反应条件在有机合成中的应用
一、有机反应条件小结（学生分组完成，并互相补充完整）
1、与X2（卤素单质）的反应
2、稀硫酸
3、浓硫酸
4、氢氧化钠
5、水浴加热
6、特殊的催化剂
二、应用：
例1：请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：
A NaOH
C
Br
CCl
E
NaOH
G
H
C H
②浓
醇溶液
⑤⑦浓
醇溶液
⑨足量
催化剂?→
?????→
????→
??????→
?????
??
2
4
810
2
①稀NaOH
溶液△
B D F H
③乙酸
乙酸酐
⑧乙酸
乙酸酐
?→
????→
????→
???
④400℃⑥稀NaOH溶液
（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式：C________、G________、H_______。
（2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）________。
例2、已知：
α－溴代肉桂醛是一种抗菌、抗病毒的高效防霉、除臭剂，合成它的路线如下：α－溴代肉桂醛
请回答：（1
）写出反应类型：②
，⑦。
（2）C的结构简式为。
（3）反应③的化学方程式为。
（4）经反应⑦得到的有机产物除α－溴代肉桂醛外，还有可能得到的有机物的结构简式为（写出一种即可）。
（5）C的同分异构体中，苯环上只有一个取代基，且属于酯类的有
练习：
1、已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br?
?→
?NaCN CH3CH2CN?
?→
?O H2CH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是__________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E_____________，F__________。
2、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A人的结构简式：
A ，C：
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和～取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
和
5、（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
Na Cl
2光浓H2SO4 Br
2
CCl4 △
B A D E
C
<1>A分子中的官能团名称是___________；
<2>A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式
___________________________________________________________；
<3>A的同分异构体F也可以有框图A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是_____________________________________________。
（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）_______________。
<1>加成反应<2>氧化反应<3>加聚反应<4>水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是__________。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是_____________________________。
4、酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已
知：
|
OH
+
CH3C
CH3C
O
O
O
→
H+CH
3
C—
O
O—+ CH3COOH
（1）写出C的结构简式。
（2）写出反应②的化学方程式。（3）写出G的结构简式。
（4）写出反应⑧的化学方程式。
（5）写出反应类型：④⑦。
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水酸的试剂是。
(a) 三氯化铁溶液(b) 碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液
5、化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系：
其中F与FeCl3溶液能发生显色反应，从G到H的反应中，有机产物只有一种结构，且能使溴水褪色。已知当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：
R－CH = CH－OH →R－CH2―CHO
回答下列问题：
（1）写出结构简式：B______________ D_______________ H______________
（2）B→C的反应类型_____________
（3）A生成D和E的化学方程式__________________________________________ （4）I发生加聚反应的化学方程式：（用结构简式表示，反应条件可略去不写）6．乳酸分子式为C3H6O3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。
请回答相关问题：
（1）C的结构简式为；反应②的反应类型是。
（2）E中所含的官能团有。
（3）反应①的化学方程式为。
CH3—CH—COOH
乳酸
OH
A
①一定条件
B
C
(C4H6O2)
一定条件
⑦
CH3OH 浓H2SO4
③
②
浓H2SO4
B
E G
F
浓H2SO4
④
F
浓H2SO4
⑤
D
(C8H10O4)
浓H2SO4
⑥
一定条件
⑧
H
……
（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。一般采用E 的聚合物G 而不是D 的聚合物H 来制作隐形眼镜，其主要理由是 。
7．6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。
也可表示为：
溴代甲基环己烷 6—羰基庚酸 提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：
答案： 1、（1）② ； ③ (2)CH 3CH(COOH)CH 2COOH
CH 3CH COO CHCH 3 CH 3CH COO CH 2 CH 2 COO CH 2 或 CH 2 COO CHCH 3
2、（1）A ：－CH 3 C ：－CH 2―OH （2）
3、（1）①羟基 ②
HCl
OH CH CH C ClCH Cl OH C CH +--?→?+-3
3
2233|
|)(光
③
OH
CH H CH C CH 23
3|-- （2）①②
HO － OH
（3）
OH
OH
C(CH 3)3
CH 2 H 2C
CH 2
H 2C CH 2Br
CH CH 2
CH 2Br
4 CH 3———CH 2——COOH
O
A B C ………→H 反应条件 反应物
反应条件
反应物
O 2
②Zn/H 2O ①O 3 4、（1）（2）
（3） （4）
（5）加成反应、消去反应 （6）a 5、（1）CH 3CHO CH 3COONa （2）氧化反应
（3） （3分）
（4） （ 6、答案：（1）CH 2═CHCOOCH 3 ；消去 （2）碳碳双键、羟基、酯基
（3）
（4）高聚物G 中含有的—OH ，使该物质具有亲水性，而H 则不具有。
7、合理的即可，如将第二步的与HBr 加成换成了与H 2O 加成。
CH 3－ －OOCCH 3 CH 3－ －ONa +2NaOH → +CH 3COONa+H 2O n CH 3COOCH=CH 2 → ——CH —CH 2—— [ ]n CH 3
－C －
O ‖ O 一定条件 n + n H 2O
CH 3—CH —COOH n O
—O —CH —C — CH 3 催化剂 CH 2Br
一定条件
HBr NaOH 醇 Br NaOH 醇
4 CH 3—C ——CH 2——CHO O
4 CH 3—C ——CH 2——COOH
O
Br 2 ⑥
奥鹏西北工业大学2020年10月课程考试（机考）1119255375 有机合成单元反应（202010） 1.含有直链的烷基苯化合物可通过下列哪种方法制备苯甲酸（）。 A.还原 B.酰化 C.酯化 D.氧化 答案: D 2.请指出哪一种化合物可用烘焙法进行磺化（）。 A.2，4-二氯苯胺 B.对氯苯胺 C.对甲氧基苯胺 D.间硝基苯胺 答案: B 3.傅-克烃化反应的卤化烃碳链是含三个或三个以上碳的伯卤代烷时，常发生（）。 A.亲电反应 B.亲核反应 C.重排反应 D.自由基反应 答案: C 4.如下影响活泼亚甲基化合物烃化反应的因素不包括（）。 A.引入烷基的顺序 B.碱和溶剂 C.烃化试剂的结构 D.催化剂 答案: D 5.当苯环上已有的两个取代基对新取代基的定位效应不一致时，新取代基进入苯环的位置取决于已有取代基定位效应的强弱，下列基团排序正确的是（）。 A.-N+(CH 3) 3 > -NO 2 > -CF 3 > -CN B. -N+(CH3)3>-CF3>-NO2>-CN C.-N+(CH 3) 3 > -CF 3 > -CN > -NO 2 D.-N+(CH 3 ) 3 > -CN > -NO 2 > -CF 3
答案: B 6.下列硝化剂中活性最强的硝化剂是（）。 A.硝酸-醋酐 B.硝酸钠-硫酸 C.浓硝酸 D.稀硝酸答案: B 7.下列酰化剂中，活性最强的是（）。 A.CH 3COCl B.CH 3 COOH C. D.C 6 H 5 COCl 答案: A 8.在催化氢化反应中，氢气的来源不可以是（）。 A.将氯化钠的水溶液电解 B.将天然气转化 C.水煤气净化 D.将空气深冷分离 答案: B 9.芳香环上C-烃化时，最常用的酸性卤化物催化剂是（）。 A.AlBr 3B.AlCl 3 C.BF 3 D.ZnCl 2 答案: B 10.烯烃作烃化剂时常使用（）作催化剂。 A.路易斯酸 B.强碱 C.有机酸 D.质子酸 答案: D 11.以下可作为相转移催化剂的有（）。 A.季铵盐类 B.叔胺 C.聚醚类 D.冠醚 答案: A 12.当芳环上有（）等基团时，反应速率加快，易于磺化。 A.OCH 3、CH 3 B.NO 2 、CHO C.CHO 、OH D. 答案: A
有机合成中的一些基础反应 有机合成，是指从较简单的化合物或单质经化学反应合成较复杂的化合物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特点，尤其是碳与碳之间以作用力较大的共价键相连，也使得有机合成非常困难。合成路线的多样性让我们有了各种不同的选择，有机合成常常用于工业生产当中，所以我们一般会选择用料最少，条件最温和，成本最低的合成路线。但对于有机化学的学习，我们必须了解其他的合成路线。下面我们就来介绍几个有机合成里的基础反应。 一、取代反应。 取代反应包括卤代，硝化，磺化，酯化，皂化和水解等。 亲核取代反应的机理分别是SN1和SN2。 1、SN1机理（即单分子亲核取代）：在SN1机理中，亲核取代反应分两步进行。第一步是底物上的离去基团L的离去，第二步是L离去后生成的正碳离子与亲核试剂结合。第一步反应速率较
慢，是反应速率的决定步骤。使正碳离子稳定的因素均有利于SN1取代的进行。 2、SN2机理（即双分子亲核取代）：亲核试剂从离去基团的背面进攻离去基团，旧键的断裂与新键的生成协同进行。若反应按照SN2机理进行时，其立体化学特征是进行反应的中心碳原子的构型反转。影响SN2反应活性的因素有，空间位阻，较好的离去基团，亲核试剂的亲核能力，溶剂的极性。 SN1和SN2的区别在于，在SN2反应中，没有碳正离子中间体产生，所以不发生重排。 二、加成反应和消除反应 加成反应分成亲电加成反应，亲核加成反应。 1、亲电加成反应：亲电加成反应是不饱和键的加成反应，是π电子与实际作用的结果。π键较弱，π电子受核的束缚较小，结合较松散，因此可作为电子的来源，给别的反应提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应试缺电子的化合物，俗称亲电试剂。这些物质中的质子，极化的带正电的卤素，又叫马氏加成，由马氏规则而得名“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。 2、亲核加成反应：亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氧三键，碳碳三键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl再水解得到醇，这是在有机合成中合成醇常用的方法。 影响亲核加成反应的主要因素有，电子效应，空间效应，离去基团L的离去性。
一填空题 1. 苯在氯化制一氯苯时Cl2/C6H6物质的量之比约为 2过量百分数指的是--------。 3甲醛和乙醛进行缩合反应生成季戊四醇反应物的摩尔比为。 4卤代反应的三大类型①、②、③。 5对于比较活泼的反应物来进行三氧化硫磺化可采取的措施之一：--------------。 6硝化影响因素--------，----------，-----------，----------，---------。 7F.N.A概念是------------------。 8用F.N.A表示D.V.S关系----------。 9影响偶合反应的因素--------，--------，----------。 10醇的氨解主要有三种工业方法，即--------------、-------------和--------。 11. 氯化深度定义 12.重氮化的反应条件中无机酸的作用①、②、③ 13. 重氮化定义 14. 参与偶合反应的重氮盐称为，与重氮盐相反应的酚类和胺类称作 15. 芳环侧链α-H的取代氯化杂质要求①②③ 16. 混酸硝化过程中出现了混酸发红变暗的现象，是因为。 17. H酸结构式 18、重氮盐偶合反应时，耦合组分是胺类时要求介质PH ，耦合组分是酚类时要求 介质PH是 19.氨基化包括：①、②。 20.偶合反应中，在偏碱性条件下①表现出较强的定位性，而在偏酸性条件下②表现出较强的定位性。 21浓硝酸，稀硝酸，混酸硝化时的活泼质点分别为①、②③。 22.苯的一硝化制硝基苯常用的两种工艺方法是①、②。 23.常用的磺化试剂有①、②、③。 二简答题 1、相转移催化的优缺点和原理？ 2、三氧化硫磺化法的优缺点？ 3、混酸硝化的优点？ 4、稀硝酸硝化的特点？ 5、重氮化反应中酸的作用？ 6．合成乙酸苄酯的工艺合成过程分析？ 7．甲苯侧链氯化所要求的条件？ 8．铁粉的预蚀作用？ 9．精细化工的特点？ 10.如何除去β-萘磺酸中5%的α—萘磺酸？ 11.在硝基苯硝化制备间二硝基苯时会同时产生邻位和对位异构体，请用化学法提纯并说明原理？ 三、合成类型题 1.氰离子的亲核取代
有机合成中常见的危险反应 2018-01-27 有机合成 在有机合成中，完全是重中之重。下面介绍几种在平时做实验中常见的有可能引起危险的反应的注意事项供大家参考。 一、丁基锂和DIBAL-H之类的易燃液体试剂参与的反应 1、一般取用100mL以下的试剂，可以用注射器抽取（同时用氮气球平衡内部压力），用量较大的可以用搭桥法：正压搭桥法和负压搭桥法 2、正丁基锂和仲丁基锂可以用注射器抽取。但叔丁基锂由于在针头拔出的瞬间很容易与空气摩擦起火所以只能用搭桥法（三甲基铝也类似极易着火）。 3、丁基锂遇水遇湿极易燃烧，因此反应要确保远离水源，保持操作台干燥整洁。用氮气流吹干反应容器，针头，双头针软管等等确保整个体系无水。 4、空的丁基锂试剂瓶不能乱扔，要安全处理: 先用惰性气体置换瓶内空气，然后用THF稀释，加入乙醇或异丙醇淬灭。 5、用稀盐酸或饱和氯化铵溶液淬灭反应时，一定要充分搅拌，开始要做氮气保护下逐滴加入，后面可以加快。整个过程一般在0摄氏度下进行，淬灭温度不能太低，淬灭试剂量至少要大于理论量的50%，先在0度下搅拌10min，后再升温到室温搅拌。 二、重氮甲烷参与的反应 1、重氮甲烷是非常易爆的气体，制备装置是专门定制的一体化装置，绝不允许在实验室用磨口玻璃装置进行制备。 2、重氮甲烷必须现做现用，不允许把制备好的乙醚溶液放在冰箱中保存。 3、剩余的重氮甲烷可以在氮气流保护下用稀醋酸或很稀的盐酸（浓度要小于1N）小心淬灭，淬灭时会放出毒气，要在通风良好的通风橱中进行。 4、操作时动作要轻，不要撞击。 5、制备重氮甲烷的反应不能用油浴加热只能用水浴加热，而且水温不能超过70oC。 三、锂、钠、钾等易燃金属参与的反应 1、要远离水源，保持操作台干燥整洁。
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
经典化学合成反应标准操作 1. 前言 (1) 2. 分子内的Heck反应 (2) 2.1 生成烯基取代的反应 (2) 2.1.1 分子内Heck反应化生成环外双键示例 (3) 2.2 形成季碳中心的反应 (4) 2.2.1 分子内不对称Heck反应示例 (5) 2.3 多烯大环的合成 (5) 2.2.1 Heck反应用于合成大环多烯示例 (6) 3. 分子间的Heck 反应 (7) 3.1 常规分子间Heck反应 (7) 3.1.1 Pd(OAc)2-P(o-tol)3体系用于不饱和羧酸酯的Heck反应标准操作三 (8) 3.1.2 不饱和酮的Heck反应标准操作 (9) 3.1.3 杂环芳香卤代物和不饱和羧酸酯的Heck反应标准操作一 (9) 3.1.4 杂环芳香卤代物和不饱和羧酸酯的Heck反应标准操作二 (9) 3.1.5 芳香卤代物和不饱和羧酸的Heck反应合成反式3-芳基不饱和酸示例 .. 10 3.1.6 非共轭双键Heck反应示例 (10) 3.2 不对称分子间Heck反应 (11) 3.3 非常用离去基团的Heck反应（Irina P. Beletskaya Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066） (11) 3.3.1 重氮盐参与的Heck反应示例 (12) 3.3.2 酰氯参与的Heck反应示例 (14)
1. 前言 通常把在碱性条件下钯催化的芳基或乙烯基卤代物和活性烯烃之间的偶联反应称为Heck反应。自从20世纪60年代末Heck 和Morizoki独立发现该反应以来,通过对催化剂和反应条件的不断改进使其的应用范围越来越广泛,使该反应已经成为构成C-C键的重要反应之一。另外，Heck反应具有很好的Trans选择性 R X Pd(0) Z R Z X = I, Br, OTf, etc Z = H, R, Ar, CN, CO2R, OR, OAc, NHAc, etc 研究表明，Heck反应的机理有一定的规律，通常认为反应共分四步：（a）氧化加成（Oxidative addition）: RX (R为烯基或芳基，X=I > TfO > Br >> Cl)与Pd0L2的加成，形成PdⅡ配合物中间体；（b）配位插入（Cordination-insertion）:烯键插入Pd-R键的过程；（c）β-H的消除；（d）催化剂的再生：加碱催化使重新得到Pd0L2。
基础有机化学人名反应 第四章 狄尔斯–阿尔德反应（Diels–Alder reaction）（140） 1921年，狄尔斯和其研究生巴克（Back）研究偶氮二羧酸二乙酯（半个世纪后因光延反应而在有机合成中大放光芒的试剂）与胺发生的酯变胺的反应，当他们用2-萘胺做反应的时候，根据元素分析，得到的产物是一个加成物而不是期待的取代物。狄尔斯敏锐地意识到这个反应与十几年前阿尔布莱希特做过的古怪反应的共同之处。这使他开始以为产物是类似阿尔布莱希特提出的双键加成产物。狄尔斯很自然地仿造阿尔布莱希特用环戊二烯替代萘胺与偶氮二羧酸乙酯作用，结果又得到第三种加成物。通过计量加氢实验，狄尔斯发现加成物中只含有一个双键。如果产物的结构是如阿尔布莱希特提出的，那么势必要有两个双键才对。这个现象深深地吸引了狄尔斯，他与另一个研究生阿尔德一起提出了正确的双烯加成物的结构。1928年他们将结果发表。这标志着狄尔斯-阿德尔反应的正式发现。他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。 含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯体)与共轭二烯类化合物(双烯体)发生1,4-加成，生成六员环状化合物： 这个反应极易进行并且反应速度快，应用范围极广泛，是合成环状化合物的一个非常重要的方法。
带有吸电子取代基的亲双烯体和带有给电子取代基的双烯体对反应有利。常用的亲双烯体有： 下列基团也能作为亲双烯体发生反应： 常用的双烯体有： a.反应机理 这是一个协同反应，反应时，双烯体和亲双烯体彼此靠近，互相作用，形成一个环状过渡态，然后逐渐转化为产物分子：
反应是按顺式加成方式进行的，反应物原来的构型关系仍保留在环加成产物中。例如： 正常的Diels-Alder反应主要是由双烯体的HOMO(最高已占轨道)与亲双烯体的LUMO(最低未占轨道)发生作用。反应过程中，电子从双烯体的HOMO“流入”亲双烯体的LUMO。也有由双烯体的LUMO与亲双烯体的HOMO作用发生反应的。 b.反应实例
西工大2020年4月《有机合成单元反应》作业机考参考答案 试卷总分:100 得分:96 要答案：wangjiaofudao 一、单选题(共30 道试题,共60 分) 1.芳香族伯胺进行重氮化反应时，反应体系中必须（）。 A.亚硝酸过量及始终呈强酸性 B.亚硝酸不能过量及始终呈强酸性 C.体系呈弱酸性 D.用盐酸作为酸性物质 正确答案:A 2.下列物质中常用作酰化试剂的是（）。 A.酰氯 B.丙酮 C.乙醇 D.苯基甲基酮 正确答案:A 3.关于还原反应，下列说法错误的是（）。 A.在还原剂的参与下，能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应 B.在有机分子中增加氢或减少氧的反应称为还原反应 C.氢化是还原反应的一种形式 D.有机化合物从电解槽的阳极上获得电子而完成的反应称为还原反应 正确答案:D 4.烯烃作烃化剂时常使用（）作催化剂。 A.路易斯酸 B.强碱 C.有机酸 D.质子酸 正确答案:D 5.磺化反应过程中，为了避免磺化剂浓度局部过高和可能发生局部过热现象而导致副反应，可采取下列措施（）。 A.搅拌 B.加热 C.冷却 D.加入水 正确答案:
6.下列硝化剂中活性最强的硝化剂是（）。 A.硝酸-醋酐 B.硝酸钠-硫酸 C.浓硝酸 D.稀硝酸 正确答案: 7.精细有机合成的原料资源主要是（）。 A.煤、石油、天然气 B.石油、煤 C.石油、天然气 D.煤、石油、天然气、农林副产品 正确答案: 8.下列酰化剂中，活性最弱的是（）。 A.CH3COCl B.CH3COOH C.
D.C6H5COCl 正确答案: 9.对于苯的一磺化反应，当苯环上存在下列哪种取代基时，将不利于磺化反应的进行？（） A.-Br B.-OH C.-CH3 D.-NH2 正确答案: 10.当芳环上有（）等基团时，反应速率加快，易于磺化。 A.OCH3、CH3 B.NO2、CHO C.CHO 、OH D. 正确答案: 11.关于溶剂的说法不正确的是（）。 A.溶剂对反应物和反应产物不发生化学反应
经典化学合成反应标准操作 1. 前言 通常把在碱性条件下钯催化的芳基或乙烯基卤代物和活性烯烃之间的偶联
反应称为Heck反应。自从20世纪60年代末Heck 和Morizoki独立发现该反应以来,通过对催化剂和反应条件的不断改进使其的应用范围越来越广泛,使该反应已经成为构成C-C键的重要反应之一。另外，Heck反应具有很好的Trans选择性 R X Pd(0) Z R Z X = I, Br, OTf, etc Z = H, R, Ar, CN, CO2R, OR, OAc, NHAc, etc 研究表明，Heck反应的机理有一定的规律，通常认为反应共分四步：（a）氧化加成（Oxidative addition）: RX (R为烯基或芳基，X=I > TfO > Br >> Cl) 与Pd0L 2的加成，形成PdⅡ配合物中间体； （b）配位插入（Cordination-insertion）: 烯键插入Pd-R键的过程；（c）β-H的消除；（d）催化剂的再生：加碱催化 使重新得到Pd0L 2 。
总的说来，Heck反应可以分为两大类：分子内反应和分子间反应。第一篇该反应的报道是Heck 在1972年发表。 I +Pd(OAc)2 (20 mol%) n Bu N (1 eq) NMP, 100°C, 2h Nolley, .; Heck, R. F.; Tetrahedron 1972, 37, 2320 Mori 和 Ban于1977年首次报道了分子内的Heck反应： Br N Ac CO2Me N Ac CO2Me Pd(OAc)2 (2 mol%) PPh, DMF TMEDA (2 equaiv) 125°C, 5h 43% Indole product formed as result of Pd-H isomerization of product clefin Mori, M.; Ban, K.; Tetrahedron1977, 12, 1037
有机合成常用的技巧 湖州中学刘羽中 关键词：有机推断有机合成 如果说有机化学是化学中的王冠的话，有机合成是则是王冠上最璀璨的明珠。有机合成和推断是有机中的精华。也是高考化学中的必考体型。 有机推断、有机合成的常用方法： 1．官能团的引入 (1)引入双键 ①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应 ②通过氧化反应得到－－，如烯烃、醇的氧化 (2)引入－OH ①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成 ②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 (3)引入－COOH ①氧化反应：醛的氧化②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解 (4)引入－X ①加成反应：不饱和烃与HX加成②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代 2．官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如：伯醇醛羧酸酯 (2)官能团数目的改变 如： (3)官能团位置的改变 3．官能团的消除 (1)通过加成可以消除C＝C或C≡C(2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH (3)通过加成(还原)或氧化可以消除－－H(4)通过水解反应消除－－O－(酯基) 4．碳骨架的增减 (1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (2)变短；如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 三个重要相对分子质量增减的规律 1．RCH2OH RCHO RCOOH
M M－2M＋14 2．RCH2OH CH3COOCH2R M M＋42 3．RCOOH RCOOCH2CH3 M M＋28 (关系式中M代表第一种有机物相对分子质量) 反应条件不同、产物不同的几种情况 应对策略 一、利用结构性质推断 有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。 例化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，
1 有机化学合成常见缩写 Ac Acetyl 乙酰基 DMAP 4-dimethylaminopyridine 4-二甲氨基吡啶 acac Acetylacetonate 乙酰丙酮基 DME dimethoxyethane 二甲醚 AIBN Azo-bis-isobutryonitrile 2,2'-二偶氮异丁腈 DMF N,N'-dimethylformamide 二甲基甲酰胺 aq. Aqueous 水溶液 dppf bis (diphenylphosphino)ferrocene 双(二苯基膦基)二茂铁 9-BBN 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 9-硼二环[3.3.1]壬烷 dppp 1,3-bis (diphenylphosphino)propane 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 BINAP (2R,3S)-2,2’-bis (diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl （2R,3S)-2.2'-二苯膦－1.1'-联萘亦简称为联二萘磷 BINAP是日本名古屋大学的Noyori（2001年诺贝尔奖）发展的一类不对称合成催化剂dvb Divinylbenzene 二乙烯苯 Bn Benzyl 苄基 e- Electrolysis 电解 BOC t-butoxycarbonyl 叔丁氧羰基（常用于氨基酸氨基的保护） %ee % enantiomeric excess 对映体过量百分比（不对称合成术语）%de % diasteromeric excess 非对映体过量百分比（不对称合成术语） Bpy (Bipy) 2,2’-bipyridyl 2,2'-联吡啶 EDA (en) ethylenediamine 乙二胺 Bu n-butyl 正丁基 EDTA Ethylenediaminetetraacetic acid 乙二胺四乙酸二钠 Bz Benzoyl 苯甲酰基 EE 1-ethoxyethyl 乙氧基乙基 c- Cyclo 环－ Et Ethyl 乙基 FMN Flavin mononucleotide 黄素单核苷酸 CAN Ceric ammonium nitrate 硝酸铈铵 Cat. Catalytic 催化 Fp flash point 闪点 CBz Carbobenzyloxy 苄氧羰基 FVP Flash vacuum pyrolysis 闪式真实热解法 h hours 小时 Min Minute 分钟 hv Irradiation with light 光照 COT 1,3,5-cyclooctatrienyl 1,3,5-环辛四烯 1,5-HD 1,5-hexadienyl 1，5－己二烯 Cp Cyclopentadienyl 环戊二烯基 HMPA Hexamethylphosphoramide 六甲基磷酸三胺 CSA 10-camphorsulfonic acid 樟脑磺酸
【有机合成】 51. 我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路线如下: (1) A→B的反应类型是。 (2) 化合物B中的含氧官能团为和(填官能团名称)。 (3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简 式: 。 Ⅰ. 苯环上有两个取代基 Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢 Ⅲ. 既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(4) 实现F→G的转化中，加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式 为。 (5) 化合物是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以和CH3CHO为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: CH2CH2CH3CH2OH CH3CHO
52. 化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下: (1) 化合物A的官能团为和(填官能团名称)。 (2) 反应③的反应类型是。 (3) 在B→C的转化中，加入化合物X的结构简式为。 (4) 写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简 式: 。 Ⅰ. 分子中含有六元碳环Ⅱ. 分子中含有两个醛基 (5)已知:RCH2Br 化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以 、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: H2C CH2CH3CH2Br CH3CH2OH 53. 利多卡因()是一种局部麻醉药物，可由下列路线合成:
(1) B中含氧官能团的名称是，D的结构简式为。 (2) A→B的化学方程式为。 (3) 由D生成利多卡因的反应类型是。 (4) 写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应②苯环上只有两个处于对位的取代基③能发生银镜反应 (5) 已知:RCH2COOH，写出以苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: CH2CH2CH3CH2Br C H3CH2OH 54. 4硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下: 已知:HOOCCH2NH2 (1) A中含氧官能团的名称是;E→F的反应类型为。 (2) C的一种同分异构体X是苯的衍生物，苯环上有四个取代基，其中3个为甲氧基(—OCH3)，在苯环上的位置与C相同，每摩尔X最多能与2 mol NaOH反应。X的结构简式 为。 (3) 写出C→D的化学方程式: 。
专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。 新课程理念下的有机化学基础(选修5，人教版)，与过渡教材相比，新教材在编排上作了较大调整：突出从官能团的结构出发对有机物进行分类，增加了获取有机物结构信息的现代物理方法(质谱法、红外光谱、核磁共振扬氢谱)，增加了有机合成及合成高分子化合物的基本方法。这些变化有可能对高考的有机试题命题带来影响。特别是有机合成的新题型应引起重视。 【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。 ②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应
有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。
试卷总分:100 得分:96 一、单选题(共30 道试题,共60 分) 1.傅-克烃化反应的卤化烃碳链是含三个或三个以上碳的伯卤代烷时，常发生（）。 A.亲电反应 B.亲核反应 C.重排反应 D.自由基反应 正确答案:C 2.下列硝化剂中活性最强的硝化剂是（）。 A.硝酸-醋酐 B.硝酸钠-硫酸 C.浓硝酸 D.稀硝酸 正确答案:B 3.当苯环上已有的两个取代基对新取代基的定位效应不一致时，新取代基进入苯环的位置取决于已有取代基定位效应的强弱，下列基团排序正确的是（）。 正确答案:B 4.磺化反应过程中，为了避免磺化剂浓度局部过高和可能发生局部过热现象而导致副反应，可采取下列措施（）。 A.搅拌 B.加热 C.冷却 D.加入水 正确答案:A 5.一个自由基反应的完成，可以用以下哪几个阶段来描述（）。 A.自由基的生成、反应链的传递、反应链的终止 B.反应链的传递、反应链的终止、自由基的生成 C.反应链的终止、自由基的生成、反应链的传递 D.光照产生自由基、产生的自由基在受热下反应、自由基相互碰撞而终止反应 正确答案:A 6.指出下列反应中，哪些是亲电试剂？（） A.PCl芳环侧链氯化催化剂） B.PC（氯原子置换羟基反应剂） C.HBr（溴置换醇羟基反应剂）
D.HBr（丙烯制2-溴丙烷反应剂） 正确答案:C 7.下列物质属于磺化试剂的是（）。 正确答案:A 8.下列酰化剂中，活性最弱的是（）。 正确答案:B 9.在一定温度下苯甲醚用硝酸-醋酐硝化时，硝基主要进入甲氧基的（）。 A.邻位 B.对位 C.间位 D.邻位和对位 正确答案:D 10.下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？（） A.苯 B.氯苯 C.二硝基苯 D.苯胺 正确答案:D 11.关于Friedel-Crafs反应，指的是（）。 A.N-烃化 B.O-烃化 C.C-烃化 D.S-烃化 正确答案:C 12.用混酸硝化芳烃，混酸是指（）。 A.硝酸与硫酸的混合物 B.硝酸与盐酸的混合物 C.硝酸与磷酸的混合物 D.硫酸与盐酸的混合物 正确答案:A
试卷总分:100 得分:100 一、单选题(共30 道试题,共60 分) 1.傅-克烃化反应的催化剂可以是（）和质子酸。 A.固体酸 B.有机酸 C.超强酸 D.路易斯酸 正确答案:D 2.最常用的胺基化剂是（）。 A.氨水 B.气氨 C.液氨 D.碳酸氢氨 正确答案:A 3.在间歇硝化过程中，反应的开始阶段，突然停止搅拌或由于搅拌桨叶脱落而导致搅拌失效是非常危险的，这是因为：（）。 A.停止搅拌，两相很快分层，大量活泼的硝化剂在酸相中积累，若再次开动搅拌，将会突然发生激烈反应，瞬间放出大量热，温度失去控制，因而发生事故 B.硝酸将会分解而发生爆炸 C.停止搅拌会使反应物的粘度增加很快 D.反应中生成的热量无法及时移走 正确答案:A 4.含有直链的烷基苯化合物可通过下列哪种方法制备苯甲酸（）。 A.还原 B.酰化 C.酯化 D.氧化 正确答案:D 5.下列N-酰化方法中，（）方法是可逆反应。 A.用羧酸的N-酰化 B.用酸酐的N-酰化 C.用酰氯的N-酰化 D.用二乙烯酮的N-酰化 正确答案:A
6.下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？（） A.苯 B.氯苯 C.二硝基苯 D.苯胺 正确答案:D 7.（）是各类烃化剂中生产成本最低、来源最广的原料。 A.烯烃 B.卤代烷烃 C.醇类 D.酯类 正确答案:A 8.按极性分类，下列溶剂中哪一个是极性溶剂？（） A.丙酮 B.环己烷 C.苯 D.甲烷 正确答案:A 9.当芳环上有（）等基团时，反应速率加快，易于磺化。 A.NO2、CH3 B.NO2、CHO C.CH3、OH D.
正确答案:C 10.甲苯进行磺化时，磺酸基团主要在（）。 A.邻位 B.对位 C.邻对位 D.间位 正确答案:C 11.下列物质属于磺化试剂的是（）。
第二章精细有机合成的理论基础 1、蒽醌环的定位规律：（磺化）有催化剂（汞盐，钯、铊、铑）α取代，无催化剂β取代。 2、去氢苯： 第四章卤化 3、氯化深度：每摩尔纯苯消耗的氯气的量（摩尔），也称为苯氯比。 4、氯化反混：在苯的连续氯化反应时，如果对反应器型式选择不当、传质不匀，是反应生成的产物未能及时离开，又返回到反应区促进连串反应的进行，这种现象称为氯化反混。 5、卤化过程中，高温宜于发生在α位，低温宜于发生在β位。 6、氟利昂中的A表示C原子数+1，B表示H原子数-1，C表示F原子数。 第五章磺化和硫酸化 7、在磺酸基水解过程中，温度越高，水解反应的速度越快。温度每升高10℃，水解反应增加2.5~3.5倍，而相应的磺化反应的速度仅增加2倍（可利用此水解特性，在反应过程中去掉磺酸基）。温度升高也会促进副反应速度加快。 8、液相磺化：用过量硫酸磺化是以硫酸为反应介质，反应在液相进行，在生产上常称“液相磺化”。 9、由于芳磺酸大多是固体，易溶于水，有些芳磺酸在50%~80%的硫酸中溶解度较小，故采用以下几种分离与精制的方法：稀释析出法、稀释盐析法、中和盐析法、脱硫酸钙法（为了使产品与过量的硫酸得到分离，并且能尽量减少产品中的无机盐含量，某些硫酸特别是多硫酸，可以可以采用脱硫酸钙的方法分离） 10、共沸去水磺化，也成为气相磺化，对于挥发性较高、沸点较低的芳烃，水可以与过量的芳烃共沸一起蒸出。同时，硫酸的利用效率可以提到90%以上。反应介质要求沸点适当，又不易被磺化。且能与水形成共沸混合物而蒸出。 11、在烘焙磺化过程中，由于有机胺类都有剧毒，故温度控制在180℃~200℃。 第六章硝化及亚硝化 12、非均相混酸硝化（工业上最常用，最重要的硝化方法）：当被硝化物和硝化产物在反应温度下都呈液态且难溶或不溶于废酸时，常采用非均相的混酸硝化法。或答，被硝化物与硝化剂介质不完全互溶的液相硝化反应，称为非均相硝化反应。 13、在100%的硝酸中，有1%的硝酸转化成NO2+；未解离的硝酸分子约占97%，NO3-约占1.5%，H2O约0.5%。 14、硝化反应中尿素的作用：最初可起破坏亚硝酸的作用，使硝化速度加快；但反应是定量的，当尿素的加入量超过亚硝酸摩尔数的1/2时，硝化速度开始下降。 15、将非均相硝化反应分为三种类型：缓慢型，快速型，瞬间型。 16、甲苯在62.4%~66.6%H2SO4中的硝化属于缓慢型；在66.6%~71.6%H2SO4中的硝化属于快速型；在71.6%~77.4%H2SO4中的反应属于瞬间型。 17、呋喃，噻吩在混酸中易被破坏，但在硝酸-乙酐中能被硝化而不被破坏。 18、相比：是指混酸与被硝化物的质量比，有时也称酸油比。 19、硝酸比Φ：硝酸和被硝化物的摩尔比，有时也用硝酸过剩率表示，即实际硝酸用量比理论硝酸用量过量的摩尔分数。 附：计算题。氯苯一硝化时，用质量含量98%发烟硝酸和98%浓硫酸来配置混酸。要求D.V.S=1.27，Φ=1.07。试计算1Kmol氯苯一硝化剂硝化氯苯时用多少千克98%发烟硝酸？多少千克98%浓硫酸？并计算所配混酸的质量和组成。已知HNO3分子量63。 解：1Kmol氯苯硝化时所需纯硝酸质量为，
第四节有机合成 李度一中陈海思 一、有机合成的过程 1、有机合成的概念 有机合成是指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3、有机合成的过程 4、有机合成遵循的原则 （1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 （3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 （5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 二、有机合成题的分析方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破点。基本方法有：1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 2、逆向合成分析法
逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 三、有机物推断的必备基础知识 1、熟悉衍生物之间的转化 2、烃和烃的衍生物间的转化：
有机合成发展及趋势 摘要：总结了有机合成的发展及未来的趋势，特别介绍了绿色合成化学的进展及存在的问题。关键词：有机合成, 发展, 趋势, 绿色合成化学 The development and trend of organic synthesis Abstract: The development and trend in future of organic synthesis are summarized, especially introducing the development and problems of green synthesis chemistry. Key words: Organic Synthesis, Development, Trend, Green Synthesis Chemistry 1828年德国科学家F.维勒利用无机物氰酸铵成功合成出了动物代谢产物尿素，开创了一个新的化学领域—有机合成。有机合成是指利用化学方法将简单的化合物或单质制备成新的有机物的过程。伴随着越来越多的化学工作者的研究，有机合成已经经历了180年的发展历史。 总体而言，有机合成化学的发展可以划分为两个阶段：第二次世界大战前的初创期和第二次世界大战后的辉煌期。 有机合成的第一阶段主要是以煤焦油为原料合成染料及药物等，如霍夫曼（A.W.Hofmann）发现的苯胺紫，费歇尔（Emil Fischer）合成的六碳糖的各种异构体以及嘌呤等杂环化合物，拜耳（A. Von Baeyer）合成的有机染料靛蓝等。越来越多的化合物的合成，为有机合成的辉煌发展奠定了坚实的基础。 从二战结束到二十世纪末，有机合成进入了空前发展的辉煌时期，涌现出了一批杰出的有机合成大师。如喹啉全合成的完成者R.B.Woodward，同时他还合成了生物碱马钱子碱、麦角新碱、利血平；甾体化合物胆甾醇、皮质酮、黄体酮以及羊毛甾醇；抗生素青霉素、四环素、红霉素及维生素B12。E.J.Corey则在总结有机合成规律与合成设计方面做出了巨大贡献，他从合成目标分子出发，根据其结构特征和对合成反应的知识进行逻辑分析，并利用经验和推理设计出适当的合成路线，提出了反合成分析，并运用这种方法合成出了银杏内酯、大环内酯、前列腺素类化合物以及白三烯类化合物。 如今，有机合成已经成为化学领域中最为重要的学科之一，其研究内容遍布材料、能源、环保、生命等各个学科，在社会文明发展与人们日常生活中发挥着极其重要的作用。 上世纪90年代，Seebach “Organic Synthesis-Where now?”的文章论述了当时的有机合成以及发展趋势[1]，他认为从大的反应类型上讲有机合成已经难有新发现，当然新的改