有机化学教学设计编号18
《中级有机化学》教学大纲 学时：45学时 学分：2.5 学分 理论学时：45 实验学时：0 适用专业： 应用化学，材料化学 课程号：BF001016 大纲执笔人：姜林 大纲审定人：朱凤岗 一、 说明 1.课程的性质、地位和任务 中级有机化学是本科（基础）有机化学的后续课程之一，本课程是在基础有机化学的 基础上，对有机化学的理论知识进一步深化，对有机反应机理进行比较深入地讨论，对立 体化学知识进行归纳，同时还介绍有机化学的最新进展。通过本课程的学习，使学生在原 有有机化学知识的基础上，加深对有机化学反应及其机理的理解，掌握一些有机化学的理 论知识，提高学生分析问题和解决问题的能力，为进一步深造或就业打下良好的基础。 2.课程教学的基本要求 通过本课程的学习，要求学生掌握氧化还原、取代、缩合、消除、重排等反应的机理， 掌握立体化学的知识，掌握有机反应中活性中间体的结构及特征，了解周环反应的原理、 芳烃亲电反应的分速率因子，了解有机化学的新进展等。 3.课程教学改革 新课程，略。 二、 教学大纲内容 第一章 有机反应总论（2学时） 1.1有机反应的分类 按反应历程分类—自由基反应，离子反应，分子反应 按原料与产物分类—取代反应，消除反应，加成反应，分子重排反应，氧化还原反应 1.2反应热力学 反应的自由能变化的关系式：ΔG = ΔH－TΔS 自由能与平衡常数的关系：ΔG = －RT ln K；ΔG＜0，正反应容易发生 1.3反应动力学 基元反应的反应速率 r = k[A]a [B]b 反应级数 = a+b
1.4反应速率理论 碰撞理论 r = 几率因子×碰撞因子×能量因子，该理论在有机反应中很少应用 过渡状态理论 反应物 → 过渡状态[X…Y…Z]→产物；一步反应有一个过渡态、而二步反应有两个过渡态；该理论又称为活化络合物理论 Hammond假设—分子的能量改变小，它在结构上的改变也小，因此，过渡态的结构应当与能量相近的分子（反应物或产物）近似 同位素效应 动力学同位素效应 = kH/kD 1.5研究有机历程的一般方法 产品的鉴定，中间体存在的确定，同位素标记，催化剂研究，立体化学研究，动力学研究 本章重点、难点 重点：反应热力学，过渡状态理论，Hammond假设 难点：Hammond假设，同位素效应 第二章 立体化学（4学时） 2.1立体化学基础 构造异构、立体异构、构造、构型、构象的概念 对称性、手性和对映异构 含有手性碳原子的化合物的对映异构 不含有手性碳原子的化合物的对映异构 2.2 构象与构象分析 链状化合物的构象—1,2–二取代乙烷、乙醛、丙酮的构象 环状化合物的构象—环己烷及其衍生物的构象 2.3 外消旋体的拆份 机械分离法 形成非对映体的拆分法 生物化学法 色谱分离法 2.4 不对称合成的几个概念 光学纯度百分率（%O.P）= [α]观 / [α]max 对映体过量百分率（%e.e）= %R－%S
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十三章 2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。 （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”Cl OCONHCH3 3、用简单的反应来区别下列各组化合物。 （1）2-氯丙酸和丙酰氯 （3）CH3COOC2H5和CH3CH2COCl CH3COOC2H5遇水无反应，在水中分层，CH3CH2COCl遇水水解，有刺激性气体放出（HCl） （5）（CH3CO）2O和CH3COOC2H5 4、由CH2 合成 CH2CN 6、由5个碳原子以下的化合物合成 C=C H CH2CH2CH2CH3 H (H3C)2HCH2CH2C 8、由己二酸合成O C2H5 9、由丙二酸二乙酯合成 COOH 10、由CH3 CH3合成 O 第十四章 1、给出下列化合物的名称或写出结构式： （1）对硝基氯化苄（3）苦味酸（4）1，4-环己基二胺
（6） CH 3CH 2CHCH 2CH 3 NH 2 （8）（CH 3）2NCH 2CH 3 3-氨基戊烷 N ，N-二甲基乙胺 （9）NHCH 2CH 3 （12） N=N HO OH O 2N N-乙基苯胺 2，4-二羟基-4’-硝基偶氮苯 2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序，并说明理由。 4、如何完成下列转变？ 6 、完成下列反应： （7） （ 8 ） 7、写出下 列重排反应的产 物： （5 ） （7） 10、从指定原料合成：
（2）从1，3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺 11、选择适当的原料经偶联反应合成下列化合物。 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物。 （5）
《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 学时/学分：54/4 先修课程：无机化学、有机化学 适用专业：化学 开课教研室：有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。 三、课程教学内容
第一章化学键. （一）主要内容 1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用 2.共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介 （二）基本要求 掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。解决难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。 第二章有机化学中的电子效应和空间效应 （一）主要内容 1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应 2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响 3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应 （二）基本要求 掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点：空间效应对酸碱性的影响。 第三章反应机理及研究方法 （一）主要内容 1.有机反应的类型如：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应 2.研究反应机理的方法 （二）基本要求 掌握研究反应机理的方法。解决难点：研究反应机理的方法。 第四章氧化与还原反应 （一）主要内容 1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化 2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊 酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75， 所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
TECHNOLOGY WIND ［摘要］随着我国新课程改革体制的不断推广，我国教育界在教学方面已经发生了极大的转变，这为我国教育事业的发展奠定了坚实的基础。 加之近年来计算机技术的发展，在教育中的应用，我国教育事业日益提升。在大学有机化学教学当中，为了能够更加有效的反应其机理，巩固其稳定性，计算机化学得到了快速的发展。本文主要针对计算化学软件在大学有机化学教学中的应用展开相应的研究，其目的在于通过在大学有机化学教学中，应用计算机化学软件来提升化学教学效率，最终实现提升大学整体教学效果的目的。［关键词］大学；计算化学软件；有机化学教学 计算化学软件在大学有机化学教学中的应用 孙林 王素玲 （宣化科技职业学院，河北张家口０７５１００） 众所周知，当前计算机技术的发展给我国很多领域发展带来了一定的机遇。为此，在化学研究领域计算机软件也被广泛的应用。应用计算机软件可将化学符号以及化学结构等表达的淋漓尽致，不仅能够吸引学生在课堂上的注意力，还能够让学生更容易理解与应用化学知识点。为此，当前计算机软件不仅被广泛的应用在科研界，还被当成重要的教学工具被教育界广泛使用。 计算机软件在化学教学中的使用，改变了传统的化学教学方式，而是以幻灯片以及挂图等形式进行教学，不仅弥补了传统教学的缺点，还能够丰富学生的想象力，提升化学课堂教学效率。 1计算机化学软件在分析立体模型显示方面的分析 纵观以往的有机化学教学而言，在分子立体结构降解方面，很多教师仅仅依靠分子结构进行展示，但是这种展示方式一般缺少形象直观因素作支撑，为此对于学生而言学生依旧很难懂得分析立体结构知识，导致学生无法想象出分子结构，无法深入理解，更加无法达到学以致用的目的［１］。可在化学教学中，有机化合物分子结构是化学整体教学的重点，它的立体几何构成与化学分子反应机理与物理、化学性质等之间存在着极大的关联。 伴随计算机技术的发展，已经有很多软件能够对分子结构展开模拟演示，教师也能够利用这些软件进行教学，从而使得学生能够更加清楚的认识到化学分子结构模式，使学生能够真正理解分子结构，应用这部分知识。 例如ＣｈｅｍＯｆｆｉｃｅ等相关化学辅助教学软件，都能够利用３Ｄ技术完成分子立体结构模拟演示操作，并且对化学分子中各种模型结构都能够完成模拟，例如球棍模型等，都能够提升学生对分子结构的理解，也能够提升学生的想象力等。 例如在对乙烷分子构象教学过程中，教师可以应用Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件进行教学，通过对该软件的操作来完成分子构成，将其和分子能量展开关联。 具体做法为：首先需要建立乙烷分子模型，之后优化分子模型［２］。其次，为了能够有效的完成３６０度旋转Ｃ－Ｃ，就需要改变Ｈ４－Ｃ３－Ｃ２－Ｈ１二面角，将Ｓｃａｎ输入其中，扫描所有旋转过程中的势能曲线。最后，对Ｃ－Ｃ旋转曲线先开分析，同时研究分子势能构象变化规律，最终和势能曲线最低点对应的构象便为稳定构象，也可以被称之为交叉型构象。 2计算化学软件对分子光学模拟的分析 在有机化合物分子光谱学习中，对其特征的学习能够使得学生更加灵活的应用相应的化学知识来分析物质世界。在现代社会发展中，科学家们要真正的完成对分子光谱的分析与了解工作，一般需要现代仪器对有机物的分子结构展开分析，但是这些仪器却不能在实际教学课堂上应用。 但是Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件却与之不同，该软件能够被应用在实际混血教学课堂当中，在课堂上完成对分子光谱的模拟和预测操作。例如在对有机分子红外光谱与振动模式学习的过程中便可利用这款软件，引导学生分析与观察模型演示，从而使得学生更加直观的学习其知识，并且 理解与运用化学知识。 另外在化学教学课堂上利用软件ＣｈｅｍＯｆｆｉｃｅ也可以对有机化物的质荷比与核磁共振谱图实施预测与模拟工作。例如，可以对苯内酮模拟测试等。 除此之外，计算机软件也可以对化学反应机理展开演示。在相应有机化学教学过程中，化合物的有机反应是教学的一个重点［３］，同时也是教学难点，由于机理反应后所带来的影响一般较为复杂，并且具有较多的种类，过于抽象，因此学生在学习这部分知识的过程中感觉到很吃力，对知识点也是很难理解，无法深入的把我与研究。可实际上掌握这部分的知识，能够帮助学生对日后学习合成工艺与合理选择等有着极大的帮助，具有提升学生科研能力的作用。 为此，我们可以认为有机反应教学能够对学生的学习带来较大的意义，能够推动学生的发展。实践表明，Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件在这部分知识教学中能够有效的解决其中的问题，不仅可以让学生理解其中的知识，还能够让学生较为轻松的掌握与了解这一理论。例如，在学习双分子亲核反应的过程中，具体操作可为： 第一，需要建立起相应的模型，如ＣＨ３ＣＬ＋ＢＲ－等等，并且对所建模型进行优化；第二，利用相应程序将相关反应形态表现出来，并且对其包含的关键词展开深入的计算与设计；第三，通过相应的计算，将分子结构与能量在化学反应过程中将其变化规律展现出来，并且通过软件对该反应的演示，学生更容易观察亲核试剂以及离去基团等之间的演变过程［４］，从而使得学生更轻松的理解该部分的知识，在仔细观察之下，学生对反应过程中呈现的状态有所了解，这有利于学生在实际应用该部分知识的时候灵活思考与使用，最终实现大学有机化学教学效率提升的目的。 3总结 本文主要针对计算化学软件在大学有机化学教学中的实际应用进行分析，通过对计算机化学软件在分析立体模型显示方面的分析以及计算化学软件对分子光学模拟的分析等，明确在大学有机化学教学中，计算机软件占据着极为重要的位置。 它的应用不仅有利于协助教师的化学教学任务的完成，还有利于学生理解其化学知识，通过计算机软件模拟演示的观察，对化学分子知识进行深入理解，从而提升化学课堂教学效率，更加提升学生的知识运用能力等。 [参考文献］ ［１］郑燕，孙文新．计算机化学软件在大学有机化学教学中的应用研究［Ｊ］．石家庄学院学报，２０１４． ［２］莫倩，郑燕升．计算化学软件在高等有机化学研究性教学中的应用［Ｊ］．广东化工，２０１３． ［３］付婧婧，黄丹，廖奕等．计算化学软件在高中化学教学中的应用［Ｊ］．中国校外教育（下旬刊），２０１４． ［４］裴克梅．Ｇａｕｓｓｉａｎ软件在环境化学教学中的应用［Ｊ］．大学化学，２０１２． 应用科技 １１７
第二学年（2011级） 《有机化学》（I）课程教学大纲 课程编号： 070105、070107 课程性质：必修总学时： 96学时总学分： 6 开课学期：第三、四学期适用专业：化学先修课程：无机化学后续课程：高等有 机选论大纲执笔人： HHH 参加人： CCZZ 大纲审核人： SS 修订时间： 2011年9月编写依据：化学专业人才培养方案（ 2009）年版（11修订） 授课年级：11级化学 （一）课程简介 本课程主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途、来源 和制备方法；各类官能团的特性，取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、协同反应、氧化还原反应等各种类型有机反应的反应原理、反应条件及其影响因素、应用范围；有机结 构理论，重要的反应机理，尤其是各类化合物的结构与反应性关系；有机分子的立体化学概念，天然产物，有机合成；有机化合物的分离鉴定，有机化合物的结构测定等。要求学生掌 握有机化合物的系统命名原则、各类有机化合物的性质、结构与反应性的关系、立体化学知识、有机化合物的分离鉴定方法、运用化学方法及波谱技术测定有机化合物的结构，初步掌 握有机合成技术，掌握有机结构理论及重要有机反应机理。 现代有机化学的发展日新月异，除了在本学科纵深研究以外，有机化学还与各学科广泛 渗透交叉，如有机化学与生物学交叉产生生物化学、分子生物学等。 21世纪随着生命科学 和材料科学的高速发展，有机化学也将发挥更大的作用。由于波谱学及现代测试手段的飞跃 发展，越来越深刻地揭示有机化学的微观历程，从而大大地促进了有机立体化学及有机合成 化学的发展。人们能更多、更主动地合成出许多复杂的天然有机化合物。与生命现象相关的 有机化学命题，为更深层次揭示自然界生命奥秘提供了理论与方法。 通过本课程的学习，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，使 学生掌握有机化学的基本知识和基础理论；培养学生具有初步的分析问题和解决问题的能力，为学好后续课程打下坚实基础。 （二）本课程教学在专业人才培养中的地位和作用 《有机化学》是高等院校化学专业学生必修的一门重要基础理论课。是在学习无机化学 的基础上，再来系统地学习各类有机化合物的结构、性质，相互转变关系及其内在联系。通
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十一章 1、用系统命名法命名下列醛、酮。 （1）CH 3CH 2O CH(CH 3)2 （3）H CH 3CH 2CHO H 3C H 2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛 （4） H 3C-C C O CH 3H H 3C （5） OH OCH 3 CHO Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （10）O 螺[4，5]癸-8-酮 3、将下列各组化合物按羰基活性排序。 （1）A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C ＞A ＞B （2）A 、 O B 、O C 、O D 、 O CF 3 D ＞C ＞B ＞A （3）A 、O B 、O C 、 O C ＞B ＞A 5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 (1)CH 32CH 3 O (2) CH 3CCH 23 O O (3) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O (4) CH 3CCHCCH 3 O COCH 3 O (5) CH 3CCHCOOC 2H 5 O COCH 3 （4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）
6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） （1）CHO +H 2N CH N （亲核加成） （2） HC CH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH （亲核加成） （4） O +NH 2OH NOH （亲核加成） （5）O HCN/OH - CN H 2O COOH OH （亲核加成，后水解） （8） （迈克尔加成，后羟醛缩合）P381 （9） O O + CHO -O O （迈克尔加成，后羟醛缩合） （10） CH 32Br O HOCH CH OH C BrH 2C H 3C OCH 2 OCH 2 （与醇加成，生成缩醛） （11） O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 （见P351） （17）PhCHO + HCHO OH - PhCH 2OH + HCOO - （歧化反应） （18） O + CH 3CO 33240o C HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH 或用浓硝酸作氧化剂（P356） 7、鉴别下列化合物。 （3）A 、 CH 3CH 2CHO B 、CH 3CCH 3O C 、CH 3CHCH 3OH D 、CH 3CH 2Cl 答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI ，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是B 、C ，不发生反应的是A 、D ； O CH 3 + C H 3O 25-2O O C H 3
南京师范大学化学与材料科学学院 教学团队设置方案与教研活动开展细则 1.本方案拟按照二级学科为基础设置教学团队。 2.教学团队是学院直接从事教学活动的基本单位，直属系领导。 3.教学团队负责人由学科带头人召集团队成员讨论后指定，报各系和学院备案。 4.教学团队主要工作内容：执行教学计划；拟定教学大纲；选编教材、编写教学参考资料；实 施各个环节的教学工作；开展教学研究与青年教师培养；组织考试命题及阅卷；落实听课制度，检查教学质量；对教师定期考核；搞好教学改革和课程建设。 5.教学团队负责人除主持常规的教学活动外，有责任带领团队在教学团队建设、师资队伍建设、 人才培养模式改革、课程与教学资源建设、教学方式方法改革、实践教学环节、教学管理改革、课程整合与建设等开展工作。 6.教研活动安排在每周三下午，每个教学团队至少安排教研活动6次/学期，每次教研活动必 须有教学督导或教学委员参加。以下三次活动为必开时间：开学第一周的教研活动安排在教学活动正常开展前一天或二天，讨论学期教学活动计划；期中教研活动集中讨论上半学期教学中存在问题与改进措施，开展教学检查活动；在学院制定下学期教学计划前，组织一次教研活动，制定教材，安排教师（A角和B角，A角为主讲教师、B角为备讲教师）。另外三次教研活动针对第五条开展。 7.参与教研活动的教师的工作量按3课时/次计算；每次教研活动须填写教研活动总结报告， 由教学负责人和教学督导或教学委员签字认定，交教学秘书保存。 8.学院将对教学团队的教研活动进行适当资助。
南京师范大学化学与材料科学学院 2013-08-20 附录一： 教学团队设置如下： 无机学科教学团队：刘红科、包建春、黄晓华、陈晓峰、蒋晓青、唐亚文、方敏、戴志晖、兰亚乾、韩敏、吴勇、赵文波、李顺利、吴萍、周小四 分析化学教学团队：杨小弟、杜江燕、周耀明、张继双、李卉卉、屠闻文、毕文韬、陈维 物理化学教学团队：蔡称心、周益明、赵波、杨春、卫海燕、李淑萍、周泊、李晓东、朱银燕、张卉、陈煜、孙冬梅、吴平、沙兆林、李亚飞 有机化学教学团队：孙培培、魏少华、王炳祥、杨锦飞、肖亚平、顾玮瑾、韩巧荣、林云、职慧珍、周林、韩维、邵科峰、马振毛 化工教学团队：顾正桂、王玉萍、杨维本、林军、马振叶、崔世海、刘俊华、李明海、张英华、王春梅、苏复 高分子及材料教学团队：李利、周宁琳、毛春、章峻、朱丹、肖迎红、莫宏、袁江 附录二： 南京师范大学化学与材料科学学院本科专业课程概况
高等有机化学试题及 答案
江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案 一 单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分） 1.下列结构中,所有的碳均是SP 2杂化的是( A ) 2.下列自由基稳定性顺序应是( D ) ① (CH3)3C · ② CH 3CHC 2H 5 ③ Ph 3C · ④ CH 3CH 2· A. ①>③>②>④ B. ①>③>④>② C. ③>①>④>② D. ③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是( B ) A. CH 3CH 2COOH B. Cl 2CHCOOH C. ClCH 2COOH D. ClCH 2CH 2COOH 4. 下列化合物最易发生S N 1反应的是( A ) A. (CH 3)3CCl B. CH 3Cl C. CH 3CH 2CH 2Cl D. (CH 3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( C ) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是( B ) 7.化合物:①苯酚 ②环己醇 ③碳酸 ④乙酸,酸性由大到小排列为( B ) A 、①>③>②>④ B 、④>③>①>② C 、④>②>①>③ D 、②>①>③>④ 8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H 2O 主要发生( C )反应 A 、E1 B 、S N 1 C 、S N 2 D 、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是( D ) 10.下列几种构象最稳定的是( B ) A 、 CH=CH 2 CH 2OH CH 3CH=CH 2B 、D 、 C 、A 、CH 3COCH 3 B. O C. HCHO D. CH 3CHO A 、 B 、 C 、 D 、OH CH 3H COOH H 3C CH 3H H COOH H H HO OH COOH H H OH OH A 、 B 、 C 、 D 、CH 33CI CI H H CH 33CI CI H H CH 3CH 3CI CI H H CH 3CH 3CI CI H H A. C 2H 5 H H 3C H C 2H 5 CH 3 H C(CH 3)3H H CH 3 C 2H 5H CH 3B. C. D 、
《有机化学Ⅱ》课程教学大纲 课程编号：15040021 课程名称：有机化学 学时与学分：学时：56 学分：3.5 先修课程：无机化学或基础化学 适应专业：医学五年制各专业、临床医学七、八年制 教材及参考书： 1．《医科大学化学》下册陈启元梁逸曾主编化学工业出版社 2004 2．《医用有机化学》第二版唐玉海主编高等教育出版社 2007 3.《Organic Chemistry》for Students of Medicine and Biology. Xiashuzhen, luo yiming. Huazhong University of Science and Technology Press 2006 4．《有机化学》第七版吕以仙主编人民卫生出版社2008 5.《有机化学》唐玉海罗一鸣化学工业出版社 2011 一、课程的性质和任务 有机化学是临床医学学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能，以便为学好后续的有关课程，以及在毕业后进一步深造或进行科学研究奠定足够的有机化学的基础。 二、课程基本要求 1．掌握各类有机化合物的命名和结构特点，有机化合物的异构（碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构）；化合物英文命名的一般规律。重要基团和常见化合物的的英文名称。 2．掌握重要的有机化学反应：取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。 3．能运用电子效应（诱导与共轭）理论，理解结构与性质的关系。 4．掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应的机理。 5．熟悉杂环、糖类、脂类及氨基酸的结构、名称和主要性质。 6. 了解紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱产生的基本原理及其在有机化合物结构分析中的应用。熟悉红外光谱和核磁共振氢谱的基本概念和简单图谱的解析。 7．了解蛋白质和酶的一般性质；核酸的组成和结构单元。 （实验独立设课） 临床八年制开设高等有机化学（选修） 三、课程的基本内容及重点与难点（其中掌握和熟悉的内容为重点，用黑体表示的为难点） 第一章有机化合物概述 掌握：有机物与有机化学概念，碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。共价键的极性与分子的极性。共价键的断裂方式与有机反应类型。 熟悉：Lewis酸碱理论，八隅体结构。键长、键能和键角的涵义。有机化合物的分类。 了解：研究有机化合物的步骤和方法；有机化学与医学的关系。
《有机化学》(第五版，李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称 (1) CHCH=CHGH 答：碳碳双键 ⑵CHCHCI 答：卤素(氯) (3) CHCHCH OH 答：羟基 ⑷CHCH C=O 答：羰基(醛基) I H CH 3CCH 3 If ⑸ 答：羰基(酮基) 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子 6+ 6+ 5' 5+ 5' 5+ 斤 C 二0 H-O CH 3CH 2—Br H —N 答： 6下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 (1) B Q (2) CH 2CI 2 (3) HI (4) CHCI 3 (5) CHOH (6) CHOCH 答：以上化合物中(2)、( 3)、( 4)、( 5)、( 6)均有偶极矩 (2) H 2C —- Cl ( 3) H ―I (4) HC —H Cl 3 ( 5) H 3C 一 OH (6) H 3C — O '：L CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 84%勺碳［Ar (C )=］和16的氢［Ar (H)=］, 这个化合物的分子式可能是 (1) CHO (2) CHO 2 (3) GHw (4) C 6H 。 (5)心4也 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物( 1)和(2); ⑹ ⑺ (8) CHCHCOOH 答:羧基 CMC 三C-CH 答：碳碳叁键
式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1) 2, 5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3, 4, 4, 6-四甲基辛烷 (5)3, 3, 6，7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3 , 3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的GHk 答：符合条件的构造式为CHCHCHCHCH; 键线式为；”'./\命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答：ChCHCHCh|CH(Ch)2 (4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为GH6。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构 造式为(CH)3CCH(CH2 ⑹ 2 , 2, 5-trimethyl-4-propylnonane (2, 2, 5-三甲基-4-丙基壬烷) 8将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1)2-甲基戊烷 (2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由咼到低的次序为：十二烷>正庚烷>正己烷> 2-甲基戊烷。[(4) >(3)>( 2)>( 1)] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是GHk。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢)，既氢的种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH)3CCH (2)含三种氢的化合物的构造式为CHCHCHCHCH (3)含四种氢的化合物的构造式为CH a CHCH(CH2
高等有机化学教学大纲 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 学时/学分：54/4 先修课程：无机化学、有机化学 适用专业：化学 开课教研室：有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。 三、课程教学内容
《高等有机化学》教学大纲 一、课程基本信息 课程编码：0801028B 中文名称：高等有机化学 英文名称：Advanced Organic Chemistry 课程类别：专业拓展课 总学时：32 总学分：2分 适用专业：化学专业 先修课程：无机化学、有机化学 二、课程的性质、目标和任务 高等有机化学是化学专业的专业选修课，是化学专业基础课有机化学的后续课程之一。本课程是在基础有机化学的基础上，对有机化学的理论知识进一步深化，对有机反应机理进行比较深入的讨论，对立体化学知识进行归纳，同时还介绍有机化学的最新进展。通过本课程的学习，使学生更系统地掌握有机化学的基本概念、基本理论与有机反应的实质，接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。使学生能应用有机反应机理更好地指导实践，用理论知识解决实际问题，为以后从事中学化学教学以及化学、化工等工作打下坚实的基础。 三、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授、学生自学、习题讨论课、习题、答疑和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程的教学于第六个学期进行，课堂讲授32学时。 四、课程教学内容及要求 第一章绪论（1学时） 【教学目标与要求】
1、掌握有机反应分别按有机反应历程、反应物与产物的关系进行分类的两种方法。并能根据反应历程判断有机反应所属类别。 2、理解有机反应历程的涵义，认识掌握有机反应历程的意义。 3、了解现代有机化学主要的分支学科。 4、了解高等有机化学的发展前景。 【教学重点与难点】 1、教学重点： (1)、有机反应分别按有机反应历程、反应物与产物的关系进行分类的两种方法。 (2)、有机反应历程的涵义，掌握有机反应历程的意义。 (3)、现代有机化学主要的分支学科。 2、教学难点： 有机反应分别按有机反应历程、反应物与产物的关系进行分类的两种方法。 【教学内容】 1.1 高等有机化学的研究内容 1.2 高等有机化学的分支学科 1.3 高等有机化学的发展前景 第二章化学键与分子结构（3学时） 【教学目标与要求】 1、了解共价键键长、键能、偶极矩的概念。 2、掌握分子轨道理论、前线轨道理论。 3、掌握诱导效应和共轭效应的分类法，影响诱导效应和共轭效应强度的因素，以及诱导效应和共轭效应对化合物性能的影响。 4、掌握芳香性和休克尔规则。 【教学重点与难点】 1、教学重点： (1)、诱导效应、场效应、共轭效应与体积效应在有机反应中的应用。 (2)、芳香性判断。 2、教学难点：
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 33 nC 3H 7
《有机化学》教学大纲 课程代码： 学分： 学时：64（其中：讲课学时：64 实践或实验学时：0 上机学时： 0 ） 先修课程：无机化学 适用专业：制药工程 建议教材：《有机化学》，李景宁主编，高等教育出版社，2011年 开课系部：化学与生物工程系 一、课程的性质与任务 课程性质：有机化学是制药工程类专业的一门专业必修课。该课程的主要任务是：使学生比较 系统地掌握有机化学的基础理论，基础知识和基本技能；掌握重要类型有机化合物的命名，结构，性质及其在工农业生产中的某些应用；了解本学科范围内的新成就、新技术、新动向；培养学生分析问题和解决问题的能力，培养学生具有初步的科学研究能力，为后续学习、工作（教学、科研等）打下良好的基础。 课程任务：通过本课程的学习，学生应掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本技能，了解本学科的最新成果和发展趋势。为适应后继其它课程的学习，掌握新的科学技术成就，乃 至胜任有机化学相关领域的工作打下扎实的基础。 二、课程的基本内容及要求 第一章绪论 第一章绪论 1、教学内容 （1）有机化学的研究对象 （2）共价键的一些基本概念 （3）诱导效应 （4）研究有机化合物的一般步骤 （5）有机化合物的分类 2、教学要求 （1）了解有机化学的发展史和有机化合物的含义 （2）理解有机化合物的特点 （3）掌握共价键理论的要点 （4）理解诱导效应定义类型 3、教学建议 教学重点：有机物结构表示方法、有机化合物的结构特点及有机物分类方法；
教学难点：是共价键理论、有机化合物的诱导效应。 第二章烷烃 1、教学内容 （1）烷烃的同系列及同分异构现象 （2）烷烃的命名法 （3）烷烃的构型 （4）烷烃的构象 （5）烷烃的物理性质 （6）烷烃的化学性质 （7）烷烃的来源 （8）过渡态理论 （9）烷烃的制备 （10）烷烃的来源及其主要用途 2、教学要求 （1）掌握烷烃的分类、命名原则、结构及同分异构现象，正确书写烷烃的构造异构体（2）掌握烷烃的物理性质变化规律 （3）掌握sp3杂化及σ键的结构特点和特性 （4）掌握游离基反应特点 （5）了解烷烃的氧化反应、重要化学性质及甲烷的制备方法 （6）了解乙烷、丁烷的构象及相互转变关系 3、教学建议 教学重点：烷烃的命名规则、结构特点、化学性质 教学难点：烷烃的结构特点和化学性质 第三章烯烃 1、教学内容 （1）烯烃的结构 （2）烯烃的同分异构现象及命名 （3）烯烃的物理性质 （4）烯烃的化学性质 （5）乙烯和丙烯 （6）烯烃的制备 2、教学要求
) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？
5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子