常见有机物的检验、鉴别、分离
1下列说法正确的是（）
A．甲醛与苯酚反应能形成高分子化合物
B．苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C．乙醇和苯酚都是电解质
D．将乙醇与浓硫酸共热产物直接通入KMnO4溶液中，以证明产物是乙烯
2物质的鉴别有多种方法．下列能达到鉴别目的是（）
①用水鉴别苯、乙醇、溴苯②用相互滴加的方法鉴别Ca（OH）2和NaHCO3溶液③点燃鉴别甲烷和乙炔
A．①②B．①③C．②③D．①②③
3下列关于有机物的说法错误的是（）
A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘
B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
4下列叙述错误的是（）
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
5下列说法中，正确的是（）
A．用新制的氢氧化铜可鉴别苯、甲酸甲酯和乙醛
B．纤维素、葡萄糖和鸡蛋白在一定条件下都可以发生水解反应
C．的单体之一可能是
D．维生素A的结构简式为：它是一种易溶于水的醇
6下列实验或操作不．能达到目的的是( )
A．用溴水鉴别乙醇、苯和四氯化碳
B．用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯
C．用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中少量乙酸
D．用饱和碳酸钠溶液鉴别乙酸乙酯、乙醇和乙酸
7下列试剂中，可以用来鉴别硝酸银溶液、己烯、苯、乙醇和苯酚溶液的一种试剂是
( ) A．盐酸B．溴水C．三氯化铁溶液D．钠
8下列物质不．能用来鉴别乙酸、乙醇、苯的是( )
A．碳酸氢钠溶液B．紫色石蕊溶液
C．溴水D．酸性高锰酸钾溶液
9 下列实验操作正确的是（）
A. 将液溴、铁粉和苯混合加热制溴苯
B. 检验溴苯是否生成只待上述（A）中的混合物反应完毕，往生成物中滴加硝酸银再加稀硝酸
C. 除去溴苯中红棕色的杂质应用酒精，乙醚等反复多次洗涤，萃取并分离
D. 将液溴、苯和铁钉置于干燥的烧瓶，并在瓶塞上配一长的直角导管，常温反应即制得溴苯
10用一种试剂鉴别苯酚、1—己烯、碘化钾溶液、苯四种液体，应选用（）
A. 盐酸
B. FeCl3溶液
C. 溴水
D. 四氯化碳
11有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇⑧溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）
A. 分液、萃取、蒸馏
B. 萃取、蒸馏、分液
C. 分液、蒸馏、萃取
D. 蒸馏、萃取、分液
12 实验室常用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：①蒸馏②水洗
③用干燥剂干燥④10％NaOH溶液洗⑤水洗，正确的操作顺序是（）
A. ①②③④⑤
B. ②④⑤③①
C. ④②③①⑤
D. ②④①⑤③
13 能将直馏汽油、裂化汽油、四氯化碳、酒精四种液体鉴别出来的一种试剂是（）
A. 溴水
B. 高锰酸钾溶液
C. 浓硫酸
D. 石蕊试剂
14学习小组在进行1-氯丙烷与NaOH的乙醇溶液的反应中，观察到有气体生成．请你设计两种不同的方法分别检验该气体．在表中的方框中写出装置中所盛试剂的名称(试剂任选)和实验现象.
1 A B
2 C
答案：1.水酸性高锰酸钾溶液水中有气泡冒出，高锰酸钾溶液紫色褪去 (或变浅) 2．溴的四氯化碳溶液(或溴水) 溴的四氯化碳溶液橙红色褪去(或变浅)
15 某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混合液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：
（1）加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是（用化学方程式表示）；
（2）在70～85℃时馏出物的主要成份是；
（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）；
（4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。
答案：（1）CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+C2H5OH；
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
（2）C2H5OH
（3）2CH3COONa +H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4
（4）硫酸钠和稍过量的硫酸。
16 某化学课外小组用海带为原料制取了少量碘水。现用CCl4从碘水中萃取碘并用分液漏斗分离两种溶液，其实验操作可分解为如下几步：
（A）把盛有溶液的分液漏斗放在铁架台的铁圈中；（B）把50毫升碘水和15毫升CCl4加入分液漏斗中，并盖好玻璃塞；（C）检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；（D）
倒置漏斗用力振荡，并不时旋开活塞放气，最后关闭活塞，把分液漏斗放正；（E）旋开活
塞，用烧怀接收溶液；（F）将分液漏斗上口倒出上层水溶液；（G）将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔；（H）静置，分层就此实验。完成下列填空：
①正确操作步骤的顺序是：（用上述各操的编号字母填写）
→→→A→G→→E→F
②上述（E）步骤的操作中应注意；上述（G）步骤操作的目的是。
③能选用CCl4从碘水中萃取碘的原因是。
④下列物质，不能作为从溴水中萃取溴的溶剂的是。
A. 热裂汽油
B. 苯
C. 酒精
D. 正庚烷
答案：C、B、D、H；漏斗末端管口紧靠烧杯内壁，及时关闭活塞，不要让上层液体流出；使漏斗内外相通，保证E操作时，液体能够顺利流出；四氯化碳与水互不相溶，且碘在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度；AC。
17 分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。
（1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为。
（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式
为：。
（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙的结构简式为。
答案：（1）
【典型例题】
18用一种试剂鉴别苯酚、1—己烯、碘化钾溶液、苯四种液体，应选用（）
A. 盐酸
B. FeCl3溶液
C. 溴水
D. 四氯化碳
19 现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇⑧溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）
A. 分液、萃取、蒸馏
B. 萃取、蒸馏、分液
C. 分液、蒸馏、萃取
D. 蒸馏、萃取、分液
20 实验室常用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10％NaOH溶液洗⑤水洗，正确的操作顺序是（）
A. ①②③④⑤
B. ②④⑤③①
C. ④②③①⑤
D. ②④①⑤③
[例4] 能将直馏汽油、裂化汽油、四氯化碳、酒精四种液体鉴别出来的一种试剂是（）
A. 溴水
B. 高锰酸钾溶液
C. 浓硫酸
D. 石蕊试剂
21 下列实验操作正确的是（）
A. 将液溴、铁粉和苯混合加热制溴苯
B. 检验溴苯是否生成只待上述（A）中的混合物反应完毕，往生成物中滴加硝酸银再
加稀硝酸
C. 除去溴苯中红棕色的杂质应用酒精，乙醚等反复多次洗涤，萃取并分离
D. 将液溴、苯和铁钉置于干燥的烧瓶，并在瓶塞上配一长的直角导管，常温反应即制得溴苯
22 某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混合液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：
（1）加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是（用化学方程式表示）；
（2）在70～85℃时馏出物的主要成份是；
（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）；
（4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。
答案：（1）CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+C2H5OH；
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
（2）C2H5OH
（3）2CH3COONa +H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4
（4）硫酸钠和稍过量的硫酸。
23 某化学课外小组用海带为原料制取了少量碘水。现用CCl4从碘水中萃取碘并用分液漏斗分离两种溶液，其实验操作可分解为如下几步：
（A）把盛有溶液的分液漏斗放在铁架台的铁圈中；（B）把50毫升碘水和15毫升CCl4加入分液漏斗中，并盖好玻璃塞；（C）检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；（D）倒置漏斗用力振荡，并不时旋开活塞放气，最后关闭活塞，把分液漏斗放正；（E）旋开活塞，用烧怀接收溶液；（F）将分液漏斗上口倒出上层水溶液；（G）将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔；（H）静置，分层就此实验。完成下列填空：
①正确操作步骤的顺序是：（用上述各操的编号字母填写）
→→→A→G→→E→F
②上述（E）步骤的操作中应注意；上述（G）步骤操作的目的是。
③能选用CCl4从碘水中萃取碘的原因是。
④下列物质，不能作为从溴水中萃取溴的溶剂的是。
A. 热裂汽油
B. 苯
C. 酒精
D. 正庚烷
答案：C、B、D、H；漏斗末端管口紧靠烧杯内壁，及时关闭活塞，不要让上层液体流出；使漏斗内外相通，保证E操作时，液体能够顺利流出；四氯化碳与水互不相溶，且碘在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度；AC。
解析：考察基本的萃取分液操作。
24 分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。
（1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为。
（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为：。
（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙的结构简式为。
答案：（1）
解析：考察各官能团性质的判断。
【模拟试题】
25. 下列各组液体混合物，可用分液漏斗分离开的是（）
A. 乙醇和甘油
B. 乙酸乙酯和水
C. 硝基苯和苯
D. 石炭酸和水
26. 有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（）
A. 分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B. 分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C. 分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D. 确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
27. 下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是（）
A. 蒸馏
B. 蒸发
C. 重结晶
D. 过虑
28. 下列各组物质，能用一种试剂鉴别的是（）
A. 苯、己烯、四氯化碳
B. 乙炔、乙烯、乙烷
C. 苯、甲苯、己稀
D. 己烷、己稀、环已烷
29. 用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体，它是（）
A. 溴水
B. FeCl3溶液
C. 金属钠
D. CuO
30. 下列各组混合物中，可以用分液漏斗分离的是（）
A. 溴苯和水
B. 乙酸和乙醇
C. 酒精和水
D. 溴苯和苯
31.
由此，分离A和B的最佳方法是（）
A. 萃取
B. 升华
C. 分馏
D. 分液
32. 欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（）
A. 加入无水CuSO4，再过滤
B. 加入生石灰，再蒸馏
C. 加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D. 将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
33. 可以用来区别淀粉溶液和蛋白质溶液的方法是（）
A. 加入银氨溶液
B. 加入碘化钾溶液
C. 加入浓硝酸
D. 加入石蕊试液
34. 用丙醛（CH3－CH2－CHO）制取聚丙烯[ CH2－CH（CH3）]n的过程中发生的反应类型为（）
①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原
A. ①④⑥
B. ⑤②③
C. ⑥②③
D. ②④⑤
35. 下列分离或提纯物质的方法错误的是（）
A. 用渗析的方法精制氢氧化铁胶体
B. 用加热的方法提纯含有少量碳酸氢钠的碳酸钠
C. 用溶解、过滤的方法提纯含有少量硫酸钡的碳酸钡
D. 用盐析的方法分离、提纯蛋白质
36. 为了测定乙醇分子的结构简式是CH3—O—CH3还是CH3CH2OH，实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应（△H＜0）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。回答下列问题：
①指出实验装置中的错误______________。
②若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将______（填“偏大”、“偏小”或“不变”）。
③请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤（至少指出两个关键步骤）：_________________________________。
【试题答案】
25. BD 26. B 27. A 28. A 29. B 30. A 31. C 32. B
33. CD 34. C 35. C
36. ①广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部；②偏大；③检查实验装置的气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇。
【试题解析】
1. 分类互不相溶的两种液体的方法。
2. 考察有机物分析的一般方法。
3. 考察蒸馏的基本原理的应用。
4. 用溴水，现象分别为萃取上层橙色，褪色，萃取下层液体橙色。
5. 现象分别为紫色，无现象，红褐色沉淀，白色沉淀，溶液变红。
6. 互不相溶的液体。
7. 利用所给性质中沸点相差较大。
8. 其他方法只是吸水，蒸馏时仍然会产生水，而B是利用化学反应消耗水，不会在蒸馏的时候出来。
9. 考察蛋白质的颜色反应和有酸性和碱性基团的特点。
10. 利用醛还原成醇，醇消去变成丙烯再加聚反应。
11. 考察物质分离提纯的方法。
12. 考察排水法时的导管位置；钠遇水反应放热。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应 后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再 滴入几滴FeCl3溶液（或过量 ．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明 ．．饱和溴水 有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+
进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
有机化学中常见有机物的鉴别方法 有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。 在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： （1）化学反应中有颜色变化。 （2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）。 （3）反应产物有气体产生。 （4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 化合物的鉴别是重点,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃（含有不饱和碳碳键）： （1）溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去。 （2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2．含有炔氢的炔烃（末端炔）： （1）硝酸银的氨溶液，生成炔化银白色沉淀。 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色（三元环常温就能褪色，四元环需加热。），但不能使高锰酸钾溶液褪色。 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，烯丙型和叔卤代烃卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃 需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。 （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
的有机物的鉴别及检验 加练习 集团标准化工作小组 [Q8QX9QT-X8QQB8Q8-NQ8QJ8-M8QMN]
有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。123 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸 ．．．．．． 化．，再滴入AgNO 3 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。123 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH) 2 悬浊液，加热煮沸，充 分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br 2 + H 2 O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。123 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚123 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸 酸化，再滴入几滴FeCl 3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉 淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl 3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH 2＝CH 2 、SO 2 、CO 2 、H 2 O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe 2(SO 4 ) 3 溶液、品红溶液、 澄清石灰水、 （检验水）（检验SO 2）（除去SO 2 ）（确认SO 2 已除尽） （检验CO 2 ）123 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2＝CH 2 ）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银：成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液：生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在N a O H溶液中反应，伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种
有机化合物的鉴别 在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。 分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： （1）化学反应中有颜色变化 （2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热） （3）反应产物有气体产生 （4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有CH3 CH 结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液， OH 生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH； 仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl：
有机物的鉴别及检验 The document was finally revised on 2021
有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸 ．．．．． 酸化 ．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮 沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加 入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加 入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
有机化合物的鉴别与分离 有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。 对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。 有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。 根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。
有机化学（下）鉴别分离相关知识点 第十章醇和醚 1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。 各级醇反应活性次序为： 苄醇和烯丙醇?叔醇?仲醇?伯醇?甲醇 第十一章酚和醌 2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。 3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。 4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯： 酸性：碳酸?苯酚?醇。酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。 5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚 和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。 第十二章醛和酮 6. 利用醛和酮与羰基化试剂（2，4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和 酮进行鉴别检验。 7. 利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成α-羟基磺酸钠白色沉淀（与 酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行鉴别与提纯。 8. 醛和酮都含有羰基，但醛基含有氢原子而易氧化。利用醛可与弱氧化剂 Tollens试剂（银镜反应）、Fehling试剂（红色氧化亚铜沉淀）反应来区分鉴别醛和酮（酮难于氧化）。 9. 利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有CH3CHOH-结构的醇进行鉴别。 10. 利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应，对醛 基进行保护和醛的提纯。 第十三章羧酸及其衍生物 11.利用羧酸较强的酸性（与弱碱NaHCO3成盐、盐经酸化还原为原来的酸）
有机物的鉴别（共46题） 一、选择题 1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能鉴别的是（） A.已烯、苯、四氯化碳 B.苯、已炔、已烯 C.已烷、苯、环已烷 D.甲苯、已烷、已烯 2．可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6一一区分开的试剂是 A．HCl溶液B．溴水C．酸性KMnO4溶液D．NaOH溶液 3．鉴别已烯、苯、甲苯、溴乙烷四种无色液体，必须用到的试剂有 A．KMnO4(H+)溶液B．NaOH溶液C．溴水D．AgNO3溶液 4．鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液的试剂有多种，下列方法或试剂中不可用于鉴别二者的是A．丁达尔现象B．石蕊试液C．碘水D．新制Cu(OH)2悬浊液 5．可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是（） A．银氨溶液B．新制氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．碳酸钠溶液 6．只用一种试剂就可以鉴别乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是 A．NaOH溶液B．新制的Cu(OH)2 C．石蕊试液D．Na2CO3溶液 7．酒精、乙酸、葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能区别开来，该试剂是（） A．金属钠B．新制的氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．NaHCO3溶液 8．下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D.用酒精可以萃取溴水中的溴 9．下列试剂不能 ．．鉴别己烯、丙醛和苯酚溶液的是 A．银氨溶液B．FeCl3溶液C．新制氢氧化铜悬浊液D．酸性高锰酸钾溶液 10．现有四氯化碳、苯、酒精、己烯四瓶无标签液体，要将它们鉴别开，下列试剂中可行的是（） A．水B．溴水C．浓硫酸D．石蕊试液 11．有四种无色溶液，只用一种试剂一次就能把它们区别开来，这种试剂是 A．BaCl2溶液B．KMnO4溶液C．溴水D．Na2SO4溶液 12．用一种试剂即可鉴别苯酚溶液、1-己烯、乙醇、苯，这种试剂是 A、溴水 B、FeCl3溶液 C、NaOH溶液 D、四氯化碳13．能将甲醇、乙醛、甲酸、乙酸四种液体物质鉴别出来的一种试剂（必要时可加热）是A、溴水B、新制的Cu(OH)2悬浊液 C、银氨溶液 D、FeCl3溶液 14．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液、亚硫酸、苯酚溶液区别开，该试剂是 A．KMnO4溶液B．碘水C．溴水D．FeC13溶液 15．实验室有几瓶标签脱落的无色液体：己烯、苯、乙醇、苯酚溶液，若不依靠嗅闻的方法
各类有机化合物的鉴别: 一、烯烃、二烯烃、炔烃 1、溴的四氯化碳溶液与烯烃反应，溴的颜色褪去（加成） 2、使高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰沉淀（氧化） 二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃 1、区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性KMnO 4 ：双键在末端有气泡产生 2、鉴定乙炔和末端炔烃:将末端炔烃通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀 3、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法:用顺丁烯二酸酐，反应后有白色沉淀生成 三、小环烃--用溴的四氯化碳溶液（褪色） 四、苯或无-H得烷基苯与含-H的烷基苯 用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液，含α-H的烷基苯中，棕红色褪去。 苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。 无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。没有α - H 的烷基苯很难被氧化。αα 五、卤代烃--用硝酸银 1.硝酸银的乙醇溶液：RX+AgNO 3 → RONO 2 +AgX↓（沉淀） 2.不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
六、醇 1、鉴别伯仲叔醇的方法--用卢卡斯试剂(浓HCL+ZnCL 2 ) 例:区别苄醇，α -苯基乙醇，β -苯基乙醇 伯醇：室温无变化，加热后反应 仲醇：放置片刻变浑浊 叔醇：立即浑浊 2、鉴别一元醇与多元醇的方法--用新沉淀的氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液 3、鉴别不溶于水的醇和烷烃和卤代烷：醇和硫酸生成的珜盐能溶于硫酸 4、6个c以下的醇：与金属钠反应生成氢气 七、酚或烯醇类化合物、醚 1、酚或烯醇式的鉴定 ①大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色的络离子6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →H 3 [Fe(OC 6 H 5 ) 6 ]+3HCl 苯酚：紫色邻甲苯酚：红色对硝基苯酚：棕色 ②苯酚与溴水反应，在常温下生成白色沉淀：三溴苯酚（卤化，三取代物） 2、苯酚和醇的分离提纯 3、醚和烷烃的分离提纯醚烷烃醚溶于酸分层分层下层上层
有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则
证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸， 充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．． ，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br 2 + H 2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验 量的NaOH CH 2、SO 2、CO 2、H 2O ？ Fe 2(SO 4)3溶液、品红溶液、 （确认SO 2已除尽） （检验CO 2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2＝CH 2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
3 H2SO4的混合液后加热、⑧加入浓溴水，合理的操作是 A. ④⑤③ B. ⑦① C. ⑧②⑤③ D. ⑥①⑤③ 4、除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是（） A．溴苯（溴）四氯化碳分液 B．乙醇（水）氧化钙过滤
C．甲烷（乙烯）酸性高锰酸钾洗气 D．乙酸乙酯（乙酸）碳酸钠溶液分液 C．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液D．由乙醇制乙烯5．使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（） A．银氨溶液和酸性KMnO4的溶液 B．KMnO4溶液和Br2的CCl4 C．银氨溶液和Br2的CCl4 D 与的方法是 C 五种溶液的一种试剂是 B. 氯化铁溶 液 D. D 9．能够检验苯酚存在的特征反应是 A．苯酸与硝酸反应 B．苯酚与浓溴水反应 C．苯酚与氢氧化钠溶液反应 D．苯酚与三氯化铁溶液反应10．将乙醛和乙酸分离的正确方法是（）。 A.加热分馏 B.先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛；再加入浓H2SO4，蒸 出乙酸，
有机物分离和提纯的常用方法 分离和提纯有机物的一般原则是：根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处理，以达到处理和提纯的目的，其中化学处理往往是为物理处理作准备，最后均要用物理方法进行分离和提纯。 方法和操作简述如下： 1. 分液法��常用于两种均不溶于水或一种溶于水，而另一种不溶于水的有机物的分离和提纯。步骤如下： 分液前所加试剂必须与其中一种有机物反应生成溶于水的物质或溶解其中一种有机物，使其分层。如分离溴乙烷与乙醇（一种溶于水，另一种不溶于水）： 又如分离苯和苯酚： 2. 蒸馏法��适用于均溶于水或均不溶于水的几种液态有机混合物的分离和提纯。步骤为： 蒸馏前所加化学试剂必须与其中部分有机物反应生成难挥发的化合物，且本身也难挥发。如分离乙酸和乙醇（均溶于水）：
3. 洗气法��适用于气体混合物的分离提纯。步骤为： 例如： 此外，蛋白质的提纯和分离，用渗析法；肥皂与甘油的分离，用盐析法。 有机物分离和提纯的常用方法 1，洗气 2，萃取分液溴苯（Br2），硝基苯（NO2），苯（苯酚），乙酸乙酯（乙酸） 3， a，制无水酒精：加新制生石灰蒸馏 b，酒精（羧酸）加新制生石灰（或NaOH固体）蒸馏c，乙醚中混有乙醇：加Na，蒸馏 d，液态烃：分馏 4，渗析 a，蛋白质中含有Na2SO4 b，淀粉中KI 5，升华奈（NaCl） 鉴别有机物的常用试剂 所谓鉴别,就是根据给定的两种或两种以上的被检物质的性质,用物理方法或化学方法,通过必要的化学实验,根据产生的不同现象,把它们一一区别开来.有机物的鉴别主要是利用官能团的特征反应进行鉴别.鉴别有机物常用的试剂及特征反应有以下几种: 1. 水 适用于不溶于水,且密度不同的有机物的鉴别.例如:苯与硝基苯. 2. 溴水 (1)与分子结构中含有C=C键或键的有机物发生加成反应而褪色.例如:烯烃,炔烃和二烯烃等. (2)与含有醛基的物质发生氧化还原反应而褪色.例如:醛类,甲酸. (3)与苯酚发生取代反应而褪色,且生成白色沉淀. 3. 酸性溶液 (1)与分子结构中含有C=C键或键的不饱和有机物发生氧化还原反应而褪色.例如:烯烃,炔烃和二烯烃等. (2)苯的同系物的侧链被氧化而褪色.例如:甲苯,二甲苯等. (3)与含有羟基,醛基的物质发生氧化还原反应而使褪色.例如:醇类,醛类,单糖等. 4. 银氨溶液(托伦试剂) 与含有醛基的物质水浴加热发生银镜反应.例如:醛类,甲酸,甲酸酯和葡萄糖等. 5. 新制悬浊液(费林试剂) (1)与较强酸性的有机酸反应,混合液澄清.例如:甲酸,乙酸等. (2)与多元醇生成绛蓝色溶液.如丙三醇. (3)与含有醛基的物质混合加热,产生砖红色沉淀.例如:醛类,甲酸,甲酸酯和葡萄糖等. 6. 金属钠 与含有羟基的物质发生置换反应产生无色气体.例如:醇类,酸类等. 7. 溶液 与苯酚反应生成紫色溶液. 8. 碘水 遇到淀粉生成蓝色溶液. 9. 溶液 与酸性较强的羧酸反应产生气体.如:乙酸和苯甲酸等.
高中有机化学复习专题之有机物鉴别与分离提纯（精读与练习） 一、有机物的鉴别 1.有机物物理性质： ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5 ④与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5） ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚 ⑥有芳香气味：苯、甲苯、 CH3COOC2H5、CH3CH2OH 2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2. 卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色， 确定是何种卤素。 3.银镜反应的实验 (1) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2% 的AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生 的沉淀恰好完全溶解消失。 (2) 反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ +错误！未找到引用源。+ 3H+══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 4.与新制氢氧化铜的反应 (1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 (2) 反应条件：碱过量、加热煮沸 (3) 实验现象： 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 5. 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
有机物得鉴别与检验 鉴别有机物,必须熟悉有机物得性质(物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物得特征反应,选用合适得试剂,一一鉴别它们。 1.常用得试剂及某些可鉴别物质种类与实验现象归纳如下: 2.卤代烃中卤素得检验 取样,滴入NaＯＨ溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．,再滴入AｇNO3溶液，观察沉淀得颜色，确定就是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键得检验 (1)若就是纯净得液态样品,则可向所取试样中加入溴得四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳 碳双键。 （2）若样品为水溶液,则先向样品中加入足量得新制Cｕ(OH）２悬浊液，加热煮沸,充分反应 后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水,若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应:—ＣＨO＋Ｂｒ2＋H2O→—ＣOOH + 2HBｒ而使溴水褪色。 4。二糖或多糖水解产物得检验 ?若二糖或多糖就是在稀硫酸作用下水解得,则先向冷却后得水解液中加入足量得NaＯH溶液,中与稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制得氢氧化铜悬浊液，(水浴）加热，观察
现象，作出判断. 5。如何检验溶解在苯中得苯酚？ ??取样,向试样中加入NaＯH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeＣl3溶液(或过量饱与溴水 ．．．．．．),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ?★若向样品中直接滴入FeＣｌ3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱与溴水，则生成得三溴苯酚会溶解在苯中而瞧不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大得一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成得三溴苯酚溶解在过量得苯酚之中而瞧不到沉淀。 6.如何检验实验室制得得乙烯气体中含有CＨ2＝CH2、SＯ2、CO2、H2O？ ??将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱与Ｆe2(ＳＯ4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2) (除去SＯ２)（确认ＳO2已除尽) （检验CO2) 溴水或溴得四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH２＝CH２)。 六、混合物得分离或提纯（除杂)
有关有机物的分离、提纯与检验的实验选择题在新课标全国卷中经常出现，有时与无机实验结合在一起，有时与有机物性质题一块出现，此类实验选择题，以有机物的性质为核心，综合考查化学实验的基本操作，整体来说难度不是很大，考查学生分析和解决化学问题的能力。 增分点1有机物的检验与鉴别 [知识查补] 1．有机物检验与鉴别的三种方法 (1)依据水溶性鉴别 (2)依据密度大小鉴别 (3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别
2.物质检验或鉴别时的“四个首先” (1)若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液； (2)若被鉴别物中含苯的同系物，则首先考虑选用酸性高锰酸钾溶液； (3)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液； (4)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。 [增分题例] 类型一有机物的检验与鉴别 【例1】(2018·青岛模拟)下列实验方案不合理的是() A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液 D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中 解析蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。 答案 A
【例2】(2017·济南一模)下列鉴别方法不可行的是() A．仅用氨水即可鉴别NaCl、AlBr3、AgNO3三种溶液 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液D．用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油 解析氨水滴加到NaCl溶液中，无明显现象；滴加到AlBr3溶液中，生成白色沉淀，且氨水过量时，沉淀不溶解；滴加到AgNO3溶液中，先产生白色沉淀，氨水过量时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别，A可行。乙醇和苯都能燃烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟；CCl4不能燃烧，可以鉴别，B可行。碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液均变成无色，无法鉴别，C不可行。地沟油的主要成分是油脂，不溶于水，但在烧碱溶液中可发生水解反应而溶解；甘油是丙三醇，易溶于水；石油是多种烃的混合物，不溶于水，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别，D可行。 答案 C 增分点2有机物的分离与提纯 [知识查补] 1．有机物分离提纯常用方法
乙烯与溴水有机物官能团的检验提分练习 1．(2017?衡水中学高三上学期摸底)下列关于常见有机化合物的说法正确的是( ) A．甲烷、乙烯和苯都可以从化石燃料中获得，都能使溴水褪色 B．乙烯和苯分子都存在碳碳双键，因而都能发生加成反应和氧化反应 C．酸性高锰酸钾溶液既能鉴别乙烷和乙烯，也能除去乙烷中的乙烯，得到纯净的乙烷D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和碳酸钠溶液鉴别 2．阿斯巴甜(Aspartame，结构简式如图)，具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的200倍。下列有关阿斯巴甜说法不正确的是( ) A．分子式为C14H18N2O3，属于蛋白质 B．水解产物中有两种氨基酸 C．在一定条件下既能与酸反应又能与碱反应 D．分子中有苯环、氨基、羧基、肽键和酯基的结构 3．现有三种有机物甲、乙、丙，其结构如图所示： 下列有关说法中错误的是( ) A．甲、乙、丙都是芳香族化合物，只有两种能与碳酸氢钠溶液反应 B．只用碳酸氢钠溶液和银氨溶液就能检验出甲、乙、丙 C．与足量氢气反应，相同物质的量的甲、乙、丙消耗氢气的物质的量之比为3∶4∶3 D．甲的化学式为C11H14O2，乙含有两种含氧官能团 4．下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是( ) 选项 实验操作
实验现象 解释与结论 A 将乙醇与浓硫酸共热至170 ℃，所得气体通入酸性KMnO4溶液中 KMnO4溶液褪色 乙醇发生消去反应，气体中只含有乙烯 B 淀粉溶液和稀H2SO4混合加热，加新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾 有砖红色沉淀产生 淀粉发生水解，产物具有还原性 C 向甲苯中滴入适量浓溴水，振荡，静置 溶液上层呈橙红色，下层几乎无色 甲苯萃取溴所致 D 将少量某物质滴加到新制的银氨溶液中，水浴加热 有银镜生成 说明该物质一定是醛 5.(2017?湖南邵东三中高三第一次月考)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( ) A．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 B．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液
常见有机物的鉴别 一、与溴水的作用 1、不能使溴水退色的物质:饱与烃(烷烃与环烷烃)、芳香烃(苯与苯的同系物)、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、与溴水生成白色沉淀的物质:苯酚。 能使溴水退色的物质:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发 生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 注意区分:溴水褪色(加成、取代、氧化还原)与水层无色(可能发生反应,也可能就是萃取,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色)。 二、与酸性高锰酸钾溶液的作用: 1、不能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:饱与烃(烷烃与环烷烃)、苯、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 3、醇类。 注意:常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。 三、与新制氢氧化铜悬浊液的作用: 1、羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液 2、含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀。 四、银氨溶液:用于检验醛基的存在(含醛基的有机物与之反应产生明亮的银镜)。含醛基的有机物,包括醛类、甲酸、甲酸盐(如HCOONa)、甲酸酯(如HCOOCH3)、葡萄糖等。 五、与金属钠的作用:与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。(羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。) 问:有机物分别与NaoH、Na、酸、碱等等反应的条件？ 答:NaoH反应有苯酚羧基-COOH Na反应有苯酚羧基-COOH 羟基-OH 酸反应有胺基-NH2 碱反应有苯酚羧基-COOH 1易溶于水有亲水基的比如羧基-COOH 羟基-OH 2能就是溴水褪色有不饱与碳碳键的 3能发生银镜反应醛基-CHO 4能发生聚合反应 首先就是缩聚反应有酚醛树脂的那个还有就就是蛋白质等等好多 之后就就是加聚反应有不饱与碳碳键的 六、显色反应:FeCl3溶液(与苯酚反应呈紫色,也与其它酚类反应显色但不就是紫色);浓硝酸(遇含苯环的蛋白质显黄色);碘水(遇淀粉显蓝色)。 检验)。 3、卤素原子( X ):加AgNO3 与浓硝酸的混合溶液,有沉淀产生(白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I) 一.各类化合物的鉴别方法
常见有机物的鉴别方法 在高中有机化学中，有机物的鉴别是一种常见的考法，本篇文章总结了常见有机物的鉴别方法。 1.物理法 (1)根据有机物的溶解性和密度不同鉴别。 如用水即可鉴别乙醇、苯和四氯化碳三种液体;用溴水即可鉴别己烯、乙醇、苯和四氯化碳四种液体。 要熟记下列常见物质的溶解性、密度大小和状态情况。 a.能与水互溶的液体是 乙醇、乙二醇、丙三醇、乙醛、乙酸、 b.难溶于水且密度比水小的液体： 所有液态烃类，如己烷、苯、甲苯、己烯汽油、煤油等;所有液态酯类，如乙酸乙酯、植物油等。 c. 难溶于水且密度比水大的液体：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 d.碳原子数在4个以下的烃为气体，烃的衍生物中只有一氯甲烷、甲醛是气体。 (2)红外光谱(IR)法： 可测定分子中含有何种化学键或官能团。 (3)核磁共振氢谱(NMR)： 可测定分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。如：可用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷(2010天津卷3)
2.化学法 根据常见有机物的特征反应鉴别。 (1)用新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验醛基; (2)用碘水检验淀粉; (3)用氯化铁溶液或浓溴水检验酚类; (4)用紫色石蕊试液或碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液检验羧酸; (5)用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯， (6)用浓硝酸检验蛋白质溶液，用灼烧法检验羊毛或真丝制品; (7)用与加入酚酞溶液的NaOH溶液共热的方法鉴别酯类物质，等等。 3.只用一种试剂就能鉴别的有机物常见的有以下情况： (1)乙醇、溴苯、苯 解析：可以用水一步检验。乙醇和水互溶，溴苯和水混合以后，上层无色，下层油状物。苯和水混合之后，上层是油状物，下层是水。利用了有机物的溶解性和密度。 (2)乙醇、硝基苯苯、苯酚溶液、己烯 解析：可以用溴水一步检验着五种物质，现象分别是乙醇和溴水互溶，整体呈棕色，硝基苯和溴水发生萃取，上层无色，下层红棕色，苯和溴水发生萃取，上层是溴的苯溶液，红棕色，下层无色。苯酚中加入溴水后，出现白色沉淀。己烯能使溴水褪色，己烯中含有碳碳双键。 (3)乙醇、四氯化碳苯、苯酚溶液、硫氰酸钾溶液、碳酸钠溶液 解析：氯化铁溶液。乙醇和氯化铁互溶，四氯化碳中加入氯化
有机物的鉴别、分离提纯（除杂） 一．选择题 1． 要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的步骤是： ①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④通入过量的二氧化碳 ⑤加入足量的金属钠 ⑥加入足量的氢氧化钠溶液 ⑦加入乙酸和浓硫酸的混合液并加热 ⑧加入足量的溴水 A 、⑦① B、⑧②④③ C 、⑥①④③ D 、⑤④② 2．下列除去括号内杂质的操作正确的是 A ．苯（苯酚）：加浓溴水振荡，过滤 B ．乙酸乙酯（乙酸）：加入乙醇和浓硫酸并加热 C ．乙醇（水）：加入四氯化碳，萃取分液 D ．淀粉溶液（葡萄糖）：渗析 3. 现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ⑧溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（ ） A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 4. 可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（ ） COOH CH 3 C O O OH OCH 3 CH 2CH CH 2 CH CH COOH 乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸 ① 银氨溶液 ② 溴的四氯化碳溶液 ③ 氯化铁溶液 ④ 氢氧化钠溶液 A.②与③ B.③与④ C.①与④ D.①与② 5.（2013?上海）2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行．能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（ ） A ．点燃，能燃烧的是矿物油 B ．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C ．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D ．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 6.（2009?上海）物质的鉴别有多种方法．下列能达到鉴别目的是（ ） ①用水鉴别苯、乙醇、溴苯 ②用相互滴加的方法鉴别Ca （OH ）2和NaHCO3溶液 ③点燃鉴别甲烷和乙炔． A ．①② B ．①③ C ．②③ D ．①②③
有机物分离、提纯与鉴别 1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研 究，一般要采取的几个步骤是 A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式 B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式 D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯 2.下列说法错误的是 A.石油中含有C5~C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 B.含C18以上的重油经过催化裂化可以得到汽油 C.煤是由无机物和有机物组成的复杂混合物 D.煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来 3.下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是 A．苯（苯酚）——加浓溴水，振荡静置分液 B．NO（NO2）——通过水洗、干燥后，用向下排气法收集 C．乙烷（乙烯）——让气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D．乙醇（乙酸）——加足量NaOH溶液，蒸馏 4.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分出来，这种试剂是 A.高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液 C.溴水 D.硝酸银溶液 5.在下列条件下能制得括号中物质的是( ) 6.能证明苯酚有酸性的事实是 A、苯酚能与金属钠反应放出氢气 B、苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水 C、苯酚钠水溶液里通入过量CO2气体有苯酚析出，同时生成NaHCO3 D、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色 7.将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8°C的液体)和CH3COOH分离的正确方法是() A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C．先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸 D．和Na反应后进行分离 8.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 A．加入无水CuSO4，再过滤B．加入生石灰，再蒸馏 C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出 9.下列属于分离、提取液体有机物的操作的是 A．蒸馏B．蒸发C．重结晶D．过滤 10.用一种试剂鉴别1－己烯、碘化钾溶液、苯三种液体，应选用 A．盐酸B．FeCl3溶液C．溴水D．四氯化碳 11.将甲、乙两种有机混合物在常温常压下分离，已知它们的物理性质如下，则应采用的分离方 法是 A．分液 12.重结晶过程中如果溶剂对杂质的溶解很少，对有机物的溶解性比较强，那么过滤后 A．有机物仍然在滤液中B．杂质在滤液中 C．有机物停留在滤纸上D．杂质停留在滤纸上 13.过氧化氢的沸点比水高，但受热容易分解。某试剂厂先制得7%～8%的过氧化氢溶液，再浓 缩成30%的溶液时，可采用的适宜方法是 A．常压蒸馏B．减压蒸馏 C．加生石灰常压蒸馏D．加压蒸馏 14.为提纯下列物质(括号内为杂质)所选用的试剂和分离方法均正确的是() 二．非选择题 15.现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。