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有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案

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第十一章 醛和酮习题答案(最新版)

1. 用系统命名法命名下列醛、酮。

O

CH 3CH 2

CH(CH 3)2(1)(2)

CH 3CH 22CH 3

C 2H 5

CHO

H 3C H

H

CH 2CH 2CHO

(3)

C C H 3C

O

H

CH 3H 3C

(4)

CHO

OCH 3

(5)

COCH 3

3(6)

3

(7)

H

COCH 3

3

Br

(8)

OHCCH 2CHCH 2CHO

CHO

(9)

O

(10)

解:(1) 2-甲基-3-戊酮 (2)4-甲基-2-乙基己醛

(3)反-4己烯醛 (4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 (5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 (6)对甲氧基苯乙酮 (7)反-2-甲基环己基甲醛 (8)3R-3-溴-2-丁酮 (9)3-甲酰基戊二醛 (10)螺[4.5]癸-8-酮

2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 (1)Ph 2CO (2)PhCOCH 3(3)Cl 3CHO (4)ClCH 2CHO (5)PhCHO (6)CH 3CHO 解:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)

原因: HCN 对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大,故K 值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K 值增大,故K 值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6) ,综合考虑:则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。

6. 完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。

CHO

+

H 2N

(1)

HC

CH +

2CH 2O

(2)

O

N +

(3)

苯 , 加热

O

+

(4)

NH 2

HCN/OH -

H 2O/H +

?

(5)

O

H 2O

2(6)

2Ph

O

(7)

O

CH 3

+

EtO -

(8)

O

O

+

EtO -

(9)

CH 3CCH 2Br

O

(10)HOCH 2CH 2OH

O

CH 3

+ H Pd/C

(11)

O

CH

3

H 3C

H 3C

(12)

32+

O

(13)

+

+

Ph

O

(14)

O

(15)

+ Br 2

Ph Ph

O

(16)

+H 2C

PPh 3

PhCHO + HCHO

(17)

-

O + CH 3CO 3H

(18)

解:

CHO

+

H 2N

(1)

C H

N

HC

CH +

2CH 2O

(2)C

C

CH 2OH HOCH 2

O

N +

(3)

N

苯 , 加热

O

+

(4)

NH 2N

OH

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