试题库五——合成题及解答
1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
2．
3．
4．
5．
6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9．
10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14．
15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16．
NO 2
COOH NO 2CH 3
COOH Cl Cl
Br Cl Cl Br
COOH
Br
CH 3
NO 2
Br
Br
NO 2
a. b. c. d. e. f.
g.
OH OH
OH
SO 3H
COCl
CO
O CH 3
CH 2C CH 3
OH
CH 3
COOH
NO 2
Br CH 3COOH CMe 3
COOH NO 2
17． 18． 19．
20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH
22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。
24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26．
27． 28．
29.
30．
31． 32． 33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH
34．
CH 3CH-CHCHO
OH
OH
BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH
O
O
O
CO 2CH 3
O
CH 2COCH 3
CH 3COOH
COCH 3
CH 3COOC 2H HOOCCH-CHCOOEt
CH 3CH 3O
COOH OH
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2COOH (CH 3)2CHOH
3)2CCOOH OH CH 3
CH 3
O
O
O
O
O O
Br
COOH
CH 2CHCH 2CH 3
OH
CH 2CH 2CH 2OH
CH 2CHCH 3
OH
35． HC ≡CH → CH 3COOC 2H 5 36．
37．CH 3CH 2COOH → CH 3CH 2CH 2CH 2COOH 38．CH 3COOH → CH 2(COOC 2H 5)2 39．
40．
41．
42．
43．
44．
45． 46． 47．
48．
49．
50．
O CO 2CH 3OH
COOH OOCCH 3
NH 2
NH 2
NH 2
NO 2
CH 3CH 2CH 3CHCH 2CH 3
NH 2NH 2NHCOCH 3NO 2
N CH 3
OH N
N
CH 3
NH 2
NH 2NO 2
NH 2
NH 2NO 2
NH 2
NH 2NO 2
OH
NO 2
Br Br
Br
51． 52． 53．
54．
55．由CH 2(COOC 2H 5)2合成
56．由CH 3COCH 2COOC 2H 5合成
57． 58． 59．
60．
61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。 62．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。
63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。 64．
65．
66． 用乙酰乙酸乙酯合成 67． 用乙酰乙酸乙酯合成
68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。
Br
CH
3
Br
CH
3
2
Cl
Br
CHCOOH
CH 2CH=CH 2
H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3COOH
COOH
CH 3COOH CH
3(CH 2)3OH 3(CH 2)3SO 2(CH 2)3CH 3
CH 3SO 2NH H 3C CH 3CH 3CH 2Br
CH 3
CH 3
Br CH 3COCH 2CH 3COCH 2CH 2CH 2OH
O
O
69．
70．由丙二酸二乙酯合成庚二酸
71．由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮 72.
73. 由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。
74. 由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸
75. 76. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。 77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。 78. 79.
80.
81.由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。 82.由丙二酸二乙酯合成 83.
84.由丙二酸合成2-苄基丁酸。
85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.
87. 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。 88.用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。 89.
CH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3
CH 3
OH
CH 3NH 2NO 2CH 3
CH=CH 2
CH ≡CH
，3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 3
O
NH 2NO 2
CHO
OH
O
O
COOH
CHO
O
OEt
O
O
OH
CH 2CH 3OH
OH
CHO
O
CHO
90.
91. 92. 93.
94
95. 96. 97.
98. 99. 100. 101． 102. 103.
104. CH 3
CH 3
OH
NO 2
由CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3
CH 3CH 3
NO 2
由
CH 2CH 2CH 3
BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br 由1-丁烯合成CH 2Cl CH 2CH=CH 2
CH 2CH 2CH 3
Br CH 2CH 2 CH 3OH
O
Br
Br NO 2
OH
(CH 3)3CCH 2CHCH 3
Br
(CH 3)3C
C H C
H CH 3
(不多于四步)
COOH
NO 2
2 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3OH
O
CH 2Cl
CH 2CH 2CH 2Cl
CH 2CH 2 CH 3OH
O
105. 由乙炔合成3,4-二羟基已烷。
106.由环戊烷合成 （其它试剂自选）
107.由甲苯合成
108.由苯合成
109.
110.以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。 111.以铜锂试剂合成2-甲基已烷。
112. 以苯为原料合成苦味酸( )
113.
114.由正丁醇合成2-丁醇。
115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成
116.五个C 原子以下的有机物合成
117.以不多于4个C 的有机物为原料合成：
118.以丙烯为原料合成： 119. 以丙烯为唯一有机原料合成：
试题库之五：合成题答案
1．
CH 2H 3C CH
3Br
SO 3H 3
OH
COCH 3OH
NO 2NO 2
O 2
N CH 3OC 2H
5
22
C-CH 3
OH
CH
3
Br
CH 2-CH-CH 2
Cl
Cl
Br
CH 3
-C-CH 2
CH 2
CH
3
OH
CH
3
a.b. c.
COOH
Cl
d.
KMnO 4
NO 2
Br
e.
HNO 324
3．
CH3 NO2
Br
g.HNO3
24180℃H2
O
COOH
NO2
Br
2.
3
CH3CH2CH2OH H2SO4Br2OH
HBr
HBr
NaNH2
170℃乙醇-
6.
CH3CH2CH2OH Na Me2CHBr
7.
COOH
NO2
KMnO4
CH3Br
AlBr
HNO3
H SO
4.
OH
5.
CH3CH2CH2CH2H2SO4H
H O
8.
OH OH
SO3H
H2SO4
浓
9.
CH2=CH
10.
CH3CH2CH=CH2
B2H6H2O2
OH-
CH3CH2CH2CH2OH 11.
CH3CH2OH
Ag H
2O
HCN
12.
C6H6
AlCl
COCl CO
13.
OH OH
SO3H
H2SO4
浓
9.
OH
O
NaBH4
14.
H2SO4
方法一：
HgSO
OH-
Ni
H2
15.
15.
30．
CH 3CH 2C CH 3
OH CH 3
NBS Mg 干醚
CH 3COCH 3H 2O H +
16.CH 3CH=CHCH H 2O H +KMnO 4OH
-冷CH 3CH-CHCH 3OH 20.HCHO CH 3
OH
Mg 干醚H 2O H +HBr 21.HCl Zn Cl 干醚Mg CH 3CH 2CHO
HCHO ，CH 2Cl H 3O
17.HCl Zn Cl 干醚Mg HCHO
，CH 2Cl H 3O TM CH 3CHO 18.干醚
Mg HCHO
H 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚
H 2O H +HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚H 2O H +CH 3CH 2CHCH
3OH CH 3CH 2MgBr 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2O
H +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CHO +方法二：22.2CH 2OH 23.NBS Mg THF
CH 2CH 2OH CH 3HCHO H 2O H +24.H O
OH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH △O O 25.O CO 22COCH 3O 232COCH 3
26.CH 3COOH EtOH NaOEt CH 3COCH 2COOEt 27.COCH 3COCH 稀OH CH 3COOC 2H 5NaOEt 3COCH 2COOEt
NaOEt BrCHCOOEt HBr
NaOEt HOOCCH-CHCOOEt CH 3CH 3
CH 3-浓OH H BrCH 328.HCN
H 2O H +
29.NaCN H 2O H +
①
②
Mg CH O
H 2O H +
KMnO 4
Na 2CrO 7
H 2O H +
HCN
31.
32．
36．
41．
42． 43．
44．
46．
48．
49． 50．
KMnO 4
P 2O 5
△
方法一：H 2O H +
HBr NaCN 33.KMnO 4
CH 3Br AlCl Br 2Fe 34.H 2SO 44KMnO 4
EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7△
△
Ba(OH)
2
37.38.CH 3COOH H +H 2O
39.24
40.(CH 3CO)2O
(CH 3CO)2
O
2C 6H 5NH
2
45.
47.
HNO 3H SO Fe+HCl Br 2NaNO 2H 2SO 40~5℃H 3PO 2+H 2
O
52.+2
51.
54
58
．
59．
53.
NaOC 2H 5
△
+2TM
CH 2(COOC 2H 5)232522
55.CH 3COCH 2COOEt EtONa CH 3CH 2CH 2CH 2Br EtONa CH 3Br 酸式分解56.CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2NaOH H SO α-取代TM 57.NaSH Br 2Fe
CH 3CH 2Br AlCl Br 2Fe
CH 3COCl AlCl Zn / Hg 60.或
2222
61.①EtONa
②BrCH CH COOEt
OH -63.64.H 3O ①②2Br(CH )Br
EtONa Na OH
62.Mg H 3O HOCH 2CH 2OH
O
65.NaOH
①EtONa
CH 3CH 2CH 2Br
①EtONa
②CH I
TM
66.①BrCH CH CHMe EtONa 67.NaOH
①EtONa BrCH 2CH 2Br
2①②HCl
①EtONa BrCH 2CH 2Br
2△
68.69.①EtONa Br(CH 2)3Br
22CH(CH 2)3CH(COOEt)2
NaOH
①②HCl △
TM
70.71.2472.TM
73.
TM
Na OH ①②HCl △74.CH 3CH=CH 2HBr
CH 3CH 2CH 2Br CH ≡NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br
TM
75.78.EtONa CH 2(CH 2Br)2-2NaBr -CO 水解TM 2
76.CH 3CH 2
77.CHO ①O 32OH △H O
-79.Cu 250℃
HNO 3BaO △脱羧脱水
80.①②C H Br EtONa 81.Na OH O Br EtONa ①②HCl △
O
COOH 82.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OH
Br 2
CrO 3乙酸TM 83.①BrCH 2COOEt EtONa ①2CH I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa EtOH C 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △
CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 5
84.OH CH 2CH 3
OH H Ni CrO 3O
CH 3CH 2MgBr 2H 3O
86.COOH △
87.EtONa CH 3CH 3CCH 2CHCOOH
CH 3O
88.HOCH 2CH 2OH TM
89.CH 3CH 2CH 2Br NaOH 乙醇
HBr Na
TM
91.3
92.CH 2CH 2CH 3
Br
CH 3CH 2COCl 3Br 23Zn-Hg 93.
94．
24TM CH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBS NaOH 乙醇95.B 2H 622-CH 2CH 2 CH 3
OH
HSO 42+
HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①①/HSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①/2①/H 2O 296.B 2H 622-CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +
HBr NaOH CH 3CH 2MgX ①②①/HSO 42+
CH 3CH 2MgX ①/2①/H 2O 2或97.△
B 2H 6H 2O 2-CH 2CH 2CH 2 CH 3
OH HSO 4H O H +
HBr NaOH CH 3(CH 2)3MgX ①②/①
②HSO 42+
①/2①/H 2O 2或CH 3(CH 2)3MgX 98.①CH 2CH=CH 2Mg 干醚2H HSO 4O
NaC ≡CH Na 液氨/CH 2CH=CH 2
或
Fe 2102.H 2SO 4N BS
OH
170℃H 2O N aO H Br 2103.CH 2CH 2CH 2Cl Mg 2H +H 2O O ①干醚/OH -SO 2Cl
101.Br 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H C
H
CH 3KOH △KOH △Na 液氨
104.CH ≡CH NaNH 2EtB r NaNH 2EtB r Pd /C H KM nO 4
-CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH
105.Cl 2Mg 干醚CH 3CHO H 3O TM 106.CH 3
ZnCl 2，
甲苯CH 3CH 2Cl AlCl
107.T M
H 2SO 4Br 2
3
108.
109.
116. 117.
118.
119.
TM (CH 3CH 2CH 2CH)2-CuLi CH 2+CH 3
CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3110.(CH 3CH)2-CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3
111.112.Cl 2Fe △H SO HNO 3H 2O
OH TM H SO HNO 3113.H O OH H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2
OH 170℃
HBr TM 114.CH 3CH 2Br CH 3Br
AlCl Na OH
115.+Mg CH 3COCH 3H 3O
TM +Br △TM
CH 2=CHCH Br 2CH 2=CHCH 2Br Cl 2
CH 2-CH-CH 2Cl Cl
Br CH 2=CHCH HBr
CH 3CH 2CH 2Br H O Mg CH 2=CHCH 3COCH H 3O +
选择题Ⅱ： 151. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 153. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154. 乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: 主要产物是: (A) (B) 155. (C) (D) 156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157. : (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158. 在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 159. 三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是: (A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺 (C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯 160. 有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是: (A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液 (B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液 (C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO 4与NH 3水的溶液 161. 氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是: (A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子 (C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子 162. 下列四个反应,哪一个不能用来制备醛: (A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏 (C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt 163. Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 : (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 C 6H 5CCH 3 O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键 、
【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
试题库五——合成题及解答 1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2． 3． 4． 5． 6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9． 10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． NO 2COOH NO 2CH 3 COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH 3 NO 2 Br Br NO 2 a. b. c. d. e. f. g. OH OH OH SO 3H COCl CO COOH NO 2 Br CH 3 COOH CMe 3 COOH NO 2
14． 15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16． 17． 18． 19． 20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。 24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26． 27． 28． 29. O CH 3 CH 2C CH 3 OH CH 3 C H 3C H -C H C H O OH OH BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O O O CO 2CH 3 O CH 2COCH 3 C H 3C OOH C OC H 3 C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE t C H 3C H 3 O C OOH OH CH 2CHCH 2CH 3 OH CH 2CH 2CH 2 OH CH 2CHCH 3 OH
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
试题库五—— 合成 题 及 解答 1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2． 3． 4． 5． 6 ． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9． 10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14． 15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16． NO 2 COOH NO 2CH 3COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH 3 NO 2 Br Br NO 2 a. b. c. d. e. f. g. OH OH OH SO 3H COCl CO O CH 3 CH 2C CH 3 OH CH 3 COOH NO 2 Br CH 3COOH CMe 3 COOH NO 2
17． 18． 19． 20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。 24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26． 27． 28． 29. 30． 31． 32． 33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH C H 3C H -C H C H O OH OH BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O O O C O 2C H 3 O C H 2C OC H 3 C H 3C OOH C OC H 3 C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE t C H 3C H 3O C OOH OH C H 3C H 2C H 2Br C H 3C H 2C H 2C OOH (CH 3)23)2CCOOH OH CH 3 CH 3 O O O O O O Br COOH CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2OH CH 2CHCH 3 OH
有机化学试题及答案（一） 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2. 3. 4. CHO 5. 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. +C12高温高压、
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. 7. 8. + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) A 、亲电取代 B 、亲核加成 C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3
5. 合成题．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。5-1BrBrBrPOHBrNBS OH243 BrCCl 4．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。5-2浓SOHHBr 42CHCHCHCH=CHCHBrCHCHCH3332232ROOR OH 1,2－环戊二醇。－氯环戊烷为原料合成：顺－5-3．由1OH OHHCOO524s Cl OHOHKOH22CO(CH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH)COOH。 CHCHCOOH)(CHCOCH3 432NaCHBrOKMnOCH5224 33+hv423BrH, CHOOH2为原料合成：5-5．由浓KMnOSOH424COO＋OHCHCH 222 －溴环戊烷为原料合成：反－12－溴环戊醇。5-6．以HHCOH OH 52Br2BrBr＋2OHKOHH ．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。5-7CHOO+CHH3O(1)3OH3 )CH(CHCCHC CH 3233(2)CHOZn/H332－溴丙烷为原料合成丙醇。．以25-8HHBCOH 6522CHCHCHCH=CHCHOHCHCHCH 3332223NaOHOHOH22Br －甲基环己醇。5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2CH HHONaBrBC CH 3625223CHCH3Br3OHOHHChvOHOH22525-10．以环戊烷为原 料合成：反－1,2－环戊二醇。 (1)CFCOBrHOHCHOH 32352Br+(2)OhvHKOHOH3． CHH3CCHHC以下有机物为原料合成：以苯及C 5-11564Zn-HgNBSAlCl CHCHCHCHCHCO332232CHCH Cl＋COHCl浓23 OHHCCHCHCHCH 52BrOHCCHHCHCHCHHCCC35625265CHCHCHCH56325 KOH 356BrBrKOHBr CHHNa 3CCHCCHCCH HC563液NH563CCHCHCH32OO5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：OClCu℃1500HgSO3CH 22＋O4CHCHCCHCH=CHCHCCH=CH42 232ClNHSOH稀442OCHCHCCH1Ag3
四、合成题 1、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 O 2、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 O 3、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 CN Cl Cl 4．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷Br Br Br
5. 以乙烯为原料合成丙酸CH3CH2COOH 6．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇 7．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。 8．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 3 9．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 10、以苯为原料合成：COOH OH
11、以乙炔为原料合成: 1-戊炔 12、以苯和二碳以下的有机物为原料合成：CH-CH2 Cl Cl 13、以苯为原料合成： Cl OH CH3 14、以环己醇为原料合成：Cl Cl
15、以环己酮为原料合成：1-甲基环已烯 16、以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CONH2 17、以1-氯丙烷为原料合成： 18．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
19．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成 20．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成 合成题解答 1 . O CH CNa+CH3CH2CH2CH2Br CH CCH2CH2CH2CH3 HgSO,H SO,H2O O 2 . O CH CNa+CH2=CHCH2Br CH CCH2CH=CH2 HgSO,H SO,H2O CH3CCH2CH=CH2 O CH=CHCH=CH2 O CH3─C─CHCH2CH=CH2 CH3 O O O
3. Cl Cl CN CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2 =CHCN CN Cl Cl Cl CN 4. NBS Br Br Br Br 2Br OH CCl 4 6. H 2O 2 Cl C 2H 5OH O s O 4 KOH 7、 Na (CH 2)4hv C 2H 5CH 3 CO 3CH Br Br 2COOH CH 3 O 8. Na C 2H 5O 25CH CH 3
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 1.2-二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3) 3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是
5.合成题 5-1 .以环己醇为原料合成： 1,2,3 —三溴环己烷。 NBS H 2OH O 为原料合成 2,6 —庚二酮。 CH 3 OH + H Br )H OH OH O III O + CO 2 5-6 .以 5-8 .以2—溴丙烷为原料合成丙醇。 5-2 ?从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-4 .以 5-5 .由 5-7 ?由 5-9 .由1 —甲基环己烷合成：反一 2—甲基环己醇。 1,2 —二甲基环戊醇为原料合成 5-3 .由1—氯环戊烷为原料合成：顺— 1,2 —环戊二 醇。 HO H CH 3 ⑴ 03 + CH 3CH 2COCI A? 3 + Brz^O CH 2CH 2CH 3 NBS Br Br Br B 「 C 2H 5OH KOH O s O 4 H 2O 2 O CH 3 (2)Zn/H 2O CH3C(C H 2)3CC H 3 Br 竺OH KOH C 2H 5OH Cl KOH 1 —甲基环己烷为原料合成： CHCO(CH )4COOH CHn C 2H 5O Na Br 3 H 3导 hv CH 3 H 2O 2/OH OH H 3PO 4 CO CH 2CH 3-Zn-Hg 浓HCI CH 3 器04. CH 3CO(CH 2)4COOH ?OH 害 CH3 - Br 2 hv 浓 H 2SO 4 KMnO 4 厂 也OH :_「CH 2 ? 1-溴环戊烷为原料合成：反- 2-溴环戊醇。 〈加3』^0＜器32^叫0 一 hv — Br C 2H 5OH — 5-10 .以环戊烷为原料合成：反— 1,2 —环戊二醇。 .(1)CF 3CO 3H (2) H 3O H;C =c CH 3 5-11以苯及G 以下有机物为原料合成： C e H 5" H 浓 H 2SO 4 HBr CH 3CHCH 3 - 一 CH 3CH=CH 2 R OO R ” CH 3CH 2CH 2Br OH 一 Br C 2H 5OH ? B 2H 6 CH 3C H CH 3 NaOH* CH 3 CH =CH 2 H 2O 2 OH ” CH 3C H 2CH 2 OH Br 沁評 5/…“36曾嘗九曾沁尸 CCH3
试题库五——合成题及解答 1． 由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2． 3． 4． 5． 6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 NO 2 COOH NO 2 CH 3 COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH 3 NO 2 Br Br NO 2 a. b. c. d. e. f. g. OH COOH NO 2 Br CH 3 COOH CMe 3 COOH NO 2
8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9． 10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14． 15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16． 17． 18． OH OH SO 3H COCl CO O CH 3 CH 2C CH 3 OH CH 3 CH 2CHCH 2CH 3 OH CH 2CHCH 3 OH
19． 20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。 24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26． 27． 28． 29. CH 3CH-CHCHO OH OH BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O O O CO 2CH 3 O CH 2COCH 3 C H 3C O O H C O C H 3 C H 3C OOC 2H 5 H OOC C H -C H C OOE t C H 3C H 3 O COOH OH CH 2CH 2CH 2OH
2018年高考化学真题与模拟类编：专题17-有机化学合成与推断(选修)
1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型 2018年高考试题
香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄 酯的合成路线__________（无机试剂任选）。【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热 C12H18O3羟基、醚键、 【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又 引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E 发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发 生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生 羟基的脱水反应成环，据此解答。
（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路 线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合 成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化 学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对 知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息 的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析 来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转 化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结 构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学 学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的 性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反 应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分 利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。 难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的 流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。2．【2018新课标2卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
选择题 1． 既有顺反结构，又有对映异构的是( ) H Br H CH 3 H 3C 3O Cl Cl Ａ Ｂ Ｃ H 3CHC C CHCH 3 H 3CHC CHCH CH 3 CH 3 Ｄ Ｅ ２． 生物体内花生四烯酸的环氧化酶代谢产物之一PGB 2的结构为（ ） O COOH a b c 其中a 、b 、c ３个C=C 构型依次是（ ） { Ａ．ＺＥＺ Ｂ．ＺＥＥ Ｃ．ＺＺＥ Ｄ．ＥＥＥ Ｅ．ＥＥＺ ３． 在核酸中连接两个核苷酸间的化学键是（ ） A. 醚键 B. 碳酯键 C. 酰胺键 D. 磷酸二酯键 E. 磷酸酯键 4 ． 在pH ＝８的溶液中主要以阳离子形式存在的氨基酸是（ ） A. 甘氨酸 B. 谷氨酸 C. 苯丙氨酸 D. 亮氨酸 E. 赖氨酸 ５． 化合物Br HC CHCH 3 中存在的共扼体系有（ ） ； A ． σ－π，π－π B. Ρ-π, π-π C. σ-π, Ρ-π D. σ－π, Ρ-π, π-π E. Ρ-π 6. 实现O １，６－己二醛的转变所需的试剂和条件是（ ） A. LiAlH 4; K 2Cr 2O 7 , H 2O; NH 2OH B. LiAlH 4; NaOH, 加热；KMnO 4 C. H 2O , H +; K 2Cr 2O 7; NH 2OH D. LiAlH 4; H 2SO 4, 加热；O 3; Zn
E. Zn-Hg , 浓盐酸；Cl 2, 光照；NaOH , H 2O; O 3; Zn * 7. 可作乳化剂的是（ ） A. 三十醇 B. 卵磷脂 C ．甘油三酯 D. 硬酯酸 E. 胆固醇 ８． 鉴别苯酚和羧酸不能采用（ ） A. FeCl 3溶液 B. 溴水 C. NaHCO 3溶液 D. NaOH 溶液 E. 以上都不能采用 9. 氧化剂和还原剂使蛋白质变性，主要是影响（ ） A. 二硫键 B. 氢键 C. 盐键 D. 疏水键 E. 肽键 10. 经硝酸氧化后，生成无光学活性的化合物是（ ） A. ` B. 脱氧核糖 B. 果糖 C. 甘露糖 D. 半乳糖 E. 葡萄糖 11. 下列化合物那些没有芳香性（ ） a. b. c. O d ．18—轮烯 12. 将点样端置于负极，在pH=的缓冲溶液中通以直流电，在正极可得到的是（ ） A. : B. 丝氨酸 B. 精氨酸 C. 组氨酸 D. 赖氨酸 E. 除A 以外都能得到 13. 下列化合物中，烯醇化程度最大的是（ ） H 3C CH 3O O H 2C O CH 3 C O H 2C H 3C C O OC 2H 5 A B C O H C O OCH 3CH 3 C O C H 3C C O CH 3 CH 3CH 3 D E 14. 不能起Cannizzaro 反应的是（ ） A. ,
有机化学习题精选 第二章烷烃 选择： 1．引起烷烃构象的原因是（） A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中的两个碳原子围绕碳碳单键作相对旋转 D. 分子中有吸电子基团 2．丁烷的最稳定构象是（） A. 全重叠式 B. 部分重叠式 C. 对位交叉式 D. 邻位交叉式 3．下列化合物沸点最高的是（） A、2-甲基己烷 B、庚烷 C、2-甲基庚烷 D、3，3-二甲基戊烷 4．化合物HOCH2-CH2OH的稳定构象是（） A. B. C. D. 5. CH3CH22CH22CH3 CH3CHCH3CH2CH3 CH3 化合物用系统命名法命名为（） A、3-甲基-3-乙基-6-异丙基辛烷 B、2,2-二乙基-5-异丙基庚烷 C、2,2，5-三乙基-6-甲基庚烷 D、2，6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 第三章烯烃 选择： 1．下列具有顺反异构体的是（） A、FCH=CH2 B、CH3CH2CH=CHCH3 C、CH3CH=C(CH3)2 D、(CH3)2C=C(CH3)2 2．下列烯烃氢化热最大的是（） A、反-3-己烯 B、2-甲基-2-戊烯 C、顺-3-己烯 D、2，3-二甲-2-丁烯 3．下列哪种烯烃的氢化热最小？（） A．E-2-丁烯B．Z-2-丁烯C．1-丁烯D．异丁烯 4. CH-CH3 化合物在过氧化合物存在下与HBr反应，主要产物是( ) A．1-苯基-2-溴丙烷B．1-苯基-1-溴丙烷C．1-苯基-3-溴丙烷D．邻溴苯基丙烷
5. CH3 化合物 H3C C(CH3)3 H H H 命名为( ) A．（2Z，4E）-4-叔丁基-2,4-己二烯B．（2E，4Z）-3-叔丁基-2,4-己二烯C．（2Z，4E）-3-叔丁基-2,4-己二烯D．（2E，4Z）-4-叔丁基-2,4-己二烯6.关于烯烃的催化加氢反应，下列叙述错误的是（） A．催化加氢反应是在催化剂表面进行的B．催化加氢反应是定量进行的C．催化加氢反应是反式加成D．催化加氢反应是放热的 方程式： 1.CH3CH=CCH2CH32622 H2O CH3 2.CH3CH=CCH2CH33 CH3 3.CH3CH=CCH2CH CH3 HBr / ROOR 4.CH3CH=CH2 + Cl2 500o C 5.CH3CH2CH=CH2 + H2SO4 2 第四章炔烃二烯烃 选择： 1．丁二烯与下列烯烃衍生物进行Diels-Alder反应最活泼的是（） CH2Cl CN CH3OCH 3 A. B. C. D. 2．下列二烯烃氢化热最小的是（） A. 1，2-丁二烯 B. 1，4-戊二烯 C. 1，3-丁二烯 D. 1，3-戊二烯 3．下列二烯烃最稳定的是（） A. 1，2-丁二烯 B. 1，4-戊二烯 C. 1，3-丁二烯 D． 1，3-戊二烯 4. 下列碳正离子最稳定的是（）
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212. CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 过量 14.
(CH 3)2CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH OH H + 17. CH 3 MgBr 18. HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和 O C O 22. (CH 3)2CHMgBr 23. O (1)醚 (2)2+ OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。 24. OH H 2SO 4HNO 3 25. HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H + 28.
2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3O CH 3O CH 32CH 3 O (CH 3)3CCC(CH 3)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理 CH 2CH 2CH CH 3 + （过量） AlCl 3 无水 34. 写出反应机理
《有机化学》合成题及答案 1、由苯和苯酚合成： N O 2N N OH 2、由甲苯合成： CH 3 NO 2 3、由苯和乙醛合成： N CH 3 4、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它试剂合成： CH 2CHCH 2OH CH 3 5、由甲苯合成： CH 2CH 2NH 2 6、以甲苯和乙醛为原料合成： N C H 3CH 3 7、以丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成： COOH 8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成： O 由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：
O 9、由丙烯醛合成2，3－二羟基丙醛。 10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成： CH 2CH 2CH 3 OMe 11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成： O O O O 12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成： OH OMe OH 13、由环己醇合成： Br Cl Cl 14、由硝基苯合成4，4′－二溴联苯。 15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成： OH O 16、.由苯合成1，2，3－三溴苯。 17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成： NH 2 CH 2
18、用苯胺为原料合成： Br Br 19、由甲苯合成2－溴－4－甲基苯胺。 20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。 21、由苯合成4，4′－二碘联苯。 22、以苯为原料，经重氮盐合成： NO 2 Br Br 23、由苯甲醛和苯乙酮经羟醛缩 合反应制备 (CH 2)3 24、由苯甲醛和苯乙酮制备 O 25、由 制备 COOH 26．用丙二酸 二乙酯制备 Ph Ph O 27、由 OH 合成 OH Br 28、由 CH 3 合成 CH 3 NO 2 Cl 29、以乙酰乙酸乙酯和不超过五个碳的化合物为原料合成 CH 3C O 30、以苯甲醛和苯为原料合成 ： CH 2CHC O 3