有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成 （1）
CH
CH 2
R
HX
CH 3R
X
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】
CH 2
C
H 3+
CH 3
C
H 3X +
CH 3
C
H 3
+H +
CH 2
+C
3X +
C
H 3X
主
次
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2）
CH
CH 2
R
CH 2CH 2
R Br
HBr
ROOR
【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】
CH 2
C
H
3Br
CH CH 2Br
C H 3CH +
CH 3
C H 3HBr
Br
CH 3CH 2CH 2Br
CH CH 3
C H 3
2、硼氢化—氧化
CH
CH 2
R
CH 2CH 2R OH
1)B 2H 6
2)H 2O 2/OH
-
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2
C
H3
3
H3
2
3
H3
2 CH CH2
C
H3
2
CH CH=CH
(CH3CH2CH2)3
-
H3CH2CH2C
22
CH3
CH2
O
CH2CH2CH3
H3CH2CH2C
2
CH2CH3
+O H-
O
H
B-OCH2CH2CH3
CH2CH2CH3
H3CH2CH2C
B OCH2CH2CH3
CH2CH2CH3
2
CH2CH3
HOO-
B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3
2
【例】
CH3
1)BH
3
2)H
2
O
2
/OH-
CH3
H
H
OH
3、X2加成
C C
Br/CCl
C C
Br
Br
【机理】
C
C
C C
Br
Br C
Br
+C C
Br
O
H2+
-H+
C C
Br
O
H
【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化
1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3
H 33H
3稀冷KMnO 4
33Mn O O
O H 2O 3
H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化
C C R R 2
1
KMnO 4
H +
C
R
R 1
O
+
R 2C
O
3）臭氧氧化
C C R R 2
1
C
R
R 1
O +
R 2C
O
1)O 32)Zn/H 2O
4）过氧酸氧化
C C
R R 2
1
ROOOH
21
C C
R R 2
1
2
1
Ag
+
O 2
5
、烯烃的复分解反应
CH 2R
CH 2
R 1
+
催化剂
C H 2CH 2R
R 1
【例】
O
H 22
C 6H 5
O
C 6H 5
+
C H 2CH 2
6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成
CH C
H 2HX
C
H 3X
C
H 23
X
高温
1，4加成为主
低温
1，2加成为主
2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应
【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】
CH 2
CH 2
+
O O
苯
?
O O
CH 2
CH 2
+
苯?
CHO
2
CHO
二、脂环烃
1、环丙烷的化学反应
【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。
H /Ni CH 2CH 2CH 2H
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2
【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。 【注】遵循马氏规则 【例】
CH 3
CH 2CH CH 2CH 3
2、环烷烃制备
1）武兹（Wurtz ）反应
【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】
C C C 2H 5OH
C
C
2X
CH 2
X 双键的保护
2）卡宾
①卡宾的生成
A 、多卤代物的α消除
X 3C
H
+
-
C X
+
X
-
+
HY
B 、由某些双键化合物的分解
CO H 2C ：N 2H 2C ：
Cl 2H 2C ：
Cl
-
H 2
O H
2+
Cl 2C +++
+
CO 2
②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】
Cl CH/NaOH
相转移催化剂
Cl Cl
CH 3
C
H 3Br CH/KOC(CH )3
HOC(CH 3)3
3H 3
③类卡宾
【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾
是ICH 2ZnI 。
CH 2I 2
Cu(Zn)
ICH 2ZnI
+制备
【特点】顺式加成，构型保持 【例】
CH I Zn(Cu)
3
C
H 3CH
I Zn(Cu)
3
H 3
三、炔烃
1、还原成烯烃 1）、顺式加成
R 2
R 1
R 1
R 2
Cat=[Pb/BaSO 4,Pb/CaCO 3,Ni 3B...]
(CH 3COO)2Ni
NaBH 4
Ni 3B
H 2
Cat
2）、反式加成
R 2
R 1
H 2
Cat
R 1
2
Cat=[Na/ 液氨...]
2、亲电加成 1）、加X 2
R 2
R 1
Br 2
2R 1Br
【机理】
中间体
Br
+
R 2
R 1
【特点】反式加成 2）、加HX
CH
R
2HBr
C CH 3
Br
C
H 3
R
R HBr
R Br
（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）
3）、加H 2O
CH
R
H 2O
HgSO 4/H 2
SO 4
O 3
R
CH R
重排
【机理】
CH
R
C
+
Hg
+
R
Hg
2+
H 2O
R Hg +
O
H 2+
-H
+
R Hg +
H R Hg +
H H +
O 3
R
重排
【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。 3、亲核加成 1）、
H 3C
H CH
+
O
C
H 3Zn(CH 3COO)
C
H 2CH O
CH 3
O
CH 3OH
+
CH 3COOCH 3
HCHO H
+
2
维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯
2）、
C H CH
+
HCN
NH 4Cl,CuCl 2aq
C
H 2CN
N CH 3
C H 3H 3CH 3
CN
C
H 2CN
2CH
人造羊毛
3）、
C
H CH
+
C 2H 5OH
碱
150℃～180℃/压力
C
H 2CH
OC 2H 5
4、聚合
C H CH
2Cu 2Cl 2NH 4Cl C
H 2CH C CH
C H CH
3Cu 2Cl 2NH 4Cl
C
H 2CH CH
CH 2
C H CH
3金属羰基化合物
C H CH
3Ni(CN)
2
5、端炔的鉴别
C CH R
C
C -R
Ag
C CH
R C C -
R Cu
Cu(NH )+
Ag(NH )+
白色
红色
【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子
C
C -R
Na
+
1°烷基
(2)H 2O
R -L(L=X,OTs)R 1:(1)O
R 1
1
2
O
(1)(2)H 2O
C C
R R 1
C
C
R
CH 2R 1
OH
C
C
R
C R 1
OH
R 2
【例】
C H CH NaNH C H C -Na
+
CH 3C H 3O
H O
C
H C
OH
CH 3
3
H Pb/BaSO 4
3
C
H 2CH 3
OH
Al O 3
C
2CH 2
三、芳烃
1、苯的亲电取代反应 1）卤代
+
FeBr 3
Br
+
Br
H
Br 2
2）硝化
+
NO 2
+
H 2O
HNO 3
浓H 2SO 4
浓
3）磺化
+
SO 3H
+
H 2O
H 2SO
( 7%SO 3 )
SO 3
H
H +
4）傅-克（Friedel-Crafts ）反应
①傅-克烷基化反应
+
R
Cl
AlCl 3
R
【机理】
R Cl
+
AlCl 3
AlCl 4
+
+
R CH 2
+
R
CH 2
+
+
H
R
++
H
R
+
+
+
AlCl 4
+
R
+
+
HCl
AlCl 3
【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。
【例】
+
C
H 3Cl
AlCl 3
CH 3
CH
3
+
C
H 3Cl
H 3CH 3
AlCl 3
CH 3
CH 3
CH
3
CH 2Cl 2
+
2
AlCl
3
CH 1Cl 3
+
3
AlCl
3
②傅-克酰基化反应
+R Cl AlCl3
O
R
+
O
O O
R
R
AlCl
3
O
R
+RCOOH 【例】
CH
3
CH
2
COCl
AlCl
3
CH3
O
Zn-Hg
HCl
浓
CH
3 +O
O
AlCl
3COOH
O
2、苯环上取代反应的定位效应
1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有:
NR2NHR NH
2
OH HN C R
O
OR C R
O
O
R Ar X(F,Cl,Br,I)
2）第二类定位基，间位定位基，常见的有：
NR3NO2CF
3
Cl3COOH OR
O
CN SO3H CHO
COR
【注】第一类定位基除卤素外，均使苯环活化。第二类定位基使苯环钝化。卤素比较特殊，为弱钝化的第一类定位基。
3、苯的侧链卤代
CH
3
Fe
h CH3
Cl
CH3
+
CH2Cl
CH3
NBS
CH2Br
【机理】自由基机理
4、苯的侧链氧化
1)用高锰酸钾氧化时，产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。
C
H
KMnO
H
COOH
【例】
C CH3CH3
C H3CH3
KMnO
H+
C
CH3
CH3
C
H3
COOH
2）用CrO3+Ac2O为氧化剂时，产物为醛。【例】
CH 3
2
CrO /Ac O
CH(OAc)NO 2
CHO
NO 2
3）用MnO 2为氧化剂时，产物为醛或酮。
CH 3
MnO H 2SO 4
CHO
CH 2CH 3
MnO H 2SO 4
CH 3O
5、萘
α
β
【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。
【例】
HNO 3H 2SO 4
NO
2
Br 2CCl 4
Br
H
2
SO
4
SO3H
SO3H
CH3
HNO
3
HOAc
CH3
2
CH3
HNO
3
HOAc
CH3
NO2
NO2
HNO
3
H
2
SO
4
NO2
NO2NO
2
2
+
四、卤代烃
1、取代反应
（1）水解
R X
OH-
R OH
R X R SH
SH-
（2）醇解
R
X
R O
R 1
R 1ONa
R
X
R S
R 1
R 1SNa
（3）氰解
R
R S R
1
CN -C 2H 5OH
（4）氨解
R
X R
NH 2
NH 3
R
X
NH 3
R 3N
（5）酸解
R
X
R
1
COOR R 1COO -
（6）与炔钠反应
R
X
+
R 1
C C
-
C C R
R 1
（7）卤素交换反应
R
X
NaI
丙酮
R
I
2、消除反应 （1）脱卤化氢 ①β-消除
CH CH 2R
Cl
H
α
βNaOH
乙醇
RCH
CH 2
【注】当有多种β-H 时，其消除方向遵循萨伊切夫规律，即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。
【例】
CH 3
C
H 3Br
KOH
乙醇
CH 3
C
H 3CH 2
C
H 3+
81%
19%
CH 3
C
H 3Br
C
H 2KOH
乙醇
CH 3
C
H 3C
H 2
C C R
1
R
Cl
H Cl H
KOH
乙醇
C
C
R
R
1
②α-消除
C H
Cl Cl
NaOH
CCl 2
（2）脱卤素
C C R R
1
R
3
R
2
Br Zn,?
乙醇
3
R 2
R R
1
R
CH 2Br 2Br
Zn ?
R
3、与活泼金属反应 （1）与金属镁反应
RX
+
Mg
无水乙醚
RMgX
（格式试剂）
（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz ）反应
2RX
Na
R
R
（3）与金属锂反应
RX
+Li
无水乙醚
RLi
2RLi
+
CuI
无水乙醚
R 2CuLi
2+
LiX
+LiI
【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃
2R
1
X
R
R 1
4、还原反应
R
X
+
Zn+HCl
RH
5、氯甲基化
+
C
H O
H
+
Cl
H ZnCl 2
CH 3Cl
五、醇
1、卢卡斯（Lucas ）试剂
无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂，用于鉴别伯、仲、叔醇
Lucas 试剂
很快反应反应很慢
反应很快立即混浊
几分钟内混浊
长时间不出现混浊叔醇仲醇伯醇
2、把羟基变成卤基 （1）、醇与卤化磷（PX 5、PX 3）
R OH
PX 3
R
X
（2）、醇与亚硫酰氯（SOCl 2）
R OH
R
Cl SOCl 2
3、醇的氧化
（1）沙瑞特（Sarret ）试剂
R
OH CrO 3(C 5H 5N)2
R
O
【注】沙瑞特试剂，是CrO 3和吡啶的络合物。它可以把伯醇的氧化控制在生成醛的阶段上，产率比较高，且对分子中的双键无影响。
（2）琼斯（Jones ）试剂
R
1
OH R
1
O CrO 3-
H 2SO 4
【注】琼斯试剂是把CrO 3溶于稀硫酸中，滴加到醇的丙酮溶液中，在室温下就可以得到很高的产率的酮。同样对分子中的双键无影响。
【例】
CH 3
O
H CH 3
O
CrO 3-H 2SO 4
丙酮
（3）邻二醇被高碘酸氧化
OH
R
R 1
OH
+
I OH
O
O
-H 2O
R
CHO
R 1CHO
+
HIO 3
4、频哪醇重排（pinacol rearrangement ）
C C R
R 1
OH
R 2R 3OH
H
+
C C
R
R 1
R 2
O R 3
【机理】
C R R 2
+
R 2R 3
C C R R 1
R 2R 3
H
+
-H 2O
C R R 1
R 2R 3
OH
C C R R 1
R 3
OH
+
R 2
-H +
C
R R 1
2
O R 3
【注】
①羟基脱水，总是优先生成较稳定的碳正离子。
②在不同的烃基中，总是芳基优先迁移。不同的芳基，苯环上连有给电子基团的优先迁移。
③要注意立体化学，
离去基团所连的碳原子（如有手性的话）构型发生转化，因为是一个协同反应，准确的机理描述是
C C R R 1
OH
R 2
R 3
OH
H +C
R 1
2+
23
-H
+
C C
R R 1
R 2
O R 3
④频哪醇重排再有机中是非常普遍的重排反应，只要在反应中形成
C
+
C H 结构
的碳正离子（即带正电荷的碳原子的邻近碳上连有羟基），都可以发生频哪醇重排。
【例】
C C Ph
C
H 3Ph CH 3
H +
C Ph C
H 3O CH 3
C C C H 3C
H 3CH 3CH 3
极性溶剂
-I
C
C O
C
H 3CH 3CH 3
3
C CH C H 3Ph
OH
CH 3
NH 2
NaNO 2H +
O
C
H 3Ph CH 3
5、制醇
（1）烯烃制备 ①酸性水合
R 2
R 21
H 2SO 4
C R 1
R 3
R 2OH
【注】碳正机理，生成稳定的碳正离子，可能重排。 ②羟汞化-脱汞反应
CH 2
R
Hg(OAc)2/H 2O NaBH 4
CH 3
R
H
【特点】反应不发生重排，因此常用来制备较复杂的醇，特别是有体积效应的醇。 ③硼氢化-氧化法
R 2R 2
1
C R 1
R 3
R 2OH 1)B 2H 6
2)H 2O 2/OH
-
【特点】反马氏规则，所以可合成伯醇，上两种方法无法合成。 （2）格式试剂
基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳 定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基 团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
高二化学《有机化学基础》化学反应方程式总结(一)烷烃 1.甲烷燃烧: CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应： CH4 + 3Cl2 CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2 CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷高温分解： CH4 C + 2H2 (二)烯烃 乙烯的制取：CH3CH2 OH H2C=CH2↑+H2O 氧化反应 乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 加成反应与加聚反应 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 2.乙烯与水反应：CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 3.乙烯的催化加氢：CH2＝CH2 +H2CH3CH3 4.乙烯的加聚反应：n CH2＝CH2 浓硫酸 170℃ 点燃
5. 乙烯与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 6.乙烯与氯气加成：CH2＝CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 7. 1—丁烯与氢气催化加成：CH2＝CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 8.环己烯催化加氢： H2 + 9. 1,3环己二烯催化加氢： 2H2 + 10. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应： CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 11. 1，1—二氯乙烯加聚：n CCl2＝CH2 12．丙烯加聚：n H2C＝CHCH3 13. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚： n (三)炔烃 乙炔的制取：CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)2 1.乙炔燃烧： 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应：CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成：CH≡CH + 2H2 CH3CH3
有机反应类型的总结 1、取代反应 （1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 （2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 2、加成反应 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 2．加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原 子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 （1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。（2）反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 4、聚合反应 （1）加聚反应： 烯烃加聚的基本规律： （2）缩聚反应： （1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维： （2）醇酸的酯化缩聚：
此类反应若单体为一种，则通式为： 若有两种或两种以上的单体，则通式为： （3）氨基与羧基的缩聚 （1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6： （2）二元羧酸和二元胺的缩聚： 5、氧化反应与还原反应 1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰 酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。 含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。 2．还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。 还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。 6、酯化反应 （1）酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可 通过同位素原子示踪法进行测定。 （2）酚酯的形成不要求掌握，但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯；酚酯的水解也要求掌握。 （3）酯的种类有：小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。 7．水解反应 （1）能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等 （2）从本质上看，水解反应属于取代反应。 （3）注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂） 8、中和反应、裂化反应及其它反应 （1）醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应；显色反应等。 （3）．显色反应主要掌握：FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色（黄蛋白实验）；碘水遇淀粉显蓝色。
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。 在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO －、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。 在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这
有机化学反应类型总结 1、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 （1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 （2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 2、加成反应 定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合，生成别的物质的反应，叫加成反应。分子结构中含有双键或三键的化合物，一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应。 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 2．加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应称为消去反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件： （1）是连有—OH（或—X）的碳原子有相邻的碳原子。 （2）是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。
（1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 （2）反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 4、聚合反应 定义：有许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。 聚合反应有两个基本类型：加聚反应和缩聚反应 （1）加聚反应： 由许多单个分子互相加成，又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应。烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。 烯烃加聚的基本规律： （2）缩聚反应： 单体间相互结合生成高分子化合物的同时，还生成小分子物质的聚合反应，称为缩合聚合反应。 酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羟酸等均能发生缩聚反应。 （1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维： （2）醇酸的酯化缩聚： （3）氨基与羧基的缩聚 （1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6： （2）二元羧酸和二元胺的缩聚： nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2 =[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O 5、氧化反应与还原反应 1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
有机化学十种反应类型详细小结 复习方法提示： 1、全面了解有机物所具有的反应类型有哪些？熟记相关名词，确保表达准确。 2、把握准每一类反应的概念，牢牢掌握反应中的结构变化特点。这是分析判断的依据！ 3、认识相似的同一种反应类型的“归属”关系，如取代反应可以包括什么？区分相近的不同反应类型在结构变化上的“差异”性及规律，如消去反应和氧化反应，加成反应和加聚反应等等。 以下概要回顾有机的五大反应，包括：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应（包括加聚反应和缩聚反应），以及氧化－还原反应。 一、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： (1)．（在适当的条件下，烷烃的取代反应是可以逐步进行的，得到一系列 的混合物）。 (2)． (3)． CH 2＝CH －CH 3 + Cl 2CH 2＝CH － CH 2－Cl + HCl (4)． (5)．+ 2HCl 2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如： (1)． + HNO 2 －NO 2 + H 2O (2)． (3)． 环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。 + 浓硫酸 △ 光照
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 （4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能
大学有机化学反应方程 式总结较全 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3CH + CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】 2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 O CH 2 CH2CH3 H3CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2C B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X 2 加成 C C Br/CCl C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
★取代反应 烷：CH4+Cl2→(光)CH3Cl+HCl 苯：苯+Br2→(Fe)苯-Br+HBr(液溴) 苯+HO-NO2→(浓H2SO4;△)苯-NO2+H2O(硝化反应) 甲苯：苯-CH3+3HO-NO2→(浓H2SO4;△)三硝基甲苯(TNT)+3H2O 苯-CH3+Cl2→(光)苯-CH2Cl+HCl 醇：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 卤代烃：CH3CH2Br+NaOH→(△)CH3CH2OH+NaBr(水解反应) 另有酯化，硫化，水解等 ★加成反应 烯：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CH2+H2O→(催化剂;△)CH3CH2OH CH2=CH2+H2→(Ni)CH3CH3 炔：CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2 苯：苯+3H2→(Ni)C6H6(环已烷) 苯+3Cl2→C6H6Cl6(六六六) 醛：CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH(加氢还原) 另有加聚 ★消去反应 卤代烃：CH3CH2Br+NaOH→(醇;△)CH2=CH2↑+NaBr+N2O 醇：CH3CH2OH→(浓H2SO4;△)CH2=CH2↑+H2O (乙醇为170℃，其它醇不用记) ★水解反应（取代反应）
卤代烃：CH3CH2Br+H2O→(NaOH)CH3CH2OH+HBr 酯：CH3COOC2H5+H2O(可逆;稀H2SO4;△)CH3COOH+C2H5OH 另有多糖二糖蛋白质的水解 ★氧化反应 1 燃烧：CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)xCO2+y/2H2O (有机物燃烧通式) 2 催化反应 醇：2CH3CH2OH+O2→(Cu;△)2CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CuO→(△)CH3CHO+H2O+Cu 醛：2CH3CHO+O2→(催化剂；△)2CH3CHO 烯：2CH2=CH2+O2→(催化剂)2CH3CHO 烷：2CH3CH2CH2CH3+5O2→(催化剂)4CH3COOH+2H2O 3 被酸性KMnO4氧化 烯炔苯的同系物(与苯环相连的C上要有H)醇醛 4 与新制Cu(OH)2反应 醛：CH3CHO+2Cu(OH)2→(△)CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 5 银镜反应 (1)甲醛甲醛过量时：HCHO+2[Ag(NH3)2]OH→(△)HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 银氨溶液过量：HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→(△)(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O (2)乙醛 CH3CHO+2[Ag(nh3)2]OH→(△)CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 另有HCOOR(甲酸盐甲酯某酯)葡萄糖麦芽糖果糖 ★还原反应 1 加H2加成：醛：CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序
有机化学10种反应类型 一、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。 分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： 2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如： （3）注：环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。
3、与硫酸的磺化反应（苯、苯的衍生物,几乎均可磺化）。如： 4、羧酸和醇的酯化反应 5、水解反应（卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应）。如： 6、与活泼金属的反应：（醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气）。如： 7、醇与卤化氢（H X）的反应。如： 8、羧酸或醇的分子间脱水。如:
二、加成反应 定义：有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物的反应叫加成反应。 在中学化学中，分子结构中含有“双键”或“叁键”的化合物均能发生加成反应。如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等。通常参与加成反应的无机试剂包括H2、X2（X为C l、B r、I）、H X、H2O、H C N等小分子（对称或不对称试剂）起加成反应。 说明：i．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。i i．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。i i i．共轭二烯有两种不同的加成形式。 1、和氢气加成 2、和卤素加成 3、和卤化氢加成 4、和水加成 三、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如：H2O、H X等）而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应,又称消除反应。 发生消去反应的化合物需具备以下两个条件： i．是连有一O H(或一X)的碳原子有相邻的碳原子；i i．是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。中学里常见的两类有机物是醇和卤代烃。1、醇的消去反应
有机化学复习资料—化学性质 烷烃及环烷烃得化学性质: 1.烷烃卤代反应 2、环烷烃加成反应(加氢,加卤素,加卤化氢) 烯烃得化学性质: 1、加成反应（加氢，加水，加卤素,加次卤酸反式加成,自由基加成ROOR ) 马氏规则得应用(形成稳定得正碳离子);个别化合物,要考虑甲基、氢得重排。 在过氧化物存在下，与HBr得自由基加成,反马氏规则。 烯烃得硼氢化－氧化反应条件：ＢH3或Ｂ2H6 →H2Ｏ2／OＨ—→Ｈ2O 反马氏规则, 顺型加成,产物就是醇。 2、氧化反应 1、ＫＭnO4溶液（碱性或中性）产物邻二醇，顺式； KMnO4溶液（酸性）产物双键发生断裂。 （烯烃C=C 氧化为Ｃ=O; C=Ｃ上得氢被氧化成羟基(-ＯH)。） ２、臭氧化反应:反应条件：O3→Zｎ/H2O 产物就是醛、酮 炔烃得化学性质： 1、酸性(炔化银与炔化亚酮得生成与复原） 2.加成反应(加卤素,加卤化氢，加水H２O, HgSO4-Ｈ２SＯ4<互变异构〉) 炔键在中间，生成反式加成产物. 在过氧化物存在下，与HBr得自由基加成，反马氏规则. 3、氧化反应(KMｎO4溶液（酸性），臭氧化反应) 炔烃得硼氢化—氧化反马氏规则, 顺型加成,产物就是醛酮。 炔烃得加氢1）Lｉnｄlａr Ｐd (顺式烯烃) 2）Na, NH3(反式烯烃） 共轭二烯烃性质: 1、1,2加成-80°Ｃ优势与1,4加成40°C 优势 2.狄尔斯—阿尔德反应 共轭二烯烃与含有碳碳双键或三键得化合物作用形成六元环产物得反应. 芳香烃得化学性质: 1、亲电取代反应（卤化FｅCl3/Fe，硝化浓H２ＳＯ４，磺化<可逆，增加水溶性>，F-C反应＜烷基化无水AｌＣl3，酰基化ＡlＣl３〉）。 2、苯及其同系物得氧化反应（具有α-H 得苯同系物——苯甲酸） 3、苯环侧链得氧化反应（主要产物就是α—H被取代得卤代芳香烃)、 卤代烃得化学性质: 1、各种亲核取代反应 (生成醇，醚，硫醇，氰（多一个ｃ羧酸）,胺,硝酸酯）. 2、、与金属得反应(主要掌握Grignarｄ试剂） (a、烷烃b、(１）CO2（2)Ｈ+/H2O多一个c羧酸）。 ３、消去反应 Saytzｅｆｆ规则：消除反应得主要产物就是C=C 碳原子上连有最多烃基得烯烃。叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷＞卤代甲烷 醇得化学性质： 1、与钠得反应。 酸性得强弱次序为:伯醇〉仲醇〉叔醇醇
有机化学复习总结 有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序
高中有机化学反应类型小结 有机化学反应一直是教学的重点也是高考的热点，对化学反应进行科学的分类是研究化学首先要解决的问题，高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等，考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。本文对常见的有机化学反应类型列举如下： 一、取代反应 定义：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 典例：（1）卤代反应：如甲烷、苯的卤代反应。 （2）硝化反应：如苯、甲苯硝化反应。 （3）水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解（包括皂化反应）、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。 （4）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。 注意点：①取代与置换不同，置换中一定有单质参加反应，并生成一种新的单质，而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团，而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团，也可以是无机物分子中的原子或原子团。 二、加成反应 定义：有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C＝C、C＝O（一般不含羧酸或酯中的C＝O）、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。 典例： （1）在催化剂的作用下，烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。 （2）常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应：如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。
（3）与水的加成反应：烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。 注意点：①发生加成反应的主体都是含有不饱和键的有机物，加成的物质往往是非金属单质（H2、Cl2等）或小分子化合物（H2O、HX等）。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下，不饱和键含碳碳之间的双键、三键，还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键。 三、消去反应 定义：有机物在适当的条件下，从一个分子内脱去小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。 典例： （1）醇的消去：如实验室用乙醇制取乙烯。 （2）卤代烃的消去反应：如溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。 注意点：①卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热，（若与强碱的水溶液共热发生水解反应）②卤代烃发生消去反应结构条件是连接卤原子的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。③醇的消去是在浓硫酸、加热条件下，如乙醇制乙烯，温度控制在170°C、浓硫酸做催化剂。④醇的消去也是要具备结构上的一个条件即连接羟基的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。 四、聚合反应 定义：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。聚合反应中的小分子叫单体，反应后生成的高分子称聚合体。 1．加聚反应：是指不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。发生加聚反应的单体可以是一种，也可以是多种，单体可以含一个C＝C双键，也可含两个C＝C双键。 典例：单烯烃的加聚、炔烃的加聚、二烯烃的加聚等。 2．缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（如H2O、HX、NH3等）的反应。 典例：酚醛缩聚、醇酸缩聚（如乙二酸和乙二醇）、羟酸缩聚（如乳酸）、氨基酸缩聚等。
有机化学反应类型全总结一、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应. 取代反应的类型很多, 中学化学中主要有下面几类： 1.卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如: 。 2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如:
3.磺化反应苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化.如: ; (邻、对位产物为主) 4. 酯化反应 (1)羧酸和醇的反应.如: （2）无机含氧酸和醇的反应.如: 5.水解反应: 卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应.如: ， 6. 与活泼金属的反应: 醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气.如:
， 7.醇与卤化氢（HX）的反应.如： 8.羧酸或醇的分子间脱水.如: 二、加成反应 定义有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合, 生成别的物质的反应, 叫加成反应分子结构中含有双键或叁键的化合物, 一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应. 如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等. 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 1.和氢气加成. — 2.和卤素加成
3.; 4.和卤化氢加成 5.和水加成 三、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下, 从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: (1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子； — (2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子. 1.醇的消去反应.如： 2.卤代烃的消去反应.如： 四、聚合反应 定义：由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应. 聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应. 1.加聚反应. 由许多单个分子互相加成, 又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应. ! 烯烃、二烯烃及含的物质均能发生加聚反应.如: