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1.化合物Q是一种药物的中间体,某研究小组设计如下合成路线制备化合物Q。
已知：；
；
Ⅲ.RCOOH RCOCl RCONHR'
回答下列问题：
（1）反应②的试剂为；反应⑨和⑩的反应类型分别是、。
（2）化合物B的结构简式；C中官能团的名称。
（3）反应⑦的化学方程式为。
（4）下列说法不正确的是。
A．设计反应①和⑤是为了保护酚羟基
B．化合物Q的分子式为C10H10NO
C．化合物E能发生水解反应、加成反应、取代反应、加聚反应
D．RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HCl
（5）符合下列条件D的同分异构体有种：a．能发生银镜反应；b．能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的是 (写结构简式)。
（6）设计以丁酸为原料制备的合成路线(用流程图表示,无机试剂任
选) 。
2.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过如图所示方法合成：
（1）写出物质A中所含官能团的名称：________,A与足量氢氧化钠溶液充分反应,最多消耗________molNaOH?
（2）C→D的转化属于________反应（填反应类型）?
（3）上述流程中设计A→B步骤的目的是________?
（4）福酚美克与过量碳酸氢钠溶液反应的方程式为?
（5）福酚美克的同分异构体X满足下列条件：
Ⅰ．苯环上有三个取代基；
Ⅱ．与福酚美克具有相同官能团；
Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应?
符合上述条件的同分异构体有________种?
（6）参照上述合成路线和信息,以乙醛为原料（无机试剂任选）,设计制备
的合成路线：________?
3.化合物H是合成抗癌新药瑞戈非尼的一种中间体,可通过以下方法合成：
（1）A中含氧官能团的名称为。
（2）C→E的反应类型为。设计B→C和E→F反应的目的
是。
（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简
式：。
①含有苯环；②能发生银镜反应；③分子中只有3种不同化学环境的氢。
（4）已知异氰酸酯（R-N=C=O）在溶液中自身缩合,生成对称的脲（）。
F→H反应的主要副产物分子式为C15H8N2OF6Cl2,写出其结构简式：。
（5）已知：①②
请以甲苯、乙二醇、(CH3O)2CO为原料制备,写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干）。
4.对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛（Paracetamol）,具有很强的解热镇痛作用,工业上通
过下列方法合成（图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去）：
已知：
请按要求填空：
（1）A分子中官能团名称：_________；C1的结构简式为：___________________。
（2）由D生成扑热息痛的化学方程式：
_______________________________________________。
（3）反应③和④的反应类型：③______________,④__________。
（4）工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是：________________。
（5）扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:①是对位二取代苯；②苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；③两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和
,写出另3种同分异构体的结构简式____________、____________、____________。
5.化合物G是一种抗精神病药物,可以通过下列方法合成：
（1）的名称为________；设计步骤A→B的目的是___ _____。
（2）E→F的反应类型是________。
（3）Y的分子式为C10H13N2Cl,则Y的结构简式为_____________。
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________ 。
①苯环上有两个取代基；
②核磁共振氢谱图中有7个峰；
③能发生水解反应,产物之一是氨基乙酸,另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反
应。
6.M是石油裂解气的重要成分,由M制备环酯P的合成路线（部分反应条件略去）如
图所示：
已知：在特殊催化剂的作用下能够发生碳碳双键两边基团互换位置的反应。如：
回答下列问题：
（1）M的名称是___________,A含有的官能团名称是___________。
（2）①的反应类型是_________,⑥的反应类型是___________。
（3）C的结构简式为____________。由的过程中步骤④⑥的目的是
_____________________。
（4）G中最多有__________个原子共平面,其顺式结构式为__________。
（5）符合下列条件D的同分异构体有__________种。
①氯原子连在碳链的一端②羟基连在不同的碳原子上。
其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为4:2:2:1的为____________（写结构简式）。
（6）由I和G在一定条件下制取环酯P的化学方程式为
_______________________________。
7.某功能高分子材料K的一种合成路线如下：
已知：
①A为烃,相对分子质量为106。
②K的结构简式为：
③
回答下列问题：
(1)A的分子式___________；G结构简式为___________________。
(2)⑦的反应类型为_____________；H中官能团名称是____________________。
(3)反应③和⑤的目的是__________________________________。
(4)写出反应⑧中i的化学方程式：
___________________________________________。
(5)C的芳香族同分异构体中能与NaOH溶液反应的有_____种(C自身除外),其中核
磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为_____________。
(6)根据题中所给信息,写出以乙炔和甲醛为起始原料合成1,3-丁二烯的合成路线
(其它无机试剂任选)。
8.工业合成有机物F的路线如图所示：
（1）有机物D中所含官能团的名称为_______。
（2）有机物F的结构简式为_______。
（3）在上述转化关系中,设计步骤（b）和（d）的目的是_______。
（4）写出步骤（d）的反应方程式：_______。
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_______。
①属于芳香化合物
②核磁共振氢谱中有四组峰
③1mol该物质最多可以消耗2mol NaOH
④能发生银镜反应
（6）已知：,写出以乙醇和为原料（无机试剂任选）制备的合成路线：_______。
9.白花丹酸具有镇咳祛痰的作用,其合成路线流程图如下：
⑴A中的含氧官能团名称为和。
⑵反应A→B的目的是。
⑶C→D的反应类型为。
⑷白花丹酸产品混有,写出同时满足下列条件该有机物的一种同分异
构体的结构简式：。
Ⅰ．分子中有4种不同化学环境的氢；
Ⅱ．与FeCl3溶液能发生显色反应,且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应。
⑸E的结构简式是。
⑹已知：R－Br RMgBr。根据已有知识并结合相关信息写出以
和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
10.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成：
（1）福酚美克中的含氧官能团有_______________________（填名称）。
（2）C→D的转化属于________________________反应（填反应类型）。
（3）上述流程中设计A→B步骤的目的是_________________________________。
（4）A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：
_________________________________。
（5）A的同分异构体X满足下列条件：
Ⅰ．能与NaHCO3反应放出气体；Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应。
符合上述条件的同分异构体有______种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为______________。
（6）参照上述合成路线和信息,以乙醛为原料（无机试剂任选）,设计制
的合成路线：____________________________。
11.2015年,我国女药学家屠呦呦因发现了青蒿素( C15H22O s)而获得诺贝尔奖,青蒿素的
一种化学合成路线如下：
(1)化合物D的分子式为,D中含有的官能团名称是___。
(2)合成A常用到原料现有相对分子质量最小的该原料的同系物X,检验X 中碳碳双键的操作方法___,写出X与银氨溶液发生的离子反应方程式___。
(3)B—C的反应类型为___。
(4)E—F的过程中常用HSCH2CH2CH2SH对E进行官能团保护,含-SH（巯基）叫硫醇,根据系统命名法,HSCH2CH2CH2SH的名称是__________________.
(5)同时满足以下条件的青蒿素的同分异构体共有___种。
①常温下,能与NaHCO3溶液反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1 mol该物质与足量的Na反应,产生2 mol H2；④质谱与红外表明分子中含2个基团；⑤苯环上只有一种化学环境的氢。
(6)参考上述合成路线,写出由苯甲醛和乙醇为原料,经三步制备3-苯基丙烯醛的合成路线（无机试剂任选）。合成路线示例如下：
答案和解析
1.【答案】（1）浓HNO3和浓H2SO4消去反应、取代反应（顺序可颠倒）
（2）醚键、肽键(或酰胺基)
（3）
（4）BC
（5）16
（6）
【解析】【分析】
本题考查有机物的推断与合成,明确合成路线中各物质的推断是解答本题的关键,注意
碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系即可解答,题目难度中等。
【解答】
（1）由A的分子式以及C的结构简式可知反应②为硝化反应,条件为：浓HNO3和浓H2SO4；由G和Q的结构简式可知反应⑨和⑩的反应类型分别是消去反应、取代反应,故答案为：浓HNO3和浓H2SO4；消去反应、取代反应（顺序可颠倒）；
（2）由C的结构简式可推知B为,根据C的结构简式可知C中含有的官能团为醚键、肽键(或酰胺基),故答案为：；醚键、肽键(或酰胺基)；
（3）根据信息Ⅰ以及G的结构简式可知F为,则反应⑦的化学方程式为
,故答案为：
；
（4）A.根据流程可知设计反应①和⑤是为了保护酚羟基,故A正确；
B.化合物Q的分子式为C10H11NO,故B错误；
C.化合物E不能发生加聚反应。故C错误；
D.由信息Ⅲ可知RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HCl,故D正确；
故答案为：BC；
（5）a.能发生银镜反应,则含有醛基；b.能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有HCOO-,若苯环上连有-OOCH、-NH2、-CH3三个取代基,有10种结构,若苯环上连有2个取代基,可为HCOO-和-CH2NH2或HCOO-和-NH-CH3,各有邻间对3种结构,所以符合条件的D的同分异构体有10+3+3=16种,其中核磁共振氢谱显
示为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的是,故答案为：16；
；
（6）以丁酸为原料制备的合成路线为
,故答案为：
。
2.【答案】（1）酯基、（酚）羟基
（2）氧化
（3）保护酚羟基
（4）
（5）20
（6）
【解析】【分析】
本题主要考查有机物的推断的相关知识,根据流程图进行分析解答。
【解答】
（1）根据A的结构简式可知,含有酯基、（酚）羟基,
故答案为：酯基、（酚）羟基；
（2）比较B和C的结构简式可知,B中羟基氧化生成醛基,属于氧化反应,
故答案为：氧化；
（3）上述流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基,
故答案为：保护酚羟基；
（4）福酚美克与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：
,故填：
；
（5）福酚美克的同分异构体X满足下列条件：Ⅰ．苯环上有三个取代基；Ⅱ．与福酚美克具有相同官能团；Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应?符合上述条件的同分异构体有20种,
故答案为：20；
（6）以乙醛为原料（无机试剂任选）,制的合成路线：
,故填：
。
3.【答案】（1）（酚）羟基、硝基
（2）取代反应保护氨基
（3）或
（4）
（5）
【解析】【分析】
本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写,是对有机会基础的综合考查,较好的考查学生信息获取与知识迁移运用,题目有利于培养学生的分析能力,难度中等。
【解答】
（1）据A的结构简式可知,A中含氧官能团为（酚）羟基、硝基；
故答案为：（酚）羟基、硝基；
（2）对比C、E的结构简式可知C→E的反应类型为取代反应；
由B→C的结构可知,氨基变成,由E→F的结构可知又变成氨基,则B→C和E→F反应的目的是保护氨基；
故答案为：取代反应；保护氨基；
（3）D为,D的一种同分异构体：①含有苯环,②能发生银镜反应,说明含有醛基,③分子中只有3种不同化学环境的氢,分子中有3种氢原子,分子中含有2个氨基、1个醛基和1个Cl,符合条件的同分异构体的结构简式为或
；
故答案为：或；
（4）已知异氰酸酯（R-N=C=O）在溶液中自身缩合,生成对称的脲（）,G 为,G在溶液中自身缩合生成,则F→H反应的主要副产物为；
故答案为：；
（5）甲苯在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成,与H2在Pd/C条件下反应生成,据已知信息②中的反应可知,与(CH3O)2CO 生成,在加热条件下反应生成,与
乙二醇发生已知信息①中的反应生成,则合成路线流程图为：
；
故答案为：
。
4.【答案】（1）醚键；
（2）
（3）取代反应；还原反应
（4）保护酚羟基不被硝酸氧化
（5）
【解析】【分析】
本题旨在考查学生对有机物的结构和性质、官能团、同分异构体、化学方程式的书写、取代反应、还原反应等应用。
【解答】
苯酚和CH3I发生取代反应生成,与硝酸发生硝化反应生成或,与HI 发生取代反应,则C1为,C2为,D为。
（1）根据以上分析可知：A中官能团为醚键,C1的结构简式为：；故答案为：醚键；；
（2）写出由D生成扑热息痛的化学方程式为：；
故答案为：；
（3）根据以上分析可知③和④的反应类型分别为取代反应、还原反应,
故答案为：取代反应；还原反应；
（4）酚羟基有还原性,硝酸能将酚羟基氧化,为了保护酚羟基不被硝酸氧化,工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,
故答案为：保护酚羟基不被硝酸氧化；
（5）根据题意另外3种同分异构体为乙酸某酯,苯环上连接氨基、乙酸,或苯环上连接硝基和乙基位于苯环的对位,其结构简式为：；
故答案为：。
5.【答案】（1）1,3—丙二醇；保护醛基,防止被还原；
（2）取代反应；
（3）；
（4）。
【解析】【分析】
本题考查有机物的合成,注意根据转化关系及给予的信息进行合成路线设计,侧重考查学生自学能力、信息获取与迁移运用能力,（4）中同分异构体的书写为易错点、难点,熟练掌握官能团的性质与衍变。
【解答】
（1）的名称为1,3丙二醇；B中硝基被氢气还原转化为C中氨基,A转化B
的目的是保护醛基,防止被还原,故答案为：1,3—丙二醇；保护醛基,防止被还原；（2）对比E、F的结构可知,E脱去1分子HCl形成F,属于取代反应,故答案为：取代反应；
（3）对比F、G的结构,结合Y的分子式为C10H13N2Cl,可知Y的结构简式为
,故答案为：；
（4）同时满足下列条件的C的一种同分异构体：①苯环上有两个取代基,②核磁共振氢谱图中有7个峰,③能发生水解反应,可以含有酯基,产物之一是氨基乙酸,可以含有氨基,另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,可以含有酚羟基,或者羧酸与酚形成的酯基,符合条件的同分异构体为：
,故答案为：
；
6.【答案】（1）丙烯；碳碳双键、氯原子
（2）取代反应；消去反应
（3）HOCH2CH=CHCH2OH；保护分子中碳碳双键不被氧化
（4）12；
（5）10；ClCH2CH(CH2OH)2
（6）
【解析】【分析】本题考查有机物推断,侧重考查学生分析推断能力及信息获取利用能力,根据某些物质结构简式、反应条件、题给信息结合有机物官能团及其性质进行推断,难点是（5）题同分异构体种类判断,注意限制性条件,题目难度较难。
【解答】
利用反应①产物的结构简式可知石油裂解气的重要成分M为丙烯；结合题中“已知”和流程图可知物质A的结构简式应为ClCH2CH=CHCH2Cl,B为CH2=CH2,则C为
HO—CH2CH=CHCH2—OH,D为,E为
,F为NaOOC—CH=CH—COONa,G为
HOOC—CH=CH—COOH,H为Br—CH2CH2—Br,I为HO—CH2CH2—OH。
（1）M为丙烯；A中所含官能团为碳碳双键和氯原子。
（2）反应①为丙烯中甲基与Cl2发生取代反应；反应⑥则是卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应。
（3）反应④是碳碳双键与HCl的加成反应、反应⑥则是消去HCl再次形成碳碳双键,故设计步骤④⑥的目的就是防止在步骤⑤发生氧化反应时碳碳双键被氧化,即保护分子中碳碳双键不被氧化。
（4）G为HOOCCH=CHCOOH,由乙烯为平面结构分子,再结合羧基中原子共面可知分子G中最多12个原子可以全部共面,其顺式结构为两个—COOH在碳碳双键碳原子的同一侧。（5）物质D的结构简式为HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH,故满足条件的同分异构体：先写出一氯丁烷：Cl—CH2—CH2—CH2—CH3,此时两个羟基分别连在12、13、14、23、24、34号碳上；Cl—CH2—CH(CH3)2（两个甲基碳上氢原子为等效氢,两个碳原子分别编号为3、4）,此时两个羟基分别连在12、13、23、34号碳,共有10种。这些结构中含有4种氢原子且各种原子个数比为4:2:2:1的结构为ClCH2CH(CH2OH)2。
（6）反应⑩为二元醇和二元酸在一定条件下生成环酯与水的酯化反应,由此可得反应的化学方程式。
7.【答案】（1）C8H10；CH3C≡CH；
（2）取代反应；碳碳三键、羟基；
（3）在酸性高锰酸钾氧化苯环上的甲基时保护苯环上的（酚）羟基不被氧化；
（4）
；
（5）8；；
（6）
【解析】【分析】
本题考查有机物的推断与合成,涉及分子式确定、官能团识别与保护、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等,充分利用物质的结构简式,采取正逆推法相结合分析解答,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化。
【解答】
≈8,可知A的分子式为
A为烃,相对分子质量为106,分子中最大碳原子数目=106
12
C8H10．由反应①条件,结合B的分子式、C的结构简式,可知A为,B 为．对比C、D结构简式,可知C中酚羟基中H原子被甲基取代生成D．D中甲基氧化为羧基生成E,E与HI发生取代反应又得到酚羟基,同时有甲醇生成,反应③⑤是为保护酚羟基,防止氧化甲基时酚羟基不被氧化。由K的结构简式,可知J 为．由反应C→D的转化,可知I为CH3C≡CCH2Br,结合信息中炔
与醛的反应,可知H为CH3C≡CCH2OH,G为CH3C≡CH。
≈8,可知A的分子式为（1）A为烃,相对分子质量为106,分子中最大碳原子数目=106
12
C8H10,G结构简式为：CH3C≡CH,
故答案为：C8H10；CH3C≡CH；
（2）反应⑦是CH3C≡CCH2OH与HBr发生取代反应生成CH3C≡CCH2Br,H为
CH3C≡CCH2OH,H中官能团名称是：碳碳三键、羟基,
故答案为：取代反应；碳碳三键、羟基；
（3）酚羟基容易被氧化,反应③和⑤的目的是：在酸性高锰酸钾氧化苯环上的甲基时保护苯环上的（酚）羟基不被氧化,
故答案为：在酸性高锰酸钾氧化苯环上的甲基时保护苯环上的（酚）羟基不被氧化；（4）反应⑧中i的化学方程式：
,
故答案为：
；
（5）C的芳香族同分异构体中能与NaOH溶液反应,说明含有酚羟基,若有2个取代基,另外为乙基,有邻、间、对3种,若有3个取代基,另外为2个甲基,两个甲基有邻、间、对三种位置,对应的酚羟基分别有2种、3种、1种,除去C本身,符合条件的同分异构体共有8种,其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为：,
故答案为：8；；
（6）由信息中炔与醛的反应,需要2分子乙醛与1分子乙炔分子加成反应得到
HOCH2C≡CCH2OH,再与氢气发生加成反应,最后发生醇的消去反应,合成路线流程图为：
,
故答案为：
。
8.【答案】（1）羰基、碳碳双键、酯基
烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。
精品 2、按官能团分类 表l 一1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 1、电子式 2、结构式 3、线键式 4、实验式
同分异构体：（碳链异构、官能团异构） ①同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构式的现象，叫做同分异构现象。 ②同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间，互称为同分异构体。 同分异构体之间异同： 分子组成相同、分子量相同、分子式相 同 注意：同分异构体不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中。甚至有机化合物与无机化合物之间也存在同分异构体，如无机物氰酸铵[NH4CNO]和有机物尿素[CO(NH2)2]。 同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。如甲烷和乙烷。 有机物命名： 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如： (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名： 2—甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如有侵权请联系告知删除，感谢你们的配合！ 精品
% %de 非对映体过量百分比（不对称合成术语） %ee 对映体过量百分比（不对称合成术语） A A/MMA 丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物 AA 丙烯酸 AAS 丙烯酸酯-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物 ABFN 偶氮（二）甲酰胺 ABN 偶氮（二）异丁腈 ABPS 壬基苯氧基丙烷磺酸钠 Ac 乙酰基 acac 乙酰丙酮基 AIBN 2,2'-二偶氮异丁腈 aq. 水溶液 B BAA 正丁醛苯胺缩合物 BAC 碱式氯化铝 BACN 新型阻燃剂 BAD 双水杨酸双酚A酯 BAL 2，3-巯（基）丙醇 9-BBN 9-硼二环[3.3.1]壬烷 BBP 邻苯二甲酸丁苄酯 BBS N-叔丁基-乙-苯并噻唑次磺酰胺 BC 叶酸 BCD β－环糊精 BCG 苯顺二醇 BCNU 氯化亚硝脲 BD 丁二烯 BE 丙烯酸乳胶外墙涂料 BEE 苯偶姻乙醚 BFRM 硼纤维增强塑料 BG 丁二醇 BGE 反应性稀释剂 BHA 特丁基-4羟基茴香醚 BHT 二丁基羟基甲苯 BINAP （2R,3S）-2.2'-二苯膦－1.1'-联萘，亦简称为联二萘磷，BINAP是日本名古屋大学的Noyori（2001年诺贝尔奖）发展的一类不对称合成催化剂 BL 丁内酯 BLE 丙酮-二苯胺高温缩合物 BLP 粉末涂料流平剂 BMA 甲基丙烯酸丁酯 BMC 团状模塑料 BMU 氨基树脂皮革鞣剂 BN 氮化硼
Bn 苄基 BNE 新型环氧树脂 BNS β－萘磺酸甲醛低缩合物 BOA 己二酸辛苄酯 BOC 叔丁氧羰基（常用于氨基酸氨基的保护）BOP 邻苯二甲酰丁辛酯 BOPP 双轴向聚丙烯 BP 苯甲醇 BPA 双酚A BPBG 邻苯二甲酸丁（乙醇酸乙酯）酯 BPF 双酚F BPMC 2-仲丁基苯基-N-甲基氨基酸酯 BPO 过氧化苯甲酰 BPP 过氧化特戊酸特丁酯 BPPD 过氧化二碳酸二苯氧化酯 BPS 4，4’-硫代双（6-特丁基-3-甲基苯酚）BPTP 聚对苯二甲酸丁二醇酯 Bpy 2,2'-联吡啶 BR 丁二烯橡胶 BRN 青红光硫化黑 BROC 二溴（代）甲酚环氧丙基醚 BS 丁二烯-苯乙烯共聚物 BS-1S 新型密封胶 BSH 苯磺酰肼 BSU N，N’-双（三甲基硅烷）脲 BT 聚丁烯-1热塑性塑料 BTA 苯并三唑 BTX 苯-甲苯-二甲苯混合物 Bu 正丁基 BX 渗透剂 BXA 己二酸二丁基二甘酯 BZ 二正丁基二硫代氨基甲酸锌 Bz 苯甲酰基 C c- 环－ CA 醋酸纤维素 CAB 醋酸-丁酸纤维素 CAM 甲基碳酰胺 CAN 硝酸铈铵 CAN 醋酸-硝酸纤维素 CAP 醋酸-丙酸纤维素 Cat. 催化 CBA 化学发泡剂 CBz 苄氧羰基
有机官能团及性质 【学习目标】 1．掌握常见的有机官能团的结构及性质。 2．能根据结构推导有机物的性质，能根据有机物的性质推导可能的结构。 【典型例题】 ［例题1］在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物 ［例题2］吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构简式可用下图表示。关于该物质的 下列说法不正确．．．的是（ ） A 、该物质的分子式为C 22H 25ClN 5O 2 B 、该物质具有碱性，能与酸反应 C 、该物质能发生水解反应 D 、该物质能发生取代反应和加成反应 【课堂练习】 1．（多选） 下列物质中，不能与小苏打反应的是( ) A.甲酸 B.乙酸 C.碳酸 D.苯酚 2．（多选）将阿司匹林放入足量的NaOH 溶液中煮沸，能发生反应的化学键是( ) 3． 有机物（1）CHO )OH(CHOH CH 42（2）OH CH CH CH 223（3）=2CH OH CH CH 2 （4）32COOCH CH CH = （5）COOH CH CH 2=中，既能发生加成反应、酯化反 应，又能发生氧化反应的是（ ） A ．（3）（5） B ．（1）（3）（5） C ．（2）（4） D ．（1）（3） 4．（多选）在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需 1mol kJ 125~117-?．的热量，但1，3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应 热1mol kJ 23.4-?，以上事实表明（ ） A ．1，3-环己二烯加氢是吸热反应 B ．1，3-环己二烯比苯稳定 C ．苯加氢生成环己烷是放热反应 D ．苯比1，3-环己二烯稳定 5． 与醛基相邻的碳原子上的氢原子叫α—H ，无α—H 的醛在强碱作用下，发生分子间氧化 —还原反应生成酸和醇，叫做康尼查罗反应，例如+→+OH CH NaOH 2HCHO 3 HCOONa ，则下列化合物中不发生康尼查罗反应的是（ ） ① ② ③ ④ A ．①② B ．①②④ C ．③④ D ．①②③④
常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳 香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。 在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸
2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基
化学专业英语之有机合成中的官能团保护方法 THE ROLE OF PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS Properties of a Protective Group When a chemical reaction is to be carried out selectively at one reactive site in a multifunctional compound, other reactive sites must be temporarily blocked. Many protective groups have been, and are being, developed for this purpose. A protective group must fulfill a number of requirements. It must react selectively in good yield to give a protected substrate that is stable to the projected reactions. The protective group must be selectively removed in good yield by readily available, preferably nontoxic reagents that do not attack the regenerated functional group. The protective group should form a crystalline derivative (without the generation of new chiral centers) that can be easily separated from side products associated with its formation or cleavage. The protective group should have a minimum of additional functionality to avoid further sites of reaction. Historical Development Since a few protective groups cannot satisfy all these criteria for elaborate substrates, a large number of mutually complementary protective groups are needed and, indeed, are becoming available. In early syntheses the chemist chose a standard derivative known to be stable to the subsequent reactions. Other classical methods of cleavage include acidic hydrolysis (eq. 1) ,reduction(eq. 2) ,and oxidation(eq. 3) : (1) ArO—R ——→ ArOH Ph——→ ROH (2) RO—CH 2 (3) RNH—CHO——→ [RNHCOOH] ——→ RNH 2 Some of the original work in the carbohydrate area in particular reveals
有机化学基团名称翻译 A 伸乙烷合萘基；伸二氢苊基 acenaphtheneylene 亚乙烷合萘基；亚二氢苊 基 acenaphthenylidene 醋酰胺基；乙酰胺基 acetamido; acetamino 乙炔基 acetenyl;ethynyl 乙酰乙酰基 acetoacetyl 丙酮基 acetonyl 亚丙酮基 acetonylidene 乙酰氧基 acetoxy 乙酰基 acetyl 乙酰亚胺基 acetylimino 酸硝基 aci-nitro 吖啶基 acridinyl 丙烯酰基 acrylyl; acryloyl 己二酰基 adipoyl; adipyl 脲[基]羰基；脲甲酰基 allophanyl; allophanoyl 烯丙基 allyl 甲脒基 amidino; guanyl 酰胺基 amido 酰胺草酰基；草酰胺酰基 amidoxalyl; oxamoyl 胺基 amino 戊基 amyl; pentyl 伸戊基 amylene 亚戊基 amylidene 亚戊基 amylidene; pentylidene 苯胺基 anilino 大茴香亚甲基；对甲氧苯亚甲基；对甲氧亚苄 基 anisal; anisylidene 甲氧苯胺基 anisidino 大茴香酰基；对甲氧苯甲酰基；对甲氧苄酰 基 anisoyl 大茴香亚甲基；对甲氧亚苄基；对甲氧苯亚甲 基 anisylidene; p-methoxybenzylidene; anisal 邻胺苯甲酰基；邻胺苄酰基 anthraniloyl; anthranoyl 蒽基 anthranyl; anthryl 蒽醌基 anthraquinonyl 伸蒽基；次蒽基 anthrylene 精胺酰基 arginyl 亚胂酸基 arsinico 胂基 arsino 胂酸基 arsono 亚胂基 arsylene 细辛基；2,4,5-三甲氧苯基 asaryl; 2,4,5-trimethoxyphenyl 天[门]冬酰胺酰基 asparaginyl; asparagyl 天[门]冬胺酰基 aspartyl 阿托酰基；颠茄酰基；2-苯丙烯酰基 atropoyl 壬二酰基 azelaxyl 迭氮基；三氮基 azido; triazo 偶氮亚胺基 azimino; azimido 次偶氮基 azino 偶氮基 azo 氧偶氮基 azoxy B 苯亚甲基；亚苄基 benzal 苯甲酰胺基；苄酰胺基 benzamido 苯亚磺酰基 benzene sulfinyl; phenylsulfinyl 苯磺酰胺基 benzenesulfonamido 苯磺酰基 benzenesulfonyl 次苄基 benzenyl; benzylidyne 二苯甲基 benzhydryl; diphenylmethyl 二苯亚甲基 benzhydrylidene; diphenylmethylene 联苯胺基 benzidino 亚苄基；苯亚甲基 benzilidene 二苯羟乙酰基 benziloyl 苯并咪唑基 benzimidazolyl
高中有机化学中各种官能团的性质 1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-）加成反应 醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团
常见有机化合物官能团 1、苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物,就是组成结构最简单的芳香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。可燃,有毒,为IARC第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环,就是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH 2、羟基 羟基,又称氢氧基。就是由一个氧原子与一个氢原子相连组成的一价原子团,化学式-OH。 在无机物中 在无机物中,通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。 含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中 在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH原子团的命名。 注:乙醇为非电解质,不显酸性。 羟基的性质 1、还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸
2、弱酸性,醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3、可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯 OH原子团的命名 此原子团在有机化合物中称为羟基,就是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-1),称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别 在很多情况下,由于在示性式中,羟基与氢氧根的写法相同,因此羟基很容易与氢氧根混淆。 虽然氢氧根与羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根与羟基在有机化学上的共性就是亲核性。 有机合成中羟基的保护 羟基就是有机化学中最常见的官能团之一,无论就是醇羟基 还就是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。 3、烃基
基团的保护 方式一：使基团先参与反应又释放出 方式二：反应的先后顺序问题 (1)基团保护 ①醛基的保护如： ②双键的保护如： ③羟基的保护如： R--OH R--OCH3 R--OCH3R--OH ④羧基的保护如： ⑤氨基的保护如： 练习 1、（氨基的保护）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得： 请回答下列问题： （1）写出A、B、C的结构简式：A____________，B______________， C______________。 （2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有____种氢处于不同的化学环境。 （3）①与②能否颠倒位置，为什么？ 2、（酚羟基的保护）工业上用甲苯生产对- 羟基苯甲酸乙酯HO——COOC2H5（一种常 用的化妆品防霉剂)，其生产过程如下(反应条件未全部注明)所示：
按上图填空： (1)有机物A的结构简式为 (2)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件) (3)反应②和反应④的反应类型分别是(选填编号) 、 a．取代反应，b．加成反应，c．消去反应，d．酯化反应，e．氧化反应 (4)写出反应③的化学方程式(有机物写结构简式，不用写反应条件，但要配平) （5）在合成线路中设计③和⑥两步反应的目的是。 3、（醛基的保护）化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径 合成化合物D（分子式为C3H6O3）. 已知： 请回答下列问题： (1).写出下列物质的结构简式： A：__________；B：____________；C：_____________；D：___________. (2).指出反应②的反应类型______________________.(3).写出反应③的化学方程式_______________. (4).反应④的目的是___________________________________________________. (5).化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物.D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子环状化合物F（C6H8O4）.请分别写出D’生成E和F的化学方程式：
无官能团：烷烃—— C4以上为液态。及以下是气态，C51.一般 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化3. 氢，条件光照。4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特
高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2，光照 烯烃 加成 X2的CCl4溶液 HX H2O，催化剂 加成，还原H2，催化剂 加聚一定条件 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 炔烃或 加成 X2的CCl4溶液或 HX，催化剂，加热或加成，还原H2，催化剂或 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 取代 X2，FeX3 HNO3，浓H2SO4，加热 加成3H2H2，Ni，加热 取代 HNO3，浓H2SO4，加热 C C H H C C C C X X C C X H C C OH H C C H X NO2 R R NO2 NO2 O2N R H H H C H H C H H C H X C H X C X X C X X C C H H C C H X C C X X C C C C C C C C H C X C C ]n [ C
氧化 酸性KMnO 4溶液 卤代烃 —X 取代 NaOH 水溶液(催），加热 消去 NaOH 乙醇溶液(催）， 加热 醇 —OH 取代、置换 Na 取代、酯化 羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热 氧化 O 2，Cu ，加热 取代 浓HX 溶液，加热 消去 浓H 2SO 4，加热 —CH 2—OH —— 氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液） —COOH 酚 取代 溴水 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 —— 氧化 空气 —— 醛 氧化 O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） 羧 加成、还原 H 2，催化剂，加热 羧酸 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 取代、酯化 醇，浓H 2SO 4，加热 O H ONa OH OH H H H OH Br Br Br C H C H COOH O C H ONa C O O C C C C X C O C H H H C O OH C C OH C H O C O H ONa C O OH C O O C R O OH C O H C OH H H C O H C O OH C O C O H C C X C OH C C C X H
2020届届届届届届届届届届届届届 ——届届届届届届届届届届届届届 1.化合物Q是一种药物的中间体,某研究小组设计如下合成路线制备化合物Q。 已知：； ； Ⅲ.RCOOH RCOCl RCONHR' 回答下列问题： （1）反应②的试剂为；反应⑨和⑩的反应类型分别是、。 （2）化合物B的结构简式；C中官能团的名称。 （3）反应⑦的化学方程式为。 （4）下列说法不正确的是。 A．设计反应①和⑤是为了保护酚羟基 B．化合物Q的分子式为C10H10NO C．化合物E能发生水解反应、加成反应、取代反应、加聚反应 D．RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HCl
（5）符合下列条件D的同分异构体有种：a．能发生银镜反应；b．能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的是 (写结构简式)。 （6）设计以丁酸为原料制备的合成路线(用流程图表示,无机试剂任 选) 。 2.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过如图所示方法合成： （1）写出物质A中所含官能团的名称：________,A与足量氢氧化钠溶液充分反应,最多消耗________molNaOH? （2）C→D的转化属于________反应（填反应类型）? （3）上述流程中设计A→B步骤的目的是________? （4）福酚美克与过量碳酸氢钠溶液反应的方程式为? （5）福酚美克的同分异构体X满足下列条件： Ⅰ．苯环上有三个取代基； Ⅱ．与福酚美克具有相同官能团； Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应? 符合上述条件的同分异构体有________种? （6）参照上述合成路线和信息,以乙醛为原料（无机试剂任选）,设计制备 的合成路线：________?
高中有机化学中常见官能团 对于有机化学来说，最重要的莫过于官能团，官能团是决定有机物的化学性质的原子或原子团，有机物因为有不同的官能团，性质会发生改变，因此对于官能团的了解成了一大难点。 一、什么是有机物 在了解官能团之前，我们必须要先判断什么才算的上是有机物，是只要含有碳的化合物都是有机物吗？非也，有机物是指含碳的化合物，但除CO2，CO,H2CO3，硫酸盐，金属碳化物（CaC2）等。 比如天然气的主要成分甲烷是最简单的烷烃，甲醇是最简单的醇，乙烯是最简单的烯烃。它们都是有机化合物。而对于结构简式为HO—CO—OH则不是有机物，因为这是碳酸的结构简式。 二、高中有机化学中有哪些常见官能团及其化学性质 在高中有机化学的学习中我们遇到过许多的官能团，现在将其归类: 1。卤化烃：官能团，卤原子（CI等） 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基（-OH） 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基(—CHO) 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基（—OH） 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基（—COOH） 具有酸性（一般酸性强于碳酸）
能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛 能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基（—COOR） 能发生水解得到酸和醇 三、实验室鉴别官能团的方法①如何鉴别羟基和羧基 装置：试管，Na 2CO 3 药品，胶头滴管，装有乙醇和乙酸的试剂瓶 过程：a.用胶头滴管吸取同等份量的乙醇和乙酸，分别滴入两支试管； b.将Na 2CO 3 分别滴入装有乙醇和乙酸的试管，观察现象 现象：装有乙酸的试管开始冒出气泡，装有乙醇的试管无现象 结论：乙酸中的羧基具有酸性能和碱性氧化物反应，乙醇中的羟基不具有酸性 方程式：Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2↑ ②如何鉴别甲酸和乙酸 装置：试管，胶头滴管 过程：a. 制备银氨溶液：在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，只最初产生的沉淀恰好溶解为止 b.分别向盛有银氨溶液的两个试管中加入等分量的甲酸和乙酸 现象：有甲酸的试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银 结论：甲酸既具有羧基的结构，又有醛基的结构，因此表现出与它的同系物不同的一些特性。因为具有醛基，故有还原性，能发生银镜反应 方程式：HCOOH + 2Ag(NH3)2OH -→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +2NH3 +H2O ③如何鉴别醛基 (两种方案） <1>装置：试管 过程：a. 制备银氨溶液：在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，只最初产生的沉淀恰好溶解为止 b. 滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。 现象：试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银 结论：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有氢氧化二氨合银，这是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸氨，而银离子被还原成金属银。还原生成的银附着在试管壁上，形成银镜。 方程式：CH3CHO+2Ag(NH3)2+ 2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O <2>装置：试管 过程：a.制备新制氢氧化铜溶液：取一定量的氢氧化钠溶液，滴入几滴硫酸铜溶液，得到蓝色的悬浊液
有机物官能团与性质[知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃
7、能发生颜色（显色）反应的有机物： 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 有机物的物理性质 1、状态： 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）； 气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态： 油状：乙酸乙酯、油酸； 粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味： 无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯； 特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、颜色： 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度： 比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性： 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇； 与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏?? （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）?? （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） ［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：? 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
标准文档 实用文案常见官能团的性质 一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质
标准文档 实用文案 注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 （1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式： 烃的含氧衍生物的燃烧通式： （2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有： ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）； ②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）； ③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖； ④石油产品（裂解气、裂化气）。 （3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如： 22232232CHCHOHOCuCHCHOHO 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如：
标准文档 实用文案当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。 （4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如： 22323CHCHOOCHCOOH?????催化剂? ??AgNH32氧化。如： 银镜反应，醛基被?? ??CHCHOAgNHOHCHCOONHAgNHHO33234322223??????????????()△ 醛基被Cu OH()2氧化。如： CHCHOCuOHCHCOOHCuOHO3232222???????()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有： （1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如： CHClCHClHCl423?????光 （2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如： （3）酚与浓溴水的取代。如： （4）酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如： CHCH OH CHCOOH323?CH COOCH CHHO3232? （5）水解反应。水分子中的?OH或?H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
有机物官能团与性质 [知识归纳] 有机物官能团代表物主要化学性质 烃 烷烃C-C 甲烷取代（氯气、光照）、裂化 烯烃C=C 乙烯加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚炔烃C=C 乙炔加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚苯及其同 系物—R 苯 甲苯 取代（液溴、铁）、硝化、加成 氧化（使KMnO4褪色，除苯外） 烃的衍生物卤代烃—X 溴乙烷水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）醇—OH 乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化 酚 —OH 苯酚 弱酸性、取代（浓溴水）、显色、 氧化（露置空气中变粉红色）醛—CHO 乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸—COOH 乙酸弱酸性、酯化 酯—COO—乙酸乙酯水解 重要的营养物质葡萄糖—OH、—CHO / 具有醇和醛的性质 蔗糖 麦芽糖麦芽糖有醛基 / 无还原性、水解（产物两种） 有还原性、水解（产物单一）淀粉 纤维素 （C6H10O5）n 不是同分异构体 / 水解 水解 油脂—COO—/ 氢化、皂化 氨基酸 蛋白质 NH2-、-COOH —CONH— / 两性、酯化 水解 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
有机化合物的分类及官能团 1．按碳骨架分类 (1)有机化合物? ???? 链状化合物(如CH 3CH 2CH 3) 环状化合物????? 脂环化合物(如) 芳香化合物(如) (2) 烃 ? ???????????? 脂肪烃?? ????? 链状烃??? 烷烃(如 )烯烃(如CH 2 ===CH 2 )炔烃(如CH ≡CH ) 脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状 结构的烃(如)芳香烃????? 苯()苯的同系物(如)稠环芳香烃(如) 2．按官能团分类 (1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。 (2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 (3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃苯 卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚苯酚C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)官能团相同的物质一定是同一类物质() (2)含有羟基的物质只有醇或酚() (3)含有醛基的有机物一定属于醛类() (4)、—COOH的名称分别为笨、酸基() (5)醛基的结构简式为“—COH”() (6)含有苯环的有机物属于芳香烃() 答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×
人0 Xfi 甲 It 草 幺子弍:cooph 胪J2分矣:WSffl *0u 乙氢甲It 耳 分子式：COOK 年屋分类:wsm 0-CH ) *宙：甲丘甲離華 分子式：COOMa 舗產分空：進荃GO COOH 命屋分类： 名 ?: isnJLILM 分子弍：CO(t-Bu) 严厘分类:樓生团 NH 2 塔祢：毎基甲毎基 牙子式:CONH2 胪雇分类:碳基团 "乞 件 名练：异丁 It 狂 分子式：CO(i-Pr) 序酌类:碳荃团 幺祢:乙醉基 另子式:COCH3 所斥分类：O 团 兔?u 宋甲配狂 毎子5：! COPh 豹压分芬：儀荃团 名洽：甲tt^;IE￡ 分子式:CHO 所斥分类：os 名冻：★甲狂 分子式：CH2Ph 斯应分癸:襪荃团 RT 名 W ： B￡ 分子北：CN 所?分as ：审棊0= R￡H 名祢:乙決基 分子弍：C2H 所匡分卒:谑菇团 Q '5° 名称：三 分孑式:CPh3 所舄分类:碳基匡 名越U 三异丙荃甲基 分孑式：C(i-Pr)3 所床分类:蘇因 CI R ------------ I CI 名三気甲基 分?式：ccim 所廂分类:碳至因 R --------- F r 名称：三気甲基 分子式:CF3 所耳分类:蘇因 名粽：魅內基 分子式:CH=CH2CH2 所泾分25 :強芝团 名稼:乙垛基 分子式：CH=CH2 所至分2$：审棊01 名称：魚甲能基 牙子式:COCI 子居分 类:WSS
R H^C 名徐:异戊基分子式：i-Am 所雇分 类：碳链 平3 R - H3 CH3 名徐:叔丁基分子式：t-Bu 所雇分类：谀链 R I CH3 名徐:仲丁基分子式：s-Bu 所層分类：碳涟 R CH3 H CH3名務:异丁 基分子式：I-BU 所属分类：碳链 CH3 T CH3 名称:异丙基分子式:i-Pr 所 犀分类：碳链 n/W1 名称:正戊基外子式：n?C5 所雇分类：谀 链 名探:正丁基 份孑式：n?C4 所属分类：碳链 :心 名称:正丙基 分子式：n?C3 所犀分类：碳 链 攵徐:环主基分子式:C-C8 所属分类：碳环 乂徐:环霞基 分孑式：C-C7 所属分类:碳环 X称：茏基 分子式：bpn 所属分类：碳环 兔徐：茂基 分子式：C- C5P 所属分类：碳环 名徐:环己基分子式：c? C6 所属分类：碳环名徐:环戊基 分子式:c<5 所属分类：碳环 □ 名徐:环丁基 分子式：c? C4 所属分类：碳环 △ 名青:环丙基 分子式：c<3 所属分类：碳环