逆合成分析法
李仕才
[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。
基础知识梳理
一、有机合成路线的设计
1．常见有机物的转化关系
若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2．有机合成路线设计思路
(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。
常见的有机合成路线归纳
(1)一元化合物合成路线：R —CH===CH 2――→HX 卤代烃――――――→NaOH 水溶液△一元醇――→[O]一元醛――→[O]
一元羧酸――――――――→醇、浓H 2SO 4，△酯
(2)二元化合物合成路线：CH 2===CH 2――→X 2CH 2X —CH 2X ――――――→NaOH 水溶液△CH 2OH —CH 2OH ――→[O]OHC —CHO ――→[O]HOOC —COOH ――→一定条件链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线
①
――――――→NaOH 水溶液
△
②
――→Cl 2
光照
―――――→NaOH 水溶液
△
――――――→醇，浓硫酸，△
芳香酯
例1 已知：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
答案 (1)CH 2===CH 2＋H 2O ―→CH 3CH 2OH (2)2CH 3CH 2OH ＋O 2―→2CH 3CHO ＋2H 2O
(3)2CH 3CHO ―→
(4)
――→△
CH 3CH===CHCHO ＋H 2O
(5)CH 3CH===CHCHO ＋2H 2―→CH 3CH 2CH 2CH 2OH
例2 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
(也可表示为)
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
――→
氧化
。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
丁二烯――→①A ――→②B ――→③C ――→④D ――→
⑤
C 7H 14O 甲基环己烷 请按要求填空：
(1)A 的结构简式为________；B 的结构简式为_____________________________。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④________________________________________________________________________， 反应类型________；
反应⑤________________________________________________________________________， 反应类型________。
答案 (1)
(2)
――→浓H 2SO 4
△
＋H 2O 消去反应
＋H 2――→
催化剂
加成反应
二、逆合成分析法 1．正向合成分析法
从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成目标有机物，其合成示意图为
2．逆向合成分析法
从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为
3．综合比较法
此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。
4．利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程：
(1)逆合成分析思路，概括如下：
(2)具体步骤如下：
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________，
②________________________________________________________________________，
③________________________________________________________________________，
④________________________________________________________________________，
⑤________________________________________________________________________。
催化剂
答案①CH2===CH2＋Cl2――→
②
③
④CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂
CH 3CH 2OH
⑤＋2CH 3CH 2OH
浓硫酸
△
例3 由CH 3CH===CH 2合成CH 2(OOCCH 3)CH(OOCCH 3)CH 2(OOCCH 3)时，需要经过的反应是( ) A ．加成→取代→取代→取代 B ．取代→加成→取代→取代 C ．取代→取代→加成→取代 D ．取代→取代→取代→加成 答案 B
例4 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E 的流程如下： CH 2===CH 2――→加成 A ――→水解 B ――→氧化 C ――→氧化 D ――――→＋B
H 2SO 4，△
(1)请写出下列物质的结构简式。
A ．________________________________________________________________________；
B ．________________________________________________________________________；
C ．________________________________________________________________________；
D ．________________________________________________________________________。 (2)写出A 水解的化学方程式_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是______________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)BrCH 2—CH 2Br HOCH 2—CH 2OH OHC —CHO HOOC —COOH 课堂练习
1．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC —COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH 的水溶液共热 ②与NaOH 的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu 或Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A ．①③④②⑥ B ．①③④②⑤ C ．②④①⑤⑥
D ．②④①⑥⑤
答案 C
2．某有机物结构简式为该有机物不可能发生的反应
是( )
①氧化 ②取代 ③加成 ④消去 ⑤还原 ⑥酯化 ⑦水解 ⑧加聚 A ．② B ．④ C ．⑥ D ．⑧ 答案 C
3．已知乙烯醇(CH 2===CH —OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是( )
①CH 2===CH 2 ②CH 3CHO ③
④
⑤HOCH 2CH 2—O —CH 2CH 2OH
A ．①
B ．②③
C ．③④
D ．④⑤ 答案 A
4．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
(1)B 和A 为同系物，B 的结构简式为_____________________________________。 (2)反应①的化学方程式为__________________________________________， 其反应类型为___________________________________________________。 (3)反应③的反应类型为______________________________________________。 (4)C 的结构简式为_____________________________________________________。 (5)反应②的化学方程式为____________________________________________。 答案 (1)CH 2===CHCH 3
(2)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH 加成反应 (3)取代反应(或水解反应) (4)HOOC —COOH (5)2CH 3CH 2OH ＋HOOCCOOH
催化剂
△CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3＋2H 2O
5．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A ，其分子式为C 9H 6O 2，该芳香内酯A 经下列步骤转变为
水杨酸和乙二酸。
C 9H 6O 2――→水解C 9H 8O 3――→CH 3I C 10H 10O 3 A B C ―――――→①KMnO 4、OH
－
②H 3O
＋
提示：①CH 3CH===CHCH 2CH 3――――――→①KMnO 4、OH
－
②H 3O ＋CH 3COOH ＋CH 3CH 2COOH ； ②R —CH===CH 2―――――→HBr/过氧化物
R —CH 2—CH 2Br 。 请回答下列问题：
(1)写出化合物C 的结构简式______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)在上述转化过程中，反应步骤B ―→C 的目的是_________________________ ________________________________________________________________________。
(3)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明
反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH 3CH 2OH ――――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2―――――→高温、高压催化剂
2
—CH 2
答案 (1)
(2)保护酚羟基，使之不被氧化
(3)
――――→NaOH ，醇△ ―――→HBr
过氧化物
――――→NaOH ，H 2O
△
――→浓硫酸△
2019年普通高等学校招生全国统一考试 化学能力测试（北京卷） 本试卷共16页，共300分。考试时长150分钟。考试务必将答案答在答题卡上。在试卷上作答无效。考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 6．下列我国科研成果所涉及材料中，主要成分为同主族元素形成的无机非金属材料的是 7．下列示意图与化学用语表述内容不相符的是（水合离子用相应离子符号表示） 8．2019年是元素周期表发表150周年，期间科学家为完善周期表做出了不懈努力。中国科学院院士张青莲教授曾主持测定了铟（49In ）等9种元素相对原子质量的新值，被采用为国际新标准。铟与铷（37Rb ）同周期。下列说法不正确的是 A ．In 是第五周期第ⅢA 族元素 B ．11549In 的中子数与电子数的差值为17 C ．原子半径：In>Al D ．碱性：In(OH)3>RbOH 2 CH =?183kJ·mol ?1
9．交联聚合物P 的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中 表示链延长） A ．聚合物P 中有酯基，能水解 B ．聚合物P 的合成反应为缩聚反应 C ．聚合物P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D ．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P 的交联结构 10 11． ?1 由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是 A ．H 2C 2O 4有酸性，Ca(OH)2+ H 2C 2O 4 CaC 2O 4↓+2H 2O B ．酸性：H 2 C 2O 4> H 2CO 3，NaHCO 3+ H 2C 2O 4NaHC 2O 4+CO 2↑+H 2O C ．H 2C 2O 4具有还原性，24MnO - +5224C O - +16H + 2Mn 2++10CO 2↑+ 8H 2O D ．H 2C 2O 4可发生酯化反应，HOOCCOOH+2C 2H 5OH 浓硫酸△ C 2H 5OOCCOOC 2H 5+2H 2O
课时作业 1．“物质的量”是国际单位制中的一个基本物理量，有关说法正确的是( ) A ．质量相等的O 2和O 3，物质的量之比为2∶3 B ．2 mol 氧气的摩尔质量为64 g·mol －1 C ．1 mol 任何物质都含有6.02×1023个分子 D ．2 g H 2含有1 mol 氢分子 答案：D 2．(2017·邢台模拟)下列有关气体体积的叙述正确的是( ) A ．在一定的温度和压强下，各种气态物质体积的大小由气体分子的大小决定 B ．在一定的温度和压强下，各种气态物质体积的大小由物质的量的多少决定 C ．不同的气体，若体积不同，则它们所含的分子数一定不同 D ．气体摩尔体积是指1 mol 任何气体所占的体积，约为22.4 L 答案：B 3．已知a g N 2含有b 个分子，则阿伏加德罗常数的数值为( ) A.b 28 B.a 28 C.28b a D.28a b 解析：由n ＝m M ＝N N A 可知，N A ＝NM m ＝b ×28 g·mol －1a g ＝28b a mol －1。 答案：C 4．如图是两瓶体积相等的气体，在同温同压时瓶内气体的关系一定正确的是 ( ) A ．所含原子数相等 B ．气体密度相等 C ．气体质量相等 D ．摩尔质量相等 解析：同温同压下，体积相等的两瓶气体，具有相同的分子数，因为都是双原子分子，故所含原子数相等，由于N 2和O 2的比例不确定，故两瓶气体的质量不一定相等，密度和摩尔质量也不一定相等。 答案：A
5．在三个容积相同的密闭容器中分别充入Ne、H2、O2三种气体，当它们的温度和密度都相同时，这三种气体的压强(p)从大到小的顺序是() A．p(Ne)>p(H2)>p(O2) B．p(O2)>p(Ne)>p(H2) C．p(H2)>p(O2)>p(Ne) D．p(H2)>p(Ne)>p(O2) 答案：D 6．下列条件下，两种气体分子数一定不相等的是() A．相同质量、不同密度的N2O和CO2 B．相同体积、相同密度的CO和C2H4 C．相同温度、相同压强、相同体积的O2和O3 D．相同压强、相同质量的NO2和N2O4 解析：A项中N2O和CO2的相对分子质量均为44，故质量相同时，分子数一定相等；B项中CO和C2H4相对分子质量均为28，体积相同、密度相同，则质量相等，故分子数相等；C项为同温、同压、同体积，则气体所含分子数一定相同。答案：D 7．(2017·济南模拟)同温同压下，质量忽略不计的两气球A和B，分别充入X气体和Y气体，且充气后两气球的体积相同。若相同条件下，A气球放在CO中静止不动，B气球放在O2中上浮。下列叙述或表示正确的是() A．X气体的相对分子质量比Y气体的相对分子质量大 B．X可能是N2，Y可能是CH4 C．X气体的密度小于Y气体的密度 D．充气后A气球质量比B气球质量大 解析：A气球放在CO中静止不动，B气球放在O2中上浮，说明X气体的密度和CO的密度接近，Y气体的密度小于O2，同温同压下，气体的密度之比等于摩尔质量之比，所以X的相对分子质量与CO相近(M＝28)，Y的相对分子质量小于氧气，即小于32，但X气体的相对分子质量不一定比Y大，A错误；N2的相对分子质量是28，CH4的相对分子质量是16，所以X可能是N2，Y可能是CH4，B正确；X的密度接近CO，但不一定小于Y的密度，C错误；相同条件下，等体积的两种气体的物质的量相等，因为其摩尔质量的相对大小未知，所以
2019 届高三化学复习计划 务川民族中学高中化学纪国君 一、化学学科分析 1、知识特点：化学虽是一门理科，但是基础知识繁杂。虽然大多数有规律可循，但要求学生记忆的特别多。有些化学反应原理必须在理解的基础上来掌握。学生学起来难度不高，但真正要掌握并熟练运用知识并不容易，一般学生要得高分也必须下大工夫来记忆化学基础知识，不一定要背诵，但一定要多翻课本。 2、高考化学试题特点：题量少，容量大，题干长，尤其是后边的四道非选择大题，学生阅读起来很吃力，更有一部分学生连题目意思都读不懂。 二、复习达到目标 使年级90%的学生牢固掌握基础知识，初步构建整个高中化学的基础网络，基本养成学生正确审题、答题的良好习惯，在2019年高考中取得优异成绩。 三、复习进度 1、第一轮系统复习阶段：2018年7月至2019年1月底。 第一轮复习是高考复习的关键，是基础复习阶段，这个阶段通常是逐章节复习，利用这段时间在高考范围内把每个知识点逐个过关，毫不遗漏。切忌急躁，需要结合教材循序渐进、查漏补缺、巩固基础，
只有知识扎实了，构建成网络了，知识也就系统了，才有利于综合提高。单学科训练、适当学科单元内综合，单学科归纳总结，是主要的复习形式；基本按照课本的知识序列，分单元进行全面复习；重点是锤炼知识，夯实基础，循环提高；着重抓纲务本，建立以章为单元的知识体系，解决知识的覆盖面，在广度上不留死角，在深度上不留疑问，过好“双基”关。单元过关是搞好一轮复习的关键。 第一轮复习计划 时间教学内容 第一周、第二周 第一章从实验学化学 第1讲物质的量气体摩尔体积； 第2讲物质的量浓度 第三周、第四周、第五周、第六周 第二章化学物质及其变化； 第1讲物质的组成、性质及分类 第2讲离子反应离子方程式、离子的检验、鉴别及推断 第3讲氧化还原反应的规律和应用 第4讲专题总结 第七周、第八周、第九周 第三章常见的金属及其化合物
2019年天津高考理综化学试题与答案 第Ⅰ卷 相对原子质量：H 1- C 12- O 16- Zn 65- 1．化学在人类社会发展中发挥着重要作用，下列事实不涉及．．．化学反应的是（ ） A ．利用废弃的秸秆生产生物质燃料乙醇 B ．利用石油生产塑料、化纤等高分子材料 C ．利用基本的化学原料生产化学合成药物 D ．利用反渗透膜从海水中分离出淡水 2．下列离子方程式能用来解释相应实验现象的是（ ） ．．． A ．将废铁屑加入2FeCl 溶液中，可用于除去工业废气中的2Cl B ．铝中添加适量钾，制得低密度、高强度的铝合金，可用于航空工业 C ．盐碱地（含较多23Na CO 等）不利于作物生长，可施加熟石灰进行改良 D ．无水2CoCl 呈蓝色，吸水会变为粉红色，可用于判断变色硅胶是否吸水 4．下列实验操作或装置能达到目的的是（ ） 混合浓硫酸和乙醇 配制一定浓度的溶液 收集NO 证明乙炔可使溴水褪色 5．某温度下，2HNO 和3CH COOH 的电离常数分别为5.010?和1.710?。将pH 和体积均相同的两
种酸溶液分别稀释，其pH 随加水体积的变化如图所示。下列叙述正确的是（ ） A ．曲线Ⅰ代表2HNO 溶液 B ．溶液中水的电离程度：b 点＞c 点 C ．从c 点到d 点，溶液中 ()()() HA OH A c c c -- ?保持不变（其中HA 、A - 分别代表相应的酸和酸根离子） D ．相同体积a 点的两溶液分别与NaOH 恰好中和后，溶液中( )Na n + 相同 6．我国科学家研制了一种新型的高比能量锌-碘溴液流电池，其工作原理示意图如下。图中贮液器可储存电解质溶液，提高电池的容量。 A ．放电时，a 电极反应为2I Br 2e 2I Br - - --++ B ．放电时，溶液中离子的数目增大 C ．充电时，b 电极每增重0.65g ，溶液中有0.02mol I - 被氧化 D ．充电时，a 电极接外电源负极 第Ⅱ卷 注意事项： 1．用黑色墨水的钢笔或签字笔将答案写在答题卡上。2．本卷共4题，共64分。 7．（14分）氮、磷、砷()As 、锑()Sb 、铋()Bi 、镆()Mc 为元素周期表中原子序数依次增大的同族元素。回答下列问题：
人教版化学2019高考一轮选练习题（11） 一、选择题 1、下列溶液中溶质的物质的量浓度为1 mol·L－1的是 ( )。 A．将58.5 g NaCl溶解于1 L水中配成的溶液 B．将80 g SO3溶于水并配成1 L溶液 C．将0.5 mol·L－1的NaNO3溶液100 mL加热蒸发掉50 g水的溶液 D．含K＋为2 mol的K2SO4溶液 【答案】B 2、《本草纲目》中记载“（火药）乃焰消（KNO3）、硫磺、杉木炭所合，以为烽燧铳机诸药 者”，下列有关说法正确的是 A．黑火药属于纯净物 B．黑火药爆炸时，KNO3作还原剂 C．利用焰色反应区分硝石（KNO3）和朴硝（Na2SO4） D．硫磺只能作氧化剂 【答案】C 【解析】A、黑火药是硝酸钾、碳和硫组成的混合物，故A错误；B、KNO3在反应中生成氮气，N元素的化合价降低，硝酸钾为氧化剂，故B错误；C．钾元素的焰色反应为紫色，灼烧硝酸钾，火焰为紫色，灼烧硫酸钠，火焰为黄色，所以区分二者利用了“焰色反应”，故C正确；D．硫磺在化学反应中化合价可以降低为-2价，可以升高到+4价，既能作氧化剂，也能作还原剂，故D错误；故选C。 3、化学点亮生活，下列对生活中的化学理解正确的是 A．节日燃放的烟花，是碱金属、锶、钡、铂、铁等金属元素焰色反应呈现的 B．古代合成颜料中国蓝的化学式为BaCuSi4O10，可改写成BaO·CuO·4SiO2 C．MnO2有较强的氧化性，可作H2O2分解的氧化剂 D．赏心悦目的雕花玻璃是使用烧碱对玻璃刻蚀而成的 【答案】B
4、2017年5月9 日中国科学院正式向社会发布113号、115号、117号和118号元素的中 文名称。已知117号元素有多种原子，如293117Ts、294117Ts等。下列说法正确的是（） A．293117Ts和294117Ts的化学性质不同 B．Ts位于周期表的第六周期ⅦA族 C．元素Ts的相对原子质量为293.5 D．293117Ts和294117Ts质子数相同，中子数不同 【答案】D 5、25℃、101kPa时，有以下能量转化图，下列说法不正确的是（） A．转化Ⅱ的热化学方程式2CO(g)+O2(g)=2CO2 (g) △H=-282.9 kJ·mol-1 B．相同条件下,1mol C(s )和0.5 mol O2(g)总能量高于1mol CO(g)的能量 C．由C→CO的热化学方程式2C(s)+O2(g)=2CO(g) △H=-221.2 kJ·mol-1 D．CO2(g)分解为C(s)和O2(g)是吸热反应 【答案】A 【解析】A、根据能量转化图，转化II的热化学反应方程式为CO(g)＋1/2O2(g)=CO2(g) △H=－282.9kJ·mol－1或者2CO(g)＋O2(g)=2CO2(g) △H=－282.9×2kJ·mol－1=－565.8kJ·mol－1，故A说法错误；B、C和氧气反应生成CO，此反应属于放热反应，因此相同条件下，1molC(s)和0.5molO2(g)总能量高于1molCO(g)的能
物质结构与性质说理题 一、电离能 1、请结合核外电子排布相关知识解释，第一电离能：C_____O，原因是__________________________________ _________________________________________________________________________________________________ 2、第一电离能：N_____O，原因是________________________________________________________________ 3、第一电离能：Mg_____Al，原因是____________________________________________________________ 4、钠元素的逐级电离能的大小关系：I1
2019年高考化学真题分类汇编专题10：物质结构与性质 一、单选题（共2题；共8分） 1.（2019?江苏）反应NH4Cl+NaNO2=NaCl+N2↑+2H2O放热且产生气体，可用于冬天石油开采。下列表示反应中相关微粒的化学用语正确的是（） A. 中子数为18的氯原子： B. N2的结构式：N=N C. Na+的结构示意图： D. H2O的电子式： 2.（2019?全国Ⅰ）固体界面上强酸的吸附和离解是多相化学在环境、催化、材料科学等领域研究的重要课题。下图为少量HCl气体分子在253 K冰表面吸附和溶解过程的示意图。下列叙述错误的是（） A. 冰表面第一层中，HCl以分子形式存在 B. 冰表面第二层中，H+浓度为5×10?3 mol·L?1（设冰的密度为0.9 g·cm?3） C. 冰表面第三层中，冰的氢键网格结构保持不变 D. 冰表面各层之间，均存在可逆反应HCl H++Cl? 二、综合题（共4题；共57分） 3.（2019?江苏）A．[物质结构与性质] Cu2O广泛应用于太阳能电池领域。以CuSO4、NaOH和抗坏血酸为原料，可制备Cu?O。 （1）Cu2+基态核外电子排布式为________。 （2）的空间构型为________（用文字描述）；Cu2+与OH?反应能生成[Cu(OH)4]2?，[Cu(OH)4]2?中的配位原子为________（填元素符号）。 （3）抗坏血酸的分子结构如图1所示，分子中碳原子的轨道杂化类型为________；推测抗坏血酸在水中的溶解性：________（填“难溶于水”或“易溶于水”）。 （4）一个Cu2O晶胞（见图2）中，Cu原子的数目为________。 4.（2019?全国Ⅰ）【选修三：物质结构与性质】 在普通铝中加入少量Cu和Mg后，形成一种称为拉维斯相的MgCu2微小晶粒，其分散在Al中可使得铝材的硬度增加、延展性减小，形成所谓“坚铝”，是制造飞机的主要村料。回答下列问题： （1）下列状态的镁中，电离最外层一个电子所需能量最大的是(填标号)。
2019年普通高等学校招生全国统一考试（江苏卷） 化学 注意事项 考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求 1．本卷满分为120分，考试时间为100分钟。考试结束后，请将本试卷和答题卡一并交回。 2．答题前，请务必将自己的姓名、准考证号用0.5毫米黑色墨水的签字笔填写在试卷及答题卡的规定位置。3．请认真核对监考员在答题卡上所粘贴的条形码上的姓名、准考证号与本人是否相符。 4．作答选择题，必须用2B铅笔将答题卡上对应选项的方框涂满、涂黑；如需改动，请用橡皮擦干净后，再选涂其他答案。作答非选择题，必须用0.5毫米黑色墨水的签字笔在答题卡上的指定位置作答，在其他位置作答一律无效。 5．如需作图，须用2B铅笔绘、写清楚，线条、符号等须加黑、加粗。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 S 32 Cl 35. 5 39 Ca 40 Cr 52 Fe 56 Cu 64 Ag 108 I 127 选择题 单项选择题：本题包括10 小题，每小题2 分，共计20 分。每小题只有一个 ．．．．选项符合题意。 1．糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是 A．氢B．碳C．氮D．氧 2．反应NH4Cl+NaNO2NaCl+N2↑+2H2O放热且产生气体，可用于冬天石油开采。下列表示反应中相关微粒的化学用语正确的是 Cl A．中子数为18的氯原子：18 17 B．N2的结构式：N=N C．Na+的结构示意图： D．H2O的电子式： 3．下列有关物质的性质与用途具有对应关系的是 A．NH4HCO3受热易分解，可用作化肥
2019版高考化学一轮复习 单元检测（十一）物质结构与性质（选考） 可能用到的相对原子质量：H —1 C —12 N —14 O —16 F —19 Na —23 Al —27 P —31 Ca —40 Fe —56 一、选择题(本大题共7小题，每小题6分，共42分。在每小题给出的四个选项中，只有一个选项符合题目要求。) 1．(2018届上海浦东六校调研)下列化学用语的表述错误的是( )。 A ．18O 2－离子的结构示意图： B ．甲烷分子的比例模型： C ．二氧化碳分子的电子式：∶O ····∶C∶O ····∶ D ．氮原子核外电子排布的轨道表示式： 2．(2018届湖北松滋一中月考)下列有关说法不正确．．． 的是( )。 A ．C 3H 8中碳原子都采用的sp 3 杂化 B ．O 2、CO 2、N 2都是非极性分子 C ．酸性：H 2CO 3 专题17离子浓度大小比较 2017年高考题 1. 【2017高考全国卷Ⅰ卷13题】常温下将NaOH溶液滴加到己二酸(H2X)溶液中，混合溶液的pH与离子浓度变化的关系如图所示。下列叙述错误的是( ) A.K a2(H2X)的数量级为10-6 B.曲线N表示pH与lg的变化关系 C.NaHX溶液中c(H+)>c(OH-) D.当混合溶液呈中性时，c(Na+)>c(HX-)>c(X2-)>c(OH-)=c(H+) 【答案】D 【解析】本题考查弱酸电离平衡和溶液中离子浓度大小比较等。(1)图象纵轴表示pH，横轴表示溶液中两种粒子浓度比的对数；(2)酸性越强，c()越大，pH越小；(3)横坐标为0.0时两种粒子浓度之比为1，而电离平衡常数只与温度有关，与浓度无关。选择该点计算电离常数。H 2X的电离方程式为H2X+H，H+。当==1时，即横坐标为0.0时，K a1=c()，K a2=c'()，因为K a1>K a2，故c(H+)>c'(H+)，即pH 绝密★启用前 2019年普通高等学校招生全国统一考试 理科综合能力测试化学 注意事项： 1．答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号填写在答题卡上。 2．回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其它答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上，写在本试卷上无效。 3．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Mg 24 S 32 Fe 56 Cu 64 一、选择题：本题共13个小题，每小题6分。共78分，在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题 目要求的。 7．陶瓷是火与土的结晶，是中华文明的象征之一，其形成、性质与化学有着密切的关系。下列说法错误的是 A．“雨过天晴云破处”所描述的瓷器青色，来自氧化铁 B．闻名世界的秦兵马俑是陶制品，由黏土经高温烧结而成 C．陶瓷是应用较早的人造材料，主要化学成分是硅酸盐 D．陶瓷化学性质稳定，具有耐酸碱侵蚀、抗氧化等优点 8．关于化合物2?苯基丙烯（），下列说法正确的是 A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 9．实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 10．固体界面上强酸的吸附和离解是多相化学在环境、催化、材料科学等领域研究的重要课题。下图为少量HCl气体分子在253 K冰表面吸附和溶解过程的示意图。下列叙述错误的是 A．冰表面第一层中，HCl以分子形式存在 B．冰表面第二层中，H+浓度为5×10?3 mol·L?1（设冰的密度为0.9 g·cm?3） C．冰表面第三层中，冰的氢键网络结构保持不变 D．冰表面各层之间，均存在可逆反应HCl垐? 噲?H++Cl? 11．NaOH溶液滴定邻苯二甲酸氢钾（邻苯二甲酸H2A的K a1=1.1×10?3 ，K a2=3.9×10?6）溶液，混合溶液的相对导电能力变化曲线如图所示，其中b点为反应终点。下列叙述错误的是 A．混合溶液的导电能力与离子浓度和种类有关 B．Na+与A2?的导电能力之和大于HA?的 C．b点的混合溶液pH=7 D．c点的混合溶液中，c(Na+)>c(K+)>c(OH?) 人教化学2019高考一轮练习题（1） 一、选择题 1、在密闭容器中发生下列反应aA(g)cC(g)＋dD(g)，反应达到平衡后，将气体体积压缩到原来的一半，当再次达到平衡时，D的浓度为原平衡的1.5倍，下列叙述正确的是( ) A．A的转化率变大 B．平衡向正反应方向移动 C．D的体积分数变大 D．a A.测量锌与稀硫酸反应的速率 B.证明非金属性： C.进行酸碱中和滴定实验 D.测定中和热 解析：利用测单位时间内生成H2的量来测量锌和稀硫酸反应的速率，A项正确；一是盐酸酸性比，二是因为盐酸易挥发，挥发的 磁光存储的研究是 Bi形成的某种晶体的结构示意图 A．Mn2Bi B．MnBi 6：61：1 2019年高考化学真题分类汇编专题11：有机化学 一、单选题（共3题；共18分） 1.（2019?全国Ⅰ）关于化合物2?苯基丙烯（），下列说法正确的是（） A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应 C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯 2.（2019?北京卷）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示链延长）（） A. 聚合物P中有酯基，能水解 B. 聚合物P的合成反应为缩聚反应 C. 聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D. 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 3.（2019?全国Ⅲ）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（） A. 甲苯 B. 乙烷 C. 丙炔 D. 1,3?丁二烯 二、多选题（共1题；共4分） 4.（2019?江苏）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是（） A. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B. Y与乙醇发生酯化反应可得到X C. X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D. 室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 三、综合题（共6题；共85分） 5.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。 （5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 6.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 专题05 化学实验选择题 1．实验室常用如下装置制备乙酸乙酯。下列有关分析不正确的是 A．b中导管不能插入液面下，否则会阻碍产物的导出 B．固体酒精是一种白色凝胶状纯净物，常用于餐馆或野外就餐 C．乙酸乙酯与互为同分异构体 D．乙酸、水、乙醇羟基氢的活泼性依次减弱 【答案】B 【解析】A.饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应消耗乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，为防止产生倒吸现象，b中导管不能插入液面下，否则不仅可能会产生倒吸现象，而且还会阻碍产物的导出，A正确；B.固体酒精制作方法如下：将碳酸钙固体放入醋酸(CH3COOH)溶液中，充分反应后生成醋酸钙(CH3COO)2Ca、CO2、H2O，将醋酸钙溶液蒸发至饱和，加入适量酒精冷却后得胶状固体即固体酒精，可见固体酒精是混合物，B 错误；C.乙酸乙酯与的分子式都是C4H8O2，二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，C 正确；D.乙酸、水、乙醇分子中都含有羟基，电离产生H+的能力：乙酸>水>乙醇，所以羟基氢的活泼性依次减弱，D正确。 2．下列有关实验能达到相应实验目的的是 A．实验①用于实验室制备氯气B．实验②用于制备干燥的氨气 C．实验③用于石油分馏制备汽油D．实验④用于制备乙酸乙酯 【答案】C 【解析】A．实验①的图中利用MnO2和浓盐酸反应制备氯气，但是该反应需要加热才发生，没有加热装置，达不到实验目的，A项错误；B．NH3的密度小于空气，应该用向下排空气法收集，实验②达不到实验目的，B项错误；C．装置③为分馏装置，不管是温度计水银球的位置还是冷凝管进水出水的方向都没有错误，C 项正确；D．右侧试管中使用的是饱和NaOH溶液，酯在碱性环境下易水解，得不到产物，D项错误。 3．已知：Ag++SCN－==== AgSCN↓（白色），某同学探究AgSCN的溶解平衡及转化，进行以下实验。 下列说法中，不正确 ．．．的是 A．①中现象能说明Ag+与SCN－生成AgSCN沉淀的反应有限度 B．②中现象产生的原因是发生了反应Fe(SCN)3 + 3Ag+ ==== 3AgSCN↓+Fe3+ C．③中产生黄色沉淀的现象能证明AgI的溶解度比AgSCN的溶解度小 D．④中黄色沉淀溶解的原因可能是AgI与KI溶液中的I-进一步发生了反应 【答案】C 【解析】A、AgNO3与KSCN恰好完全反应，上层清液中滴加Fe(NO3)3溶液，出现浅红色溶液，说明上层清液中含有SCN－，即说明Ag＋与SCN－生成AgSCN沉淀的反应有限度，故A说法正确；B、根据②中现象：红色褪去，产生白色沉淀，Fe(SCN)3被消耗，白色沉淀为AgSCN，即发生：Fe(SCN)3＋Ag＋=3AgSCN↓＋Fe3＋，故B 说法正确；C、前一个实验中滴加0.5mL2mol·L－1AgNO3溶液，Ag＋过量，反应②中Ag＋有剩余，即滴加KI溶液，I－与过量Ag＋反应生成AgI沉淀，不能说明AgI溶解度小于AgSCN，故C说法错误； D、白色沉淀为AgSCN，加入KI后，白色沉淀转化成黄色沉淀，即AgSCN转化成AgI，随后沉淀溶解，得到无色溶液，可能是AgI与KI溶液中的I－进一步发生了反应，故D说法正确。 4．探究Na2O2与水的反应，实验如图：（已知：H2O2 H+ + HO2-、HO2- H+ + O22-）下列分析不正确 ．．．的是 高三化学专题——元素周期律1 一、单选题 2 1．下列各组中化合物的性质比较，不正确的是 ( ) 3 A．酸性：HClO 4＞HBrO 4 B．碱性：NaOH＞Mg(OH) 2 4 C．稳定性：H 2S＞ HCl D．非金属性：O＞S 5 2．短周期主族元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大，Y的原子半6 径是短周期主族元素原子中最大的，X2-与Y的简单离子具有相同的电子7 层结构，Z与X同族。下列说法正确的是（） 8 A．简单离子的半径：X A． M与X形成的化合物对应的水化物一定是强酸22 B． Y 2X和Y 2 X 2 中阴、阳离子的个数比相同，化学键类型也完全相同 23 C． X、Y的简单离子半径：X＞Y D． M的气态氢化物比24 X的气态氢化物稳定 25 5．前20号主族元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大。W的原子最26 外层电子数是次外层电子数的3倍。X、Y、Z分属不同的周期，它们的27 原子序数之和是W原子序数的5倍。含有元素Z的盐的焰色反应为紫色。 28 下列说法正确的是 29 A．原子半径的大小W B．简单氢化物的热稳定性W>X 30 C． X、Y的简单离子具有相同的电子层结构 31 D．工业上通过电解W、Y组成的化合物制备单质Y 32 33 6．W、X、Y、Z为原子序数依次增大的短周期主族元素。W的原子半34 径是周期表中最小的；X2—与Y+的电子层结构相同；Z的最高正价与最低35 负价的代数和为4，下列说法正确的是 ( ) 36 A．原子半径：Z [一本突破练] 单独成册 1．A、B、C、D是原子序数依次增加的前四周期元素，A元素的正化合价与负化合价的代数和为零；B元素原子的价电子结构为n s n n p n；C元素基态原子s能级的电子总数比p能级的电子总数多1；D元素原子的M能层全满，最外层只有一个电子。请回答： (1)A元素的单质为A2，不能形成A3或A4，这体现了共价键的________性；B 元素单质的一种空间网状结构的晶体熔点>3 550 ℃，该单质的晶体类型属于________；基态D原子共有________种不同运动状态的电子。 (2)A与C形成的最简单分子的中心原子杂化方式是____________，该分子与 D2＋、H2O以2∶1∶2的配比结合形成的配离子是________(填化学式)，此配离子中的两种配体的不同之处为________(填标号)。 ①中心原子的价层电子对数 ②中心原子的孤电子对的个数 ③中心原子的化学键类型 ④VSEPR模型 (3)1 mol BC－中含有的π键数目为________；写出与BC－互为等电子体的分子和离子各一种__________、__________。 (4)D2＋的硫酸盐晶体的熔点比D2＋的硝酸盐晶体的熔点高，其原因是____________。 (5)D3C具有良好的电学和光学性能，其晶体的晶胞结构如图 所示，D＋和C3－的半径分别为a pm、b pm，D＋和C3－都是紧 密接触的刚性小球，则C3－的配位数为________，晶体的密 度为________g·cm－3。 解析：根据B元素原子的价电子结构为n s n n p n，则n＝2，即B为C(碳)元素；由A的原子序数小于6且正化合价与负化合价的代数和为0，可知A为H元素；由基态C原子s能级电子总数比p能级的电子总数多1，可知C的电子排布式为1s22s22p3，则C为N元素；根据D元素原子的M能层全满可知，D元素M能层排布18个电子，且最外层有1个电子，即D原子核外电子个数为29，则D 2019-2020 年高考化学一轮复习资料 1. 化学基本概念的分析与判断 化学基本概念较多，许多相近相似的概念容易混淆，且考查时试题的灵活性较大。如何把握其实质，认识 其规律及应用？主要在于要抓住问题的实质，掌握其分类方法及金属、非金属、酸、碱、盐、氧化物的相 互关系和转化规律，是解决这类问题的基础。 例题 1 ：下列过程中，不．涉．及． 化学变化的是 （ ） A ．甘油加水作护肤剂 B ．用明矾净化水 C ．烹鱼时加入少量的料酒和食醋可减少腥味，增加香味 D ．烧菜用过的铁锅，经放置常出现红棕色斑迹 例题2 ：下列电子式书写错误的是 ( ). 例题3 ：下列物质有固定元素组成的是 ( ) A ．空气 B ．石蜡 C ．氨水 D ．二氧化氮气体例题4 ：下列各组分子中, 都属于含极性键的非极性分子的是( ) A ．CO 2 H 2S B ． C 2H 4 CH 4 C ．Cl 2 C 2H 4 D ．NH 3 HCl 例题 5 ：化学实验中，如使某步中的有害产物作为另一步的反应物，形成一个循环，就可不再向环境排放该种有害物质。例如： （l ）在上述有编号的步骤中，需用还原剂的是 ，需用氧化剂的是 （填编号）。 （2） 在上述循环中，既能与强酸反应又能与强碱反应的两性物质是 （填化学式） （3） 完成并配平步骤①的化学方程式，标出电子转移的方向和数目： □Na 2Cr 2O 7＋□KI ＋□HCl →□CrCl 3＋□NaCl ＋□KCl ＋□I 2＋□ 例题 6 ：将 40mL 1.5mo1· L -1 的 CuSO 4 溶液与 30mL 3 mo1·L -1 的 NaOH 溶液混合，生成浅蓝色沉淀，假 如 溶 液 中 c(Cu 2+ ) 或 c (OH — ) 都 已 变 得 很 小 ， 可 忽 略 ， 则 生 成 沉 淀 的 组 成 可 表 示 为 ( ) A ．Cu(OH)2 B ．CuSO 4·Cu(OH)2 C ．CuSO 4·2Cu(OH)2 D ．CuSO 4·3Cu(OH)2 例题 7 ：碘跟氧可以形成多种化合物，其中一种称为碘．酸．碘．，在该化合物中，碘元素呈+3 和+5 两种价态，这种化合物的化学式是 ( ) A ．I 2O 3 B ．I 2O 4 C ．I 4O 7 D ．I 4O 9 例题8 ：某化合物的化学式可表示为Co(NH 3)x Cly (x,y 均为正整数)。为确定x 和y 的值, 取两份质量均为0.2140克的该化合物进行如下两个实验。 试样溶于水,在硝酸存在的条件下用AgNO 3 溶液进行滴定(生成AgCl 沉淀), 共消耗24.0mL0.100 mol/L 的AgNO 3溶液。 在另一份试样中加入过量NaOH 溶液并加热, 用足量盐酸吸收逸出的NH 3，吸收NH 3共消耗24.0mL0.200 mol/LHCl 溶液。2019届高考化学专题17 离子浓度大小比较
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