---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有机化学答案（高占先版）—第13章杂环化合物第 13 章杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。
（1） 4-甲基-2-乙基噻唑（2） 2-呋喃甲酸（3） N-甲基吡咯（4） 2,3-吡啶二甲酸（5） 3-乙基喹啉（6） 5-异喹啉磺酸（7） 3-吲哚乙酸（8） 6-氨基嘌呤（9） 4-甲基-2-乙基咪唑知识点：
杂环化合物的命名。
13-2 下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩的方向。
它们都是极性分子，偶极矩方向如下：
NHONHONH2N芳香结构知识点：
偶极矩的判断。
13-3 下列化合物有无芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。
知识点：
杂环化合物的芳香性判据。
13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。
（1）氮原子为碱性中心， C＞B＞D＞A。
（2） A 的两性氮均为碱性中心； B 氮原子为碱性中心； C 中双键氮为碱性中心。
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A＞C＞B， B 由于孤对电子参与芳香性大键，故碱性极弱。
知识点：
含氮化合物碱性比较。
13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。
NClNH
CH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC (1)(2)(3) （1） A． sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：
C＞B＞A。
（2） A． sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞A＞B。
（3） A． sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞B＞A。
知识点：
杂化类型判断，碱性判断。
13-6 用简便合理的方法除去下列化合物中的少量杂质。
（1）苯中少量的噻吩（2）甲苯中少量的吡啶（3）吡啶中少量的六氢吡啶解：
（1）向混合物中加入浓 H2SO4，振摇、静止，使生成的 2-噻吩磺酸溶于下层的硫酸中得以分离。
（2）用稀 HCl 洗涤，吡啶成盐溶于盐酸中，与甲苯分层得
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 以分离。
（3）加入对甲苯磺酰氯；则六氢吡啶生成磺酰胺沉淀，过可除去。
或利用吡啶与六氢吡啶碱性的差异与酸反应除去。
知识点：
利用物理、化学性质提纯。
13-7 试比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小。
(1)(2)(3)SON(4) 解：
亲电取代反应活性：
（2）＞（3）＞（1）＞（4）；芳香性：
（1）＞（4）＞（2）＞（3）。
13-8 完成下列反应式。
(1)OH3C(CH3CO)2O/BF3OH3CCOCH3OCHO(CH3CO)2OCH3COONaH2OH3O(2) (3)OCH=CHCOONaOCH=CHCOOHOCHOCl浓NaOHOCH2OHClOCOONaCl+ (5)Br2HOAcNNCH3CHO稀NaOH(6)(4)OCH=CHCHOOCHO△SNO2HNO3/H2SO4SNO2BrCH3NNCH3O2N KMnO4/H+(7)NCH3PCl5Cl2/NaOHNH3NCOOHNCOClNCONH2NNH2
HCHOH+-H2O(8)△OH-NCH3CH3+NCH2CH2OHCH3NCH=CH2CH3△ , (CH3CO)2OCH3C(9)S+ONO2OSNO2 (10)浓H2SO4SSSO3H (11)△KMnO4, OH-NHOOCN (12)HNO3/H2SO4+NNNNO2NO2
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(13)HNO3/H2SO4NPCl3PhCO3HNONONO2NNO2
(14)(1 )NaNH2(2)H2ONNNH2 NH(15)CHCl3/KOHKOH(S)NHCHO
(16)H2SO4-H2OPhNO2CH3CH=CHCHONHNH2+NHCHCH2CHOCH3CH3NCH3
(17)CH3II-NCH3COClNCH3Cl-NCOCH3 H2O(18)n-BuLiN200℃甲苯硝基苯NBu-n 知识点：
杂环化合物的化学性质。
13-9 完成下列转化。
(1)NaNO2/浓HBr0℃NH2N(2) H2O(1 )NaNH2/△NNBrNNBr 知识点：
吡啶亲核取代反应；重氮化反应。
H+(2)OCHO(2)
H2OHOCH2CH2OHOCHOO2NOCHOOOCHO(1 )CH3COONO2OCHOO2N 知识点：醛羰基保护；杂环化合物的亲电取代反应。
H3O(3)H2SO4N△NaOH△NNOHNSO3HNOHNONa 知识点：
吡啶的亲电取代反应。
(4).
△H2SO4CH3CH=CHCHO(CH3CO)2ONH2NNO2CH3NH2NHCOCH3H2SO4,HNO3NO 2NHCOCH3NO2NH2NO2NO2H2ONNO2CH3 知识点：
Skroup 法合成喹啉环。
(5)(1 )(C2H5)2O,-5℃Br2OOBrOMgBrOHOOOMgOOOHO(2) H3O 知识点：
呋喃的亲电取代反应；利用格氏试剂制备叔醇。
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ (6)H2SO4(CH3CO)2OBF3OO H3OOCOOHO2NOOCOOHO2NCOCH3Cl2 / NaOHHNO3OCOCH3O2NOCOONaO2N 知识点：
五元芳杂环化合物的亲电取代反应；卤仿反应。
选择适当原料合成下列化合物。
13-10 (1)PCl5KMnO4/H+NCH3AlCl3C6H6NCOOHNCOClNCO 氧化反应；羧酸转变为酰氯的反应；傅-克酰基化反应。
(2)H2SO4180℃NH2NH2HO3SH2NSO2ClNNH2H2NSO2NHNPCl5
H+,H2ONH2NNH2H3COCHNSO2NHN(CH3CO)2ONHCOCH3HOSO2ClNHCOCH3ClO 2STM （酰胺比磺酰胺理易水解）苯胺的性质；磺酰化反应；氨解反应。
H2SO4(CH3CO)2O(3)H2SO4,
C6H5NO2CH3CH3NO2CH3NH2CH3NHCOCH3CH3NHCOCH3NO2CH3NH2NO2NH3CN O2NHOOCNO2HNO3Fe/HClH2SO4HNO3CH2=CHCHOH3O(1 )KMnO4 / OH-(2) H3O 亲电取代反应及定位规则；喹啉环的合成。
NH2(4)H2SO4, △2 CH2=CHCHOH2N+NO2O2NNN 双喹啉环的合成。 H2SO4(5)H2SO4,
C6H5NO2,△CH3CH3NO2NHOOCHNO3Fe/HClCH3CH=CHCHOKMnO4 / H+COOHNO2COOHNH2CH3 喹啉环的合成。
推测化合物构造式。
13-11 NaOH[O]OCHOOCOOHOCOONaO碱石灰糠醛和糠酸的性质。 13-12 尼古丁（nicotine）的全合成路线，自查文献填写各
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步反应所需试剂，并指出各步反应的类型。
提示：
酯缩合；酰胺水解反应；脱羧反应；还原反应；亲核取代反应。
( CH3COONa )NCOOEtNOCH3NCONOCH3NOCOOHNHCH3NONHCH3NBrNH2CH2B rNNCH3+( H3O )( △ )-CO2( [1 ] H2 / Pt )( OH- )( [2] HBr) 13-13 举例说明下列各组化合物在化学性质上的区别。
(1 )NH3COCH3NHC2H5ON ON与与(2) （1）后者有互变异构，可以溶于 NaOH，前者没有互变异构，不溶于 NaOH。
NHC2H5ONC2H5OHNC2H5ONaNaOH （2）右式是吡啶，不易发生亲电取代反应，若发生，取代基主要进入位；吡啶较易发生亲核取代反应，取代基进入、位。
左式是吡啶氮氧化物，既容易发生环上亲电取代反应；也容易发生亲核取代反应，取代基均进入、位。
13-14 请查阅文献用咪唑、吡啶为原料合成下列室温下离子液体。
提示：
咪唑和吡啶是胺，可以形成季铵盐。
13-15 如何用 1H NMR 谱区分苯胺、吡啶和哌啶。
苯胺中苯环上的氢原子化学位移 =6.5~7.0（由于氨基的给电子效应，环上电子密度增加，化学位移比苯中 H 略小）。
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 吡啶中氮原子的吸电子作用，使环上氢原子所受屏蔽减弱，化学位移增大，其化学位移 =7.5~8.0 哌啶不具有芳香性，在这一区域无信号。
NH2NNH 苯胺吡啶哌啶影响化学位移的因素。
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有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第1-7章史上最全的《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！！其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！ Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #＾_＾!! 1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。 1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。 1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极 矩方向。 答：除（2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。1-7 解释下列现象。 （1）CO 2 分子中C为sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=O键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O键矩不能抵消，是极性分子。 （2）在NH 3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF 3 中三个N —F键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。 （3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl 大。键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。 HCl键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F 较大。 1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。 答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。 （2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。（3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷＜乙烯＜乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧，键长越短。 1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。 （1）D＞A＞C＞B；（2）A＞B＞D＞C 1-10 下列物种哪些是：（1）亲核试剂，（2）亲电试剂，（3）既是亲核试剂又是亲电试剂？ 答；（1）亲核试剂：Cl-，H 2O，CH 3 OH，CH 2 =CH 2 ，HCHO，CH 3 CN，-CH 3 ； （2）亲电试剂：H+， AlCl 3，Br+，Fe3+，+NO 2 ，HCHO，CH 3 CN，+CH 3 ，ZnCl 2 ，Ag+， BF 3 ； （3）既是亲核试剂又是亲电试剂： HCHO，CH 3 CN； （4）两者都不是的：CH 4 。 1-11 按质子酸碱理论，下列化合物哪些是酸？哪些是碱？哪些既是酸又是碱？ 答：酸：NH 3，HS-，HBr，H 2 O，NH 4 +，HCO 3 -；
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
有机化学实验考试试题（含答案） 一、填空（1’×50） 1. 蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个干燥管，以防止空气中的水分的侵入。 2.减压过滤的优点有：(1) 过滤和洗涤速度快；(2) 固体和液体分离的比较完全；；（3）滤出的固体容易干燥。。 3. 液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的水份尽可能分离净，不应见到有水层。 4.减压蒸馏装置通常由克氏蒸馏烧瓶；冷凝管；两尾或多尾真空接引管；接受器；水银压力计；温度计；毛细管（副弹簧夹）；干燥塔；缓冲瓶；减压泵。等组成。 5. 减压蒸馏时，往往使用一毛细管插入蒸馏烧瓶底部，它能冒出气泡，成为液体的沸腾中心，同时又起到搅拌作用，防止液体暴沸。 6.减压蒸馏操作中使用磨口仪器，应该将磨口部位仔细涂油；操作时必须先调好压力后才能进行加热蒸馏，不允许边调整压力边加热；在蒸馏结束以后应该先停止加热，再使系统与大气相同，然后才能停泵。 7.在减压蒸馏装置中，氢氧化钠塔用来吸收酸性气体和水,活性炭塔和块状石蜡用来吸收有机气体，氯化钙塔用来吸收水。 8.减压蒸馏操作前，需估计在一定压力下蒸馏物的沸点，或在一定温度下蒸馏所需要的真空度。 9.减压蒸馏前，应该将混合物中的低沸点的物质在常压下首先蒸馏除去，防止大量有机蒸汽进入吸收塔，甚至进入泵油，降低油泵的效率。 10.蒸馏烧瓶的选择以液体体积占烧瓶容积的1/3-2/3 为标准，当被蒸馏物的沸点低于80℃时，用水浴加热，沸点在80-200℃时用油浴加热，不能用电热套直接加热。 11.安装减压蒸馏装置仪器顺序一般都是从下到上，从左到右。要准确端正，横看成面，竖看成线。 12.写四种破乳化的方法长时间静置、水平旋转摇动分液漏斗、用滤纸过滤、加乙醚、补加水或溶剂，再水平摇动、加乙醇、离心分离、超声波、加无机盐及减压（任意四个就可以了） 二、单选（1’×10） 1. 当混合物中含有大量的固体或焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用时，可以采用（C）将难溶于水的液体有机物进行分离。 A.回流 B.分馏 C.水蒸气蒸馏 D.减压蒸馏 2.在使用分液漏斗进行分液时，下列操作中正确的做法是（C）。 A分离液体时，分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。 B分离液体时，将漏斗拿在手中进行分离。 C上层液体经漏斗的上口放出。 D没有将两层间存在的絮状物放出。 3. 使用和保养分液漏斗做法错误的是（D）。 A分液漏斗的磨口是非标准磨口，部件不能互换使用。 B使用前，旋塞应涂少量凡士林或油脂，并检查各磨口是否严密。
有机化学（第二版）课后习题参考答案 第一章绪论 1-1 扼要解释下列术语. (1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键 (6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱 (11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应 答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物 (2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。 键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB 拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。 应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。 (3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。 (4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。 (5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。 (6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。 (7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。 (8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。 (9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。 (10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。 (11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。 (12)诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。 (13)动力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点来控制产物组成比例的，称为动力学控制或速率控制。 (14) 热力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，用平衡到达来控制产物组成比例的，称为热力学控制或平衡控制。 1-2 简述处理化学键的价键法、分子轨道法和共振论。 答：价键法要点：价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。两个原子如果都有未成键的电子，并且自旋方向相反，则可以配对，也就是原子轨道可重叠形成共价键；重叠部分越大，所形成的共价键越牢固，因此要尽可能地使原子轨道让某一方向互相接近，以达到最大的重叠（共价键的方向性）；一个原子的未成到电子如果已经配对，它就不能再与其他原子的未成对电子配对（共价键的饱和性）；能量相近的原子轨道可以进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样可使成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。 分子轨道法要点：分子中的原子以一定的方式连接形成分子轨道，分子中的电子分布在分子轨道中，分子轨道可以由组成分子的原子轨道线性组合得到；分子轨道的数目与组成分子轨道的原子轨道数目相等；每个分子轨道有一定的能量，每个分子轨道只能容纳两个自旋方向相反的电子，即同样遵循能量最低原理、泡利不相容原理和洪特规则。
1、蒸馏有何应用？恒沸混合物能否用蒸馏法分离？ 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确？为什么？ 3、蒸馏前加入沸石有何作用？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？ 1、答：蒸馏过程主要应用如下： （1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。 （2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。 （3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 （4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果？ （1）熔点管壁太厚。
（2）熔点管不洁净。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复？要达到此要求，操作上须注意些什么？ 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么？ 1、答：结果分别如下： （1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 （2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 （5）加热太快，将导致熔点偏高。 2、答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。 3、答：这说明两个样品是同一化合物。 1、重结晶一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的是什么？
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章史上最全的《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！！其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！ Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #＾_＾!! 第8章卤代烃 8-2 完成下列各反应式。 (CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2 + CH3CH=CH2HBr +O O CH3CH2CH2CH3CH2CH2CN NaCN (1) (2) (CH3)2CHCH=CH2Br +500℃(CH 3 )2CCH=CH2 Br H2O (CH3)2C=CHCH2Br + (CH3)2CCH=CH2 OH (CH3)2C=CHCH2OH + (3) NaCN KOH 25 (4) (5) (6)ClCH=CHCH2Cl CH3 +ClCH=CHCH23 O Br Br Br CN CH2CHCH3 Br CH=CHCH3
CH3 Br 2 NH3(l) CH3 NH2 CH3 2 + Cl Cl NO2 NaOH-H2O OH Cl NO 2 ZnCl2 (HCHO + HCl) + CH2Cl Mg CH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3 PhCH2MgCl CH3 +PhCH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 (7) (8) (9) (10) 3 RC CLi (11) RC CR' RC CCOOH RC CCH2CH2OH CHBr3 Br Br (12) 8-3写出下列反应主要产物的构型式。 C2H5 CH 3NaI +C C2 H5 CH3 NaSCH3 + (S N2) (S N2) (S N2) CH3 I 2 (CH2)4CH3 H H2O CH3 H CH2(CH2)4CH3 HO C Br CH2CH2CH3CCH2CH3 H2 Lindar催化剂 C H C CH2CH2CH3 H (1) (2) (3) (4)
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。 （2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为 121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
部分思考题答案： 1、茶叶中咖啡碱的提取实验该如何操作才能减少产物的损失？ 索氏提取器萃取充分；升华时水分除干净；样品变茶砂；升华装置不漏气；严格控制升华温度。 2、乙酸正丁酯制备实验有哪些方式可提高乙酸正丁酯的收率？对乙酸正丁酯的粗产品进行水洗和碱洗的目的是什么？如果最后蒸馏后收集得到的乙酸正丁酯混浊是何原因？ 增加某一种反应物浓度，减少（某一种）生成物浓度（去除反应中形成的水，使用分水器）等方式。 (1)水洗目的是除去水溶性杂质，如未反应的醇，过量碱及副产物少量的醛等。 (2)碱洗目的是除去酸性杂质，如未反应的醋酸，硫酸，亚硫酸甚至副产物丁酸。蒸馏时仪器没有完全干燥，产物中含有水分，造成乙酸正丁酯混浊。 3、为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1－2D／S为宜？ 在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。所以要控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以1－2D／S 为宜，否则气液达不到平衡。蒸馏时加热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量，这样由温度计读数会偏高；另一方面，蒸馏也不能进行的太慢，否则由于温度计的水银球不能为馏出液蒸气充分、浸润而使温度计上读数偏低或不规则。 4、重结晶时理想溶剂应具备哪些条件？ (1)溶剂不与被提纯物发生化学反应；(2) 被提纯物在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度小；(3)杂质在溶剂中的溶解度很大，或者很小；(4) 被提纯物在溶剂中能形成很好的结晶，并且容易分离；(5)溶剂应无毒，沸点较低，操作安全，价格合适并有利于回收利用。 5、重结晶的主要操作过程及各步骤的目的 （1）热饱和溶液的制备。溶剂充分分散产物和杂质，以利于分离提纯。 （2）脱色。吸附色素和树脂状杂质。 （3）热过滤。除去不溶物质。 （4）冷却结晶。进一步与可溶性杂质分离。 （5）过滤。晶体从留在母液中的杂质彻底分离。
第六章 不饱和烃 6-1 命名下列各化合物。 (CH 3)2CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 2CH(CH 3)2 C C H 3C H C CH 2 H H 3CH 2CH 3 H CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 12 34 5 6 78 C C C 25 H 3C C 3)3 C C 2H 5 2,4-二甲基-1-戊烯 3-异丁基环已烯(E )-1,3-戊二烯(S )-6-甲基-1,3-环辛二烯(3R ,4Z )-3,6-二甲基-5-丙基-4-壬烯 (E )-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔 1 2 3 4 5 (1)(2) (3) (4)(5)(6) （2）也可命名为：3-(2-甲基丙基)环已烯 6-2 按要求比较反应活性。 （1）B ＞C ＞A ； （2）A ＞B ＞C ＞D ＞E ； （3）A ＞C ＞B ＞D ； （4）B ＞A ＞C ＞D ． 6-3 将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序。 （1）B →A →C →D ； （2）A →C →B 。 （3）C →D → B →A 6-4 指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系？ （1）、（3）和（4）都是p-π共轭体系；（2）π-π和p-π共轭体系。 （1）和（4）还有π-σ和p-σ超共轭。 6-5下列各对结构式是构造异构体系还是共振结构关系？ （1）构造异构体； （2）、（3）和（4）共振结构。 6-6 下列各组极限结构式，哪一个极限结构对共振杂化体的贡献较大？ （1） B 式（负电荷处在电负性较大的O 上比处在C 上稳定） ； （2） B 式（B 式中所有原子均有完整的价电子层，而在A 式中+C 上没有完整的价电子层）； （3）A 式（A 式的正离子为三级碳正离子，正电荷较分散）。 6-7 将下列烯烃按稳定性由大至小排列。 稳定性由大至小顺序为：（2）→（4）→（1）→（3） 反式烯烃比顺式烯烃稳定，内烯烃比端烯烃稳定，双键上取代基多的烯烃比取代基少的烯烃稳定。 6-8查阅并比较(Z )-2-丁烯与(E )-2-丁烯；(Z )-1,2-二氯乙烯与(E )-1,2-二氯乙烯的熔沸点、偶极矩，说明结 构与熔沸点的关系。 经查阅(见下表)，题中所给的二组顺反异构体中，Z 型的皆有一定偶极矩，是极性分子，分子间作用较大，因而沸点比E 型的高；而E 型的偶极矩为0，是非极性分子，但对称性较好，有对称中心。熔点比Z 型的高。
) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？
5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子
化学系基础有机化学实验竞赛试题 1．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A) A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离； 2．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 3．重结晶提纯有机化合物脱色时，活性炭用量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 4．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B ) A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中； 5．用混合溶剂重结晶时，要求两种溶剂；( C) A．不互溶；B．部分互溶；C．互溶； 6．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B ) A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低； 7．如果一个物质具有固定的沸点，则该化合物：( B ) A．一定是纯化合物；B．不一定是纯化合物；C．不是纯化合物； 8．微量法测定沸点时，样品的沸点为：( B ) A．内管下端出现大量气泡时的温度；B．内管中气泡停止外逸，液体刚要进入内管时的温度；C．内管下端出现第一个气泡时的温度； 9．利用折光率能否鉴定未知化合物? ( A ) A．能；B．不能；C．不一定； 10．下面哪种干燥剂不适用于干燥N,N,N’,N’-四甲基乙二胺：( CD ) A．MgSO4；B．CaH2；C．P2O5；D．CaCl2； 11．用下列溶剂萃取水溶液时，哪种有机溶剂将在下层? ( BD ) A．二氯甲烷；B．乙醚；C．乙酸乙酯；D．石油醚； 12．乙醇中含有少量水，达到分离提纯目的可采用：( C ) A．蒸馏；B．无水硫酸镁；C．P2O5；D．金属钠； 13．搅拌器在下列何种情况下必须使用：( B ) A．均相反应；B．非均相反应；C．所有反应 14．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A ) A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇 15．手册中常见的符号n D20，mp和bp分别代表：( B ) A．密度，熔点和沸点；B．折光率，熔点和沸点；C．密度，折光率和沸点；D．折光率，密度和沸点 1．遇到酸烧伤时，首先立即用( 大量水洗)，再用3-5%的( 碳酸氢钠) 洗，然后涂烫伤膏。 2．顺-丁烯二酸在水中的溶解度比反-丁烯二酸( 大)，因为前者( 极性大)。 3．固体化合物中可熔性杂质的存在，将导致化合物的熔点(降低)，熔程( 增长)。 4．在两种或两种以上的液体混合物的沸点彼此接近时，可以利用( 分馏)，的方法来进行分离，并利用( 沸点-组成曲线or相图)来测定各馏分的组成。 5．在加热蒸馏中忘记加沸石，应先将体系( 冷却)，再加入沸石；中途因故停止蒸馏后，重新加热蒸馏时要( 补加)沸石。 6．减压蒸馏装置包括蒸馏、( 减压)、( 检测) 和保护四个部分，为防止损坏抽气泵，保护部分常使用氯化钙、氢氧化钠、石蜡等干燥塔，它们的功能分别是：( 吸收水分)、( 吸收酸性气体)、和( 吸收烃类溶剂)。
第五章饱和烃 5-1 写出符合下列条件的C7H16的构造式，并各以系统命名法命名。 (1)庚烷(3)3-甲基已烷 (4)2,2-二甲基戊烷(5)2,3-二甲基戊烷(6)2,4-二甲基戊烷 (7)3,3-二甲基戊烷(8)3-乙基戊烷(9)2,2,3-三甲基丁烷 5-2 写出下列烷基的名称及常用缩写符号。 （1）甲基（Me—）；（2）乙基（Et—）；（3）正丙基（n-Pr—）；（4）异丙基（i-Pr—）；（5）正丁基（n-Bu—）；（6）异丁基（i-Bu—）；（7）仲丁基（s-Bu—）； （8）叔丁基（t-Bu—）。 5-3 比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。 (1) CH3(CH2)4CH3(2) (CH3)2CH(CH2)2CH3 (3)CH3CH2C(CH3)3(4) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (1)>(4) >(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。 5-4 完成下列反应式： OSO3 H Br Br Br (1) HO2C(CH2)4CO2H HNO3 + (2)
Br Br -60℃ Br 2 +(3) CH(CH 3) 2 CO 2H 2O Cl +Cl Cl Cl 碳正离子重排导致的产物 ++ CH(CH 3)2Br C(CH 3)2Br + (4)Br HBr (5) 5-5 比较下列化合物构象的稳定性大小。 1,4-二甲基环已烷的构象稳定性（1）＜（2）。原因是（1）中的二个甲基均处于a 键上，而（2）中的二个甲基则皆处于e 键上，后者构象能量较低，较稳定。 3 H 3 3 CH 3 CH 3 H 3C CH 3 (1) (2) 5-6 下列异构体中哪个最稳定？ 题目所示二甲基环已酮三个异构体对应的构象式如下，从中可看出（3）最稳定，因为其两个甲基均处于e 键上，体系能量较低。 O O O (1) (2)(3) 5-7 环丙烷内能高是由哪些因素造成的？ 环丙烷分子中碳原子为不等性sp 3杂化，轨道重叠比开链烷烃的小，形成的碳碳共价键键能小（即有角张力），容易断裂，不如开链烷烃牢固；其次是环丙烷的三个碳原子共平面，
考试科目：2013-2014第一学期有机实验试题 一、填空题（每空1分，共10分） 1、蒸馏是有机化学实验中常用的分离提纯方法，要求混合物的沸点差至少大于（）。蒸馏时，盛混合物的烧瓶中，液体体积应小于（）。当产品沸点高于140℃，应该采用（）冷凝管。 2、蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个（），以防止（）的侵入 3、进行蒸馏时至少要准备两个接收瓶，因为在达到预期物质的沸点之前会有沸点较低的液体先蒸出，这部分液体称为（） 4、在蒸馏装置中，温度计水银球的位置（）。 5、比移值是指（）的比值。 6.分馏操作中，液泛现象是指（），回流比是指（）。 二、选择题（每小题2分，共20分）。 1、在使用分液漏斗进行分液时，下面正确的做法是（） A．分离液体时，分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。 B．分离液体时，将漏斗拿在手中进行分离。 C．上层液体经漏斗的上面的口放出 D. 将两层间存在的絮状物放出。 2、低沸点液体蒸馏时 (如溴乙烷)，除了与一般蒸馏操相同以外，还要强调的是（） A、都有一处通大气 B、接受器用冰水浴冷却 C、要加沸石 D、不能用明火加热 3．重结晶的常压热过滤常用的仪器是( )。 A、有颈漏斗 B、热滤漏斗 C、玻璃丁漏斗 D、布氏漏斗 4、乙酸乙酯中含有（）杂质时，可用简单蒸馏的方法提纯乙酸乙酯。 A.正丁醇 B.有色有机杂质 C.乙酸 D.水. 5. 在重结晶时，下面操作正确的是（） A.为避免热滤时晶体析出，可以加过量50%-100%的溶剂 B.为了节省时间，溶液处于沸腾状态下，不需冷却，就可加入活性炭脱色 C.活性炭可以一开始就加入 D.溶剂的用量是根据溶解度计算量多加20-30% 6、当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水，应该（） A、立即停止加热，待冷凝管冷却后，通入冷凝水，再重新加热蒸馏。 B、小心通入冷凝水，继续蒸馏。 C、先小心通入温水，然后改用冷凝水，继续蒸馏。 D、继续蒸馏操作。 7、水蒸气蒸馏结束时，应该先（） A、停止通水 B、停止加热 C、停止接收产品 D、打开T形管螺旋夹 8、用薄层色谱分离混合物时，下列溶剂洗脱能力最强的是（） A、乙酸 B、乙醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>
②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解： （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因 此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （2）由丁酰胺合成丙胺 （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
一、填空题。（每空1分，共20分） 1、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为（）。 2、减压蒸馏装置中蒸馏部分由（）、（）、（）、（）及（）、（）等组成。 3、熔点是指（），熔程是指（），通常纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点（），熔程（）。 4、（）是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差异的不挥发性杂质。 5、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为（）和（）两种。 6、芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，主要体现在（）以及（）两个方面。 7、采用重结晶提纯样品，要求杂质含量为（）以下，如果杂质含量太高，可先用（），（）方法提纯。 8、在从天然物槐花米中提取芦丁，提取液中加入生石灰可以（）芦丁，加入盐酸可以沉淀芦丁。二、选择题。（每空2分，共20分） 1、常用的分馏柱有（）。A、球形分馏柱 B、韦氏（Vigreux）分馏柱 C、填充式分馏柱 D、直形分馏柱 2、水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围为（）。A、从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物B、从挥发性杂质中分离有机物C、从液体多的反应混合物中分离固体产物 3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（）有关。A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、环己酮的氧化所采用的氧化剂为（） A、硝酸 B、高锰酸钾 C、重铬酸钾5．1）卤代烃中含有少量水（）。2）醇中含有少量水（）。3)甲苯和四氯化碳混合物（）。 4)含3%杂质肉桂酸固体（）。A、蒸馏 B、分液漏斗 C、重结晶 D、金属钠 E、无水氯化钙干燥 F、无水硫酸镁干燥 G、P2O5 H、NaSO4干燥 6、重结晶时，活性炭所起的作用是（）。A、脱色 B、脱水 C、促进结晶 D、脱脂 7、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？A、熔点管 B、分液漏斗 C、分水器 D、脂肪提取器 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。（） 2、在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。（） 3、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不能用于化合物的分离。（） 4、化合物的比移值是化合物特有的常数。（） 5、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（） 6、在进行正丁醚的合成中，加入浓硫酸后要充分搅拌。（） 7、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 8、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（） 9、微量法测定沸点时，当毛细管中有一连串气泡放出时的温度即为该物质的沸点。（） 10、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。（） 四、实验装置图。（每题10分，共20分）1、请指出以下装置中的错误之处？并画出正确的装置。 2、画出柱层析装置示意图，并简述实验的基本操作过程和注意事项。五、简答题。（每题6分，共30分） 1、简述减压蒸馏操作的理论依据。当减压蒸馏结束时，应如何停止减压蒸馏？为什么？（） 2、什么叫共沸物？为什么不能用分馏法分离共沸混合物？ 3、在乙酰苯胺的制备过程中，为什么是冰醋酸过量而不是
高中有机化学实验题（一） 1．实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O, 反应时，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的SO2，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 试回答下列问题： (1)图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①________，②________，③________， ④________。 A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液 (2)能说明SO2存在的现象是______________________________________________。 (3)使用装置②的目的是________________________________________________。 (4)使用装置③的目的是__________________________________________________。 (5)确证乙烯存在的现象是____ _______________。 2．实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55℃～60℃条件下生成。 (1)实验时选用的加热方式是() A．酒精灯直接加热B．热水浴加热C．酒精喷灯加热 (2)选择该种加热方式的优点是_____________________________________。 3．已知下表数据： （1）写出该反应的化学反应式。 （2）按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为3︰2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没有果香味液体生成，原因是。 （3）根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是。 按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂，编号表示适当的分离方法。
第11章 羧酸及其衍生物 11-1 将下列各组化合物按酸性由强至弱排列成序。 CH 3COOH ClCH 2COOH Cl 3CCOOH OH A. B. C. D.A. B. C. D. COOH Br COOH NO 2COOH OCH 3 COOH NO 2NO 2 COOH OH COOH COOH OH A. B. C. (1) (2) (3) （1）D ＞B ＞A ＞C ； （2）C ＞B ＞A ＞D ； （3）B ＞A ＞C 。 知识点：羧酸的酸性。 11-2 将下列各组化合物按水解反应速率由大至小排列成序。 CH 3COCl (CH 3CO)2O CH 3CONHCH 3 A. B. C. D.COOCH 3 NO 2 COOCH 3 CH 3 COOCH 3 A. B. C. (1) (2)CH 3COOC 2H 5 （1）A ＞B ＞D ＞C ； （2）A ＞C ＞B 。 知识点：羧酸衍生物水解反应活性。水解反应是亲核加成-消除反应，连有吸电子基有利于反应进行。 11-3 比较下列酸在H + 催化下进行酯化反应的速率。 HCOOH CH 3COOH CH 3CH 2COOH (1)(2)(3)(CH 3)2CHCOOH (4) （1）＞（2）＞（3）＞（4） 知识点：酸酯化反应活性。 11-4 完成下列反应。
(1) COOH OH OH O O O + (1) LiAlH 4(2)H 2C COOH 2H 2C CH 2OH SOCl 2 (3)H 3C CH 2CH 23C CH 2CH 2COCl H 3C O AlCl 3 （分子内酰基化） (1) Zn, CH 3CH(Cl)COOEt (Reformasky 反应) (4) (2) H 2O O OH CHCOOC 2H 5CH 3 (5) Br 2/红磷 CH 2 COOH CHCOOH Br (酰胺还原) (6) N H O (Hofmann 降解) (7) 2 2 C 6H 5 H 32 C 6H 5 H 3 (8) H 3O （Claisen 酯缩合反应， Wittig 反应， Mannich 反应） 32(9) △ COOH O (10) 3 （酯与格氏试剂反应，羟醛缩合反应）