第四章习题答案
2 命名下列化合物
（1）2，2，6，6-四甲基-3-庚炔；(2) 4-甲基-2-庚烯-5炔；(3) 1-己烯-3，5-二炔；
(4) (Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔；（5）（2E，4Z）-3-叔丁基-2，4-己二烯
3 写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
（1）；1-戊烯-4-炔。
(2) ；（E）-3-戊烯-1-炔；（Z；）-3-戊烯-1-炔。
(3) ；2，2，5，5-四甲基-3-己炔。
(4) ；2，5-二甲基-3-庚炔。，4 写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。
(1)；2-甲基-5-乙基-3-庚炔；
(2)；(Z)-3，4-二甲基-4-己烯-1-炔；
(3)；(2E，4E)-2，4-己二烯；
(4)；2，2，5-三甲基-3-己炔。
5 下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构造式。
(1)存在，；
(2)、（3）无顺反异构体；
（4）存在，。
8 写出下列反应的产物；
（1）；(2) ; (3) ;
（4）；（5）；
（6）；；H2/Lindlar Pd。
(7)
9 用化学方法区别下列化合物。
（1）将三种化合物中加入Br2，不变色的是1-甲基-丁烷；再将剩下的化合物通入银氨溶液，出现白色沉淀的是3-甲基-1-丁炔，无现象的是3-甲基-1-丁烯。（2）将两种化合物通入银氨溶液，出现白色沉淀的是1-戊炔，现象的是2-戊炔。
11 加入银氨溶液得到沉淀，说明为端炔。
12 CH3CH=CHCH=CHCH3
CH3CHBrCHBrCHBrCHBrCH3
13 不饱和度为2，可能为炔烃或二烯烃，加入银氨溶液无沉淀，说明不是端炔，
再根据加1分子氢气所得产物，可推断化合物结构式为
14 从乙炔出发，合成下列化合物。
15 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得：
（1）2；(2) ；（3）；
(4) 2.
16 以丙炔为原料合成下列化合物
(6) CH3CH2CH2COO-，CO2
(7) CH3CH2CH2COOH，HCOOH
20 将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序（1）3>2>1；
(2) 1>3>2；
(3) 2>1>3
第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺
15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁 酸1－羟基－环己基甲酸 一、 写出下列化合物的构造式: 1。草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸
5．α－甲基丙烯酸甲酯6，邻苯二甲酸酐7，乙酰苯胺8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸;2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2－戊烯 －1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1,醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
华东理工大学有机化学第二版答案【篇一：华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并 管理的“虚拟班级”，旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我 价值，发挥“女性优势”，做好职业规划，使其成为卓越女性工程师。 为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和，同时能够在学 生们中获得一定的知名度和影响力，将“专注于女性的职业角色和思 维模式”的理念得以重视和发扬，现在全校范围内开展“储才班”班级 班训（口号）和班标（logo）征集大赛。 二、参赛要求 1、面向对象：华东理工大学全体学生 2、出现以下情况，自动免除参赛资格:违背法律和法规；内容不健康；涉嫌舞弊，侵犯他人知识产权；内容不属实，弄虚作假；组委 会认为的其他不当行为。 三、、作品要求 1、内容要求：主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。 【班训】主题突出，简洁易懂，积极健康，反映班级精神、班级特点、班级目标 【班标】设计新颖，图案简介，内涵丰富，体现创新及良好的艺术 修养 2、提交要求:
【班训】作品以电子版（word）上交，字数少于16字，配以200 字以内的文字说明 【班标】作品以jpg格式上交，2mb以内，请另外附上电子版设计 说明，班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册，在 较小尺寸的情况下仍能轻易识别。 四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知； 3月20日－3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定 最终采用的班标班训，被采用者获得金奖，金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖（500元/作品）和提名奖。 五、奖项设置 金奖2名（班训、班标比赛各一名，奖金1000元/作品），银奖4 名（各2名，奖金500元/作品），提名奖若干名。 【篇二：华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验 有机化学今年情况：划线是51 51 100 100 330，最高分 417（一 女生被院长招走）最低分330，官方预招43个，去了55人复试， 结果有14个人复试不及格，所以就招了39，至于后面有没有调剂我 不得而知，复试后排名和初试排名还是有一些变化的，刷的最高分 是400分，所以复试很重要。 选学校： 华东理工大学原名是华东化工学院，顾名思义化工很强，这个全国 都公认的，即使世纪初的这十几年没落了，但是瘦死的骆驼比马大，在华理还是第一大院，也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校 长是搞药学的，所以近些年华理的药学院和生工学院很强势，下来 就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了，前几个就不说了，
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊 酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75， 所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷
第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) (8) 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) (10) 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) (12) 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) (2) (3) (4) (5) (五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象： 它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：
有机化学基础第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 第二节有机化合物的结构特点 第三节有机化合物的命名 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 归纳与整理复习题 第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 第二节芳香烃 第三节卤代烃 归纳与整理复习题 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 第二节醛 第三节羧酸酯 第四节有机合成 归纳与整理复习题 第四章生命中的基础有机化学物质 第一节油脂 第二节糖类 第三节蛋白质和核酸 归纳与整理复习题 第五章进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 第二节应用广泛的高分子材料 第三节功能高分子材料 归纳与整理复习题 结束语——有机化学与可持续发展 高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．． 度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）
第六章 不饱和烃 6-1 命名下列各化合物。 (CH 3)2CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 2CH(CH 3)2 C C H 3H C H CH 2 H H 3CH 2CH 3 H CH 3 2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 12 34 5 6 78 C C C 2H 5 H 3C C 3)3 C C 2H 5 2,4-二甲基-1-戊烯 3-异丁基环已烯(E )-1,3-戊二烯(S )-6-甲基-1,3-环辛二烯(3R ,4Z )-3,6-二甲基-5-丙基-4-壬烯 (E )-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔 1 2 3 4 5 (1)(2) (3) (4)(5)(6) （2）也可命名为：3-(2-甲基丙基)环已烯 6-2 按要求比较反应活性。 （1）B ＞C ＞A ； （2）A ＞B ＞C ＞D ＞E ； （3）A ＞C ＞B ＞D ； （4）B ＞A ＞C ＞D ． 6-3 将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序。 （1）B →A →C →D ； （2）A →C →B 。 （3）C →D → B →A 6-4 指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系？ （1）、（3）和（4）都是p-π共轭体系；（2）π-π和p-π共轭体系。 （1）和（4）还有π-σ和p-σ超共轭。 6-5下列各对结构式是构造异构体系还是共振结构关系？ （1）构造异构体； （2）、（3）和（4）共振结构。 6-6 下列各组极限结构式，哪一个极限结构对共振杂化体的贡献较大？ （1） B 式（负电荷处在电负性较大的O 上比处在C 上稳定） ； （2） B 式（B 式中所有原子均有完整的价电子层，而在A 式中+ C 上没有完整的价电子层）； （3）A 式（A 式的正离子为三级碳正离子，正电荷较分散）。 6-7 将下列烯烃按稳定性由大至小排列。 稳定性由大至小顺序为：（2）→（4）→（1）→（3） 反式烯烃比顺式烯烃稳定，内烯烃比端烯烃稳定，双键上取代基多的烯烃比取代基少的烯烃稳定。 6-8查阅并比较(Z )-2-丁烯与(E )-2-丁烯；(Z )-1,2-二氯乙烯与(E )-1,2-二氯乙烯的熔沸点、偶极矩，说明结 构与熔沸点的关系。 经查阅(见下表)，题中所给的二组顺反异构体中，Z 型的皆有一定偶极矩，是极性分子，分子间作用较大，因而沸点比E 型的高；而E 型的偶极矩为0，是非极性分子，但对称性较好，有对称中心。熔点比Z 型的高。
第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？ 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？ 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 （环烯烃、环炔烃、环二烯烃等） （环烷烃） 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 （烷烃）不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3
第六章对映异构 1.说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 （5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子（3） （4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：⑴ （手性） ⑵（无手性）
⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1) (2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl
第二章分类及命名 2-1 用系统命名法命名下列烷烃。 （1）2,2,5-三甲基已烷；（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；（3）4-甲基-5-异丙基辛烷；（4）2-甲基-3-乙基庚烷；（5）5-正丙基-6-异丙基十二烷； （6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷；（7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。 2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。 （1）4-甲基-2-戊炔；（2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔；（3）1-已烯-5-炔；（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔；（5）3-甲基-2,4-庚二烯；（6）2,3-已二烯；（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯；（8）4-甲基-1-已烯-5-炔；（9）亚甲基环戊烷；（10）2,4-二甲基-1-戊烯；（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。 2-3 用系统命名法命名下列化合物。 （1）3-甲基环戊烯；（2）环丙基乙烯；（3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷；（4）3-烯丙基环戊烯；（5）1-甲基-3-环丙基环戊烷；（6）3,5-二甲基环已烯；（7）螺[4.5]-1,6-癸二烯；（8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（ 9）2-甲基-1-环丁基戊烷；（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷；（11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯；（12）二环[4.2.0]-7-辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。 2-4 写出下列化合物的构造式。 (1) 3-甲基环己烯 (2) 3,5,5-三甲基环己烯 (3) 二环[2.2.1]庚烷 (4) 二环[4.1.0]庚烷 (5) 二环[2.2.1]-2-庚烯 (6)二环[3.2.0]-2-庚烯 (7) 螺[3.4]辛烷 (8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯
有机化学（第二版）课后习题参考答案 第一章绪论 1-1 扼要解释下列术语. (1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键 (6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱 (11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应 答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物 (2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。 键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。 应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。 (3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。 (4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。 (5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。 (6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。 (7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。 (8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。 (9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。 (10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。 (11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。 (12)诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。 (13)动力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点来控制产物组成比例的，称为动力学控制或速率控制。(14) 热力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，用平衡到达来控制产物组成比例的，称为热力学控制或平衡控制。 1-2 简述处理化学键的价键法、分子轨道法和共振论。 答：价键法要点：价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。两个原子如果都有未成键的电子，并且自旋方向相反，则可以配对，也就是原子轨道可重叠形成共价键；重叠部分越大，所形成的共价键越牢固，因此要尽可能地使原子轨道让某一方向互相接近，以达到最大的重叠（共价键的方向性）；一个原子的未成到电子如果已经配对，它就不能再与其他原子的未成对电子配对（共价键的饱和性）；能量相近的原子轨道可以进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样可使成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子
第1章《认识有机化合物》测试卷 一、单选题(共15小题) 1.下列说法中不正确的是（） A．蒸馏是分离提纯相互互溶的液态有机物的常用方法 B．石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯 C．通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料 D．重结晶法提纯苯甲酸时，杂质的溶解度很小或很大均易于除去 2.下列各组物质中一定属于同系物的是() A． CH4和C2H4 B．烷烃和环烷烃 C． C2H4和C4H8 D． C5H12和C2H6 3.某同学写出的下列烷烃的名称中，不符合系统命名法的是（） A． 2，3-二甲基己烷 B． 2-甲基丙烷 C． 3-甲基-2-乙基戊烷 D． 2，2，3，3-四甲基丁烷 4.下图是一个氢核磁共振谱，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中（） A． CH3CH2CH2CH3 B．（CH3）2CHCH3 C． CH3CH2CH2OH D． CH3CH2COOH 5.有机物分子结构如图，其分子肯定可以共平面的碳原子有（） A． 6个 B． 7个 C． 8个
D． 9个 6.下列各组物质中属于醇类.但不是同系物的是（） A．答案A B．答案B C．答案C D．答案D 7.下面的原子或原子团不属于官能团的是( ) A． OH- B． —Br C． —NO2 D． 8.化学家们合成了如图所示的一系列星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列说法正确的是() A．它们之间互为同系物 B．六星烷的化学式为C18H24 C．四星烷与互为同分异构体 D．它们的一氯代物均只有两种，而三星烷的二氯代物有四种 9.乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是（） A．乙酸的官能团为-OH B．乙酸的酸性比碳酸弱 C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气 D．乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗如有错，指出错在哪里试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 H 交叉式最稳定重叠式最不稳定 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3
绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或
选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说确的是( ) ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A．①③B．①②C．①②③ D．②③ 2．互为同分异构体的物质不可能( ) A．具有相同的相对分子质量B．具有相同的分子式 C．具有相同的组成元素D．具有相同的熔、沸点 3．下列说法中正确的是( ) A．分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体 C．碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃 D．分子式相同有机物一定是同一种物质 4．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如右图，有关苯丙酸 诺龙的说法 不正确的是( ) A．含有两种官能团 B．含有脂环 C．是一种芳香化合物 D．含有酯基 5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于( ) A．烯类 B．酚类 C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号为杂质)，所选用的试剂和分离方 混合物试剂分离方法
A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是( ) 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是( ) A．其一氯代物只有一种 B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子 D．它与苯乙烯()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( ) 10．2008年残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔 醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是( ) A．牛式二烯炔醇分子含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物质的量 之比为1∶1加成时，所得产物有( ) A．3种B．6种C．5种D．4种 12．分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为( ) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C2H4C2H6C2H6O C2H4O2C3H6C3H8C3H8O C3H6O2C4H8C4H10 716 714 2 818 818 13．一氯代物有2种，二氯代物有4种的烃是( ) A．丙烷 B．2-甲基丙烷 C．丙烯 D．苯 14．下图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家Tim Rickard将其取名为“doggycene”，下列有关doggycene的说 确的是( ) A．“doggycene”中所有碳原子不可能处于同一平面上 B．该物质的分子式为C26H30 C．常温下该有机物为气态 D．1 mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶1
第二章烷烃 1,用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2,试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3,略 4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之. 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷 5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6,略 7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称. 8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6) 9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14, (4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃 1,略 2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2— 3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4,略 5,略 6, 7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯 8,略 9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种) (3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种) 用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH