大学有机化学习题及答案
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第一章 绪论
1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案：
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点 高 低
溶解度 溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2
NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液
是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？
答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者
溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －
离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：
C
+6
2
4
H
+1
1
C
CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构
CH 4
SP 3杂化
H
H
H
H C 1s 2s 2p 2p 2p y z
x 2p y
x y
z
2p z
x
y
z
2p x
x
y
z 2s
H
1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2
b. CH 3Cl
c. NH 3
d. H 2S
e. HNO 3
f. HCHO
g. H 3PO 4
h. C 2H 6
i. C 2H 2
j. H 2SO 4
答案：
a.
C C H H H H
C
C H
H H
H
或 b.
H C H H Cl
c.
H N H
H
d.
H S H
e.
H O N
O
O f.
O C H H
g.
O P O
O O H H H
h.H C C H
H
H H H
O P O O O
H H
H
或
i.
H C C H
j.
O S O H
H O
O
O S O O
O H H
或
1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2
b. CH 2Cl 2
c. HBr
d. CHCl 3
e. CH 3OH
f. CH 3OCH 3 答案：
b.
Cl
C
Cl
H H
c.
H
Br
d.
H
C
Cl
Cl
Cl e.
H 3C
O
H
H 3C
O
CH 3
f.
1.6
根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？
答案：
电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃
2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中
各碳原子的级数。
a.
CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3
C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.
C H H C H
H C
H H
H C H H
C H H C
H
H
H c.
CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3
d.
CH 3CH 2CH
CH 2CH 3
CH
CH CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 3
e.
C CH 3
H 3C CH 3
H
f.
(CH 3)4C
g.
CH 3CHCH 2CH 3
C 2H 5
h.
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2
124。
。。
３
。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane
b. 正己 烷 hexane
c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane
d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane
e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)
f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)
g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane
h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.
CH 3
CH
CH 3
CH 2CH
CH 3
CH CH 3
CH 3 b.
CH 3CH
CH 3
CH 2CH
CH 3
CH CH 3CH 3
c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3
CH 3
d.
CH 3CHCH 2CHCH 3
CH 3
CH H 3C
CH 3
e.
CH 3CH CH CH 2CH CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
f.
CH 3CH CH 3
CH CH
CH 3CH 3
CH
CH 3
CH 3
答案：
a =
b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷
c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷
写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a. 3,3－二甲基丁烷
b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷
c. 2,4,5,5－四甲基
－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：
a.
错，应为2,2－二甲基丁烷
C
b. c.
d.
e.
f.
错，应为2,3,3－三甲基戊烷
错，应为2,3,5－三甲基庚烷
g.
h.
2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷
b. 正庚烷
c. 2－甲基庚烷
d. 正戊烷
e. 2－甲
基己烷
答案：
c > b > e > a > d
写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：
3 种
1
2
3
Cl
Cl
Cl
2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
a.
H Br
Br H
CH 3
CH 3CH 3
H H CH 3
Br Br
b.
H Br H
CH 3
Br
CH 3
H CH 3Br H 3C
Br
H
答案： a 是共同的
用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各
代表哪一种构象的内能？
答案：
Br H H
Br
H
H A
B
H
H Br Br
H
H
C
Br H H
H Br
H D
Br H H Br
H
H
2.15 分子式为C 8H １8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出
这个烷烃的结构。
答案：
这个化合物为
2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：
a.
CH 3CH 2CH 2CHCH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2
b.
c.
CH 3CH 2C CH 3
CH 3
答案： 稳定性 c > a > b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
a. b.c.
(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3
CH 2
CH 3C=CHCHCH 2CH 3
C 2H 5CH 3
d.
(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene
b. 2－丙基－１－己烯 ２－
propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene
写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯
b. 3－丁烯
c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯
e. 异丁烯
f. 3,4－二甲基－4－戊烯
g. 反
－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯
答案：
a.
b.错，应为1－丁烯
c.
d.
e. f.
错，应为2,3－二甲基－１－戊烯
g.
h.
错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
a.
b.
c.
d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2
CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5
CH 3CH 2C=CCH 2CH 3
CH 3
C 2H 5
e. f.
答案： c , d , e ,f 有顺反异构
c.C 2H 5
C
H
C
CH 2I
H
( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5
C
CH 2I H
H
d.
C H
C
CH(CH 3)2H
( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3C
C
H
C
H
CH(CH 3)2
H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯
e.
C H 3C
C
H C H
( Z )－1,3－戊二烯
H CH 2
C H
C
H C H
( E )－1,3－戊二烯
H 3C
CH 2
f.
C H 3C
C
H
C
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H
C
H H
C 2H 5C H 3C
C
H
C
H C
H C 2H 5
H
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
C H
C
H
C
H 3C
C
H C 2H 5
H
( 2E,4E )－2,4－庚二烯
C H
C
H C
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3C
C
H H
C 2H 5
3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4
b.(CH 3)2C=CHCH 3HBr
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O
,f.
CH 2=CHCH 2OH
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
答案：
a.
CH 3CH 2CH=CH 2
H 2SO 4
CH 3CH 2CH CH 3
OSO 2OH
b.
(CH 3)2C=CHCH 3
HBr
(CH 3)2C-CH 2CH 3
Br
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
BH 3
H 2O 2OH －CH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2
H 2O / H
+
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3
Zn H 2O ,,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO
f.
CH 2=CHCH 2OH
Cl 2 / H 2O
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
1).2).1).2).
3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以
给它们贴上正确的标签？ 答案：
1－己烯正己烷
Br 2 / CCl 4or KMnO 4
无反应
褪色
正己烷1－己烯
3.13 有甲基－13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁
烷，写出这两个丁烯的结构式。
答案：
CH 3CH=CHCH 3
CH 2=CHCH 2CH 3
或
3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
C
CH 3H 3C C H
CH 3
CH 3
+
+
C CH 3
H 3C C
H CH 3
CH 3
C
CH 3
H 3C C H 2
CH 2
CH 3
+
答案： 稳定性：
C
CH 3H 3C CH
CH 3
CH 3
+
+>
C
CH 3
H 3C CH
CH 3
CH 3
>
C
CH 3
H 3C CH 2CH 2
CH 3
+
3.15 写出下列反应的转化过程：
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
CH 3CH 3
H
+
C=C
H 3C H 3C
C CH 2
CH 2
H 2C
C
H 2
H 3C CH 3
答案：
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
H
+
CH 3CH 3C-CH 2CH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
CH 3CH 3
+
+H
+
H
_
3.16 分子式为C 5H 10的化合物A ，与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。A 在酸性溶液
中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
or
3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：
a.
CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3 b.(CH 3)3CC CC(CH 3)3CC c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案：
a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl －2－hexyne
b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔
2,2,7,7－tetramethyl －3,5－octadiyne
CH
C
d.
c.
3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：
a. CH 2=CH 2
b. CH 3CH 3
c. CH 3CHO
d. CH 2=CHCl
e. CH 3C(Br)2CH 3
f. CH 3CBr=CHBr
g. CH 3COCH 3
h. CH 3CBr=CH 2
i. (CH 3)2CHBr
答案：
a.HC CH Lindlar
cat
H 2C CH 2 b.
HC CH
Ni / H 2
CH 3CH 3c.
HC CH
+H 2O
HgSO 4
H 2SO 4
CH 3CHO
d.HC CH +HCl HgCl 2
CH 2=CHCl
e.
H 3CC CH
HgBr 2HBr
CH 3C=CH 2
Br
HBr
CH 3-C Br Br
CH 3
f.
H 3CC CH +Br 2
CH 3C=CHBr
Br
g.
H 3CC CH +H 2O
HgSO 4
H 2SO 4CH 3COCH 3
+ H 2
Lindlar cat
H 3CC CH +H 2
h.
H 3CC CH
+HBr
HgBr 2
CH 3C=CH 2
Br
i.
CH 3CH=CH 2
HBr
(CH 3)2CHBr
3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔
b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：
正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔
Ag(NH 3)2
+
灰白色
无反应1－庚炔
正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 4
褪色
无反应
正庚烷
1,4－庚二烯a.
b.
2－甲基戊烷2－己炔1－己炔
Ag(NH 3)2
+
灰白色
无反应
1－己炔
2－己炔
Br 2 / CCl 4褪色
无反应
2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷
3.21 完成下列反应式：
HgSO 4
H 2SO 4a.CH 3CH 2CH 2C CH
HCl (过量)
b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4H +
c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
d.
CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
答案：
a.
CH 3CH 2CH 2C CH
HCl (过量)
CH 3CH 2CH 2C
Cl
Cl
CH 3
b.
CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4
H
+
CH 3CH 2COOH
+CH 3COOH
HgSO 4
H 2SO 4c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3
d.
CH 2=CHCH=CH 2+
CH 2=CHCHO CHO
e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
CH 3CH 2C=CH 2
CN
3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到CH 3CHCH 2CCH 3CH 3
O
。推测A 的结构式，
并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
CH 3CHCH 2C CH H 3C
3.23 分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及HCOCOH （乙二醛）。推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
A
H 3CCH 2CH 2CH 2C CH
B
CH 3CH=CHCH=CHCH 3
3.24 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。 答案：
CH 2=CHCH=CH 2
HBr
CH 3CH CH=CH 2
Br
+
CH 3CH=CHCH 2Br
CH 2=CHCH=CH 2
2HBr
CH 3CH
CH Br
CH 3Br
+CH 3CH
CH 2Br
CH 2
Br
CH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CH
CH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 2
2HBr
CH 3CH
Br
CH 2
CH Br
CH 3
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
选择题Ⅱ： 151. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 153. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154. 乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: 主要产物是: (A) (B) 155. (C) (D) 156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157. : (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158. 在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 159. 三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是: (A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺 (C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯 160. 有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是: (A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液 (B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液 (C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO 4与NH 3水的溶液 161. 氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是: (A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子 (C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子 162. 下列四个反应,哪一个不能用来制备醛: (A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏 (C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt 163. Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 : (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 C 6H 5CCH 3 O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.
对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1
CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
试题库五——合成题及解答 1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2． 3． 4． 5． 6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9． 10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． NO 2COOH NO 2CH 3 COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH 3 NO 2 Br Br NO 2 a. b. c. d. e. f. g. OH OH OH SO 3H COCl CO COOH NO 2 Br CH 3 COOH CMe 3 COOH NO 2
14． 15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16． 17． 18． 19． 20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。 24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26． 27． 28． 29. O CH 3 CH 2C CH 3 OH CH 3 C H 3C H -C H C H O OH OH BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O O O CO 2CH 3 O CH 2COCH 3 C H 3C OOH C OC H 3 C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE t C H 3C H 3 O C OOH OH CH 2CHCH 2CH 3 OH CH 2CH 2CH 2 OH CH 2CHCH 3 OH
1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键 、
【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
试题库五—— 合成 题 及 解答 1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2． 3． 4． 5． 6 ． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9． 10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14． 15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16． NO 2 COOH NO 2CH 3COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH 3 NO 2 Br Br NO 2 a. b. c. d. e. f. g. OH OH OH SO 3H COCl CO O CH 3 CH 2C CH 3 OH CH 3 COOH NO 2 Br CH 3COOH CMe 3 COOH NO 2
17． 18． 19． 20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。 24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26． 27． 28． 29. 30． 31． 32． 33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH C H 3C H -C H C H O OH OH BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O O O C O 2C H 3 O C H 2C OC H 3 C H 3C OOH C OC H 3 C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE t C H 3C H 3O C OOH OH C H 3C H 2C H 2Br C H 3C H 2C H 2C OOH (CH 3)23)2CCOOH OH CH 3 CH 3 O O O O O O Br COOH CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2OH CH 2CHCH 3 OH
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳 定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
5. 合成题．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。5-1BrBrBrPOHBrNBS OH243 BrCCl 4．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。5-2浓SOHHBr 42CHCHCHCH=CHCHBrCHCHCH3332232ROOR OH 1,2－环戊二醇。－氯环戊烷为原料合成：顺－5-3．由1OH OHHCOO524s Cl OHOHKOH22CO(CH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH)COOH。 CHCHCOOH)(CHCOCH3 432NaCHBrOKMnOCH5224 33+hv423BrH, CHOOH2为原料合成：5-5．由浓KMnOSOH424COO＋OHCHCH 222 －溴环戊烷为原料合成：反－12－溴环戊醇。5-6．以HHCOH OH 52Br2BrBr＋2OHKOHH ．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。5-7CHOO+CHH3O(1)3OH3 )CH(CHCCHC CH 3233(2)CHOZn/H332－溴丙烷为原料合成丙醇。．以25-8HHBCOH 6522CHCHCHCH=CHCHOHCHCHCH 3332223NaOHOHOH22Br －甲基环己醇。5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2CH HHONaBrBC CH 3625223CHCH3Br3OHOHHChvOHOH22525-10．以环戊烷为原 料合成：反－1,2－环戊二醇。 (1)CFCOBrHOHCHOH 32352Br+(2)OhvHKOHOH3． CHH3CCHHC以下有机物为原料合成：以苯及C 5-11564Zn-HgNBSAlCl CHCHCHCHCHCO332232CHCH Cl＋COHCl浓23 OHHCCHCHCHCH 52BrOHCCHHCHCHCHHCCC35625265CHCHCHCH56325 KOH 356BrBrKOHBr CHHNa 3CCHCCHCCH HC563液NH563CCHCHCH32OO5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：OClCu℃1500HgSO3CH 22＋O4CHCHCCHCH=CHCHCCH=CH42 232ClNHSOH稀442OCHCHCCH1Ag3
有机化学测试题 一. 选择题（本题只有一个选项符合题意。） 1. 在农业上常用稀释的福尔马林来浸种，给种子消毒。该溶液中含有（） A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醇 2. 常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是（） ① 苯② 硝基苯③ 溴苯④ 四氯化碳⑤ 溴乙烷⑥ 乙酸乙酯 A. ①⑥ B. ②③④⑥ C. ②③④⑤ D. ③④⑤⑥ 3. 常温常压下为气体的有机物是（） ① 一氯甲烷② 二氯甲烷③ 甲醇④ 甲醛⑤ 甲酸⑥ 甲酸甲酯 A. ①② B. ②④⑤ C. ③⑤⑥ D. ①④ 4. 结构简式是 A. 加成反应 B. 还原反应 C. 水解反应 D. 氧化反应 5. 下列有机物命名正确的是（） A. 2，2，3－三甲基丁烷 B. 2－乙基戊烷 C. 2－甲基－1－丁炔 D. 2，2－甲基－1－丁烯 6. 下列各化学式中，只表示一种纯净物的是（） A. B. D. 7. 下列有机物能使酸性 A. 苯 B. 甲苯 C. 乙烯 D. 丙炔
8. 2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3－氯丙醇 结构）共有（） A. 5种 B. 4种 C. 3种 D. 2种 9. 苯的同系物，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴化物的是（） A. B. C. D. 10. 检验酒精中是否含有水，可选用的试剂是（） A. 金属钠 B. 浓 C. 无水 D. 胆矾 11. 下列过程中，不涉及化学变化的是（） A. 用明矾净化水 B. 甘油加水作护肤剂 C. 烹鱼时，加入少量的料酒和食醋可减少腥味，增加香味 D. 烧菜用过的铁锅，经放置常出现红棕色斑迹 12. 等质量的铜片在酒精灯上热后，分别插入下列液体中，放置片刻后取出，铜片质量不变的是（） A. 盐酸 B. 无水乙醇 C. 冰醋酸 D. 乙醛 13. 结构简式为的有机物，不能发生的反应是（） A. 消去反应 B. 加成反应