第 2 课时总课时
专项一：卤代烃： 知识点： 【一】烃的衍生物 1、官能团：〔1〕概念： 〔2〕高中阶段常见的官能团： 专题一：卤代烃： 知识点： 溴乙烷的物理性质： 溴乙烷的结构： 分子式：结构式：结构简式：官能团：化学性质： 卤代烃卤素原子的检验： 卤代烃同分异构体的书写 卤代烃的命名 典型例题： 例1：为检验某卤代烃(R-X)中的X元素，以下操作：(1)加热煮沸；(2)加入AgNO3溶液；(3)取少量该卤代烃；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加入NaOH溶液；(6)冷却。正确的操作顺序是：〔〕 A、(3) (1) (5) (6) (2) (4) B、(3) (5) (1) (6) (4) (2) C、(3) (2) (1) (6) (4) (5) D、(3) (5) (1) (6) (2) (4) 强化训练： 1、由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时，需要经过以下哪几步反应： A、加成→消去→取代 B、消去→加成→取代 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→消去
2、C3H8的分子中有两个氢原子被氯原子取代，可能的同分异构体有 〔〕 A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 3、以下卤代烃一定能发生消去反应的是 4、以下反应中，属于取代反应的是 〔〕 A、在催化剂存在条件下乙烯与溴反应制1，2—二溴乙烷 B、苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯 C、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、在一定条件下苯与氢气反应制取环己烷 5、以下物质；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔； (6) 环己烷；(7) 邻二甲苯；(8) 苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是：〔〕 A、(3) (4) (5) (8) B、(4) (5) (7) (8) C、(4) (5) (8) D、 (3) (4) (5) (7) (8) 6、〔06年上海〕可简写为降冰片烯的分子结构可表示为： (1)降冰片烯属于______ _ ___。A、环烃B、不饱和烃 C、烷烃 D、芳香烃 (2)降冰片烯的分子式为______ ____。 (3)降冰片烯的一种同分异构体〔含有一个六元环的单环化合物〕的结构简式为__________。 (4)降冰片烯不具有的性质__________。 A、能溶于水 B、能发生氧化反应 C、能发生加成反应 D、常温常压下为气体 7、根据以下图合成路线回答以下问题： 〔1〕写出A、B、C的结构简式： 写出以上各步的方程式并注明反应类型
专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃 【知识与技能】 1.结合已经学习过有机化学反应类型，充分认识卤代烃的水解和消去反应. 2.初步形成根据有机物结构特点分析他能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路. 3.从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。 【过程与方法】 1.能以典型代表物为例，充分理解卤代烃的性质. 2.能依据有机化学反应的原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。 【情感态度与价值观】在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时 关注有机物的合理使用。 【教学重难点】溴乙烷的水解反应与消去反应及条件 【教学方式】自主——合作——探究 【教学过程】 创设情景：用图片说明生活中的卤代烃 自己搭建溴乙烷的结构，分析溴乙烷的结构、官能团 写出溴乙烷的电子式、结构式、结构简式 活动：（1）取溴乙烷药品观察其颜色状态，密度、溶解性等性质 （学生设计实验说明溴乙烷的物理性质）
（2）思考：溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子。 从乙烷的结构思考溴乙烷的结构，从结构中思考溴乙烷的性质从结构分析溴乙烷不同于乙烷的地方； 分析易断键的地方； 分析与氢氧化钠水溶液发生反应可能的产物。 活动：设计溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 1.需要什么仪器？（提示：在前面学国乙酸乙酯的制备实验） 注意：（1）在搭建过程中遵循从下到上、从左到右的原则 （2）注意分工合作 2.实验步骤： （1）将溴乙烷和氢氧化钠水溶液按一定比例充分混合，观察。 （2）加热直至大试管中的液体不再分层为止。（说明溴乙烷发生反应） 3.学生操作 4.学生回答实验现象、分析现象。 5.思考讨论：
烃和卤代烃专题复习 考点一脂肪烃 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点 (1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2 结构式H—C≡C—H 结构简式CH4CH2===CH2HC≡CH 分子构型正四面体形平面形直线形 (3)烯烃的顺反异构 ①存在顺反异构的条件 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 ②两种异构形式 顺式结构反式结构 特点两个相同的原子或原子团排列在双键 的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键 的两侧 实例 2.物理性质 性质变化规律 状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液 态、固态 沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小 水溶性均难溶于水 3.化学性质 (1)氧化反应： ①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：C x H y＋(x＋y 4)O2――→ 点燃 x CO2＋ y 2H2O。 ②强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
(2)烷烃的取代反应： ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 ③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式： CH 4＋Cl 2――→光 CH 3Cl ＋HCl ；CH 3Cl ＋Cl 2――→光 CH 2Cl 2＋HCl ； CH 2Cl 2＋Cl 2――→光 CHCl 3＋HCl ；CHCl 3＋Cl 2――→光 CCl 4＋HCl 。 (3)烯烃、炔烃的加成反应： ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应 (4)烯烃、炔烃的加聚反应： ①乙烯的加聚反应： n CH 2===CH 2――→ 催化剂 。 ②丙烯的加聚反应： n CH 3CH===CH 2――→催化剂。 ③乙炔的加聚反应： n CH ≡CH ――→ 催化剂 。 4． 主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料 液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C 5～C 11的烃类混合物 汽油发动机燃料
第三节卤代烃 基础巩固 一、选择题 1．下列卤代烃中沸点最低的是( A ) A．CH3—CH2—CH2—Cl B． C．CH3—CH2—CH2—Br D． 解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。 2．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。下列关于卤代烃的说法不正确的是( B ) A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发 B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质 C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的 解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。 3．(2019·陕西黄陵中学高二上学期期末，2)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B ) A．3种B．4种 C．5种D．6种 解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)有1,1－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、1,3－二氯丙烷，共4种，B正确。 4．下列有机物既能发生水解反应，又能发生消去反应生成两种烯烃的是( B ) A．CH3CH2Br B． C．D． 解析：所有卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为
，符合此结构特点的有选项A 、B 、D ，其中选项A 、D 只能生成一种烯烃，只有选项B 能生成和两种烯烃。 5．某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( C ) A ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl B ． C ． D ． 解析：A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH 3CH 2CH 2CH==CH 2；B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH 3CH==CHCH 2CH 3；C 中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH 2==CHCH 2CH 2CH 3和CH 3CH==CHCH 2CH 3；D 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃 。 6．有机物CH 3CH==CHCl 可发生的反应有 ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO 3溶液反应得到白色沉淀 ⑦聚合反应，正确的是( C ) A ．以上反应均可发生 B ．只有⑦不能发生 C ．只有⑥不能发生 D ．只有②不能发生 二、非选择题 7．根据下面的反应路线及所给信息填空： A ――→Cl 2、光照① ――→NaOH 、乙醇、△②――→Br 2的CCl 4溶液③ B,④ (一氯环己烷) (1,3－环己二烯) (1)A 的结构简式是__ __，名称是__环己烷__。 (2)①的反应类型是__取代反应__，③的反应类型是__加成反应__。 (3)反应④的化学方程式是__ __。 解析：由反应①A 在光照条件下与Cl 2应发生取代反应得，从而推知A 的结构
专题三卤代烃 1．一定条件下，下列各组物质能一步实现图中所示转化关系的是 选项X Y Z W A Al Al2O3NaAlO2Al(OH)3 B Fe3O4Fe FeCl2FeCl3 C H2SO4SO2S SO3 D CH3CH2Br CH2=CH2C2H5OH CH2BrCH2Br 答案B 解析分析：A项，Al与O2反应生成Al2O3，Al2O3与NaOH反应生成NaAlO2和H2O，NaAlO2溶液与过量CO2反应生成Al（OH）3和NaHCO3，Al（OH）3与NaOH反应生成NaAlO2和H2O，Al2O3不能一步生成Al（OH）3；B项，Fe3O4与CO高温反应生成Fe和CO2，Fe与HCl反应生成FeCl2和H2，Fe与Cl2加热时反应生成FeCl3，FeCl2与Cl2反应生成FeCl3，FeCl3与Fe反应生成FeCl2；C项，Cu与浓H2SO4加热反应生成CuSO4、SO2和H2O，SO2与H2S反应生成S和H2O，SO2发生催化氧化反应生成SO3，S与SO3相互间不能一步转化；D项，CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与H2O一定条件下发生加成反应生成C2H5OH，CH2=CH2与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，C2H5OH与CH2BrCH2Br相互间不能一步转化。 详解：A项，Al与O2反应生成Al2O3，Al2O3与NaOH反应生成NaAlO2和H2O，NaAlO2溶液与过量CO2反应生成Al（OH）3和NaHCO3，Al（OH）3与NaOH反应生成NaAlO2和H2O，Al2O3不能一步生成Al（OH）3，Y→W不能一步实现；B项，Fe3O4与CO高温反应生成Fe和CO2，Fe与HCl 反应生成FeCl2和H2，Fe与Cl2加热时反应生成FeCl3，FeCl2与Cl2反应生成FeCl3，FeCl3与Fe反应生成FeCl2，图中反应均能一步实现；C项，Cu与浓H2SO4加热反应生成CuSO4、SO2和H2O，SO2与H2S反应生成S和H2O，SO2发生催化氧化反应生成SO3，S与SO3相互间不能一步转化，Z与W间的相互转化不能一步实现；D项，CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与H2O一定条件下发生加成反应生成C2H5OH，CH2=CH2与Br2发生加成反
卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃基）。官能团是卤素原子。 一、卤代烃的用途和危害 1. 用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。 2. 卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。 二、卤代烃的物理性质 1. 溶解性：难溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 2. 状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度大于1g/cm3。 三、卤代烃的水解反应（取代反应） 卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。 1. CH3CH2Br的水解反应 （1）条件：强碱的水溶液，加热。 H2O （2）化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOH——→ CH3CH2OH＋NaBr △ 2. 检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子） （1）实验原理 H2O CH3CH2Br＋NaOH——→ CH3CH2OH＋NaBr △ HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 （2）实验步骤： △取少量卤代烃；△加入NaOH溶液；△加热煮沸；△冷却；△加入稀硝酸酸化；△加入硝酸银溶液；△根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。 （3）实验说明： △加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。 △加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 3. 卤代烃的水解反应 ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 ②多卤代烃水解可生成多元醇，如： BrCH2CH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr
第二章 第三节卤代烃练习题 一、选择题（没有**号，只有一个答案） 1．下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ） A ． B ．2CH 3CH 2OH+O 2?→?u C 2CH 3CHO+2H 2 O C ．ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D ． 2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是 ( ) A ．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B ．溴乙烷与NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C ．将溴乙烷滴入AgNO 3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D ．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 3．(2015·经典习题选萃)下列说法中，正确的是 ( ) A ．卤代烃在通常情况下都是液体 B ．卤代烃的密度都大于1 g·cm － 3 C ．CH 3CH 2Br 的沸点比CH 3CH 3的低 D ．卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂 4．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是 ( ) 5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去 6．(2015·经典习题选萃)有机物C 4H 8Cl 2的同分异构体中只含一个“—CH 3”的有 ( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 7．某有机物分子中含有n 个—CH 2—，m 个 ，a 个—CH 3，其余为—Cl ，则—Cl 的个 数为( ) A ．2n ＋3m －a B ．n ＋m ＋a C ．m ＋2－a D ．m ＋2n ＋2－a 8．1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物A ，A 的同分异构体(包括A)共有 ( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种
第一单元卤代烃 第二课时 【复习提问】写出溴乙烷发生取代反应、消去反应的方程式 三、卤代烃 1、命名：将卤素原子作为取代基 ⑴、饱和链状卤代烃的命名： ①含连接–X 的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。 ②从离–X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。 [练习]命名下列卤代烃：(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3 ⑵、不饱和链状卤代烃的命名： 含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。 [练习]命名下列卤代烃： CH2＝CHCH2CH2Br CH2＝CHCH(CH3)CH2Br 2、卤代烃的同分异构体 (1)、一卤代烃同分异构体的书写方法：等效氢问题（对称轴） (2)、二卤代烃同分异构体的书写方法：“定一动一” (3)、多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）：二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。 [练习]： （1）请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。 （2）CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有几种？ （3）一氯代烃是否具有碳链异构、位置异构和类别异构？ 说明思路并总结出书写的规律和技巧。 3、物理性质 （1）状态：常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少数为气态外，其余为液体或固体。 （2）沸点：高于相应的烃。互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而升高。（3）密度：大于相应的烃。一氯代烃相对密度均小于1，溴代烃、碘代烃的相对密度均大于1。卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大。（4）溶解性：难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。 4、卤代烃的化学性质： （1）水解反应： R－X＋H－OH R－OH＋H－X 一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。 [课堂练习]: 写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。 （2）消去反应 R－CH2CH2X＋NaOH RCH=CH2＋NaOH [课堂练习]: 试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式 【问题】 （1）、是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？什么结构的不能发生消去反应？ 含一个碳原子的卤代烃（如CH3Cl）无相邻碳原子，不能发生消去反应；与连有卤原子（-X）的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如：（CH3）3CCH2Cl (2)、什么结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象？为什么？
专题四第一单元 1. 有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是() A. 溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇 C. 在溴乙烷中滴入硝酸银溶液，立即有淡黄色沉淀生成 D. 溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取 2. 下列物质的沸点高低比较，不正确的是() A. CH3CH2Cl>CH3CH3 B. CH3CH2Br
①加入NaOH 水溶液 ②加热 ③冷却 ④加入AgNO 3溶液 ⑤加入稀HNO 3酸化 A ．①②③④⑤ B ．①②③⑤④ C ．①④②③⑤ D ．①②④⑤③ 7. 聚四氟乙烯塑料的耐热性和化学稳定性都超过了其他塑料，号称“塑料王”，在工业上有着广泛的用途。其合成路线如图所示： 氯仿A ――→HF SbCl 5二氟一氯甲烷B ――→△四氟乙烯C ―→聚四氟乙烯D 下列说法中正确的是( ) A. 反应A →B 属于取代反应 B. 聚四氟乙烯中含有碳碳双键 C. 聚四氟乙烯的熔点较低 D. 反应B →C 除了生成C 之外，还有氯气 8. 卤代烃能发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，下列有机物可以合成环丙烷的是( ) A. CH 3CH 2CH 2Br B ．CH 3CHBrCH 2Br C. CH 2BrCH 2CH 2Br D ． CH 3CHBrCH 2CH 2Br 9.下列关于有机物 的说法中不正确的是( ) A.所有的碳原子在同一个平面上 B. 水解生成的有机物可与NaOH 溶液反应 C. 不能发生消去反应 D. 能发生加成反应 10. 氯仿可作为全身麻醉剂但在阳光下易被氧化成剧毒的光气：2CHCl 3＋O 2―→2COCl 2＋2HCl ，为防止事故发生，使用前要检验是否变质，检验使用的最佳试剂是( ) A. 溴水 B ．烧碱溶液 C. 硝酸银溶液 D ． 淀粉碘化钾试纸 11. 卤代烃在NaOH 存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH －等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如： C 2H 5Br ＋OH －―→C 2H 5OH ＋Br － 。 写出下列反应的化学方程式。 (1)溴乙烷跟NaHS 反应：_____________________________________________________； (2)碘甲烷(CH 3I)跟CH 3COONa 反应：__________________________________________； (3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C 2H 5—O —CH 3： ______________________________________________________________________。 12. 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 发生不同类型的反应，生成不同的反
课题 有机化学推断专题复习 教学目标 1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组 成、结构特点和性质； 2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应； 3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。 重点、难点 重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用 教学内容 【内容提要】 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△
高考化学第一单元卤代烃专题1 2020.03 1,烃A的相对分子质量是100，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用铁粉作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种。则烃A的名称是它生成一溴代物的化学方程式是 2, 根据下面的反应路线及所给信息填空。 NaOH，乙醇Br2的CCl4溶液 （1）A的结构简式是，名称是。 （2）①的反应类型是；②的反应类型是。 （3）反应④的化学方程式是。 3,1-氯丁烷与氯气发生取代反应，得到的二氯丁烷有( ) A．1种 B．2种 C．6种 D．4种 4,下列各物质加到或通入硝酸银溶液里能使溶液变浑浊的是（）A．CH3CH2Cl B．CO2C．Cl2D．NaNO3 5,1摩烃A完全燃烧耗用3摩氧气,A能发生下列变化,用结构简式写出以下变化所发生的化学方程式:
A→B B→C C→A 6,一定能够鉴定卤代烃中卤元素的存在的操作是（） A．在卤代烃中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液 C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液 D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液 7,等物质的量的与Br2起加成反应，生成的产物不可能是 （） A．Br Br B． Br Br C．Br Br D． Br Br 8,已知和两结构式(A、B分别代表不同的原子或原子团)互为同分异构体，推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
9,分子式为C 9H 12的苯的同系物的种数是（ ） A ．6种 B ．7种 C ．8种 D ．9种 10,卤化烃能够发生下列反应2CH 3CH 2Br ＋ 2Na CH 3CH 2CH 2CH 3 ＋ 2NaBr ,下列有机 物可合成环戊烷的是（ ） A ．CH 2BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br B ．CH 3CHBrCH 2CH 2CH 2CHBr C ．CH 3CH 2CHBrCH 2CH 2CH 2Br D ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br 11,1995年诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。大气中的臭氧层可滤除大量的紫外光，保护地球上的生物。氟氯烃可在光的作用下分解，产生Cl 原子，Cl 原子会对臭氧层产生长久的破坏作用(臭氧的分子式为O 3)。有关反应为： ClO ＋O →Cl ＋O 2 总反应：2O 3O 32Cl ?→? 在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 是( ) A ．反应物 B ．生成物 C ．中间产物 D ．催化剂 12,1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热,则（ ） A.产物相同 B.产物不同 C.碳氢键断裂的位置不同 D.碳溴键断裂的位置相同 13,下列关于卤代烃的叙述正确的是（ ） A ．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体
第一单元卤代烃 1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。 2.根据有机化合物组成和结构的特点，认识取代反应和消去反应。 3.结合生产、生活实际，了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 卤代烃对人类生活的影响 1．卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 2．卤代烃的分类主要有三种：一是按烃基结构的不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等；二是按取代卤原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等；三是按取代卤原子的多少，分为一卤代烃和多卤代烃。 3．卤代烃的用途极为广泛，除用作溶剂外，还可作制冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。卤代烃的化学性质非常活泼，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成，卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中。 (1)七氟丙烷：结构简式为CF3CHFCF3，熔点为－131 ℃，沸点为－16.4 ℃，是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。 (2)氯乙烯：结构简式为H2C===CHCl，熔点为－153.8 ℃，沸点为－13.4 ℃，主要用于制备聚氯乙烯。聚氯乙烯简称PVC，可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。 (3)四氟乙烯：结构简式为CF2===CF2,__主要用于制聚四氟乙烯。聚四氟乙烯人称“塑料王”，可制作耐腐蚀的管、容器、阀门等；耐高温、耐低温，可制作不粘锅、消毒垫等。 (4)溴乙烷：结构简式为CH3—CH2Br，熔点为－118.6 ℃，沸点为38.4 ℃。溴乙烷可水解生成乙醇，与氰化钠作用生成丙腈(CH3CH2CN)，与氨、醇作用分别生成胺、醚等，可用来合成多种有机物。溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。 4．卤代烃与环境 (1)DDT：结构简式为，具有优异的广谱杀虫作用。但是，由于DDT相当稳定，可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。 (2)氟利昂：一类被氟、氯或溴取代的含1～2个碳原子的多卤代烃。最常用的氟利昂是CCl3F和CCl2F2，CCl3F的沸点为23.8 ℃，广泛用于空调系统中，而CCl2F2的沸点为－29.8 ℃，广泛用于电冰箱冷冻系统中；但科学研究发现，氟利昂是造成臭氧层空洞的罪魁祸首。
第一单元《卤代烃》 1、卤代烃对人类生活的影响 教学目的要求： 1、通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育。 2、了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义。 教学重点：了解卤代烃对人类生活的影响。 教学难点：了解合理使用化学物质的重要意义。 教学过程： 【复习】写出下列反应的方程式： 1、甲烷与氯气取代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl 2、乙烯与氯化氢反应 CH 2=CH 2 + HCl CH 3-CH 2Cl 3、苯与液溴反应（需铁作催化剂） + Br 2 + HBr 4、甲苯与浓硝酸和浓硫酸反应。 +3HO -NO 2 +3H 2O 【引入】从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。 烃分子里的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物，我们称之为卤代烃。 1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。 2、卤代烃：烃分子里的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物，我们称之为卤代烃。 3、卤代烃的分类： （1）按照烃基结构不同，可分为：卤代烷烃（CH 3CH 2Br ）、卤代烯烃（CH 2 = CHCl ）及卤代芳香烃（C 6H 5Br ）； （2）按照取代卤原子的不同，可分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃； 光照 光照 光照 光照 Fe CH 3 浓硫酸 △ | NO 2 -NO 2 O 2N –– CH 3 催化剂 △
第二章第三节卤代烃 一、选择题（每小题只有一个选项符合题意） 1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式 A. 有4种 B. 有3种 C. 有2种 D. 只有1种 2. 下列一卤代烷，不能发生消去反应的是 A．CH3CH2Cl B．(CH3)2CHCl C．(CH3)3CCl D．(CH3)3CCH2Cl 3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下 降，减轻伤员痛感。这种物质是 A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷 4.下列反应中属于消去反应的是 A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应 C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．甲烷与氯气在光照的条件下反应 5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同 C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同 6.下列关于卤代烃的叙述正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 7. 分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一氯取代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2 应是 A．1，2—二氯丙烷 B．1，1—二氯丙烷 C．1，3—二氯丙烷 D．2，2—二氯丙烷 8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有 A、二种 B、三种 C、四种 D、八种 9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有 ①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色 A．全部 B．除⑤外 C．除①外 D．除①、⑤外 10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 A．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去 D．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层 二、选择题（每小题有一个或二个选项符合题意） 11.由2—氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过下列几步反应
第一单元卤代烃 [选考要求] 1．卤代烃的分类方法(a) 2．卤代烃的物理性质(a) 3．卤代烃的化学性质(c) 4．消去反应(b) 5．卤代烃的应用以及对人类生活的影响(a) 1.消去反应是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或几个小分子生成不饱 和化合物的反应。 2．卤代烃在强碱水溶液中发生取代反应生成醇。在强碱醇溶液中可发生消去反应生成不饱和烃。 3．检验卤代烃中卤素原子的方法： 卤代烃的性质 1．认识卤代烃 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 (2)分类 ①按烃基结构的不同：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 ②按取代卤原子的不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 ③按取代卤原子的多少：一卤代烃、多卤代烃。 (3)对人类生活的影响
①用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。 ②危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。 2．卤代烃的性质 (1)物理性质 ①除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2===CHCl 常温下是气体外，其他大部分为液体，且密度比水大。 ②难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。 ③互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。 (2) 化学性质 ①实验探究 ②消去反应 a ．概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。 b ．反应条件：与强碱的醇溶液共热。 c ．1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为 CH 3CH 2CH 2Br ＋KOH ――→醇 △CH 3CH===CH 2↑＋KBr ＋H 2O 。 ③水解反应 a ．反应条件：与强碱的水溶液共热。 b ．1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为 CH 3CH 2CH 2Br ＋KOH ――→水△CH 3CH 2CH 2OH ＋KBr 。 c ．反应类型：取代反应。 1．1-溴丙烷发生取代反应的条件是什么？
第三节 卤代烃（第二课时） 学习目标 ⑴通过比较了解卤代烃的概念和分类 ⑵了解卤代烃的物理性质并掌握其化学性质 ⑶理解卤代烃的水解反应和消去反应极其反应条件 重点 卤代烃的水解反应和消去反应反应机理。 难点 卤代烃的水解反应和消去反应反应机理。 温顾 写出下列化学反应方程式 CH 3CH 2Br +H 2O CH 3CH 2知新 知识点三：卤代烃 1．概念： 2．分类： （1）根据所含卤素分 （2）根据烃基分 （3）根据卤素数目分 3．化学性质 （1）取代反应： CH 3Cl+H 2O (2)消去反应： CH 3CH 2Br+CH 3C CNa Cl CH 3CH 2Cl+NH 3 NaOH △ AlCl 3
（2）消去反应： CH 3CH 2 思考： 所有卤代烃都可以发生消去反应吗？若不是，什么结构的可发生消去反应？ 卤代烃发生消去反应的反应条件是 写出下列化学方程式： ①CH 2－CH 2＋ CH 2＝CH 2＋ ② CH 2－CH 2＋NaOH ＋ ③CH 3CH 2Br ＋NaOH 4．卤代烃中卤素检验方法 卤代烃不溶于水，也不能电离出X －因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是： （1）卤代烃与NaOH 溶液混合加热，目的是 （2）加稀HNO 3（能否用稀H 2SO 4，稀HCl ？为什么？）目的 （3）加AgNO 3，若氯代烃则有 现象，若有溴代烃 现象。若有碘代烃则有 现象。 （4）代量的关系 R －X －NaX －AgX 常用此关系进行定量测定卤素 5.卤代烃在有机合成中的作用——有机合成的桥梁 卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应、消去反应、从而转化各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用，在有机物分子中引入卤原子的方法有： （1）不饱合烃的加成反应，如：写出下列化学方程式 ①CH 2＝CH 2 CH 3CH 2Br ②CH 2=CH 2 CH 2-CH 2 ③CH CH ［2－CH ］n 2．取代反应 Br Br 醇 Br Br 醇 OH OH Cl
卤代烃在有机合成中的应用 陆裕新 卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 卤代烃分子中，由于卤原子吸引电子能力大于碳原子，碳原子和卤原子之间的共用电子对偏向卤原子一边，Ｃ—Ｘ键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是相当活泼的，同时卤代烃中卤原子的活泼性也跟烃基结构有关。卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。本文就有关卤代烃的性质、变化、应用作一介绍。 一、生成卤代烃的方法 1取代法 （1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。如： ＣＨ４＋Ｃｌ２ＣＨ３Ｃｌ＋ＨＣｌ （2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。如： Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ （3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。如： Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ 2加成法 通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。如： ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ ＣＨＣＨ＋2Ｂｒ２—→ＣＨＢｒ２—ＣＨＢｒ２ ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ ＣＨＣＨ＋2ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨＢｒ２或ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ 二、卤代烃能发生的反应 1．取代反应 由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的Ｃ—Ｘ键具有一定的极性。当Ｃ—Ｘ键遇到其他的极性试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。 （1）被羟基取代 卤代烃与水作用可生成醇。在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代： Ｒ—Ｘ＋ＨＯＨＲ—ＯＨ＋ＨＸ 该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。如果用强碱的水溶液来进行水解，这个反应可向右进行，原因是在反应中产生的卤化氢被碱中和掉，而有利于反应向水解方向进行。 Ｒ—Ｘ＋ＮａＯＨＲ—ＯＨ＋ＮａＸ 卤素与苯环相连的卤代芳烃，一般比较难水解。如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。 （2）被烷氧基取代 卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（ＲＯ—）取代生成醚，这是制取混合醚的方法。 ＲＸ＋Ｒ′ＯＮａ—→ＲＯＲ′＋ＮａＸ 例：ＣＨ３Ｂｒ＋ＣＨ３ＣＨ３ＯＮａ—→ＣＨ３—Ｏ—ＣＨ２ＣＨ３（甲乙醚）＋ＮａＢｒ （3）被氰基取代 卤代烃与氰化钠（或氰化钾）的醇溶液共热，卤原子被氰基取代生成腈。 ＲＸ＋ＮａＣＮＲＣＮ＋ＮａＸ 生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这在有机合成中作为增长碳链的一种方法。 2消除反应 卤代烷在碱的醇溶液中加热，可脱去一个卤化氢分子，形成烯烃。
2018年高中化学选修五专题4第一单元卤 代烃讲义 第一单元卤代烃 [课标要求] 1．以1-溴丙烷为例了解卤代烃的性质。 2．理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件。 3．掌握卤代烃在有机合成中的应用。 1．认识卤代烃 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 (2)分类 ①按烃基结构的不同：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 ②按取代卤原子的不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 ③按取代卤原子的多少：一卤代烃、多卤代烃。 (3)对人类生活的影响
①用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。 ②危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。 2．卤代烃的性质 (1)物理性质 ①除cH3cl、cH3cH2cl、cH2===cHcl常温下是气体外，其他大部分为液体，且密度比水大。 ②难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。 ③互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。 (2)化学性质 ①实验探究 试管a中试剂1-溴丙烷和oH醇溶液1-溴丙烷和oH水溶液 实验 现象试管b中收集到气体 c中有浅黄色沉淀试管b中无气体产生 c中有浅黄色沉淀 结论1-溴丙烷发生消去反应1-溴丙烷发生水解反应 ②消去反应 a．概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
b．反应条件：与强碱的醇溶液共热。 c．1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为 cH3cH2cH2Br＋oH――→醇△cH3cH===cH2↑＋Br＋H2o。 ③水解反应 a．反应条件：与强碱的水溶液共热。 b．1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为 cH3cH2cH2Br＋oH――→水△cH3cH2cH2oH＋Br。 c．反应类型：取代反应。 1．1-溴丙烷发生取代反应的条件是什么？ 提示：强碱(如oH)的水溶液，加热。 2．1-溴丙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？ 提示：1-溴丙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解oH，使反应易进行。由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。 3．1-溴丙烷发生消去反应的实质是什么？ 提示：1-溴丙烷发生消去反应的实质是从分子中脱去溴原子和与溴原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子(脱去一个HBr分子)，从而形成不饱和化合物。