1、我先来说一个吧！本科时候，刚进实验室不久，做一个钯碳氢
化的反应，之前只是听老师还有师兄们说钯碳很危险容易着，反应后要回收，但是到底有多危险说实话是不太了解的。后来，在做钯碳氢化的时候，有一次将钯碳加入到反应液中，突然冒火星了，当时就被吓到了，这一刻才意识到钯碳确实有点危险。后来一次实验的时候，钯碳加氢没有反应完，猜测可能是因为钯碳被毒化了，因此就想着多加一点钯碳，结果当时很傻，打开瓶盖就往里面加钯碳结果发出了“碰”的一声，然后溶剂就着了，瓶子就变成了酒精灯了，还好之前有打开瓶盖一会，要不然就是一个炸弹了。之后做钯碳加氢时，加钯碳之前总是会先置换氮气，现在一点事情都没有了。原以为这种事情只会发生在我这种什么都不懂的本科生身上，但是最近，一个博士师兄做这个的时候，也犯了同样的错误。关于这样的事情还有好多，希望大家多多交流！2、记得还在上学的时候做了个碱水萃取乙醚提取物，满屋子散发
乙醚气味（通风开着也很呛），此时水管工修实验室水管，竟然准备直接点烟，旁边某人见状瞬间按住那拿打火机的手，现在想想如果再晚几秒反应的话～现在还后怕
3、三氯氧磷的反应，反应完旋出的三氯氧磷摧灭时要注意，不要
用冰水摧灭三氯氧磷，三氯氧磷在冰水中不引发，一旦你把它加完，温度渐渐升起来，它会迅速反应，剧烈放热，很有可能爆炸。
4、正确的应是用40度左右的水来摧灭，三氯氧磷缓慢往水里加，
边搅拌，温度过高再加些冰降温，保持在40-60度为佳。让它加
进去就反应。
5、冬天处理高沸点物质，冷凝器通入60℃热水，蒸馏苯酚。磨
口处堵了，师弟喊我过去看看…刚走到反应瓶旁边，温度计连着温度计套管蹦出来了，苯酚喷了我们俩一身…脸上多处灼伤…蒸馏出现管道堵塞，撤去热源是关键。
6、用鱼泵压柱子时的事故.
7、这是发生在我身边，我亲眼所见的一次事故。
8、当时我隔壁实验室一哥们在过大柱子，大概500克那种。在落
地通风橱过，柱子大嘛，用的是卖鱼用的往水里鼓气的空气泵加压，也许是磨口处橡皮筋扎的不是很紧吧，加压时储液球和柱子间接口处突然弹开了，溶剂直接喷到鱼泵的插座接口上，撒的到处都是，他下意识间，第一反应就是去拔气泵插头，不拔还好，一拔产生的电火花把石油醚引燃了，一发不可收拾，数秒间，火焰直接把落地通风处的顶都掀了。全靠他跑的快，到实验室外叫了好几个人，拿了四五个灭火器才把火灭了，没有造成更大损失和人员伤亡，他的手臂被烫伤比较严重，我估计得有个把月不能动，从起火到灭火前后就十分钟不到吧，把整个落地通风厨全烧了，连房顶都黑了一片。
9、因此，之后该公司一直不让用鱼泵过柱子。虽然之前也知道遇
到这种情况不要去拔插头，但在那种情况下，人的第一反应下意识就会去拔，所以还是很危险。
10、有3个事情印象深刻。
11、一个是大学上实验课，当时记得是用乙醚萃取，对面的哥们边
摇边跟旁边的聊天，忘记放气了，分液漏斗直接在手里爆了，还好玻璃渣没伤到皮肤，就是衣服都被溶剂淋湿了；
12、第二个是工作后，有个同事新打孔了一个橡皮塞，准备塞一根
温度计进去，可能有点紧，用力过猛，温度计折断了，然后刺入手中，也不知道水银有没有进入皮肤，赶紧送医院了。
13、还一次是本人，一次重结晶过程中，回流后停搅拌观察瓶内溶
液已经基本溶解清澈了，然后加了点活性炭准备脱色，加完活性炭，一开搅拌，沸腾的液体从冷凝管直往上冲，赶紧把搅拌关了，吓出一身冷汗。后来把温度降下来一些再开搅拌就没事了。
14、记得萃取时，碳酸钾调酸没怎么摇匀就直接萃取，最后，差
点萃取瓶炸了，幸好我力气大，但是还是喷了很多
15、一次做1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐的离子液体，第一步是
要将N-甲基咪唑与溴代正丁烷反应，合成1-丁基-3-甲基咪唑氯化物，需要将溴代正丁烷逐滴加入盛N-甲基咪唑的三口烧瓶中，反应需要加热，但是反应本身会产生大量的热。第一次做的时候没注意，开始时滴加速度有点慢温度计没什么动静，所以决定加快滴加速度，10秒左右的时间剧烈反应，直接将冷凝管上的干燥管顶出，还好水银温度计没爆裂，但是屋内满是N-甲基咪唑的味道。
现在现在想想都害怕。
16、实验室容易忽略的危险性：
17、 1.普通烘箱：烘干稍大份（比如几百克有机物料）。一般有机
溶剂结晶完，需要烘干的，切记充分抽干，最好再晾干几小时，再烘干。含溶剂较多时，烘箱内易燃，易爆！（已经发生过一次，烘箱门被炸开）
18、 2.冰箱内：产品有机溶剂结晶，一定要密封（烧杯口），尤其
是比较大份的。有机溶剂会挥发易爆。
19、 3.加热结晶时，不要分心，时常出现有事忘了正在加热结晶！
20、 4.废钠块处理：要小块，分次缓慢醇解。不要大意试试水解。
21、补充一个：钯碳加入到含少量乙酸的乙醇中会冒火星！（少量
乙酸活化钯碳）
22、研究生的时候，有一次加热用的油裕锅探头掉出来了，等我发
现的时候，油浴锅里的油已经沸腾了，再烧就要着火了，吓了一身冷汗
23、合成的药品在烧瓶里难以刮下来，就用溶剂把它冲下来，然后
把它放在蒸发皿里蒸发，最可气的是竟然把它挪到烘箱里烘~ 幸好老师看见了，不然温度过高出现蒸汽，会爆炸的~
24、第一次装硅胶柱层柱子时，没注意，向烧杯中用力倾倒时，结
果有大量粉尘扬起，瞬间吸入很多细粒硅胶粉末。因为该硅胶颗粒很细，吸入肺部不易出来。就像雾霾一样严重！！！
25、1，去年，用空气泵压柱子时，可能是这根柱子有点堵，出液
速度慢，最后直接把储液球压爆了。好在挡板拉下来只容手伸进去移动接料的锥形瓶，要不然，那玻璃扎下来。。。。
26、2，刚参加工作时，看一师兄做实验，二氯甲烷萃取，摇分液
漏斗时，没有及时放气，最后蒸汽和产生的CO2直接冲开玻璃塞，来了个喷泉，好在实在通风厨里操作，最后只是将通风厨免费染色一次了。
27、3，第一次跳槽到新公司，因为设备不熟，加热装置就是一台
变压器。第一次做加热反应时，投料完，去检测原料的，回来发现反应喷料了。其实动手前还问了同事，他们告诉我怎么怎么，一定是这个温度，超也不会有多少。所以以后做加热，我都是等温度稳定了才会离开，并关照组员帮帮留意。
28、我来说一个，像我们做有机实验的，经常一个实验十几个小时，
过夜的那种。有一个我做实验，过夜，冷凝水。结果夜里停水，然后过几个小时水来了，但是水龙头水压不稳，直接将水管冲掉了，还好发现的早，但是已经是水漫金山了。
29、在实验室蒸溶剂，好像是四氢呋喃吧，用钠条干燥的那种，钠
片是包在大滤纸中用锤子砸的，砸完后有一些遗留到地板上了，当时没在意。做完就去吃饭了，回来的时候发现有人做回流，估计点板时不小心水流到了地板上，地上到处都是小火花，（当时感觉像过年放小烟花似的）赶紧叫师兄一起灭火！火花旁边可是几大箱的石油醚，乙酸乙酯啊！
30、各位以后做钠干燥一定注意处理残留的钠！！！
31、有一次在过年前处理实验室多余的废酸废碱，采取中和的办
法，将三乙胺，DMAP倒入盐酸乙醇中，也加了水，结果还是着火了，幸好有同事帮忙用灭火器给灭了，事后被领导强烈鄙视了一
番，工作了5年唯一一次事故，一失足成千古恨。
32、。。。双氧水等过氧化物淬灭不彻底，直接上旋蒸，
bong！。。。。。。。
33、实验室一个师姐悬蒸乙醚，旋干放气时，等不及泵自然回到常
压，就自己拧开塞子，直接爆炸，毁容了
34、车间浓缩硝基甲烷，刚浓缩正常不久，直接爆炸，把釜盖的
螺栓冲断，覆盖冲了几米远，危险，如同TNT呀。
35、高温真空蒸馏，蒸完的时候，停了加热马上拔了真空管，爆了，
蒸馏头都飞了
36、我讲一个吧公司发生的事情
37、重结晶溶剂为丙酮低温结晶结束后用实验室小型电动离心
机甩料由于连续使用离心机离心机底部皮带发热丙酮在高速离心下部分汽化离心机发热部分与汽化丙酮结合丙酮失火燃烧实验室烧毁一个柜子
38、
39、处理方式：失火时设备处于用电状态，先关总电闸，其次
禁止用水灭火丙酮燃烧已经引燃了溶剂瓶先将溶剂瓶用浸湿的不易燃烧的棉布覆盖在用二氧化碳灭火器灭火当明火熄灭后一定要注意不要去动覆盖着浸湿棉布的溶剂瓶，否则二次着火（因为周围燃烧，空气温度高，打开浸湿的棉布后，很容易二次引燃）。明火扑灭后，现场通风状态，远远关注灭火点，直至无异常后再处理现场。
40、
41、好多人都很容易赶工作，连续使用离心机没考虑这方面的问
题这个可是教训哦
42、
43、三氯氧磷破坏：三氯氧磷在反应结束后加入冰水萃取因为
是水浴加热反应，把水浴中的水换掉后加入自来水降温反应用的三口瓶一个口回流管一个滴加管一个机械搅拌口无内温温度计以水浴温度为主但这个是放热反应而且水浴温度与体系温度存在一个降温时间差所以滴加水快了直接冲料不过幸亏冷凝管上端我加了导气管，物料冲出室外但必须引以为戒44、1、实验用到乙醚，烘干用的是鼓风热烘干机。夏天，天热，
把乙醚做完的试剂壶放到烘干机不远处，乙醚晚上挥发，遇烘干机明火，引燃爆炸。幸好是晚上没人。
45、2、做过金属钠处理溶剂的试剂瓶放在操作台上没固定。擦操
作台时不小小心碰到，倒了与水剧烈反应引燃实验室，幸好灭火得当没有出大祸。
46、3、金属钠处理过的瓶子，实验员新来不知道，洗瓶子时直接
用水冲，燃爆。幸好量不大。
47、4、加氢时，加钯碳，加完后，工人抖动袋子想把物料加完，
引起自燃。
48、油浴锅开着加热却忘记放入温度探头，幸好发现时只有70度
选择题Ⅱ： 151. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 153. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154. 乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: : (A) (B) 155. (C) (D) 156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157. : (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158. 在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH O CH 3 (C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5 O C CH 3C 6H 5 OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3 C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 C 6H 53O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
1、我先来说一个吧！本科时候，刚进实验室不久，做一个钯碳氢 化的反应，之前只是听老师还有师兄们说钯碳很危险容易着，反应后要回收，但是到底有多危险说实话是不太了解的。后来，在做钯碳氢化的时候，有一次将钯碳加入到反应液中，突然冒火星了，当时就被吓到了，这一刻才意识到钯碳确实有点危险。后来一次实验的时候，钯碳加氢没有反应完，猜测可能是因为钯碳被毒化了，因此就想着多加一点钯碳，结果当时很傻，打开瓶盖就往里面加钯碳结果发出了“碰”的一声，然后溶剂就着了，瓶子就变成了酒精灯了，还好之前有打开瓶盖一会，要不然就是一个炸弹了。之后做钯碳加氢时，加钯碳之前总是会先置换氮气，现在一点事情都没有了。原以为这种事情只会发生在我这种什么都不懂的本科生身上，但是最近，一个博士师兄做这个的时候，也犯了同样的错误。关于这样的事情还有好多，希望大家多多交流！2、记得还在上学的时候做了个碱水萃取乙醚提取物，满屋子散发 乙醚气味（通风开着也很呛），此时水管工修实验室水管，竟然准备直接点烟，旁边某人见状瞬间按住那拿打火机的手，现在想想如果再晚几秒反应的话～现在还后怕 3、三氯氧磷的反应，反应完旋出的三氯氧磷摧灭时要注意，不要 用冰水摧灭三氯氧磷，三氯氧磷在冰水中不引发，一旦你把它加完，温度渐渐升起来，它会迅速反应，剧烈放热，很有可能爆炸。 4、正确的应是用40度左右的水来摧灭，三氯氧磷缓慢往水里加， 边搅拌，温度过高再加些冰降温，保持在40-60度为佳。让它加
进去就反应。 5、冬天处理高沸点物质，冷凝器通入60℃热水，蒸馏苯酚。磨 口处堵了，师弟喊我过去看看…刚走到反应瓶旁边，温度计连着温度计套管蹦出来了，苯酚喷了我们俩一身…脸上多处灼伤…蒸馏出现管道堵塞，撤去热源是关键。 6、用鱼泵压柱子时的事故. 7、这是发生在我身边，我亲眼所见的一次事故。 8、当时我隔壁实验室一哥们在过大柱子，大概500克那种。在落 地通风橱过，柱子大嘛，用的是卖鱼用的往水里鼓气的空气泵加压，也许是磨口处橡皮筋扎的不是很紧吧，加压时储液球和柱子间接口处突然弹开了，溶剂直接喷到鱼泵的插座接口上，撒的到处都是，他下意识间，第一反应就是去拔气泵插头，不拔还好，一拔产生的电火花把石油醚引燃了，一发不可收拾，数秒间，火焰直接把落地通风处的顶都掀了。全靠他跑的快，到实验室外叫了好几个人，拿了四五个灭火器才把火灭了，没有造成更大损失和人员伤亡，他的手臂被烫伤比较严重，我估计得有个把月不能动，从起火到灭火前后就十分钟不到吧，把整个落地通风厨全烧了，连房顶都黑了一片。 9、因此，之后该公司一直不让用鱼泵过柱子。虽然之前也知道遇 到这种情况不要去拔插头，但在那种情况下，人的第一反应下意识就会去拔，所以还是很危险。 10、有3个事情印象深刻。
使用叠氮化钠的安全隐患及对策 在有机合成中，用叠氮化钠（NaN3）可以完成许多设计规划，但是NaN3 属于剧毒品，又是比普通炸药对热更敏感的起爆剂。对于它的剧毒特性，只要大家按照规范做好个人防护，并不对人构成威胁。但在它的取样、反应后处理、反应产物，后处理液的处理等操作过程中，由于它的易爆特性、不但反应失败造成损失、耽误项目完成时间，而且还可能会造成人员伤害，许多人吃过不少苦头。 隐患及对策： 1、NaN3 受热、接触明火、或受到摩擦、震动、撞击时可发生爆炸。所以不能用金 属勺或刮刀进行取样称量等操作。好在NaN3 吸湿性小，一般不会板结成团，只需牛角勺就能取样。 2、因为剧毒，所有接触过NaN3 的器具和后处理水溶液都要用NaClO 消解去毒。 3、多余的NaN3 或HN3 以及带有叠氮基的产物在溶液里通常表现温和，即使加温 回流都很安全，但是当浓缩至干或接近干的状况下，就会发生猛烈爆炸，已经有多起教训。所以不能直接浓缩反应液，如果反应需要加温回流，注意冷凝水不能断流，以防溶剂挥发至干而引起爆炸。 4、后处理萃取时，如果产物不忌碱，体系PH≥9 为好，在这样的环境体系中，多 余的叠氮钠容易用水洗干净。如果PH 小于9 或偏酸，多余的NaN3 就变成水难洗掉的、爆炸性更强的HN3。 5、带有叠氮基（-N3）的化合物遇热也有强大爆炸性，需要特别对待后处理的萃取 液。带有叠氮基的分子通常只是中间体，很少作为最终产物，目前已知的只有作为治疗爱滋病的首选药物叠氮胸腺嘧啶脱氧核甙(AZT、也称齐多夫定)以及抗生素叠氮西林等极少数药物的分子上挂有叠氮基。 安全经验值：当含单个叠氮基的化合物的分子量超过280 时，对热才不会敏感，相 对比较安全。含叠氮基化合物的分子量越小，叠氮基成分的相对比例就越高，爆炸性也就越大。 带有叠氮基的中间体，通常还要继续往下做，它一般不需要以纯品存在，可以继 续存在于溶液里接着进行下步反应。 安全处理原则：带有叠氮基的产物不要旋蒸，更不能蒸干。所以萃取溶剂最好是下 一步反应所用的溶剂，这样我们可以避免旋干操作，从而避免旋干时存在的爆炸危险。 既然最好的萃取溶剂是下一步反应所用的溶剂，那么就会有两个方面，首先是萃取 溶剂本身就是下一步反应所用的疏水溶剂，如醚类、二氯甲烷、甲苯等，这样就不需要旋蒸，接着投料往下做。另一个情况是下步不是疏水溶剂，而是甲醇、乙醇、THF 等亲水溶剂，解决方案是，先用低沸点乙醚或二氯甲烷进行萃取，然后加下步的较高沸点的亲水溶剂，将乙醚或二氯甲烷置换出来，留下供下步反应的溶剂和叠氮物。
练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成
OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物
第六部分 有机化学设计性实验
6.1设计性实验总体要求 为了巩固学生基本操作技能训练和所学习的各种有关知识，进一步培养面向21世纪的学生所必备的独立地综合运用所学知识和技能进行科学研究的能力我们安排了多个设计实验的内容。这些实验的内容是要求学生运用已学习过的知识，通过查阅文献，借鉴前人的经验教训，设计出常量或半微量或微型实验的方案，在教师认可后并在教师指导下，自己动手合成某些有实用价值的中间体或化合物。也可以结合教师科学研究的需要，合成一些原料或中间体，通过设计实验进一步培养学生的综合能力，培养学生独立进行研究和创新的能力。 学会查阅文献，包括从多媒体计算机的光盘及计算机网络中查阅并利用古今中外的各种书籍、资料及具代表性的期刊、杂志。但是，要注意的是，各种文献中记载的实验步骤和条件往往彼此不同，有些内容出于保密等原因而不详实，这就要求学生能运用已获得的知识和技能独立地进行正确的判断、综合。通过透彻掌握目标分子的合成原理、主副反应、产物（含副产物）的有关性能（如溶解度、熔点、沸点），设计出可行的实验方案（包括合成路线、使用的原料与试剂、仪器的选用、操作条件的控制、主副产物的分离、产品的精制、鉴定等）。 设计方案经教师审定后，学生独立进行实验。实验用量最好半微量或进行微型实验。
实验后除了要交出产品还应写出设计实验报告。设计实验报告应按小论文形式撰写。其格式可参照一般化学、化工杂志的论文，应当包括题目、作者、提要（摘要）、关键词、实验内容、结果讨论、主要参考文献等栏目。要简要地介绍题目的背景、实验的目的意义，要有实验步骤的精确描述（包括原料的配比和用量、工艺流程和实验条件、有关数据和现象等等），要有实验结果的有关数据（包括产物的产量和收率、产品质量的有关物理参数及文献值、图表、波谱及其他有关数据，等等），要有讨论（包括对实验结果的评价、对实验的改进意见、意外情况的分析及自己的心得体会等）。 教师在设计实验实施的过程中要始终起指导作用。对各设计实验必须都心中有数，为学生独立完成实验提供必要的软硬件支持。在审查学生制定的设计方案时，切不可忽略对安全因素的审查，在安全上要做到万无一失。在实验过程中要观察和评价学生的操作技术正确与否，必要时及时予以纠正。要随时准备解答学生实验中出现的各种问题。总之，在充分体现学生的主体作用的同时，要充分发挥教师的主导作用。
凯库勒之梦的教训,科学即求真 摘要：在凯库勒之前，约瑟夫。洛斯密德和奥古斯特?劳伦就对苯环结构有独到的发现，而且有证据表明凯库勒研读过这两个人的著作，凯库勒之梦是捏造出来的。凯库勒之梦提醒人们，诚信和求真是最基本的科学素养。化学教师应该着力培养学生讲求诚信和勇于求真的科学精神。 关键词：凯库勒之梦：诚信；求真 1凯库勒之梦 科学发现中人们往往偏爱各种逸闻趣事，以至于许多谬误的信息因其有趣而容易以讹传讹，使事情的真相远离了人们的视线。科学史上有许多例子，那些真正做出贡献的人，他们的贡献和荣誉，被别人据为己有，而这其中的始作俑者常常是所谓的科学趣事，凯库勒之梦算是一例。 1890年，弗里德利希?凯库勒(Friedrich August Keku16，1829―1896)在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年大会上，提到其悟出苯分子的环状结构源于一个神奇梦境的启示。学术界一下子热闹了，科研背后的艰辛离开了公众的视线，离奇的故事开始吃香。化学家对凯库勒首
先发现苯环结构津津乐道；心理学家忙着研究科学发现中的心理过程，以此梦作为非理性因素在科学发现中起着重大作用的例证；教育读物甚至以此为经典案例，教育学生要善于独立思考，要懂得在科学发现中捕捉直觉形象，要以事实为依据，以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨，这才是取得成功的关键。 然而，事实总是喜欢与人们开玩笑。恰是这一以严肃的科学态度标榜的伟大发现，在事实面前一点也严肃不起来。最近的研究表明，苯环结构的发现，既不是凯库勒独立思考的结果，更不是什么梦境提供的直觉形象的启示。 2事情的真相 令人奇怪的是，凯库勒是在1865年发表有关苯环结构的论文的，25年以后才说这个发现是受到梦境的启发。作为这样贡献巨大的梦境，为什么时隔25年凯库勒才觉得有必要提起它呢? 真相的浮现起始于一篇严谨的学术论文：1989年，威廉?怀斯威瑟(William Wiswesser)发表了题为“洛斯密德，一个被遗忘了的天才”的论文[3]，文中的史料表明，约瑟夫?洛斯密德(Joseph Loschmidt，1821―1896)在1861年就已经出版了《化学研究》一书。[2]洛斯密德在当时是奥地利一位普通的
2012有机合成工大赛复习题 一．单选 1、既溶解于水又溶解于乙醚的是(A） A 乙醇 B 丙三醇 C 苯酚 D 苯 2、磺化能力最强的是（A ） A.三氧化硫 B.氯磺酸 C.硫酸 D.二氧化硫 3、某离心泵运行一年后发现有气缚现象，应（C ）。 A 停泵，向泵内灌液 B 降低泵的安装高度 C 检查进口管路是否有泄 漏现象 D 检查出口管路阻力是否过大 4. 既溶解于水又溶解于乙醚的是（A） A 乙醇 B 丙三醇 C 苯酚 D 苯 5、下列具体的烷基化反应中，能够生成醚类化合物的是（ C ）。 A、C-烷基化 B、N-烷基化 C、O-烷基化 D、都能 6、. 活性炭常作为催化剂的（C) A 主活性物 B 辅助成分 C 载体 D 溶剂 7、在一个低浓度液膜控制的逆流吸收塔中，若其他条件不变，而液量与气量同时成比例增加，则回收率将( B ) A、增加 B、减小 C、不定 D、不变 8、如果在一定条件下，查得稀氨水的相对密度为0.9939，若100g水中含氨1g，其浓度为（C ）koml/m3 A、0.99 B、0.85 C、0.58 D、0.29 9、常压下20℃下稀氨水的相平衡方程为y*=0.94x,今使含氨5%（摩尔分数）的含氨混合气体和x=0.1的氨水接触，则发生（B ） A、吸收过程 B、脱吸过程 C、平衡过程 D、无法判断 10、F-C酰化反应不能用于（A) A 甲酰化 B 乙酰化 C苯甲酰化 D苯乙酰化 11、某离心泵运行一年后发现有气缚现象，应（C ）。 A 停泵，向泵内灌液 B 降低泵的安装高度 C 检查进口管路是否有泄漏现象 D 检查出口管路阻力是否过大 12、某反应在一定条件下达到化学平衡时的转化率为36%，当有催化剂存在，且其它条件不变时，则此反应的转化率应（ C ） A. ＞36% B. ＜36% C.=36% D.不能确定 13、雾属于分散体系，其分散介质是（A ） A 固体 B 气体 C 液体 D 气体或固体 14、拟采用一个降尘室和一个旋风分离器来除去某含尘气体中的灰尘，则较适合的安排是(B) A降尘室放在旋风分离器之前; B降尘室放在旋风分离器之后; C 降尘室和旋风分离器并联; D 方案AB均可。 15、干燥过程中较易除去的是( C ) A、平衡水分 B、结合水分 C、自由水分 D、非结合水分 16、液体的液封高度的确定是根据( C ) A连续性方程B物料衡算式C静力学方程D牛顿黏性定律
【2018全国卷----1】 1.化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为。 （2）②的反应类型是。 （3）反应④所需试剂，条件分别为。 （4）G的分子式为。 （5）W中含氧官能团的名称是。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）。 7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 （无机试剂任选）。 1．[2017全国卷1] 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H的一种合成路线如下：
已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （3）E的结构简式为____________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 2．[2017全国卷2] 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G
的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。 （2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。 （4）由E生成F的反应类型为____________。 （5）G的分子式为____________。 （6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、___________ 3．[2017全国卷3]
各县（市）、区安监局，各相关单位： 三月份以来，我市相继发生五起危险化学品生产安全事故，事故多为有机溶剂使用及化工蒸馏过程中操作不当或安全设施不到位等原因引发，并造成人员伤亡。为举一反三，积极防范类似事故的发生，我局组织专家对有关事故发生的原因进行了认真分析和研讨，并形成了《有机溶剂使用及化工蒸馏过程中的安全对策与建议》（见附件）。 各地、各相关单位要深刻吸取事故教训，高度重视有机溶剂使用及化工蒸馏过程中的安全管理工作，督促相关企业认真落实安全生产主体责任。各相关企业要建立有机溶剂使用及化工蒸馏过程的风险控制机制，积极利用HAZOP等风险评估办法，定期开展全面的危险有害因素辨识，全面排查事故隐患；要对照《有机溶剂使用及化工蒸馏过程中的安全对策与建议》中的具体要求，组织专家对相关装置和设施进行全面评估，对工艺技术规程、安全操作规程和应急预案进行全面评估，对相关岗位从业人员进行培训教育，进一步完善安全防范措施，确保不发生类似事故。 二0一一年六月二十九日 有机溶剂使用及化工蒸馏过程中 的安全对策与建议 一、有机溶剂使用过程中的安全对策
在化学工业有机合成行业中，绝大部分的化学反应都是在溶剂中进行的。溶剂是一个重要的媒介，它可以使参加反应的各种物质分子得以均匀分布，增加分子间碰撞接触机会，加速反应的进程。溶剂可以传导热量，通过它可以向反应物质提供热量，促进反应的进行；通过它也可以将反应放出的热量传出，保证反应的安全。溶剂的选择还可以直接影响反应的速度、反应的方向、反应的完全程度以及反应产物的构型等等。因此，正确地选择和使用溶剂，满足生产工艺的要求，对实现有机合成的经济目标和安全目标具有十分重要的意义。 （一）有机溶剂主要危险 1、大多为易燃物质，遇引火源容易发生火灾； 2、大多具有较低的闪点和极低的引燃能量，在常温或较低的操作温度条件下也极易被点燃； 3、大多具有较宽的爆炸极限范围，与空气混合后很容易发生火灾、爆炸； 4、大多具有较低的沸点，因此具有较强的挥发性，易散发可燃性气体，形成燃烧、爆炸的基本条件； 5、大多具有较低的介电常数或较高的电阻率，这些溶剂在流动中容易产生静电积聚，当静电荷积聚到一定的程度则会产生放电、发火，引发火灾、爆炸。 6、大多对人体具有较高的毒害性，当发生泄漏、流失或火灾爆炸扩散后还会导致严重中毒事故； 7、少数溶剂如乙醚、异丙醇、四氢呋喃、二氧六环等，在保存中接触空气会生成过氧化物，在使用升温时会自行发生爆炸。
2018-2019有机化学进展（2）——有机合成化学有机合成化学是有机化学的中心研究领域，有机合成化学的进展状况代表着一个国家的有机化学的研究水平。与有机反应比较，我国有机合成化学，特别是复杂化学结构的天然产物的合成研究一直落后于西方发达国家。近二十年，由于有机合成化学面临研究工作周期长、发表学术论文的难度大和难以适应我国的学术评价标准要求等缘故，此研究领域的研究工作状况更是每况愈下。可喜的是在艰难的学术生态环境下，依旧有少数有机化学家坚持从事有机合成化学的研究，并取得了理想的成就。 1 大环合成 上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉，得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin，产物结构通过了单晶衍射的确认，从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构(J. Am. Chem. Soc.,2007, 129:5814)。 F3 F33 3 Zn,DMSO r.t.,1h F 3 F3 3 3 2 天然产物全合成 (1)疫霉菌性激素α1 四川大学药学院秦勇教授通过全合成确定了疫霉菌性激素α1的绝对立体化学。这一在国际上处于领先地位的结果由秦勇、完成互补性工作的日本东京农大Yajima教授及承担生化实验的名古屋大学屈建华博士3人作为相同贡献的通讯联系人合作发表(Nature Chem. Biol.,2017, 4:235)，发表后即获英国皇家化学会Chem. World和Synform (SYNFORM, 2017/06, A70, published online: 20.06.2017, DOI: 10.1055/s-2017-1078523)等刊的报道和评述，认为该工作揭示了一个70多年的科学疑案。 (2)海洋环肽上海有机所马大为小组用28步完成了Salinamide A 的首次全合成(Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 47:3614)。 该研究所的姚祝军小组完成了复杂天然产物环肽化合物chororfusin的首次全合成，并确定了未知手性碳的绝对立体化学，从而纠正了原来错误的结构指定(J.Am. Chem.Soc., 2007,129:6400)。
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
《有机合成路线》专题复习 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.有机合成的原则： （1）尽量选择步骤少的合成路线。 （2）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（3）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。 （4）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。 2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 （1）引入C=C双键醇的消去：。卤代烃的消去：。炔烃的不完全加成：。 （2）引入C≡C叁键邻二醇的消去：。邻二卤代烃的消去：。邻卤代烯烃的消去：。 （3）引入卤素(-X)烷烃的取代：。苯的取代：。苯的同系物的取代：。烯烃与卤化氢或卤素单质的加成：。醇与卤化氢的取代：。 （4）引入羟基(-OH) 烯烃与水的加成：。 醛的加成：。卤代烃的水解：。 酯的水解：。 ⑤羰基的加成：。 （5）引入醛基(-CHO)：________________________________________。
醛的氧化：。 （6）引入羧基(-COOH) 酯的水解：。 （7）引入酯基：________________________________________。 3.有机合成路线常用的表示方式为：A B ??????目标产物，书写时应注意： （1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步 （2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。且书写格式要规范，反应试剂写在箭头线上方，反应条件写在箭头线下面。 （3）合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨识。 （4）若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。（5）有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。 总之，有机合成路线的书写要做到规范，规范，规范…… 4.有机合成题中常见的陌生反应（信息题）： （1）狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应)： （2）苯环上的烷基化反应（“傅一克”反应）： （3）卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na→CH3-CH3＋2NaCl （4）醛、酮与HCN的加成反应： （5）醛、酮与RMgX的加成反应： （6）环氧烷与RMgX的加成反应： （7）醛与醛的缩合反应： 或 （8）羧酸与亚硫酰氯(SOCl2)的取代反应： 注意：有机合成题中常见的陌生反应一般多为碳链增长的反应，在合成路线中往往要运用。
有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。
绿色有机合成化学 摘要：随着化工科技的飞速发展，化学为人类带来的益处越来越大。例如：药品的发展有助治愈不少疾病，延长人类的寿命；聚合物科技创造新的制衣和建造材料；农药化肥的发展，控制了虫害，也提高了生产。然而，制造这些化学品时，亦带来了新的问题，也就是对环境造成污染。今天，研究人员正努力应付各种环境问题，探讨各种物质对环境造成之影响及研究怎样清除污染。对持久的发展来说，补救环境工作是必要的，但仍有不足之处。于是，“绿色有机化学”的理念被提了出来。 关键字：绿色化学有机合成原子经济性应用 1.绿色有机合成化学的定义 绿色有机合成化学是指采用无毒、无害的原料、催化剂和溶剂, 选择具有高选择性、高转化率, 不生产或少生产副产品的对环境友好的反应进行合成, 其目的是通过新的合成反应和方法, 开发制备单位产品产污系数最低, 资源和能源消耗最少的先进合成方法和技术, 从合成反应入手, 从根本上消除或减少环境污染。 2.绿色有机合成化学的研究内容 绿色有机合成化学是对传统化学的挑战, 是对传统化学思维方式的更新和发展, 因此, 绿色化学的研究内容是从反应原料、反应条件、转化方法或开发绿色产品等角度进行研究, 打破传统的化学反应, 设计新的对环境友好的化学反应。包括: ①使用无毒无害的原料; ②利用可再生资源; ③新型催化剂的开发研究;④不同反应介质的研究; ⑤寻找新的转化方法; ⑥设计对人类健康和环境安全的化学产品。 3.绿色有机合成化学的合成目标 绿色合成的目标,应当是符合绿色化学的要求,实现理想的合成。实现理想的合成,有两个定量的指标:其一是原子经济性;其二是E 指数。 3.1原子经济性 原子经济性概念是化学家Trost 提出的,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使之结合到目标分子中,即原料分子尽可能百分之百地转变为产物,不需要附加,或仅仅需要无损耗的催化剂,使排放接近零。合成中原子的经济性,可用原子利用率来衡量: 原子经济性/ % = (预期产物的分子量/ 反应产物的原子量总和) ×100 % 原子经济性这一概念,引导着人们在设计合成途径中,如何经济地利用原子,避免使用保护基团,避免离去基团产生,从而保持与环境友好。 3.2 E 指数 E指数是化学家Sheldon 提出来的。它是从化工生产中的环保、高效、经济角度出发,通过化工流程的排废量来衡量合成反应的。 E 指数= 废弃物(kg) / 预期产物(kg) 这里的废弃物是指预期产物之外的任何副产物,包括反应后处理过程产生的无机盐。显然,要减少废弃物使E 指数较小,很重要的一方面是改变许多经典有机合成中以中和反应进行后处理的常规方法。 3.3 理想的合成 单纯用原子经济性和E 指数这两个概念去评价合成反应是否理想是不够全面的,至少还应考虑到废弃物对环境的危害程度及单位时间单位反应器体积生产物质量。为此,Wender 教授对理想合成作出了完整的定义[7 ] :一种理想(最终是有效的) 合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作,快速、定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然、或设计的目标分子定义提出的标准,也正是绿色合成的目标。绿色化学的应用
化学的实验太多，操作也很多，如果没有做过，很多时候会犯错误。从这些错误中的吸取的教训是弥足珍贵的。 特此邀请各位来谈谈自己在实验中曾经犯过的错误，或者亲眼见过的别人犯过的错误，以使别人吸取这些珍贵的教训，不再重复自己的错误。 一个错误就可一贴。 在酸性或碱性条件下做的反应，如果可能的话，产品后处理的时候，尽量中和一下。否则，产品放久之后可能会分解。 2我们这儿用完重氮甲烷后，总会加点酸去破坏剩余的重氮甲烷。有位哥们胆 子大直接用浓盐酸（应该用稀的盐酸或醋酸），结果和残余的碱剧烈放热， 重氮甲烷的乙醚溶液呀~~~~就这样把他征服爆炸了还有一位老师就是分 液漏斗的塞子上没涂真空脂，一摩擦就把乙醚给烧起来了好恐怖呀 大家用重氮甲烷时一定要千万注意，第一次最好有个有经验的人在旁指导， 不要自己随便做，量也不要太大，亚硝基甲基脲最多25克别贪多，要是需 要量大就分几批去做 3夏天用乙醚的时候一定要注意。我今年8月用乙醚萃取，只在分液漏斗里轻 摇了一下，正要准备放气，炸了，还好没伤到我。我得产品阿！！！ 4有一次我做分液萃取，先是用50ml HCl洗涤有机相（含产品)，然后再用 50ml 5% NaHCO3洗涤产品，结果振摇的时候，塞子被冲开了，产品全部喷出来了。。 原因是没有放气。 大家洗涤产品的时候一定要小心，如果洗涤会生成气体的话，一定要注意放气。 5 就在本周，我们所一天内连续发生两起重大安全事故。某博士生在使用过氧乙酸的时候，没有带防护眼镜，结果过氧乙酸溅到眼睛，致使双眼受伤，肿得到现在还不能睁开，还不知道以后会怎样。另一个博士生在使用三乙基铝的时候，不小心弄到了手上，由于没有带防护手套，出事后也没有立刻用大量清水冲洗，结果左手皮肤严重，需要植皮。 两起事故都有一个共同点：麻痹大意，不按照安全规则操作。如果带了防护眼镜，手套的话，后果就不会这么严重。而且资料显示，越是博士生，做实验越不谨慎。总抱着侥幸心理，认为不会出事，结果河里面淹死的就是那些会游泳的。 在有机所的五年，耳闻目睹了很多安全事故，深感多一份细心，多一份保障。现
绿色化学与有机合成化学 众所周知，有机化学特别是有机合成化学是一门发展得比较完备的学科。在人类文明史上，它对提高人类的生活质量作出了巨大的贡献．然而，不可否认，“传统”的合成化学方法以及依其建立起来的“传统”合成化学工业，对整个人类赖以生存的生态环境造成了严重的污染和破坏。以往解决问题的主要手段是治理、停产、甚至关闭，人们为治理环境污染花费了大量的人力、物力和财力。20世纪90年代初，化学家提出了与传统的“治理污染”不同的“绿色化学”的概念，即如何从源头上减少、甚至消除污染的产生。通过研究和改进化学化工过程及相应的工艺技术，从根本上降低、以至消除副产品或废弃物的生成，从而达到保护和改善环境的目的．“绿色化学”的目标要求任何一个化学的活动，包括使用的化学原料、化学和化工过程、以及最终的产晶，对人类的健康和环境都应该是友好的。因而，绿色化学的研究成果对解决环境问题是有根本意义的。对于环境和化工生产的可持续发展也有着重要的意义。十几年来，关于绿色化学的概念、目标、基本原理和研究领域等已经迈步明确，初步形成了一个多学科交叉的新的研究领域。具体来说，绿色化学的基本原理可以有以下几个方面：1)防止污染的产生优于治理产生的污染；2)原子经济性；3)只要可行，应尽量采用毒性小的化学合成路线：4)更安全的化学晶的设计应能保留其功效，但降低毒性；5)应尽可能避免使用辅助物质(如溶剂、分离剂等)，如用时应是无毒的；6)应考虑到能源消耗对环境和经济的影响，并应尽量少地使用能源；7)原料应是可再生的，而非将耗竭的；8)尽量避免不必要的衍生化步骤； 9)催化性试剂(有尽可能好的选择性)优于当量性试剂；10)化工产品在完成其使命后，不应残留在环境中，而应能降解为无害的物质：11)分析方法必须进一步发展，以使在有害物质生成前能够进行即时的和在线跟踪及控制：12)在化学转换过程中，所选用的物质和物质的形态应能尽可能地降低发生化学事故的可能性。1995年美国设立了总统绿色化学挑战奖，旨在奖励在创造性地研究、开发和应用绿色化学基本原理方面获得杰出成就的个人、集体或组织。共有五个奖项：学术奖(Academic Award)、中小企业奖(Small Business Award)、新合成路线奖(Alternative Synthetic Pathways Awar d)、新工艺奖(Alternative Solvent／Reaction Conditions Award)和安全化学品设计奖(Designing Safer Chemicals Award)。从设立的奖项和历届获奖的研究成果也可以大致了解绿色化学所涵盖的范围。从根本上说，绿色化学是要求化学家从一个崭新的角度来审视“传统”的化学研究和化工过程，并以“与环境友好”为基础和出发点提出新的化学问题，创造出新的化工技术。 作为一个多学科交叉的新的研究领域，绿色化学尚有许多基本的科学问题需要深入研究。这里，仅就作者比较熟悉的绿色化学中的有机合成方面的问题提出看法，供大家参考和讨论。 二、以绿色化学的原理审视和发展有机合成方法学 1．原子经济性
有机合成与推断 一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。 （2）B→C反应的化学方程式为________。 （3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。 （4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 （6）写出F到G的反应方程式________。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。