有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
收稿日期:2002-03-25 作者简介:苏丽敏(1976-),女,吉林长春人,硕士研究生,主要从事有毒有机污染物生态毒理研究。 ?综述? 持久性有机污染物(PO Ps )及其生态毒性的研究现状与展望 苏丽敏,袁 星 (东北师范大学环境科学系,吉林长春130024) 摘 要:持久性有机污染物(PO P s )是一类具有持久性、易于生物富集、对人和生物具有毒性的有机污染物质。PO P s 已成为全球关注的热点问题,它们对人和生物具有免疫毒性、内分泌毒性、生殖发育影响、致癌性以及其它一些毒性效应。因此应加强PO P s 生态毒性的研究。 关键词:持久性有机污染物;生态毒性;生物测试;Q SA R 模型 中图分类号:X 171.5 文献标识码:A 文章编号:1001-2141(2003)09-0062-03 在过去的40年中,由于释放到自然环境中的危害环境和人类健康的化学品越来越多,人们对这些化学品的警惕性也在不断提高。一类被称为持久性有机污染物的物质已引起了各国的普遍关注,因为这类物质给人们带来越来越多的健康和环境问题。研究持久性有机污染物的生态毒性,对于这类化学品的生态风险评价具有重要意义。 1 持久性有机污染物的定义 持久性有机污染物又称难降解有机污染物(简称 PO P s ),联合国欧洲经济委员会(U N ECE )[1] 将它们定义为是一类具有毒性,易于在生物体内富集,在环境中能够持久存在,且能通过大气运动在环境中进行长距离迁移,对人类健康和环境造成严重影响的有机化学污染物质。1997年,联合国环境规划署提出了需要采取国际行动的首批12种PO P s ,即艾氏剂、狄氏剂、异狄氏剂、DD T 、氯丹、六氯苯、灭蚁灵、毒杀酚、七氯、PCB s 、PCDD s 和PCD F s ,前9种是农药,PCB s 是工业化学品,PCDD s 和PCD F s 是化学产品的杂质衍生物和含氯废物焚烧的产物。 2 持久性有机污染物的特性 2.l 持久性 PO P s 在环境中难于发生化学分解和光解,也难 于被生物降解,因此它们一旦排到环境中,可以在水 体、土壤和底泥等环境中长久存在,这是PO P s 的一个重要特征。 2.2 具有远距离传输的特性 PO P s 具有半挥发性,这一特性使得它们易于从土壤、生物体和水体中挥发到大气中并以蒸气形式存在或吸附在大气颗粒物上,又由于它们在气相中很难发生降解反应,所以在沉降前,会在大气环境中远距离迁移。这一特性使PO P s 的影响不仅局限在使用地,而且影响到全球范围,尤其是极地地区。2.3 具有生物蓄积性 PO P s 是亲脂疏水性物质,又不易发生化学反应和代谢降解,这就意味着它们易于进入生物体的脂肪组织中,并且积累的浓度会随着食物链的延长而升高,即生物放大作用,这种作用可使最高级哺食者体内的PO P s 浓度比环境中的浓度高很多个数量级。 影响PO P s 在生物体内蓄积量的因素主要有:(1)化合物氯取代的位置和氯取代的多少[1]。总的说来,随着氯的增加,代谢速率减慢,容易蓄积。氯取代的位置也很重要,邻、对位有氯取代的PO P s 的代谢速度较慢,毒性较大。(2)与生物体本身有关。①与生物体在食物链中的位置有关。营养级别越高,所受的毒害就越大。②与摄食方式有关。即使同种生物生活在同样的环境中,由于摄食方式的不同,受污染的程度也会不同。研究发现:在PCB 、DD T 、毒杀酚和氯丹污染的地区,以高级哺食者海豹为食的加拿大海象要比以软体动物为食的海象受到的污染严重[2]。③与生物的代谢特征有关。生物体代谢特征的差异会导致PO P s 在不同生物体内的滞留时间有较大的差异。如二恶英在鼠体内的半衰期只有几周,而在人体内却长达7-9 第25卷 第9期 重 庆 环 境 科 学 2003年9月
《环境有机污染化学》教学大纲一、基本信息 二、教学目标及任务
环境有机污染化学为环境类专业本科生高年级学生的专业选修课，目的使学生能够定量的表征描述有机化学物质在进入环境过程中所需要的化合物参数和系统参数，理解有机化学物质环境行为的基本原理；为评价和定量描述人工合成的有机化学物质在天然系统中的动力学行为提供相关信息要求：1）能够敏感的判别化学结构如何支配各种迁移与反应的过程；2）学习定量的表征描述特定过程所需要的环境因子；3）学会用复杂程度适中的模型来评价和描述系统中的各种过程。培养学生的抽象思维能力。 三、学时分配 教学课时分配
四、教学内容及教学要求 各章节格式如下： 绪论（1学时） 第一节有机污染物的种类、来源 第二节有机污染物的现状和危害 第三节有机污染物的持久性和生物的可积累性第三节有机污染物的研究进展
第一章分配：分子间相互作用，相关参数的描述（2学时）第一节有机化合物在不同相之间的分配及分子间相互作用吸收交换、界面交换； 分配与分子间相互作用 习题要点:分子间相互作用的的因素 第二节平衡分配常数 玻尔兹曼方程 分配常数 习题要点:如何理解迁移自由能与分配常数的关系?
第三节利用热力学函数量化分子能量 化学势、逸度； 化合物在气体状态下的压力和逸度 液体和固体的逸度 习题要点：基本概念；气态、液态条件下化学势与逸度、活度系数间的关系第四节利用热力学函数评价平衡分配 本章要求：在理论上理解为什么要将化学势与其它因子结合，来评价分配。学会用分配常数/系数估算中性有机化合物在多项体系中的平衡分配
第二章有机化合物的溶解度与活度系数、化合物在水与有机溶剂间分配（4学时）第一节有机化合物的正辛醇/ 水分配系数（Kow） 定义和测量方法 在环境中的意义 Leo的碎片常数估算法 回归方程估算法 习题要点：掌握正辛醇/ 水分配系数的概念和这个参数的环境意义 第二节有机污染物在水中的溶解度测定与估算 溶解度的定义、单位和变化范围
高考有机化学知识点整理 一、重要的物理性质 ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】 1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红） 2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙） 3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 （2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色） 4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕） 5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2） 6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色） 7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液 8．紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
环境有机化学物质在环境中所发生的过程 有机化学物质进入环境后会发生很多物理、化学、生物的过程。可以分为两类： 1）第一类过程不改变化合物的化学结构，主要包括在给定的环境介质中的迁移与混合；不同相/介质间的转移过程。2）第二类过程会导致化合物结构的改变，主要包括：化学转化反应、光化学转化反应、生物化学转化反应等过程。 一、有机化合物的分配过程： 1、有机化合物在不同相之间的分配及分子间相互作用： （1）分子间引力的来源：不带电分子之间引力通常是由分子中的缺电子区域吸引临近分子或原子相应的富电子部分引起的。（可以分为：范德华作用，极性作用） （2）平衡分配常数： K i12=相1中化合物i的浓度/ 相2中化合物i的浓度 玻尔兹曼方程：K i12=常数·e -Δ12G i / RT lnK i12 = -Δ12G i / RT + ln(常数) （3）利用热力学函数量化分子能量： 1）化学势μi：表示恒定温度、压力条件下，组分中每增加一个化合物i，体系增加的吉布斯自由能G i 2）逸度： 化合物在气体状态下的压力和逸度： 对于真实气体：μig=μ0ig+RTln[f i/p0i]； 对于理想气体：μig=μ0ig+RTln[p i/p0i] 2、（1）溶解度：在水相有机相共存的体系中，当体系达到平衡状态时，水中有机分子的量为该有机物的水溶解度。有机物质溶解度的变化范围：一般有机物在室温下的溶解度是1-105ppm. （2）液体有机物的溶解度和水活度系数，依据两个假设：1）在有机液体中，相对于有机化合物本身的摩尔数，水的摩尔分数很小，x iL接近于1；2）化合物在它的水饱和液相中处于理想状态，即r iL=1 （3）x = 1/r；或者：C =1/Vr； （4）固体有机物的溶解度和水活度系数： γ=1/x(s)·e-ΔfusGi/RT; （5）化学物质在正辛醇相与水相浓度之比（Kow） Kow=正辛醇相中的浓度/水相中的浓度 （6）Kow在环境中的意义 ①对于化合物的结构-活性关系的研究:表明Kow与药物相关结构的变化以及观测到的某些生物学、生物化学或毒性效果有关 ②土壤/沉积物的吸附系数和生物富集因子与Kow有相关性 ③用Kow可以估算该类化合物的其他性质 ④作为该类化合物的亲-疏水性(一般小于10为亲水性；大于104表现出疏水性） 3、吸附过程 （1）化学物质与固相的结合过程通常称之为吸附过程。分子被吸引到一个二维界面上，称为吸附；而分子渗入三维矩阵里时称为吸收。 （2）吸附过程非常重要，因为它可能对化学物质在环境中的归趋及其对环境的作用产生极大的影响。 ①溶解的有机污染物与气-水表面碰撞并挥发;被吸收的分子与颗粒物结合②溶解的分子比被吸收的分子更容易接近光、其它化学物质和微生物 (3)吸附等温线在特定体积的水环境中，研究化学物质在固相和溶液间的平衡时，首先考虑到吸附物的总浓度C is(mol Kg-1)和溶液化学物质的浓度C iw(mol Kg-1)，这两个浓度间关系通常用吸附等温曲线表示，这种吸附关系仅适用恒温条件下。 (4)Freundlich等温线方程： C s=K F·C w ni K F为Freundlich常数或容量因子；ni：为Freundlich指数；Cs:吸附剂吸附量；Cw：溶液浓度 （5）Langmuir等温线方程：C s=Q s K L C w/(1+K L·C w) C s:吸附剂的吸附量；K L：常数；C w：溶液浓度；Q s:饱和吸附量[物理意义：单位质量的吸附剂的表面位点总数，在理想状态下Qs 对所有的吸附物都是相等的，但实际上由于化合物的大小不同。因此，Qs常代表给定化合物的最大浓度]；（6）在观测的浓度范围内吸附物与吸附剂间的吸引力不变的条件下得出的，称之为线性吸附等温曲线；适用于在均匀有机溶相中的分配占主导地位或相当强吸附位点处于低浓度远未达到饱和的情景； （7）固体-水分配系数（K id）：K d=C s / C w
有机化学 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷
博士生课程-有机污染化学进展2013年安排 时间：周五上午10:10~11:50 地点：环B-106 内容时间教师 绪论：环境有机化学研究及课程要求 第一讲环境科学中的定量结构-活性相关研究 进展 09.20 王遵尧 第二讲有机污染微波光化学09.27 杨绍贵第三讲金属在粘土矿物表面吸附10.11 顾雪元第四讲有机物光降解研究10.18 杨曦第五讲面向有机污染治理的环境材料化学研 究进展 10.25 郑寿荣 第六讲有机污染物与土壤粘土矿物界面作用 研究进展 11.08 谷成 第七讲有机污染的分子生物学研究进展11.15 肖琳第八讲有机污染物环境分析技术研究进展11.22 鲜启鸣第九讲同位素标记在有机物环境迁移转化研 究应用 11.29 季荣 第十讲有机污染环境微生物降解和生物有效 性研究进展 12.06 高士祥 第十一讲有机污染物的生态毒理学和环境风 险评估进展 12.13 张效伟 第十二讲全球环境变化与污染物环境行为研 究进展 12.20 郭红岩 第十三讲量子化学计算在环境化学研究中的 应用 12.27 王遵尧 课程考核01.03 全体专家命 题 成绩汇总Before 01.10 王遵尧 教师邮箱： "yangxi"
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 ①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产 生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯 净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链 碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2-、SO2-、Br -、I-、Fe2+ 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2、SO3 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯 反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故 蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原 性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶 解消失。 -+3H+==Ag++ （3）反应条件：碱．性．、．水．浴．加．热．酸性条件下，则有Ag(NH ++OH 3)2 ++H2O而被破坏。2NH4 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O== Ag(NH3)2OH+2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+ H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O 乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O 甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓
持久性有机污染物的认识 赖建豪 基础医学院 1110305129 摘要：工业发展以来，人工合成化学品的使用给人们生活带来极大的便利，然而，随着DDT等持久性有机污染物的大量使用和无意思排放，导致了严重的POPs污染问题，“福音”变成“灾祸”。本文章先对POPs作基本介绍，再分析其来源和对人体的危害。最后对POPs解决方法做出探讨。 关键词：POPs 环境与经济化学品毒性 前言：化学农药杀灭害虫，带来丰收。DDT治疗疟疾，救治生命。还有许许多多添加于油漆，助燃剂和用于多种化学处理中。然而从《寂静的春天》发表，人们逐渐意识到有机化学品的危害性，及其富集到人体上对人体的破坏。面对其中的利与弊，我们应该完全禁止可产生POPs的产品的使用，还是部分保留；禁止之后我们又该如何寻找其它替代品。本文章希望通过分析，得出相应的答案。 正文： 近年来，持久行有机污染物作为一个新的全球性环境问题，成为各国政府、管理部门、工农业界、学术界以及公共共同关注的焦点。 持久性有机污染物（Persistent Organic Pollutants，POPs）是指具有长期残留性、生物蓄积性、半挥发性和高毒性，并通过各种环境介质能够长距离迁移并对人类健康和环境具有严重的天然或人工合成的有机物。 根据POPs的定义，国际上公认的POPs具有以下四个重要的特征： （1）持久性。POPs对生物降解、光解、化学分解等作用有较强的抵抗能力。通常，POPs在水体、土壤和沉积物中的半衰期分别大于60天，180天和180天。⑵ （2）半挥发性。它们能够从土壤、水体挥发到空气中，并以蒸汽的形式存在与空气中和吸附在大气颗粒物上，从而能长距离迁移，再重新沉降到地表。 （3）生物富集性。POPs经环境媒介进入生物体，并经食物链生物放大作用达到中毒浓度。营养等级越高，BCF越大，毒害越严重。 （4）高毒性。POPs大多具有致癌，致畸，致突变“三致”效应，对人类个洞无的生殖、遗传、免疫、等系统具有强烈的危害作用。（此部分在后文再做分析）。 由于POPs兼有上述四个方面的特性，因此造成的结果是：有毒有害的POPs 一旦进入环境，由于其持久性会长时间残留；因其半挥发性，通过“全球蒸馏效应”和“蚱蜢跳效应”的实现长距离越境迁移；因其强烈的亲脂厌水性，逐级富集到人体上，再由于其高毒性将对人体造成巨大的影响。所以POPs问题小到与与我们每个人生命健康相关，大到属于所有国家都因承担的国际责任。由此，多个国家自70年代以来开始禁止使用DDT与PCB的使用。并且《关于POPs的斯德哥尔摩公约》在2004年正式成立，禁止和消除有意生产和副产品POPs。⑴《斯德哥尔摩公约》的受控POPs物质清单中包括三大类，如：有机氯农药类，工业化学品，非故意生产的副产品。在此针对其中最典型，影响最大的几种作展开分析。 DDT。DDT于1874年首次合成，但其杀虫剂效果在1939年在被发觉。该产品几乎对所有的昆虫都非常有效。二次世界大战期间，DDT的使用范围迅速得到
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
四氯化碳、三氯乙烯、四氯乙烯、 填充柱气相色谱法 填充柱气相色谱法测定生活饮用水及其水源水中三氯甲烷、四氯化碳、三氯乙烯、 二氯一溴甲烷、四氯乙烯、一氯二溴甲烷和三溴甲烷。 本法的最低检测质量浓度分别为:三氯甲烷0.6μg/L;四氯化碳0. 3μg/L;三氯乙烯3μg/L;二氯一溴甲烷1 μg/L;四氯乙烯1. 2 μg/L;一氯二溴甲烷0. 3 μg/L;三溴甲烷μg/L 电子捕获检测器 A色谱柱类型:U型或螺旋形玻璃柱长2米，内径2或3 mm o B填充物: a载体:Chrornosorb W AW或DMCS 60目~80目或80目一100目，用前筛分，然后于120℃烘烤2h。 b固定液及含量:15 %DC-550(含25%苯基的聚甲基硅氧烷)。 c涂渍固定液的方法:计算色谱柱体积，量取略多于所计算体积的载体并称其质量。根据载体的质量准确称取一定量的固定液，溶于丙酮溶剂中，待完全溶解后加人载体，此时液面应完全浸没载体。在室温下自然挥干溶剂(切勿用玻璃棒搅)，待溶剂完全挥千且无丙酮气味可装柱。 装柱方法:柱出口端接于真空泵(注意柱管内填堵好棉花)，柱人口端接上小漏斗，固定相由此装入，采用边抽空边均匀敲柱的方法装柱。 色谱柱的老化:柱人口端接到色谱系统上，柱出口端放空，以34 mL/min的流速通氮气。柱温从60℃开始，以每30 min升10℃的升温速度升至150℃后老化16 h, 毛细管柱气相色谱法 最低检测质量浓度分别为:三氯甲烷0.2μg/L;四氯化碳0.1μg/L 电子捕获检测器 色谱柱:HP-5(30 m*0.32 mm*0.25μm)高弹石英毛细管色谱柱，或者相同极性的毛细管色谱柱 1,2-二氯乙烷 1,2一二氯乙烷浓度为30,150和300 μg/L时，相对标准偏差分别为1. 7%、3. 5%和1. 8%平均回收率为99.7% 氢火焰离子化检测器 1,1,1,-三氯乙烷
有机化学知识点归纳(一)
三、重要的反应： 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有机物 ①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 *③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 （1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（水解或取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气 体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．． 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：试管内壁有银白色金属析出（反应液由澄清变成灰黑色浑浊）（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
大学有机化学知识点提纲（一)绪论 共价键 价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论. 共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性. 键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩. 有机化合物的特征 (二)烷烃和环烷烃 基本概念 烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能. 对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题. 命名 开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名. 烷烃和环烷烃的结构 碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力). 烷烃的构象 开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能 量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象. 烷烃的化学性质 自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化. 环烷烃的化学性质 自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成. (三)烯烃 烯烃的结构特点 碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键. 烯烃的同分异构,命名 碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E). 烯烃的物理和化学性质 烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排. 其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成. 氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定. α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基. (四)炔烃和二烯烃 炔烃 ①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩. ②同分异构体 ③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化. 二烯烃 ①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.