第一章 绪论
1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案：
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点 高 低
溶解度 溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2
NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？
答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者
溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －
离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：
C
+6
2
4
H
+1
1
C
CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构
CH 4
SP 3杂化
H
H
H
H C 1s 2s 2p 2p 2p y z
x 2p y
x y
z
2p z
x
y
z
2p x
x
y
z 2s
H
1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2
b. CH 3Cl
c. NH 3
d. H 2S
e. HNO 3
f. HCHO
g. H 3PO 4
h. C 2H 6
i. C 2H 2
j. H 2SO 4
答案：
a.
C C H H H H
C
C H
H H
H
或 b.
H C H H Cl
c.
H N H
H
d.
H S H
e.
H O N
O
O f.
O C H H
g.
O P O
O O H H H
h.H C C H
H
H H H
O P O O O
H H
H
或
i.
H C C H
j.
O S O H
H O
O
O S O O
O
H H
或
1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2
b. CH 2Cl 2
c. HBr
d. CHCl 3
e. CH 3OH
f. CH 3OCH 3 答案：
b.
Cl
C
Cl
H H
c.
H
Br
d.
H
C
Cl
Cl
Cl e.
H 3C
O
H
H 3C
O
CH 3
f.
1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：
电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃
2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中
各碳原子的级数。
a.
CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3
C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.
C H H C H
H C
H H
H C H H
C H H C
H
H
H c.
CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3
d.
CH 3CH 2CH
CH 2CH 3
CH
CH CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 3
e.
C CH 3
H 3C CH 3
H
f.
(CH 3)4C
g.
CH 3CHCH 2CH 3
C 2H 5
h.
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2
124。
。。
３
。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane
b. 正己 烷 hexane
c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane
d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane
e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)
f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)
g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane
h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane
2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.
CH 3
CH
CH 3
CH 2CH
CH 3
CH CH 3
CH 3 b.
CH 3CH
CH 3
CH 2CH
CH 3
CH CH 3CH 3
c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3
CH 3
d.
CH 3CHCH 2CHCH 3
CH 3
CH H 3C
CH 3
e.
CH 3CH CH CH 2CH CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
f.
CH 3CH CH 3
CH CH
CH 3CH 3
CH
CH 3
CH 3
答案：
a =
b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷
c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a. 3,3－二甲基丁烷
b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷
c. 2,4,5,5－四甲基
－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：
a.
错，应为2,2－二甲基丁烷
C
b. c.
d.
e.
f.
错，应为2,3,3－三甲基戊烷
错，应为2,3,5
－三甲基庚烷
g.
h. 错，应为4,4-二甲基-5-乙基
2.5 写出分子式为C 7H 16的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子
答案：
正庚烷
2-甲基己烷
3-甲基己烷
2,3-二甲基戊烷2,4-二甲基戊烷2,2-二甲基戊烷
3,3-二甲基戊烷
2,2,3-三甲基丁烷
2.6 写出符合以下条件的含六个碳的烷烃的结构式 a. 含有两个三级碳原子的烷烃 b. 含有一个异丙基的烷烃
c. 含有一个四级碳原子及一个二级碳原子的烷烃
答案：
a
b
c
2.8 下列各组化合物，哪个沸点较高？说明原因。 a. 庚烷与己烷
b. 壬烷与3-甲基辛烷
答案：a. 庚烷，分子量较大； b. 壬烷，支链造成分子间结合力下降
2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷
b. 正庚烷
c. 2－甲基庚烷
d. 正戊烷
e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式
B r
B r
B r
B r
2.11 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：
3 种
1
2
3
Cl
Cl
Cl
2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
a.
H Br
Br H
CH 3
CH 3CH 3
H H CH 3
Br Br
b.
H Br H
CH 3
Br
CH 3
H CH 3Br H 3C
Br
H
答案： a 是共同的
2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？
答案：
Br H H
Br
H
H A
B
H
H Br Br
H
H
C
Br H H
H Br
H D
Br H H Br
H
H
2.15 子式为C 8H １8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这
个烷烃的结构。 答案：
这个化合物为
2.16 下列游离基按稳定性由大到小排列：
a.
CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2
b.
c.
CH 3CH 2C CH 3
CH 3
答案： 稳定性 c > a > b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
a. b.c.
(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3
CH 2
CH 3C=CHCHCH 2CH 3
C 2H 5CH 3
d.
(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene
b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene
c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯
b. 3－丁烯
c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯
e. 异丁烯
f. 3,4－二甲基－4－戊烯
g. 反－3,4－二甲基－3－己烯
h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：
a.
b.错，应为1－丁烯
c.
d.
e. f.
错，应为2,3－二甲基－１－戊烯
g.
h.
错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.3 写出分子式为C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
答案
3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中sp 2及sp 3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp 2- sp 3型的，几个是 sp 3- sp 3？
1
2
3
4
5
6
78
答案： 3-乙基-3-己烯。
sp 2- sp 3型：2-3，4-5，7-3； sp 3- sp 3型：1-2，7-8，5-6
3.5 写出下列化合物的缩写结构式：
OH
O
Cl
A
B
C
D
答案 a. C 4H 11O b. C 7H 14O c. C 5H 8 d. C 5H 11Cl
3.6 将下列化合物写成键线式（包括顺反异构体）。
O
Cl
a
b
c
d
e
答案
3.7 写出雌家蝇的性息素顺-9-二十三碳烯的构型式
答案
C C
C 8H 17
C 13H 27H
H
3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
a . b.
c.
d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2
CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5
CH 3CH 2C=CCH 2CH 3
CH 3
C 2H 5
e. f.
答案： c , d , e ,f 有顺反异构
c.C 2H 5
C
H
C
CH 2I
H
( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5
C
CH 2I H
H
d.
C H
C
CH(CH 3)2H
( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3C
C
H
C
H
CH(CH 3)2
H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯
e.
C H 3C
C
H C H
( Z )－1,3－戊二烯
H CH 2
C H
C
H C H
( E )－1,3－戊二烯
H 3C
CH 2
f.
C H 3C
C
H
C
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H
C
H H
C 2H 5C H 3C
C
H
C
H C
H C 2H 5
H
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
C H
C
H
C
H 3C
C
H C 2H 5
H
( 2E,4E )－2,4－庚二烯
C H
C
H C
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3C
C
H H
C 2H 5
3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4
b.(CH 3)2C=CHCH 3HBr
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O
,f.
CH 2=CHCH 2OH
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
答案：
a.
CH 3CH 2CH=CH 2
H 2SO 4
CH 3CH 2CH CH 3
OSO 2OH
b.
(CH 3)2C=CHCH 3
HBr
(CH 3)2C-CH 2CH 3
Br
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
BH 3
H 2O 2OH －CH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2
H 2O / H
+
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3
Zn H 2O ,,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO
f.
CH 2=CHCH 2OH
Cl 2 / H 2O
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
1).2).1).2).
3.12 用什么简单方法鉴别正己烷与1－己烯 答案：
1－己烯正己烷
Br 2 / CCl 4or KMnO 4
无反应
褪色
正己烷
1－己烯
3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两
个丁烯的结构式。
答案：
或
CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3
3.14下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
C
CH3
H3C C
H
CH3
CH3
+
+
C
CH3
H3C C
H
CH3
CH3
C
CH3
H3C C
H2
CH2
CH3
+
答案：稳定性：
C
CH3
H3C CH CH3
CH3
+
+
>C CH3
H3C CH CH3
CH3
>C
CH3
H3C CH2CH2
CH3
+
3.15 写出下列反应的转化过程
C CHCH2CH2CH2CH
H3
C
H3C
C
CH3
CH3
H+
CH2
C
C
H2C CH2
CH2
H3C CH3
C
H3C
H3C
C CHCH2
CH2CH2CH
H3C
H3C
C
CH3
CH3
H+
C CHCH2CH2CH2CH
H3C
H3C
C
CH3
CH 3
+
CH2
C
CH
H2C CH2
CH2
H3C CH3
CH
H3C
H3C
烯烃的π电子与H＋结合形成碳正离子碳正离子与另一端的π电子形成新的碳正离子
+
1
2
CH2
C
C
H2C CH2
CH2
H3C CH3
C
H3C
H3C
碳正离子不稳定
饱和，无法继续与烯烃反应
只能与2位上的碳脱去H＋，从而形成稳定的烯烃
－H+
3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液
中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
or
3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：
a.
CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3 b.(CH 3)3CC CC(CH 3)3CC c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案：
a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl －2－hexyne
b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl －3,5－octadiyne
CH
C
d.
c.
3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：
a. CH 2=CH 2
b. CH 3CH 3
c. CH 3CHO
d. CH 2=CHCl
e. CH 3C(Br)2CH 3
f. CH 3CBr=CHBr
g. CH 3COCH 3
h. CH 3CBr=CH 2
i. (CH 3)2CHBr
答案：
a.HC CH Lindlar
cat
H 2C CH 2 b.
HC CH
Ni / H 2
CH 3CH 3c.
HC CH
+H 2O
HgSO 4
H 2SO 4
CH 3CHO
d.HC CH +HCl HgCl 2
CH 2=CHCl
e.
H 3CC CH
HgBr 2HBr
CH 3C=CH 2
Br
HBr
CH 3-C Br Br
CH 3
f.
H 3CC CH +Br 2
CH 3C=CHBr
Br
g.
H 3CC CH +H 2O
HgSO 4
H 2SO 4CH 3COCH 3
+ H 2
Lindlar cat
H 3CC CH +H 2
h.
H 3CC CH
+HBr
HgBr 2
CH 3C=CH 2
Br
i.
CH 3CH=CH 2
HBr
(CH 3)2CHBr
3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔
b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：
正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔
Ag(NH 3)2
+
灰白色
无反应
1－庚炔
正庚烷1,4－庚二烯
Br 2 / CCl 4
褪色
无反应
正庚烷
1,4－庚二烯a.
b.
2－甲基戊烷2－己炔1－己炔
Ag(NH 3)2
+
灰白色
无反应
1－己炔
2－己炔
Br 2 / CCl 4褪色
无反应
2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷
3.21 完成下列反应式：
HgSO 4
H 2SO 4a.CH 3CH 2CH 2C CH
HCl (过量)
b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4H +
c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
d.
CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
答案：
a.
CH 3CH 2CH 2C CH
HCl (过量)
CH 3CH 2CH 2C
Cl
Cl
CH 3
b.
CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4
H
+
CH 3CH 2COOH
+CH 3COOH
HgSO 4
H 2SO 4c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3
d.
CH 2=CHCH=CH 2+
CH 2=CHCHO CHO
e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
CH 3CH 2C=CH 2
CN
3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到CH 3CHCH 2CCH 3CH 3
O
。推测A 的结构式，
并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
CH 3CHCH 2C CH H 3C
3.23 分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及HCOCOH （乙二醛）。推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
A
H 3CCH 2CH 2CH 2C CH
B
CH 3CH=CHCH=CHCH 3
3.24 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。
答案：对于1,3－丁二烯，由于键长平均化，电子云分布平均因此H 或Br 加成的位置可为两种可能。
第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案：
C 5H 10 不饱和度Π
=1
a.环戊烷
b.
c.d.
e.
1－甲基环丁烷
顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane
1－methylcyclobutane
cis －1,2－dimethylcyclopropane
trans －1,2－dimethyllcyclopropane
1,1－dimethylcyclopropane
f.
乙基环丙烷
ethylcyclopropane
4.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。
a
b
c
d
e
f
g
a. 丙基苯
b. 邻甲基乙基苯
c. 间甲基乙基苯
d. 对甲基乙基苯
e. 1，2，3－三甲基苯
f. 1，2，4－三甲基苯 g 1，3，5－三甲基苯
4.3 命名下列化合物或写出结构式：
Cl Cl
a.
b.
CH 3
H 3C
c.H 3C
CH(CH 3)2
d.H 3C
CH(CH 3)2
e.
SO 3H
Cl
f.4－硝基－2－氯甲苯
g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯
h.
顺－1,3－二甲基环戊烷
2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯
i
答案：
a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane
b. 2,6－二甲基萘 2,6－
dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl ―4－methyl －1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p －isopropyltoluene e. ２
－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid
f.
CH 3
NO 2
Cl
g.
CH 3
CH 3
h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane
i.
4.4 指出下列结构式中由1至7号碳原子的杂化状态CH 2
C
CH
3
CH
1
23
45
6
7
答案： sp3杂化：2，4 其他为sp2杂化
4.5 将下列结构改写为键线式。
a.
HC HC
C CH
CH C
CH 3
C
H 3C
CH 3 b.H 2C
H 2
C
C C C CH 3CH 2CH
CHCH 2CH 3
c.
CCH 2CH 2CH 3C 2H 5
CH 3CH
d.
H 2C H 2C
C H
CH 2
C
H C
O
C H 3C CH 3 e.
H 2C
H 2C
CH C C H CHO CH 3
C
H 3C
CH 3O
答案：
a.
b.
c.
d.
e.
O
O
O H
or
4.6 命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式
H
H
CH 3
C 2H 5
H
C 2H 5CH 3CH 3
C 2H 5nC 3H 7CH 3
CH 3
CH 3C 2H 5CH 3
IC 3H 7
a
b
c
d
答案：
a 1-甲基-1-乙基环丙烷
b 1,1-二甲基-2-乙基环丙烷
c 1,1-二甲基-2-乙基-2-丙基环丙烷 c 1,2-二甲基-1-乙基-2-丙基环丙烷（顺反异构）
4.7 完成下列反应：
a.
CH 3
HBr
b.+Cl 2高温
c.
+
Cl 2
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
高温
f.
CH 3
O 3
Zn －powder ,H 2O
g.
CH 3
H 2SO 4H 2O ,
h.
+CH 2Cl 2
AlCl 3
i.
CH 3
+HNO 3
j.
+KMnO 4
H
+
k.
CH=CH 2
+
Cl 2
答案：
a.
CH 3
HBr
CH 3Br
b.+Cl 2高温
Cl c.
+
Cl 2
Cl
Cl
Cl
Cl
+
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
C 2H 5Br
+
Br
C 2H 5
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
高温
C(CH 3)2
Cl
f.
CH 3
O 3
Zn －powder ,H 2O
CHO
O
g.
CH 3
H 2SO 4H 2O ,
CH 3
OH
h.
+CH 2Cl 2
AlCl 3
CH 2i.
CH 3
+HNO 3
CH 3
NO 2
+
CH 3
NO 2
j.
+KMnO 4
H +
COOH k.
CH=CH 2
+
Cl 2
CH CH 2Cl
Cl
4.8 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占
优势的构象。 答案：
1.
2
4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的
结构式。 答案：
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br 2
FeBr 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br
Br +Br 2
FeBr 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+Br
Br
CH 3
CH 3
+
Br 2
FeBr 3
CH 3
CH 3
Br
4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？
a. b. c. d.
答案： b , d有芳香性
4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔
b. 环丙烷和丙烯
答案：
a.A
B
C
1,3－环己二烯
苯
1－己炔
Ag(NH3)2+
C
灰白色
无反应A
B
Br2 / CCl4
无反应
褪色
B
A
b.A
B
环丙烷
丙烯
KMnO4
无反应
褪色
A
B
4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
a. b. c.
d. e. f.
Cl COOH NHCOCH3
CH3
NO2
COCH3OCH3
答案：
a. b. c.
d. e. f.
Cl COOH NHCOCH3
CH3
NO2
COCH3OCH3
4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
a.
NO2
Br b.
NO2
Br
c.
CH3
Cl
Cl
d.
COOH
Cl
e.
COOH
Cl
f.
Br
CH3
Br
NO2
g.
COOH
NO2
Br
答案：
a.Br2
FeBr3Br NO
2 HNO3
H2SO4
Br
b.
HNO3
H2SO4NO2
Br2
FeBr3
Br
O2N
c.CH3
2 Cl2
FeCl3
CH3
Cl
Cl
d.CH3
+Cl2
FeCl3
CH3
Cl
KMnO4
COOH
Cl
e.CH3
KMnO4
COOH
Cl2
FeCl3
COOH
Cl
f.
HNO3
H2SO4NO2
CH3
H3C 2Br2
FeBr3
Br
CH3
Br
NO2
g.
Br2
FeBr3
CH3CH3
Br KMnO4
COOH
Br
HNO3
H2SO4
COOH
Br
NO2
4.14 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞
盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
可能为or or or or
or or
……
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如
以上各种异构体。
4.15 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到
两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
H3C C2H5
4.16 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
答案：
Br Br
A.
4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种
分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。
A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
答案：
A.
Br
Cl
Br
Cl
Br
Br
Cl
Br
Br
Cl
B C D
HBr
CH3CH CH=CH2
Br
+
2HBr CH
3
CH CH
Br
CH3
Br
+CH3CH CH2
Br
CH2
Br
HBr
CH3CH CH2CH=CH2
Br
2HBr
CH3CH
Br
CH2CH
Br
CH3
CH2=CHCH=CH2CH3CH=CHCH2Br CH2=CHCH=CH2
CH2=CHCH2CH=CH2
CH2=CHCH2CH=CH2
第五章旋光异构
5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构
体的数目。
a.
CH 3CH 2CHCH 3
Cl b.CH 3CH=C=CHCH 3
c.
CH 3
d.
e.
OH OH
f.
CH 3CH
CH OH COOH
CH 3
g.
HO OH
h.
O CH 3
i.
j.
CH 3
答案：
a.
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
( 2 个 )
b.
*
*
CH 3CH=C=CHCH 3
( 2 个 )
c.
CH 3*
( 2 个 )
d.
e.
OH OH
( 无 )
( 无 )
f.
CH 3CH
CH
OH COOH
CH 3
*
** ( 22=4 个 )
g.
HO
OH ( 无 )
h.
O
CH 3( 2 个 )
i.
( 2 个 )
j.
CH 3
( 无 )
*
*
CH 2CH 3
CH 3
O
k
L.
无
无
5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影
式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a. 2－溴代－1－丁醇
b. α,β－二溴代丁二酸
c. α,β－二溴代丁酸
d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案：
CH 2CH 3
CH 3
O
k
L.
a.
CH 2CH 2CH 2CH 3OH
Br
CH 2OH H
Br COOH
H Br COOH
H
Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH
Br
H CH 2CH 3( S )b.
HOOCCH CH
Br
COOH
Br
( meso- )COOH H Br COOH Br
H COOH
Br H COOH H
Br ( 2S,3S )c.
H 3CCH Br CH COOH
Br
COOH H Br CH 3H
Br COOH Br H COOH Br
H
COOH
H Br COOH Br
H
( 2S,3R )
( 2R,3S )
( 2S,3S )
( 2R,3R )COOH
Br H CH 3H
Br
d.
CH 3C=CHCOOH
CH 3
( 无 )
5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。 a. CH 3CH 2CH 2OH b. (+)－乳酸 c. (2R,3S)-酒石酸 答案：b 有旋光活性，旋光方向向右 c 是内消旋
5.7 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法
命名。 答案：
COOH H CH 3
CH 2CH 3
( R )
COOH H 3C H
CH 2CH 3( S )
C 5H 10O 2
5.8 分子式为C 6H 12的开链烃A ，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B ，分子式为C 6H 14。
写出A ，B 的结构式。 答案：
Π=1
C 6H 12
A
CH 2=CHCHCH 2CH 3
*
CH 3
B
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
5.8
（+）－麻黄碱的构型如下：
CH 3H
NHCH 3C 6H 5H HO
它可以用下列哪个投影式表示？
C 6H 5H OH CH 3
H
NHCH 3CH 3
H NHCH 3C 6H 5
HO
H C 6H 5
HO H H
CH 3NH CH 3
C 6H 5
HO H H
H 3C
NHCH 3
a.
b.
c.
d.
答案： b
5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。如有手性碳
原子，标明R,S 。
a.
b.
c.
d.
COOH
C H 3C H
CH 2CH 3H C H 3C COOH
CH 2CH 3
COOH H
CH 3
C 2H 5COOH H 3C
C 2H 5
H OH CH 3
H OH H COOH COOH H HO
CH 3H OH
H
HOOC
OH CH 3OH H
COOH
H OH
H
CH 3HO
121
2
e.
CH 3H
OH CH 3
CH 3
H
H CH 2OH
f.
H COOH
COOH
H
H
H COOH
HOOC 1
212
COOH H
COOH H
H COOH
H
COOH
g.
H
OH CH 2OH
CH 2OH
HO
H
CH 2OH
CH 2OH
h.
答案：
a. 对映异构体（S ，R ）
b. 相同（R ，R ）
c. 非对映异构体（1R ，2S 与1S ，2S ）
d. 非对映异构体 （1S ，2S 与1R ，2S ）
e. 构造异构体
f. 相同（1S ，2S ）
g. 顺反异构
h. 相同
5.11 如果将如（I ）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书
写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I ）是什么关系？
COOH H OH CH 3
( I )
答案：
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
天津大学有机化学考研经验辅导与参考书复习 报考天津大学理学院化学专业研究生的考生们已经开始准备了，下面先谈谈考研专业课天津大学718有机化学考研的备考。专业课考试一般都比较基础，这就需要考生平时多积累和记忆了。每个人的记忆方法不同，有的同学效率比较低，那是因为没有找到正确的方法。如果不确定你到底想选择哪本参考书，和天津大学有机化学考研资料，天津考研网小编就为大家介绍一下，然后努力将之弄懂、吃透就可以了。 天津大学718有机化学考研参考书有哪些？ 有机化学：a、有机化学---高鸿宾（第四版）；b、有机化学学习指导---高鸿宾；c、有机化学学习与考研指津---吴范宏；d、真题（注：有机化学可以用邢其毅的课本代替，虽然难度较大，但是邢大师的书较为经典）d、基础化学实验教程--古风才（第三版）e、《天津大学718有机化学考研红宝书》详细分析了每本参考书该怎么用，大纲解析视频总结出天大的考试特点，能够给考生们明确的复习指导。真题解析：把近十几年的真题进行分类，告诉考生们哪些题在哪本书的第几章里考过，再结合书里的知识点让学生返回书里看，背诵相关的真题与知识点。还有其他比较重要的天大考研辅导班课件、笔记，天大本科课件。包含天津大学天津大学718有机化学考研课程几乎全部的考点、帮助同学用最短的时间实现全面而有深度的复习。 天津大学理学院化学专业除了考718有机化学之外，还考839物理化学，参考书如下：物理化学：a、物理化学上、下（第五版）---天津大学教研室；b、物理化学解题指南--天津大学；c、《天津大学839物理化学考研红宝书》；d、全套真题；e、实验书，同物理化学 天津大学718有机化学考研指定教材复习辅导： 有机化学的参考书是顾鸿宾编写的有机化学（第三版）及其习题知道。我当时的时间比较短，而且前期一直在看邢其毅的书，所以就果断没看老顾的书，把邢其毅的书看了两遍，整理了一份手写的重难点，然后把2000-2007有答案的真题做了一遍，看着答案纠错，还做了下吴范宏的有机化学考研指津，然后就直接考试了。建议大家如果复习时间久，最后把2000年以后的真题都买到，有答案的8套自己做，没答案的跟同学商议着做。有机化学的真题确实难找，尤其是带答案的，我当时也是花了很多功夫。邢其毅的书确实经典，这是必须要看
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案：
a. C C H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： b. Cl Cl c. H Br d. H e. H 3C H H 3C O 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ 答案： d. CH 3NH 2 e. CH 3CH 2OH 1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？ 答案： 能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
制药工程专业卓越工程师培养计划 2011年11月
天津大学制药工程专业卓越工程师 培养计划学校培养标准 一、总体要求 本培养标准在国家通用标准的指导下，按照行业专业标准的基本要求，结合天津大学特色、办学理念和人才培养定位，制定本校制药工程专业的卓越工程师培养标准。天津大学制药工程专业将按照此标准培养学生，突出“创新性、重实践、国际化”特色，培养基础宽、素质高、具有创新精神和实践能力强的制药工程师，使学生具备较强的综合素质、能力和知识。 二、专业特征目标 培养适应社会主义现代化建设需要的，德智体美等全面发展的，具备制药工程方面的知识和设计研究能力的基础宽、素质高、具有创新精神和实践能力强的制药工程师。具体的专业特征目标包括： 1. 个人综合素质培养 1.1 积极乐观与理性思维的人生态度 积极乐观与理性思维的人生态度 1.2 探究真理百折不挠的毅力 实事求是、探求真理的毅力 克服困难的顽强意志 1.3 很强的自制力 自制力，为人处事，遵纪守法 组织纪律观念，遵从自然规律，培养科学精神
1.4 成就宏伟事业的自信心 认识历史发展规律，树立远大理想 认识学科发展前沿，树立在科学领域做出突出成果的勇气和决心1.5 诚实守信严谨求真的职业道德 诚实守信的人生态度 严谨求真的科学态度和职业道德 增强严谨求真的职业素养 1.6 敬业精神、社会责任感和工作责任心 爱岗敬业、踏实肯干的职业素养 增强社会责任感 1.7 包容心与团队精神 包容心，增强团队意识 增强学生的合作和团队意识 加强集体观念、团队精神熏陶 1.8 爱国奉献精神与谋求人类福祉的志向 爱国奉献精神，以谋求人类福祉为远大志向 1.9 优良的身体素质 加强学生的身体素质训练 养成良好的生活工作习惯，增强学生的身体素质 2. 个人能力培养 2.1 善于学习，独立获取知识的能力 自主学习、独立获取知识能力 2.2 分析问题能力 分析问题能力 2.3 计划与综合能力 规划、设计和综合能力
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
2003级有机化学考试题(下, A 卷) 一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分9小题, 每小题1分, 共9分) 1、写出CH 3--NH O 的名称。 3、写出2－呋喃甲醛的构造式。 4、写出5－己酮酸的构造式。 5、写出 的系统名称。 6、写出硝基甲烷的构造式。 7、写出 的名称。 8、写出CH 3CH 2CH 2—NO 2的系统名称。 9、写出的名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共11小题，总计25分) 1、(本小题2分) CHO + CH 3CHO dil OH - 2、(本小题3分) CH 3 3 O 324 HCN 3、(本小题2分) CHO + HCHO 浓 OH - + 4、(本小题2分) 5、(本小题2分) 6、(本小题4分) CH 3COOH CH 2COOH Br CH 2COOC 2H 5( ) ( )( )
O ( ) 2+ 7、(本小题2分) 8、(本小题2分) COCl 2 + 2C 2H 5 3 9、(本小题5分) OH CHO ( ) OC 2H 5 CH 2 OH 2 H 2O/H + 10、(本小题2分) NO 2( ) NH 2 SO 2Cl 11、(本小题2分) 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共7小题，总计20分) 1、(本小题 3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序： 2、(本小题3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序： (A) (CH 3)3CNO 2 (B) CH 3COCH 3 (C) NO 2CH 2NO 2 (D) CH 3NO 2 3、(本小题2分) 比较苯、吡啶、吡咯的芳香性大小。 4、(本小题 3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序：
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
天津大学349药学综合考研红宝卷 考研冲刺阶段是考研的攻坚期，在短时间内查漏补缺、实地演练成为制胜的关键。历年考研真题是考研冲刺阶段复习的不二法宝，但是大多数研友在前期已经看过真题，再做真题已经起不到实战的效果，而市面上的各种习题集和模拟卷又不能解决各校侧重点不同的问题。基于此，天津考研网为满足研友需求，特推出《天津大学349药学综合考研红宝卷》。以下复习方法摘自《天津大学349药学综合考研红宝卷》资料部分。 一、备考建议 考研是一场对心理和身体双重考验的战役，要想学好知识打赢这场战役就必须要有充分的准备。天津大学药学院初试成绩主要是由英语、政治、专业课三部分组成。英语、政治满分都是100，专业课满分300分，每场3个小时。 （1）向师兄师姐请教 （2）上网寻找信息 （3）不要做资料帝 天津大学349药学综合考研真题复习宝典 天津大学349药学综合考研红宝书 天津大学349药学综合考研红宝卷 349药学综合是4选2的科目 二、生物化学 参考书目：1. 化学工业出版社的《现代生物化学》，于自然，黄若泰 2. 王镜岩的《生物化学》 复习时间规划：第一次整体看一遍（不要看考纲），一边看一边做习题集， 第二次按考纲总结，做真题； 第三遍，只看重点+补充部分就行了。 1.初次复习阶段（7月-9月）
2.强化复习阶段（10月-11月） 3. 巩固复习阶段（12月-考试） 真题题型：选择、填空、名词、简答、论述。 考题特点：考的面比较广，题目出的比较大 真题举例：例如：10年真题 比较DNA RNA的区别（化学结构上、功能上） 三、生物学： 参考书目： 胡玉佳主编的《现代生物学》 细胞生物学+生物化学+植物动物学+免疫学 复习时间规划：第一遍按考纲总结，做笔记 第二遍，做真题，找重点，进行强化记忆 第三遍，背熟重点+补充部分， 1.初次复习阶段（10月-11月） 2.强化复习阶段（11月-12月） 3. 巩固复习阶段（12月-考试） 真题题型：判断、选择、填空、名词、简答、论述。 考题特点：题目比较细致，好好看书，背熟重点 真题举例：例如：10年真题 含氮激素和类固醇激素的作用机制 书上原话，背下来。重点是含氮激素与受体偶联的三种方式和类固醇激素以复合物形式进入细胞，与非组蛋白相互作用，通过调节转录来调节生理效应。 四、有机化学： 参考书目： 1.邢其毅等，基础有机化学《第二版》（上、下册），北京：高等教育出版社，1993。 2. 倪沛洲主编，《有机化学》（供药学类专业用），人民卫生出版社，最新版。
有机化学复习题 一、单项选择题 1、下列构象中，最稳定的是（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 2、下列醇类化合物在与HCl/ZnCl 2发生反应时，反应速率最快的是（ A ）。 A 、 B 、 C 、 D 、 3、化合物 具有手性中心的个数为（ C ）。 (A)1 (B)2 (C)3 (D)4 4、下列化合物中，酸性最强的是（ B ）。 (A) (B) (C) (D) 5、下述极限构象中，最稳定的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D)
6、下列化合物中，不具有手性的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 7、下列化合物或离子，具有芳香性的是：（ C ）。 (A) (B) (C) (D) 8、下列化合物与胺进行反应速度最快的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 9、下列化合物进行催化加氢速度最快的是：（ D ）。 (A) (B) (C) (D) 10、下列化合物与溴发生加成反应时，反应速率最慢的是：（ D ）。 (A) (B) (C) (D) 11、下列离子发生亲核反应时，亲核能力最强的是：（ B ）。
(A) F - (B) Cl - (C) Br - (D) I - 12、下列分子中，属于非极性分子的是：（ A ）。 (A) CCl 4 (B) CH 2Cl 2 (C) CH 3OH (D) CH 3Cl 13、下列化合物在发生亲电取代反应时，最容易进行的是（ C ）。 (A) (B) (C) (D) 14、下列羧酸酯中，可以进行自身酯缩合的是（ B ）。 (A) (B) (C) (D) 15、丙烯可以与HCl 反应生成2-氯丙烷，该反应的类型是（ B ）。 (A)亲电取代反应 (B)亲电加成反应 (C)亲核取代反应 (D)亲核加成反应 16、下列化合物中，不能用于制备Grignard 试剂（格氏试剂）的是（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 17、下列化合物与溴化氢反应，速度最快的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 18、下列化合物进行胺解反应时，反应速率最快的是（ B ）。
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3
第一章 习题 (一)用简单的文字解释下列术语： （1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离 子。 （9） sp 2杂化：由1个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道 之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1)C H 3 N H 2(2)C H 3O C H 3(3) CH 3 C OH O (4)C H 3C H =C H 2(5)C H 3 C C H (6)CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下： (1) H H H H 。。。 N 。(2) H H 。。。。H H 。。(3)C O H C H H 。。 。。 (4)C H H H H 。。C 。。(5)C H H H H 。 。。 C 。 (6)H H 。。
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
第五章教学要点和复习一．重要反应纵横 + C2H5C2H5 C2H5C2H5 3 烷基化试剂 卤代烃、烯烃、醇 容易重排 二．重要概念和原理 1. 多功能团有机物的命名 教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。 有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。（2）主官能团位次需最低。（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。 注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。 2. 亲电取代反应及其机理 机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复 中间体：σ络合物： H E + 理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。
（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。 3. 苯取代定位规律及其解释 本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。教学中主要以电子效应进行解释。 理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭） 4. 芳香性及其判断 原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2 注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个 三．重要考点示范 1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。 (A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D) 答案： (C) (B) (D) (A) 注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。 2. 写出下列反应主要产物： 3)3CH 2CH 3 NBS 答案：C(CH 3)3CHCH 3 Br 注意：（1）NBS 是自由基反应中常用的溴源，自由基取代和自由基加成反应均可以用NBS 发生溴自由基。 （2）苯环侧链α-H 优先发生自由基取代。 3. 写出下列反应主要产物： CH 2CH 3O CH 3O CH COCl CH 2 3 答案：CH 3O CH 3O O 2 注意：分子内的F-K 酰基化反应，优先发生在电子云密度大的苯环上。