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第五章 卤代烷

第六章卤代烃习题答案20091202

第六章 卤代烃(P107) 6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2-甲基3-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对二氯苯 e. 2-氯-1,4戊二烯 f. (CH 3)2CHI g. CHCl 3 h. ClCH 2CH 2Cl i. CH 2 CHCH 2Cl j. CH 3CH CHCl 解: a.(CH 3)2CHCHCH 3Br b.CH 3 CH 3CCH 2I 3 c.Br d. Cl Cl CH 3CH CHC CH 2 e. g. 2-碘丙烷 h. 三氯甲烷 i. 1,2-二氯乙烷 i. 3-氯-1-丙烯 j. 1-氯-1-丙烯 6.2 写出C 5H 11Br 的所有异构体,用系统命名法命名,注明伯、仲或叔卤代烃。如有手性碳,以星号标出,并写出对映体的投影式。 解:11个 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br Br CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH 2CH 2Br *CH 3CHCH 2CH 2CH 3 Br 1-溴戊烷 3-溴代戊烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-溴戊烷 (伯卤代烷) (仲卤代烷) (伯卤代烷) (仲卤代烷) CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3 * Br CH 3CH 3CH 2CCH 3 CH 3CHCHCH 3 Br CH 3 * CH 3CCH 2Br CH 3 CH 3 2-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丙烷 (伯卤代烷) (叔卤代烷) (仲卤代烷) (伯卤代烷) 6.3 写出二氯丁烷的所有异构体,如有手性碳,以星号标出,并注明可能的旋光异构体的数目。 解:13个 CH CH 2CH 2CH 3Cl Cl CH 3CCH 2CH 3 Cl Cl *CH 2CHCH 2CH 3 Cl Cl 二种旋光异构体

有机化学第六章卤代烃

第六章卤代烃 卤代烃是一种简单的烃的衍生物,它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br, I)取代而生成的化合物。一般可以用R-X表示,X代表卤原子。由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定,因而X是卤代烃的官能团。根据卤代烃分子中烃基的不同,可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。 第一节卤代烷烃 一. 卤代烷烃的分类和命名 (一) 卤代烷烃的分类 1. 根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类,卤代烷烃分 为: 氟代烷:如CH3-F 氯代烷:如:CH3-CL 溴代烷:如:CH3-Br 碘代烷:如:CH3-I 2. 根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少,卤代烷 烃分为: 一卤代烷:如:CH3CL, CH3-CH2-Br 二卤代烷:如:CH2CL2, 多卤代烷:CHCL3 3. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类 型的不同,卤代烷烃可以分为:

伯卤代烷(一级卤代烷)R-CH2-Br 仲卤代烷(二级卤代烷) 叔卤代烷(三级卤代烷) (二)卤代烷烃的命名 1. 普通命名 使用范围:结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名: 原则:根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基命名为“某烷”,或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。如: CH 3CL 甲基氯 (氯甲烷)CH 3CH2Br 乙基溴 (溴乙烷) CH 3CH2CH 2CH2I 正丁基碘 (正碘丁烷) CH 3Br CH 3 I 1 H 3 C -------- CH -------- CH CL 1 H 3 C -------- CH --------- CH 2CH 3 H3C-—C------------- CL 1 1 CH 3 异丁基氯仲丁基溴叔丁基氯 (异氯丁烷)(仲溴丁烷)(叔氯丁烷) 2.系统命名法 范围:复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法 原则:将卤原子作为取代基,按照烷烃的命名原则来 R

大学有机化学练习题—第六章 卤代烃

第六章卤代烃 学习指导:1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法; 2. 化学性质:取代反应(水解,氰解,氨解,醇解,与硝酸银作用,S N1,S N2历程和影响因素);除反应(脱卤化氢,E1,E2历程);与金属镁反应; 3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素:烷基和卤素的影响; 4. E1和E2两种历程,Saytzeff规则;烃基对卤素活泼性的影响; 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序: (A) Br—CH 2CH2CH(CH3)2

2、将下列化合物按与AgNO3(SN1)醇溶液反应快慢排序: (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序: (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中,按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列: (A) CH3CH=CHCl (B) CH2=CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,指出下列情况哪些属于S N2机理,哪些属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题(完成题意要求)。 1、完成转化: 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成: 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成: 七、推结构

第五版教材第四章卤代烷习题

第四章 卤代烷 习题 一、比较下列碳正离子的稳定性,由大到小顺序列出: CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CH 2C(CH 3)2(i) CH 3 CH 2 CH 3 (ii) (iii) 二、完成下列反应 (1) CH 3CCH 2CH 3 + H SR (2) CH 2CH 2CH 3 CH 32 H 3C Br + CH 3OH (3) H Cl CH 3 CH 2CH 3 + H 2O (4) CH 3 H Br H +H 2NR (5)CH 2Br + NaCN (6) Br(CH 2)4Br (7) (CH 3)2CHC(CH 3)3 Br (1mol) 无水乙醚 光 Mg D O (8) H 3C SO 2O C 2H 5 3 +NaSH (注意立体构型) (9) C CH(CH 3)2 Br 3+ CH 3NH 2 (注意立体构型)

(10) H 3 3(注意立体构型) CH OH 三、下列每一对化合物,哪一个更易进行S N 1反应? (i) CH 3CH 2CH 23 Br CH 3CH 2CCH 3 Br CH 3 (ii) H 2C CHCH 2Cl CH 3CH 2CH 2Cl (iii) Br CH 3CH 3Br (iv) C H Br CH 2Br 四、下列亲核试剂在质子溶剂中与CH 3CH 2I 反应,请比较它们的反应速率: (i)CH 3CH 2CH 2O (CH 3CH 2CH 2)3C (CH 3CH 2CH 2)2N (ii) CH 3CH 2CH 2CH 2O (CH 3)3CO CH 3CH 2CHO CH 3 (iii) O CH 3CH 2O HO (iv) CH 3CH 2O CH 3CH 2O CH 3CH 2S (v) CH 3CH 2O S (CH 3)3CO 五、请比较下列各组化合物进行S N 2反应时的反应速率: (i) CHBrCH 3 CH 2Br CBr(CH 3)3 (ii) CH 3(CH 2)4Br CH 3(CH 2)2CH(CH 3)CH 2Br CH 3(CH 2)2C(CH 3)2CH 2Br CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 2Br (iii)I Cl Br

第六章 卤代烃(答案)

第六章 卤代烃 1. 用系统命名法命名下列化合物,并指出它属于哪类卤代烃(如:伯、仲、叔卤代烷或乙烯基型、苯基型、烯丙基型、苄基型、隔离型卤代烃)。 (1) 2-甲基-1-氯丙烷(伯卤代烷) (2) 2-甲基-2-溴丁烷(叔卤代烷) (3) 2,2-二甲基-4-溴戊烷(仲卤代烷) (4) Z -2-甲基-1-溴-2-戊烯(烯丙基型卤代烃) (5) Z -3-甲基-2-氯-2-戊烯(乙烯基型卤代烃) (6) 3-甲基-4-溴-1-丁烯(隔离型卤代烃) (7) 对氯甲苯(苯基型卤代烃) (8) 1-苯基-1-溴丙烷(苄基型卤代烃) 2. 写出下列化合物的构造式或构型式: (1)CH 3C CHCH 3Br Br CH 3 (2)CH 3CCCH 2CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 (3)CHCH 2Cl H 2C (4)CHCH 2Br H 2C (5) C C CH 3H 3C Cl (6)C C Cl H C C Cl H H H (7)CH 3 Cl (8) CH 2Br 3. 用化学方法鉴别下列各组化合物: (1) 褪色 2Cl CH 3Cl CH 3 Cl Cl (2) C Cl H 3C CH 3CH 3CHCHCH 3 CH 3 Cl H 2C CHCl (3) CH 3CHCH=CH Cl CH 3CHCH=CH I 4. 判断下列各组化合物发生指定反应的活性次序: (1) 2-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-3-溴丁烷>2-甲基-2-溴丁烷 (2) 2-甲基-2-溴丙烷>2-溴丁烷>1-溴丁烷 (3) 1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷

第六章 卤代烷

第六章 卤代烷 1. 用化学法区别下列各组化合物。 (1) 正庚烷, , CH 3(CH 2)4CH 2Cl (2) Cl , Cl , Cl (3) Cl , Cl , Cl 2. 卤代烷与NaOH 在H 2O-EtOH 中进行反应,请指出哪些属于S N 1历程,请指出哪些属于S N 2历程。 (1) 产物构型完全转化 (2) 碱的浓度增加,反应速度加快 (3) 产物的构型部分转化 (4) 有重排产物 (5) 叔卤代烷速度大于伯卤代烷 (6) 反应历程只有一步 (7) 增加溶剂含水量,反应速度加快 (8) 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快 3. 下列各对反应中,哪个速度更快,为什么? (1) Br 2 heat OH + HBr Br OH + HBr (2) Br + CN - + Br - - CN + Br - CH 3OH + NaI CH 3I + NaSH CH 3SH + NaI (4) Cl +NaI I +NaCl Cl + NaI I + NaCl AgNO 3

(5) Br EtOH ONO2 +AgBr↓Br ONO2 + AgBr↓ Br2+ AgBr↓ 4.写产物。 (1) Cl, hv ? Mg 2 ?2? (2) Cl 3)2 ? (3) ? (4) OH OH PCl ? NaCN ? (5) (6) HO Cl2 ? (7) (8) OH OH 24 ? (9) Br CH3 CN- DMF ? (10) H3C Br EtOH ? (11) CH3 H CH3 H Br H NaCN DMF ? (12) CH3CHCCH3 OH CH3 CH3 HBr ? (13) (R)-CH3CHCH2OH Cl KCN ? (14) (15) Cl 2? EtOH ?

有机第六章卤代烃

第六章 卤代烃 1.写出下列各化合物的所有异构体的结构式和IUPAC 名称,并指出是一级、二级还是三级卤代烷。 (1)C 3H 7Cl (2)C 4H 9Br (3)C 5H 11I 2.用系统命名法命名下列各化合物: (1) CH 3 C CH 2Br CH 3 CH 3(2) CH3 CH CH CH 3 CH 3Cl (3) CH 3 CH CH CH 2CH 2CH 3 Br CH 2Cl (4) CH3CH2 C C CH 3 CH 3Cl CH 3Cl (7) Cl Cl (8) CH 3 CH CH CH CH 3 Br 3.怎样鉴别下列各组化合物: (1)1-溴-1-戊烯,3-溴-1-戊烯和4-溴-1-戊烯 (2)对-氯甲苯,苄氯和β-氯乙苯 4. 用简单的化学实验方法区别下列各组化合物: 氯乙烯,氯乙烷,烯丙基氯,苄基氯 解答:卤原子相同时,不同类型的卤代烃其卤原子的活泼性大小为:苄基型卤代烃、烯丙基型卤代烃>卤代烷> 卤苯型卤代芳烃、乙烯型卤代烯烃。利用不同的卤代烃与AgNO 3溶液的反应速率不同来区别。 氯乙烷苄基氯 加热后有白色沉淀白色沉淀 5.写出1-溴丁烷与下列试剂反应主要产物的结构式: (1)NaOH (水溶液) (2)KOH ,乙醇,△ (3)Mg ,无水乙醚 (4)(3)的产物+D 2O (5)NaCN (醇-水) (6)NaOC 2H 5 (7 ) AlCl 3 (8) CH 3C C - Na + (11)Na ,△ (12)NaI 在丙酮中

6.写出下列反应的产物: (1) C2H5MgBr + CH3C CH? (2) PhCH2MgCl + (CH3)2C CHCH2CH3? Cl CH3 (3) CH CH2Cl + KCN? (4)CH3 Br+ KOH ? (5) PhMgBr(3mol) + PCl3? (6) (CH3)3CBr + NaCN 醇-水 ? 7.请按进行S N1反应活性下降次序排列下列化合物: NO2CH2Cl (a)Cl CH2Cl (b) CH2Cl (c) 8.请按进行S N2反应活性下降次序排列下列化合物: (1)CH CH3 Br (a) CH2Br (b) C Br CH3 (c) CH3 (2) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2Br CH3CH3CH2C CH2Br CH3 CH3 (a)(b)(c) (3)I (a) Cl (b) Br (c) 9.(1)用1-碘丙烷制备下列化合物: ①异丙醇②1,1,2,2-四溴丙烷 ③α-溴丙醇④二丙醚 ⑤1,3-二氯-2-丙醇⑥2,3-二氯丙醇 (2)用苯或甲苯制备: ①1-苯基1,2-二氯乙烷②1,2-二苯乙烷 ③ O2N CCl3 10.下面所列的每对亲核取代反应中,哪一个反应更快,为什么?

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