高中有机化学知识点归纳和总结(完整版)
一、同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点：
1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同
3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，
如CH 3C Ｈ2ＣH ３和(CH 3)4C ，前者无支链,后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子
团不一定是同系物，如ＣH 3CH 2B ｒ和ＣH ３CH 2ＣH 2Ｃｌ都是卤代烃,且组成相差一个CH ２原子团，但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类：
⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异
构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如１—丁烯与2—丁烯、
1—丙醇与２—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如１—丁炔与1,３—丁二烯、丙
烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构）等,在中学阶段的信息题
中屡有涉及。 各类有机物异构体情况:
⑴ ＣｎＨ２n +2：只能是烷烃,而且只有碳链异构。如ＣH 3（CH 2）3CH ３、ＣH 3C Ｈ(C Ｈ3）ＣH ２ＣＨ
3、Ｃ（CH 3)4
⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHC Ｈ2CH ３、
ＣH 3CH=CHCH 3、CH 2＝C(CH 3)2、 、
⑶ C n Ｈ2n -2
：炔烃、二烯烃。如:ＣH ≡ＣＣH 2CH 3、ＣＨ3C ≡CCH 3、CH ２=C ＨＣＨ
=ＣH 2
⑷ C n H 2n -６：芳香烃(苯及其同系物)。如: ⑸ ＣｎＨ2n +2O:饱和脂肪醇、醚。如：CH 3C Ｈ2C Ｈ2ＯH 、CH 3CH(OH)C Ｈ３、C Ｈ3ＯC Ｈ2C Ｈ3
CH 2—CH 2 CH 2—CH 2
CH 2
CH 2—CH —CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
3
CH 3
CH 3
⑹ C n H ２ｎO ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：ＣH 3CH ２C ＨO 、C Ｈ3COCH 3、CH 2=C ＨCH 2OH 、 、 、
⑺ C n H ２ｎＯ2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:C Ｈ3CH 2COO Ｈ、C Ｈ3COOC Ｈ3、HC ＯOCH 2C Ｈ3、
HOC Ｈ2CH 2CHO 、CH 3CH(ＯＨ)CHO 、ＣＨ３COCH 2OH
⑻ Ｃn H ２n ＋1N Ｏ２：硝基烷、氨基酸。如:ＣH 3C Ｈ2N Ｏ2、Ｈ2NC Ｈ2ＣOOH
⑼ Ｃn (H ２O)m :糖类。如:
Ｃ6H 12O ６:CH 2OH(ＣHO Ｈ)４CHO,CH 2OH （C ＨOH)３CO ＣH 2OH C １２Ｈ22O １１:蔗糖、麦芽糖。 ２、同分异构体的书写规律：
⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边，排布由对到邻到间。
⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类
异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。 ⑶ 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。 3、判断同分异构体的常见方法： ⑴ 记忆法：
① 碳原子数目1～5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷
有三种异构体。
② 碳原子数目1~4的一价烷基:甲基一种(—ＣH 3)，乙基一种（—CH 2C Ｈ3)、丙基两种 (—CH ２C Ｈ2CH 3、—CH(ＣH 3)2)、
丁基四种(—CH 2CH 2ＣH ２CH ３、 、—CH 2ＣH(ＣＨ３)２、—Ｃ(ＣH 3)3） ③ 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。
⑵ 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟
?醛基、羧基连接而成）也分别有四种。
⑶ 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如:乙烷分子中共有6个H 原子,若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,
那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的C ｌ原子转换为H 原子，而H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。
⑷ 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代
基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： ① 同一碳原子上连接的氢原子等效。
② 同一碳原子上连接的—ＣH 3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子
上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效。
③ 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原等效。如：
O
CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2
O CH 2
CH 2 CH 2—CH —OH
CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3—C —C —CH 3 CH 3
分子中的18个氢原子等效。
三、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） ⑵ 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶ 命名：
① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号
(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起）。 ③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并
以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷ 烷烃命名书写的格式:
２、含有官能团的化合物的命名
⑴ 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化
合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。
⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ⑶ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如:
,
叫作：２,３—二甲基—2—丁醇 ,叫作：2，3—二甲基—2—乙基丁醛
四、有机物的物理性质
1、状态：
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(１6.6℃
以下）;
气态:C ４以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 液态：
油状:乙酸乙酯、油酸;
粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3 OH CH 3
CH 3—CH —C —CHO
CH 3—CH 2
CH 3 取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃
简单的取代基
复杂的取代基 主链碳数命名
2、气味:
无味：甲烷、乙炔（常因混有ＰH3、H2S和AsH3而带有臭味)；
稍有气味:乙烯;
特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;
香味:乙醇、低级酯;
3、颜色：
白色:葡萄糖、多糖
黑色或深棕色：石油
4、密度:
比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；
比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性:
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性：
不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；
易溶：甲醛、乙酸、乙二醇;
与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
五、最简式相同的有机物
1、CH：C2H
2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H８（立方烷、苯乙烯)；
2、CH2：烯烃和环烷烃;
3、ＣH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;
4、Ｃn H2ｎO：饱和一元醛(或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛（C２
H4O)与丁酸及异构体(Ｃ4H８O２）
5、炔烃（或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。
如：丙炔（Ｃ3H4）与丙苯（C9Ｈ12)
六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质
1、有机物:
⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等)
⑵不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）
⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）
⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)
⑸天然橡胶(聚异戊二烯)
2、无机物:
⑴－２价的S(硫化氢及硫化物）
⑵+ ４价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑶+ 2价的Fe
６FeSO4 + 3Br2=2Fe2(SＯ4)３+ 2FeＢr3
6FeCl 2 + ３Br 2 ＝ 4F ｅCl 3 + 2F ｅB ｒ3
2FeI 2 + 3Ｂｒ２ = 2Ｆe Ｂr 3 + ２I 2
⑷ Zn 、Ｍg 等单质 如 ⑸ －1价的Ｉ（氢碘酸及碘化物)变色 ⑹ NaOH 等强碱、Ｎa 2ＣO 3和A ｇNO 3等盐 Br 2 + H ２O = ＨBr ＋ H ＢｒO
2HBr ＋ Na ２C Ｏ3 ＝ 2ＮaBr + ＣO ２↑+ H 2Ｏ ＨBrO ＋ Na 2CO 3 ＝ NaB ｒO ＋ ＮaHCO 3
七、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的（ρ>1）:卤代烃(CCl 4、氯仿、溴苯等)、ＣS ２等；
下层变无色的(ρ<１)：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃
（如己烷等)等
八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
1、有机物:
⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）
⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质(乙醇等）
⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯) ⑺ 苯的同系物 2、无机物:
⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Ｆe （亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S(硫化氢及硫化物)
⑷ + 4价的Ｓ（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H ２O 2）
【例题】
例1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是( ) Ａ． C ３Ｈ８ B ． Ｃ4H 10 Ｃ. C 5H 12 D. Ｃ8H 1８ 〖考点直击〗本题考查了判断同分异构体的等效氢法。
〖解题思路〗主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。
C ３Ｈ8、C 4H 1０的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢，所以其各种同分异构体的一氯代物应该有两种。
Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应） △
从CH 4、Ｃ2H 6的结构看,其分子中Ｈ原子都等效。因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的。故C 5H １２、Ｃ8Ｈ18的各一种同分异构体Ｃ(ＣH 3)４、(ＣH 3)3Ｃ—C （CH 3)3一氯代物各有一种。 〖答案〗CD
例2 下列各对物质中属于同分异构体的是( ) A.
１2
C 与13C B ． O 2和O 3 C. 与 D. 与
〖考点直击〗本题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的掌握情况。 〖解题思路〗
Ａ选项的物质互为同位素。 B 选项的物质互为同素异形体。
C 选项的一对物质为同一物质的不同写法。
D 选项的一对物质分子式相同,但结构不同,互为同分异构体。 〖答案〗D
例３ 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ) A. ３ B. ４ Ｃ． ５ D. ６
〖考点直击〗本题既考查了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断,又考查了根据式量求烃基的方法。
〖解题思路〗式量为4３的烷基为C 3Ｈ7—，包括正丙基(C Ｈ３ＣＨ２ＣＨ2—）和异丙基［(CH 3)２C Ｈ—]，分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代，共有６种
烃及烃基的推算，通常将式量除以12(即C 原子的式量）,所得的商即为C 原子数,余数为Ｈ原子数。 本题涉及的是烷基（C 3Ｈ７—),防止只注意正丙基（CH 3CH 2C Ｈ2—)，而忽略了异丙基[（ＣH 3）2CH
H —C —CH 3
CH 3
H CH 3—C —CH 3
H CH 3CHCH 2CH 3
3
CH 3—C —CH 3
3
CH 3
—］的存在。 〖答案〗D
【习题】
1、下列各组物质互为同系物的是（D) A
B. 葡萄糖和核糖
[CH 2OH(CHO Ｈ)３ＣＨO] Ｃ
. 乙酸甲酯和油酸乙酯 Ｄ.
α—氨基乙酸和β—氨基丁酸
2、有机物CH 3O —C 6
H 4—CHO,有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有(D ） A. 3种 B. 4种
Ｃ． 5种 D. 6种
3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式为 CH 3—C Ｈ（ＣH 3)—Ｃ —ＣH(C Ｈ3)CO ＯH 它为(A) A. 它为芳香族化合物 B. 甲酸的同系物 C. 易溶于水的有机物 Ｄ. 易升华的物质
4、 １,2,3—三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如图所示的两种异构体
Φ是苯基,环用键线表示,C ,可以判断１,2，3,4,5—五氯环戊烷(假定五个碳原
子也处一个平面上）的异构体数目是(Ａ) A. 4 B. 5 Ｃ. ６ D. 7
高中有机化学知识点归纳(二）
一、有机物的结构与性质
１、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
２、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃
A) 官能团:无 ；通式：C n H ２n ＋2；代表物：CH ４
OH
CH 2OH
OH
2CH 3 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个Ｃ原子的四个价键也都如此。
C ） 化学性质:
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
， ,……。
②燃烧 ③热裂解 （2)烯烃:
Ａ） 官能团: ;通式:C ｎＨ2n (n ≥２)；代表物：H ２Ｃ=CH 2
Ｂ) 结构特点：键角为１20°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质：
①加成反应（与X ２、H 2、HX 、H 2O 等）
②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 （3）炔烃:
A) 官能团:—Ｃ≡C— ；通式:C n Ｈ2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为1８0°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C) 化学性质：(略) （4）苯及苯的同系物:
A ） 通式：C ｎＨ2n —6(ｎ≥６)；代表物:
Ｂ)结构特点:苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和６个Ｈ原子共平面。 Ｃ)化学性质:
①取代反应(与液溴、HNO 3、H 2S Ｏ4等)
②加成反应(与H 2、Cl 2等) CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光
CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl
2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O
点
CH 4
C + 2H 2
高温 隔绝空气
C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2
2CO 2 + 2H 2O
点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n
催化剂
CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压
CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 + Br 2 +
HBr —Br Fe 或FeBr 3
+ HNO 3 + H 2O 浓H 2SO 4
60℃ Cl
Cl
(5)醇类：
A) 官能团：—O Ｈ(醇羟基）； 代表物: ＣＨ3CH 2ＯH 、H ＯC Ｈ2CH 2OH
B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C ） 化学性质：
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
②跟氢卤酸的反应 ③催化氧化（α—H ）
(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸) (6)醛酮 Ａ) 官能团: (或—C ＨO)、 （或—CO —) ；代表物:CH 3CHO 、ＨCHO 、 B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C ） 化学性质：
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
②氧化反应(醛的还原性)
2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H ↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2
↑ CH 3CH 2OH + HBr
CH 3CH 2Br + H 2O
△ 2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO +
2H 2O
△ Cu 或Ag
HOCH 3CH 2OH + O 2OHC —CHO+
△ Cu 或Ag 2CH 3CHCH 3 + O 22CH 3CCH 3 +
2H 2O OH O △
Cu 或Ag
CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O
△
浓H 2SO 4
O —C —H O — O CH 3—C —CH 3 CH 3CHO + H 2CH 3CH 2OH △
催化剂
+ H 2CH 3CHCH 3 OH
O CH 3—C —CH 3
△ 催化剂 2CH 3CHO + 5O 24CO 2 + 4H 2O 点燃
CH 3CHO + 2[Ag(NH 3)2OH]CH 3COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O （银
△
CH 3CHO + 2Cu(OH)2CH 3COOH + Cu 2O ↓ + H 2O （费林反
△
2CH 3CHO + O 22CH 3COOH 催化O
H —C —H + 4[Ag(NH 3)2OH](NH 4)2CO 3 + 4Ag ↓ + 6NH 3
△
+ 3H 2
Ni
△
（7）羧酸
A) 官能团： (或—ＣOO Ｈ);代表物：ＣH 3C ＯO Ｈ B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为１20°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 Ｃ) 化学性质:
①具有无机酸的通性 ②酯化反应 (8)酯类 A ） 官能团: (或—C ＯOR ）(R 为烃基）; 代表物: CH 3ＣＯＯC Ｈ２CH 3 B ） 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似
Ｃ) 化学性质：
水解反应（酸性或碱性条件下)
(９)氨基酸
A) 官能团:—N Ｈ2、—CO ＯH ； 代表物:
Ｂ) 化学性质： 因为同时具有碱性基团—N Ｈ2和酸性基团—ＣOOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质 (１)单糖
A) 代表物：葡萄糖、果糖(C 6H 1２O 6）
B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
Ｃ) 化学性质:①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。
（2）二糖
A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（Ｃ12Ｈ22O １１)
B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。 C) 化学性质：
①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。 ②水解反应
(3)多糖
A ） 代表物:淀粉、纤维素 ［ (C 6H 1０Ｏ5)n ]
B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素O
—C —OH
2CH 3COOH + Na 2CO 32CH 3COONa + H 2O + △
浓H 2SO 4 CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O （酸脱羟基，醇脱
氢） O —C —O —R △
稀H 2SO 4
CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH +
CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + NaOH CH 3COONa + CH 3CH 2OH △ CH 2COOH
NH 2 C 12H 22O 11 + H 2
O C 6H 12O 6 + H + 蔗糖 葡萄果糖
C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6 H + 麦芽葡萄
的少。
Ｃ） 化学性质:
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应（最终产物均为葡萄糖） (４)蛋白质
A) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。 B) 化学性质：
①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。 ②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质)
③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 ④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。 (5)油脂
A ）组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。
B ） 代表物:
油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯： C ） 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为: R 表示饱和或不饱和链烃基。Ｒ１、Ｒ2、R 3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。 D ） 化学性质：
①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 ②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出（上层）。 5、重要有机化学反应的反应机理 （1)醇的催化氧化反应
说明：若醇没有α—Ｈ,则不能进行催化氧化反应。
(２)酯化反应
(C 6H 10O 5)n + n H 2O
n C 6H 12O 6 H 2SO 4
淀粉 葡萄
△
C 17H 33COOC C 17H 33COOC
H C 17H 33COOC C 17H 35COOC
C 17H 35COOC H C 17H 35COOC
R 1—COOCH 2
R 2—COOCH
R 3—COOCH 2
CH 3—CH —OH H | [O ]
| OH
CH 3—CH —O —H ┊ ┄ －H 2O O CH
3—C —H △
浓H 2SO 4 O
CH 3—C —OH + H —O —CH 2CH 3
CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O
说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水,同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学反应类型 1、取代反应
指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。 常见的取代反应：
⑴烃(主要是烷烃和芳香烃)的卤代反应;⑵芳香烃的硝化反应;⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；⑷酯类(包括油脂）的水解反应；⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。 2、加成反应
指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。
常见的加成反应:⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应(也叫加氢反应、氢化或还原反应）;⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。 3、聚合反应
指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物。 常见的聚合反应：
加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。 较常见的加聚反应:
①单烯烃的加聚反应 在方程式中，—ＣＨ２—CH ２—叫作链节, 中ｎ叫作聚合度,CH ２=CH 2叫作单体, 叫作加聚物（或高聚物）
②二烯烃的加聚反应 4、氧化和还原反应
(1)氧化反应:有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。 常见的氧化反应:
①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：R —CH=CH —R ′、R —C ≡C —R ′、
(具有α— H)、—O Ｈ、R —CH Ｏ能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②醇的催化氧化(脱氢）反应
醛的氧化反应 ③醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反
应)
(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。
n CH 2=CH 2 n CH 2—CH 2
催化剂
n CH 2—CH 2 n CH 2—CH 2
n CH 2=C —CH=CH
CH 3 CH 2—C=CH —
CH 3
n
催化剂 —R 2RCH 2OH + O 22RCHO + 2H 2O
△ Cu 或Ag
2R —CH —R ′+ O 22R —C —R ′+ 2H 2O
OH O △ Cu 或Ag 2RCHO + O 22RCOOH 催化
三、有机化学计算
１、有机物化学式的确定
(1)确定有机物的式量的方法
①根据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的式量:Ｍ = 22．4ρ(标准状况） ②根据气体Ａ对气体B 的相对密度D ，求算气体A 的式量:M A = D ＭB ③求混合物的平均式量:M = m (混总)/n (混总) ④根据化学反应方程式计算烃的式量。
⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、３时,求出式量。 (2）确定化学式的方法
①根据式量和最简式确定有机物的分子式。
②根据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式。
③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式,求算n 值，确定分子式。 ④根据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式。 (3)确定有机物化学式的一般途径
(4)有关烃的混合物计算的几条规律 ①若平均式量小于26,则一定有ＣH 4
②平均分子组成中,ｌ < ｎ(C) < 2，则一定有CH ４。 ③平均分子组成中,2 < n (H ） < ４，则一定有Ｃ2H 2。 ２、有机物燃烧规律及其运用
O H 2CO O )4(H C 222m n m n m n ++
+???→?点燃 O H 2
CO O )24(O H C 222m n x m n x m n +-++???→?点燃
(1)物质的量一定的有机物燃烧
规律一:等物质的量的烃m n H C 和m m n 5H C -,完全燃烧耗氧量相同。
[4
5)()4()(4m m n m m m n m n +-=++-=+
］ 规律二：等物质的量的不同有机物m n H C 、x m n )CO (H C 2、x m n )O H (H C 2、y x m n )O H ()CO (H C 22（其中变量ｘ、y 为正整数)，完全燃烧耗氧量相同。或者说，一定物质的量的由不同有机物m n H C 、
x m n )CO (H C 2、x m n )O H (H C 2、y x m n )O H ()CO (H C 22(其中变量x 、y 为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合,完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。
符合上述组成的物质常见的有：
①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为
n n 2H C 与O H C 22+n n 即)O H (H C 22n n ;22H C -n n 与O H C 2n n 即)O H (H C 222-n n 。
②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。
22O H C n n 即)CO (H C 221n n -、322O H C +n n 即O))(H CO (H C 2221n n -。 ③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯 22H C +n n 与2221O H C ++n n 即)CO (H C 222+n n
规律三:若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的Ｈ2Ｏ的量相同，则氢原子数相同,符合通式x m n )CO (H C 2（其中变量x 为正整数）;若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO 2的量相同，则碳原子数相同,符合通式x m n )O H (H C 2（其中变量x 为正整数)。
(2)质量一定的有机物燃烧
规律一:从C+O 2＝C Ｏ2、6H 2+3O 2=６H 2O 可知等质量的碳、氢燃烧,氢耗氧量是碳的３倍。可将m n H C →n m /CH ,从而判断％m (H ）或％m (C)。推知:质量相同的烃（m n H C ）,m/ｎ越大，则生成的ＣO ２越少，生成的H 2O 越多,耗氧量越多。
规律二:质量相同的下列两种有机物q m n O H C 与x q x m n +-O H C 16完全燃烧生成C Ｏ２物质的量相同；质量相同的下列两种有机物q m n O H C 与x q m x n 75.0O H C +-，燃烧生成H 2O 物质的量相同。 规律三:等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的C Ｏ２和Ｈ2O 的量也相同。或者说,最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的ＣO ２和H ２Ｏ的量均相同。
(３)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成
当温度在１00℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为：
O(g)H 2
CO O )4()g (H C 222m n m n m n ++
+???→?点燃
①△V ＞ 0，m /4 ＞ 1，m > 4。分子式中Ｈ原子数大于４的气态烃都符合。
②△V = 0,m /4 ＝ 1,m ＝ 4。、ＣH 4，C 2H ４，C ３H ４，Ｃ４Ｈ4。 ③△V < ０，ｍ/4 < 1，m < 4。只有C 2H ２符合。
(4）根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O ２的物质的量与生成ＣO 2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构
①若耗氧量与生成的CO ２的物质的量相等时，有机物可表示为m n )O H (C 2
②若耗氧量大于生成的CO 2的物质的量时，有机物可表示为m n y x )O H ()H (C 2 ③若耗氧量小于生成的CO 2的物质的量时,有机物可表示为m n y x )O H ()O (C 2 （以上x 、y 、ｍ、n 均为正整数）
五、其他
最简式相同的有机物
（1)CH ：C 2H 2、Ｃ4Ｈ４(乙烯基乙炔）、Ｃ6H ６（苯、棱晶烷、盆烯）、C ８H ８（立方烷、苯乙烯）
（2）ＣH ２:烯烃和环烯烃
(3)ＣＨ２O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
（４）C n H ２n O ：饱和一元醛（或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如:乙醛（C ２Ｈ4O ）与丁酸及异构体（C 4H 8Ｏ２）
(5)炔烃（或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔（C 3H ４）与丙苯（C ９Ｈ１2)
【习题】
1、胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为Ｃ２5Ｈ4５Ｏ。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为Ｃ32H 49O 2，合成这种胆固醇酯的酸是( ）
A. C 6H 13CO ＯH Ｂ. C 6H 5CO ＯH C. C 7H １5C ＯOH Ｄ. C 6H 5CH 2ＣOO Ｈ 2、
:
,它在一定条件下可能发生的反应有( ） ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和
A. ②③④
B. ①③⑤ C . ①③④⑤ D. ②③④⑤ 3、维生素C 的结构简式为:
有关它的叙述错误的是（ ）
A.是一个环状的酯类化合物
B.易起氧化及加成反应
C.可以溶解于水 D ．在碱性溶液中能稳定地存在
４、Ａ、Ｂ、C 、Ｄ都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A 水解得到B 和C,B 氧化可以得到C 或Ｄ,D 氧化也得到C 。若M （X)表示X 的摩尔质量，则下式正确的是（ )
A. M(Ａ） = M(B) ＋ M(C)
B. 2M(D) ＝ M(B) + M(Ｃ)
C. M(B ） ＜ M （D) < M(C ） Ｄ. M(Ｄ) < M （B ） ＜ Ｍ(C)
CH 2CHO
HOCH 22COOH
C —OH
HO —C HO —CH 2—CH —O C=O
高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
化学:高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：
有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示剂变色） 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。硝基能被还原为氨基（铁粉还原） 类型概念举例（化学方程式） 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯 加成反有机物 分子中 的双键加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃
应（或三 键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合 物加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 ＝CH 2 + H 2 O CH 3 －CH 2 OH（工业制醇） CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 －CHO（工业制醛） 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 ＝CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应：生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下，从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 （含双 键或三 键）的 化合物 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 ＝CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH＝CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化（深度裂化也叫裂解） C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6 C 16 H 34 C 6 H 18 + C 8 H 16 氧化反应分子中 加氧或 去氢以 及跟强 燃烧（得氧） CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O 有机 物的 燃烧、 烯、
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
有机化学的基础知识点归纳总结 1、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶 于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不 饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧 酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8;烯烃： C2H4;炔烃：C2H2;氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇：CH4O;醛：CH2O、C2H4O;酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分 子间脱水(如：乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘 油酯等。 10、能发生水解的物质：金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐 (CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦 芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素) ((C6H10O5)n)、 蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 112、能发生缩聚反应的物质：苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、 二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元 胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。 13、需要水浴加热的实验：制硝基苯(—NO2，60℃)、制苯磺酸 (—SO3H，80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制 Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。 14、 光 光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加 成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。 15、常用有机鉴别试剂：新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。
（物质的性质）高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷：CH 4，空间正四面体，键角109o28′，非极性分子 电子式： 天然气，沼气，坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质： ①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性：CH 4+2O 2???→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色，作燃料) ③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为： CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷，不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂) CHCl 3+Cl 2?? →光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂) ④高温分解：CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式：C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性： ①状态：C 1-C 4的烷烃常温为气态，C 5-C 11液态，C 数>11为固态 ②熔沸点：C 原子数越多， 熔沸点越高。 C 原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。 ③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则： ①找主链——C 数最多，支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小 ③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点：①结构相似，通式相同，分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同 类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧：22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃：C 原子间以单键形成环状，C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式：C 2H 4 电子式： 结构式： 结构简式：CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2?? ?→点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成：乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应 聚乙烯中，有很多分子，每个分子的n 值可以相同，也可以不同，因而是混合物。类推可知，所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。 4、加成反应
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
基础有机化学知识整理 (1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发： ??? →?? X X hv 2/2 链转移： ?+?→? +?R HX RH X ?+?→?+?X RX X R 2 链终止： RX R X ?→? ?+? 2X X X ?→??+? R R R R -?→??+? 反应控制：H H H ?>?>?123 (2) 热裂解——自由基反应 ?'+??→?'-? R R R R 2222CH CH R CH CH R =+??→??---断裂：β 2. 硝化、磺化（自由基）——与卤代类似。 3. 小环开环 (1) 2H 引发的开环：自由基机理，区域选择性小。 CH 3 H 2 C 3CH 3 + CH 3 C H 3H 3 (2) 2X 、HI 引发的开环：离子机理，倾向于生成稳定的碳正离子。 I - C H 3CH 3 I C H 3H 3I 优势产物 （仲碳正离子比伯碳正离子稳定） 在断键时，一般断极性最大的键（如取代最多的C 原子和取代最少的C 原子之间的键）。 二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应：要区别对待。H Cl 原子的吸电子诱导效应使双键整体电子云密 度降低，表现在反应性降低；给电子共轭效应使双键π电子云向C -β迁移，C -β相对 C -α带部分负电荷。判断基团共轭效应的性质： (1) 吸电子基团中直接相连的原子电负性较小且与电负性较大的原子相连，电子云密度 低；直接相连的原子多没有孤对电子。如：2NO -，CN -，COOH -，CHO -， COR -等。 (2) 给电子基团中直接相连的原子电负性较大且与电负性较小的原子相连，电子云密度 大；直接相连的原子均有孤对电子。如：2NH -，NHCOR -，OH -，OR -， OCOR -等。 (3) 苯环的共轭效应：相当于一个电子“仓库”，与电子云密度小的原子相连时给电子，与电子 云密度大的原子相连时吸电子（如苯酚显酸性）。在共轭体系中，判断双键的极性时仅考虑共轭效应。
有机化学知识点整理 目录 一．有机重要的物理性质 二、重要的反应 三、各类烃的代表物的结构、特性 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、有机物的鉴别 六、混合物的分离或提纯（除杂） 七、重要的有机反应及类型 八、一些典型有机反应的比较 九、推断专题 十、其它变化 十一．化学有机计算 十二、具有特定碳、氢比的常见有机物 十三、有机物的结构 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】 1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红） 2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙） 3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 （2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色） 4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕） 5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 （1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 （2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 （3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热） 补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃） （3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热） （4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸） 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热） 必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热） （3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）
高中有机化学知识点归纳(完整版) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O