第十一章 醛和酮习题答案(最新版)
1. 用系统命名法命名下列醛、酮。
O
CH 3CH 2
CH(CH 3)2(1)(2)
CH 3CH 22CH 3
C 2H 5
CHO
H 3C H
H
CH 2CH 2CHO
(3)
C C H 3C
O
H
CH 3H 3C
(4)
CHO
OCH 3
(5)
COCH 3
3(6)
3
(7)
H
COCH 3
3
Br
(8)
OHCCH 2CHCH 2CHO
CHO
(9)
O
(10)
解:(1) 2-甲基-3-戊酮 (2)4-甲基-2-乙基己醛
(3)反-4己烯醛 (4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 (5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 (6)对甲氧基苯乙酮 (7)反-2-甲基环己基甲醛 (8)3R-3-溴-2-丁酮 (9)3-甲酰基戊二醛 (10)螺[4.5]癸-8-酮
2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 (1)Ph 2CO (2)PhCOCH 3(3)Cl 3CHO (4)ClCH 2CHO (5)PhCHO (6)CH 3CHO 解:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)
原因: HCN 对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大,故K 值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K 值增大,故K 值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6) ,综合考虑:则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。
6. 完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。
CHO
+
H 2N
(1)
HC
CH +
2CH 2O
(2)
O
N +
(3)
苯 , 加热
O
+
(4)
NH 2
HCN/OH -
H 2O/H +
?
(5)
O
H 2O
2(6)
2Ph
O
(7)
O
CH 3
+
EtO -
(8)
O
O
+
EtO -
(9)
CH 3CCH 2Br
O
(10)HOCH 2CH 2OH
O
CH 3
+ H Pd/C
(11)
O
CH
3
H 3C
H 3C
(12)
32+
O
(13)
+
+
Ph
O
(14)
O
(15)
+ Br 2
Ph Ph
O
(16)
+H 2C
PPh 3
PhCHO + HCHO
(17)
-
O + CH 3CO 3H
(18)
解:
CHO
+
H 2N
(1)
C H
N
HC
CH +
2CH 2O
(2)C
C
CH 2OH HOCH 2
O
N +
(3)
N
苯 , 加热
O
+
(4)
NH 2N
OH