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高鸿宾四版有机化学答案第十五章含氮

第十五章有机含氮化合物

(一) 写出下列化合物的构造式或命名：

(1) 仲丁胺 (2) 1,3-丙二胺 (3) 溴化四正丁铵 (4) 对氨基-N,N-二甲苯胺 (5) (CH 3)2NCH 2CH 2OH (6) H 2N

NHCH 2

(7)

CH 2

(CH 3)3N CH 3

OH -

(8) H 2NCH 2

CH 2CH 2NH 2 (9)

CH 2CH 2NH 2

解：(1)

CH 3CH 2CHCH 3

NH 2

(2) H 2NCH 2CH 2CH 2NH 2

(3) (CH 3CH 2CH 2CH 2)4N +

Br -

(4) H 2N N(CH 3)2

(5) 2-二甲氨基乙醇 (6) N-苄基对苯二胺 (7) 氢氧化三甲基(1-甲基－2－苯基乙基)铵 (8) 2-对氨甲基苯基乙胺 (9) 2-(α-萘基)乙胺

(二) 两种异构体(A)和(B)，分子式都是C 7H 6N 2O 4，用发烟硝酸分别使它们硝化，得到同样产物。把(A)和(B)分别氧化得到两种酸，它们分别与碱石灰加热，得到同样产物为 C 6H 4N 2O 4，后者用Na 2S 还原，则得间硝基苯胺。写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。

解：(A)

CH 3

NO 22

(B) CH 3

NO 2O 2N

(三) 完成下列转变：

(1) 异丙胺 (2) 正戊胺和正丙胺

(3) 3,5--二溴苯甲胺 (4) ，4－丁二胺 (5) 乙基异丙基胺 (6) －乙氨基乙苯解：(1)

CH 3CH=CH 2

CH 33Br

CH 33

NH 2

HBr

NH 3

(2) 制正戊胺：CH 3CH 2CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2CH 2Br PBr 3

CH 3CH 2CH 2CH 2CN NaCN

2Ni

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2

制正丙胺：

CH 3CH 2CH 2CH 227

CH 3CH 2CH 2

CH 3CH 2CH 2CONH 2

CH 3CH 2CH 2NH 2NaOBr , OH -

(3)

COOH

CONH 2

NH 2

NaOBr , OH -

NH 3

(4)

CH 2=CH 2Cl CH 2CH 2CH 2CH 2CN CN

H 2NCH 2(CH 2)2CH 2NH 2NaCN

Ni 4

(5) CH 3CH 2OH CH 3CH 2Br

CH 3CH 2NH 23

CH 3CH 2NHCH(CH 3)2H 2 , Ni

(CH 3)2CHOH (CH 3)2C=O

(6) CH 3CH 2OH

CH 3CH 2Br

CH 3CH 2NH 2

CHCH 3NHCH 2CH 3

22H 2 , Ni

+CH 3C Cl

CCH 3O

(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：

(1) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B)

CH 3CHCH 2NH 2

(C)

CH 2CH 2CH 2NH 2

(2 ) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B) CH 3SCH 2CH 2NH 2

2 (

3 ) (A)

NHCOCH 3

(B) NHSO 2CH

(C)

NHCH 3 (D)

N CH 3

解：(1) (A)＞(C)＞(B) (2) (A)＞(B)＞(D)＞(C) （3）(D) ＞(C) ＞(A) ＞(B)

(五) 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。

解：

COOH

(1) 5%NaOH H +

COOH

(n-C 4H 9)3N

水层H +

(n-C 4H 9)3N

(六) 用化学方法区别下列各组化合物:

(1) (A) NH

(B)

NH 2 (C)

N(CH 3)2

(2) (A)

CH 2CH 2NH 2 (B) CH 2NHCH 3

(C)

CH 2N(CH 3)2 (D) 对甲基苯胺 (E) N,N-二甲苯胺

(3) (A) 硝基苯 (B) 苯胺 (C) N-甲基苯胺（D) N,N- 二甲苯胺解：

(1)

NH 2N(CH 3)无反应

不溶固体

N SO

CH 3

N SO 2CH 3清亮溶液Na +

(2)

CH 2CH 2NH 2CH 2N(CH 3)2

CH 2NHCH

CH 3CH 3

NH 2

CH 3

x x

无变化

清亮溶液无变化

清亮溶液

不溶固体

(3)

NO 2NH 2

NHCH

CH 3CH

无变化

清亮溶液不溶固体溶解溶解

溶解

(七) 试分别写出正丁胺、苯胺与下列化合物作用的反应式。

(1) 稀盐酸 (2) 稀硫酸 (3) 乙酸 (4) 稀NaOH 溶液 (5) 乙酐 (6) 异丁酰氯 (7) 苯磺酰氯+KOH （水溶液） (8) 溴乙烷

(9) 过量的CH 3I ，然后加湿Ag 2O (10) (9)的产物加强热

(11) CH 3COCH 3+H 2+Ni (12) HONO (即NaNO 2+HCl )，0℃ (13)邻苯二甲酸酐 (14)氯乙酸钠解：1、与正丁胺的反应产物：

(1) CH 3CH 2CH 2CH 2NH 3Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2NH 3 HSO 4

(3) CH 3COO NH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (4) x

(5)

CH 3CH 2CH 2CH 23

(6)

CH 3CH 2CH 2CH 23)2

(7) CH 3CH 2CH 2CH 2N

S Ph K +O

(8) CH 3CH 2CH 2CH 2NHC 2H 5

(9) CH 3CH 2CH 2CH 2N(CH 3)3 OH (10)

CH 3CH 2CH=CH 2

+ N(CH 3)3 + H 2O (11) CH 3CH 2CH 2CH 2NHCH(CH 3)2 (12)

N 2 + CH 3CH 2CH 2CH 2OH

+ CH 3CH 2CH=CH 2

(13)

NHCH 2CH 2CH 2CH 3O

COOH

(14) CH 3CH 2CH 2CH 2NHCH 2COONa

2、与苯胺的反应产物：

(1) PhNH 3+

Cl - (2) PhNH 3+

HSO 4-

(3) CH 3COO - NH 3Ph (4)

(5)

(6)

3)2

(7) PhN

S Ph K +O

(8) PhNHC 2H 5 (9) PhN(CH 3)3

(10) PhN(CH 3)2 + CH 3OH (11) PhNHCH(CH 3)2 (12) PhN 2 Cl -

(13)

CONHPh

COOH

(14) PhNHCH 2COONa

(八) 写出下列反应的最终产物：

(1) CH 2Cl

NaCN

LiAlH 4

(CH 3CO)2O

(2)

NO 2

Fe, HCl

(3)

CH 3(CH 2

)2CH=CH HBr ROOR

O O

H 2O, HO -

(4)

322

解：(1)

CH 2CH 2NHCOCH 3

(2) NO (CH 3)2N

(3) CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2

(4)

N(CH 3)2

(九) 解释下列实验现象：

HOCH 2CH 2NH 2

1mol (CH 3CO)2O,K 2CO 3

1mol (CH 3CO)2O,HCl

HOCH 2

2NHCOCH 3

CH 32CH 2NH 3Cl K 2CO 3

解：在K 2CO 3存在的碱性条件下，氨基亲核性强，因此，氨基更容易被酰化。

在HCl 存在的酸性条件下，氨基形成－NH 3+Cl -，无亲核性，此时羟基更容易被酰化。用K 2CO 3处理后，游离的氨基具有亲核性，可发生如下反应：

CH 3COOCH 2CH 2NH 3Cl

222

NH 2

CH 3

- H +

CH 3CNHCH 2CH 2O -O

CH 3CNHCH 2CH 2OH

H +

(十) 由指定原料合成下列化合物(其它试剂任选)。

(1) 由3-甲基丁醇分别制备：(CH 3)CHCH 2CH 2NH 2，(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2NH 2和(CH 3)2CHCH 2NH 2

(2) 由苯合成

CCH 2NH 2OH

和 N NH CH 3

(3) 由CH 3CH 2NH 2和1，5-二溴戊烷合成

N CH 2CH 3

解： (1)

CH 32CH 2Br

CH 3

(CH 3)2CHCH 2CH 2NH 2

CH 32CH 2OH

CH 3

PBr

（TM ）

(CH 3)2CH(CH 2)2CH 32CH 2Br

CH 3

(CH 3)2CH(CH 2)2CH 2NH 2

（TM ）

CH 32CH 2OH CH 3

CH 32COOH

CH 3

Na Cr O H 2SO

(CH 3)2CHCH 2CONH 2

(CH 3)2CHCH 2NH 2NaOBr , OH - （TM ）

(2)

CCH 3OH CCH 2NH 2OH

3AlCl 3HCN

H 2

（TM ）

NH 2N 2 Cl -3H 2SO 4

HCl

NaNO +HCl

0~5 C

N N N

CH 3

365o

（TM ）

(3)

CH 3CH 2NH 2

N C 2H 5

2522

（TM ）

(十一) 由苯、甲苯或萘合成下列化合物(其它试剂任选)。

（1）

NH 2

CH 2NH 2

（2）CH 3CH 2

CH 2C O

（3）

CH 2COOH （4）

CH 3

（5）CH 3CH 2

N N

（6）

H 2N

N N NH 2

N N

NH 2

（7）

O 2N N N N(CH 2CH 2OH)2

解：(1)

混酸

NO 2

NH 2

NHCOCH 3

Fe (CH CO)O

浓H 2SO 4

NHCOCH 3

NO 2NH 2

NO 2

混酸

H 2O/H +

。22

NO 2Br

CH 2NH 2

NH 2

NaNO 2 , HCl

0~5C

2CuCN

KCN

或者：

CH 3

SO 3H

CH 3

SO 3H

NO 2CH 3

NO 2

混酸

浓H 24

H 2O/H +

。CH 3

2or Fe+HCl

CH 3

NH 2

2Br

CH 2Br

NH 2Br

CH 2NH 2

NH 2

NBS

(2)

NO 2Cl

NH 2

混酸

2232。

N 2 Cl -NaNO 2 , HCl

0~5C

ONa

I NaOH

浓H 24。

SO 3H

ONa

Na SO H +

2OC 2H 5

OC 2H 5

CH 2Cl

OC 2H 5

2CN

OC 2H 5

COOH

32HCHO,HCl 2

NaOH

NaCN

OC 2H 5

2COCl

I O

CH 2C CH 3CH 2O

(3)

CH 3

NH 2

混酸

CH 3

Br Br CH 2COOH

H PO +H O

Cl 2

h ν

CH 2Cl

Br NaCN

(4)

CH 3

NO 2

CH 3COCl

CH 3

混酸

H 2O/OH -

NaNO 2 , HCl

0~5C

CH 3

NO N 2+ Cl -

322CH 3

NO 2NaNO 2 , HCl

0~5C

CH 3

N 2+ Cl -

CH 3

COOH

CuCN H 3O +

CH 3

CN CH 3

O 2

AlCl 3

CH 3

COCl

(5)

CH 2CH 3

混酸

Fe CH 2CH 3

NO 2CH 2CH 3

323

CH 2CH 3

N 2+Cl -。

-萘酚N=N

CH 3CH 2

β-萘酚的制法：

SO 3

H SO 3Na

24。

ONa OH

H +

(6)

NO 2

NH 2

N 2+Cl -N 2+Cl

-混酸

NaNO 2 , HCl

0~5C

NH 2

N=N

NH 2

(7)

NO 2

NH 2

NHCOCH 3

混酸

Fe (CH CO)O

混酸

2NaNO 2 , HCl

0~5C

2NHCOCH 3

Br NH 2

Br N 2 Cl -NO 2

NO2NH2

混酸Fe

N(CH2CH2OH)2

+。

N=N

O2N

N(CH2CH2OH)

2 N2 Cl-

NO2

(十二) 2’,4,4’-三氯-2-羟基二苯醚，其分子式如下，商品名称“卫洁灵”，对病菌尤其是厌氧菌具有很强的杀伤力，被广泛用于牙膏、香皂等保洁用品中。试由苯为起始原料合成之。

Cl O

解：

Br Br

Cl Cl

2Cl2 , Fe

混酸

Cl O

NO2

FeCl3

2 Cl2

Cl O

NH2

NaNO,H SO

0~5 C

。?2

Cl O

或者：

OCH3OH

OH OCH3

324

or (CH3)2

CO3

磺化碱熔法

NO2NHCOCH3

NHCOCH3

混酸（

322

NH 2

NO 2Br

NO 220~5 C

CuBr

H 2O/H

NHCOCH 3

NO 2混酸

NO 2Br OH

Cl OH -+

NO 2

Fe Cl

NH 2Cl

NaNO ,H SO 0~5 C

。

OH Cl

(十三) “心得安”具有抑制心脏收缩力、保护心脏及避免过渡兴奋的作用，是一种治疗心血管病的药物，其构造式如下。试由α－萘酚合成之(其它试剂任选)。

OCH 2CHCH 2NHCH(CH 3)2OH

HCl

解：OH

ONa O CH 2CHCH 2Cl

O CH 2CH 2

O CH 2CHCH 2NHCH(CH 3)2

(CH )CHNH

O CH 2CHCH 2NHCH(CH 3)2HCl

(十四)

NO 2HO

CH 3

是合成紫外线吸收剂Tinuvin P 的中间体，请由邻硝基氯苯、甲苯

为原料合成之(无机试剂任选)。

解：

CH 3

SO 3H CH 3

2SO 4

CH 3

SO 3Na

CH 3

H +

NaOH H 2O

NO 2

NH 2

NaNH , 液NH N 2 Cl -NO 2

20~5C

CH 3

N 2 Cl -NO 2+

0~5 C

。N N NO 2HO

CH 3

(十五) 脂肪族伯胺与亚硝酸钠、盐酸作用，通常的得到醇、烯、卤代烃的多种产物的混合物，合成上无实用价值，但氨基醇与亚硝酸作用可主要得到酮。例如：

CH 2NH 2

NaNO 2,HCl

五元环六元环

这种扩环反应在合成七～九元环状化合物时，特别有用。

（1）这种扩环反应与何种重排反应相似？扩环反应的推动力是什么？（2）试由环己酮合成环庚酮。

解： (1) 与频哪醇重排相似。扩环的动力是N 2非常容易离去：

CH 2

NH 2

NaNO 2 ,HCl

CH 2

- N 2

OH OH

(2)

HCN

LiAlH 4

HO CH 2NH 2

(十六) 化合物(A)是一个胺，分子式为C 7H 9N 。(A)与对甲苯磺酰氯在KOH 溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。当(A)用NaNO 2和HCl 在0~5℃处理后再与α-萘酚作用，生成一种深颜色的化合物(B)。(A)的IR 谱表明在815cm -1处有一强的单峰。试推测(A)、(B)的构造式并写出各步反应式。

解：(A) 的构造式为：CH 3

NH 2。IR 谱在815cm -1有强峰表明有苯环上对位二取代。

(B)的构造式为：

CH 3

N=N OH

有机化学(第四版)+高鸿宾版+答案

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) H Cl CH 3 Cl H CH 3 Cl CH 3H H 3C Cl H (2) Cl H CH 3 H CH 3 Cl H Cl CH 3 CH 3 H Cl (3) Cl CH 3H Cl H CH 3 Cl Cl H 3 C H H H 3C (4) Br Br CH 3H H CH 3 Br H C Br CH 3 H H 3 (5) Br H CH 3 H Br CH 3 H Br CH 3 Br H CH 3 (五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象： H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl H H H Cl Cl F 它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman 投影式可以看出：

H H H Cl Cl F H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl (I)(II)(II) 将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。 (六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。 (1) CH3CCl CH3 CH CH3 CH3 (2) Cl CH3 CH(CH3)2 H H H (3) CH3 CH3 H Cl CH3 CH3 (4) CH3 H CH3 H3C Cl CH3 (5) H H H H CCl(CH3)2 CH3 (6) CH3 CH3 CH3H Cl CH3 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； ⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体： CH3CH3CH 3 H H (A) (B) (C) H CH3CH 3 H CH3 H

有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

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P315 第八章波谱习题一、分子式为C 2H 4O 的化合物(A)和(B)，(A)的紫外光谱在λmax =290nm(κ=15)处有弱吸收；而(B)在210以上无吸收峰。试推断两种化合物的结构。解：(A)的结构为： CH 3 C H O (B)的结构为： CH 2 CH 2 O 二、用红外光谱鉴别下列化合物： (1) CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH=CH 2(A)(B) 解：(A) C –H 伸缩振动(νC –H )：低于3000cm -1；无双键的伸缩振动(νC=C )及双键的面外弯曲振动(γC=C )吸收。 (B) C –H 伸缩振动(νC –H )：3010 cm -1、~2980 cm -1均有峰；双键绅缩振动(νC=C )：~1640 cm -1；双键面外弯曲振动(γC=C )：~990 cm -1，910 cm -1。 (2) C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3 H H C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3H H (A) (B) 解：(A) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~680 cm -1。 (B) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~970 cm -1。 (3) CH 3C CCH 3 CH 3CH 2C CH (A)(B) 解：(A) 无~3300 cm -1 (ν≡C –H )、 2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H )峰； (B) 有~3300 cm -1 (ν≡C –H )、2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H )峰。 (4) (A) (B) 解：(A) 有~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动； (B) 无~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动；三、指出以下红外光谱图中的官能团。 (1)

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案高等教育出版社

第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1234 5 6 7(2) 1 234 5 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) 1 2 3 4 5 6 (4) 101 2 3 4 5 6 7 8 9 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 1 2 3 4 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (8) 1 2 3 4 5 6 7 89 CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) 1 234 5 6 7 (10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 2CH 2CHCH 2 C CH 3CH 3 3 CH 3 2H 5 CH 32CH C(CH 3)3 3 3 CH 3 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ( I )( II ) ( III ) CH 3 3 CH 3 CH 3 3CH 33 CH (最稳定构象) ( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II ) (四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) 3 Cl CH 3 H H 3C Cl H

有机化学高鸿宾第四版答案

有机化学高鸿宾第四版答案【篇一：有机化学第四版答案高鸿宾】 xt>(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 24 1 35 6 7 3-甲基-3-乙基庚烷 2 1 (3) 43 6 5 2,5-二甲基 -3,4-二乙基己烷 (5) 乙基环丙烷 10 12 (7) 938 7 6 5 4 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 (2) 21 3 4 5 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 86 9 7(4)

5101 42 3 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 1 (6) 4 2 3 2-环丙基丁烷 6 51 (8) 74 2ch3 8 9 3 2-甲基螺[3.5]壬烷 1 4 56 (9) 2 3 7 (10) (ch3)3cch2 5-异丁基螺[2.4]庚烷 (11) h3c 新戊基 (12) ch3ch2ch2ch2ch3 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷 ch3ch3ch3chch3 乙基己烷 ch3 ch2ch2chch2 c2h5 ch3c ch3 甲基己烷 c(ch3)3 ch3 cch2ch ch3 ch3chch3 2,3,3-三甲基戊烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 ch3ch3 ch3ch2 ch chch3 ch2ch3ch3 庚烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 (5) 丁基环丙烷 ch2ch2ch2ch3 2,2,3,5,6-五甲基 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 ch2ch2ch2ch3 1-环丙基丁 ch3 2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基烷烷环己烷解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ch3 ( i )(最稳定构象) h3 3 3

有机化学高鸿宾第四版答案

一、命名或写出结构式 1. C C H 2CH 2OH H CH 3CH 2 2. OH 3 顺-3-己烯-1-醇对甲氧基苯酚 3. CH 3CH 2 O CH 23CH 3 4. N H Br COOH 乙基异丁基醚 4-溴-吡咯-2-甲酸 5. 6. CH 323C 2H 5O 4-硝基苯甲醇 4-甲基-2-己酮 7. [C 6H 5CH 2N(CH 3)3]+OH - 8. O 3 氢氧化三甲基苄铵 4-甲基环己酮 9. N CHO 10. γ-吡啶甲醛乙丙酸酐 11. C O C O CH 3 12. 3-甲基邻苯二甲酸酐反-3,4-二甲基-3-己烯醛 13. Br 2CH 3 N(CH 3)2 14. Cl OH NO 2 3-乙基-4-溴-N ，N-二甲苯胺 2-硝基-4-氯苯酚 15. O 16. [C 2H 5N(CH 3)3]+Br - α-呋喃甲酸溴化三甲基乙基铵

17. β-萘胺 18. 对氨基-N,N-二甲苯胺 NH 2 19. 对苯二甲酸二乙酯 20. 乙二醇二甲醚 C 2H 5OOC COOC 2H 5 CH 3OCH 2CH 2OCH 3 二、完成反应式 1. CH 3CH 2COOH CH 3CHCOOH Cl 3CHCOOCH 2CH 3 Cl 2. HOCH 2CHCH 2O O 3. O O NaOH,H 2O O -Na + O -Na + O 4. C O C O O CH 2OH CH 2OH 5. CH 3C(CH 2)4COC 2H 5 O O O C O 3 6. NH (1)2molCH 3I 2? N CH 3CH 3 7. 8. + HIO 4OH OH CHO 9. 10. CH 3 CH 3CH CH 2OCH 2CH 3 OH

高鸿宾《有机化学》(第四版)复习提纲

有机化学复习提纲配套教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版）

第一章绪论 1、有机化合物的定义。 2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。 3、诱导效应的概念。 4、酸碱的概念。第二章饱和烃：烷烃和环烷烃 1、烷烃的命名。脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。 2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。 3、取代环已烷的稳定构象。 4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。 5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。 6、脂环烃的取代反应。 7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。 8、取代环丙烷的开环加成规律。 9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。第三章不饱和烃：烯烃和炔烃 1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。 2、π键的特性。 3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。 4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。 5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。 6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大） 7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。 8、烯烃亲电加成反应机理。 9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。 10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。） 11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。 12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。 13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。 14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。 15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。（P88） 16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。炔烃与水加成及重排产物。 17、烃炔与HCN的亲核加成规律及其应用。 18、烯烃的环氧化反应。

有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

P315 第八章波谱习题一、分子式为C 2H 4O 的化合物(A)和(B)，(A)的紫外光谱在λ max =290nm(κ =15) 处有弱吸收；而(B)在210以上无吸收峰。试推断两种化合物的结构。解：(A)的结构为：CH 3 C H O (B)的结构为： CH 2 CH 2 O 二、用红外光谱鉴别下列化合物： (1) CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH=CH 2(A)(B) 解：(A) C –H 伸缩振动(νC –H )：低于3000cm -1 ；无双键的伸缩振动(νC=C )及双键的面外弯曲振动(γC=C )吸收。 (B) C –H 伸缩振动(νC –H )：3010 cm -1、~2980 cm -1均有峰；双键绅缩振动(νC=C )：~1640 cm -1；双键面外弯曲振动(γC=C )：~990 cm -1，910 cm -1 。 (2) C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3 H H C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3H H (A) (B) 解：(A) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~680 cm -1 。 (B) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~970 cm -1。 (3) CH 3C CCH 3 CH 3CH 2C CH (A)(B) 解：(A) 无~3300 cm -1 (ν≡C –H )、 2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H ) 峰； (B) 有~3300 cm -1 (ν≡C –H )、2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C – H ) 峰。 (4) (A) (B) 解：(A) 有~1600、1500、1580、1460 cm -1 苯环特征呼吸振动； (B) 无~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动；三、指出以下红外光谱图中的官能团。 (1)

有机化学高鸿宾第四版答案第六章立体化学

第六章立体化学 (一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳： ClCHCH 33*ClCHCHCHCHCCHCHCHCHCHCHClCHCCH23223233323 Cl *)，2-(C甲基-1-氯丁烷氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷2**)有手性碳原子：-3-氯丁烷(C(C)，2-甲基32CHClCl3 **CHCHCHCH)CH(CHClCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH 3432332333222CCCHCH333* CHCHCHCHCHCHCCHCHCHCClCHCHCHCH33233233223ClCHClClCH22 (二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：(1)具有手性碳原子的炔烃CH ；106．是OH (羧酸的通式(2)具有手性碳原子的羧酸C2105 CHCOOH)。 2n+1n**CHCHCHCHC CHCOOHCHCH2323(2) (1) 解：CH CH33 投影(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer 式表明它们的构型。CHCHCHCH3223HHCHCH和解： 33CHCHCHCHCHCH322232CHCH CHCH3232HCH HCH和33)CH(CH)CH(CH2323) (HC加氢后生成相应的饱和烃。是一个具有旋光性的不饱和烃，四126HC不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？

126CHCHCHCH3322HCHHCH HC生成的饱和烃无旋光不饱和烃是或解：，33126CH=CHCH=CH22性。(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：(1) 沸点(2) 熔点(3) 相对密度(4) 比旋光度(5) 折射率(6) 溶解度(7) 构型相同；(6)、(5)、(3)、(2)、(1) 解：大小相同，方向相反；(4) (7)构型互为对映异构体。COOH Fischer() 投影式中，哪个是同乳酸六下列一样的？HOHCH3 OHCHCH33(1) (2) (3) (4) HCOOHOHCOOHHOHCHCOOHH3COOH CHHO3H解：(1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸相同，均为R-型；(2)为S-型。提示： ①在Fischer投影式中，任意两个基团对调，构型改变，对调两次，构型复原；任意三个基团轮换，构型不变。 ②在Fischer投影式中，如果最小的基团在竖键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为R-型，反之，为S-型；如果最小的基团在横键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为S-型，反之，为R-型； CH3Fischer) SR(HBr投影式是七型还是型？下列各结构式，哪CHCH32些同上面这个投影式是同一化合物？BrHCH CH52H3(4) (2) (1) (3) HCHBrCH523HCHCHBr33HCH3CHH3HHBr (4)

有机化学第四版 20章全 (高鸿宾著) 课后答案

第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 乙基环丙烷 2-环丙基丁烷 (7) (8) 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) (10) 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) (12) 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 1 2 3456 71 2 3 4 51 2 3 45 6 10 1 23 4 56 789 1 2 3 41 2 34 5 6789101 2 3 456 7 8 9 CH 31 2 3456 7 (CH 3)3CCH 2 H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： CH 3C CHCH 3 CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2 C CH 3CH 3CH 3 CH 3 C 2H 5 CH 3 2CH C(CH 3)3 CH 3 3 CH 3 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 ( I )( II )( III ) CH 3 3 CH 3 3 3 CH 33 CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II )

有机化学高鸿宾第四版答案第五章_芳烃

第五章芳烃芳香性(一)写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。解： CH2CH2CH3CH(CH3)2 CH3 C2H5 CH3 C2H5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯CH3 2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯 (二) 命名下列化合物： (1) CH3CH2CHCH2CH3 CH3(2) CH2 C=C CH3 H H (3) NO2 Cl CH3 (4) CH3 3(5) Cl COOH (6) CH3 (7) CH3 NH2 Cl (8) OH CH3 3 (9) OH SO3H 3H Br 解：(1) 3-对甲苯基戊烷(2) (Z)-1-苯基-2-丁烯(3) 4-硝基-2-氯甲苯 (4) 1,4-二甲基萘(5) 8-氯-1-萘甲酸(6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺(8) 3-甲基-4羟基苯乙酮(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸 (三)完成下列各反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1) + ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 C CH 3 3 CH 2CH 33 (2) + CH 2Cl 2 3 (过量)CH 2 (3) 3 H 2SO 4 NO 2NO 2 + (主要产物) (4) 3 24 0 C o O 2 N (5) 3 OH + (6) 3 CH 2 CH 2 O + CH 2CH 2OH (7) 2ZnCl 2 CH 2CH 2 CH 2CH 2 CH 2Cl (8) (1) KMnO 3CH 2CH 2 CH 2CH 3 COOH (9) 25AlCl 3 C(CH 3)3(CH ) C=CH C(CH 3)3C 2H 5 227H 2SO 4 (CH 3)3C COOH (10) 3 H 3O + CH=CH 2 O O 2 O CHO + CH 2 O (11) 3AlCl 3 2Pt COCH 3 (12) 3 CH 2CH 2CCl O O

高鸿宾《有机化学》(第四版)复习提纲

有机化学复习提纲配套教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版）化学科学学院罗尧晶编写第一章绪论 1、有机化合物的定义。 2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。 3、诱导效应的概念。 4、酸碱的概念。第二章饱和烃：烷烃和环烷烃 1、烷烃的命名。脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。 2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。 3、取代环已烷的稳定构象。 4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。 5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。 6、脂环烃的取代反应。 7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。 8、取代环丙烷的开环加成规律。 9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。第三章不饱和烃：烯烃和炔烃 1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。 2、π键的特性。 3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。 4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。 5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。 6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大） 7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。 8、烯烃亲电加成反应机理。 9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律） 10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。） 11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。 12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。 13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。 14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。 15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。（P88） 16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。炔烃与水加成及重排产物。 17、烃炔与HCN的亲核加成规律及其应用。 18、烯烃的环氧化反应。 19、烯烃α-氢的氯代和溴代反应。（烯烃α-氢的卤代与双键加成反应条件不同） 20、金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用。 21、烯烃、炔烃的检别方法。第四章二烯烃共轭体系共振论

有机化学高鸿宾第四版答案第十一章_醛酮醌

第十一章醛、酮和醌 (一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。 (1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O (7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH (10) NH 2OH 解： (1)、CH 3CH 2CH 2OH (2)、 C H 3C H 2C C 2H 5 O H (3)、CH 3CH 2CH 2OH (4)、C H 3C H 2C H SO 3N a O H (5)、C H 3C H 2C H C N O H (6)、C H 3C H 2C H C H C H O C H 3 O H (7)、 C H 3C H 2C H =C C H O C H 3 (8)、O C H 3C H 2C O H (9)、CH 3CH 2COO - + Ag (10)、CH 3CH 2CH=NOH (二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。 (1)、C 6H 5 CH 2OH (2)、 C 6H 5C H C 2H 5 O H (3)、C 6H 5CH 2OH (4)、 C 6H 5C H SO 3N a O H (5)、 C 6H 5C H C N O H (6)、不反应 (7)、不反应 (8)、O C O C 6H 5 H (9)、C 6H 5COO - + Ag (10)、C 6H 5C=NOH (三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。 (1) C H 3C H O ，C H 3C C H O O ， C H 3C C H 2C H 3O ，(C H 3)3C CC (C H 3)3 O (2) C H 3C C C l 3 O C 2H 5C C H 3O ,

高鸿宾四版有机化学答案第六章立体化学

第六章立体化学 (一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳： CH 3 C CH 3CH 3Cl CH 3 CH 2CH 3 Cl CH 3CH 2CH 2CH 2Cl *3 Cl CH 3CH 2 氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C 2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C 2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子： CH 3 C CH 3CH 3 2Cl CH 3(CH 2)4Cl CH 3CH 2CH 2CHCH 3 Cl CH 3CH 22CH 3 Cl CH 3CHCHCH 3 CH 3 Cl CH 3CHCH 2CH 3 CH 2Cl CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 3 * * * (二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物： (1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10； (2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。解： (1) CH 3CH 2CHC CH CH 3 * (2) CH 3CH 2CHCOOH 3 * (三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer 投影式表明它们的构型。解： CH 2CH 3 2CH 2CH 3 H CH 3 和 CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3 CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3 和 CH 2CH 3 CH(CH 3)2 H CH 3

(四) C 6H 12是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。C 6H 12不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？解：C 6H 12不饱和烃是CH 2CH 32H CH 3 或CH 2CH 3 2 H CH 3，生成的饱和烃无旋光性。 (五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项： (1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同； (4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。 (六) 下列Fischer 投影式中，哪个是同乳酸COOH H OH CH 3 一样的？ (1) CH 3 H HO (2) 3COOH H OH (3) CH 3COOH H OH (4) CH 3COOH H HO 解： (1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸相同，均为R-型；(2)为S-型。提示： ① 在Fischer 投影式中，任意两个基团对调，构型改变，对调两次，构型复原；任意三个基团轮换，构型不变。 ② 在Fischer 投影式中，如果最小的基团在竖键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为R-型，反之，为S-型；如果最小的基团在横键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为S-型，反之，为R-型； (七) Fischer 投影式H Br CH 3 2CH 3 是R 型还是S 型？下列各结构式，哪些同上面这个投影式是同一化合物？ (1) H Br 3C 2H 5 (2) H CH 3C 2H 5 (3) CH H 3 (4) CH 解： S-型。(2)、(3)、(4)和它是同一化合物。

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高鸿宾四版有机化学答案第十五章 含氮

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