中药化学试题及答案
第一章绪论
一、概念：
1.中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科
2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。
3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。
4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。
5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。
6.二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。
7.生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质
二、填空：
1.中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。
2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）（理化性质）（提取）、（分离）（检识）和（鉴定）等知识。
三、单选题
1.不易溶于水的成分是（ B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶
2.不易溶于醇的成分是（ E ） A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖
3.不溶于水又不溶于醇的成分是（ A ） A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E 多糖
4.与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯
5.与水混溶的有机溶剂是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯
6.能与水分层的溶剂是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇（1：1）
E 甲醇
7.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇
8.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇
9.极性最弱的溶剂是（ A ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮
10.亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮
四、多选
1.用水可提取出的成分有（ ACDE ） A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙
2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质
3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油
4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ ABE ） A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚
5.毒性较大的溶剂是（ABE ） A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯
五、简述
1.有效成分和无效成分的关系：二者的划分是相对的。
一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。
另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物，经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。
另外，根据临床用途，有效成分也会就成无效成分，如大黄中的蒽醌苷具致泻作用，鞣质具收敛作用。
2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用
（1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理；（2）促进中药药效理论研究的深入；
（3）阐明中药复方配伍的原理；（4）阐明中药炮制的原理。
3．简述中药化学在中医药产业化中的作用
（1）建立和完善中药的质量评价标准；（2）改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效；
（3）研究开发新药、扩大药源；
六、论述
列表说明中药化学成分的溶解性能
水溶性成分水、醇共溶成分醇、脂共溶成分脂溶性成分
单糖及低聚糖生物碱盐游离生物碱油脂
粘液质苷苷元、树脂蜡
氨基酸水溶性色素脂溶性色素
蛋白质、淀粉水溶性有机酸挥发油
无机成分鞣质非水溶性有机
酸
第二章提取分离鉴定的方法与技术
一、概念：
1.提取：指用选择的溶剂或适当的方法，将所要的成分尽可能完全地从天然药物中提出而杂质尽可能少的被提出的过程。
2.分离：选用适当的方法将其中各种成分逐一分开，并把所得单体加以精制纯化的过程。
3.亲脂性有机溶剂：与水不能相互混溶，如石油醚、苯、氯仿等。
4.亲水性有机溶剂：极性较大且能与水相互混溶的有机溶剂。
5.超临界流体（SF）：指处于临界温度（Tc）和临界压力（Pc）以上，介于气体和液体之间的、以流动形式存在的物质。
6.超临界状态：是指当一种物质处于临界温度和临界压力以上的状态下，形成既非液体又非气体的单一状态，称为“SF”。
7.pH度萃取法：是分离酸性或碱性成分的常用方法。以pH成梯度的酸水溶液依次萃取
以亲脂性有机溶剂溶解的碱性成梯度的混合生物碱，或者以pH成梯度的碱水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的酸性成梯度的混合酚、酸类成分，使后者分离的方法。
8.连续萃取法：采用连续萃取器萃取。利用两溶液比重不同自然分层和分散相液滴穿过连续相溶剂时发生传质。
9.沉淀法：指于中药提取液中加入某些试剂或溶剂，使某些成分沉淀而使所要成分与杂质分离的方法。
10.铅盐沉淀法：利用中性醋酸铅或碱式醋酸铅在水或稀醇溶液中能与许多物质生成难溶的铅盐或络盐沉淀而分离的方法。
11.结晶是指由非结晶状态到形成结晶的操作过程。
12.分配系数：某物质在一定的温度和压力下，溶解在两相互不相溶的溶剂中，当达到动态平衡时，根据分配定律，该物质在两相溶剂中的浓度之比为一常数，称~。
二、填空
1．采用溶剂法提取中药有效成分要注意（溶剂的选择），溶剂按（极性）可分为三类，即（水），（亲脂性有机溶剂）和（亲水性有机溶剂）。
2．超临界萃取法是一种集（提取）和（分离）于一体，又基本上不用（有机溶剂）的新技术。
3．中药化学成分中常见基团极性最大的是（羧基），极性最小的是（烷基）。
4．利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中（分配系数）的不同，可采用（两相溶剂萃取法）而达到分离。
5．利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。
6．凝胶过滤色谱又称排阻色谱、（分子筛色谱），其原理主要是（分子筛作用），根据凝胶的（孔径）和被分离化合物分子的（大小）而达到分离目的。
7．离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度）差异进行分离。离子交换剂有（离子交换树脂）、（离子交换纤维素）和（离子交换凝胶）三种。
8．大孔树脂是一类没有（可解离基团），具有（多孔结构），（不溶于水）的固体高分子物质，它可以通过（物理吸附）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。
9．吸附色谱常用的吸附剂包括（硅胶）、（氧化铝）、（活性碳）和（聚酰胺）等。
10．分配色谱利用被分离成分在固定相和流动相之间的（分配系数）不同而达到分离。
11．分配色谱有（正相分配色谱）和（反相分配色谱）之分。
12．在正相分配色谱法中，流动相的极性（小于）固定相。
三、单项选择题
1.属于二次代谢产物的是（C） A 叶绿素 B 蛋白质C 黄酮类 D 脂类 E
核酸
2.用石油醚用为溶剂，主要提取出的中药化学成分是（D ）。A 糖类B氨基酸C
苷类D油脂E蛋白质
3.中药成分最节省的提取方法是（C） A.回流法B.渗漉法C.连续回流法D.浸渍法
4.用水蒸汽蒸馏法提取，主要提取出的化学成分类型是（ B ）。A蜡B挥发油C
氨基酸D苷类E生物碱盐
5.有效成分是指（ D ）
A需要提纯的成分 B含量高的成分 C 一种单体化合物 D 具有生物活性的成分
E 具有生物活性的提取物
6.从中药材中依次提取不同极性成分应采取的溶剂极性顺序是（B ）
A 水→乙醇→乙酸乙酯→乙醚→石油醚 B石油醚→乙醚→乙酸乙酯→乙醇→水
C 石油醚→水→乙醇→乙酸乙酯→乙醚 D水→乙醇→石油醚→乙酸乙酯→乙醚
E石油醚→乙醇→乙酸乙酯→乙醚→水
7.全部为亲水性溶剂的是（A ）
A 甲醇、丙酮、乙醇
B 正丁醇、乙醚、乙醇 C正丁醇、甲醇、乙醚
D乙酸乙酯、甲醇、乙醇 E 氯仿、乙酸乙酯、乙醚
8.采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖等杂质，应使乙醇浓度达到（ D ）
A 50%以上
B 60%以上
C 70%以上
D 80%以上
E 90%以上
9.在醇提取浓缩液中加入水，可沉淀（ C ） A 树胶 B 蛋白质C 树脂 D 鞣质 E
黏液质
10.从中药中提取化学成分最常用的方法是（ A ）
A 溶剂法B蒸馏法C升华法D分馏法E超临界萃取法
11.从中药中提取对热不稳定的成分宜用（ B ） A 回流法B渗漉法C蒸馏法D煎煮法E浸渍法
12.从中药中提取挥发性成分宜用（ C ） A 回流法B渗漉法C水蒸气蒸馏法D煎煮法E浸渍法
13. 水蒸气蒸馏法主要用于提取（E ） A强心苷B 黄酮苷C 生物碱D 糖E挥发油
14.对含挥发性成分药材用水提取时宜采用（ E ） A 回流法B渗漉法C水蒸气蒸馏法D煎煮法E浸渍法
15.煎煮法不易采用的容器是（ B ） A不锈钢器B铁器C瓷器D 陶器E砂器
16.连续回流提取法与回流提取法相比，其优越性是（ B ）
A 节省时间且效率高B节省溶剂且效率高C受热时间短D提取装置简单E提取量较大
17. 连续回流提取法所用的仪器是（ D ）
A水蒸气蒸馏器B旋转薄膜蒸发器C液滴逆流分配器D索式提取器E水蒸气发生器18.溶剂分配法的原理为（ A）
A根据物质在两相溶剂中分配系数不同 B根据物质的溶点不同
C根据物质的溶点不同 D根据物质的沸点不同 E根据物质的颜色不同
19.从中药水提取液中萃取亲水性成分宜选用的溶剂是（ D ）
A乙醚B乙醇C甲醇D正丁醇E丙酮
20．利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是（C）。
A 硅胶柱色谱B离子交换色谱 C凝胶过滤色谱 D大孔树脂色谱 E纸色谱
四、多项选择题
1．常用溶剂中不能与水完全混溶的溶剂是（B、C、D、E ）
A.乙醇
B.丙酮
C.乙醚
D.正丁醇
E.氯仿
2.下列中药化学成分属于一次代谢产物的有（B、C、E ）
? A 生物碱B叶绿素C蛋白质D黄酮E 核酸
3.下列中药化学成分属于二次代谢产物的有（B、D、E ）
A叶绿素B生物碱C蛋白质D黄酮E皂苷
4.煎煮法适宜使用的器皿是（A、B、C、E ）
A不锈钢器B陶器C瓷器D 铁器E砂器
5.用水蒸气蒸馏法提取中药化学成分，要求此类成分（ C、D ）
A 能与水反应
B 易溶于水
C 具挥发性
D 热稳定性好
E 极性较大
6．分配色谱（ABE）。
A有正相与反相色谱法之分 B 反相色谱法可分离非极性及中等极性的的各类分了型化合物 C 通过物理吸附有选择地吸附有机物质而达到分离 D基于混合物中各成分解离度差异进行分离 E 反相分配色谱法常用的固定相有十八烷基硅烷?五、简述
1. 溶剂分配法的原理
利用混合物中各单体组分在两相溶剂中的分配系数（K）不同而达到分离的方法。
2．中药提取方法主要包括哪些方法？溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体萃取法
3.浸渍法提取方法
也叫冷浸法。将药材粗粉以适当溶剂在常温下浸泡。多以水类或稀醇为溶剂。适于成分遇热易破坏或含多糖较多的中药的提取。缺点为浸出效果较差，水提取液易发霉，提取液体积大，浸出时间长。
4.渗漉法提取方法
将中药粗粉装于渗泸筒中，不断添加溶剂渗过药粉，从渗泸筒下端不断流出渗泸液。各类溶剂均可。此法由于溶液浓度差大，浸出效果好，且不破坏成分。但缺点为溶液体积大，时间长。
5.煎煮法
为中药水提取最常用的方法。将中药粗粉用水加热煮沸，保持一定时间，成分即可浸出。煎煮法必须以水为溶剂。此法提取效率高，但遇热破坏成分要注意。且含多糖多的成分过滤困难。
6.连续回流提取提取方法
以索氏提取器（亦称脂肪抽出器）回流提取。克服了回流法溶剂需要量大、需几次提取的缺点。缺点为提取时间长，受热破坏成分不能用此法。
7.超声提取法提取方法
将药材粉末置适宜容器，加入定量溶剂，密闭后置超声提取器内，选择适当超声频率提取一段时间。
8. 回流提取提取方法
用于以有机溶剂加热提取成分。优点为提取效率高，但受热易破坏成分不宜用此法。缺点为溶剂消耗量大，需回流设备，需几次提取方可提取完全。
9.常见基团极性大小的顺序酸＞酚＞醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷。
10.用结晶法分离天然药物成分时，理想的溶剂应该具备哪些条件
1）不与结晶物质发生化学反应；
2）对结晶物质的溶解度随温度不同有显著差异，热时溶解度大，冷时溶解度小；
3）对可能存在的杂质溶解度非常大或非常小；4）沸点适中；5）能给出很好的结晶。
六论述
试述薄层色谱法的操作步骤
1.制板
2.点样
3.展开
4.显色
5.测定比移值
第三章苷类
一. 名词解释
1.苷：是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
2. β-构型：C1羟基与六碳糖C5上取代基在环的同一侧为β-构型。
3.碳苷：糖基不通过苷键原子，直接以碳原子与苷元的碳原子相连接的苷类。
4. α-构型：C1羟基与六碳糖C5上取代基在环的异侧为α-构型。
5.原生苷：原存在于植物体内的苷。
6.苷键：苷中苷元与糖之间的化学键。
7.苷原子：苷元上形成苷键以连接糖的原子。
8.次生苷：水解后失去一部分糖的苷。
9. 酯苷：苷元的羧基和糖缩合而成的苷。
10.硫苷：糖端基羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷。
11.氮苷：糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷。
二、填空
1．糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的
C4）上取代基的取向，向上的为（ D ）型，向下的为（ L ）型。
2．苷类是（糖）与另一类非糖物质通过（糖的端基碳原子）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（苷元）。
3．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（苷键），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（苷原子）。
4．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（ O苷），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（醇苷）、（酚苷）、（氰苷）和（酯苷）等。
5．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（亲脂性）物质而糖是（亲水性）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（增大）。
6．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。但（酚）、（酸）、（有羟基共轭的烯醇类）和（β位有吸电子基）的苷类易为碱催化水解。
7．麦芽糖酶只能使（α-葡萄糖苷）水解；苦杏仁酶主要水解（β-葡萄糖苷）。8．能使α-葡萄糖苷水解的酶称（α-糖苷酶）如（麦芽糖酶）。苦杏仁酶是（β-糖苷酶）能水解（β-苷键）苷。
9.能被苦杏仁酶水解的苷，其苷键是（β）构型。
10.大多数苷为左旋，苷水解生成的糖多为（右旋性）。
11.根据形成苷键的苷键原子不同，又分为（氧苷）、（硫苷）、（氮苷）和（碳苷）等。
12．碱催化水解一般不能使苷类水解，但（酯）、（酚）、（烯醇）和（β吸电子基
团）取代的苷可发生碱水解。
13．由于吸电基的诱导效应，可使苷键原子的电子云密度降低而不利于苷键原子的（质子化），也就不利于水解，因此（氨基）糖较难水解，（羟基）糖次之，（去氧）糖最易水解。
14．苷类均为（固体），其中含糖基少的苷能形成（完好）结晶，含糖基多的苷多为（无定形粉末）。
三、单项选择题
1.下列最容易水解的是（B）
A.2-氨基糖苷
B.2-去氧糖苷
C.2-羟基糖苷
D.6-去氧糖苷
2.提取原生苷类成分，为抑制酶常用方法之一是加入适量（C）
A.H2SO4
B.NaOH
C.CaCO3
D.Na2CO3
3.下列化合物属于碳苷的是（B）
A.芦丁
B.芦荟苷
C.芥子苷
D.天麻苷
4.研究苷中糖的种类宜采用哪种水解方法（A）
A.强烈酸水解
B.Smith降解法
C.乙酸解
D.全甲基化甲醇解
5.不同苷原子的苷水解速度由快到慢顺序是（C）
A.S-苷>N-苷>C-苷>O-苷
B.C-苷>S-苷>O-苷>N-苷
C.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
D.O-苷>N-苷>C-苷>S-苷
6.下列物质中水解产生糖与非糖两部分的是（B）
A.二萜
B.黄酮苷
C.双糖
D.二蒽酮
7．根据苷原子分类，属于C-苷的是（D ）
A．山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.芦荟苷 E.毛茛苷
8．根据苷原子分类，属于醇-苷的是（E ）
A．山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.芦荟苷 E.毛茛苷
9．根据苷原子分类，属于N-苷的是（A ）
A．巴豆苷 B.黑芥子苷 C. 山慈菇苷A D.芦荟苷 E.毛茛苷
10．根据苷原子分类，属于S-苷的是（B ）
A．山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.芦荟苷 E.毛茛苷
11．根据苷原子分类，属于酯苷的是（A山慈菇苷A ）
A．山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.芦荟苷 E.毛茛苷
12.提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶的活性，为保持原生苷的完整性，常用的提取溶剂是（A）
A 乙醇
B 酸性乙醇
C 水D酸水E碱水
13.与Molisch反应呈阴的化合物为（C）
A氮苷B硫苷C碳苷D氰苷E酚苷
14. Molisch反应的阳性特征是（ C ）
A上层显红色，下层有绿色荧光 B上层绿色荧光，下层显红色
C 两液层交界面呈紫色环
D 有红色沉淀产生
15.有关苷类性质叙述错误的是（ C ）
A 有一定亲水性
B 多呈左旋光性
C 多具还原性
D 可被酶酸水解
E 除酯苷、酚苷外，一般苷键对碱液是稳定的。
16.芦荟苷按苷的结构应属于（ A ）
A 碳苷
B 氮苷
C 酚苷 D硫苷 E 氧苷
17.黑芥子苷按苷的结构应属于（ D ）
A 碳苷
B 氮苷
C 酚苷 D硫苷 E 氧苷
18.根据苷原子分类，属于氰苷的是（ A）
A苦杏仁苷 B红景天苷 C 巴豆苷 D天麻苷 E 芦荟苷
19.最常见的苷是（E）
A碳苷 B 氮苷 C 酯苷 D硫苷 E 氧苷
20.苷原子是指（E）
A 苷中的原子
B 苷元中的原子
C 单糖中的原子 D低聚糖中的原子 E 苷元与糖之间连接的原子
四、多项选择题(以下各题均有两个以上答案)
1.A苷类结构中的非糖部分称为（AB）
A 配糖体 B苷元 C 糖 D 苷键 E端基面原子
2.碱水解可水解（BCDE）
A 氧苷
B 酚苷 C酯苷 D 烯醇苷Eβ位有吸电子基的苷
3.苷催化水解的机制是（ABCD）
A 苷键原子质子化
B 苷键裂解
C 生成阳碳离子
D 溶剂化后失去质子 E失去糖分子
4.酶水解（ABD）
A 确定苷键构型
B 可保持苷元结构不变
C 获知糖的组成 D具有较高的专属性 E不受PH的影响
5.有关苷的说法，正确的是（ BCDE ）
A Mlisch反应阳性
B 溶于醇类溶剂
C 有α、β两种苷键D结构是都含有糖E有端基碳原子
五、简答
1.写出D-葡萄糖氧苷类Smith降解法反应的产物
CH2OH
CHOH + CHO +ROH
︳︳
CH2OH CH2OH
2.简述Molisch反应的
于糖或苷的水解溶液中加入α-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加浓硫酸，使酸层集于下层。苷类、糖类在此条件下水解产生单糖，则于两液层交界处呈现紫色环。
六、论述
1．试述苦杏仁苷的鉴别方法
1）取样品少许，加水共研，则产生苯甲醛的特殊香味
2）取样品少许，捣碎，称取约0.1克置试管中，加水数滴使湿润，试管中悬挂一条三硝基苯酚试纸，用软木塞塞紧，置温水浴中，10分钟后，试纸显砖红色。
2
1 OH -/H 20
△
（ ）+（ ROH ）
2
苦杏仁酶
（ ）+（ glc-O-rha ）
第四章 醌类化合物
一、概念
1．醌类化合物：是具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物。
2..大黄素型蒽醌：羟基分布在两侧的苯环上
3.茜草素型蒽醌：羟基分布在一侧的苯环上
4.二蒽酮类：两分子的蒽酮在C 10—C 10上位或其它位脱去一分子氢而形成的化合物
5.Feigl 反应：醌类化合物在碱性条件下加热，能迅速被醛类还原，再与邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。
二、填空
CH 2OH
O O OH OH
O OH HO glc O rha O O H OH OH
OH
OH O
1．醌类化合物在中药中主要分为（苯醌）、（萘醌）、（菲醌）、（蒽醌）四种类型。
2．中药中苯醌类化合物主要分为（对苯醌）和（邻苯醌）两大类。
3．萘醌类化合物分为（α萘醌）、（β萘醌）T （2，6-萘醌）三种类型。
4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（萘醌）结构类型。
5．中药紫草中的紫草素属于（萘醌）结构类型。
6．中药丹参中得到的30多种醌类成分均属于（菲醌类）化合物。
7．维生素K1、、、K2属于（醌类）成分。
8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（大黄酸）、（大黄素）、（大黄酚）、（大黄素甲醚）和（芦荟大黄素）。
9．新鲜大黄含有（蒽酚）和（蒽酮）较多，这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成为（蒽醌）就可入药。
10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（大黄素型）和（茜草素型）两种。
11．Borntr?ger反应主要用于检查中药中是否含（羟基蒽醌）及其（苷类）化合物。
12.天然药物中的苯醌主要是（对苯醌）。
13.天然醌类化合物集中分布于（蓼科）、（茜草科）（豆科）等植物中。
14.天然药物大黄、何首乌、丹参、芦荟等中的中药成分都是（醌）类化合物。
15．对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（蒽酮）的专属性反应。
16．游离蒽醌的分离常用（PH梯度萃取法）和（液相色谱法）两种方法。
17．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（硅胶）。
18. 醌类结构中羰基上的氧原子有微弱的碱性，可与强酸形成（氧盐）。
19.游离醌类化合物一般具有（升华性）。
20.小分子的苯醌和萘醌具有（挥发性）。
三、单选
1. 胡桃醌结构类型属于（C ）
A．对苯醌B邻苯醌C α萘醌 D β萘醌 E 蒽醌
2.番泻苷A中的2蒽醌母核的连接位置为（ D ）
AC1—C1 B C4—C4 C C6—C6 D C10—C10
3.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ D ）
A 在一个苯环的β位
B 在两个苯环的β位
C 在一个苯环的α位或β位 D在两个苯环的α位或β位
4.下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是（A ）
A 大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚
B大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酸＞大黄酚
C大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酚
D大黄酚＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酸
E大黄酸＞大黄素＞大黄酚＞芦荟大黄素
5.下列化合物属于萘醌的是（ A ）
A 紫草素
B 大黄素
C 番泻苷
D 茜草素E单参新醌甲
6 β-OH蒽醌酸性强于α-OH，其原因是（ A）
A α-OH与羰基形成分子内氢键
B β-OH空间效应大于α-OH
C α-OH间效应大于β-OH
D β-OH与羰基形成分子内氢键
7.下列化合物均具有升华性，除了（A ）
A番泻苷 B 大黄素C茜草素 D 大黄酚E 1，8二羟基蒽醌
8.番泻苷属于（ C ）
A 大黄素型蒽醌衍生物B茜草素型蒽醌衍生物 C 二蒽酮衍生物D二蒽醌衍生物E 蒽酮衍生物
9.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是（B ）
A 无色亚甲蓝反应
B 碱液呈色反应
C 活性次甲基试剂反应
D Molish反应
E 对亚硝基二甲苯胺反应
10.下列反应中用于鉴别蒽酮类化合物的是（E ）
A 无色亚甲蓝反应
B 碱液呈色反应
C 活性次甲基试剂反应
D Molish反应
E 对亚硝基二甲苯胺反应
11. 无色亚甲蓝反应用于检识（D ）
A 蒽醌
B 香豆素
C 黄酮类
D 萘醌E生物碱
12.下列化合物不溶于水和乙醇的是（B ）
A红景天苷 B 芦荟苷 C 苦杏仁苷D 天麻苷 E 茜草素
13.属于二蒽酮苷的是（ B ）
A 芦荟苷
B 番泻苷
C 紫草素
D 二氢丹参醌E丹参素
四、多选
1.下列化合物中含醌类化合物较多的科有（ABDE ）
A 茜草科
B 蓼科C禾本科D百合科E豆科
2.属于蒽醌类化合物的是（CDE ）
A 紫草素B单参新醌甲C大黄素D芦荟大黄素E茜草素
3.可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是（AC ）
A 紫草素B单参新醌甲C异紫草素D番泻苷E茜草素
4.下列化合物遇碱显黄色，需经氧化后才显红色的是（BCD ）
A 羟基蒽醌B蒽酚 C 蒽酮D二蒽酮E羟基蒽醌
5.若用5%碳酸钠从含游离蒽醌的乙醚溶液中萃取，萃取液中可能含有下列成分（ABD ）
A含两个以上β-OH蒽醌B含一个β-OH蒽醌C含两个以上α-OH蒽醌 D 含羧基蒽醌E含一个α-OH蒽醌
6. 无色亚甲蓝反应用于检识（D、E ）
A 蒽醌
B 香豆素
C 黄酮类
D 萘醌
E 苯醌
7.番泻苷A的结构特点是（BCDE ）
A 为二蒽醌类化合物B为二蒽酮类化合物C有二个—COOH D有二个glc E二蒽酮核为中位连接，即10—10′位连接
8.醌类化合物理化性质为（BCDE ）
A 无色结晶B多为有色结晶C游离醌类多有升华性 D 小分子苯醌和萘醌具有挥发性E游离蒽醌能溶于醇、苯等有机溶剂，难溶于水。
9.醌类化合物按结构分类有（ ACDE ）
A 苯醌
B 查尔酮
C 萘醌
D 菲醌
E 蒽醌
10.属于蒽醌类化合物的是（ CDE ）
A 紫草素
B 丹参新醌甲
C 大黄素
D 芦荟大黄素
E 茜草素
五、简述
1.简述蒽醌类化合物的生物活性
（1）泻下作用 （2）抗菌作用 （3）抗癌作用
2.比较化合物3，6- 二羟基蒽醌、3-羟基蒽醌和1，2-二羟基蒽醌的酸性大小
3，6- 二羟基蒽醌＞3-羟基蒽醌＞1，2-二羟基蒽醌的酸性大小
3. 比较下列化合物的酸性大小：
大黄酚 R1=H R2= CH3
大黄素 R1= OH R2= CH3
芦荟大黄素 R1=H R2=CH2OH
大黄酸 R1=H R2=COOH
大黄素甲醚
R1=OCH3 R2= CH3 A 大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄素甲醚＞大黄酚
4. 比较下列化合物的酸性大小：
OH OH OH H 3
C O O OH OH
H 3
C O O OCH 3
A
B
O O OH OH
COOH
C
C ＞A ＞B
5.简述醌类化合物的酸性顺序。
-COOH ＞2个以上β-OH ＞一个β-OH ＞两个α-OH ＞一个α-OH
六、论述
1.试述大黄中大黄酸和大黄素的提取分离工艺
大黄粉
20%H 2SO 4和苯（1：5）回流
苯溶液
水层 适当浓缩以25%NaHCO 3萃取
NaHCO 3溶液层 苯层
酸化 5% NaHCO 3萃取
黄色沉淀 吡啶重结晶
Na 2CO 3溶液
苯层 大黄酸
酸化
黄色沉淀
吡啶重结晶
大黄素
第六章黄酮类化合物
一、名词解释：
261、黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
262、交叉共轭体系：两个双键互不共轭。但分别与第三个双键共轭所形成的体系。263、查耳酮：开环的黄酮
264、花色素：是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。
265、异黄酮：3 –位苯基黄酮
266、二氢黄酮：还原型黄酮
267、黄酮醇类：B环与色原酮环C2位相连接，C环为γ吡喃酮环。
268、黄酮苷类：与糖结合的黄酮。
269橙酮类：五元环酮
270、盐酸—镁粉反应：鉴定黄酮类化合物，将试样溶于甲醇或乙醇中，加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。
271、锆盐—枸椽酸反应：鉴定3 –或5- OH黄酮，黄色。
272、SbCl5反应：鉴定查耳酮
273、氨性氯化锶反应：鉴定3‘4’邻二OH黄酮
274、Gibbs反应：鉴定5 – OH对位活泼H黄酮
二、填空题：
275、目前黄酮类化合物是泛指两个（苯）环，通过（C3）链相连，具有（2–苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。
276、因这一类化合物大都呈（黄色）色，且具有（羰基）基团，故称黄酮。
277、黄酮类化合物在植物体内主要以（苷）的形式存在，少数以（苷元）的形式存在。
278、黄酮类化合物的生理作用是多种多样的，如（降压）和（消炎）作用。279、游离的黄酮类化合物多为（结晶）性固体。
280、黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系）有关。
281、色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯）基后就有颜色。
282、黄酮类化合物在7—位引入（-OH ）基团，使颜色加深。
283、黄酮类化合物在4‘—位引入（- OH ）基团，使颜色加深。
284、如果（双健）氢化，则（交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无）色。286、异黄酮的共轭体系被（破坏），故呈（微黄）色。
287、查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄）色。
288、花色素的颜色随（pH ）改变。一般（小与7）时显红色，（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。
289、橙酮分子中存在（共轭体系）结构，故呈（黄）色。
290、游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙醇）、（正丁醇）及（氯仿）中。
291、游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（小与）与非平面型分子。例如（二氢黄酮）在水中溶解大与（黄酮）。
292、花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，故水溶性（强）。
294、黄酮苷元分子中引入甲基后，水溶性（减小），引入甲基越多，其水溶性越（小）。
295、黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大），引入羟基越多，其水溶性越（强）。而羟基甲基化后，其水溶性（减弱）。
296、黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿）、（乙醚）等有机溶剂中。
297、黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性。
298、黄酮类化合物因分子中具有（羰基）而显弱碱性。
299、黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性。其酸性强弱顺序为：（7-OH ）大与（3- OH）、（5 –OH ）。
300、黄酮类化合物的酸性强弱顺序为：7-位羟基黄酮酸性（＞）5-位羟基黄酮酸性。301、黄酮类化合物的酸性强弱顺序为：3-位羟基黄酮酸性（＜）6-位羟基黄酮酸性。
中药化学习题册 班级：姓名：学号： 浙江医药高等专科学校中药专业教研室
练习一 得分 一. 单选题（共110题） 1. 下列提取溶剂按极性由小到大排列正确的是＿。 A. Et2O、 CHCl3、 EtOAc B. n-BuOH、 Me2CO、 EtOAc C. C6H6、 CHCl3、 Et2O D. MeOH、 EtOH、 Me2CO 2. 母核相同的化合物，其单取代基不同，其极性由小到大排列正确的是＿。 A. -CH=CH2、 -NH2、 -CHO、 B. -CH3、 -C=O、 -CHO C. -COOH、 -OH、 -C=O D. -COOCH3、 -NHCO-、 -C6H5 3. 自药材中提取分离具有挥发性的化合物，最好选用的方法是＿。 A. MeOH提取法 B. 两相溶剂萃取法 C. 水蒸气蒸馏法 D. 升华法 4. 对脂溶性的酸性化合物，提取时最经济的方法是＿。 A. 加水煮沸，放冷沉淀 B. 加碱水煮沸，加酸沉淀 C 用C6H6回流提取，回收溶剂 D. EtOH回流提取，回收溶剂 5. 用有机溶剂提取天然药物化学成分时，提取效率最高的方法是＿。 A. 连续回流提取法 B. 回流提取法 C. 渗漉法 D. 煎煮法 6. 分离中等极性的酸性化合物，最常选用的分离方法是＿。 A. 硅胶吸附色谱法 B. 氧化铝吸附色谱法 C. 纸色谱法 D. 凝胶过滤法 7. 吸附色谱法分离低极性酸性化合物，最常选用的吸附剂是＿。 A. 纤维素 B. 硅藻土 C. 氧化铝 D. 硅胶 8. 可用作液-液萃取的溶剂系统是＿。 A. CHCl3-MeOH B. EtOH-Me2CO C. Me2CO-H2O D. CHC13-H2O 9. 不是利用分配系数差异进行的分离方法是＿。 A. 液-液萃取法 B. 纸色谱法 C. 液滴逆流色谱（DCCC）法 D. 聚酰胺色谱法 10. 现代测定化合物分子量的主要方法是＿。 A. MS法 B. 1H-NMR法 C. 13C-NMR法 D. IR法 11. 苷类化合物都具有的性质是＿。 A. 挥发性或升华性 B. 水溶性 C. 旋光性 D. 酸碱性 12. 苷类化合物根据苷原子主要分为＿。 A. 酚苷、酯苷、硫苷和氮苷 B. 氧苷、硫苷、氮苷和碳苷 C. 氧苷、硫苷、碳苷和酸苷 D. 氮苷、碳苷、氧苷和氰苷 13. 硫苷类在中性条件下被芥子酶水解的产物是＿。 A. 硫醇、葡萄糖和KHSO4 B. 硫氰酸酯、葡萄糖和KHSO4
《中药化学》复习题 一、名词解释： 1. 强心苷; 2. 萜类及挥发油; 3. 苯丙素类化合物; 4. 中性皂苷和酸性皂苷; 5. PH 梯度萃取; 6.生物碱 二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选） A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、 J.蒽醌、 K.糖、L ：倍半萜。 COOH HO O O HO O O O 糖氧去 ( ) ( ) ( ) O O HO O O OH OH O O O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) N N O O O O OH OH OH OH OH OH OH OH O O H 3C CH 3 O H CH 3 O O ( )
O HO OH OH OH O OH O O O HO COOH CH CH OH CH3 NHCH3 O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) 三、填空：（每空0.5分，共20分） 1.苷类根据苷键原子的不同可分为：氧苷、氮苷 硫苷、碳苷。 2. 苷键水解的常用方法有：酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环。 3.确定糖与糖之间连接顺序的常用方法有：缓和水解、酶水解、MS法、NMR法。 4.确定苷键构型的常用方法有：酶水解、klyne经验公式计算、和NMR法。 5.香豆素类是一类具有苯骈α-吡喃酮结构类型的化合物，萜类是一类具有结构通式化合物的统称。 6.蒽醌类的酸性强弱顺序为含一COOH.>含两个或两个以上β-OH>含一个β-OH > 含2或2以上的α-OH>含一个α-OH 能溶解于5%Na2CO3的有含一个β-OH 。 7.1- 羟基蒽醌的红外光谱中羰基应该有 2 个峰; 1，4 二羟基的红外光谱中羰基应该有 1 个峰。 8. 甾体皂苷按照25位结构的特点可以分为：螺甾烷醇、异螺甾烷醇、呋甾烷醇、变形螺甾烷醇四种结构类型。 9. 黄酮类化合物是一类具有2-苯基色原酮结构的化合物，根据其C 环氧化程度、B环取代位置和C环是否环合将黄酮类化合物分成十四类化合物。其中C环打开的是查尔酮，B环取代在3位的为异黄酮；3位为羟基的为黄酮醇；在水中溶解度最大的是花色素；具有手性的黄酮类为：二氢黄酮醇等。黄酮7，4’上有羟基，因为p-π共轭
太原技师学院太原市高级技工学校 2000—2010学年第2学期期末09级药物制剂专业 《中药化学》试卷（B）考试形式：闭卷 考试注意事项 1、请首先按照要求在试卷指定处填写你的姓名、所在班级号和学号。 2、请仔细阅读题目的要求，在规定的位置填写答案。 3、请用蓝色（或黑色）钢笔、圆珠笔答卷，不要在试卷内填写与答题无关的内容。 4、本试卷满分为100分；考试时限100分钟。 一、名词解释（每小题2分，共10分） 1.中药化学： 2.亲水性有机溶剂： 3.色谱法： 4.生物碱： 5.挥发油： 二、单选题（每空1分，共10分） 1．现代高效的分离方法是（） A 萃取法 B 色谱法 C 沉淀法 D 结晶法 2．下列能与水互溶的溶剂是（） A 正丁醇 B 石油醚 C 异戊醇 D 丙酮 3.当用亲脂性有机溶剂提取生物碱时，预先湿润药材的溶剂有（） A 稀乙醇 B 浓NaOH C 石灰乳 D 丙酮 4.可被醇提水沉法沉淀的是( ) A 淀粉 B 蛋白质 C 多糖 D 树脂 5.挥发油中可用亚硫酸氢钠分离出的成分是( ) A 醇类 B 醛类 C 分类 D 醚类 E 酯类6.挥发油不具有的通性是( ) A 有受热不消失的油斑 B 有香味 C 有折光性 D 有旋光性 E 有挥发性 7.用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素( ) A 具有挥发性 B 具有内酯环 C 具有强亲水性 D 具有强亲脂性 E 含有醇羟基 8.属于碳苷的是( ) 9.提取芸香苷时所用的漏斗为（） A 玻璃漏斗 B 塑料漏斗 C 布氏漏斗 D分液漏斗 10.从水溶液中萃取皂苷常选用的溶剂是（） A 乙酸乙酯 B 丙酮 C 乙醚 D 正丁醇 E乙醇 三、多选题（每题2分，共10分） 1.使生物碱碱性减弱的基团是（） A 烷基 B 羰基 C 醚基 D 酯基 E苯基 2.生物碱盐的溶解度为（） A 无机酸盐相当于有机酸盐 B 无机酸盐大于有机酸盐 C 有机酸盐大于无机酸盐 D 无规律可循 E 含氧无机酸盐大于不含氧的无机酸盐 3.可被醇沉法沉淀的是（） A 淀粉 B蛋白质 C多糖 D树脂 4.影响聚酰胺吸附力的因素有（） A 酚羟基的数目 B 酚羟基的位置 C 分子芳香化程度 D 化合物类型 E洗脱剂种类 5．哪个化合物是季胺碱（） A 小檗碱 B黄连碱 C药根碱 D汉防己碱 四、判断题（每题1分，共10分） ( )1.黄酮类化合物的母核是C6—C3—36。 ( )2.从水提液中萃取皂苷，应选用乙醇做萃取溶剂。 ( )3.分离黄酮类化合物首选的色谱方法应是聚酰胺色谱法。
《中药化学》试题库 第1讲作业 一、单选题: 1、两相溶剂萃取法的原理为： Ａ．根据物质在两相溶剂中的分配系数不同Ｂ．根据物质的熔点不同 Ｃ．根据物质的沸点不同Ｄ．根据物质的类型不同Ｅ．根据物质的颜色不同 标准答案：A 2、硅胶作为吸附剂用于吸附色谱时其为： Ａ．非极性吸附剂Ｂ．极性吸附剂Ｃ．两性吸附剂 Ｄ．化学吸附剂Ｅ．半化学吸附剂 标准答案：B 3、下列溶剂极性最弱的 Ａ．乙酸乙酯Ｂ．乙醇Ｃ．水Ｄ．甲醇Ｅ．丙酮 标准答案：A 4、一定亲水性但能和水分层 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水 标准答案：B 5、亲脂性最强 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水 标准答案：A 6、和水混溶，误事会伤害眼睛 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水
标准答案：C 7、可用于提取多糖、蛋白、鞣质、生物碱盐的溶剂 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水 标准答案：E 8、无毒性，可用于提取多数类型的中药成份的溶剂 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水 标准答案：D 二、多选 9、溶剂提取方法有： Ａ．浸渍法Ｂ．渗漉法Ｃ．煎煮法Ｄ．回流法Ｅ．水蒸气蒸馏法 标准答案：A, B, C, D 10、结晶法选择溶剂的原则是： Ａ．沸点不能太高Ｂ．冷热溶解度差别大Ｃ．冷热溶解度差别小 Ｄ．手选常见溶剂水、乙醇、甲醇、丙酮Ｅ．可选混合溶剂 标准答案：A, B, C, D, E 第2讲作业 一、单选题: 1、根据色谱原理不同，色谱法主要有： Ａ．硅胶和氧化铝色谱Ｂ．聚酰胺和硅胶色谱 Ｃ．分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱、凝胶过滤色谱 Ｄ．薄层和柱色谱Ｅ．正相和反相色谱 标准答案：C 2、磺酸型阳离子交换色谱可用于分离：
第五章 苯丙素类 一. 单选题 1. 香豆素的基本母核为( ) A 苯拼α-吡喃酮 B 对羟基桂皮酸 C 反式邻羟基桂皮酸 D 顺式邻羟基桂皮酸 2．异羟肟酸铁反应的作用基团是（ ） A 亚甲二氧基 B 内酯环 C 酚羟基 D 酚羟基对位活泼氢 3 组成木脂素的单体结构类型不包括（ ） A 桂皮酸 B 烯丙苯 C 苯甲酸 D 丙烯苯 4 中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ ） A 光敏作用 B 抗菌作用 C 抗维生素样作用 D 镇咳作用 5、木脂素类成分结构中的亚甲二氧基的检识可用：( ) A 、Labat 反应 B 、K.K 反应 C 、异羟肟酸铁反应 D 、Gibbs 反应 二、多选题 1 下列含香豆素类成分的中药是（ ） A 秦皮 B 甘草 C 补骨脂 D 五味子 E 白芷 2 小分子游离香豆素具有的性质包括（ ） Ａ 有香味 Ｂ 有挥发性 Ｃ 能升华 Ｄ 溶于沸水 Ｅ 溶于冷水 ３ 提取游离香豆素的方法有( ) Ａ 酸溶碱沉法 Ｂ 碱溶酸沉法 Ｃ 乙醚提取法 Ｄ 热水提取法 Ｅ 乙醇提取法 ４ 区别６，７－呋喃香豆素和７，８－呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用（ ） Ａ 异羟肟酸铁反应 Ｂ Ｇｉｂｂ’ｓ反应 Ｃ Ｅｍｅｒｓｏｎ反应 Ｄ 三氯化铁反应 Ｅ 醋酐－浓硫酸反应 ５ 含木脂素类成分的中药有（ ） Ａ 五味子 Ｂ 补骨脂 Ｃ 牛蒡子 Ｄ 连翘 Ｅ 厚朴 三、 填空题 1、指出下列化合物的二级结构类型： （ ） （ ） ( ) O O O O O O O O O 0oH oH oH H O N oH N oH oH oH 0 00ocH 30ocH 30ocH 3()( )( )( )oH oH oH (( ( ) ( )O H O O R CHO O O R CHO CH2O H CH 2O H O O R H+O O
第一、二章习题 一、填空题 1.天然药物来自（植物）、（动物）、（矿物）和（人工制品），并以（植物）来源为主。 2.有效部位是指(含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位),例如（人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等）。 3.研究天然药物有效成分最重要的作用是为创制新药提供（药源）。 4.不经加热进行提取的方法有（水蒸气蒸馏法）和（煎煮法），将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出，这种提取方法叫做（渗漉法）。 5. 中药化学成分中常见基团极性最大的是（羧基），极性最小的是（烷基） 6. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是（吸附剂吸附），根据被分离化合物的（吸附能力）大小而达到分离目的。 7. 大孔吸附树脂的分离原理是（吸附）和（筛选），有机化合物常根据其（吸附力的不同）及（及分子量的大小），而达到分离的目的。 8. 利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。 9.离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度）差异进行分离。常用的离子交换树脂类型有（离子交换纤维素）和（离子交换凝胶）。 10.化合物结构研究常用的四大波谱是指（UV光谱）、（IR光谱）、（NMR谱）和（MS谱）。 二、选择题 1. 有效成分是指（C） A需要提取的成分 B含量高的化学成分 C具有某种生物活性或治疗作用的成分 D对人体有用的成分 2. 与水不相互混溶的极性有机溶剂是（C） A EtOH B Me2CO C n-BuOH D 四氯化碳 3. 比水重的亲脂性有机溶剂为（A） A CHCl3 B 苯 C Et2O D 石油醚 4. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用（C） A煎煮法B浸渍法C回流提取法D超声提取法 5. 对含挥发油的药材进行水提取时，应采用的方法是（B） A回流提取法B先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C煎煮法D连续回流提取法 6. 主要利用分子筛原理的色谱材料是（B） A聚酰胺色谱B凝胶过滤色谱 C离子交换色谱D硅胶柱色谱
中药化学模拟试题（2） 专业＿＿＿＿＿＿姓名学号＿＿＿＿＿总分＿＿＿＿ 一、填空题（每空0.5分，共20分） 1. 香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。其母核为_______________。 2 香豆素的结构类型通常分为下列四类：________、________、________及________。 3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光______。 4.木脂素可分为两类，一类由______和______二种单体组成，称______；另一类由______和______二种单体组成，称为______。 5. 醌类按其化学结构可分为下列四类：①________②_______ ③_______ ④________。 6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。 7. 游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能___，此性质可用于蒽醌衍生物的___和___。 8. 羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显____色，而_____、_____、_____、_____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。 9. 蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称，其中__位称为α位，__位称为β位。 10. 下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应： 邻位酚羟基的蒽醌显____色；对位二酚羟基的蒽醌显____色；每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显____色；母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显____色。 11. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_____及____类化合物，____类化合物则无此反应。 12. 某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有____成分。 二、写出下列结构的名称及类型（每小题1分，共12分）
中药化学实用技术 教案首页 课题模块八中药中香豆素类化学成分的提取分离技术 ——结构与性质 班级课时 2 22 课型理论课 教学目标1.解释香豆素类化合物的概念； 2.能够认识香豆素类化合物的结构，并根据结构判断其类型；3解释香豆素类化合物在碱性条件下反应的原理； 德育渗透揭示事物的共性和个性，了解事物本质 教学方法讲授、讨论教学媒体多媒体教学设备 新知识 新技术或 参阅资料 双语教学coumarins 香豆素类化合物 课后小结教学效果良好，课堂互动气氛活跃。
教案授课人： 课题模块八中药中香豆素类化学成分的提取分离技术 ——结构与性质时间 地点教室 教学目标1.熟悉香豆素的结构类型。 2.了解香豆素类化合物的理化性质。 学 生 情 况 班级： 人数： 出勤： 教学设计 教学内容及过程 一、香豆素类化合物的概念 香豆素(coumarins)是一类具有苯骈α-吡喃酮母核 的天然产物的总称，在结构上可以看做是顺式邻羟基桂皮 酸脱水而形成的内酯类化合物，具有C 6 -C 3 基本碳链骨架 的一系列天然产物。 O O 1 2 3 4 5 6 7 8 苯骈α-吡喃酮母核 香豆素的基本骨架上常可连接羟烷氧基、苯基、异戊 烯基等官能团，而异戊烯基的双键由于性质较活泼，可与 邻位的酚羟基环合成呋喃或吡喃环的结构。根据其取代基 及连接方式的差异，将主要的香豆素类化合物分为以下几 类: 1、简单香豆素类 是指只有在苯环上有取代基的香豆素类。取代基包括 羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等。大多数香豆素 在7-位都有含氧官能团存在。 时间 20min 20min 教法 教具 讲授 比较 归纳
第五章香豆素和木脂素 第一节香豆素 香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物中。在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。 一、结构与分类 香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。分子中苯环或α-吡喃酮环上常有取代基存在，如羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等，其中异戊烯基的活泼双键有机会与邻位羟基环合成呋喃或吡喃环的结构，因此可将香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。 （一）简单香豆素类 这类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。其他C-5、C-6、C-8位都有存在含氧取代的可能，常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯氧基等。异戊烯基除接在氧上外，也有接在碳上的，而且以C-6和C-8上出现较多。如茵芋苷、茵陈素。 （二）呋喃香豆素类 呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异戊烯基与其邻位的酚羟基环合而成的，成环后有时伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。呋喃香豆素又分为线型和角型。线型分子由C6-异戊烯基与C7-羟基成环，三环处在-直线上。角型分子由C8-异戊烯基与C7-羟基成环，处在-条折角线上。 1.6,7-呋喃骈香豆素型（线型）此型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等，其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。 2.7,8-呋喃骈香豆素型（角型）此型以白芷内酯为代表。白芷内酯又名异补骨脂内酯，故此型又称异补骨脂内酯型。如异香柑内酯、茴芹内酯。 （三）吡喃香豆素类 香豆素C-6或C-8位异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。按吡喃环骈合的位置也可分为线型和角型。此外还发现5,6-吡喃骈和双吡喃骈香豆素的存在。 1.6,7-吡喃骈香豆素（线型）此型以花椒内酯为代表，如美花椒内酯。 2.7,8-吡喃骈香豆素（角型）此型以邪蒿内酯为代表，如沙米丁（samidin）和维斯纳丁（visnadin）。 3.其他吡喃香豆素5,6-吡喃骈香豆素如别美花椒内酯；双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯。 （四）异香豆素类 异香豆素是香豆素的异构体，在植物中存在的多数为二氢异香豆素的衍生物，其代表化合物有茵陈炔内酯、仙鹤草内酯等。 （五）其他香豆素类 这类是指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素，C-3、C-4上常有苯基、羟基、异戊烯基等取代，如沙葛内酯、黄檀内酯等。 另外，香豆素类成分中也发现二聚体和三聚体形式。如kotamin。 二、理化性质 （一）性状 游离的香豆素多数有较好的结晶，且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。香豆素苷多数无香味和挥发性，也不能升华。
中药化学(一) 一、选择题 1、能与水互溶的溶剂是（B ） A、醋酸乙酯 B、正丁醇 C、丙酮 D、石油醚 2、一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ） A、生物碱 B、叶绿素 C、黄酮 D、皂苷 3、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（ A ） A、20个 B、25个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（D ） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱沉淀反应呈桔红色的是（B ） A、碘化汞钾试剂 B、碘化铋钾试剂 C、饱和苦味酸试剂 D. 硅钨酸试剂 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（A ） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是（B ） A、羰基 B、过氧基 C、醚键 D. 内酯环 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（D ） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗肿瘤活性的天然产物是（C ） A、水飞蓟素 B、 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的苷类是（D ） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 二、名词解释 1. 挥发油 又称精油,是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。 2.水蒸气蒸馏法
含挥发性成分的药材与水一起蒸馏或通入水蒸气蒸馏，收集挥发性成分和水的混合馏出液体的方法。 3. 苷类 又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 4.香豆素 为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。 三、简答题 1. 萜类化合物的分类依据是什么？挥发油中主要含有哪些萜类化合物？ 萜类化合物根据分子中异戊二烯单位数进行分类。挥发油中主要含有单萜和倍半萜类化合物。 2.在植物提取液处理过程中，“水提醇沉法”和“醇提水沉法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 答:水提醇沉法:去除的是在乙醇中难溶的成分,如淀粉、树胶、粘液质、蛋白质等杂质,保留的是醇溶性成分。醇提水沉法:去除的是水中难溶的成分,如油脂、蜡质、亲脂性色素等,保留的是水溶性成分。 3.列举三种苷键催化水解方法并说明其特点。 ①酸水解:水解范围广,操做简便,不稳定成分溶液发生脱水等结构改变。 ②碱水解:适用于酯苷、酚苷、烯醇苷的水解。 ③酶水解:专属性高，水性温和。 4.列举三种主要的五环三萜的结构类型（无需结构式）。 ①齐墩果烷行（oleaname） ②乌苏烷（ursane） ③羽扇豆烷（luoane） ④木栓烷（friedelane） 四、用适当的化学方法鉴别下列各组化合物(标明反应所需化学试剂以及所产生的现象) 1、
中药学专业知识(二) 中药化学部分 一、A型题(最佳选择题)共16题，每题1分。每题的备选答案中只有一个最佳答案。1．超临界流体萃取法中常用的超临界流体是 A．二氧化碳 B．乙烷 C．甲醇 D．乙腈 E．氮气 2．一般，酸性成分呈非解离状态、碱性成分呈解离状态的pH条件为A．pH<3 B．pH>13 C．pH≈7 D．pH<7 E．pH>7 3．在酸水溶液中可直接被氯仿提取出来的生物碱是 A．强碱 B．中强碱 C．弱碱 D．酚性碱 E．季铵碱 4．降低乌头毒性，丰要应 A．加酸水使其生物碱成盐 B．加碱水使其生物碱水解 C．加酸使其生物碱羟基酯化 D．加酶使其生物碱水解 E．加水使其生物碱流失 5．若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用
A．热乙醇 B．氯仿 C．乙醚 D．冷水 E．酸水 6．鉴别丹参中的菲醌类成分，可用 A．醋酸镁 B．三氯化铁 C．浓硫酸 D．氢氧化钠 E．对二甲氨基苯甲醛 7．下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液，能够被5％碳酸氢纳溶液萃取出来的是A．人黄素 B．大黄酚 C．芦荟大黄素 D．大黄酸 E．大黄素甲醚 8．属于呋喃香豆素的是 A．伞形花内酯 B．补骨脂内酯 C．花椒内酯 D．七叶内酯 E．白蜡素 9．用聚酰胺层析分离下列黄酮苷元，以醇．水混合溶剂洗脱，最先洗脱下来的是A．黄酮 B．二氢黄酮醇 C．查耳酮 D．黄酮醇 E．异黄酮 10．黄酮类化合物UV光谱带I是由( )结构系统所引起 A．苯甲酰基 B．桂皮酰基 C．色原酮 D．邻二酚羟基 E．C4=O，C5一OH 11．下列有关紫杉醇的沦述，错误的是 A．含有N原子 B．不显碱性 C．对碱不稳定 D．对酸不稳定 E．难溶于水 12．对皂苷一般性质的论述，不正确的是 A．分子量较大，多为无色或白色粉末 B．极性较大，难溶于乙醚和氯仿
函授《中药化学》复习题 一、名词解释： 一、名词解释 1强心苷：存在植物中具有强心作用的甾体化合物。 2萜类及挥发油：萜类是指具有（C5H8）n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。挥发油也称精油，是存在于植物中的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏出来的油状液体的总称。 3苯丙素化合物：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6－C3单元的天然有机化合物类群。4碱性皂和酸性皂苷：①甾族皂苷，其皂苷配基是螺甾烷的衍生物，多由27个碳原子所组成（如著蓣皂苷）。这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜（见萜）的衍生物，大多由30个碳原子组成。三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。这类皂苷多存在于五加科和伞形科等植物中。三萜皂苷又叫酸性皂苷。 5PH梯度萃取：PH梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。其原理是由于溶剂系统PH变化改变了它们的存在状态（游离型或解离型），从而改变了它们在溶剂系统中的分配系数。 6生物碱：生物碱是存在于自然界（主要为植物，但有的也在存于动物）中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质。 7多糖：多糖是由糖苷键结合的糖链，至少要超过10个的单糖组成的聚合糖高分子碳水化合物，可用通式（C6H10O5）n表示。 8鞣质：又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。 9香豆素：学名－苯并吡喃酮，可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是大一类存在于植物界中的香豆素化合物的母核。 10中药化学：中药化学是一门结合中药中医基本理论，运用化学原理和方法来研究中药化学成分的学科。它包括中药化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定和必要的结构改造，有效成分的生源途径等。 11黄酮类化合物：是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。 二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选） A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、J.蒽醌、K.糖、L：倍半萜。 O ( )( )( )
第一章绪论 一、概念： 1.中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空： 1.中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）（理化性质）（提取）、（分离）（检识）和（鉴定）等知识。 三、单选题 1.不易溶于水的成分是（ B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶 2.不易溶于醇的成分是（ E ） A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖 3.不溶于水又不溶于醇的成分是（ A ） A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇（1：1）E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是（ A ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 四、多选 1.用水可提取出的成分有（ ACDE ） A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油 4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ ABE ） A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚 5.毒性较大的溶剂是（ABE ） A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯 五、简述 1.有效成分和无效成分的关系：二者的划分是相对的。 一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物，经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。 另外，根据临床用途，有效成分也会就成无效成分，如大黄中的蒽醌苷具致泻作用，鞣质具收敛作用。 2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用 （1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理；（2）促进中药药效理论研究的深入； （3）阐明中药复方配伍的原理；（4）阐明中药炮制的原理。 3．简述中药化学在中医药产业化中的作用 （1）建立和完善中药的质量评价标准；（2）改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效； （3）研究开发新药、扩大药源； 六、论述 列表说明中药化学成分的溶解性能 水溶性成分水、醇共溶成分醇、脂共溶成分脂溶性成分 单糖及低聚糖生物碱盐游离生物碱油脂 粘液质苷苷元、树脂蜡 氨基酸水溶性色素脂溶性色素 蛋白质、淀粉水溶性有机酸挥发油 无机成分鞣质非水溶性有机酸
中药化学一 A型题：A型题题干在前，选项在后。有A、B、C、D、E五个备选答案其中只有一个为最佳答案，其余选项为干扰答案。考生须在5个选项中选出一个最符合题意的答案（最佳答案），并按考试规定的方式将答题卡相应的位置上的字母图黑。 第1题不能用于区别甲型和乙型强心苷的反应是 A、Legal反应 B、Raymond反应 C、Kedde反应 D、Baljet反应 E、K-K反应正确答案：E 第2题只对游离α-去氧糖呈阳性反应的是 A、K-K反应 B、呫吨氢醇反应 C、过碘酸-对硝基苯胺反应 D、对硝基苯肼反应 E、对二甲氨基苯甲醛反应 正确答案：A 第3题洋地黄毒苷元的UV最大吸收在 A、270nm B、217～220nm C、295～300nm D、400nm以上 E、320nm 正确答案：B 第4题天然胆汁酸属于 A、甾类化合物 B、萜类化合物 C、芳香酸类化合物 D、生物碱类化合物 E、蛋白质类化合物正确答案：A 您选择的答案：# 第5题从牛、羊胆汁中提取胆酸时加固体氢氧化钠加热煮沸的目的是 A、增加溶解度 B、除去酸性杂质 C、皂化 D、成盐 E、除去胆红素正确答案：C
第6题 熊胆解痉作用的主要成分是 A、胆酸 B、别胆酸 C、去氧胆酸 D、鹅去氧胆酸 E、熊去氧胆酸正确答案：E 第7题区别蟾酥中的蟾蜍甾二烯类和强心甾烯蟾毒类，可用 A、Liebermann反应 B、Kedde反应 C、K-K反应 D、Rosen-Heimer反应 E、Liebermann-Burchard反应正确答案：B 第8题区别胆汁酸类和强心甾烯蟾毒类成分，不能用 A、Kedde反应 B、Legal反应 C、Raymond反应 D、Baljet反应 E、Libermann反应正确答案：E 第9题缩合鞣质经酸处理后生成 A、没食子酸 B、逆没食子酸 C、儿茶素 D、鞣红 E、表儿茶素正确答案：D 第10题鞣质具有的理化性质不包括 A、水溶性 B、氧化性 C、与蛋白质生成沉淀 D、与醋酸铅生成沉淀 E、与生物碱生成沉淀正确答案：B 您选择的答案：# 第11题用离子交换树脂法分离有机酸时，宜用 A、强酸性阳离子交换树脂 B、弱酸性阳离子交换树脂 C、强碱性阴离子交换树脂 D、弱碱性阴离子交换树脂 E、磺酸型阳离子交换树脂正确答案：C # 第12题绿原酸的结构是 A、3-咖啡酰奎宁酸 B、5-咖啡酰奎宁酸 C、4，5一二咖啡酰奎宁酸 D、3，5一二咖啡
第一章绪论 一、概念： 1. 中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2. 有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3. 无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4. 有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 6. 二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7. 生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空： 1. 中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）、（物理性质）、（化学性质）、（提取）、（分离）和（鉴定）等知识。 三、单选题 1. 不易溶于水的成分是（B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E粘液质 2. 不易溶于醇的成分是（E ） A生物碱B生物碱盐C苷D鞣质E多糖 3. 与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ）
A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 4. 与水混溶的有机溶剂是（A ） A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 5. 能与水分层的溶剂是（B ） A乙醇B乙醚C丙酮D丙酮/甲醇（1:1）E甲醇 6. 比水重的亲脂性有机溶剂是（C ） A苯B乙醚C氯仿D石油醚E正丁醇 7. 不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A苯B乙醚C氯仿D丙酮E正丁醇 8. 极性最弱的溶剂是（A ） A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮 9. 亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮 四、多选 1. 用水可提取出的成分有（ACDE ） A苷B苷元C生物碱盐D鞣质E皂甙 2. 采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D树胶E鞣质 3. 属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质E挥发油 4. 从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ABE ）
中药化学(三) 一、选择题 1、煎煮法不宜使用的器皿是（B ） A、不锈钢器 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 2、原理为氢键吸附的色谱是（C ） A、离子交换色谱 B、凝胶过滤色谱 C、聚酰胺色谱 D、硅胶色谱 3、最难被酸水解的是（A ） A、碳苷 B、氮苷 C、氧苷 D、硫苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（D ） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（C ） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（A ） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（ C ） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为( D ) A、羟基多 B、有羧基 C、C环为平面型 D、C环为非平面型 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（D ） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、中草药中地黄、玄参、栀子中的主要成分是（D ） A、黄酮类 B、生物碱 C、皂苷 D、环烯醚萜 二、名词解释 1. 酸性皂苷 分子中含有羧基的皂苷,常指三萜皂苷。 2.α-去氧糖
是强心苷中存在的一种2位无羟基的特殊糖,例如D-洋地黄毒糖是2,6-二去氧糖,D-加拿大麻糖是2,6-二去氧糖甲醚。 3. 生物碱 是天然产的一类含氮有机化合物,大多数具有氮杂环结构,呈碱性并有较强的生物活性。 4.渗漉法 将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后(多用乙醇),装入渗漉筒中从上边添加溶剂,从下口收集流出液的方法。 三、简答题 1. 请列举三种黄酮类化合物的特征性颜色反应。 盐酸-镁粉反应（盐酸-锌粉反应），三氯化铝反应，锆盐-枸橼酸反应， 醋酸镁反应，三氯化铁反应，碱性试剂呈色， 硼酸显色反应，五氯化锑反应 以上可任意列举三条。 2.酶催化水解反应有哪些特点？ 专属性高，条件温和。用酶水解可以得知苷键构型，并保持苷元和糖结构不变，还可保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。 3.蒽醌类化合物分哪几类，举例说明。 (1)羟基蒽醌类,又分为大黄素型,如大黄素,茜素型如茜草素。 (2)蒽酚.蒽酮类:为蒽醌的还原产物,如柯亚素。 (3)二蒽酮和二蒽醌类:如番泻苷类。 4.列举三类组成挥发油的成分类型。 萜类化合物,芳香族类化合物,烯烃类,酯类 二、用适当的化学方法鉴别下列各组化合物(标明反应所需化学试剂以及所产生的现象) 1、
第五章香豆素和木脂素一、大纲
二、本章所占历年考试的3分左右。 内容提要： 1.香豆素的结构类型； 2.香豆素的理化性质； 3.香豆素的提取与分离； 4.香豆素的结构鉴定； 5.木脂素的理化性质； 6.含香豆素、木脂素的常用中药。 第一节香豆素素
香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物。在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。 一、结构与分类 香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。分子中苯环或D-吡喃酮环上常有取代基存在，如羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等，其中异戊烯基的活泼双键有机会与邻位羟基环合成呋喃或吡喃环的结构，因此可将香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。 （一）简单香豆素类 此类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。绝大部分香豆素在C-7 位都有含氧基团存在，仅少数例外。伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。其他C-5、C-6、C-8位都有存在含氧取代的可能，常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯氧基
等。异戊烯基除接在氧上外，也有接在碳上的，而且以C-6和C-8上出现较多。常见的简单香豆素的苷，如茵芋苷。 （二）呋喃香豆素类 呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异戊烯基与其邻位的酚羟基环合而成的，成环后常常伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。呋喃香豆素又分为线型和角型。 （1）6，7-呋喃骈香豆素型（线型）此型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等，其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。 （2）7，8-呋喃骈香豆素型（角型）此型以白芷内酯为代表。白芷内酯又名异补骨脂内酯，故又称异补骨脂内酯型。如异香柑内酯，茴芹内酯。
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第一章绪论 一、概念： 1.中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空： 1.中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）（理化性质）（提取）、（分离）（检识）和（鉴定）等知识。 三、单选题 1.不易溶于水的成分是（ B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶 2.不易溶于醇的成分是（ E ） A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖 3.不溶于水又不溶于醇的成分是（ A ）
A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇（1：1） E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ） A 苯 B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A 苯 B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是（ A ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 四、多选 1.用水可提取出的成分有（ ACDE ） A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ）A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油
第一章总论 第一节绪论 1.什么是中药化学？（中药化学的概念） 中药化学是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.中药化学研究什么？ 中药化学研究内容包括各类中药的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。 中药化学是专业基础课，中药化学的研究，在中医药现代化和中药产业化中发挥着极其关键的作用。 3.中药化学研究的意义 （注：本内容为第四节中药化学在中药质量控制中的意义） （1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理 （2）阐明中药发放配伍的原理
强心苷 * 主要动物药化学成分 * 其他成分 各论学习思路： 学习方法： 1.以总论为指导学习各论。 2.注意总结归纳，在掌握基本共同点的情况下，分类记忆特殊点。 3.注意理论联系实际，并以《药典》作为基本学习指导。 4.发挥想象力进行联想记忆。 第二节中药有效成分的提取与分离 一、中药有效成分的提取 注意：在提取前，应对所用材料的基源（如动、植物的学名）、产地、药用部位、采集时间与加工方法等进行考查，并系统查阅文献，以充分了解和利用前人的经验。
（一）溶剂提取法 注意：一般如无特殊规定，药材须经干燥并适当粉碎，以利于增大与溶剂的接触表面，提高提取效率。 补充：溶剂提取法的原理 根据中药化学成分与溶剂间“极性相似相溶”的原理，依据各类成分溶解度的差异，选择对所提成分溶解度大、对杂质溶解度小的溶剂，依据“浓度差”原理，将所提成分从药材中溶解出来的方法。 作用原理：溶剂穿透入药材原料的细胞膜，溶解可溶性物质，形成细胞内外的浓度差，将其渗出细胞膜，达到提取目的。