第1章有机化合物的结构与性质烃第2节有机化合物的结构
与性质（第3课时）
基础巩固
1．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为( )
A．3 B．4 C．5 D．6
2．下列各组有机物的结构表达式中，互为同分异构体的是( )
3．有A、B两种烃，含碳的质量分数相同。关于A和B的关系的下列叙述中正确的是( ) A．A和B一定是同分异构体
B．A和B一定不是同系物
C．A和B分子中含氢元素质量分数相同
D．A和B各a mol完全燃烧生成CO2的质量一定相同
4．有一种化合物萘()，若其两个原子被一个氯原子和一个硝基取代，所得
到的同分异构体的数目为( )
A．10种B．9种C．16种D．14种
5．3甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)( )
A．3种B．4种C．5种D．6种
6．大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是( )
A．只有非极性键B．只有极性键
C．有非极性键和极性键D．只有离子键
7．盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可用如图所示的键线式表示。下列关于盆烯的说法错误的是( )
A．盆烯的分子中所有碳原子不可能共平面
B．盆烯是苯的一种同分异构体
C．盆烯是乙烯的一种同系物
D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应
能力提升
8．1,2,3–三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。
(?是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出)
据此，可判断1,2,3,4,5–五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是( )
A．4 B．5 C．6 D．7
9．2009年《化学教育》期刊封面刊载如图所示的有机物M(只含C、H、O)的球棍模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示叁键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是( )
A．M的分子式为C12H12O2
B．M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种
C．M能发生中和反应、取代反应
D．一个M分子最多有11个原子共面
10．A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
(1)这五种化合物中，互为同分异构体的是________(写编号)。
(2)D中含有的官能团是(写结构简式)：________。
11．下面是合成某药物的中间体分子(由9个C原子和若干H、O原子构成)的结构示意图：
结构简式立体模型
试回答下列问题：
(1)通过对比上面的结构简式与立体模型，请指出结构简式中的“Et”表示的基团是(写结构简式)______________________；该药物中间体的分子式为______。
(2)该分子中含有______个不饱和碳原子。
(3)该药物中间体中含氧官能团的名称为______。
(4)该药物中间体分子中与C原子结合的H原子被Br原子取代，所得的一溴代物有______种。
(5)该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体，请写出其中一种的结构简式_______
_________________________________________________________________。
12．(压轴题)为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液退色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，退色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。
请回答下列问题：
(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式____________________________。
(2)甲同学设计的实验______(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是______。
a．使溴水退色的反应，未必是加成反应
b．使溴水退色的反应，就是加成反应
c．使溴水退色的物质，未必是乙炔
d．使溴水退色的物质，就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是____________________________；在验证过程中必须全部除去。
(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。
(5)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸碱性，理由是____________________________________________________。
参考答案
1．答案：D 点拨：相对分子质量为43的烷基为丙基，丙基有正丙基()和异丙基(CHCH3CH3)两种，而甲苯苯环上的氢原子有邻、间、对三种，故由丙基取代甲苯苯环上的一个氢原子，可得6种芳香烃产物。
2．答案：B 点拨：A中两种结构为同一物质；B正确；C中两种结构为同一物质；D 中两种结构为同一物质。
3．答案：C 点拨：若A、B分别是C2H2(乙炔)、C6H6(苯)，则A与B不是同分异构体；若A、B分别是C2H4(乙烯)、C3H6(丙烯)，则A、B是同系物；A、B含碳的质量分数相同说明A、B最简式相同，则含氢元素的质量分数一定相同；若A、B含碳原子数不同，则相同物质的量的A、B完全燃烧生成CO2质量不同。
4．答案：D 点拨：先分析萘分子结构的对称性：
可见萘的一取代位置有两个，所以一氯(或一硝基)取代物有两种、。
再分析萘的一氯代物的对称性，发现均无对称关系，各有7个不同位置可代入—NO2，所以其同分异构体共有7×2＝14种(结构简式略)。
5．答案：B 点拨：我们可以根据3甲基戊烷的碳骨架进行分析，
可知1和5,2和4上的H是对称的，加上3位上的氢和3位甲基上的氢，不难得到3甲基戊烷的一氯代产物有4种。
6．答案：C 点拨：碳碳原子之间形成的是非极性共价键；碳与其他原子之间形成的是极性共价键，碳原子最外层有4个电子，不易得失电子形成离子键。
7．
分子中含有，可发生加成反应
8．1,2,3–三苯基环丙烷的结构可以看出苯环可处于平面的上方或下方。可以得出：
①氯全部在面上(或面下),1种。
②4个氯在面上，1个氯在面下，1种。
③3个氯在面上，2个氯在面下，2种。
共4种。
9．答案：C 点拨：题目已限制M含碳、氢、氧三种元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为4、1、6，每个原子形成共价键数目依次为4、1、2，由原子最外层电子数与形成
共价键数目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。A项，分种类数清M分子中原子个数知，一个M分子含有12个碳原子、2个氧原子、10个氢原子，M 分子式为C12H10O2，A项错误。B项，M与足量氢气加成生成N，如下所示：
M的苯环上有7种氢原子，而N的环上有10种氢原子，所以，N分子的环上能形成10种一氯代物，B项错误。C项，M属于芳香酸，分子含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，酯化反应属于取代反应，C项正确。D项，苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上所有原子共面，即M分子中至少有18个原子共面，—COOH中原子可能共面，故最多有22个原子共面，D项错误。
10．答案：(1)B、C
(2)—OH、
点拨：(1)由题给五种有机物的结构简式可知，只有B和C的分子式相同，都是C10H12O2，二者结构不同，互为同分异构体。
(2)D中所含官能团为酚羟基(—OH)和碳碳双键()。
11．答案：(1)CH3CH2—C9H12O3(2)2(3)酯基和羰基(4)7(5)
(合理即可)
点拨：(1)由立体模型可以看出“Et”代表乙基(—CH2CH3)，所以该药物中间体的分子式为C9H12O3；
(2)该物质中含有2个碳氧双键，故不饱和碳原子数为2；
(3)官能团为酯基和羰基；
(4)该分子中共有7个C原子上含有H原子，这7个碳原子都不等效，所以一溴代物有
7种。
12．答案：(1)CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2，
HC≡CH＋Br 2―→
(或HC≡CH＋2Br2―→) (2)不能ac
(3)H2S Br2＋H2S===S↓＋2HBr
(4)c b
(CuSO4溶液) (CuSO4溶液)
(5)若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证
点拨：淡黄色的浑浊是生成的硫单质，是由乙炔中混有的硫化氢与溴水反应生成的。
第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）
江苏省邳州市第二中学高三化学《有机化合物的结构与性质》复习教 案 【总体设计思路】 本教学设计以山东科技版的高中化学系列教材《有机化学基础》为授课用教材。“有机化合物的结构与性质”是教材中的第一章第二节的内容。 本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 本节教材属于有机化学基本理论的内容，缺少直观、形象的实验，比较枯燥。在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 【教学目标】 知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。 过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。 情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。 【教学过程】 教师活动学生活动设计意图【新课引入】 引导学生看投影，启发提问： 甲烷、乙烯和苯是你认识的有机化合物，你还记得它们有哪些化学性质吗？它们性质上的不同是由什么决定的？ 怎样分析有机化合物的性质?它们的结构是如何决定性质的？这是我们这节课要解决的主要问 联想质疑：观察各物质 的球棍模型，联想其化学性 质，思考怎样分析有机化合 物分子的结构，它们的结构 是怎样决定性质的。 从学生已知的几种 有机物的分子模型和主 要化学反应入手，引发学 生思考有机化合物结构 与性质的关系的问题。
有机化合物结构与性质 考点一官能团的结构与性质 Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(C) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 [解析]C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对： 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。 2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是(B) A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为 [解析]B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。C错：氢键对高分子的性能有影响。D错：该高分子化合物的结构简 式为。 3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(C) A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 [解析]a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
高中有机化学各物质特点总结 有机物的物理性质 1、状态： 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）； 气态：C 4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态： 油状：乙酸乙酯、油酸； 粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味： 无味：甲烷、乙炔（常因混有PH 3、H 2 S和AsH 3 而带有臭味）； 稍有气味：乙烯； 特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、颜色： 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度： 比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4 。 5、挥发性： 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4 ； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇； 能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴－2价的S（硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2 (SO 4 ) 3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn、Mg等单质如 ⑸－1价的I（氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH等强碱、Na 2CO 3 和AgNO 3 等盐 Br 2 + H 2 O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2 ↑+ H 2 O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2 等； 下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液 态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷醇类物质（乙醇等） ⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺苯的同系物 2、无机物： ⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶－2价的S（硫化氢及硫化物） ⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸双氧水（H 2O 2 ） 变色 Mg + Br2 === MgBr2（其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）△
② C(CH 3) 3 ① ③CH 3 CH 3 CH 3 ④ 专题二十三 有机物的结构和性质作业纸 1、（08海南）下列有机反应中，不属于取代反应的是A. B.2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O C 、ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2 H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D 、 2、主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数且主链也为4个碳原子的烯烃，其同分异构体有 A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6 种 3、下列14个碳原子不可能处于同一平面的是 A ．①③ B ．②④ C ．①③④ D ．①④ 4. 维生素C 的结构简式为 有关它的叙述错误的是 A ．是一个环状的酯类化合物 B ．易起加成及氧化反应 C ．可以溶解于水 D ．在碱性溶液中能稳定地存在 5．霉酚酸酯（MMF ）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是 A ．MMF 能溶于水 B ．MMF 能发生取代反应和消去反应 C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应 D ．1molMMF 能与含3molNaOH 的水溶液完全反应 6、磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸（磷酸的结构简式如图）形成的酯，其结构式如 下： 下列有关叙述不正确的是 A ．能与金属钠反应 B ．能使石蕊试液变红
C．能发生银镜反应 D．能与3molNaO H溶液反应7、下列各组物质，只用一种试剂就能鉴别的是 A．CH 4、C 2 H 2 、C 2 H 4 、CH 3 -CH=CH 2 B．CH 3 CHO、CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH C．MnO 2、CuO、Fe(粉)、C(粉) D．C 6 H 5 OH、C 6 H 5 C 2 H 5 、C 6 H 5 CH 3 8、某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，B在一定条件下氧化得D，D进一步氧化生成E，D、E都能发生银镜反应。C与盐酸作用生成F；F与E互为同系物，则A可能是： A．蔗糖 B．甲酸甲酯 C．甲酸乙酯 D．乙酸甲酯 9．比利时查出“污染鸡”的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污 染.二恶英是两大类芳香族化合物的总称,其中四氯代二苯并二恶英 毒性最大,其结构简式如图。有关该化合物的说法正确的是： A.分子式为C 12H 8 O 2 Cl 4 B.分子中所有原子都可处于同一平面 C.是一种可溶于水的气体 D.是芳香卤代烃 姓名：学号：班级： 优良 中差成绩 10．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1）A的分子式是。 (2）A有2个不同的含氧官能团，其官能团名称是。 (3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是。 ②A不能 ．．发生的反应是（填写序号字母）。 a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应 (4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、。 (5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
结 高中化学有机物知识点总 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 同）醇、醛、（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下羧酸等。 糖。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 。 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即 金属 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻 盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 绛蓝色溶液。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： [C(CH3)4]亦为气态 ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷 ②衍生物类： 一．氯．甲．烷．（．C．H．3．C．．l，．沸．点．为．-．2．．4．.2．℃．）．甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．点．为．-．2．1．℃．）． （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷C H3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 为固态 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 色溶液； 绛蓝 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 1
专题：有机化学 第四讲有机化合物的性质 北京四中 一、结构 核心是 二、化学性质 1、以代表物为思维载体 2、从头往后梳理 （一）烷烃的化学性质 1、取代反应： 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化在空气中燃烧： 3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。 （二）单烯烃 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。
（2）氧化反应： ①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 补充：烯烃与KMnO4的反应 在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。高锰酸钾被还原成。 （3）加聚反应： 补充：二烯烃化学性质：
乙炔性质 化学键： 独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能） 苯的化学性质 1、易取代 （1）卤代： （2）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
2、难氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、加成 (1)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) (2)氧化反应 （五）卤代烃 R CH CH 2 H X消除反应 取代反应 δ δ- +
1、被羟基取代（卤代烷的水解） 2．消除反应 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 （六）乙醇 醇的主要化学性质 1、与金属Na的取代 CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢ 功能： 2、乙醇与HX反应： 思考： 两者是否可逆反应？ 3、脱水： 分子内脱水：消去反应
高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质，主要抓官能团的特性，比如，醇类中，醇羟基的性质：1.可以与金属钠等反应产生氢气，2.可以发生消去反应，注意，羟基邻位碳原子上必须要有氢原子，3.可以被氧气催化氧化，连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫 色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 2、取代反应包括：卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等； 3、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同： 烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、醛（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化还原反应） 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
第3题有机物的结构与性质 [学科素养评价] 1．《天工开物》中记载：贱者裋褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”分别属于( ) A．纤维素、油脂B．糖类、油脂 C．纤维素、蛋白质D．糖类、蛋白质 解析：选C “属草木者为枲、麻、苘、葛”，说明“枲、麻、苘、葛”的主要成分为植物的纤维素；“属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵”，说明“裘褐、丝绵”的主要成分为动物的蛋白质，C项正确。 2．下列说法错误的是( ) A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析：选A A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。 3．下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B A项，2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项，乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应 生成乙醇(CH3CH2OH)。C项，C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项，蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。 4．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷 解析：选B A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，
第一章有机化合物的结构和性质 [教学目的]： 掌握有机化合物的特点 掌握有机化合物中共价键的性质及共价键的均裂、异裂 了解有机化学中的酸碱概念及有机化合物的分类 了解有机化学的发展 [教学重点]： 共价键的性质及共价键的均裂、异裂 [教学难点]： 有机化学中的酸碱概念-布伦斯特，路易斯酸碱定义 [教学方法]： 以教师讲授为主 [教学手段]： 多媒体教学和板书相结合 [辅导]： 课后 [学时分配]： 1学时 [作业]： [教学内容]： 有机化合物和有机化学 有机化合物的特点 有机化合物中的共价键 有机化合物中共价键的性质 共价键的断裂 有机化学中的酸碱概念 有机化合物的分类 有机化学的发展及学习有机化学的重要性
1.1有机化合物和有机化学 有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。 什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。 现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。 1.1.1有机化学发展简史 象人类认识其它事物一样，人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的认识和取得是比较近代的事情。直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的有机物质。 如：1773年首次由尿内取得纯的尿素. 1805年由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡. * 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。 * 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。 1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。 1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。 1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；而该化合物结构又是从其性质推导出来的；分子中各原子之间存在着互相影响。 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。 1874年，范特霍夫(V ant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。 1885年，拜尔（V on Baeyer.A)提出张力学说。 至此，经典的有机结构理论基本建立起来。 20世纪建立了现代有机结构理论。 1916年，路易斯（Lewis,G.N）提出了共价键电子理论。 20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。 20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理。
化学有机物总结 一、物理性质 甲烷：无色无味难溶 乙烯：无色稍有气味难溶 乙炔：无色无味微溶 （电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味） 苯：无色有特殊气味液体难溶有毒 乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发 乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发 二、实验室制法 甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同O2、NH3） 无水（不能用NaAc晶体） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂 乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH （话说我不知道这是工业还实验室。。。） 注：无水CuSO4验水（白→蓝） 提升浓度：加CaO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色不明亮 烯：火焰明亮有黑烟 炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色放大量热 四、酸性KMnO4&溴水 烷：都不褪色 烯炔：都褪色（前者氧化后者加成） 苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 烷：取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
有机化合物的结构与性质 (限时：45分钟) 一、选择题 1．(2016·河北保定质检)乌头酸是一种重要的增味剂，结构如下所示，下列有关它的说法正确的是( ) A．乌头酸分子中只有σ键 B．乌头酸分子中既有极性键又有非极性键 C．只能形成两种盐 D．1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2 解析：乌头酸分子中既有单键又有双键，所以既有σ键又有π键，A错误；乌头酸分子中既有碳氢极性键、碳氧极性键、氧氢极性键，又有碳碳非极性键，B正确；乌头酸分子中含有三个不同位置的羧基，不只形成两种盐，C错误；1 mol该物质与足量钠反应时可得到 mol H2，但未指明气体是在标准状况下，故其体积不一定是33.6 L，D错误。 答案：B 2．(2016·河北衡水模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( ) 选项命名一氯代物 A 2-甲基-2-乙基丙烷 4 B 1,3-二甲基苯 3 C 2,2,3-三甲基戊烷 6 D 2,3-二甲基-4-乙基己烷7 解析：A3种；B项，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。 答案：D 3．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( ) A．3种B．4种 C．5种 D．6种 解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物 质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。 答案：C 4．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为 CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反 应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．甲醛（ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味 ☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 （1）加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 （2）取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 （1）不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 （2）不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 （3）不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 （1）葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 （2）淀粉：在常温下遇碘变蓝。 （3）蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基（C3H7—）有2种，丁基（C4H9—）有4种，戊基（C5H11—）有8种。 [挑战满分]（限时10分钟） 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是（） A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 【答案】A【解析】聚氯乙烯结构简式为，其中不含，则不能发生加成反应，A项错误； 2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OH△CH3CHO＋Cu＋H2O，B项正确； CH3CH2OH,CH3CHO CH3COOH，C项正确；苯、甲苯上的—H被—NO2取代，甘油、纤维素中存在—OH，能与HNO3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫酸作催化剂。 2．下列说法中不正确的是（） A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
有机化合物结构与性质的关系 枣庄二中林德恒 一、教材分析 本节教材是有机化学基础模块中较为重要的一节，通过本节内容的学习有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物的化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 二、设计思路 在《化学2（必修）》中学习了关于乙醇、乙酸的结构和化学性质，在本节内容开始组织学生回顾并讨论乙醇、乙酸的化学性质，要求学生通过板演并改正方程式，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 三、知识与技能 １、了解官能团、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系。 ２、掌握由结构预测性质的一般程序，初步建立不同基团间相互影响的观点。 四、情感态度与价值观 初步形成“结构决定性质、性质反映结构”的意识。 五、教学方法 教师引导学生自主学习归纳总结 六、教学设备 一体机、球棍模型
七、教后反思 本节课是利用学生学习过的典型的有机化合物间的化学反应进行分析，加以对比讨论从而总结出有机物的性质与官能团的关系，并且利用对比反应讨论出相同官能团受到所连接的集团的影响而体现出了不同的性质。在课堂中，倡导学生利用“合作、自主和探究”的学习方式，也为有机化学的学习提供了很好的典例。 教学中我的思路是充分利用学生已经学过的相关的有机物的性质的方程式加以讨论分析，我再进行归纳性总结，并且该部分内容会在以后的物质的性质学习中加以体现。对于本节课我的感觉是既激发了学生学习的积极性与主动性，又培养了学生学习的兴趣。
类别 通式 官能团 主要化学性质 常见有机代表物的鉴别与制取方法 代表物 水中 溶解性 KMnO 4溶 液 的作用 溴水 Cu(OH)2 银氨溶液 有关特性 制取 烷 C n H 2n+2 取代 甲烷 不 不褪色 不褪色 火焰不太 亮 无水醋酸钠 与氢氧化钠 共热 烯 C n H 2n C=C 加成、氧化聚 合 乙烯 难 褪色 褪色 火焰较亮 乙醇170℃ 脱水 石油裂解 炔 C n H 2n-2 C ≡C 加成、氧化聚 合 乙炔 微 褪色 褪色 火焰亮有 黑烟 电石与水 苯及同 系物 C n H 2n-6 取代、加成氧化 苯/甲 苯 不 不褪色/褪 色 萃取 侧链氧化 石油催化重 整/煤焦油分离 代烃 R-X -X 取代、消去 一氯乙 烷 不 不褪色 萃取 —— NaOH 共 煮加 AgNO 3白 色↓ 乙烯+HX 乙烷+X 2 醇 R-OH -OH 取代、消去 酯化、氧化 乙醇 互溶 褪色 不褪色 —— 烧红铜丝 放入有刺 激气味 乙烯+水/卤代烃水解
酚C n H2n-6O -OH 取代、氧化 显色弱酸性苯酚可溶褪色 褪色有 白色↓ —— 遇FeCl3溶 液显紫色 从煤焦油提 取 以苯为原料 合成 醛R-CHO -CHO 氧化、还原 加成、聚合甲醛 乙醛 互溶褪色褪色 △砖红色 ↓/△银镜 乙醇、乙烯氧 化/乙炔水化 酮R-CO-R' -CO- 加成丙酮互溶2-丙醇氧化 羧酸R-COOH -COO H 酸的通性 酯化 乙酸易溶不褪色不褪色 浅蓝溶液 /甲酸有 银镜 加Na2CO3 放出CO2， 或酸碱指 示剂 醛氧化 酯 R-COOR ' -COO- 水解 乙酸乙 酯 难—— 碱条件下， 水解不可 逆 乙酸+乙醇 酯化 硝基化 合物 R-NO2-NO2还原硝基苯难不褪色不褪色苯硝化胺R-NH2-NH2弱碱性/氧化苯胺微褪色同苯酚 氧化产生 苯胺黑 硝基苯还原 酰胺 R-CO-N H2-CO-N H- 水解乙酰胺易溶 碱条件下， 水解不可 逆
第10题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H11—)有8种。 [挑战满分](限时10分钟) 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是() A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 2．下列说法中不正确的是() A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D．乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 3．有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是() A．甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B．蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量C．石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D．棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 4．下列说法正确的是() A．糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 B．植物油的主要成分是高级脂肪酸 C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O D．乙烷的二氯取代物有两种同分异构体 5．下列说法正确的是() A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应 B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸 6．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是() A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 7．下列关于苯的叙述正确的是()
鲁科版高二化学「选修」第1 章第2 节第2 课时 §1.2.2 有机化合物的同分异构现象 教学设计 【知识与能力】 1.通过对典型实例的分析与观察，了解有机化合物存在同分异构现象， 并能准确辨析“五同” 2.能够准确识别和判断烃类及其衍生物的同分异构的结构异构类型 3.掌握有机化合物同分异构体判断的常用方法和技巧。 【过程与方法】 通过烷烃的同分异构体的书写思路，层层递推到官能团位置异构和类型异构书写的一般思路，培养学生敏锐的观察能力、思维能力、动手能力和分析推理能力。 【情感态度与价值观】 使学生感受到有机化学世界的奇妙与丰富，并逐步感受到有机化学与人类生活、工农业生产以及社会发展的密切关系，激发学生学习兴趣，为后续的学习埋下伏笔。【学情分析】 学生在必修2 中已经初步掌握烷烃同分异构体的书写方法-减碳移位法，但大多数学生已经遗忘，本教材第一节碳原子的成键特点和成键方式的多样性已经帮助学生从表及里的认识到有机物种类繁多的原因之一，本堂课则继续在学生已有的认知基础上抽丝剥茧式的揭开同分异构体的结构异构类型的神秘面纱，并让学生意识到同分异构现象也是导致有机化合物种类繁多的原因之一。 【教学重点】 有机化合物的结构异构类型及书写的一般方法思路 【教学难点】 1、有机化合物的结构异构类型、书写思路； 2、有机化合物同分异构体判断的常用技巧和方法
【教学过程】 【导入】（一）问题引入，温故知新，激发学生的兴趣和好奇心首 先，我们来思考两个问题： 1、有机物种类繁多的原因有哪些？ 2、试分析一下两种分子模型，确定它们的分子式和相互关系？ 【学生】1、碳原子成键特点和成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 2、C2H6O（甲醚-CH3OCH3;乙醇-CH3CH2OH）；同分异构体关系 【教师】问题二两种分子模型的分子式和结构简式板书到副版位置，并用彩色粉笔标记两类有机物的官能团（为类型异构做好铺垫） 通过上节课的学习，大家已经知道碳原子成键特点和成键方式的多样性是导致有机化合物种类繁多的原因之一，那么这节课我们将继续学习有机物种类繁多的另外一个重要的原因 -同分异构现象，找同学来说一下自己对同分异构现象和同分异构体的认识 【板书】副版：C2H6O：甲醚- CH3OCH3; 乙醇- CH3CH2OH 主版：一、同分异构现象 1、同分异构现象： 2、同分异构体： 【学生】学生代表谈自己对于同分异构现象的认识 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。 【对比】（二）精心设计选题，以点带面，完成新、旧知识的辨析和理解