第二章烷烃
1,用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷
2,试写出下列化合物的结构式
(1)(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2C H(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷
5,(3)>(2)>(5)>(1)>(4)
6,略
7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.
8,构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)
9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1)10,分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,
(CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14,(4)>(2)>(3)>(1)
第三章烯烃
1,略
2,(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—
3,(1)2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯
4,略
5,略
6,
7,活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+
稳定性:CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+
反应速度:异丁烯>丙烯>乙烯
8,略
9,(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺,反两种)
)反两种,有((3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2．
用KMnO4氧化的产物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)
CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10,(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O
(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3
(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3.各步反应式略
12,该烯烃可能的结构是为:
13,该化合物可能的结构式为:
14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.
15,①Cl2,500℃②Br2,
炔烃二烯烃
1,略
2,(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)
(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3,
(7)(CH3)3C—C≡CCH2CH3
4,(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2C≡C Ag(5)CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH3
5,(1)CH3COOH(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3(3)[CH3CH=C(O H)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应
6,(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr
(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德
拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③
CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7,
8,(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2(3)CH2CH=C(C H3)=CH2+CH2=CHCN
(2)可用(1)中制取的1-丁炔+2HCl
(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH
10,
11,(1)①Br2/CCl4②银氨溶液(2)银氨溶液
12,(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去..用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯(2)．
13,(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.
14,可利用动力学控制和热力学控制理论解释.
15,此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)
第五章脂环烃
1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯
3,略
4,(1),)2),(3)无(4)顺,反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4共四种
5,
6,
7,该二聚体的结构为:(反应式略)8,
9,
单环芳烃
1,略
2,
3,(1)叔丁苯(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯
(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯
4,(1)①Br2/CCl4②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)
(2)①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl4
6,(1)AlCl3ClSO3H
7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H.
(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.
8,(1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯
(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯
(3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸
(4)氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯
9,只给出提示(反应式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代(环上)③氧化
3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(环上)②氧化③硝化
(2)①溴代(环上)②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上)(5)①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代
10,只给出提示(反应式略):
(1)以甲苯为原料:①Cl2/Fe②Cl2,光
,AlCl3苯③光,Cl2②,AlC3CH2=CH2①:以苯为原料(2)．
(3)以甲苯为原料:①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3
(4)以苯为原料:①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl
11,(1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯
(5)间甲乙苯(6)均三甲苯
12,两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,
14,15,略
第七章立体化学
1,(1)3(2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)3
2,略3,(1)(4)(5)为手性分子
4,对映体(1)(5)相同(2)(6)非对映体(3)(4)
5,
7,(4)为内消旋体
8,
(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体
(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体
9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3
10,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3(C)CH3CHCH2C H(CH3)CH2CH3
11,
卤代烃
1,(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯
(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯
2,(1)CH2=CHCH2Cl(3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl
(6)Cl2C=CH2(7)CF2Cl2(8)CHCl3
3,(1)CH3CHBrCH3CH3CH(CN)CH3
(2)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH
(3)ClCH2CH=CH2ClCH2CH(OH)CH2Cl
(6)CH3CH(CH3)CHClCH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3
(7)(CH3)2C=CH2(8)PBr3CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓
(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2Cl2 C=CHCl
4,(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH(2)CH3CH2CH=CH2
(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBrB:CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr
(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr(5)CH3CH2CH2CH2NH2
(6)CH3CH2CH2CH2CN
(7)CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3(1 0)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
5,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
CH2=CHCH2Cl>CH3CH2CH2Cl>CH3CH=CHCl(几乎不反应)
(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反)应．
(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成
(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反
应)6,(1)a:(CH3)3CBr>CH2CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br
(2)a:CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br
b:CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr
7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2CHCH2CH2Br8,(1)CH3CH2CH 2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应
速度.
(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr首先进行SN2反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.
(3)-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于O.
(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去.
9,(1)SN2(2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN2
10,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.
(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.
(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.
11,只给出提示(反应式略):
(1)①KOH(醇)②HBr过氧化物
(2)①KOH(醇)②Cl2,500℃③[H]
(3)①KOH(醇)②Cl2③2KOH(醇)④2HCl
(4)①KOH(醇)②Cl2,500℃③Cl2
(5)①Cl2,500℃②HOCl③Ca(OH)2,100℃
(6)①Cl2,500℃②Cl2③KOH(醇)④KOH,H2O⑤KOH(醇)
(7)①KOH(醇)②HCl(8)①KOH(醇)②Br2
(9)①Cl2②H2/Ni③NaCN
(10)1,1-二氯乙烯:①HCl②Cl2③KOH(醇)
三氯乙烯:①2Cl2②KOH(醇)
(11)①KOH(醇)②Cl2,500℃③KOH,H2O
(12)①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH,H2O
CH3CH2CH2Br⑤液氨Na,④)醇2KOH(③Br2②)醇KOH(①(13)．12,略13,(反应式略)
14,(反应式略)
A:CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH2B:CH3CHBrCHBrCH2BrC:CH3CH(OH)CH=CH2D:CH3CH=CHCH2 OHE:CH3CH(OH)CH2CH3
F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章醇和醚
1,(1)2-戊醇2°(2)2-甲基-2-丙醇3°(3)3,5-二甲基-3-己醇3°
(4)4-甲基-2-己醇2°(5)1-丁醇1°(6)1,3-丙二醇1°
(7)2-丙醇2°(8)1-苯基-1-乙醇2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇2°
(10)2-环己烯醇2°(11)3-氯-1-丙醇1°
2,(2)>(3)>(1)
3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)
4,(1)①Br2②AgNO3(醇)
(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°
(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.
5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇
6,只给出主要产物
(1)CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-
CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
7,(1)对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇
(2)α-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇
8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.
9,略
10,(反应式略)
(1)CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或
CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr+CH3COCH2CH3或
CH3CH2MgBr+CH3COCH3
(3)CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO
(4)CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3
(5)①Cl2,500℃②H2O,NaOH③HOCl④H2O,NaOH⑤3HNO312,只给出提示(反应式略):
(1)①–H2O②HCl(2)①-H2O②直接或间接水合
(3)①–H2O②HBr③KOH/醇
13,只给出提示(反应式略):
(1)①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O
硼氢化氧化④△H2O/H+,–③H3O+②干醚
CH3CH2CH2Mg,①(2)．(3)①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2CO Cl/AlCl3⑤LiAlH4
(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH3
15,原化合物的结构式为:CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH(反应式略)16,A:(CH3)2CHCHBrCH3B:(CH3)2CHCH(OH)CH3C:(CH3)2C=CHCH3(反应式
略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2B:CH3CH2CH=C(CH3)2
C:CH3CH=CHCH(CH3)2
D:CH3CH2CHOE:CH3COCH3
(各步反应式略)
19,(1)CH3OCH2CH2CH3甲丙醚(甲氧基丙烷)C2H5OC2H5乙醚(乙氧基乙烷)
CH3OCH(CH3)2甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)
(2)CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚(甲氧基丁烷)
CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)
CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)
20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.
(2)①加Ag(NH3)2NO3,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21,(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3OCH2CH2CH3+NaI(2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr
(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl(4)(CH3)2C=CH2+
CH3CH2CH2OH+NaCl
22,只给出提示(反应式略):
(1)制取乙二醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②2CH3OH
制取三甘醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+
③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△
(2)①O2/Ag,△②NH3③环氧乙烷
(3)①O2/Cu,加压△制得甲醇②–H2O
(4)①直接或间接水合制异丙醇②–H2O
(5)从苯出发:①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br
其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O
(6)①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→环氧乙烷H2O–
④CH3CH2CH2CH2OH→由①和②③．
23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.
24,(1)CH3I,CH3CH2CH2CH2I(2)CH3I,CH3CH(I)CH2CH2CH3
(3)CH3I,CH3CH2CH(CH3)CH2I
25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH3
27,mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相对分子质量为339,所以
11.62mg/235mg(1mol
第十一章酚和醌
1,(1)间甲苯酚(2)4-乙基-1,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚
(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸
(7)1-甲基-2-萘酚(8)9-蒽酚(9)1,2,3-苯三酚
(10)5-甲基-2-异丙基苯酚(11)5-硝基-1-萘酚(12)β-氯蒽醌
4,①FeCl3②Na
5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸
化.(2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.
6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚>对硝基苯酚>间硝基苯酚>苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.
8,(2),(4)能形成分子内氢键,(1),(3)能形成分子间氢键.
9,(1)以苯为原料:①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸②NaOH,碱熔)③H+!错误
(2)以苯为原料:①C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸
③NaOH,△(碱熔)④H+
(3)苯:①磺化,②NaOH,碱熔)③H+④HNO2!错误(4)由上制得苯酚钠,再加
C2H5I即可.
(5)①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚
④NaOH⑤CH2ClCOOH
(6)①由上制得苯酚钠②CH3I③硝化
(9)①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③Cl2④H1O,H+△
(10)①制取苯酚②C2H5Cl,AlCl3③Br2,FeCl3
10,
11,(1)①磺化,碱熔→间苯二酚钠②CH3I
(3)①磺化,NaOH,碱熔),H+→对甲苯酚②CH3COCl,AlCl3!错误:该化合物结构式为12,．
第十二章醛,酮
1,(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮(4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)α-溴代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮
(8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH2CH(OH)C6H5(3)CH3CH2CH2OH
(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na(5)CH3CH2CH(OH)CN
(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO(7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO
7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反
应,8,(1)CF3CHO>CH3CHO>CH3COCH3>CH3COCH=CH2
(2)ClCH2CHO>BrCH2CHO>CH3CH2CHO>CH2=CHCHO
9,(1)加2,4-二硝基苯肼(2)加托伦试剂(3)碘仿反应
(4)饱和NaHSO3水溶液(5)2,4-二硝基苯肼(6)碘仿反应
10,只给出主要产物,反应式略:
也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.
红外光谱1690cm-1为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—
CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.
红外光谱1705cm-1为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—
CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.
14,该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3(反应式略)
15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2或
(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO
红外光谱1710cm-1为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—
CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.(反应式略)
19,红外光谱1712cm-1为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52是CH.
A:(CH3)2CHCOCH2CH3B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3
C:(CH3)2C=CHCH2CH3D:CH3COCH3E:CH3CH2CHO
(反应式略)
第十三章羧酸及其衍生物
1,(1)己酸(2)2,2,3-三甲基丁酸(3)2-氯丙酸(4)β-萘甲酸(5)3-丁烯酸(6)环己烷羧酸(7)对甲基苯甲酸甲酯(8)对苯二甲酸(9)α-萘乙酸(10)乙酸酐(11)甲基丁烯二酸酐(12)N,N-二甲基甲酰胺(13)3,5-二硝基苯甲酰氯
(14)邻苯二甲酰亚胺(15)2-甲基-3-羟基丁酸(16)1-羟基环戊烷羧酸2,3,略
4,(1)草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚
(2)F3CCOOH>ClCH2COOH>CH3COOH>C6H5OH>C2H5OH
(3)对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸>苯酚>环己醇
5,(1)①Ag(NH3)2OH②I2+NaOH(或NaHCO3)
KMnO4②Br2①(3)△②Ag(NH3)2OH①(2)．
(4)①FeCl3/H2O②NaHCO3
(5)①AgNO3(乙酰氯有AgCl生成)②AgNO3/C2H5OH
6,(1)CH3CBr(CH3)COOH(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(CH3)2CHCOCl(4)(CH3CH(CH3)CO) 2O(5)(CH3)2CHCOBr
(6)(CH3)2CHCOOC2H5(7)(CH3)2CHCONH2
7,
9,(1)A:H3O+B:PCl3,PCl5(或SOCl2)C:NH3D:P2O5,△
E:NH3△F:NaOBr+NaOHG:H2/Pd-BaSO4
(3)2NH3,H2NCONHCONH2
10,
12,
(1)HCOOCH3>CH3COOCH3>CH3COOC2H5>CH3COOCH(CH3)2>CH3COOC(CH3)3 14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.
15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较
大.(2)CH3CH2CH2CO2—>ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳
定)(3)ClCH2CH2CO2—>CH3CH(Cl)CO2—(Cl靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2—>F2CHCO2—(含有两个氟原子)
(5)CH3CH2CH2CO2—>HC≡CCH2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应)16,10×1000×克,需KOH1.835千克
17,反应式略
(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH
(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)COOH
18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2(B)的结构式
为:CH2=CHCOOCH320,(1)HCOOCH2CH2CH3(2)CH3CH2COOCH3(3)CH3COOCH2C H3第十四章β—二羰基化合物
1,(1)2,2-二甲基丙二酸(2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯(3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸(5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)
2,(1)环戊酮(2)CH3COCH2CH2CH2COOH(3)CH3CH2CH2COOH
3,(1)加FeCl3/H2OCH3COCH(CH3)COOC2H5有颜色反应.
(2)加FeCl3/H2OCH3COCH2COOH有颜色反应.
4,(1)互变异构(2)共振异构(3)互变异构
5,
C2H5ONa,CH3CH(Br)COOC2H5,CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5HOCH2CH2OH/干HCl,CH3COCH2C(OH)(C6H5)2
8,丙二酸酯合成:
(3).二溴乙烷合成酮1,2-
(5)1,2-二溴乙烷合成同(4).
9,乙酰乙酸乙酯合成:
10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH反应式略.
11,A:CH3CH2COOC2H5B:CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5
C:C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5D:CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺
1,(1)2-甲基-3-硝基戊烷(2)丙胺(3)甲异丙胺(4)N-乙基间甲苯胺
(5)对氨基二苯胺(6)氢氧化三甲基异丙铵(7)N-甲基苯磺酰胺
(8)氯化三甲基对溴苯铵(9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺(10)丙烯腈2,
3,(1)①Ag(NH3)2OH②CHCl3/KOH(异腈反应)③NaHCO3溶液
(3)CHCl3/KOH(异腈反应)
(4)Br2/H2O(或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)
4,
5,(1)甲胺>氨>苯胺>乙酰胺
(2)苄胺>对甲苯胺>对硝基苯胺>2,4-二硝基苯胺
(3)甲胺>N-甲基苯胺>苯胺>三苯胺
6,(1)CH3CH2COOH,CH3CH2COCl,CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2,(CH3CH2CH2)3N7, 8,
9,(3)的合成路线最合理.
10,略
11,A:CH2=CHCH2NH2B:CH3CH2CH2CH2NH2
C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+I–
D:CH2=CH—CH=CH2
12,该化合物为:
第十六章重氮化合物和偶氮化合物
1,(1)重氮苯硫酸盐(2)对乙酰基重氮苯盐酸盐(3)4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4)4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯(5)2,2'-二甲基氢化偶氮苯(6)二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.
3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是:合成方法略.
11,该化合物是:合成方法略.
第十七章杂环化合物
4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.
7,苄胺>氨>吡啶>苯胺>吡咯
8,具有芳香性的化合物有:
9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.;的结构是
C5H4O2原来的11,．
第十八章碳水化合物
1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖
2,D-核糖,2R,3R,4RD-阿拉伯糖,2S,3R,4R,D-木糖,2S,3S,4RD-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.
(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.
(4)前者有还原性,后者无还原性(5)前者中性,后者酸性.
5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.
第十九章氨基酸,蛋白质和核酸
(3)(b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物
略.
2,(1)对甲基苯基锂(2)二乙基膦(3)碘化四乙基鏻
(4)二苯基二氯甲硅烷(5)三正丙基铝
第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺
15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁 酸1－羟基－环己基甲酸 一、 写出下列化合物的构造式: 1。草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸
5．α－甲基丙烯酸甲酯6，邻苯二甲酸酐7，乙酰苯胺8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸;2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2－戊烯 －1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1,醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
华东理工大学有机化学第二版答案【篇一：华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并 管理的“虚拟班级”，旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我 价值，发挥“女性优势”，做好职业规划，使其成为卓越女性工程师。 为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和，同时能够在学 生们中获得一定的知名度和影响力，将“专注于女性的职业角色和思 维模式”的理念得以重视和发扬，现在全校范围内开展“储才班”班级 班训（口号）和班标（logo）征集大赛。 二、参赛要求 1、面向对象：华东理工大学全体学生 2、出现以下情况，自动免除参赛资格:违背法律和法规；内容不健康；涉嫌舞弊，侵犯他人知识产权；内容不属实，弄虚作假；组委 会认为的其他不当行为。 三、、作品要求 1、内容要求：主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。 【班训】主题突出，简洁易懂，积极健康，反映班级精神、班级特点、班级目标 【班标】设计新颖，图案简介，内涵丰富，体现创新及良好的艺术 修养 2、提交要求:
【班训】作品以电子版（word）上交，字数少于16字，配以200 字以内的文字说明 【班标】作品以jpg格式上交，2mb以内，请另外附上电子版设计 说明，班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册，在 较小尺寸的情况下仍能轻易识别。 四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知； 3月20日－3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定 最终采用的班标班训，被采用者获得金奖，金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖（500元/作品）和提名奖。 五、奖项设置 金奖2名（班训、班标比赛各一名，奖金1000元/作品），银奖4 名（各2名，奖金500元/作品），提名奖若干名。 【篇二：华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验 有机化学今年情况：划线是51 51 100 100 330，最高分 417（一 女生被院长招走）最低分330，官方预招43个，去了55人复试， 结果有14个人复试不及格，所以就招了39，至于后面有没有调剂我 不得而知，复试后排名和初试排名还是有一些变化的，刷的最高分 是400分，所以复试很重要。 选学校： 华东理工大学原名是华东化工学院，顾名思义化工很强，这个全国 都公认的，即使世纪初的这十几年没落了，但是瘦死的骆驼比马大，在华理还是第一大院，也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校 长是搞药学的，所以近些年华理的药学院和生工学院很强势，下来 就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了，前几个就不说了，
第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷
第六章 不饱和烃 6-1 命名下列各化合物。 (CH 3)2CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 2CH(CH 3)2 C C H 3H C H CH 2 H H 3CH 2CH 3 H CH 3 2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 12 34 5 6 78 C C C 2H 5 H 3C C 3)3 C C 2H 5 2,4-二甲基-1-戊烯 3-异丁基环已烯(E )-1,3-戊二烯(S )-6-甲基-1,3-环辛二烯(3R ,4Z )-3,6-二甲基-5-丙基-4-壬烯 (E )-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔 1 2 3 4 5 (1)(2) (3) (4)(5)(6) （2）也可命名为：3-(2-甲基丙基)环已烯 6-2 按要求比较反应活性。 （1）B ＞C ＞A ； （2）A ＞B ＞C ＞D ＞E ； （3）A ＞C ＞B ＞D ； （4）B ＞A ＞C ＞D ． 6-3 将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序。 （1）B →A →C →D ； （2）A →C →B 。 （3）C →D → B →A 6-4 指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系？ （1）、（3）和（4）都是p-π共轭体系；（2）π-π和p-π共轭体系。 （1）和（4）还有π-σ和p-σ超共轭。 6-5下列各对结构式是构造异构体系还是共振结构关系？ （1）构造异构体； （2）、（3）和（4）共振结构。 6-6 下列各组极限结构式，哪一个极限结构对共振杂化体的贡献较大？ （1） B 式（负电荷处在电负性较大的O 上比处在C 上稳定） ； （2） B 式（B 式中所有原子均有完整的价电子层，而在A 式中+ C 上没有完整的价电子层）； （3）A 式（A 式的正离子为三级碳正离子，正电荷较分散）。 6-7 将下列烯烃按稳定性由大至小排列。 稳定性由大至小顺序为：（2）→（4）→（1）→（3） 反式烯烃比顺式烯烃稳定，内烯烃比端烯烃稳定，双键上取代基多的烯烃比取代基少的烯烃稳定。 6-8查阅并比较(Z )-2-丁烯与(E )-2-丁烯；(Z )-1,2-二氯乙烯与(E )-1,2-二氯乙烯的熔沸点、偶极矩，说明结 构与熔沸点的关系。 经查阅(见下表)，题中所给的二组顺反异构体中，Z 型的皆有一定偶极矩，是极性分子，分子间作用较大，因而沸点比E 型的高；而E 型的偶极矩为0，是非极性分子，但对称性较好，有对称中心。熔点比Z 型的高。
第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？ 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？ 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 （环烯烃、环炔烃、环二烯烃等） （环烷烃） 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 （烷烃）不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3
有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案
第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。 解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.316 2 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3
(4)COOH 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CH3CH2CHCH3 OH 醛基，醛羟基，醇 (7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 CH3O 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。 (5) CH3CH2CHO
第二章分类及命名 2-1 用系统命名法命名下列烷烃。 （1）2,2,5-三甲基已烷；（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；（3）4-甲基-5-异丙基辛烷；（4）2-甲基-3-乙基庚烷；（5）5-正丙基-6-异丙基十二烷； （6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷；（7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。 2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。 （1）4-甲基-2-戊炔；（2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔；（3）1-已烯-5-炔；（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔；（5）3-甲基-2,4-庚二烯；（6）2,3-已二烯；（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯；（8）4-甲基-1-已烯-5-炔；（9）亚甲基环戊烷；（10）2,4-二甲基-1-戊烯；（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。 2-3 用系统命名法命名下列化合物。 （1）3-甲基环戊烯；（2）环丙基乙烯；（3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷；（4）3-烯丙基环戊烯；（5）1-甲基-3-环丙基环戊烷；（6）3,5-二甲基环已烯；（7）螺[4.5]-1,6-癸二烯；（8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（ 9）2-甲基-1-环丁基戊烷；（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷；（11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯；（12）二环[4.2.0]-7-辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。 2-4 写出下列化合物的构造式。 (1) 3-甲基环己烯 (2) 3,5,5-三甲基环己烯 (3) 二环[2.2.1]庚烷 (4) 二环[4.1.0]庚烷 (5) 二环[2.2.1]-2-庚烯 (6)二环[3.2.0]-2-庚烯 (7) 螺[3.4]辛烷 (8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯
有机化学（第二版）课后习题参考答案 第一章绪论 1-1 扼要解释下列术语. (1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键 (6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱 (11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应 答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物 (2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。 键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。 应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。 (3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。 (4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。 (5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。 (6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。 (7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。 (8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。 (9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。 (10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。 (11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。 (12)诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。 (13)动力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点来控制产物组成比例的，称为动力学控制或速率控制。(14) 热力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，用平衡到达来控制产物组成比例的，称为热力学控制或平衡控制。 1-2 简述处理化学键的价键法、分子轨道法和共振论。 答：价键法要点：价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。两个原子如果都有未成键的电子，并且自旋方向相反，则可以配对，也就是原子轨道可重叠形成共价键；重叠部分越大，所形成的共价键越牢固，因此要尽可能地使原子轨道让某一方向互相接近，以达到最大的重叠（共价键的方向性）；一个原子的未成到电子如果已经配对，它就不能再与其他原子的未成对电子配对（共价键的饱和性）；能量相近的原子轨道可以进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样可使成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗如有错，指出错在哪里试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 H 交叉式最稳定重叠式最不稳定 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3
第二章烷烃 1,用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2,试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3,略 4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之. 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷 5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6,略 7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称. 8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6) 9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14, (4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃 1,略 2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2— 3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4,略 5,略 6, 7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯 8,略 9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种) (3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种) 用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
第二章 烷烃和环烷烃 课后习题参考答案 1、 共有九种： 庚烷 2-甲基己烷 3-甲基己烷 2,3-二甲基戊烷 2,4-二甲基戊烷 2,2-二甲基戊烷 3-乙基戊烷 CH 3-C CH 3 CH 3CH-CH 3CH 3 2,2,3-三甲基丁烷 3,3-二甲基戊烷 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷 （7）反-1-甲基-4-乙基环己烷
（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 33 CH 2CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 C H 3C H 3 C H 3 2,3-二甲基戊烷 2,2,3-三甲基戊烷 2,3,3-三甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷 5、（1） 错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2） 错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3） 正确 （4） 错。改为：2，2-二甲基丁烷 6、（1）改为：
H H 3C C 2H 5 CH 3 H H CH 3CH 2CHCH 2CH 3 C H 3 3-甲基戊烷 （2） CH(CH 3)2 H 3C Cl CH 3 H H CH 3-CH 2-C-CH(CH)2 CH 3 Cl 2，3-二甲基2-氯戊烷 7、C 1-C 2旋转： 2H 5 2H 5 25 完全重叠 邻位交叉 部分重叠 对位交叉（优势构象） C 2-C 3旋转： 3 3 3 完全重叠 邻位交叉 部分重叠 对位交叉（优势构象） 8、（1） （2） （3） CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3)2 OH CH 2CH 3 H 3C 9、（1）>（2）>（3）>（4） 10、
第七章芳香烃 7-1 命名下列各化合物或写出构造式。 （1）5-硝基-1-溴萘（2）9,10-二氯菲（3）4-苯基-2-戊烯 （4）(S)-1-苯基-1-溴丙烷（5）4-溴联苯（6）2-蒽磺酸 (7)(8)(9)2 7-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。 （1）A＞B＞C；（2）B＞C＞A＞D；（3）C＞B＞A。 7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。 （2）＞（4）＞（3）＞（7）＞（5）＞（1）＞（6） 7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。 （4）＞（2）＞（1）＞（3） 7-5 用NMR法鉴别下列各组化合物。 （1）、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号，其中间的信号明显不同，前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H)；而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰（5H）。 （2）、两者芳环上H的谱图明显不同，前者苯上的4个H是等同的，分子共有二组峰，单峰（6H），双峰（4H）；而后者芳环的4个H为AB2C型，对应的谱图（峰）较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。 7-6 完成下列各反应式。 (1)ClCH 2CH(CH3)CH23AlCl3 + CH2CH3 CH3 CH3 OH + + + COOH (2) (3)CH 3 CH2 2 C CCH3 CH2 C C H H CH3 +Cl2hν 4 H2 (4)CH HCHO, HCl, ZnCl2CH 3 ClH2C CH3 CH2Cl (5) + (6) CH CH HNO3/H2SO4 CH CH2 OH Cl OCH3OCH 3 OCH3 NO2 NO2
第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。 解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚 (4) COOH 酮基 ，酮 羧基 ，羧酸 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3
(6) CH3CH2CHCH3 (5) CH3CH2CHO OH 醛基，醛羟基，醇 (7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个 O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学 中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是 离子。
第二章 饱和烃 习题 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体： CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题 下列化合物哪些是同一化合物哪些是构造异构体(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5) CH 3(CH 2)2CHCH 3 CH 3 2-甲基戊烷 (6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷 解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题将下列化合物用系统命名法命名。(P29) (1) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 3 CH 31 2 3 4 56 7 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (2) 123 4 5 6 7 CH 3CH CH CH CH 2CH 2 CH 3 3CH CH 3 3 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷 (3) 1 2 3 45 6 CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3CH 3 2,3,5-三甲基己烷 习题 下列化合物的系统命名是否正确如有错误予以改正。(P30) (1) CH 3CHCH 2CH 3 C 2H 5 2-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷 (2) CH 3CH 2CHCHCH 33 CH 3 2,3-二甲基戊烷 √ (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3 CHCH 3CH 3 4-异丙基庚烷 √ (4) CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷 (5) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 3-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷 (6) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3 2H 5 2CH 2CH 3 6-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷 习题 命名下列化合物：(P30) (1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3 2CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3-甲基-5-乙基辛烷
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃 1、略 2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—
第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 CH 3 CH CH 2 C CH 3CH 3 CH 2CH 3 C CH 3CH 3 1. 1 3 4 1 1 1 1 1 1 2 2 CH 2CH 3 2 4 02. 2 4 01 3 3 1 1 1 1 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 3 2 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。） 2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正确：3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷
第一章 绪论习题参考答案 1、 某化合物的分子量为60,含碳40、1%、含氮6、7%、含氧53、2%,确定该化合物的分子式。 解:① 由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为:CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍,即:C 2H 4O 2 2、 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中,极性最强的就是哪一个？ 解:由表1-4可以查得上述共价键极性最强的就是O —H 键。 3、 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解:根据电负性顺序F > O > N > C,可推知共价键的极性顺序为: F —H > O —H > N —H > C —H 4、 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中,哪个就是非极性分子？ 解:CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C —H 的向量之与为零,因此就是非极性分子。 5、 指出下列化合物所含官能团的名称与该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键,炔烃 羟基 ,酚 (4) COOH 酮基 ,酮 羧基 ,羧酸 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3
(6) CH3CH2CHCH3 (5) CH3CH2CHO OH 醛基,醛羟基,醇 (7) CH3CH2NH2 氨基,胺 6、甲醚(CH3OCH3)分子中,两个O—C键的夹角为111、7°。甲醚就是否为极性分子？若就是,用表示偶极矩的方向。 解:氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向就是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩就是其分子中各个共价键偶极矩的向量之与,甲醚分子中的两个 O—C键的夹角为111、7°,显然分子就是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示。 7、什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。(研读教材第11～12页有关内容) 8、有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解:无机化学中的离子反应就是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应就是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定就是离子。