第2课时烷烃
[目标导航] 1.了解烷烃的概念、通式及结构特点。2.了解烷烃的物理性质和化学性质。3.了解简单烷烃的命名。4.知道同系物、同分异构体的概念，并会判断及书写简单烷烃的同分异构体。
一、烷烃
1．分子结构特点
2．物理性质
(1)递变规律(随碳原子数n递增)
(2)相似性
烷烃均难溶于水，相对密度均小于1。
3．化学性质(与CH4相似)
(1)稳定性
在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。
(2)燃烧反应
烷烃燃烧通式：C n H2n＋2＋3n＋1
2
O2――→
点燃n CO
2
＋(n＋1)H2O。
(3)取代反应
烷烃能与氯气等卤素单质在光照条件下发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为C 2H 6＋Cl 2――→光照
C 2H 5Cl ＋HCl 。 4．习惯命名法 (1)表示
碳原子数(n )及其表示
n ≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n ＞10
相应数字
(2)举例：C 6H 14命名为己烷，C 18H 38命名为十八烷。
(3)碳原子数n 相同结构不同时，用正、异、新表示，如C 4H 10的两种分子的命名： 无支链时，CH 3CH 2CH 2CH 3：正丁烷。
有支链时，：异丁烷。
议一议
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)烷烃的分子通式是C n H 2n ＋2(n ≥1)，但符合通式C n H 2n ＋2的不一定是烷烃( ) (2)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应( ) (3)烷烃性质稳定，不能使酸性KMnO 4溶液褪色( ) 答案 (1)× (2)√ (3)√
2．多碳原子烷烃(如CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3)分子中，碳原子是直线形吗？
答案 不是。烷烃分子中的碳原子以单键与其他原子相连，因此与之成键的4个原子构成四面体结构。碳原子一定不在同一直线上，直链烷烃中碳原子的排列呈锯齿状。 二、同系物 同分异构体 1．同系物
(1)特点：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质。
(2)实例：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。
提醒(1)同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物不一定互为同系物，同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
(2)同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1,2,3……)。
2．同分异构体
(1)概念：具有相同的分子式，但具有不同的结构的物质。
(2)实例：CH3CH2CH2CH3与互为同分异构体。
(3)同分异构体的沸点：支链越多，沸点越低。
(4)同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
议一议
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)同分异构体具有相同的组成元素( )
(2)组成元素相同的化合物互为同分异构体( )
(3)同分异构体具有相同的相对分子质量( )
(4)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体( )
(5)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物( )
答案(1)√(2)×(3)√(4)×(5)×
2．丁烷有几种同分异构体，其一氯代物有几种？
答案丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有四种，它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CClCH3。
一、烷烃的结构特点
例1下列说法正确的是( )
A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B．分子组成符合C n H2n＋2的烃一定是烷烃
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种
解析A项中环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C项中由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D项中n(C)∶n(H)＝1∶3时必为C2H6，一定是乙烷。
答案B
归纳总结烷烃的结构特点
(1)单键：碳原子之间以碳碳单键相结合。
(2)饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合，烷烃是饱和烃，相同碳原子数的有机物分子里，烷烃的含氢量最大。
(3)链状：碳原子结合成的链可以是“直链”，也可以含有支链。
变式训练1 下列性质中，属于烷烃特征的是( )
A．完全燃烧只生成二氧化碳和水
B．它们不溶于水
C．分子的通式为C n H2n＋2，与氯气发生取代反应
D．它们密度都较小
答案C
解析分子通式为C n H2n＋2，与Cl2发生取代反应是烷烃的特征，而其他类别的烃燃烧时也产生二氧化碳和水，且密度较小，难溶于水，故A、B、D错误，选C。
二、同系物同分异构体
例2下列物质中互为同分异构体的有______________；互为同位素的有________________；互为同素异形体的有____________；是同种物质的有________________。(用序号填写)
①液氯②③金刚石④3517Cl
⑤⑥
⑦⑧氯气⑨石墨⑩3717Cl
解析同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，⑤和⑦的分子式都为C6H14，二者互为同分异构体；同位素是质子数相同而中子数不同的原子，故④和⑩互为同位素；同素异形体是同种元素形成的不同种单质，故③和⑨是同素异形体。①和⑧、②和⑥是同种物质。答案⑤和⑦④和⑩③和⑨①和⑧、②和⑥
归纳总结同位素、同素异形体、同分异构体和同系物之间的区别
比较
概念
定义化学式结构性质
同位素质子数相同、中子
数不同的原子
原子符号表示不
同，如11H、21H、31H
电子排布相同，
原子核结构不同
物理性质不同，
化学性质相同
同素异形体同一种元素形成的
不同单质
元素符号表示相
同，分子式不同，
如石墨和金刚石、
O2和O3
单质的组成或结
构不同
物理性质不同，
化学性质相似
同分异构体分子式相同、结构
式不同的化合物
相同不同
物理性质不同，
化学性质不一
定相同
同系物结构相似，组成相
差一个或若干个
组成元素相同，通
式相同，相对分子
同一类物质，结
构相似
物理性质不同，
化学性质相似
CH2原子团的化合物质量相差14n，如CH4和CH3CH3
A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
答案C
解析分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不一定是同种物质；通式相同的不同物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或是其他关系；相对分子质量相同，分子式不一定相同，如NO和C2H6，因此不一定是同分异构体。
三、烷烃同分异构体的找法
例3某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个“—CH3”、两个“—CH2—”、一个“CH”和一个“—Cl”，写出它的同分异构体的结构简式。
解析本题考查限制条件下一元取代物同分异构体的书写。可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式，然后对每一种异构体分别进行氯代，写出各同分异构体的结构简式，再从中找出符合条件的。
从上式可看出正戊烷一氯代物有3种，符合条件的为与
。
异戊烷一氯代物有4种，符合条件的有2种：与
。
新戊烷一氯代物有1种，不符合条件。
答案
归纳总结烷烃同分异构体的写法
(1)书写规律可概括为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
①先写出碳原子数最多的主链。
②再写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基连在主链某碳原子上。
③再写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上，依次类推。
(2)以C6H14为例作方法解析(为了简便，只写碳链骨架)：
①将分子中全部碳原子连成一条直链。
C—C—C—C—C—C
②从主链的一端取下一个C原子，依次连在主链，即得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。
注意不能连接在端部，要考虑到对称避免重复。
③从主链上取下两个C原子，看成一个整体或分开，依次连接到剩余的含4个碳原子的主链，由于两个碳原子作为一个整体的连接方式会改变主链C原子数，如主链实际为5
个C原子，与上面的书写重复，故这种形式不存在，其余两种为(支链对位)，
(支链邻位)。
若再从主链取下更多C原子，其连接方式均与上面的连接重复。因此，C6H14有5种同分异构体。
注意(1)主链上的链端C原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链，避免写出重复的结构。
(2)书写时不能只写碳链骨架，应满足碳原子的四个价键的要求，再添写出相应数目的氢原子。变式训练3 下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )
A．CH3CH2CH2CH3B．CH3CH(CH3)2
C．CH3C(CH3)3D．(CH3)2CHCH2CH3
答案C
解析判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。A、B、C、D中等效氢原子数目分别为2、2、1、4种，故一氯代烃有一种的只有C。
规律总结同分异构体“等效氢”判断法
烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一氯代物种类就有多少，判断等效氢原子的方法有：(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的，如中四个甲基等效，即新戊烷分子中的12个氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效，如中的四个甲基是等效的，两个是等效的。
1．关于烷烃的叙述不正确的是( )
A．分子式符合C n H2n＋2的烃一定是烷烃
B．烷烃均能与氯水发生取代反应
C．正戊烷的熔、沸点比异戊烷的高
D．烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
答案B
解析对烷烃的概念应从“单键、饱和、链状”三方面理解，分子式符合C n H2n＋2的烃中碳原子均已饱和，则A正确；烷烃的化学性质与甲烷相似，取代反应必须与纯卤素单质反应，则D正确，B错误；结合烷烃的物理性质的递变规律，可知C正确。
2．下列分子式不止表示一种物质的是( )
A．C3H8B．C4H10C．CHCl3D．CH2Cl2
答案B
解析正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10。C3H8(丙烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)都只表示一种物质。
3．下列物质之间的相互关系错误的是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH3和互为同分异构体
B．干冰和冰为同一种物质
C．CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物
D．12C和14C互为同位素
答案B
解析干冰是二氧化碳晶体，冰是固态的水。
4．分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有( )
A．3种B．4种C．5种D．6种
答案B
解析分子式为C4H10的烃有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和
(异丁烷)，正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故C4H10的一氯取代物有4种。5．观察下面几种烷烃的球棍模型：
(1)与C互为同系物的是________，与C互为同分异构体的是________________。
(2)在烷烃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次________(其中碳原子数满足________条件的烷烃常温下呈气态)，液态时密度依次____________。
答案(1)AB D (2)升高小于或等于4 增大
解析理解同系物、同分异构体的概念，会判断同系物、同分异构体。了解随碳原子数增加，烷烃熔点、沸点、密度的递变规律。
[基础过关]
题组1 烷烃及其性质判断
1．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是( )
A．烷烃同系物随着相对分子质量增大，熔点、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大
C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃燃烧时生成二氧化碳和水
D．烷烃都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
答案D
解析烷烃不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应。
2．下列关于CH4和的叙述正确的是( )
A．均能用组成通式C n H2n＋2来表示
B．与所有烷烃互为同分异构体
C．它们物理、化学性质相同
D．通常情况下前者是气体，后者是液体
答案A
解析因二者均为烷烃，都符合通式C n H2n＋2，A正确；它们与其他烷烃互为同系物，B错误；化学性质相似，但物理性质不同，C错误；碳原子数小于或等于4的烷烃常温下是气体，D错误。
3．下列物质在一定条件下可与乙烷发生化学反应的是( )
A．氯气B．溴水
C．氯水D．酸性高锰酸钾溶液
答案A
解析类比甲烷的化学性质，乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，和溴水、氯水、酸性高锰酸钾溶液不反应。
4．在下列5种物质沸点的排列顺序中，正确的是( )
①正丁烷②2-甲基丙烷[CH3CH(CH3)CH3] ③戊烷
④2-甲基丁烷⑤2,2-二甲基丙烷[C(CH3)4]
A．①＞②＞③＞④＞⑤B．⑤＞④＞③＞②＞①
C．③＞④＞⑤＞①＞②D．②＞①＞⑤＞④＞③
答案C
解析根据烃类的熔、沸点大小判断规律：在有机物同系物中，随着碳原子数的增加，相对
分子质量增大，分子间作用力增大，熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。分析各选项，①②均有4个C原子，③④⑤均有5个碳原子，故①②的沸点小于③④⑤的沸点；②有1个支链，而①无，故①>②；③无支链，④有1个支链，⑤有2个支链，故③>④>⑤。综上所述：③>④>⑤>①>②。
题组2 同系物、同分异构体
5．下列关于同系物的说法中，错误的是( )
A．同系物具有相同的最简式
B．同系物能符合同一通式
C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
答案A
解析结构相似，必属同一类物质，因此有同一通式，但不一定有相同的最简式，A错误，B 正确；相邻同系物组成上相差一个CH2原子团，C正确；因结构相似，所以化学性质基本相似，但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化，D正确。
6．下列说法中正确的一组是( )
A．H2和D2互为同位素
B．和互为同分异构体
C．正丁烷和异丁烷是同系物
D．和是同一种物质
答案D
解析H2和D2都是氢的单质，A错误；由于CH4分子是正四面体结构，其二溴代物只有一种结构，故二者是同一种物质，B错误；正丁烷和异丁烷属于同分异构体，C错误。
题组3 烃的燃烧计算
7．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol ，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是( )
A ．CH 4
B ．
C 3H 8 C ．C 4H 10
D ．C 2H 6 答案 C
解析 设此气态烃的分子式为C x H y ，其完全燃烧的化学方程式为C x H y ＋? ????x ＋y 4O 2――→点燃
x CO 2
＋y
2H 2O ，则1 mol 该烃完全燃烧时耗氧量为? ????x ＋y 4mol ，上述选项分别代入? ??
??
x ＋y 4mol ，比较可知C 4H 10耗氧量最多。
8．(1)乙烷的电子式为________________，分子式为C m H 20的烷烃中m 为________，分子式为C 8H n 的烷烃中n 为________，与CO 2密度(同温同压)相同的烷烃分子式为________，若上述四种烃各为1 mol ，在足量O 2中燃烧，消耗O 2最多的是________。
(2)若CH 4、C 2H 6、C 3H 8、C 4H 10四种烃各为1 g ，在足量O 2中燃烧，消耗O 2最多的是________。
答案 (1) 9 18 C 3H 8 C 9H 20
(2)CH 4
解析 (1)根据烷烃通式为C n H 2n ＋2可求出m 为9，n 为18，密度与CO 2相同的烷烃相对分子质量为44，由14n ＋2＝44可求出n 为3，即分子式为C 3H 8。若同为1 mol 烃，消耗O 2的多少取决于C x H y 中“x ＋y 4”的大小，“x ＋y
4”的值越大，消耗O 2越多，此题中消耗O 2最
多的是C 9H 20。
(2)若同为1 g 烃，消耗O 2的多少取决于C x H y 中“y x
”的大小，“y x
”的值越大，消耗O 2越多，
此题中消耗O 2最多的是CH 4。 [能力提升]
9．有下列结构的物质：①CH 3(CH 2)3CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
④⑤
⑥⑦其中，属于同系物的是________；属于同分异构体的是__________________________________________________；
属于同种物质的是________。
A．①②B．②③C．③④⑤⑥⑦D．①③
E．③④⑤⑦F．④⑥
答案BD E AF
解析7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物；①②结构相同，属于同种物质，④⑥结构相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
10．已知某烷烃分子中电子数为42。
(1)该烷烃的分子式为_____________________________________。
(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式
________________________________________________________________________。
(3)上述同分异构体中，在相同条件下沸点最低的是
________________________________________________________________________(写结构简式)。
答案(1)C5H12
(2)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
(3)
解析(1)烷烃分子通式为C n H2n＋2，则其分子中电子数为6n＋(2n＋2)＝42，n＝5，烷烃分子式为C5H12。
(2)烷烃C5H12有三种同分异构体，其结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
(3)烷烃分子中，碳原子数相同时，所带支链越多，其沸点越低，因此烷烃C5H12三种同分异
构体中，沸点最低。
[拓展探究]
11．(1)请写出烷烃C n H2n＋2(n≥1)在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式：________________________________________________________________________。
有①甲烷、②乙烷、③丙烷、④丁烷4种烷烃，试回答下列各题(填序号)：
(2)相同状况下，等体积的上述气态烃充分燃烧，消耗O2的量最多的是________。
(3)等质量的上述气态烃，在充分燃烧时，消耗O2的量最多的是________。
(4)10 mL某气态烃，在50 mL O2中充分燃烧，得到液态水，以及体积为35 mL的混合气体(所有气体体积均在同温、同压下测定)。该气态烃是________。
答案(1)C n H2n＋2＋3n＋1
2
O2――→
点燃n CO
2
＋(n＋1)H2O
(2)④(3)①(4)②
解析 (1)烷烃C n H 2n ＋2燃烧的化学方程式为C n H 2n ＋2＋
3n ＋12
O 2――→点燃
n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。(2)相同状况下，等体积即物质的量相同，消耗O 2的量取决于3n ＋1
2，即丁烷消耗O 2的量最多。
(3)等质量时耗O 2量取决于氢的含量，即甲烷耗O 2量最多。(4)反应前后体积之差为25 mL ，根据燃烧化学方程式可知该烃为乙烷。