大学有机化学结构推断试卷（C）及答案班级姓名分数
一、合成题( 共1题8分)
1. 8 分(3566)
3566
原甲酸乙酯HC(OEt)3(A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。
二、推结构题( 共79题438分)
2. 6 分(3501)
3501
某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。A经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测A,B,C的构造式。
3. 4 分(3502)
3502
烃分子式为C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO, 试推出该烃之结构。
4. 4 分(3503)
3503
某烃分子式为C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3及OHCCHO, 试推出该烃之结构。
5. 4 分(3504)
3504
某烃分子式为C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。
6. 4 分(3505)
3505
某烃分子式为C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5, 试推出该烃之结构。
7. 4 分(3506)
3506
分子式为C6H12的化合物A, 能使溴水褪色, 用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O), A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C(C6H14O2)。试推出A,B,C的结构。
8. 6 分(3507)
3507
分子式为C6H12的化合物A, 无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛, 用冷稀碱性KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与C, 试推出A,B,C的结构。
9. 6 分(3508)
3508
某炔烃分子式为C7H12，有旋光性, 在HgSO4, H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。
*. 6 分(3509)
3509
分子式为C4H6的三个异构体A,B,C 催化加氢都能加2molH2, 但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮, A则不能。其中B又能与银氨溶液反应, 试推出A,B,C 的结构。
11. 4 分(3510)
3510
三种化合物A,B,C互为异构体(分子式C4H8)，都能使溴水褪色, 但B,C还可使稀KMnO4溶液褪色, A则不能, 加HBr都得到同一化合物D(C4H9Br), 试推测化合物A,B,C,D的结构。
12. 4 分(3512)
3512
化合物A,B,C分子式都为C10H14, 在1H的NMR谱图上都显示芳氢5个, A、B用KMnO4氧化得一元羧酸, 而C则不能。A具有旋光, B、C都无旋光, 试推测A,B,C的结构。
13. 6 分(3513)
3513
某卤代烃A分子式为C7H13Cl, A碱性水解可得化合物B(C7H14O), A在NaOH-EtOH溶液中加热生成C, C经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH2)4COCH3。试推测A,B,C的结构。
14. 6 分(3514)
3514
化合物A(C8H17Br)用EtONa-EtOH处理, 可生成烯烃B(C8H16), B经臭氧氧化还原水解得到一种酮C(C4H8O), C加1molH2生成一旋光性的醇D(C4H10O)。试推测A, B,C,D的结构。
15. 4 分(3515)
3515
某化合物A(C4H10O)，其1HNMR谱有:
δ＝0.8(二重峰，6H) 1.7(多重峰，1H)
δ＝3.2(二重峰，2H) 4.2(单峰，1H且，当用D2O交换时此峰消失)
试推测A的结构。
16. 6 分(3516)
3516
化合物A(C8H16O)不与金属Na,NaOH及KMnO4反应, 与HI作用生成B(C7H14O)，B 与浓H2SO4共热生成化合物C(C7H12), C在过氧化物存在下加HBr得D, D水解又可生成B,C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。试推测A,B,C,D的结构。
17. 6 分(3517)
3517
化合物A,B分子式都为C6H14O, 都能与金属Na反应, A有旋光, 并可被CrO3+H+氧化成酮,B则难以氧化, 在浓H2SO4作用下加热, A,B都去水生成化合物C(C6H12)，C经臭氧氧化还原水解得到二个异构体D,E(C3H6O)。试推测A,B,C,D,E的结构。
18. 4 分(3518)
3518
化合物A分子式为C8H8O, 其IR图谱中700 cm-1和750cm-1处有两个吸收带, 1360 cm-1，1690 cm-1和1600cm-1处有强吸收,3050cm-1处有弱吸收。试推测A的结构。
19. 6 分(3519)
3519
某化合物分子式为C4H6O2, 其IR图谱中1770,1640,1120cm-1处有吸收, 在1HNMR谱中有 /:7.4(四重峰2H) 4.4～5(三重峰1H)，2.1(单峰3H)。试推测该化合物的结构。
20. 4 分(3520)
3520
化合物A,B,C,D分子式均为C4H6,其IR吸收情况为：A 2200cm-1，B 1950cm-1，C 1650cm-1，D在这些区域则无任何吸收。试推测A,B,C,D可能的结构。
21. 6 分(3521)
3521
某化合物分子式为C5H10O ,IR在1700cm-1处有强吸收,1HNMR谱中出现一组三重峰和一组四重峰,强度为3:2,其质谱的基峰为57。试推测该化合物的结构。
22. 4 分(3522)
3522
化合物A分子式为C5H8O2, 能还原生成正戊烷, 和羟氨作用可生成二肟, 能发生碘仿反应和Tollens反应, 试推测该化合物的可能结构。
23. 4 分(3523)
3523
一个有旋光性的烯烃A(C6H12), 催化加氢后生成无旋光性的烷烃B(C6H14),试推测A,B 的结构。
24. 4 分(3524)
3524
化合物A,B 分子式都为C6H10, 且都具有旋光性, 但A可以和银氨溶液作用, B则不能,试推测A,B的可能结构。
25. 6 分(3525)
3525
分子式为C6H12O的化合物A, 用Na2Cr2O7+H2SO4强氧化得酸B(C6H10O4), B加热生成化合物C(C5H10O), C可与苯肼作用, 用Zn-Hg+HCl还原得化合物D(C5H10)。试推测A,B,C,D的结构。
26. 6 分(3527)
3527
由马尿中提取的马尿酸A(C9H9NO3)为一白色固体, 与HCl溶液回流得到两个晶体B(C7H6O2)与C(C2H5NO2), B的IR图中在3200～2300cm-1有一宽吸收峰, 1680cm-1有强吸收,在1600～1400cm-1有四个吸收峰, 可与NaHCO3作用放出CO2。C既有酸性基团又有碱性基团。试推测A,B,C的结构。
27. 4 分(3528)
3528
某化合物分子式为C3H7NO, 其1H的NMR谱为 /:6.5(单峰较宽2H) 2.2(四重峰2H) 1.2(三重峰3H)。试推测该化合物的结构。
28. 6 分(3529)
3529
化合物A(C3H6Br2)与NaCN反应得化合物B, B在酸性溶液中加热回流得化合物C(C5H8O4), C与乙酐一起加热得化合物D(C5H6O3)及乙酸, D在1HNMR谱图上只有两组氢。试推测A,B,C,D的结构。
29. 6 分(3530)
3530
某化合物A(C5H13NO2), 加热去水得中性化合物B(C5H11NO), B与NaOH水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸C, 若将B与Br2/NaOH溶液作用, 得一旋光性的化合物D(C4H11N)。试推测A,B,C,D的结构。
30. 6 分(3531)
3531
化合物A分子式为C5H13NO2, 加热失水得B, B与NaOH-H2O溶液共沸放出有刺激性气体后酸化得化合物C(C5H10O2), C用LiAlH4还原得D, D与浓H2SO4一起加热得烯烃E, E 臭氧化还原水解后得一分子甲醛与一分子丁酮。试推测A,B,C,D,E的结构。
31. 6 分(3532)
3532
某化合物A, 分子式为C5H8O2, 具有酯的香味, 且可吸收1mol的Br2, 将A在酸的催化下水解得B(C2H4O2)与C(C3H6O),C具有银镜反应, 试推测A,B,C的结构。
32. 4 分(3533)
3533
化合物A分子式为C8H9Br, 与AgNO3作用立即产生沉淀, 与NaOH-EtOH溶液作用得到分子式为C8H8的B, B与HBr在过氧化物作用下可得到A的异构体C。试推测A,B,C 的结构。
33. 6 分(3534)
3534
试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。
(A) C7H12
O3
Zn , H2O
Ag2O,H2O
(C)I2+NaOH2)4COOH
C7H12O2C7H12O3
34. 6 分 (3535) 3535)
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D 的结构。
35. 6 分 (3536) 3536
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D 的结构。
H 2O
(A) (C 8H 8)
(B)
(C)
(D)
COOH
+
CHI 3
Br 2NaON EtOH NaNH 2
I 2NaOH
Hg 2+/H
+(1)(2)
36. 6 分 (3537) 3537
试根据下列反应推测化合物A,B,C 的结构。
37. 6 分 (3538) 3538
试根据下列反应推测化合物A,B,C 的结构。
38. 6 分 (3539)
Na,EtOH
HCH O CH 3COCH 3OH -/EtOH 2C 8H 16O 2(A)HCl ￠ù(D)O 3+ (CH 3)2CHOH
+CH 3CH 2OH Na,EtOH C PhCO 3 H B
H +,CrO 3A (C 5H 12O)(A)CHI 3+(CH 3)3C COOH I 2 , NaOH
(C)H +(B)
(2)H 3O
(1)Mg (C 3H 6
3539
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D 的结构。
39. 6 分 (3540) 3540
试根据下列反应推测化合物A,B,C 的结构。
40. 6 分 (3541) 3541
试根据下列反应推测化合物A,B,C 的结构。
41. 6 分 (3542) 3542
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D 的结构。
42. 6 分 (3543) 3543
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D 的结构。
CHBr 3
+Ph 2C(CH 3)COOH NaOH +Br 2 H
+D C H 3O +
B H ++CrO 3A (
C 8H 10O)Mg()苯 HIO
4
KMnO 6A (C 6H 14O)H 2SO 4B C CH 3COCH 3
22CH 3COCH 3(2)HIO 4(1)OsO 4 , H 2O 2H 2SO 4(C)(B)NaBH 4(A)(C 6H 12O)(D)(?tí)(?t±???òò?á)O 1HNO 3
C 6H 5C COOH C 6H 5
(B)OH -+H 2 Pd/BaSO 4(A) (C 7H 5CN -(A) (C 4H 6)(B)(C)(D)O CO 2Et Br 2(1)EtOH / H +H 3O +H 2 / Pt EtONa
43. 6 分 (3544) 3544
试根据下列反应推测化合物A,B,C 的结构。
44. 4 分 (3545) 3545
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D 的结构。
45. 4 分 (3546)
3546
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D 的结构。
46. 6 分 (3547)
3547
试根据下列反应推测化合物(A),(B),(C)的结构。
毒芹碱
+32HNO 2H
+Zn NaOH (C)
(A) (C 8H 9NO 2C 2H 5
C 2H 5Cl
CH 2NH 2
I 2 / OH -(D)3
SOCl 2(C)H 3O +
KCN (A) (C 7H 6Cl 2) HCH O
+(CH 3)2CHCHO Zn / H 2O (2)O 3
(1)
D C
AgOH B 3CH 3I (C 5H 13N)A (2)CH 3CH 2
CH 2CHO
+
OH CCH 2CHO
+
HCH O
Zn / H 2O
O 3(C)
CH 3I
2(B)CH 3I
(A) (C 8H 17N)
47. 4 分 (3548) 3548
试根据下列反应推测化合物A,B,C,D 的结构。
D
C
B
H 2O
_
H 3PO 4Zn Hg/HCl
AlCl 3A (C 7H 8)
O
O Zn Hg/HCl
48. 6 分 (3549) 3549
试根据下列反应推测化合物A,B,C 的结构。
N （）2 -H 2
（）1 H +-H 2O C
2-丁烯醛
B
F e / H C l A (C 7H 12N O 2
)
49. 6 分 (3550) 3550
一碳氢化合物A （C 8H 12）,具有旋光性, 将A 用铂进行催化氢化生成B （C 8H 18）, 不旋光, 将A 用Lindar 催化剂(严格控制条件)小心催化氢化生成C （C 8H 14）, 也不旋光, 但如将A 置于液氨中与金属钠反应, 生成产物D （C 8H 14）却具有旋光性。 推测A,B,C,D 的结构, 并指出A,B,C,D 中各具有几组化学位移不等价的氢。
50. 6 分 (3551) 3551
某化合物(A)的分子式为C 7H 10, 该化合物与1molH 2加成生成有旋光性的B, 与2molH
加成生成无旋光性的C, A 经臭氧化分解后得OHC-CHO 和
。推测A,B, C 的结构式。
51. 8 分 (3552)
C OHC CH 2CHO
3
3552
A,A＇,B的分子式为C8H9Br,A,A＇是一对对映体,它们的核磁共振谱中,δ=5.15处有一个四重峰,δ=7.35处有一个多重峰,三组峰的积分曲线高度比为3:1:5,(A)、A＇与B在强碱作用下都生成C,C的分子式为C8H8,C用Na的液氨溶液还原,共消耗2molNH3,生成D,消耗4molNH3生成E。推测A,A＇,B,C,D,E的结构式。
52. 6 分(3553)
3553
化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）, B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F, B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C＇,分子式为C6H10Br2, B与过酸反应生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一对旋光异构体E、E＇。推测A,B,C,C',D,E,E＇,F的结构式。
53. 6 分(3554)
3554
化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D 能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E , B→F, C→G的反应方程式。
54. 4 分(3555)
3555
化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与Br2发生取代反应,只生成一种一取代产物。推测A,B的结构式。
55. 6 分(3556)
3556
A,B,C的分子式均为C3H6O, A的核磁共振图谱只有一组峰, B的核磁共振图谱有三组峰,C的核磁共振图谱有四组峰。A,B,C均能与HCN发生反应, A与HCN反应，然后酸性水解得D, D无光活性, D的核磁共振谱有三组峰。B与HCN反应, 然后酸性水解得E,E是一外消旋体,C与HCN反应, 然后酸性水解得F, F有一不对称碳原子，构型为S, F的核磁共振图谱有6组峰。推测A,B,C,D,E,F的结构式。
56. 4 分(3557)
3557
化合物(A)的分子式为C3H6ClNO2, 它的核磁共振图谱有三组峰, 在δ=5.9处有一三重峰, 2.3处有一八重峰, 1.1处有一三重峰, 三组峰的积分面积比依次为1:2:3。试推测A的结构。
57. 8 分(3558)
3558
A,B,C的分子式均为C4H8O,A,B,C的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰, 4组峰和6组峰。A与溴化苯基镁D反应, 然后水解得E, E是一外消旋体, 不能被CrO3。?C6H5N试剂氧化。B与D反应, 然后水解也得一外消旋体F, F可以被试剂CrO3·C6H5N 氧化得H, C与D反应然后再水解得G, G有一不对称碳原子, 构型为R。推测A,B,C,D,F,G 的结构式及A─→E, B─→F─→H,C─→G的反应方程式。
58. 4 分(3559)
3559
化合物A的分子式为C5H12O,被CrO3,吡啶氧化得化合物B。A,B均能发生碘仿反应生成C,C的核磁共振谱中有三组峰。推测A,B,C的结构。
59. 6 分(3560)
3560
化合物A的分子式为C8H18O,其核磁共振谱的数据为: δ＝2.7 (2H)三重峰,δ=3.15(1H)单峰,δ=3.7(2H)三重峰,δ=7.2(5H)单峰,如用D2O处理,3.15处单峰消失。试推测A的结构。
60. 6 分(3561)
3561
化合物(A)(C3H6Br2)与NaCN反应得(B)(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共热得D和乙酸,D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰, NMR在δ=2.0 (2H)有五重峰,在δ=2.8(4H)有三重峰。试推测A,B,C,D的结构式, 并写出它们之间的转换方程式。
61. 6 分(3562)
3562
根据下面的分子式,红外光谱和核磁共振谱数据,推测化合物的结构式:
分子式:C8H11NO
IR: 3480,3400,1650,3050,1600,1500(s),820(s),1240(s),1050(s) cm-1
NMR:δ/ = 6.6(4H,多重峰) 3.9(2H,四重峰) 3.2(2H,单峰)
1.3(3H,三重峰)
62. 8 分(3563)
3563
化合物A（C7H12O4）,与亚硝酸反应得B（C7H11O5N）,B和C是互变异构体,C经乙酸酐反应得D（C9H15O5N）,D在碱作用下与苄氯反应得E（C16H21O5N）,E用稀碱水解,再酸化加热,得F（C9H11O2N）,F同时具有氨基和羧基，一般以内盐形式存在,试推测A,B,C,D,E,F的结构式。
63. 6 分(3564)
3564
根据下面的分子式，红外光谱和核磁共振谱数据推测化合物的结构式:
分子式:C10H12O2
IR: 3010,2900,1735 1600 1500 cm-1处有较强吸收峰
NMR:δ/ = 1.3(3H,三重峰) 2.4(2H,四重峰) 5.1(2H,单峰)
7.3(5H,单峰)
64. 8 分(3567)
3567
化合物A(C7H11Br),有旋光性,和HBr在无过氧化物存在下生成B和C,分子式均为C7H12Br2,B有光学活性.用1mol t-BuOK处理则得到D(C7H10),后者用臭氧氧化，还原水解后得到甲醛和另一化合物E(C5H6O2),E的nmr图中只有二个单峰,两者的强度比为1:2。试推测A,B,C,D的结构式。
65. 6 分 (3568) 3568
根据所给的IR,NMR 数据及分子式,推测下列化合物A,B,C,D 的结构式,并指出各IR 数
据所相对应的官能团和NMR 数据所相应的质子 。
2) H 3O +
S O C l 21)
N a O C H 3D C B A _H 2/P d B a S O 4
))
分子式: C 5H 6O 2 IR:(cm -1) 1755 1740 1735 1735 1820 1710 1785 1740 2500-3000
NMR:(δ/) 2.0(2H,五重) 3.8(3H,单峰)
2.8(4H,三重) 13(1H, 单峰) 另外还有6个质子的吸收峰
66. 8 分 (3569) 3569
化合物A(C 12H 12O),它经臭氧氧化和还原生成 B(C 12H 12O 3),B 被Ag 2O 氧化成 C(C 12H 12O 4),C 在加热时转化为D （C 11H 12O 2）,D 是一个二酮,D 能够在NaOH 作用下环化为E,当E 被KMnO 4彻底氧化时生成F(C 7H 6O 2),F 是一个不溶于水而能溶于碳酸钠的无色结晶化合物。请推测A,B,C,D,E,F 的结构,并写出各步反应.
67. 6 分 (3570) 3570
化合物A(C 7H 15N)用CH 3I 处理,得到水溶性盐B(C 8H 18NI),将B 置氢氧化银悬浮液共热,得到C(C 8H 7N),将C 用CH 3I 处理后,再与氢氧化银悬浮液共热,得到三甲胺和化合物D( C 6H 10),D 吸收2mol 氢后生成的化合物，其NMR 谱只有两个峰,将D 与丙烯酸乙酯作用
得3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。推测A ─→D 的结构。
68. 6 分 (3571) 3571
CH 3COCH(CH 3)COOEt 在EtOH 中用EtONa 处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物C 7H 10O 3,该化合物IR 谱在1745cm -1和1715cm -1处有两个吸收峰,NMR 谱为δ=1.3(3H,单峰),δ=1.7 (2H,三重峰),δ=2.1 (3H,单峰),δ=3.9 (2H,三重峰)。试推测产物结构。
69. 4 分(3572)
3572
某化合物在质谱图上只有三个峰, 其中m/z数值为15, 94和96, 其中94与96两峰相对强度近似相等(96峰略低)。试写出该化合物的结构式。
70. 4 分(3573)
3573
某分子式为C10H12O的化合物的质谱的主要m/z数值为: 15, 43, 57, 91, 105和148。
推测其结构。
71. 6 分(3574)
3574
某D-系列单糖(A)的分子式为C5H10O4,能还原土伦试剂,能生成脎和发生变旋现象,用Br2/H2O氧化得一元酸(B),(B)具有旋光性,如果用稀硝酸使(A)氧化,得到的二元酸(C)无旋光性,(A)与HCl的甲醇溶液作用,得到相应的α-和β-甲基呋喃糖苷(D,(D)用(CH3)2SO4/NaOH使之完全甲基化得到多甲基衍生物(E),(E)的分子式为C8H16O4,将(E)进行酸水解, 然后再用浓硝酸氧化,得到两种二元酸(F)和(G),(F)的分子式为C5H8O5,有旋光性,在上述用浓HNO3氧化的反应中,除得到(F)和(G)外,还得CO2和甲氧乙酸副产物。试推测A,B,C,D,E,F,G的结构式。
72. 6 分(3575)
3575
化合物A(C5H10O4)有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,A 用稀酸处理得甲醇和B(C4H8O4),后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,B经还原可以生成无旋光性的C(C4H10O4),后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。B用Br2/H2O温和氧化的产物是D,D是一个羧酸(C4H8O5),此羧酸的盐用H2O2,Fe3+处理得D-甘油醛。试推测A,B,C,D的结构。
73. 6 分(3576)
3576
D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体, A用硝酸氧化,产生无旋光的二元酸F(C4H6O6)。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。
74. 6 分 (3577) 3577 与HCN 反应后用碱处理,得到一个化合物,此化合物的质谱在m
/z =125处为分子离子峰,核磁共振只有7个H,IR 在1735cm -1及2130cm -1处有吸收峰。试
推测该化合物的结构 。
75. 6 分 (3578) 3578
根据反应条件,化合物的分子式及光谱数据推测化合物A 的结构式:
A 的NMR: =2.3 (3H,单峰) 2.4 (3H,单峰) 6.0 (1H,单峰)
76. 6 分 (3579) 3579
化合物A 的分子式为C 14H 10O 2,核磁共振谱只有一组峰,红外光谱在1700cm -1附近有特征峰,A 在CH 3ONa 的CH 3OH 溶液中得到一个新的化合物B,B 的分子式为C 15H 14O 3。试推测A,B 的结构式。
77. 8 分 (3580) 3580
化合物A （C 8H 14）能使溴水褪色,被浓KMnO 4氧化得到直链化合物B （C 8H 14O 2）,B 能发生碘仿反应生成C （C 6H 10O 4）,C 加热 到300℃得D （C 5H 8O ）,D 的核磁共振谱有二组峰,D 在碱性溶液中加热反应得化合物E （C 10H 14O ），E 能与苯肼反应,又能使溴水褪色,
与CH 3Li 反应再水解,得化合物F （C 11H 18O ）。试推测A,B,C,D,E,F 的结构式。
78. 6 分 (3581) 3581
CH 3OCCH 2CH 2CH 2CH O O C 5H 7NO (A)CH 3COCH 2COCH 3
化合物A（C7H12O2）是一个直链化合物,核磁共振有三组峰,A在碱性溶液中加热反应,得到一个六元环状化合物B（C7H10O）,B在Pd-C催化下与1molH2反应得化合物C （C7H12O）,C能与苯肼反应,但不能使溴水褪色,B用异丙醇铝及异丙醇处理,得化合物(D)C7H12O,D不能与苯肼反应,但能使溴水褪色。化合物B与丙二酸二乙酯在乙醇钠作用下反应,然后再碱性水解,酸化加热,得化合物E（C8H12O3），E是一个羰基酸。根据以上事实,试推测A，B，C，D，E的结构式。
79. 4 分(3582)
3582
化合物A（C5H8）与溴水反应得一外消旋化合物B（C5H8Br2）,B在KOH作用下得C （C5H6）,C易与顺丁烯二酸酐反应得化合物D（C9H8O3）,D用酸性高锰酸钾处理得(1R,2R,3S,4S)-环戊烷-1,2,3,4-四羧酸及其对映体。请推测A,B,C,D的结构式。
80. 6 分(3583)
3583
请根据下面的实验数据推测A,B,C,D的结构式。
(A) C2H2 + (B) C3H6O ───→(C)C5H8O ───→(D)C5H10O2
NMR: 一组峰一组峰三组单峰三组单峰
质子比: 6:1:1 6:1:1
大学有机化学结构推断试卷（C ） 答案
一、合成题 ( 共 1题 8分 ) 1. 8 分 (3566) 3566
[解]
(I)
N
Cl
Cl
POCl 3
N Cl O
(H)
(G )
(F)N
Cl
OH
- CO 2
N
Cl
OH
CO 2H
H 3O
+
(E)
(D)
N
Cl
OH
CO 2Et
Cl
N CHCH(CO 2Et)2-E t O H
EtO Cl
CHCH(CO 2Et)2
Cl
NH 2EtOCH C(COOEt)2(B)(A)
CH 2(COOEt)2+(EtO)3
CH 石
蜡油
(J)
N
Cl
NHCH(CH 2)3NEt 2
CH 3
NH 2
二、推结构题 ( 共79题 438分 ) 2. 6 分 (3501) 3501 [解]
3. 4 分 (3502) 3502
[解]
4. 4 分 (3503) 3503
[解]
5. 4 分 (3504) 3504
[解]
6. 4 分 (3505) 3505
[解]
7. 4 分 (3506) 3506
[解]
8. 6 分 (3507) 3507
[解]
CH 3CH 3
3
(A)
(B)(C)CH 3CH 3CH 2CH CHCH C(CH 3)2CH 3CH 2CH 3C 2H 52H 5OH H OH H (C)
(B)(A)C 2H
52H 5H H OH H Et
Et ( )+_
+_( )
H CH 3CH 2
H CH 2CH 3
(A)(C)
H C 2H 5
HO OH H
2H 5(B) CH CH CH(OH)CH(OH)CH CH 3223
+_( )
9. 6 分 (3508) 3508
[解]
*. 6 分 (3509) 3509
[解]
11. 4 分 (3510) 3510
[解]
12. 4 分 (3512) 3512
[解]
13. 6 分 (3513) 3513
[解] CH 3C C CH CH 3CH 2CH 3(A) (B) (C) CH 3CH 2C CH
CH 3C CCH 3(A)(B) (C) CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 2CH CH 2
(D) CH 3CHBrCH 2CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3
C(CH 3)3CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 2CH(CH 3)2?ò(A)(B)(C)(C)
(B) OH
OH
CH 3Cl CH 3Cl
(A) ?ò
?ò
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.
对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1
CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3
有机化学测试题 一. 选择题（本题只有一个选项符合题意。） 1. 在农业上常用稀释的福尔马林来浸种，给种子消毒。该溶液中含有（） A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醇 2. 常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是（） ① 苯② 硝基苯③ 溴苯④ 四氯化碳⑤ 溴乙烷⑥ 乙酸乙酯 A. ①⑥ B. ②③④⑥ C. ②③④⑤ D. ③④⑤⑥ 3. 常温常压下为气体的有机物是（） ① 一氯甲烷② 二氯甲烷③ 甲醇④ 甲醛⑤ 甲酸⑥ 甲酸甲酯 A. ①② B. ②④⑤ C. ③⑤⑥ D. ①④ 4. 结构简式是 A. 加成反应 B. 还原反应 C. 水解反应 D. 氧化反应 5. 下列有机物命名正确的是（） A. 2，2，3－三甲基丁烷 B. 2－乙基戊烷 C. 2－甲基－1－丁炔 D. 2，2－甲基－1－丁烯 6. 下列各化学式中，只表示一种纯净物的是（） A. B. D. 7. 下列有机物能使酸性 A. 苯 B. 甲苯 C. 乙烯 D. 丙炔
8. 2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3－氯丙醇 结构）共有（） A. 5种 B. 4种 C. 3种 D. 2种 9. 苯的同系物，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴化物的是（） A. B. C. D. 10. 检验酒精中是否含有水，可选用的试剂是（） A. 金属钠 B. 浓 C. 无水 D. 胆矾 11. 下列过程中，不涉及化学变化的是（） A. 用明矾净化水 B. 甘油加水作护肤剂 C. 烹鱼时，加入少量的料酒和食醋可减少腥味，增加香味 D. 烧菜用过的铁锅，经放置常出现红棕色斑迹 12. 等质量的铜片在酒精灯上热后，分别插入下列液体中，放置片刻后取出，铜片质量不变的是（） A. 盐酸 B. 无水乙醇 C. 冰醋酸 D. 乙醛 13. 结构简式为的有机物，不能发生的反应是（） A. 消去反应 B. 加成反应