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对氨基苯磺酸

对氨基苯磺酸
对氨基苯磺酸

实验名称:对氨基苯磺酸的制备

一、实验目的(1)掌握磺化反应的基本操作及原理和对氨基苯磺酸的制备方法。(2)了解氨基的简单检验方法

二、实验原理和反应:实验原理和反应苯和浓硫酸反应生成苯磺酸,即在苯环上引入磺酸基,称为磺化反应。磺酸一般指磺酸基(-SO3H)直接和烃基相连(即硫原子直接和碳原子相连)。磺化反应的实质是苯和三氧化硫的亲电取代反应。三氧化硫虽然不带电荷,但是中心的硫原子为sp2 杂化,为平面结构,最外层只有六个电子。另外硫原子和三个电负性较大的氧原子连接,增强了硫原子的缺电子程度,即为缺电子试剂,容易和苯发生亲电取代反应。反应的机理如下所示:本实验是以苯胺为起始原料,经浓硫酸磺化得到目标产物对氨基苯磺酸。该反应的方程式为:反应式:

三、实验仪器及药品仪器:100 mL 三口瓶、空气冷凝管、布氏漏斗、滴管、抽滤瓶药品:苯胺、浓硫酸、10%NaOH 溶液

四、基本操作训练【操作步骤】 1. 在15mL 烧瓶中加入1g 新蒸馏的苯胺,装上空气冷凝管,滴加1.7ml 浓硫酸。油浴加热,在180-190?C 反应约 1.5h,检查反应完全后停止加热,放冷至室温。2.将混合物在不断搅拌下倒入10ml 盛有冰水的烧杯中,析出灰白色对氨基苯磺酸,抽滤,水洗,热水重结晶得产物约0.8g。【实验流程】。。。。。

五、实验关键及注意事项1、浓H2SO4 要分批加入,边加边摇荡烧瓶,并冷却,加料时加上空气冷凝管。2、反应温度180—190℃。3、可用10%NaOH 溶液测试,若得澄清溶液则反应完全。

六、产品性状、外观、物理常数:与文献值对照)产品性状、外观、物理常数:与文献值对照(白色片状结晶附:名称苯胺对氨基苯磺酸分子量93.12 173.18 性状无色油状液无色结晶折光率 1.5863 比重 1.022 熔点°C -6.1 365 沸点°C 184.4 溶解度(克/100ml 溶剂) 水醇醚3.6/18℃∞ ∞ 0.8/10℃∞ ∞

七、产率计算理论产量:5.1g,

八、提问纲要1、对一氨基苯磺酸较易溶于水,而难溶于苯及乙醚,试解释。2、反应产物中是否会有邻位取代物?若有,邻位和对位取代产物,哪一种较多,说明理由。思考题1、对氨基苯磺酸较易溶于水,而难溶于苯及乙醚,试解释。(对氨基苯磺酸是一个两性的化合物,酸性比碱性强,以酸性内盐的形式存在,它能与碱作用成盐而不与酸作用成盐。它较易溶于水,而难溶于苯及乙醚)2、反应产物中是否会有邻位取代物?若有,邻位和对位取代产物,哪一种较多,说明理由。(有,以邻位较多,因为氨基为邻对位定位基)

对氨基苯甲酸的制备方法

对氨基苯甲酸乙酯的制备方法 【【实验目的】 1. 通过苯佐卡因的合成,了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 3.学习以对甲苯胺为原料,经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化,制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。 【实验原理】 苯佐卡因的合成涉及四个反应: (1)将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺,其目的是在第二步高锰酸钾氧化反应中保护氨基,避免氨基被氧化,形成的酰胺在 所用氧化条件下是稳定的。 (2)对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基。氧化过程中,紫色的高锰酸盐被还原成棕色的二氧化锰沉淀。鉴于溶液 中有氢氧根离子生成故要加入少量的硫酸镁作为缓冲剂,使溶液 碱性不致变得太强而使酰胺基发生水解。反应产物是羧酸盐,经 酸化后可使生成的羧酸从溶液中析出。 (3)使酰胺水解,除去起保护作用的乙酰基,此反应在稀酸溶液中很容易进行。 (4)用对氨基苯甲酸和乙醇,在浓硫酸的催化下,制备对氨基苯甲酸乙酯。 反应式如下: 【实验试剂】 对甲苯胺、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙醚、锌粉、无水硫酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸钠溶液 【实验器械】 数字显示熔点仪、电子台秤、电磁炉、磁力搅拌器、烘箱、球形冷凝管、直形冷凝管、空气冷凝管、刺型分馏柱、接收器、蒸馏头、圆底烧瓶(100mL、50mL)、烧杯(500mL、250mL、100mL)、量筒(50mL、10mL)、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、分液漏斗、玻璃棒、药匙、pH试纸、表面皿【实验装置】

图1 图2 图3 【实验步骤】 (一)对甲基乙酰苯胺 在100mL圆底烧瓶中,加入10.7g(0.1mol)对甲苯胺、14.4mL(0. 25mol)冰醋酸、0.1g锌粉(<=0.1g),搭建装置(图1)作为反应装置,加热,使反应温度保持在100~110℃,当反应温度自动降低时,表示反应结束。取下圆底烧瓶,将其中的药品倒入放有冰水的500mL烧杯中,冷却结晶,然后抽滤,取滤渣即对甲基乙酰苯胺。取2g对甲基乙酰苯胺(其它的放入烘箱中烘干)放入50mL圆底烧瓶中,再加入10mL2:1的乙醇—水溶液和适量活性炭,搭建回流装置(图2)进行重结晶,加热15分钟后趁热抽滤除去活性炭,再冷却结晶,抽滤得成品,用滤纸干燥后,取部分测熔点,并记录数据。将烘干后的对甲基乙酰苯胺与重结晶后的对甲基乙酰苯胺一起称重,记录数据。 (二)对乙酰氨基苯甲酸 在100mL烧杯A中加入7.5g(0.05mol)对甲基乙酰苯胺、20g七水硫酸镁,混合均匀。在500mL烧杯B中加入19g高锰酸钾(不可过量)和42 0mL冷水,充分溶解。从B中移出20mL溶液于100mL烧杯C中,再将A中的混合物倒入B中,加热至85℃,同时不停搅拌,直至溶液用滤纸检验时无紫环出现,再边搅拌边逐滴加入C中溶液,至用滤纸检验紫环消褪很慢时停止滴加。趁热抽滤,在滤液中加入盐酸至生成大量沉淀,抽滤,收好产品。 (三)对氨基苯甲酸 称量上一步产物,并测熔点,记录数据。在100mL圆底烧瓶中加入5. 39g对乙酰氨基苯甲酸和40.0mL18%盐酸溶液,小火回流(图2)30分钟。然后,冷却,加入50mL水,用10%氨水溶液调节pH至有大量沉淀生成(此时pH≈5),抽滤,干燥产品,称重,测熔点,记录数据。 (四)对氨基苯甲酸乙酯 在100mL圆底烧瓶中加入1.09g对氨基苯甲酸、15.0mL95%乙醇溶液,旋摇圆底烧瓶,使尽早溶解,之后在冰水冷却下,加入1.00mL浓硫酸,生成沉淀,加热回流(图2)30分钟。然后将反应混合物转入250mL烧杯中,

药物中间体对胺基苯甲酸的合成及表征实验报告

药物中间体对胺基苯甲酸的合成及表征 实验报告 专业班级:高分子材料 学院:生化学院 2016年6月5日 摘要 本实验的主要目的是以多步骤的综合性学生实验合成苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)并了解其物理、化学性质。同时也促进学生对重结晶,抽滤,熔点测试,分液等基本操作的掌握。苯佐卡因是一种白色针状晶体,无臭,味微苦而麻,遇光渐变黄色,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等,难溶于水,临床上一般用作局部麻醉剂。本实验是以对氨基甲苯为原料,先与醋酸反应经酰化得对甲基乙酰苯胺,再与高锰酸钾反应经氧化得到乙酰氨基苯甲酸,然后加盐酸经水解得到对氨基苯甲酸,最后加乙醇经酯化得到产品。由于该有机合成实验步骤多及实验操作上的失误,使得最终产率较低,但经多种中间产物的熔点测定可以基本确定已成功合成了苯佐卡因,同时实验技能得到了一定锻炼。

引言 本实验的主要目的是制备对氨基苯甲酸,学习,了解和掌握氨基保护与脱保护,及官能团的选择性氧化。 对氨基苯甲酸性状:无色针状晶体。在空气中或光照下变为浅黄色。具有中等毒性。刺激皮肤及黏膜。接触皮肤后迅速用水冲洗。[1] 熔点:187~187.5℃[2] 密度: 1.374 g/mL at 25 °C 溶解性:易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸,难溶于水、苯,不溶于石油醚。 主要用途: 用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R 等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯,是优良的防晒剂。 对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下,与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸,四氢叶酸进一步合成得到辅酶F,为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物,因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似,因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸,阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻,生命不能延续。 细胞质中对氨基苯甲酸在葡糖醛酸基转移酶的催化下可逆转化为葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化,这可能是植物对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。 实验的流程如下:

对氨基苯甲酸的制备

告验报实对氨基苯甲酸的制备合成化学实验名称课程名称 2 实验次数姓名汪建红化学化工学院二级学院专业化学 18 日实验日期: 3 月 mmHg % 大气压验条件:室温℃相对湿度 一、实验目的、熟悉制备对氨基苯甲酸的原理和方法;1 、熟练掌握回流装置的安装和使用; 2 、熟练掌握真空泵的使用方法。3二、实验原理、对氨基苯甲酸的用途1PABA,磺胺药具有抑制细菌把的组成部分(PABA)对氨基苯甲酸是维生素B(叶酸)10作为组分之一合成叶酸的反应的作用。、对氨基苯甲酸合成涉及的三个反应2)将对甲苯胺用乙酸酐处理变为相应酰胺,此酰胺比较稳定,这样可以在高锰酸钾1(氧化反应中保护氨基,避免氨基被氧化;)高锰酸钾将对甲基乙酰苯胺中的甲基氧化成相应的羧基;由于反应中会产生氢氧2(反应产物羧酸盐避免碱性太强而使酰基发生水解;根离子,故要加入少量硫酸镁作缓冲剂,经酸化后得到羧酸,能从溶液中析出。)水解除去保护的乙酰基,稀酸溶液中很容易进行。( 3 、合成对氨基苯甲酸的反应式3O(CHCO)23NHCOCHCHp-CHCHNHp-CHHCHCO+ 3266443323NaCHCO 232KMnONHCOCHHp-CHC2MnO+HCO+Kp-CHCONHCOH+KOH+ 44363246232+KCOHp-CHCONHCH+HHCOp-CHCONHC26432634 HCOCp-NHHHHCOCONHCp-CHHCH++COOH 26422463232三、仪器与试剂,直型水冷凝管,烧杯,锥形瓶,酒精灯,铁架台,℃)(100仪器:圆底烧瓶,温度计布什漏斗,真空泵,抽滤瓶。供参考. 试样:对甲苯胺(A.R),醋酸酐(A.R),结晶醋酸钠(CHCOONa·3HO)或无水醋酸钠23(A.R),高锰酸钾(A.R),硫酸镁晶体(MgSO·7HO)(A.R),乙醇(A.R),盐酸(A.R),硫酸(A.R),24氨水(A.R)。 四、实验装置图

对氨基苯磺酸的制备

实验名称:对氨基苯磺酸的制备 一、实验目的 (1)掌握磺化反应的基本操作及原理和对氨基苯磺酸的制备方法。 (2)了解氨基的简单检验方法 二、实验原理和反应: 苯和浓硫酸反应生成苯磺酸,即在苯环上引入磺酸基,称为磺化反应。磺酸一般指磺酸基(-SO 3H )直接和烃基相连(即硫原子直接和碳原子相连)。 磺化反应的实质是苯和三氧化硫的亲电取代反应。三氧化硫虽然不带电荷,但是中心的硫原子为sp 2杂化,为平面结构,最外层只有六个电子。另外硫原子和三个电负性较大的氧原子连接,增强了硫原子的缺电子程度,即为缺电子试剂,容易和苯发生亲电取代反应。反应的机理如下所示: S O O δ SO 3H 本实验是以苯胺为起始原料,经浓硫酸磺化得到目标产物对氨基苯磺酸。该反应的方程式为: 反应式: 三、实验仪器及药品 仪器:100 mL 三口瓶、空气冷凝管、布氏漏斗、滴管、抽滤瓶 药品:苯胺、浓硫酸、10%NaOH 溶液 四、基本操作训练 【操作步骤】 1. 在 15mL 烧瓶中加入 1g 新蒸馏的苯胺,装上空气冷凝管,滴加1.7ml 浓硫酸。油浴加 NH 2 2OH H SO NH 2

热,在180-190oC 反应约1.5h ,检查反应完全后停止加热,放冷至室温。 2.将混合物在不断搅拌下倒入10ml 盛有冰水的烧杯中,析出灰白色对氨基苯磺酸,抽滤,水洗,热水重结晶得产物约0.8g 。 【实验流程】 五、实验关键及注意事项 1、浓H 2SO 4要分批加入,边加边摇荡烧瓶,并冷却,加料时加上空气冷凝管。 2、反应温度180—190℃。 3、 可用10%NaOH 溶液测试,若得澄清溶液则反应完全。 六、产品性状、外观、物理常数:(与文献值对照) 白色片状结晶 附: 七、产率计算 理论产量:5.1g , 八、提问纲要 1、对一氨基苯磺酸较易溶于水,而难溶于苯及乙醚,试解释。 苯胺 滴加浓硫酸 180℃, 1h 反应液 对氨基苯磺酸 水洗

对氨基苯甲酸乙酯的制备

对氨基苯甲酸乙酯的制备 【摘要】 本试验阐述了局部麻醉剂苯佐卡因的制备方法。采用对甲基苯胺为原料。将对甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化,以此来保护氨基,使其在第二步时不致于被氧化,然后将苯环上的甲基用高锰酸钾氧化成羧基,因为反应产物是盐,所以加入盐酸使其水解,从而得到对氨基苯甲酸,最后加入乙醇,在浓硫酸的催化下酯化制得对氨基苯甲酸乙酯。期间,对每一步的产品进行称重和熔点测试,并对最后的产物——对氨基苯甲酸乙酯进行红外光谱测试。 纯的对氨基苯甲酸乙酯,其熔程为91℃~92℃,颜色状态是白色的晶体状粉末。实验最终得到对氨基苯甲酸乙酯0.26g,熔程为83.3℃~84.4℃,为奶白色晶体粉末。 【引言】 对氨基苯甲酸乙酯(别名:苯佐卡因),白色晶体状粉末,无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。 其作用:1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品,对光和空气的化学性稳定,对皮肤安全,还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U.V.B 区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4%左右。2.非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用,主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症,其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速,约30秒钟左右即可产生止痛作用,且对粘膜无渗透性,毒性低,不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多,苯佐卡因的市场前景是广阔的。 以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因,此方法是h.svlkowshi于1895年提出的,反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下,用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸,然后在酸性条件下用乙醇酯化,得到苯佐卡因产品。制备方法如下:在第一步反应中,在氨水的条件下,硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸,由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀,而混于铁泥中不易分离,此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低,故其第二步的酯化反应的效率也不高,产物的收率较低。 本实验以对甲苯胺为原料,通过乙酰化、氧化、酸性水解和酯化四个步骤,制取苯佐卡因。本制备方法所用的条件较温和,但反应步骤较多,收率低,在工业生产中,生产环节多而不易于控制,一般用于实验室制备少量产品。【实验目的】 1. 通过苯佐卡因的合成,了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 3.学习以对甲苯胺为原料,经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化,制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。 【实验原理】 苯佐卡因的合成涉及四个反应:

对氨基苯甲酸乙酯的制备[资料]

对氨基苯甲酸乙酯的制备[资料] 对氨基苯甲酸乙酯的制备 对氨基苯甲酸乙酯(别名:苯佐卡因),白色晶体状粉末,无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92?。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。 以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因,此方法是h.svlkowshi于1895年提出的,反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下,用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸,然后在酸性条件下用乙醇酯化,得到苯佐卡因产品。制备方法如下: 在第一步反应中,在氨水的条件下,硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸,由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀,而混于铁泥中不易分离,此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低,故其第二步的酯化反应的效率也不高,产物的收率较低。 本实验以对甲苯胺为原料,通过乙酰化、氧化、酸性水解和酯化四个步骤,制取苯佐卡因。本制备方法所用的条件较温和,但反应步骤较多,收率低,在工业生产中,生产环节多而不易于控制,一般用于实验室制备少量产品。 【实验目的】 1. 通过苯佐卡因的合成,了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 3.学习以对甲苯胺为原料,经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化,制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。 【实验原理】 苯佐卡因的合成涉及四个反应: (1) 将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺,其目的是在第二步

高锰酸钾氧化反应中保护氨基,避免氨基被氧化,形成的酰胺在 所用氧化条件下是稳定的。 (2) 对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基。氧化过 程中,紫色的高锰酸盐被还原成棕色的二氧化锰沉淀。鉴于溶液 中有氢氧根离子生成故要加入少量的硫酸镁作为缓冲剂,使溶液 碱性不致变得太强而使酰胺基发生水解。反应产物是羧酸盐,经 酸化后可使生成的羧酸从溶液中析出。 (3) 使酰胺水解,除去起保护作用的乙酰基,此反应在稀酸溶液中很 容易进行。 (4) 用对氨基苯甲酸和乙醇,在浓硫酸的催化下,制备对氨基苯甲酸 乙酯。 反应式如下: 【实验试剂】 对甲苯胺、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙醚、锌粉、无水硫酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸钠溶液 【实验器械】 数字显示熔点仪、电子台秤、电磁炉、磁力搅拌器、烘箱、球形冷凝管、直形冷凝管、空气冷凝管、刺型分馏柱、接收器、蒸馏头、圆底烧瓶(100mL、50mL)、烧杯(500mL、250mL、100mL)、量筒(50mL、10mL)、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、分液漏斗、玻璃棒、药匙、pH试纸、表面皿 【实验装置】

对氨基苯甲酸

掌握由对硝基苯甲酸还原制备对氨基苯甲酸的原理和方法。 进一步巩固机械搅拌装置的安装及其操作。 对氨基苯甲酸即PABA,是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一,在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。它是由莽草酸途径经分支酸合成的。PABA属于维生素B族的一种,同时也是一种重要的化学合成中间体。 【中文名称】对氨基苯甲酸;4-氨基苯甲酸。 2.合成 【制备】由对硝基苯甲酸加氢催化加氢而得,产品含量高,杂质少,成色好。 3. 【外观】白色结晶性粉末。 【熔点】186℃-189℃。 【溶解】稍溶于冷水,易溶于沸水、乙醇和乙醚。 【质量】现行USP。 4.用途 1.工业上对氨基苯甲酸用于生产活性染料如:活性红M-80,M-10B,活性红紫等。 2.对氨基苯甲酸(PABA)可抵御日晒,保持健康润滑的皮肤,一般用于化妆品中,其延伸物对二甲氨基苯甲酸异辛酯EHA是优良的防晒剂,商品名称Padimate O。 3.PABA是最新发现的维生素B族之一,亦称为维生素Bx,牲畜动物食用后可使白发恢复到自然颜色,皮肤有光泽。 4.人体摄入适量对氨基苯甲酸(PABA)帮助合成人体内需性的物质叶酸,叶酸可延迟出现皱纹,并可改善记忆力。PABA可助毛发恢复到自然颜色,由于现代食品的精加工,食物结构中的PABA摄入量不及人体需求量,所以发到国家普遍额外摄入PABA,维持营养均衡。目前在欧美市场有PABA胶囊产品供消费者选购。 5.对氨基苯甲酸也是重要的化学合成原料,可合成如:对氨基苯甲酸乙酯,EHA,对氰基苯甲酸,对乙酰氨基苯甲维生素B的总数为11种,那是因为有2种被承认的维生素B还有孪生兄弟:即B3a(尼克酸或烟酰胺)和B5a(潘特生或双泛酰硫乙胺)。 第二:另有4种因得到医学和科学界的有限承认,可以考虑归入B族。它们就像被收养的孩子最后成了家庭生物学意义上的成员一样。它们是肌醇、对氨基苯酸(PABA)、潘氨酸(B15)和B—T(L—肉碱)。最后一种最受医生的青睐。 第三:营养学家认为这个家族值得怀疑的惟一一员的是苦杏仁苷(B17)。虽然营养学界轻视它并对把它作为维生素B这样的想法加以嘲笑,但《默克索引》这样的权威书籍却将其视之为有一些疗效且已得到承认的营养成分。

甲基橙制备

一、实验目的 1.通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作; 2.巩固盐析、重结晶和抽滤等操作。 二、实验原理 1. 反应式: 三、主要试剂及物理性质 1.试剂:对氨基苯磺酸、N,N-二甲基苯胺、浓盐酸、5%NaOH、冰醋酸、 10%NaOH、NaNO2、饱和NaCl溶液、乙醇 2.试纸:淀粉-碘化钾试纸 3.物理性质 四、试剂用量规格

五、仪器装置 仪器:100ml烧杯、500ml烧杯、滴管、电磁炉、玻璃棒、吸滤瓶、布氏漏斗、表面皿、抽气泵、100ml量筒、10ml量筒 六、实验步骤及现象

七、实验结果 理论结晶产量:2.00/173×327=3.78g 实际结晶产量:3.40g (橙红色晶体,表面有银光色) 产率:3.40/3.78×100%=89.95% 八、问题讨论 1、在本实验中,重氮盐的制备为什么要控制在0-5℃中进行?偶合反应为什 么在弱酸性介质中进行? 答:1>控制温度是因为重氮盐不稳定遇热易分解 2>控制为弱酸性是因为此时重氮正离子的浓度大,且芳胺呈游离态, 有利于偶联。 2、在制备重氮盐中加入氯化亚铜将出现什么样的结果? 答:氨基磺酸是一个很稳定的溶剂,既能溶解又能防止试剂发生别的反 应,氯化亚铜只是催化剂,使重氮盐分解成氯苯和氮气。 3、N,N-二甲基苯胺与重氮盐偶合为什么总是在俺记得对位上发生? 答:重氮盐与三级芳胺偶联生成对氨基偶氮化合物,如果氨基对位有取 代基,则偶联在邻位发生,因为氨基是很好的邻对位定位基团。 九、实验讨论 结果分析:甲基橙产率较高,颜色相对较鲜红。 产率没有达到100%原因: 1.冷却结晶时间不够,晶体没有完全析出; 2.抽滤时玻璃棒、烧杯、滤纸上残留些许晶体; 3.溶液PH值有点低,使得制备出来的甲基橙颜色较红。

对氨基苯磺酸钠的概况

对氨基苯磺酸钠的概况 1.1 对氨基苯磺酸钠的概况 中文名称:4-氨基苯磺酸钠;敌锈酸钠;对氨基苯磺酸钠;敌锈钠;4-氨基苯磺酸单钠盐;磺胺酸钠 英文名称:4-amino-benzenesulfonic acid monosodium salt;sodium sulphanilate;Sodium sulfanilate;Sodium,4-aminobenzene sulfonate;Sodium p-aminobenzene sulfonate;p-Aminobenzenesulfonic acid sodium salt 分子式:C6H6NNaO3S 分子量:195.17 CAS号:515-74-2 结构式: 1.2 对氨基苯磺酸钠的理化性质 性质:白色结晶或闪光的片状晶体。易溶于水,水溶液呈中性,不溶于乙醇、乙醚及苯等一般有机溶剂,遇含钙物质产生沉淀。 常含有两个结晶水。工业品为粉红色或浅玫瑰色晶体。原药含量一般在97%以上。 1.3 对氨基苯磺酸钠对环境的影响 毒性:对人畜低毒,对皮肤无刺激性。毒性LD50(mg/kg):小白鼠急性经口3000 mg/kg。鲤鱼TLm(48h)为7.57mg/L。

1.4 对氨基苯磺酸钠的包装、运输及贮存等 贮运时,不要与食物、饲料混放,并要防治日晒雨淋。不能与石灰、硫酸铜、硫酸亚铁等药剂混用,以免产生沉淀,影响药效。 由河北保定三厂和沈阳化工研究院有限公司共同起草的HG/T 2746-1996规定了对氨基苯磺酸钠的包装储运。对氨基苯磺酸钠用内衬塑料袋的编织袋包装,每袋25kg。对氨基苯磺酸钠应储存于干燥通风处,防止受潮变质,运输时避免碰撞。 1.5 对氨基苯磺酸钠质量指标 由河北保定三厂和沈阳化工研究院有限公司共同起草的HG/T 2746-1996规定了对氨基苯磺酸钠质量指标。 表1.1 对氨基苯磺酸钠质量指标(HG/T 2746-1996) 沈阳化工研究院有限公司起草的HG/T 2746-2010(对氨基苯磺酸钠)替代HG/T 2746-1996,规定了对氨基苯磺酸钠的要求、采样、试验方法、检验规则以及标志、标签、包装、运输和贮存。本标准适用于对氨基苯磺酸钠的产品质量控制。HG/T 2746-2010从2011年3月起执行。 内容摘自六鉴化工咨询(https://www.doczj.com/doc/4810147971.html,)发布《对氨基苯磺酸钠技术与市场调研报告》

有机合成实验

实验一环己酮的合成(铬酸法) (6学时) 氧化反应是一类最普遍、最熟悉和非常重要的有机合成单元反应。醇、酚、醛、酮、羧酸、酸酐等含氧化合物常用氧化反应来制备,如乙醛,乙酸的合成,苯酚、丙酮的合成,环己酮和己二酸的合成等。 近几十年来,化工生产有十五项重大突破,其中六项是氧化反应.如乙烯直接氧化制乙醛,丙烯氨氧化反应制丙烯腈等。因此,氧化反应在化工生产上占有极重要的地位。 有机化学中常用的氧化反应主要有化学氧化法,电解氧化法和生物氧化法。化学氧化法是用化学氧化剂(大多数是无机氧化剂)使有机物进行氧化反应。最常用的氧化剂有空气(氧气)、高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸、次卤酸盐、三氧化铬、过渡金属氧化剂等。电解氧化法是利用电解过程使物质氧化的方法,如工业上葡萄糖酸钙的制造就是采用电解氧化法。生物氧化法则是利用微生物或借助酶的生物催化作用等在发酵过程中使有机物发生氧化反应。粮食发酵制酒是我们祖先发明的生物氧化法,现在工业上仍用这一方法制造酒精。工业上生产维生素C,也是采用了生物氧化法。由于发酵过程中包含了复杂的多种反应,如断链、水解、氧化、还原等反应,故一般称它为生物合成法。 氧化反应一般都是放热反应,所以必须严格控制反应条件和反应温度,如果反应失控,不仅破坏产物,降低收率,有时还有发生爆炸的危险。 醇氧化可以制备醛酮,环醇氧化可制得环酮,常用氧化剂是铬酸,一般可由重铬酸钠(钾)或用三氧化铬与过量的酸(硫酸或乙酸)反应制得。铬从+6价还原到不稳定的+4价状态,+4价铬在酸性介质中迅速进行歧化作用形成+6价和+3价铬的混合物,同时继续氧化醇,最终生成稳定的深绿色的三价铬。 一、实验目的 掌握铬酸氧化法制备环己酮的原理和方法。 巩固萃取和简易水汽蒸馏以及蒸馏的基本操作。 二、实验原理 本实验以环己醇为原料,用重铬酸钠和硫酸作氧化剂制备环己酮。

邻氨基苯甲酸的合成

化工中间体邻氨基苯甲酸的合成 (胺化反应) 邻氨基苯甲酸的合成工作任务 1. 邻氨基苯甲酸概述 邻氨基苯甲酸是合成染料、医药、农药、香料的中间体。在合成染料方面,用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料。例如分散黄GC 、分散黄5G 、分散橙GG 、活性棕K-B3Y 、中性蓝BNL 。在医药方面,用于合成抗心律失常药常咯啉、维生素L ,非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静,非巴比妥类催眠药安眠酮,强安定药泰尔登。邻氨基苯甲酸作为化学试剂,可用作测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合试剂,与1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。该品还用于其他有机合成。以邻氨基苯甲酸为原料,经成盐、重氮化、还原、环合,可得到3-羟基吲唑(3-Hydroxyindazole)。 合成邻氨基苯甲酸的工作任务分析 3.2.1邻氨基苯甲酸分子结构的分析 ①邻氨基苯甲酸的分子式:H 2NC 6H 4COOH ②邻氨基苯甲酸的分子结构式: NH 2 不难看出,目标化合物基本结构为苯环,在苯环上接有氨基和羧基。从基团(官能团)的位置看,氨基和羧基处于邻位。 3.2.2 邻氨基苯甲酸合成路线分析 从邻氨基苯甲酸的结构可以看出,合成邻氨基苯甲酸要在苯环相邻的两个碳原子上引入氨基和羧基,或者在含有氨基和羧基之一的苯衍生物苯环上再引入另一个基团。氨基直接引入苯环因转化率低无实际应用意义,苯环上氨基的引入可采用硝基还原,也可间接引入氨基,即氨基置换苯环上已有的取代基。 对于邻氨基苯甲酸而言,逆向推导如下:

分析1: NH2 COOH NO2 COOH NO2 CH3 相应合成路线1:由邻硝基甲苯氧化得邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸还原得到邻氨基苯甲酸。 NO2 CH3 氧化 NO2 COOH 还原 NH2 COOH 分析2: NH2 COH O C C O O NH 2 OH C C NH O O 相应合成路线2:邻苯二甲酰亚胺用烧碱和次氯酸钠溶液处理而制得: 分析3: NH2 COH O C C O O NH 2 OH C C O O O 相应的合成路线3:由苯酐与氨进行酰胺化反应,生成邻甲酰氨基苯甲酸钠,经次氯酸钠降解反应,生成邻氨基苯甲酸钠,最后中和而得。 实际上,第三种路线与第二种路线非常相近,只不过第三种路线的起始出发物邻苯二甲酸酐更为常用。因此要想从这些合成路线中确定最理想的一条路线,并成为工业生产上可用的工艺路线,则需要综合而科学地考察设计出的每一条路线的利弊,择优选用。 3.2.3 文献中常见的邻氨基苯甲酸合成方法 FGI FGI FGI FGI FGI FGI

对氨基苯甲酸苄酯的相转移催化法合成

辽宁大学学报 自然科学版第26卷 第3期 1999年 JO URN AL OF LIA ONING UNI VERSIT Y N atur al Sciences Edition Vol.26 No.3 1999 对氨基苯甲酸苄酯的相转移催化法合成 王明星X 宋溪明 常晓红 (辽宁大学化学系,沈阳110036) 摘 要 在氢氧化钠溶液中以氯化四丁基铵(T BAC)为相转移催化剂,制备了对氨基苯甲 酸苄酯.应用正交实验设计,研究了反应时间、氢氧化钠溶液浓度和原料配比等因素对反应收率的影响,在优选条件下收率达90%以上,纯度为98%以上. 关键词 对氨基苯甲酸苄酯;合成;相转移催化;正交设计. 对氨基苯甲酸苄酯是一重要的精细化工中间体,不仅可作为香料、医药等中间体,在化妆品、染料工业等领域也日益受到重视.通常合成法为对氨基苯甲酸与苄醇在浓硫酸作用下脱水缩合11,22 ,该工艺的最大缺点是废酸等/三废0量大,环境污染严重,治理工作量大,同时收率较低.随着近年我国经济的发展和环境控制的加强,/三废0问题日益成为阻碍该产品发展的突出问题.因此,推广低污染、节约能源且高收率的生产工艺,将成为该产品生产的主流和方向.为此,本文在参阅相关文献13~ 62 的基础上,采用相转移催化技术, 选择了一条原料易得、成本低、安全简便、适合工业生产的合成路线,并对其进行了工艺研究.获得了较为满意的结果. 1 实验部分 1.1 主要试剂与仪器 所用试剂均为市售化学纯或分析纯.瑞士M ETTLER FP62型熔点仪,美国PE -983G 型红外光谱仪、日本SH IMADZU LC -6A 型高效液相色谱仪.1.2 反应原理 1.3 合成实验 将对氨基苯甲酸13.7g (0.1mol)、氢氧化钠20.0g(0.5mol)、水20mL 、氯化苄19.0g (0.15mol)、氯化四丁基铵1.20g (0.004mol)和苯40mL 依次投入反应器中,升温到回流 X 王明星,男,1967年出生,讲师. 收稿日期1998-12-07

有机合成化学2010级实验讲义

有机合成化学实验2010级补充讲义 三乙基苄基氯化铵(简称TEBA)的制备 一、实验目的 1.了解相转移催化、季铵盐等概念及季铵盐的制法。 2.掌握回流、过滤等基本操作。 二、实验原理 三乙基苄基氯化铵(triethyl benzyl ammonium chloride TEBA)是一种季铵盐,常用作多相反应中的相转移催化剂(PTC)。它具有盐类的特性,是结晶形的固体,能溶于水。在空气中极易吸湿分解。 TEBA可由三乙铵和氯化苄直接作用制得。反应方程式为: CH2Cl + N(C2H5)3ClCH CH Cl CH2N+(C2H5)3Cl- ( TEBA ) 一般反应可在1,2-二氯乙烷、苯、甲苯等溶剂中进行。生成的产物TEBA不溶于有机溶剂而以晶体析出,过滤即得产品。 原料苄氯对眼睛有强烈的刺激、催泪作用,取用时最好在通风柜中。 三、试剂与器材 试剂:氯化苄、三乙胺、1,2-二氯乙烷。 器材:100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、培养皿。 四、实验内容 在150mL三口烧瓶中加入6g 1,2-二氯乙烷,1.6g(0.0126mol)苄基氯和1.3g(0.0128mol)三乙胺,接上球形冷凝管,开动搅拌,加热保持回流反应1.5h。如不析出结晶,可用玻棒摩擦瓶壁促使结晶析出,冷却,抽滤,用少量二氯甲烷或无水乙醚洗涤,烘干,称重(约1.5g-2.0g),保持于塞紧的小锥形瓶或试管中备用。 五、注意事项 1.久置的氯化苄常伴有苄醇和水,因此最好采用新蒸馏过的氯化苄。 2.TEBA为季铵盐化合物,极易在空气中吸潮分解,需隔绝空气密封保存。 六、思考题 1.反应器为什么要干燥? 2.为什么季铵盐能作为相转移催化剂? 3. 抽滤时一般先用水将滤纸润湿一下,请问本实验可以这样操作吗?为什么?

实验一 对氨基苯磺酸的合成

实验一 对氨基苯磺酸的合成 一、实验目的: 对氨基苯磺酸是一种重要的偶氮染科中间体,用于制造酸性橙Ⅱ、酸性嫩黄2G 、酸性媒介黄棕4G 、酸性媒介深黄GG 、直接黄GR 等。亦可用于制造某些活性染料以及印染助剂,如助剂B 、增白剂BG 、防染剂H 等。此外,其钠盐还可用作防治麦锈病的农药。本实验通过对氨基苯磺酸的制备,使同学们加深对磺化反应、产品分离及氨基化合物重氮化方法的理解。 二、反应原理: 芳伯胺用浓硫酸磺化首先生成芳胺硫酸盐,然后在高温下烘培脱水,同时发生分子内重排得到芳胺磺酸: 三、药品和仪器: 1.实验药品 投料量 苯胺 15.2ml 浓硫酸 27.2ml 活性碳 少量 2.仪器名称 规格 数量 三口烧瓶 250ml 1 烧杯 500ml 1 烧杯 250ml 1 电热套 1 搅拌器 1 搅拌器套管 1 温度计 250℃ 2 NH 2 H 2SO 4 NH 3+.SO 4- 180~190℃ -H 2O NHSO 3H SO 3H NH 2

温度计套管 1 球形冷凝器 1 布氏漏斗 1 吸滤瓶 1 玻璃棒 1 表面皿 1 量筒10ml 1 量筒25ml 1 四、实验步骤: 在干燥的250ml圆底三口烧瓶中加入27.2ml浓硫酸,搅拌下分次逐渐滴入15.2ml苯胺,升温到180℃,反应3小时,冷却至80℃,然后将反应混合液在搅拌下倾至盛有100ml水的烧杯中,静置后过滤出对氨基苯磺酸白色沉淀。 为提纯产品可进行重结晶操作。步骤如下:在盛有产品的烧杯中加入100ml 水,加热至沸腾,然后分次加水,加入后再煮沸,直到固体全部溶解为止,将溶液冷却,加入少量活性炭,再煮沸,趁热过滤。弃掉滤饼,将抽滤瓶中的滤液倒入烧杯中。 是滤液自然冷却到室温,过滤得到无色对氨基苯磺酸晶体,烘干,称重,计算产率。 五、思考题: 1.为什么反应终了将反应液倒入水中后产品能析出?若有未反应的苯胺是否也能析出? 2.重结晶提纯产品的原理是什么?操作时应注意哪些问题? 3.反应终点是怎样确定的?为什么?

对氨基苯磺酸项目可行性研究报告(编号28188.49507)

对氨基苯磺酸项目可行性研究报告(编号28188.49507) 核心提示:《对氨基苯磺酸项目可行性研究报告》是对对氨基苯磺酸项目项目的市场需求、技术方案、资金计划、财务效果、社会影响、投资风险等进行全面的技术经济分析论证,并提交给发改委、证监会、银行或其它上级主管部门审批的上报文件。 对氨基苯磺酸项目可行性研究报告摘要及编制说明 一、报告名称:对氨基苯磺酸项目可行性研究报告 二、报告用途:对氨基苯磺酸项目立项;对氨基苯磺酸项目申报;对氨基苯磺酸项目规划;对氨基苯磺酸项目资金申请等。 三、报告编制单位:泓域咨询机构。 四、机构简介:中国领先的投资信息咨询服务机构 五、项目概况:该对氨基苯磺酸项目总占地面积约22196平方米(33.3亩),总建筑面积23162平方米。项目总投资9850.0 万元,其中固定资产投资6601.2万元,流动资金3248.8万元。项目建成后将实现年销售收入21658.4万元,年利润总额13954.4万元,投资回报率 1.063,回收期 2.4年。 六、报告主要内容:对氨基苯磺酸项目总论;对氨基苯磺酸项目市场分析;对氨基苯磺酸项目建设背景及可行性分析;对氨基苯磺酸项目选址及建设工程方案;对氨基苯磺酸环境影响分析;对氨基苯磺酸项目节能分析;对氨基苯磺酸投资估算分析;对氨基苯磺酸项目财务分析;对氨基苯磺酸项目综合评价等。 七、核心内容提示:“十三五”期间,全球经济持续复苏仍面临诸多挑战,对氨基苯磺酸行业工业经济增长新旧动能正加速转换,对氨基苯磺酸行业工业生产将保持平稳增长,但仍存在不稳定因素。未来对氨基苯磺酸行业将持续推进供给侧结构性改革,坚持创新引领,加快制造业创新中心建设,以智能制造为主线,推动工业转型升级,同时还要关注国际经贸

对氨基苯甲酸

文摘 对氨基苯甲酸(相)的铜复合物 和对氨基水杨酸 以热分析特征, 磁测量,电渣重熔、红外光谱和电子 光谱学的方式准备和特化。两个配体表现为monodentate (羧酸盐保税)或桥接双齿(氨基 和羧酸盐保税)捐助者屈服两种类型 配合物在本质上的平面CuOl, CuNzOs生色团,分别。 介绍 众所周知,对氨基苯甲酸是一种抑制剂 磺胺类药物的抑菌作用[1] 和已被证明是一个生长因子特定的 微生物[2],特别是Enterococci和 LactobacilZi。而且,貌似4氨基苯酸 参与生物合成的叶酸, 一个成分的复合维生素B和被发现 在动物和植物组织。 之间的相互作用与金属。4氨基苯酸 离子和几种金属曾研究了com - 相比于现在上映合成[3 - 91。x射线衍射 研究表明,配体坐标了 金属离子通过羧酸盐集团。然而, 根据金属离子、氨基酸组也可以 参与复杂的形成和聚合物 物种形成。 众所周知,对氨基苯甲酸采用简单的羟基盐协调在[Mn(AB),(H,0)4] and W’W#M%l 13241. 相比之下,相比之下,[WABMHd2 ~ 1(9、PW % Hz0))* 2 Hz0[6]和[锌(AB)*)* 1.5 Hz0[7] 高分子复合物,对氨基苯甲酸充当 一个桥接配体协调通过羟基盐和氨基基团。两种类型的结构 观察铅(H)复合物(8、9)。 由于我们在金属配合物 生长因子和代谢抑制剂(lo - 121,方面的兴趣, 我们已经检查了对氨基苯甲酸铜(I1) 复合物的相对有限的信息 可[13 - 141。本文报告了 合成和表征两个铜(I1) 对氨基苯甲酸复合物,基于 光谱和分析结果,一直分别形成

无水对氨基苯磺酸MSDS

无水对氨基苯磺酸 化学品安全技术说明书 说明书目录 第一部分化学品名称第九部分理化特性 第二部分成分/组成信息第十部分稳定性和反应活性 第三部分危险性概述第十一部分毒理学资料 第四部分急救措施第十二部分生态学资料 第五部分消防措施第十三部分废弃处理 第六部分泄漏应急处理第十四部分运输信息 第七部分操作处置与储存第十五部分法规信息 第八部分接触控制/个体防护第十六部分其它信息 第一部分:化学品名称 化学品中文名称:无水对氨基苯磺酸;磺胺酸 化学品英文名称:p-Aminobenzene sulfonic acid 中文俗名或商品名: Synonyms: CAS No.:121-57-3 分子式:C6H7NO3S 分子量:173.2 第二部分:成分/组成信息 纯化学品混合物 化学品名称:对氨基苯磺酸;磺胺酸 第三部分:危险性概述 危险性类别: 侵入途径:吸入食入 健康危害:摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害。具刺激作用。 环境危害:对环境有危害,对水体和大气可造成污染。 燃爆危险:本品不燃,具刺激性。 第四部分:急救措施 皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。食入:误服者漱口,给饮牛奶或蛋清,就医。 第五部分:消防措施 危险特性:受热分解,放出氮、硫的氧化物等毒性气体。 有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、硫化物、氧化氮。 灭火方法及灭火剂:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护:消防人员必须穿全身防火防毒服,在上风向灭火。灭火时尽可能将容器。从火场移至空旷处。 禁止使用的灭火剂: 闪点(℃):无意义 自燃温度(℃):引燃温度(℃):无意义

对氨基苯甲酸的制备(1)

实 验 报 告 课程名称 合成化学 实验名称 对氨基苯甲酸的制备 二级学院 化学化工学院 专业 化学 姓名 汪建红 实验次数 2 实验日期: 3 月 18 日 验条件:室温 ℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、熟悉制备对氨基苯甲酸的原理和方法; 2、熟练掌握回流装置的安装和使用; 3、熟练掌握真空泵的使用方法。 二、实验原理 1、对氨基苯甲酸的用途 对氨基苯甲酸是维生素B 10(叶酸)的组成部分(PABA ),磺胺药具有抑制细菌把PABA 作为组分之一合成叶酸的反应的作用。 2、对氨基苯甲酸合成涉及的三个反应 (1)将对甲苯胺用乙酸酐处理变为相应酰胺,此酰胺比较稳定,这样可以在高锰酸钾氧化反应中保护氨基,避免氨基被氧化; (2)高锰酸钾将对甲基乙酰苯胺中的甲基氧化成相应的羧基;由于反应中会产生氢氧根离子,故要加入少量硫酸镁作缓冲剂,避免碱性太强而使酰基发生水解;反应产物羧酸盐经酸化后得到羧酸,能从溶液中析出。 (3)水解除去保护的乙酰基,稀酸溶液中很容易进行。 3、合成对氨基苯甲酸的反应式 p -CH 3C 6H 4NH 2(CH 3CO)2O p -CH 3C 6H 4NHCOCH 3+CH 3CO 2H 32 p -CH 3C 6H 4NHCOCH 3+2KMnO 4p -CH 3CONHC 6H 4CO 2K +2MnO 2+H 2O +KOH p -CH 3CONHC 6H 4CO 2K +H +p -CH 3CONHC 6H 4CO 2H CH 3CO 2H p -CH 3CONHC 6H 4CO 2H +H 2O p -NH 2C 6H 4CO 2H + 三、仪器与试剂 仪器:圆底烧瓶,温度计(100℃),直型水冷凝管,烧杯,锥形瓶,酒精灯,铁架台,布什漏斗,真空泵,抽滤瓶。

对氨基苯磺酸

对氨基苯磺酸化学品安全技 术说明书 第一部分:化学品名称化学品中文名称:对氨基苯磺酸 化学品英文名称:p-aminobenzene sulfonic acid 中文名称2:磺胺酸 技术说明书编码:1820CAS No.: 121-57-3 分子式: C 6H 7NO 3S 分子量:173.2第二部分:成分/组成信息 有害物成分含量CAS No.第三部分:危险性概述 健康危害:摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害。具有刺激作用。 环境危害:对环境有危害,对水体和大气可造成污染。燃爆危险:本品不燃,具刺激性。第四部分:急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。食入:饮足量温水,催吐。就医。第五部分:消防措施危险特性:受热分解,放出氮、硫的氧化物等毒性气体。有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、硫化物、氧化氮灭火方法:消防人员必须穿全身防火防毒服,在上风向灭火。灭火时尽可能将容器从火场移至空旷处。第六部分:泄漏应急处理应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。第七部分:操作处置与储存操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残 有害物成分 含量 CAS No.: 对氨基苯磺酸 121-57-3

对氨基苯磺酸的合成:

对氨基苯磺酸的制备 实验步骤: 在一个100毫升的三颈瓶中,放入新蒸馏的苯胺5毫升(5.1克,约0.055摩尔),烧瓶用冷水冷却,慢慢加入9毫升浓硫酸(约0.17摩尔)。分别装置回流管、温度计,温度计的水银球浸入反应物中,慢慢加热至170-180℃「1-2」,维持此温度约1.5小时。 反应产物冷却至约50℃「3」,激烈搅拌下倒入盛有50毫升冰水的烧杯中,对氨基苯磺酸以灰色结晶固体析出,用该烧杯中的冷水少许将烧瓶内的残留产物冲洗到烧杯中。抽滤,少量冷水洗涤,得到结晶的对氨基苯磺酸粗产品。 粗产品用沸水重结晶「4」,抽滤收集产品,晾干。 由于对氨基苯磺酸在水中的溶解度相当大,所以将重结晶后的母液浓缩到原体积的1/3,冷却后又有结晶析出,抽滤、洗涤、晾干。 分别称量第一和第二批产品,两批产品重量之和计算产量(产量大约4克)。 对氨基苯磺酸是一种内盐,没有明确的熔点,加热到280-290℃则炭化。 注释:「1」苯胺在酸性溶液中,氨基变成带正电荷的基团,因此,在亲电取代反应中,主要是间位取代产物。但是反应在高温(170~180℃)条件下,对位取代产物却是主 要产物,因为高温时,苯胺质子化后它转变为磺酰苯胺。1磺酰苯胺分子中的氮 显弱碱性,质子化作用能力较小。②磺酰苯胺分子中的氮原子仍然保留有未成键 的电子对,这个电子对与苯环发生共轭作用,因此磺酰苯胺基显出邻、对位定位 效应。③由于磺酰苯胺基空间位阻大,邻位取代产物远比对位产物少。 反应后期,经水解得到对氨基苯磺酸。 「2」温度超过190℃容易生成黑色粘稠物质。 「3」温度低于50℃时,反应物可能变粘稠和凝固,不容易从反应烧瓶中倒出来,如果发生这种现象,可将烧瓶微微加热使产物变为液体。 「4」100℃时,100毫升水可溶解对氨基苯磺酸6.67克;20℃时,100毫升水可溶解1.08克。 问题:1试解释磺酰苯胺的碱性比苯胺大的原因。 2为什么对氨基苯磺酸在水中的溶解度相当大而在苯和乙醚中的溶解度却很小? 3对氨基苯磺酸是一种两性有机化合物,为什么它能溶于碱而不溶于酸?

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