第六章卤代烃
学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；
2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；
3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；
4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；
5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、( )( ) + ( )
3、
4、
5、
6、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：
(A) Br—CH 2CH2CH(CH3)2
2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：
(B) (CH3)3CCl
(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl
3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：
(A) (CH3)2CHCH2CH2Br
4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH3
5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：
(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷
3、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、完成转化：
2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成：
3、以苯为原料(其它试剂任选)合成：
七、推结构
1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B与HBr作用得到A的异构体C，C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A，B，C的构造式。
2、化合物A的分子式为C7H12，与HCl反应可得化合物B(C7H13Cl)，B与NaOH／C2H5OH 溶液作用又生成A和少量C，C的分子式也是C7H12，C与臭氧作用后，在还原剂存在下水解则生成环己酮和甲醛。试推测A，B，C的构造。
3、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。
2.标出其中的手性碳原子。
3.画出对映异构体。
4.异构体的总数是多少?
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、CHBr3
2、5-甲基-5-异丙基-4-氯-3-溴辛烷
3、4、(3R, 4R)-3-溴-4-碘-1-戊烯
5、(2S, 3R)-2, 3-二氯戊烷
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、CH3CH2CHBrCH2CH3, CH3CH==CHCH2CH3, CH3CH(OH)—CH(OH)CH2CH3
2、3、
4、
5、
6、ClCH2CH==CH2,
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
(A)＞(B)＞(C)＞(D) 2、(B)＞(A)＞(C)＞(D) 3、(C)＞(B)＞(A) 4、(A)
1、
5、(B)＞(C)＞(A)
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、1. S N2 2. S N1 3. S N2 4. S N1 5. S N1
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色的是(D)。1
余三者与热的AgNO3-C2H5OH作用，能析出黄色AgI沉淀的是(B)，析出白色AgCl沉淀的是(A)，(C)无反应。
2、分别加入AgNO3-C2H5OH：
室温下(C)立即生成白色AgCl沉淀；1
温热时(B)比(A)较快生成AgCl沉淀。
3、(D) 能使Br2-CCl4褪色。1
余三者加入AgNO3-C2H5OH，无AgCl沉淀生成的是(A)。或很快生成AgCl沉淀的是(B)，较慢(加热)生成AgCl沉淀的是(C)。2
和(C)中，能与热的NaI-丙酮作用而生成NaCl沉淀的是(B)。
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、
2、
3、
( 分出邻位产物)
七、推结构
各1
2、
3
3、
4. 共11个。
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大学有机化学练习题— 第六章卤代烃 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】
第六章 卤代烃 学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC 命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N 1,S N 2历程和影响因素） ；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N 1和S N 2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff 规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。2、写出 的系统名称。 3、写出(Z )-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出 的系统名称。 5、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) ( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH 水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br —CH 2CH 2CH(CH 3)2
2、将下列化合物按与AgNO 3（SN1） 醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于 S N 2机理，哪些属于S N 1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成：
北京大学化学学院考试专用纸 姓名：学号：考试类别：A卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2013, 6, 26 阅卷教师：
一、 命名下列化合物 (5分) (1) CH 3CN (2) (3) CH 32CH 23 N CH 2CH 3 O Br Br CH 3CH 3 O (4) (5) N O H 3C H CHO OH H HO OH H OH H CH 2OH Br 二、按指定性能排序（10分） (1) 下列化合物的沸点(由高到低)。 (2) 以下化合物发生亲电取代反应的相对速率（由快到慢排列）。 (3) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。 (4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。
三、回答下列问题（15分） （1）填空。 萜类化合物是由5个碳原子的（）单元主要以（）相连组成；甾族化合物都含有一个由（）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架。 （2）托伦（Tollen）、菲林（Fehling）与本尼地（Benedict）试剂是区别醛、酮的试剂。但是它们对于醛糖和酮糖都显正反应。为什么？ （3）生物碱是存在于植物体内的一类有机化合物。请问为什么生物碱有碱性？ (4) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。 (5) 完成下列反应式，并说明产物中18O存在形式的原因。 COOH CH318OH CH 四、完成下列反应（写出主要产物的结构）(30分) 1.
3. 4. 1 当量 MeMgBr THF, - 78 o C 5. 6. 7. 8. + CH 3CH 2COOC 2H 5 (1) NaH 3O OCH 3 加热
第六章卤代烃 卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br, I)取代而生成的化合物。一般可以用R-X表示，X代表卤原子。由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。 第一节卤代烷烃 一. 卤代烷烃的分类和命名 (一) 卤代烷烃的分类 1. 根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分 为： 氟代烷：如CH3-F 氯代烷：如：CH3-CL 溴代烷：如：CH3-Br 碘代烷：如：CH3-I 2. 根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷 烃分为： 一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br 二卤代烷：如：CH2CL2, 多卤代烷：CHCL3 3. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类 型的不同，卤代烷烃可以分为：
伯卤代烷（一级卤代烷）R-CH2-Br 仲卤代烷（二级卤代烷） 叔卤代烷（三级卤代烷） （二）卤代烷烃的命名 1. 普通命名 使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名： 原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。如: CH 3CL 甲基氯 （氯甲烷）CH 3CH2Br 乙基溴 （溴乙烷） CH 3CH2CH 2CH2I 正丁基碘 （正碘丁烷） CH 3Br CH 3 I 1 H 3 C -------- CH -------- CH CL 1 H 3 C -------- CH --------- CH 2CH 3 H3C-—C------------- CL 1 1 CH 3 异丁基氯仲丁基溴叔丁基氯 （异氯丁烷）（仲溴丁烷）（叔氯丁烷） 2.系统命名法 范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法 原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来 R
第五章 卤代烃 一 选择题 1.下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂得浓度(I),亲核试剂从被置换 基团得反面进攻(II),反应过程中键得形成与键得破裂同时发生(III)。、 (A) I,II (B) II,III (C) 全部符合 (D) I,III 2.S N 1反应得特征就是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物 浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂得亲核性强时易发生(IV)。 (A) I,II (B) III,IV (C) I,III (D) I,IV 3.下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快? 4.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃 得 反应活性次序为: (A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5. (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物就是: (A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 3 6.下列哪个化合物能生成稳定得格氏试剂? (A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl 7.实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用得卤代物就是: (A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF 8.实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因就是: (A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下就是气体,使用不便 (D) CH 3Br 不 9.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚 10.用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行? (A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI 11.下列四个卤代烃,R 就是相同得烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去得就是: (A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F 12.下列四个氯代烃,最容易发生S N 2得就是: (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl 13. 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能就是: (A)反4甲基2戊烯 (B)顺4甲基2戊烯 (C)2甲基2戊烯 (D)反2甲基2戊烯 14.下列描述S N 2反应性质得说法,哪一项就是错误得？ (A)通常动力学上呈二级反应,对反应物与亲核试剂浓度各呈一级 (B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响 (C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。 15.哪一个氯代烃与AgNO 3/EtOH 反应最快？ 16.下列化合物属于非质子极性溶剂得就是: ① DMF ② i PrOH ③ CCl 4 ④ DMSO (A) ①② B) ①③ (C) ①④ (D) ③④ 17.按S N 2历程反应, 下列化合物活性次序就是: CHClCH 3(D)CH 2CH 3 (C)(B)CH 2ClCH 3CH 2CH 2Cl (A)
第一章绪论 2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。 4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2 第二章有机化合物的结构本质及构性关系 1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2 第四章开链烃 1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2. 7. 11. 12.
14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞ (CH 3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC + H 2 16. (1) (2) (3) 17. 21 A B . 10 ．（1）CH 3-CH=CH 2?????→ ?+ H / KMnO 4CH 3COOH （2）CH 3- C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3 （3）CH 3-3-C=CH 2??→? 2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2. 1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4 室温,避光 √ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光 √溴褪色 × Ag(NH 3)2 + √灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+ × √ 灰白色↓
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大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
第六章卤代烃 学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br—CH 2CH2CH(CH3)2 2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br
4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构 1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B与HBr作用得到A的异构体C，C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A，B，C 的构造式。 2、化合物A的分子式为C7H12，与HCl反应可得化合物B(C7H13Cl)，B与NaOH／C2H5OH 溶液作用又生成A和少量C，C的分子式也是C7H12，C与臭氧作用后，在还原剂存在下水解则生成环己酮和甲醛。试推测A，B，C的构造。 3、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。 2.标出其中的手性碳原子。 3.画出对映异构体。 4.异构体的总数是多少 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、CHBr3 2、5-甲基-5-异丙基-4-氯-3-溴辛烷 3、4、(3R, 4R)-3-溴-4-碘-1-戊烯 5、(2S, 3R)-2, 3-二氯戊烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、CH3CH2CHBrCH2CH3, CH3CH==CHCH2CH3, CH3CH(OH)—CH(OH)CH2CH3
第6章习题参考答案 6.1 略 6.2 （1）4-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔； （5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； （7）（3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷； （8） 5-氯-1,3-环己二烯； （9） 反-1-甲基-2-溴环己烷； （10） （S ）-2,2,3-三氯丁烷 6.3 CH 3CH 2CH 2CHCH 3 BrCH 2CH CH 2 (1)(2) CH 2CH 2Br CH 2Br Cl (3) (4) C CH 2C H 33 CH 3 I C Cl C H 3CH 3 CH 3 (5) (6) 6.4 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 2D CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2 C CCH 3 CH 3CH 2CHCH 3OC 2H 5 I (1)(2)(3)(4)(5) (6)(7)(8) 6.5 CH 3CH 2CH CH 3 Cl CH 3CH 2CH CH 3 MgCl ⑴(A) 3 CH 2CH 2CH CH 3C CMgCl
2 ClCH CH 2 CH 2 CH CH 2 Cl Cl OH CH 2 CH CH 2 OH Cl ClCH 2 CH CH 2 O 3 CH 2 CHBrCH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3 2 CHCH 3 Cl OH (4) Br CH 3 CH 3 CN (5)(B) (A) CH 2 Cl CH 2 C CCH 3 (A)(B) (6) CH C (7) H 33 ) 2 (8) 3 ) 3 3 C 2 H 53 ) 3 H 3 (A)(B) (9) 6.6 CH 3 CH 2 I CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br (CH 3 ) 3 C Br CH 2 CHCH 2 Cl AgBr (1)淡黄 白 黄 淡黄 淡黄
第六章卤代烃 学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br—CH2CH2CH(CH3)2 2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：
(B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构 1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B与HBr作用得到A的异构体C，C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A，B，C的构造式。 2、化合物A的分子式为C7H12，与HCl反应可得化合物B(C7H13Cl)，B与NaOH／C2H5OH 溶液作用又生成A和少量C，C的分子式也是C7H12，C与臭氧作用后，在还原剂存在下 水解则生成环己酮和甲醛。试推测A，B，C的构造。 3、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。
据当年出题助教给的要点进行的总结（见文末图片），可能由没写全或者自己比较熟悉就没总结的地方，每年考核重点也在变化，仅供参考，一般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题 内容：重面不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。色谱、合成实验等。 题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题 绪论课知识点提要 1.产率的计算： 理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。 实际产量：实验中获得的纯产物的数量。 产率：实际产量/理论产量*100%。 [(210*]*100%=% 注意有效数字 2. 环保要求：节约；回收（所有产品和部分溶液需要回收） 严禁使用有机溶剂清洗仪器（浪费、乙醇等易燃的不能直接倒入水池中）2.防火：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物 金属着火只能用黄沙灭火 有贵重仪器的实验室不能用干淀粉灭火器因为干粉灭火器中含有NaHCO3，受热分解产生H2O，导致干粉附着在仪器表面损坏仪器，精密仪器的灭火应该使用 3.防爆：常压蒸馏禁止在封闭体系内进行 4.部分危险品标志 5.个人安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，水龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道里； 灭火器的位置： 6.浓酸烧伤：大量水洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤油膏。 浓碱烧伤：大量水洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。 7.取样注意事项：玻璃棒转移液体，镍勺、刮刀转移固体 取样：取出的试剂……立即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂，切记不要与原试剂混淆……
药品遗洒后必须立刻清理（尤其使用电子天平，上面不能残留任何药品）。 8.升华法： 水蒸气蒸馏法： 9.有机化学文献常见英文缩写： 10.临床药物合成阿司匹林的方法： （酸酐）（酰氯） 11.化学设计多步合成 12.药物手性差异导致疗效不同 还会考各仪器名称，一些不常用的一定要记住，会考实验装置图 第一次实验提要 1.位置：门；通风橱：实验室两头 2.常压蒸馏：在一个气压下进行，利用蒸馏操作分离两种混溶液体的操作 【原理】蒸汽压：由于分子运动，液体分子有变为气体分子的倾向，用来衡量这种倾向大小的客观量度为蒸汽压。 蒸汽压和温度有关，T↑，蒸汽压↑ 当蒸汽压等于外界压力时（达到饱和蒸气压），液体沸腾 此时对应的温度为沸点 蒸馏：将液体加热至沸腾变为蒸汽，然后使蒸汽冷却，再凝结为液体，这两个过程的联合操作就是蒸馏 沸程：记录液体开始馏出时第一滴和最后一滴时温度计的读数，该温度范围为沸程温度计示数随加热时间的变化：温度不变，快速上升，达到沸点，稳定下来；提高温度继续加热，温度显著上升；维持原来温度加热，温度计示数骤然下降，应停止蒸馏前馏分：在温度达到预期馏分的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先被蒸出 共沸物：当两种或多种不同成分的均相溶液，以一个特定的比例混合时，在固定的压力下，仅具有一个沸点
一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 3、写出的系统名称。 … 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、 4、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： — (A) Br—CH2CH2CH(CH3)2 2、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些
属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 " 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯 （ 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷 ; 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： . 2、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构 ' 1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁
酮和乙醛；B与HBr作用得到A的异构体C，C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A，B，C的构造式。
大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。 三、烷烃的结构和性质：
1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。 2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质 4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。 四、自然界的烷烃 第三章不饱和烃 教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。 教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。 教学内容： I、烯烃 一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道 二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名 三、烯烃的性质 1、物理性质 2、化学性质 （1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；②与卤素加成；③与卤化氢加成；④与水加成；⑤与硫酸加成；⑥与次卤酸加成；⑦与烯烃加成；⑧硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。 （2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。 （3）聚合反应 （4）α—氢原子的取代反应（自由基取代） II、炔烃和二烯烃 一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。 二、炔烃的性质
第六章卤代烃 学习指导：1.卤代烷分类和命名：IUPAC 命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用， 和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应; 3. S N 1和S2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff 规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 、命名下列各物种或写出结构式。 1、 写出溴仿的构造式。2、写出? Br 的系统名称。 3、 4、 5、 Cl 写出 （Z ）-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1- 丁烯的构型式。 写出I ： |： 的系统名称。 CH 3 CH 3 写出:: 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内） 、 NnOf[ ?.「（） IlOlIzC —CII J OII ） ----------------- ; 1、 2、 +HBr 3、 4 、 0* soor I +C12 -----------
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔 烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换 脂环烃中的螺环烃和桥环烃） ，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧 酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺） ，多官能团化合物（官能团优先顺 序：－ COOH ＞－ SO3H ＞－ COOR ＞－ COX ＞－ CN ＞－ CHO ＞ ＞C ＝ O ＞－ OH （醇）＞－ OH （酚）＞－ SH ＞－ NH2 ＞－ OR ＞C ＝C ＞－ C ≡C － ＞（－R ＞－ X ＞－ NO2） ，并能够判断出 Z/E 构型和 R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形 式，锯架式，纽曼投影式， Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 乙烷构象： 最稳定构象是交叉式， 最不稳定构象是重叠 式。 正丁烷构象： 最稳定构象是对位交叉式， 最不稳定构象 是 COOH 1） 伞形式： H C H 3 C 3） 纽曼投影式： HH 4）菲舍尔投影 式： H COOH OH CH 3 5） 构象 (conformation) (1) (2) 2）锯架 H H H H H OH H
全重叠式
(3) 环己烷构象： 最稳定构象是椅式构象。 一取代环己烷最 稳 定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代 最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z /E 标记法： 在表示烯烃的构型时， 如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧，为 Z 构型，在相反侧，为 E 构型。 CH 3 Cl CH 3 C 2H 5 C C C C H C 2H 5 H Cl (Z)－3－氯－ 2－戊烯 (E) －3－氯－ 2－戊烯 顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时， 的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 CH 3 3、 R/S 标记法： 在标记手性分子时， 先把与手性碳相连的四个基 团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以 是逆时针，则为 S 构型。 C a b d Cb c R 型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透 视式或投 2、 如果两个相同 CH 3 CH 3 CH 3 H CC C C C C HH H CH 3 H CH 3 CH 3 H 反－ 1,4－ 二甲基环己烷 次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为 R 构型，如果 a Cc b S 型
第六章卤代烃 学习指导:1、卤代烷分类与命名:IUPAC命名法; 2、化学性质:取代反应(水解,氰解,氨解,醇解,与硝酸银作用,S N1,S N2历程与影响因素) ;除反应(脱卤化氢,E1,E2历程);与金属镁反应; 3、 S N1与S N2两种反应影响亲核取代反应的因素:烷基与卤素的影响; 4、 E1与E2两种历程,Saytzeff规则;烃基对卤素活泼性的影响; 5、双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序: (A) Br—CH2CH2CH(CH3)2 2、将下列化合物按与AgNO3(SN1)醇溶液反应快慢排序: (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl
3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序: (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中,按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列: (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,指出下列情况哪些属于S N2机理,哪些属于S N1机理。 1、产物的构型完全转化。 2、有重排产物。 3、碱的浓度增加反应速率加快。 4、叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5、增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题(完成题意要求)。 1、完成转化: 2、以苯与1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成: 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成: 七、推结构 1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用,加热生成沉淀;与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B,B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮与乙醛;B与HBr作用得到A的异构体C,C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A,B,C的构造式。 2、化合物A的分子式为C7H12,与HCl反应可得化合物B(C7H13Cl),B与NaOH／C2H5OH 溶液作用又生成A与少量C,C的分子式也就是C7H12,C与臭氧作用后,在还原剂存在下水解则生成环己酮与甲醛。试推测A,B,C的构造。 3、1、请写出C5H12所有可能的一氯代产物。 2、标出其中的手性碳原子。 3、画出对映异构体。 4、异构体的总数就是多少?