浙江工业大学
药学院
天然药物化学
文献综述
论文题目
姓名
学号
班级
任课教师
授课学期
2015年6 月
二氢二醇环氧苯并芘致肺癌机制研究进展
******
（浙江工业大学绿色制药协同创新中心，浙江杭州310014）
摘要：雾霾PM2.5颗粒物吸附的危险有机污染物中，多环芳烃类化合物（PAHs）对人类健康的威胁最大。流行病学研究表明，多环芳烃类化合物中的苯并芘(BaP)与人类肺癌密切相关。BaP通过代谢产生二氢二醇环氧苯并芘(BPDE)发挥其致癌作用，然而其致癌机理尚不明确。本文仅从二氢二醇环氧苯并芘及其加合物的形成和其通过影响癌基因与抑癌基因从而致肺癌等方面进行综述，为进一步探索其致肺癌的机制提供思路。
关键词：PM2.5颗粒物；二氢二醇环氧苯并芘；肺癌
在全球，肺癌仍然是最常见的癌症，其死亡率高居癌症首位。据2012年的数据显示，全球估计有超过180万个新增病例(总癌症发病率的13%)，死亡病例近160万(总癌症死亡率的20%)。中国的肺癌新增病例及死亡病例均列全球之首，且发病率和死亡率呈现上升趋势。WHO呼吁，除控制污染外，早期发现、预防和及时干预癌症发生发展才能有效遏制癌症危机的蔓延[1-3]。
雾霾PM
2.5
颗粒物吸附的危险有机污染物中，多环芳烃类化合物（PAHs）是迄今已知致癌物中分布最广、数量最多、对人类健康威胁最大的一类环境化学致癌物[4-6]。在多环芳烃类化合物中，苯并芘（BaP)致癌性最强，流行病学研究表明BaP的暴露与人类患肺癌密切相关[7-9]。
BaP是间接致癌物，必须经细胞微粒体中的混合功能氧化酶激活，生成代谢终产物二氢二醇环氧苯并芘[ benzo(a)pyrene- trans-7, 8 -dihydrodiol-9, 10 -epoxide, BPDE]才发挥致癌作用[10]。尽管有关BPDE 的研究很多，但其致癌机制仍不明确。本文综述了国内外学者报道的BPDE影响癌基因和
抑癌基因致肺癌的研究，以期对今后的研究工作起指导作用。
1 二氢二醇环氧苯并芘及其加合物的形成
BaP经细胞色素P450单氧化酶(CYP450)尤其是1A1和1B1亚型代谢形成环氧化物。环氧化物可经谷胱甘肽-S-转移酶(GST)解
毒，但也能经环氧化物水解酶(EH)水解为二氢二醇，二氢二醇经CYP450氧化后进一步形成二氢二醇环氧苯并芘(BPDE)。绝大多数的最终代谢致癌物可以经GST和其他II相代谢酶解毒, 但部分可能与DNA反应形成各种加合物，其中最主要的加合物是与鸟嘌呤N2环外的氨基结合形成的BPDE-N2-dGuo[11-12]。
形成BPDE加合物后，DNA 复制受到了阻断。细胞能够通过跨损伤 DNA 合成(translesion DNA synthesis，TLS)来防止这些未修复的损伤对细胞的致死性影响，但也可能致使细胞的基因突变。BPDE-DNA 加合物能够引起包括碱基缺失、插入、置换、移码突变的多种类型的基因突变[14]。主要的突变类型是 G→T，G→A 。加合物的不同构象可能导致不同的突变，而加合物的构象又由包括DNA核苷酸序列等多种因素所决定，研究发现[+]-anti-BPDE 在 5’-CGT-3’位点引起G→A 突变的概率约为82％，而
[+]-BPDE-N2-dG 在 5’-TGC-3’位点引起 G →T 突变的概率约为97%[15]。
BPDE 与体内 DNA 结合形成 BPDE-DNA 加合物，从而造成DNA碱基突变，癌基因和
抑癌基因改变。BPDE也与蛋白质及转录因子结合，使细胞的代谢及细胞周期的正常进行受到影响，引起致癌、致畸或恶性转化[16-19]。有研究发现，BPDE-N2-dGuo加合物几乎只在支气管上皮细胞中浓缩，在支气管上皮细胞中得到的加合物在人类肺癌启动中起关键作用[20]。BPDE 及其加合物的产生是肺癌发生的重要物质基础。
2 二氢二醇环氧苯并芘对癌基因的影响
2.1 Ras基因
Ras是小GTP酶中的分子开关，调节在细胞生长分化中起到重要作用的信号通路,
例如RTK-Sos-Ras-Raf-MEK
-ERK信号通路[21]。Ras突变是癌症的主要标志之一。根据2012年的数据显示，16％的患癌病人发生了Pan-Ras突变[22]。在有关BPDE 致癌机制的研究中，Ras基因是最早确定的与之有关的一类癌基因。1985年，Marshall CJ等人发现BPDE 在体外可诱导 H-ras 癌
基因激活[23]。
接触致癌物后，癌基因通常通过点突变和基因过量表达等而被激活。过去有关Ras 癌基因与肺癌关系的研究大多集中于点突变，也有少部分研究涉及了ras基因的过量表达与肺癌的关系。研究发现，BPDE诱发ras 基因突变时，对应ras密码子12，13，61的突变较为常见[24-26]。而Zhou等通过Western blot、RT—PCR及免疫细胞化学方法，检测出H—Ras、K—Ras、N—Ras基因在BPDE恶性转化的人支气管上皮细胞中表达均增高[27]。
近年来，利用shRNA沉默BPDE在恶性转化细胞中Ras基因的表达和探究miRNA在BPDE诱导的恶变细胞中Ras基因表达中的功能的研究工作越来越多。2009年，Zhou等人通过构建N-Ras基因特异性shRNA真核细胞表达载体,有效沉默了N-Ras在BPDE诱导恶变的人支气管上皮细胞中的表达，抑制了恶性转化细胞的生长[28]。2012年，Han, ZY等人的研究表明miR-622通过靶向作用于K-Ras而抑制肿瘤[29]。这些研究间接反映了Ras癌基因与BPDE诱导的肺癌密切相关。
3 抑癌基因
3.1 p53基因
苯并[a]芘是致使人类患肺癌的主要致癌物质。几乎60％的人类肺癌中存在p53肿瘤抑制基因几个特定的密码子的突变[42]。作为肿瘤抑制因子，p53是环境致癌物anti-苯并[a]芘-7,8-二醇-9,10-环氧化物（BPDE）致突变的重要靶点。目前，对于（±）-anti- BPDE致p53基因内的密码子156，245，248和273突变已比较明确[43-45]。有研究证明，p53基因在调节细胞响应BPDE中起重要作用。BPDE在缺失p53基因的H1299人肺癌细
胞系中，引起依赖于细胞周期检测点激酶1（Chk1）的S期阻滞和不依赖于Chk1的/ Chk2的G2期阻滞，但在p53基因表达的野生型肺癌细胞株H460中无此现象发生。在H460细胞株中敲除p53基因后，BPDE诱导的凋亡减弱，S期和G2期阻滞增强[46]。
4 总结
BPDE致肺癌的过程涉及多基因、多种信号通路以及多种调节机制,目前的研究尚未
能完全阐明，而本文也仅综述了部分内容。大量研究数据表明肺癌发生发展周期很长，在其多阶段演变过程中，可出现一系列癌基因和抑癌基因突变、表观遗传调控以及后续基因表达调控过程的异常，相关生物标志物和药物干预靶点的发现正成为肺癌诊断、治疗和疗效预测以及预后的研究热点。目前国内外学者在BPDE通过影响癌基因与抑癌基
因从而致肺癌方面已做了大量工作，进一步研究BPDE诱导肺癌相关基因群表达改变的
早期效应，探索与其相关的分子机制，寻找相关生物标志物将具有重要意义。
5 参考文献
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天然药物化学复习题（2017-2018春季） 一、名词解释 1、天然药物化学：运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学 科。 2、二次代谢产物：对机体生命活动并非不可缺少的物质，如生物碱、黄酮、萜 类、蒽醌、香豆素等。 3、超临界流体萃取技术：在一定温度条件下，应用超临界流体作为萃取溶剂， 从液体或固体中萃取不同成分并进行分离的技术。 4、糖又称作碳水化合物，是多羟基半缩醛(酮)及其缩聚物。 5、苯丙素类：一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。 6、萜类化合物：凡由甲戊二羟酸衍生，分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。 7、黄酮类化合物：指两个苯环通过中央三碳链连结而成的一系列C6-C3-C6化合物。 8、酸价：指中和1克挥发油中的游离羧酸和酚性成分所需要的KOH毫克数。 二、填空题 1、超临界流体的特点：密度接近于液体，而有良好的溶剂性能；具有良好的穿透性，易进入固体的孔隙。 2、最简单的醛糖是甘油醛，最简单的酮糖是二羟基丙酮。一般将具有六元氧环结构的糖称为吡喃型糖，具有五元氧环结构的糖称为呋喃型糖。 4、香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在内酯环。 5、木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物，组成木脂素的单位有四种：桂皮酸、 桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。 6、黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是具交叉共轭体系。天然黄酮类化合物常以苷类形式存在，主要包括氧苷与碳苷。 7、决定挥发油品质优劣的重要标志是挥发油的气味。挥发油与脂肪油的本质区别在于常温下可自行挥发而不留任何痕迹。 8、生物碱的生源途径主要有氨基酸途径和氨基酸—甲戊二羟酸复合途径两种。其旋光性与生理活性密切相关，有如下两个特点：一般左旋体呈显著的生理活性，右旋体则无或弱；少数右旋活性大于左旋。 9、生物碱碱性由来是分子结构中含有的氮原子上通常具有孤电子对，可以接受质子。强弱常用pKa的大小表示，其规律是pKa值越大，其碱性越强。 三、简答题 1、天然药物化学在中药现代化中的作用？ ①阐明中药的药效物质基础——中药现代化系统工程的前提； ②建立和完善中药的质量评价标准——二次开发； ③改进中药制剂剂型——二次开发； ④创新药物研发——原创性研发； ⑤扩大药源。 2、天然产物化学未知化合物的一般鉴定方法？
摘要：目的研究山药中多糖的提取工艺。方法采取水浸法从新鲜山药中提取多糖，通过单因素实验研究料液比、提取温度、提取时间对粗多糖提取液的影响。结果优化工艺条件为料液比为1g：9ml，提取温度为70℃，浸提时间为3h，此时，山药多糖的提取量多达0.905%，采用水浸法提取多糖的量比文献所述增加了近2.7倍。 关键词：山药，多糖，水浸提取法 Abstract: Aim To study on the technology of extracting polysaccharide from Dioscorea opposita Thumb. Methods The polysaccharide are extracted from fresh Dioscorea opposita Thumb with water extraction method. Single-factor experiment is used to study the factors affecting extraction yield and content, such as extraction temperature, extraction time,the ratio of water to Dioscorea opposita Thumb. Results The optimum technological conditions are obtained as follows. The ratio of Dioscorea opposita Thumb to water is 1g:9ml, the extraction temperature is 50℃, extraction time is 3 hours, under these conditions the extraction yield of polysaccharides is up to 0.905%. Conclusion the yield of polysaccharides extracted by water extraction increase nearly 2.7times as compared with that in previous literature. Key words: Dioscorea opposita Thumb, polysaccharide, water extraction method
天然药物化学 总论 1、主要生物合成途径 醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类 脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径（MVA） 桂皮酸途径和莽草酸途径 氨基酸途径 复合途径 2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L（C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度） 3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B（β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA]，碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-]，碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂 阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质 阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质 糖和苷 1、几种糖的写法： D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha） 2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖 非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别：样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应： 醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷 有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解 （2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易→难 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 酮糖较醛糖易水解 吡喃糖苷中：C5取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） C5上有-COOH取代时最难水解 在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解 苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e 6、smith降解（过碘酸反应）：Na2SO4、NaBH4，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 7、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度） （1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）这一页空白没用的，请掠过
天然药物化学基础期末考试 班级---------- 姓名------------ 得分-------------- 一．单项选择题（50分） 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是 A、水蒸气蒸馏法 B、容剂提取法 C、两相溶剂萃取法 D、沉淀法 E、 盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A、三氯甲烷 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 3，与水互溶的溶剂是 A、丙酮 B、乙酸乙酯 C、正丁醇 D、三氯甲烷 E、石油醚 4，能与水分层的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、甲醇 D、乙醇 E、丙酮和甲醇（1：1） 5、溶剂极性由小到大顺序排列的是 A、石油醚、乙醚、乙酸乙酯 B、石油醚、丙酮、乙酸乙酯 C、石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 D、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚 E、乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 6、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A、水 B、乙醇 C、乙醚 D、苯 E、三氯甲烷 7、银杏叶中含有的特征成分类型为 A、黄酮 B、二氢黄酮醇 C、异黄酮 D、查耳酮 E、双黄酮 8、煎煮法不宜使用的器皿是 A、不锈钢锅 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 E、砂器 9、下列方法不能使用有机溶剂的是 A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 10、从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A、回流提取法 B、煎煮 C、渗漉 D、连续回流法 E、水蒸气蒸馏 11、影响提取效率的关键因素是 A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 12、最常用的超临界流体物质是 A、二氧化碳 B、甲醇 C、苯 D、乙烷 E、六氟化硫 13、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A、密度不同 B、分配系数不同 C、移动速度不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 14、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 A、乙醇 B、甲醇 C、正丁醇 D、乙酸乙酯 E、苯 15、采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不相溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 16、四氢硼钠反应用于鉴别 A、黄酮、黄酮醇 B、异黄酮 C、二氢黄酮、二氢黄酮醇
天然药物化学复习重 点 Revised on November 25, 2020
天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度
沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力 水 <含水醇<醇 <丙酮 85班天然药物化学上学期期末复习 一、填空题 1、生物碱在常温下，多为无色或或固体，少数为。 2、溶解性与生物碱分子结构中的存在状态，的种类和数量以及等因素有关。 3、生物碱的色谱检识，常用薄层色谱、等，它们具有、快速和 等优点。 4、生物碱沉淀试剂根据其组成分为复盐、盐和 三大类。 5、从天然药物中提取生物碱最常用的方法是，此外，还有 等。 6、糖类化合物根据水解情况的不同可分为、和三大类。 7、苷类化合物是由苷糖、苷键和苷元三部分组成，其共性表现在和部分，个性表现在部分。 二、单项选择题 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是（） A、水蒸气蒸馏法 B、溶剂提起法 C、两项溶剂萃取法 D、沉淀法 E、盐析法 2、下列方法不能使用有机溶剂的是（） A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 3、影响提起效率的关键因素是（） A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 4、连续回流提起法所用的仪器是（） A、水蒸气蒸馏器 B、回流装置 C、减压蒸馏装置 D、索氏提取器 5、不影响结晶的因素是（） A、杂质的多少 B、欲结晶成分含量的多少 C、结晶溶液的温度E、欲结晶成分熔点的高低 6、正相分配色谱常用的固定相为（） A、三氯甲烷 B、甲醇 C、水 D、正丁醇 E、乙醇 7、天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，常采用（） A、分馏法 B、透析法 C、盐析法 D、蒸馏法 E、过滤法 8、生物碱结构最显著的特征是（） A、含有N原子 B、含有C原子 C、含有S原子 D、含有苯环 E、含有共轭体系 9、生物碱的味多为（） A、咸 B、辣 C、苦 D、甜 E、酸 10、生物碱碱性的表示方法常用（） A、pKb B、Kb C、pH D、pKa E、Ka 11、对生物碱盐溶解度比较小的溶剂是（） A、乙醚 B、甲醇 C、乙醇 D、酸水 E、水 12、与生物碱反应产生黄-橘红色沉淀的试剂是（） A、碘化汞钾 B、碘化铋钾 C、雷氏铵盐 D、苦味酸 E、硅钨酸 13、临床上常用的黄连素主要含有（） A、奎宁 B、小檗碱 C、粉防己碱 D、苦參碱 E、乌头碱 14、下列生物碱碱性最强的是（） A、pKa=1.22 B、pKa=10.5 C、pKa=6.13 D、pKa=9.58 E、pKa=1.42 15、具有挥发性的生物碱是（） A、苦参碱 B、莨菪碱 C、麻黄碱 D、粉防己碱 E、小檗碱 16、糖类最确切的概念是（） A、多羟基醛 B、多羟基醛酮 C、多元醇 D、碳水化合物 E、多羟基醛（或酮）及其缩聚物 17、有关碳苷的叙述，错误的是（） A、难溶于水 B、难溶于乙醇 C、易溶于乙醚 D、难发生稀酸水解 E、常与氧苷伴存 18、最易水解的苷是（） A、苦杏仁苷 B、N-苷 C、O-苷 D、S-苷 E、C-苷 19、提取原生苷应特别注意的是（） A、防止水解 B、选适宜的方法 C、适宜的溶剂 D、增大浓度差 E、粉碎药材 20、为避免酸水解时苷元发生结构的改变，常采用的措施是（） A、降低温度 B、降低酸度 C、缩短时间 D、在乙醇中进行 E、加有机溶剂使形成两项 三、多项选择 1、用溶剂提取法从天然药物中提取化学成分的有效反方法（） A、升华法 B、渗漉法 C、两项溶剂萃取法 D、水蒸气蒸馏法 E、煎煮法 2、天然药物化学成分的分离方法有（） 《天然药物化学》教案 一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数： （一）总学时数：108学时 （二）理论学时数：54学时 （三）讨论学时数：6学时 （四）实验学时数：48学时 （五）学分数：6学分 二、承担课程教学的院、系、教研室名称 华中科技大学同济医学院 药学院中药系天然药物化学教研室 三、课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。 四、所用教材和参考书 （一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。 （二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。 第一章绪论 一、学时数：6学时 二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术； 医科大学考试天然药物化学考查课试题 文件管理序列号：[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688] (单选题)1: 可水解寡聚鞣质二聚体、三聚体的划分依据是 A: 结构中多元醇的数目 B: 结构中没食子酰基的数目 C: 水解后产生多元醇的种类 D: 水解后产生酚酸的种类 正确答案: (单选题)2: 天然存在的苷多数为 A: 氧苷 B: 碳苷 C: 去氧糖苷 D: 鼠李糖苷 正确答案: (单选题)3: 填料为RP-18、RP-8、RP-2的键合相硅胶色谱为 A: 反相分配色谱 B: 正相分配色谱 C: 正相吸附色谱 D: 反相吸附色谱 正确答案: (单选题)4: 萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因为其结构具有 A: 醇羟基 B: 醛基 C: 酮基 D: 芳香性 E: 脂烷烃结构 正确答案: (单选题)5: 用酸、碱、酶处理后可产生小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的是 A: 可水解鞣质 B: 缩合鞣质 C: 两者均是 D: 两者均不是 正确答案: (单选题)6: 根据苷原子分类,属于硫苷的是 A: 山慈菇苷A B: 萝卜苷 C: 巴豆苷 D: 天麻苷 正确答案: (单选题)7: 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是 A: 麦芽糖酶 B: 苦杏仁苷酶 C: 均可以 D: 均不可以 正确答案: (单选题)8: 下列化合物中属于呋喃香豆素类的是 A: 七叶内酯 B: 补骨脂素 C: 邪蒿内酯 D: 当归内酯 E: 岩白菜素 正确答案: (单选题)9: 一般情况下,认为是无效成分或杂质的是 A: 生物碱 B: 叶绿素 C: 蒽醌 D: 黄酮 E: 皂苷 正确答案: (单选题)10: 在5% NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A: 3,5,7三羟基黄酮 B: 7,4＇-二羟基黄酮 C: 3,6二羟基花色素 D: 2＇-OH查耳酮 正确答案: (单选题)11: 环烯醚萜苷具有下列何种性质 藏药特色、研究现状及发展 摘要：本文综述了藏医药特色、藏药原植物和药材资源的分类、分布及现代研究、传统成药和新型成药的研究现状,以及藏药的开发前景和存在问题及解决办法。关键词：藏药特色药材资源分布新药 藏医藏药学早在2000多年前就形成了自己独特的医药风格.又博中医、印度医学、波斯(古阿拉伯)医学以及周边国家医学之长,在世界医学中独树一职.仅次于中医中药而有系统理论的民族医药.在治疗心血管系统、肝胆疾病、呼吸系统的常见病、多发病和多种疑难杂症方面有着特殊的疗效.藏医药在西藏的“十五”计划中已被列为第二大支柱产业。 藏药主要分布于青藏高原。这里具有复杂而独特的自然条件，形成了丰富多彩的植物资源种类，从藏东南的热带季雨林到藏北茫茫无际的草原，依次分布着能反映热带、亚热带、温带、寒带的植物种类，据资料记载藏区维管束植物种类达6144种，居于全国第四位。有史以来，藏区就是我国药用植物的一大宝库，据初步统计，野生药用植物资源有千种以上。 1.藏药特色 1.1藏药学历史悠久, 理论独特: 根据史料文献考证, 在目前使用的藏文字体系还没有创建前, 早期医学实践在公元前1 800 多年就已经在古象雄( 今西藏阿里地区) 借助玛尔文字形式传承、记载和应用。因此藏医药学的发展历史有人认为 至少已有3 800 年。 藏医与中医最大的区别是藏医依据的是独特的理论体系——“三因学说”即“龙”“赤巴”和“培根”。藏医药学认为“龙”、“赤巴”、“培根”三大元素是构成人体的物质基础, 也是进行生命活动所不可缺少的能量基础。治疗疾病的实质就是调节这3 种物质, 使其趋于平衡, 以达到健康的目的。藏医药具有精湛丰富的高原药物使用经验, 独特的用药理论。 藏药学的基本理论主要包括两个部分, 一是关于藏药性、味、效的基本理论; 二是关于藏药性、味、效与五源( 水、土、火、风、空) 的关系。藏医认为每一种药物都有固定的性、味、效。一切药物都是由水、土、火、风、空五大元素生成的。根据这五大元素的作用, 这些药物具有六味、八性、十七效。临床上的用药就根据药物的六味( 甘、酸、苦、涩、辛、咸) , 八性( 寒热、润糙、轻重、钝锐) , 十七效( 寒、热、温、凉、干、稀、润、糙、轻、重、稳、动、钝、锐、柔、燥、软 天然药物化学习题和参考答案(1) 1、学习天然药物化学的目的和意义： 答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。 2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。 3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E） A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。 8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 9、把下列符号中文名称填写出来： Et 2O（乙醚） CHCl 3 （氯仿） EtOAc（乙酸乙酯） n-BuOH（正丁醇） Me 2CO（丙酮） EtOH（乙醇） MeOH（甲醇） C 6 H 6 （苯） 10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。 11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达 80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。 12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。 天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类 1、Molish试剂反应 答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。 2、简述糖的提取、纯化和分离方法。 答：提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50％醇提取；多糖根据可溶于热水，而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法：可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。 3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟 2010年秋季学期期末考试 试卷（A） 考试科目：天然药物化学考试类别：初修 适用专业：制药工程 学号：姓名：专业：年级：班级： 1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（） A．CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是：（） A．EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同 C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换 C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（）A．黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C．有机酸类化合物 D．苷类化合物 9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（）A．增强 B．无影响 C．降低 D．除胍外都使碱性降低 10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（）A．增强 B．降低 C．有时增强，有时降低 D．无影响 11．大多数生物碱生物合成途径为：（）A．复合途径 第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 （二）甲戊二羟酸途径（MV A） 主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP） 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳） （三）桂皮酸途径 主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类 (单选题)1.黄芪中的主要成分属于( ) A: 五环三萜皂苷 B: 四环三萜皂苷 C: 香豆素 D: 黄酮 正确答案: B (单选题)2.下列化合物中属于碳苷的是 A: 天麻苷 B: 吲哚醇 C: 芦荟苷 D: 腺苷 正确答案: C (单选题)3. A: A B: B C: C D: D 正确答案: D (单选题)4.黄酮类化合物中酸性最强的是( ）黄酮A: 3-OH B: 5-OH C: 6-OH D: 7-OH 正确答案: D (单选题)5.在天然界中存在的苷多数为（） A: 去氧糖苷 B: 碳苷 C: β-D或α-L苷 D: α-D或β-L苷 正确答案: C (单选题)6.过碘酸氧化反应能形成甲酸的是（）A: 邻二醇 B: 邻三醇 C: 邻二酮 D: α-酮酸 正确答案: B (单选题)7.用乙醚作为溶剂，主要提取出的天然药物化学成分是A: 糖类 B: 氨基酸 C: 苷类 D: 油脂E.蛋白质 正确答案: D (单选题)8.按苷键原子不同，酸水解最容易的是() A: N-苷 B: O-苷 C: S-苷 D: C-苷 正确答案: A (单选题)9. A: A B: B C: C D: D 正确答案: D (单选题)10.判断一个化合物是否为新化合物，主要依据（）A: 《中国药学文摘》 B: 《本草纲目》 C: 《中药大辞典》 D: 《美国化学文摘》 正确答案: C (单选题)11.具有抗炎作用，用于治疗胃溃疡的活性成分是( ) A: 人参皂苷 B: 甘草酸 C: 薯蓣皂苷元 D: 白桦醇 正确答案: B (单选题)12.组成苯丙素类成分的基本单元是 A: C5-C2 B: C5-C3 C: C6-C3 D: C6-C2 正确答案: C (单选题)13.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（）A: 酸度增加 B: 水溶性增加 C: 脂溶性大大增加 D: 稳定性增加 正确答案: A (单选题)14.在天然界中存在的苷多数为（）。 A: 去氧糖苷 B: 碳苷 C: β-D或α-L苷 D: α-D或β-L苷 正确答案: C (单选题)15.分离酸性皂苷和中性皂苷可选用（） A: 丙酮沉淀法 B: 醋酸铅沉淀法 C: 乙醚沉淀法 D: 有机溶剂萃取法 正确答案: B (单选题)16.补骨脂内酯不具有的药理活性是() A: 补肾助阳 B: 抗菌消炎 C: 纳气平喘 D: 温脾止泻 正确答案: B (单选题)17.离子交换色谱法适用于下列哪一类化合物的分离A: 多糖类 B: 生物碱 C: 强心苷类 天然产物化学的进展 学号：20115051281 姓名：吴霞 化学化工学院班级：化学二班 指导教师：曹新华职称：讲师 摘要：从化学的角度来说，天然产物是指在大自然中生物体内存在的或由代谢产生的有机化合物。我们一般认为动物、植物和微生物里能分离出来的一些代谢产物为天然产物。随着科学的进步和分离技术的提高，我们在天然产物的提取方面也有很大的进步，这对社会和生活的很多方面都带来很多的好处。我们都知道天然产物与人工合成出来的物质相比有很多的优点，所以人们对天然产物的研究从未间断过，本文就天然产物化学的进展作简要的介绍。 关键词：天然产物；天然产物化学的进展；天然产物化学的研究 Abstract: From the view of chemistry, natural products means that organisms exists in nature or produced by the metabolism of organic compounds. We usually think of animals, plants and microorganisms can separate some metabolites as natural products. With the progress of science and the improvement of separation technology, we also have great progress in the extraction of natural products, many aspects of the society and life bring many benefits. We all know that natural products compared with artificial synthesized material has many advantages, so people to the study of natural products has never been interrupted, this paper introduces briefly the progress of natural product chemistry. Key words: natural products; the progress of the natural products chemistry; research of natural product chemistry 引言 天然产物化学虽然已经被研究了很多年，有些东西也研究的差不多了，但是我认为还完全有必要继续进行研究，因为我们对天然产物的了解还是很肤浅的。天然产物的研究方面有很多，包括路面上的植物、昆虫，海洋里的各种生物以及各种化学元素和化合物。我国是一个很大的国家，植物品种也有很多，据统计大 天然药物化学 交卷时间：2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是（） ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种（） ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为（） ? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是（） ? A. α-D型， ? B. β-D型， ? C. α-L型， ? D. β-L型 得分：0 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是（） ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为（） ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析7. (2分)在天然界存在的苷多数为（） ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是（） ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案E 解析9. (2分)20（S）原人参二醇和20（S）原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH 天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度 1.2 沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 天然药物化学论文 题目中草药天然药物化学 学院化学工程与技术学院 姓名骆珍 专业化学工程与工艺 学号20132090133 指导教师汪之波 2017.03.29 摘要：随着人们对化学药品毒副作用的深入认识以及全球范围内“回归自然”浪潮的涌起，国际市场对天然药物的重视程度正在不断加强，发达国家对植物药品的态度已明显改变，对中成药的管制也已开始出现松动的迹象，中药在整个医药行业中的地位和作用有扩大的趋势。随着国家相关政策法规不完善，如今我国中成药行业开始向现代化、消费品市场及美容保健品市场方向延伸，未来呈现出良好的发展前景。 关键字：天然药物，中草药，提取，发展前景 从“神农尝百草”至今，中华民族几千年来之所以能够繁衍昌盛、绵延不断，靠的就是中医中药。中医中药在临床应用了几千年，其疗效经过了实践的检验，并成为世界文化的一朵奇葩。我国作为使用草药历史最久、原料最丰富的国家，有着极为丰富的方剂资料和历代中医积累下来的宝贵经验，这些发展中草药的优势是其他国家和地区无法比拟的。在国际医药市场上，天然药物已突破30%的市场份额，年销售高达近500亿美元，全球中草药销量以每年10%的速度增长，市场潜力巨大。 第一部分、中草药的研究现状 中草药是中医所使用的独特药物，也是中医区别于其他医学的重要标志。中国人民对中草药的探索经历了几千年的历史。相传，神农尝百草，首创医药，神农被尊为“药皇”。中草药主要由植物药（根、茎、叶、果）、动物药（内脏、皮、骨、器官等）和矿物药组成。因植物药占中药的大多数，所以中药也称中草药。目前，各地使用的中药已达5000种左右，把各种药材相配伍而形成的方剂，更是数不胜数。 （一）中药的医学临床应用 1.1中药应用理论 中药应用理论比较独特。中药有四气五味。四气又称四性，是指药性的寒、热、温、凉。五味指药物的辛、酸、甘、苦、咸。中草药的气、味不同，其疗效也各异。 1.2中草药的应用形式 中草药的应用形式多种多样，有用药物加水煎熟后去渣留汁而成的汤剂，有研磨成粉末状的粉剂，还有丸剂、膏剂、酒剂、片剂、冲剂、注射剂等。 中草药中有许多名药，植物药以人参、灵芝、何首乌、枸杞最为著名。动物 12药剂学《天然药物化学基础》期末考试A卷 班级姓名学号 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案， 并将正确答案的序号填在题干的括号内，每题1分。） 1. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 2. 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 3．化合物进行硅胶吸附薄层色谱时的结果是（） A. 极性大的Rf值大 B. 极性小的Rf值大 C.熔点低的Rf值大 D. 熔点高的Rf值大 4．聚酰胺薄层色谱在下列展开剂中展开能力最弱的是（） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 丙酮 D. 水 5.常见的供电子基是（） A. 烷基 B. 羰基 C. 双键 D. 苯基 6.下列哪类生物碱结构是水溶性的（） A.伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季胺生物碱 7.大多数生物碱具有（）。 A．甜味 B．苦味 C．辛辣味 D．酸味 E．（B、C）8. 下列化合物，属于异喹啉衍生物类的是（）。 A．N B．N C．N H D．N CH3 E． N N 9.生物碱结构最显著的特征是（） A．含有N原子 B . 含有O原子 C . 含有S原子 D.含有苯环 E.含有共轭体系 10.生物碱沉淀反应常用的介质是（） A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.乙醚溶液 E.三氯甲烷溶液 11.糖类最确切的概念是（） A. 多羟基醛 B. 多羟基醛酮 C. 碳水化合物 D. 多羟基醛（或酮）及其缩聚物 12. 最难水解的苷是（）A. S-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. O-苷 13. 欲获取次生甙的最佳水解方法是（）。 A．酸水解 B．碱水解 C．酶水解 D．加硫酸铵盐析 E．加热水解 14. 下列黄酮类酸性最强的是（） A. 5，7-OH黄酮 B. 3，4′-OH黄酮 C. 3，5-二-OH黄酮 D. 7，4′-二-OH黄酮 15. 具邻位酚羟基的黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是 （） A. 加四氢硼钠还原 B. 加醋酸铅沉淀 C. 加硼酸配合 D. 加三氯甲烷萃取 16．四氢硼钠反应用于鉴别（） A．异黄酮 B．黄酮、黄酮醇 C．花色素 D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 17．下列化合物属于蒽醌成分的是（） A. 苦杏仁苷 B. 小檗碱 C. 大黄酸 D. 粉防己甲素 18．蒽醌苷类化合物一般不溶于（） A. 苯 B. 乙醇 C. 碱水 D. 水 19．蒽酮类化合物的专属性试剂是（） A. 对亚硝基二甲苯胺 B. 0.5%醋酸镁 C. 对二甲氨基苯甲醛 D. 两相溶剂极性不同 20.下列蒽醌类化合物酸性最弱的是（） A.1，3-二-OH蒽醌 B.2，6-二-OH蒽醌 C.2-COOH蒽醌 D.1，8-二-OH蒽醌 21.下列化合物属于香豆素的是（） A. 槲皮素 B. 七叶内酯 C. 大黄酸 D. 小檗碱 22. Emerson试剂为（） A．三氯化铁 B．4-氨基安替比林-铁氰化钾 C．氢氧化钠 D．醋酐-浓硫酸 23.香豆素苷不溶于下列何种溶剂（） A. 热乙醇 B. 甲醇 C. 氯仿 D. 水 24.中药水煎液有显著强心作用，应含有( ) A．蒽醌苷 B．香豆素 C．皂苷 D．强心苷 25.向某强心苷固体样品中加呫吨氢醇试剂，水浴3分钟，能显红色， 说明分子中有( ) A．α-D-葡萄糖 B．β-D-葡萄糖 C．6-去氧糖 D．2，6-去氧糖 26.甲型强心苷和乙型强心苷结构的主要区别是（） A. A/B环稠合方式不同 B. B/C环稠合方式不同 C. C3位取代基不同 D. C17位取代基不同 27. I型强心甙、甙元和糖的连接方式为（）。 A．甙元C3—O—（2，6-去氧糖）X—（D-葡萄糖）y， B．甙元C3—O—（6-去氧糖）X—（α-OH糖） C．甙元 C3—O—（α-OH糖）X—（2，6-二去氧糖） D．甙元C3—O—（α-OH糖）X—（6—去氧糖） E．甙元C3—O—（α-OH糖）X 28.根据皂苷元的结构，皂苷可分为（） A．甾体皂苷和三萜皂苷两大类 B．四环三萜皂苷和五环三萜皂苷两大类 C．皂苷和皂苷元两大类 D．甾体皂苷、三萜皂苷、酸性皂苷和中性皂苷四大类 29. 属于皂苷的化合物是（） A. 苦杏仁苷 B. 毛花洋地黄苷丙 C. 甘草酸 D. 天麻苷 30. 下列具有溶血作用的成分是（）。 A．黄酮甙 B．香豆素甙 C．强心甙 D．皂甙 E．蒽醌甙 31. 组成挥发油的主要成分是（） A．苯酚 B．苯甲醛 C．苯丙素 D．单萜、倍半萜及其含氧衍生物 32.具有抗疟作用的成分是（） A.穿心莲内酯 B.丁香酚 C.青蒿素 D.薄荷醇 33. 挥发油采用何法处理后可得到“脑”（）。 A．蒸馏法 B．冷藏法 C．加热法 D．盐析法 E．升华法 34. 区别挥发油和油脂最常用的物理方法是（）。 A．香草醛-浓硫酸反应 B．皂化反应 C．油斑反应 D．异羟肟酸铁反应 E．三氧化铁-冰醋酸反应 35. 挥发油重要的物理常数，也是质控首选项目为（）。 A．颜色 B．比重 C．沸点 D．折光率 E．比旋度 36.检查氨基酸最常用的试剂是（） A.氨水 B.吲哚醌试剂 C.茚三酮试剂 D.磷钼酸试剂 E.双缩脲 37.鞣制具有还原性，在空气中久置，可以产生 A.没食子酸 B.儿茶素 C.鞣红 D.糖类 E.多元醇 38.高效液相色谱的缩写符号是（） A．UV B.MS C.IR D.TLC E.HPLC 39.下面哪个反应能区别检识3-OH和5-OH黄酮类化合物（） A.四氢硼钠反应 B. 锆盐-枸橼酸反应 C.醋酸镁反应 D. 铅盐反应 40. 银杏叶中含有的特征成分类型为（） A.黄酮 B.二氢黄酮醇 C.异黄酮 D.双黄酮 （二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确 的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、 错选均不得分，每题2分） 1．影响提取的因素有（）。 A．合适的溶剂和方法 B．药材的粉碎度 C．浓度差85天然药物化学上学期期末复习题
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