第十章 醇和醚
一、
将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。
1.
2.
CH 3CH 3
CH 3
C
3.
OH
4.
OH 5.
OH
6.
HOCH 2CH 2CH 2OH
7.
OH
OH
8.
9.
OH
OH
仲醇,异丙醇 仲醇,1-苯基乙醇 仲醇,2-壬烯-5-醇 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1.正丙醇 2.2-甲基-2-戊醇 3.二乙基甲醇 解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下:
2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。
1.CH 3CH 2CH 2OH
2.
HOCH 2CH 2CH 2OH
3.
CH 3OCH 2CH 3
4.
CH 2OHCHOHCH 2OH
5.CH 3CH 2CH 3
4
2
1
3
5
>>>
>
理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,而丙烷不能。
四、 区别下列化合物。
1.
CH 2=CHCH 2OH
2.CH 3CH 2CH 2OH
3.CH 3CH 2CH 2Cl
2.
CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH
解: 2-丁醇 1-丁醇 2-甲基-2-丙醇
3.α-苯乙醇 β-苯乙醇
解:与卢卡斯试剂反应,α-苯乙醇立即变浑, β-苯乙醇加热才变浑。
五、顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成何种产物? 解:
CH 3C=C
CH 3H
C 6H 5
B 2H 6
NaOH,H 2O 2
C 6H 5CHCHOH
CH 3
CH 3CH 3
CH
2=C CH 2CH 2CH 3
B 2H 6
NaOH,H 2O 2
CH 3
HOCH 2
2CH 2CH 3
六、 写出下列化合物的脱水产物。
1.
CH 3CH 2C(CH 3)2
OH
CH 3CH=C(CH 3)2
2.(CH 3)2CCH 2CH
2OH
OH
H 2SO 4
1
moleH 2O
(CH 3)2C=CHCH 2OH
3.
CH 2CHCH
3
H +
CH=CHCH 3
4.
CH 2CHCH(CH 3)2
OH
+
CH=CHCH(CH 3)2
5.
CH 3CH=C
CH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3
CH 3C CH 3
=CHCH 3OH
OH
七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1. 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇
CH 2OH
CH 3
CH 2OH
CH 2OH
NO 2
3
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
NO 2
>
>
八、1、 3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下:
CH 2=CH CHCH 3HBr
CH 2=CH CHCH 3OH
+
CH 2=CH
CHCH 3OH 2
+
2CH 2=CH
CHCH 3
+
CH 2CH=CHCH 3
+
Br -
Br -
CH 2=CH CHCH 3
Br
BrCH 2CH=CHCH 3
CH 2=CH CHCH 3
Br
+
2、 2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下:
HOCH 2CH=CHCH 3HBr BrCH 2CH=CHCH 3
+
CH 2=CHCHCH 3
OH
HOCH 2CH=CHCH 3
H +
H 2O
+CH 2CH=CHCH 3
CH 2CH=CHCH 3
+
CH 2=CHCHCH 3
+
Br -Br
-BrCH 2CH=CHCH 3
CH 2=CHCHCH 3
OH
九、 反应历程解释下列反应事实。 解:反应历程如下:
1.
%
(CH 3)3CCH=CH 2
+
(CH 3)2CHC=CH 2
3
+
(CH 3)2C=(CH 3)2
(CH 3)3CCHCH 3
OH H 3PO 4
H +
(CH 3)3CCHCH 3
(CH 3)3CCHCH 3
OH +
H +
(CH 3)3CCH=CH 2
CH 3
CH 3
3
CHCH 3
+
CH 3
C
CH 3CH 3
CHCH 3
+
+
(CH 3)2CHC=CH 2
CH 3
+
(CH 3)2C=(CH 3)2
2
.
CH 2
OH H +
CH 2
+
+
CH 2OH
H
+
CH 2
OH 2
+
H O
CH 2+
2
+
++
+
CH 2
H +
CH 3
+
H +
十、 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。 1.2-戊醇
CH 3CHO +
CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3CHCH 2CH 2CH 3
H O.H +
CH 3CHCH 2CH 2CH 3
CH 3MgBr
+
OCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3
H O.H +
CH 3CHCH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2MgBr
+
CH 3COCH 3
CH 3CH 3CH 2CCH 3
OMgBr H 2O,H +
CH 3
CH 3CH 2CCH 3
CH 3MgBr
+
CH 3COCH 2CH 3
CH 3CH 3CH 2CCH 3
OMgBr
H 2O,H +
CH 3
CH 3CH 2CCH 3
CHCH 2CH 3
OMgBr MgBr
+
OCHCH 2CH 3
3+
CHCH 2CH 3OH
CHO
+
CH 3CH 2CH 2MgBr
CHCH 2CH 3
OMgBr 3+
CHCH 2CH 3OH
4.2-苯基-2-丙醇
+
CH 3CO
C 6H 5
C CH 3
OMgBr CH 3MgBr
CH 3+
OH C CH 3CH 3
MgBr
+
CH 3COCH 3
C CH 3
OMgBr
CH 3+
OH
C CH 3CH 3
十一、合成题
1.甲醇,2-丁醇合成2-甲基丁醇
解:
CH 3CHCH 2CH 3
OH
3
Cl
Mg,(C H )O
CH 3CHCHCH 3
CH 3CHCH 2CH 3
CH 3OH
[O]
CH 2O +
CH 3CHCH 2CH 3
H
2O,H +
CH 3CH 2CHCH 2OH
CH 3
2.正丙醇,异丙醇
2- 甲基-2-戊醇
CH 3CH 2CH 2OH PCl CH 3CH 2CH 2Cl Mg,(C 2H 5)2O
CH 3CH 2CH 2MgCl
CH 3CHCH 3
OH
[O]
CH 3COCH 3
CH 3CH 2CH 2MgCl
+
CH 3COCH 3
2+
CH 3CCH 2CH 2CH 3
OH
CH 3
3.甲醇,乙醇 正丙醇,异丙醇 解:
CH 3OH PCl 3CH 3Cl 252O
CH 3MgCl
CH 3OH [O]CH 2O
CH 3CH 2OH 3CH 3CH 2Cl 25O
CH 3CH 2MgCl
CH 3CH 2OH
[O]
CH 3CHO
CH 3CH 2MgCl +
CH 2O 2+CH 3CH 2CH 2OH CH 3MgCl
+
CH 3CHO
H O,H +
CH 3CHCH 3
OH
4.2-甲基-丙醇,异丙醇 2,4-二甲基-2-戊烯 解:
CH 3CHCH 3
OH CH 3COCH 3
CH 3CH 32OH PCl 3
CH 3
CH 32Cl
252CH 3CHCH 2MgCl
CH 3
CH 3COCH 3
H 2O,H +
CH 3
CH 3CHCH 2CCH 3
OH
CH 3CH 3
CH 3
CH 3CHCH=CCH 3
5.丙烯 甘油 三硝酸甘油酯
CH 3CH=CH 2
2
500
C
ClCH 2CH=CH 2CH 2CHCH 2Cl OH Ca(OH)2
CH 2CHCH 2
Cl O
2CH 2CHCH 2
OH HNO H 2SO 4
CH 2CH CH 2ONO 2ONO 2ONO 2
6.苯,乙烯,丙烯
3-甲基-1-苯基-2-丁烯
CH 3CH=CH 2
[O]
CH
3COCH 3+
CH 2=CH 2
AlCl 3
CH
2
CH 3
-H CH=CH 2
HBr/ROOR
CH 2CH 2Br Mg,(C 2H 5)2O
CH 2CH 2MgCl
CH 3COCH 3
H 2O,H +
CH 2CH 2CCH 3
CH 3
OH
H SO CH 2CH=CCH 3
CH 3
十二、完成下面转变。
1.乙基异丙基甲醇 2-甲基-2-氯戊烷
CH 3
CH 3CH 2CHCHCH 3
OH
HCl,ZnCl 2
CH 3CH 2CH 2CCH 3
CH 3
Cl
CH 3
CH 3CHCHCH 3
OH
H SO CH 3
CH 3CH=CCH 3
H 2O,H +
CH 3
CH 3CH 2CCH 3
OH
CH 3CHCH 2CH 2OH CH 3
H 2O,H +
CH 3C=CHCH 3
3
十三、用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)。
1.(CH 3)3COH (CH 3)3CCH 2CH 2OH
(CH 3)3COH +PBr 3
Mg, (C 2H 5)2O
(CH 3)3CBr
(CH 3)3CMgBr
O
(CH 3)3CCH 2CH 2MgBr
(CH 3)3CCH 2CH 2OH 2+
2.
O
OH
CH 2CH 2CH 3
O
242CH 3CH 2CH 2H 2O, H+
CH 2CH 2CH 3
+OH
CH 2CH 2CH 32622OH
CH 2CH 2CH 3
(1)
O
OH
242CF 3CO 3H
O
CH 3CH 2CH 2MgBr
2
+
OH
CH 2CH 2CH 3
(2)
3
.
CHOHCH 2CH 3
OH
OCH 3
C 2H 5
OH
(CH 3)SO 4,NaOH
OCH 3
253
OCH 3
C 2H 5
CO,HCl
C 2H 5
OCH 3
CHO C 2H 5MgBr
H O,H
+
CHOHCH 2CH 3
OCH 3
C 2H 5
(2)
OH
OCH 3
OCH 3
C 2H 5
OCH 3
C 2H 5
Br
OCH 3
C 2H 5
MgBr
OCH 3
C 2H 5
CH(OH)CH 2CH 3
32Br 2
/Fe
C 2H 5Cl
C CH3 CH3 OH
CH2=CHCH=CH2+CH
2=CH
2
HBr
Br
25
O MgBr
+CH3COCH3
H O,H
+C CH
3
CH3
OH
十四、某醇C5H12O氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。
CH3CHCHCH3
CH
CH3CHCHCH3
CH3
CH3CHCCH3
CH3
CH3
CH3C=CHCH3CH3COCH3+CH3COOH 十五、从某醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水,K2Cr2o7+H2SO4作用,可得到2-丁酮,试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。
解:化合物结构式为:CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2CH2Br
KOH(C H OH)
CH3CH2CH=CH2224CH
3
CH2CHCH3
OH
CH3CCH2CH3
O
十六、有一化合物(A)的分子式为C5H11Br,和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性,能与钠作用放出氢气,和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛,是推测(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。
解:
(A):
CH 3
C H CH 33Br
CH 3C H CH 3
CHCH 3Br
CH 3
C H CH 3CHCH 3OH
H 2SO 4
CH 3CH=CCH 3
CH 3
O 3
Zn,H 2O
CH 3CHO
+CH 3COCH 3
十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃,将这个不饱和烃臭氧化后,在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮,试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。
CH 3
C CH 3CH 3CH 2OH
H
+
CH 3
C CH 3
CH 3CH 2OH 2
+
2CH 3
C CH 3
CH 3
2
+
CH 3
C
CH 3
CH 2CH 3
+
H +
CH 3
CH 3C=C H CH 3
O 3CH 3
CH 3
C O O
C O
H CH 3
Zn,H O
CH 3C CH 3
+
CH 3C
H
O
O
十八、由化合物(A)C 6H 13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A )可发生消除反应生成两种异构体(B ),(C),将(B )臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D )酮
(E),试写出各步反应式以及(A )-(E)的结构式。 解:各步反应式结(A )-(B)的结构式如下:
(A)+CH3C CH3
O CH3C
CH3
OH
CH
CH2CH3
CH
CH3
CH3
(A):CH3CH2CHCHCH3
CH325
CH3CH2CH=CCH3
CH3
CH3CH=CHCHCH3
3
(B)
(C)
CH3CH2CH=CCH3
CH3O3Zn,H O
CH3C CH3+CH3CH2CHO
十九、写出下列醚的同分异构体,并按习惯命名法和系统命名法命名。
1.C
4
H10O
CH3OCH2CH2CH3
CH3OCH(CH3)2
C2H5OCH2CH3
2.C
5
H12O
CH3OCH2CH2CH2CH3
CH3
CH3O CH3
CH3
C
CH3
CH3CH2OCH2CH2CH3
CH3CH2OCHCH3
CH3
CH3OCHCH2CH3
CH3OCH2CHCH3
CH3
二十、分离下列各组化合物。
1,1,乙醚中混有少量乙醇:解:加入金属钠,然后蒸出乙醚。
2,戊烷1-戊炔1-甲氧基-3-戊醇
CCH 2CH 2CH 3AgC
HNO 3
2CH 2CH 3
HC C 5H 12
CH 3OCH 2CH 2CHCH 2CH 3
3
H 2SO 4
炔与硝酸银反应生成炔银分出,加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理, 戊烷不溶于浓硫酸分出,醇溶于硫酸,用水稀释分出醇(醚)。 二十一、完成下列各组化合物的反应式。
CH 3I
+
NaOCH 2CH 2CH 3
CH 3OCH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2Br
+
CH 3CHCH 2CH 3
ONa
CH 3CHCH 2CH 3
2H 5CH 3CH 2CH 2Cl
+
NaOCCH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 2OCCH 2CH 3
CH 3
3
CH 3
C CH 3
CH 3
Cl
+
NaOCH 2CH 2CH 3
CH 2=C(CH 3)2
OCH 3
OH
HI
+
ICH 3
二十二、合成题。
1.乙烯,甲醇 乙二醇二甲醚,三甘醇二甲醚
CH 2=CH 2
+
O 2
Ag
250
C
CH 2
CH 2
O
CH 3OH,H +
CH 3OCH 2CH 2OH
(CH )SO ,NaOH CH 3OCH 2CH 2OCH 3CH 3OH
CH 2
CH 2
O
3
CH 3OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH (CH 3)2SO 4
CH 3OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 3
2.乙烯
二乙醇胺
NH 3
CH 2
CH 2
O
CH 2
CH 2NH 2CH 2CH 2OH
NH(CH 2CH 2OH)2
3.甲烷 二甲醚
CH 4
+
O 2
Cu
10200
C
CH 3OH
24
CH 3OCH 3
4.丙烯 异丙醚
CH 3CH=CH 2+H 2O
+
CH 3CHCH 3
H SO (CH 3)2CHOCH(CH 3)2
5.苯,甲醇 2,4-硝基苯甲醚
2Cl
3
H 2SO 4
NO 2Cl
NO 2
CH 3ONa
NO 2
OCH 3
NO 2
CH 3OH
+
Na
CH 3ONa
6.乙烯 正丁醚
CH 2=CH 2
+
HBr
CH 3CH 2Br Mg,(C 2H 5)2O CH 3CH 2
MgBr
CH 2CH 2
O
H 2O,H +
CH 3CH 2CH 2CH 2OH H SO CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3
二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低,试解释之。
CH 2OH
2OH
CH 2OH CH 2OCH 3
CH 2OCH 3CH 2OCH 3
沸点1970C 沸点1250C 沸点840C
解:乙二醇分子内有两个羟基,通过分子间氢键缔合成大分子,而单甲醚只有一个羟基,氢键作用减少。对于二甲醚,分子中已没有羟基,不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高,乙二醇二甲醚沸点最低。
二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热,可生成何种产物?
CH 3I
+
CH 3CH 2CH 2CH 2I
CH 3I
+
CH 3CHCH 2CH 2CH 3I CH 3I
+
CH 3CCH 2CH 3
CH 3
I
二十五、有一化合物的分子式为C 6H 14O,常温下不与钠作用,和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇,试推测此化合物的结构,并写出反应式。
CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3HI
2
CH 3CH 2CH 2I
CH 3CH 2CH 2OH
+
AgI
二十六、有一化合物分子式为C 7H 16O,并知道:
1, 1, 在常温下不和金属钠作用 2, 2, 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C 2H 5I 和C 5H 11I,后者用AgOH 处理后所生成的化合物沸点为1380C 。
试根据表10-2,推测其结构,并写出各步反应式。
解:沸点为1380C 的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。
CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
2
C 2H 5I
+
ICH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
AgOH
HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3+
AgI
二十七、有一化合物分子式为C 20H 21O 4N,,与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷,表明有甲氧基存在。当此化合物 4 .24mg 用HI 处理,并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液,得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基?
解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI 为0.05mmole,
根据分子式指导此化合物分子量为339,4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:
1.有少量硫酸存在下的甲醇
2.有少量甲醇钠存在下的甲醇。
1.
CH2CH2
O
CH2CH2
O
+
H
+
3
CH3OCH2CH2OH
H
++
-
CH3OCH2CH2OH
CH2CH2
O
2.+CH
3
O-CH3OCH2CH2O-
CH OH
CH3OCH2CH2OH+CH3O-
环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的,但是,1,2-环氧丙烷产物是不同的。
CH2
O
CH2
O
+
H
+
3
+
-
CH2
O
+CH3O-
CH OH
+CH3O-
CH
CH3
CH
CH3
CH3
O
H CH3
+
CH2OH CH3CHCH2OH
OCH3
CH
CH3
3
CHCH2OCH3
O-
CH3CHCH2OCH3
OH
酸催化:
碱催化:
有机化学第二版徐寿昌 课后答案全解精编版 MQS system office room 【MQS16H-TTMS2A-MQSS8Q8-MQSH16898】
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (5)(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、(4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃1、略 2、(1)CH 2=CH—(2)CH 3 CH=CH—(3)CH 2 =CHCH 2 — 3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2 2CH 3 4 02. 4 03 1 3323)33 4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
烷烃 1. 用系统命名法命名下列化合物: 1 .(CH 3) 2CHC(CH 3) 2 CH 3 CHCH 3 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷 CH 3CHCHC 2HCH 2CH 2CH 3 7 8 CH 2CH 3 3. 4. CH 3CH 2C(CH 3) 2CH 2CH 3 3 5. 5-二甲基庚烷 CH 3 CHCH 3 6 CH 3CH 2CHCH 2CH 2CC H 2CH 3 3 4 5 CH 3 7. 2, -甲基- 3-乙基己烷 8. 7 2,4,4-三甲基戊烷 2. 写出下列各化合物的结构式: 1. 2, 2, 3, 3-四甲基戊 烷 CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3 -甲基- 3-乙基庚 烷 , 2, 3-二甲基庚烷 CH 3 2. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3) 2 2, 4-二甲基- 3-乙基己烷
CH3 CH3 3、 2 ,2,4-三甲基戊烷 4 CH3 CH3 C CHCH 3 CH 3 CH3 CH3 、2 ,4 -二甲基-4 -乙基 庚烷 CH3 CH3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2 CH3 CHCH 3 5、2 -甲基-3-乙基己烷、三乙基甲烷
CH3CHCHC 2HCH2CH3 CH3CH2CHC2HCH3
CH2CH3 CH2CH3
7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CH 2CH C(CH 3) 3 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3) 2CH(CH 3)CH 2CH 3 4. 下列各化合物的命名对吗?如有错误的话, 2-乙基丁烷 1. 2, 4-2 甲基己烷 2. 3-甲基十二烷 3. CH 3CHCH(C 3H) 2 CH 2CH 3 CH 2CHCH 3 CH 3 3. 用不同符号 1. CH 3 CH 3 季碳原子 2 1 CH 2C H 3 1 2. CH 3 CH CH 2 1 CH 2CH 3 4 C 1 CH 3 CH 3 正确: 3-甲基戊烷 正确: 2, 4-二甲基己烷 4. 正确: 3-甲基-十一烷 4-丙基庚烷 正确: 4-异丙基辛烷 正确: 4, 指出错在那里?试正确命名之。
徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2,2,4- 三甲基戊烷( 8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1)(CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3)(CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。均有错,正确命名如下: (1)3- 甲基戊烷(2)2,4- 二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4)4- 异丙基辛烷(5)4,4- 二甲基辛烷(6)2,2,4- 三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ,2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 ),( 3) 构造异构( 4),( 5) 等同) 2),( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2 )>( 3)> (1) ATy -_* 第三章 烯烃 1、略 2、 ( 1 ) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、 ( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2- 氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5)反-5-甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2-庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5-乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3-辛烯
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃 1、略 2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2— 3、(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5)(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2 (7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 H H H H H H H H Br Br Br Br 交叉式 最稳定 重叠式 最不稳定 8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1) 10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1)
2020年有机化学第二版徐寿昌课后答案精 品版
第九章卤代烃 1、(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、(1)CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl (6)Cl2C=CH2(7)CF2Cl2(8)CHCl3 ?Skip Record If...? 3、(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3 (2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH (3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl ?Skip Record If...? (6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3 (7)(CH3)2C=CH2(8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓ (9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOCH3 (11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl ?Skip Record If...? 4、(只给出主要产物,反应式略) (1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2 (3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr (4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN (7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgB r↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 (9)CH3(CH2)6CH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2 5、(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度: CH2=CHCH2Cl> CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成 (4)试剂、现象同(2),反应速度:苄氯> 1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应) 6、(1)a:(CH3)3CBr >CH2CH2CHBrCH3 >CH3CH2CH2CH2Br ?Skip Record If...? (2)a:CH3CH2CH2Br >(CH3)2CHCH2Br >(CH3)3CCH2Br b:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr 7、(1)(CH3)2CBrCH2CH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2CHCH2CH2Br
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徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (5)(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、 (4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃1、略 2、(1)CH 2=CH—(2)CH 3 CH=CH—(3)CH 2 =CHCH 2 — 3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4—四甲基戊烷(2)3—甲基—4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6—二乙基辛烷 (5)2,5—二甲基庚烷(6)2-甲基—3-乙基己烷(7)2,2,4—三甲基戊烷(8)2-甲基—3—乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH 3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3—甲基戊烷 (2)2,4—二甲基己烷 (3)3—甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4—三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1)>(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2—二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 H 交叉式最稳定重叠式最不稳定 8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5)等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)>(2)>(3)>(1)
徐寿昌主编《有机化学》(第二版) 篇一:徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题1 第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 4.CHCHCHCH 322223 3 4 5 CH3 3,3-二甲基戊烷2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷6 5.7 5 3 2 1 4 6. 8. 67 5 4 2 1 2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷7. 2,4,4-三甲基戊烷2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子11. 100343 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH3 2. 1 3323)333 4.1. 1 2. 3. 4. 5. 6. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:(1) 2,3-二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2-甲基己烷解:2-甲基庚烷正庚烷2-甲基己烷2,3-二甲基戊烷正戊烷(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。(1)CH
第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 3 2.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷 3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456 78 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.12 34 5676. 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7.8.1 2 34567 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3C C CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷
CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 32C 3CH 32CH 3C CH 3CH 31.10300 1010 10 1 10 1022CH 3 020 402.0040 10 300011CH(CH 323)2CH(CH 3232 4. 2.3.4. 5. 6.1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 2-乙基丁烷 正确:3-甲基戊烷 2,4-2甲基己烷 正确:2,4-二甲基己烷 3-甲基十二烷 正确:3-甲基十一烷 4-丙基庚烷 正确:4-异丙基辛烷 4-二甲基辛烷 正确:4,4-二甲基辛烷 1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷 正确:2,2,4-三甲基己烷