单元教学设计
单元标题：喹诺酮类抗菌药单元教学学时 2 授课班级上课周次上课地点
教学目标知识目标：掌握诺氟沙星的结构、理化性质、临床应用,熟悉喹诺酮类抗菌药的分类及构效关系
能力目标：能根据氟沙星的化学结构推导理化性质；并利用理化性质解决药学问题。
素质目标：培养学生形成以化学结构为中心的思维方式，学会解读结构的秘密，培养科学的思维方式和学习方式。
教学方法
讲授法
步骤教学内容重点、难点师生活动时间安排
1 新课导入介绍抗菌药的发展史10分钟
2 喹诺酮类抗菌药难点：喹诺酮类抗菌药的
分类及构效关系
1教师以化学结构为中心剖析喹诺酮类抗菌药的
结构、并推导其理化通性。
2 介绍药物的构效关系，并举例说明。
30分钟
教学活动设计
2 喹诺酮类抗菌药重点：诺氟沙星的结构、
理化性质
1教师以化学结构为中心剖析诺氟沙星的结构、
并推导其理化性质。
2学生根据老师思路认识诺氟沙星的结构组成、
并从结构特征推导其理化性质，深刻理解结构和
理化性质的内在联系，培养药个物化学式的思维
方式，并提升其对这些重点药物的药物化学知识
的应用能力，最终提高其分析问题和解决问题的
能力。
30分钟
3 案例分析对所学喹诺酮类抗菌药的
药物化学知识的应用
1教师提供案例
2 学生根据案例和所学知识进行分析，并提供解
决方案
3 教师进行点评总结
10分钟
5 回顾本次课程的主要内
容并强调重点和难点。
布置作业
学生作好记录10分钟
作业（或考核）
作业1、教学单元7作业，详细内容见教学资料。作业内容及要求以qq形式发送学生，并要求学生上交。
教学材料含含教材、课件、资源
（一）教材：马英主编，《药物化学》河南科技出版社，(高职高专规划教材)（二）参考资料：
1. 郑虎主编，《药物化学》，人民卫生出版社, 2003。
2. 《药物化学》，李绍顺主编，科学出版社，2009年。
3. 《有机药物化学》原著第二版，郭宗儒主译，化学工业出版社，年。
课后反思
《天然药物化学实验》教学大纲 【课程编号】：17344271 【英文译名】：Experiment of Natural Medicinal Chemistry 【适用专业】：制药工程 【学分数】：1 【总学时】：16 【实践学时】：16 一、本实验课程的教学目的和要求 通过实验设计、操作和完成实验报告等环节的学习，进一步巩固学生在天然药物化学方面的理论知识，培养学生从事天然药物方面研究、开发和生产等方面的能力，提高学生的实验技能，培养学生团结协作和科研创新的精神，使学生具备解决和分析实际问题的能力。 学生应掌握天然药物化学成分提取分离和鉴定的原理及实验操作技能，能够设计合理的实验方案，并有效地解决实验中出现的问题，能够正确地分析实验结果并撰写实验报告。 二、本实验课程与其它课程的关系 本课程为《天然药物化学》课程的实验课，应在修完《天然药物化学》课程或已学习相关内容的基础上进行。同时，该课程还为《药物分析》和《药物化学》等课程的学习打下坚实的基础。 三、实验课程理论教学内容安排 本实验课程不安排理论教学内容。 四、实验内容安排 实验一、TLC分析法及其应用 【目的要求】
掌握TLC硅胶板的制备方法，能应用TLC分析方法，进行简单的天然药物分离和分析。 【内容】 制备TLC硅胶板；TLC分析方法及其应用。 【方法】 1、制备TLC硅胶板：取适量薄层层析用硅胶，以0.5％－1％的羧甲基纤维素钠水溶液搅拌均匀，铺在载波片上，将该载波片平置，自然风干后120℃烘干30－40分钟，放置于干燥器中备用。 2、TLC分析方法及其应用：选取谷甾醇、胡萝卜甙等常见的天然产物作为实验样品，让学生在不同溶剂系统下进行TLC操作，并确定最佳分离条件。 【参考资料】 《中草药化学》（肖崇厚主编，上海科学技术出版社）。 实验二、植物化学成分预试实验 【目的要求】 掌握植物化学成分预试实验的常用方法并检测所含化学成分的类型。灵活运用植物化学成分预试实验的常用方法，通过检测所含化学成分的类型设计提取分离方案。【内容】 对不同类型的化学成分进行检测；设计提取分离方案 【方法】 按照常规植物成分预示实验方法进行。 【参考资料】 《植物成分分析》（谭仁祥主编，科学出版社）。 实验三、陈皮挥发油的提取 【目的要求】 了解挥发油提取的原理方法，掌握水蒸汽蒸馏法从陈皮中提取挥发油的原理和操作，能独立进行实验操作，并对实验结果进行分析。 【内容】 从陈皮中提取挥发油并测定其含量。 【方法】 采取水蒸汽蒸馏法进行。 【参考资料】 《天然药物化学》（宋晓凯主编，化工出版社）。 实验四、芦丁的提取和鉴定 【目的要求】 通过芦丁的提取与精制，掌握提取黄酮类化合物的原理及操作；掌握黄酮类化合物的主要性质及黄酮苷、苷元和糖部分的鉴定方法。能设计芦丁提取与鉴定的实验方案，经老师同意后进行实验操作，并对实验结果进行分析。 【内容】 预试；提取分离芦丁并对其进行精制；对所得芦丁进行鉴定，并研究其性质。【方法】 可采用酸碱法、水提法和溶剂法等进行提取分离，具体方案由学生设计，在教师指导下进行。采用纸层析法鉴定，紫外灯下检测荧光，层析条件由学生实验确定。【参考资料】 《中草药化学》（肖崇厚主编，上海科学技术出版社）。
《药学基础》课程标准 一、课程基本信息 课程代码：07950 课程类型：B 总课时：70 理论课时:58 实践课时:12 教学场地要求：校内标准教室、校内药理实验室 任课教师要求：（1）教师应具备药学专业或药学相关专业本科及以上学历，具有高等学校教师资 格证书。（2）专业实训课教师应具备药学专业或药学相关专业职业资格证书或相应技术职称。 二、课程定位 《药学基础》是制药技术专业的一门专业课程。本课程的教学以基层医疗机构的医院药师、药品审方、 药品调剂、药品采购和社会药房的驻店药师、药品购销、药品零售等职业岗位能力要求为前提设置教 学内容。药理学基础及相关知识、中枢神经系统疾病用药、内脏疾病用药、内分泌系统疾病用药、心 血管疾病用药、感染性疾病用药重点应用设置课程单元，以相关职业岗位标准考核学生，旨在使学生 掌握药店常用药物的分类和使用，具备问病卖药的能力和分析处方的能力，毕业后能胜任药品营销、 药房管理、药学服务等岗位的工作。 药学基础的前导课程有基础化学、生物化学、微生物学、免疫基础等课程，掌握有关药学的基本 理论知识，为药学基础教学奠定了基础。药学为后面的《药物制剂技术》《药品分析与检测技术》学习 提供了理论知识，为后续的教学实习、药品生产实习打下坚实的基础。 三、课程目标 1.知识目标 （1）熟知药品说明书和处方的结构和功能。 （2）知道处方审核和用药指导的内容。 （3）知道药理学相关的基本概念和理论。 （4）知道影响药物作用的各种因素。 （5）熟悉药物间的相互作用。 （6）知道特殊人群的合理用药和用药指导。 （7）知道临床常见病多发病的适宜用药。 （8）知道药品的通用名、药理作用、临床用途、不良反应、给药途径、禁忌症及用药注意事项。 2.能力目标 （1）具备解读和调配处方的能力。 （2）能够根据病情选择合适的药物。 （3）能说明药物的注意事项。 （4）能正确经营管理药物。 （5）会推售药品。 3.态度目标 （1）树立“合理用药，安全用药”的观念，培养认真细致，为人民健康负责的工作态度。 （2）严格执行药品管理法，依法售药，养成实事求是的职业习惯。 （3）培养自主学习、不断探索新的医药知识。 （4）具备良好的职业道德。 四、课程设计 1.设计思想 本课程的设计思想是以学生学习为中心，以岗位需求为核心，以职业标准为导向，以能力培养为目标。 根据职业岗位工作中的典型工作任务所需的能力需求，融合药品购销员国际职业标准和国家执业药师 资格考试的知识能力要求，将教学内容整合为六个学习单元53个学习项目。在这53个学习项目中，
药学专业 （医药贸易与市场营销）本科教学计划 一、学制：四年 二、专业培养特色与方向 医药贸易与市场营销 三、专业培养目标 本专业以培养以药学、贸易学、管理学为基础，从事医药贸易、市场营销、药物研发以及能进行科学管理、决策与组织协调的应用型高级人才。这类人才应具有扎实的理论基础，宽广的专业知识，较高的外语与计算机实际应用，以及较强的分析问题、解决问题，以及初步的项目策划能力。 四、专业基本培养规格 1.坚持四项基本原则，德、智、体、美全面发展，敬岗爱业，遵纪守法，热 爱药学专业，树立严谨、求实、准确的科学态度，良好的“药德、医德” 和为社会服务的献身与敬业精神。 2.系统掌握现代药学、贸易与管理学综合知识，有宽厚的专业基础知识、基 本技能和实际运用的能力，富于进取、创新、开拓的精神。 3.熟练掌握一门外语，以及计算机在药物研发与医药贸易、管理工作中的实 际应用。 4.能胜任在各类医药类企业与政府管理部门，尤其是涉外及跨国生产型与经 营型企业，以及有关大学、研发、药检、决策、医院等相关单位的科研、管理、策划与教学工作。 五、毕业总学分及课内总学时 毕业总学分:154学分，其中：必修课104学分，选修课50学分（政治理论选修课 2学分，艺术类公选课 2学分,全校性公选课不超过 20学分）。 课内总学时：2700 六、教学实习、公益劳动、社会调查、生产实习毕业论文、科研训练安排。 为加强学生对药物研发与医药贸易业务知识了解与实际工作能力的训练，在暑假（第六和第七学期中间，按3周计算）与第七学期第一周为市场调查与专业实
习（合计4周），第八学期集中进行毕业实习与撰写毕业论文。学生从第七学期可以提前自由进入相关实验室或课题组，参与研究工作或进行创新性科研综合训练。 七、教学时间安排（附表一） 八、课程设置与教学进程计划表（附表二） 九、副修专业教学进程计划表（附表三） 附表一： 教学时间安排表 说明：“上课”一栏按每学期18周减去“入学教育”、“军事课”、“社会调查”、“毕业论文”、“毕业教育”的时间后的实际上课周数填写。
《天然药物化学》课程教学大纲 总学时数：54 学分：3 一、课程教学目的与任务 通过学习本课程，要求学生掌握天然药物化学课程的基本理论、知识和技术，培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。主要任务是讲解天然药物中主要有效化学成分的结构类型特点、化学成分的理化性质、化学成分的提取分离方法、化学成分的检识和结构测定，其次是生物合成和生物活性。 二、理论教学的基本要求 通过该课程的学习使本专业学生了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径；理解天然药物中有效成分的结构特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法，培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。 三、实践教学的基本要求 （无） 五、教学内容 第一章总论 教学目的和要求：要求学生在已修课程的基础上，掌握天然药物化学课程的基本概念、研究的内容、任务和方法；熟悉天然药物化学研究范围和课程的学习重点；了解天然药物化学的发展简史及最新研究进展。 教学重点:天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识和方法；天然药物化学的
定义、性质、任务；薄层色谱、各类柱色谱技术和UV，IR，MS，NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用。 教学难点:天然药物化学成分的结构鉴定；各类化学成分的生物合成途径。 教学内容：绪论；生物合成；提取分离方法；结构研究法。 第二章糖和苷类 教学目的和要求：通过学习糖和苷类的结构和特点，掌握单糖的立体结构，苷键的裂解方法及特点，糖的核磁共振性质；熟悉糖的化学性质，糖链的结构测定方法；了解糖和苷的分类；多糖的提取分离、纯化方法。 教学重点:糖的立体结构，糖的化学性质，糖的结构鉴定。 教学难点:五碳及六碳单糖的立体结构的几种表示方法。 教学内容：单糖的立体化学；糖和苷的分类；糖的化学性质；苷键的裂解；糖的核磁共振性质；糖链的结构测定；糖及苷的提取分离。 第三章苯丙素类 教学目的和要求：通过学习香豆素和木脂素的结构特点和理化性质，掌握香豆素和木脂素的结构特点、结构鉴定方法；熟悉香豆素和木脂素的理化性质、提取分离方法；了解香豆素和木脂素的生物活性。 教学重点：香豆素的内酯性质、香豆素和木脂素的波谱学特性、木脂素的结构类型。 教学难点：利用香豆素的内酯性质及木脂素的性质，指导提取分离工作。 教学内容：苯丙酸类；香豆素类；木脂素类。 第四章醌类化合物 教学目的和要求：通过学习醌类化合物的结构类型和理化性质，掌握醌类化合物的结构类型、理化性质和提取分离方法；熟悉苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌的典型化合物，蒽醌的波谱特征；了解醌类化合物的生物活性。 教学重点：醌类化合物的化学性质、紫外光谱特性、NMR波谱学特性。 教学难点：羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。 教学内容：醌类化合物的结构类型；醌类化合物的理化性质；醌类化合物的提取分离；醌类化合物的结构测定；醌类化合物的生物活性。 第五章黄酮类化合物 教学目的和要求：掌握黄酮类化合物的定义及结构类型，理化性质和颜色反应，提取和分离方法，紫外、质谱、氢谱和碳谱的特征；熟悉黄酮类化合物的结构鉴定；了解黄酮类化合物的生源及生物合成途径和生物活性。 教学重点：黄酮类化合物的定义及结构类型；紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 教学难点：紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 教学内容：概述；黄酮类化合物的理化性质及显色反应；黄酮类化合物的提取与分离；黄酮类化合物的检识与结构鉴定；结构研究实例。 第六章萜类和挥发油 教学目的和要求：通过学习萜类和挥发油的定义性质，掌握萜类的定义、结构类型及其
天然药物化学课程设计性实验 一、实验题目：小檗碱提取及结构鉴定 二、简介： 黄连：黄连为毛茛科(Ranunculaceae)的黄连属植物黄连(Coptis chinesis Franch)、三角叶黄连(Coptis deltoidea C.Y.Cheng et Hsiao)或云连(Coptis teeta Wall)的干燥根茎。为我国名贵中药材之一，享有“中药抗生素”美称，其主要功能为清热燥湿，泻火解毒。黄连抗菌能力强，对降热阵痛、抗肠道细菌感染、急性结膜炎、口疮、急性细菌性痢疾等均有很好的疗效，在临床中有较多应用。 小檗碱：（1）小檗碱(Berberine，又称黄连素)一种常见的异喹啉生物碱，分子式C20H18NO4。为黄连主要有效成分，其含量约为4%~10%，但根据野生和栽培产地的不同，其含量各异。 （2）小檗碱是黄色针状结晶体，能缓慢溶于水（1:20），乙醇（1:100），较易于溶于热水，热乙醇，微溶于丙酮、氯仿、苯、几乎不溶于石油醚中。 （3）小檗碱的结构式以稳定的季铵盐为主，其结构式如下图所示。在自然界，多以季铵盐形式存在，其盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于水，易溶于热水，且各种盐的纯化都比较容易。 小檗碱 （4）小檗碱是一种常用的广谱抗菌药，具有看细菌性感染、抗肿瘤、抗心律失常、降压降血糖等功效，在临床上越来越广泛的应用。 三、提取方案 (1)目前传统的提取技术主要是溶剂提取法。此法是从中草药中提取有效成分的常用方法，通过浸渍、渗漉、回流等方式将有效成分从药材组织内溶解，进行萃取。
传统的提取技术：酸水法提取小檗碱、石灰乳法提取小檗碱、乙醇回流提取法等 提取的新技术有：微波法提取小檗碱、微波—索氏联合工艺提取小檗碱、超声波法提取小檗碱、酶法、超临界提取法等。 (2)本实验选用酸水法提取小檗碱 酸水法是利用小檗碱的硫酸盐在酸性溶液中的溶解度大、而盐酸盐几乎不溶于水的性质来实现提取分离的，其提取流程为： 黄连粗粉 滤液 滤液 固体 滤液 结晶（粗品） 滤液 晶体 盐酸小檗碱 四、实验所用试剂 0.2%硫酸溶液，石灰乳，浓盐酸，10%Nacl 溶液，蒸馏水，乙醇。 五、鉴定方法 1显色反应： (1)浓硝酸或漂白粉实验：取2支已加入酸性小檗碱的试管，分别加入少量的漂白粉和2滴浓硝酸，都显樱红色。 (2) 丙酮加成反应：在盐酸小檗碱水溶液中，加入氢氧化钠使呈碱性，然后滴加丙酮数滴，即可生成黄色结晶性小檗碱丙酮加成物。 2纸色谱法： 静置至大量黄色结晶析出 加0.2%硫酸，煎煮2次（800ml 、45min ，400ml 、30min ） 纱布过滤 加石灰乳调节PH=12 静置10min 过滤 滴加浓HCL ，调节PH=2~3， 加入10%Nacl 溶液，至饱和 静置30min ，抽滤 加25倍蒸馏水，加热至澄明 趁热抽滤 用蒸馏水洗涤，抽滤 加30~40ml 乙醇，水浴加热溶解 趁热抽滤 静置析晶 抽滤 80°C 干燥
一、课程性质 《药物化学》是高职高专药学专业的一门职业核心课程，其主要学习内容包括典型药物的名称、化学结构、理化性质、构效关系、体内代谢及寻找新药的基本途径等。本课程是学习基础药学化学、分析化学、生物化学与药理学、药剂学、药物分析和药品营销实用技术等课程之间的桥梁，对学生全面掌握专业知识有着承前启后的重要作用。 本课程的任务是通过理论和实践教学，使学生具备高职高专药学专门人才所必须的基本理论知识；具备药物定性、稳定性考察、纯化制备、制剂、检验、养护、调剂及合理用药等方面相关的基本能力；形成良好的职业素质。同时达到本专业学生应获得的有关职业资格证书相应考核模块的要求。 二、课程设计思路 本课程是以高职药学专业学生就业为导向，根据学生就业岗位的特点、工作性质、任务的需要而设计。本课程贯彻“基础理论教学要以应用为目的，以必须、够用为度，以掌握概念、强化应用、培养技能为教学重点”的原则，帮助学生在系统学习药物化学的同时，加深对基本知识、基本理论的理解以及对基本技能的掌握，从而培养学生的动手能力和解决实际问题的能力，让学生初步具备常用药物合成、基本合成操作的基本职业能力。 （一）教学模式 1、贯彻工学结合、校企互动的培养模，实施实践-理论-实践交替的递进式教学。 2、《药物化学》课程理论53学时、实验实训32学时、综合实训6学时，顶岗实习200学时 （二）教学任务安排 教师运用“教、学、做”一体化的方法，借助多媒体课件进行教学。 学生在实训室模拟实训，奠定从事相关岗位工作的基础。 地点：多媒体教室 教师：专兼职教师 教材：药物化学相关教材、学习指导、网络资源 方法：项目教学、案例教学 地点：药物化学实训室 教师：专兼职教师 教材：药物化学实训指导 方法：实训教学 理论教学 40学时 校内实训
天然药物化学教学大纲 课程编号：201123857 课程英文名：Natural Medicinal Chemistry 课程性质：必修课 课程类别：专业课 先修课程：有机化学、分析化学等 学分：3 学分 总学时数：54学时 周学时数：3 适用专业：药学院药学专业/中药学专业 适用学生类别：内、外招生 开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求： 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。 二、本课程的重点和难点： 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。难点多集中于天然药物化学成分的鉴定工作。 三、主要实践性教学环节及要求： 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验
操作技术，提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书： 1教材： [1] 吴立军主编. 天然药物化学（第五版）. 北京：人民卫生出版 社, 2007. [2]于荣敏主编. 天然药物化学实验指导书（第二版）. 广州：暨 南大学出版社印刷，2009. 2参考书： [1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993. [2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural Products----Detection, Isolation, and Structural Determination. London: CRC Press, Inc., 1993. [3] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版 社, 2001. [4] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995. [5]《天然药物化学成分波谱解析》，中国医药科技出版社，2008：北 京(全国高等医药院校药学类教材)（于荣敏：主编） [6]《天然药物化学成分生物合成概论》，暨南大学出版社，2011：广
南京林业大学全日制专业学位硕士研究生培养方案（试行） 学位类别代码及名称：0852工程硕士 专业领域代码及名称：085238生物工程 一、培养目标 本专业主要为生物工程与技术的教学、科技开发、生产应用、项目研究、规划设计和管理等行业或部门培养应用型、复合型高层次专门人才。 生物工程专业工程硕士学位获得者的培养要求： 1、较好地掌握马克思主义、毛泽东思想、邓小平理论和“三个代表”重要思想；拥护党的基本路线和方针、政策；积极为我国经济建设和社会发展服务。 2、掌握生物工程领域的专业知识或方法，具有创新意识和独立承担专业领域相关工作的能力。 3、掌握一门外国语，能够阅读本领域的外文资料。 二、研究方向 1、生物工程 主要研究生物质资源生物化学加工制取生物基化学品、生物质能源、工业酶制剂、生物活性物质、蛋白饲料等的基础理论和应用技术。知识域主要包括，植物纤维资源生物转化的基础理论和技术；发酵工程的基础理论与技术；酶工程的基础理论和技术；生物分离工程的基础理论和技术；生化反应工程的基础理论和技术；生物反应过程自动化控制的基本原理和技术；现代生化实验的技术和方法。具有独立从事生物工程及相关领域科学研究、技术开发、工程设计、技术服务咨询和管理的相关工作能力。 2、生物制药 主要研究利用现代生物技术从森林药用植物、真菌等材料中制取具有生物活性、药用价值等的各种制品的基础理论和技术。知识领域主要包括，现代生物技术的基本原理与方法；生物技术下游过程的基础理论和技术；生物制药工艺过程；药理及药物分析的基础理论和技术；生物反应过程自动化控制的基本原理和技术。具有独立从事生物制药及相关领域科学研究、技术开发、工程设计、技术服
天然药物化学教学大纲 教学对象 本课程适用于药学类专业大学三年级本科生。 学分与学时 天然药物化学3.5学分，60学时。 课程模块类别及课程属性 本课程属于专业主干课（或专业基础课）模块，是药学类专业的必修课 课程的性质、任务和目的 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药 物中化学成分的一门学科，主要围绕天然药物中化学成分的结构、性质、提取、分离和结构鉴别的基本原理和基本技能进行教学，是药学专业学生必修的专业课程。其发展与有机化学、合成化学、现代谱学等学课关系密切，课程内容与药物化学关系密切，并为药物分析等课程的学习打下坚实基础。 本课程学习要求学生掌握各类天然药物化学成分的结 构特征、理化性质、提取分离方法、结构 鉴定和生物活性等。 本课程旨在培养学生具有初步从事天然药物开发利用 的能力，并掌握文献检索、资料查询的基 本方法，能运用现代科学知识和方法对天然药物进行科学研究和相关工作。
主要先修与后续课程 本课程要求修完药学专业基础课（如：无机化学、有机化学、物理化学及分析化学等）后，掌握了一定的药学专业基础知识再进行学习，为后续课程（如：药物分析等）作基础。 六教学目的与主要要求 第一章总论 【目的要求】 掌握1.天然药物化学的含义、性质与任务。 2.天然产物有效成分提取分离的一般原理及常用方法 熟悉1.不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性。 了解1.天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法。 2.本学科近代研究成就、发展趋势及在药学专业中的地位 【主要内容】 1.天然药物化学的研究内容、发展历史及新药发现 2.天然化合物的生物合成 3.天然产物有效成分的提取分离方法 4.结构研究法 第二章糖与苷 【目的要求】
课程设置及课程说明 （一）课程设置 本专业教学计划设有统设必修课、省开课（包括限选课）、选修课和集中实践环节。 必修课开设邓小平理论和“三个代表”重要思想、人体解剖生理学、无机化学、英语I（1）（2）、有机化学、医学生物化学、医学免疫学与微生物学、病理学、药理学、药物化学、药用分析化学、药剂学（1、2）、药事管理学等14门，计66.5学分，由中央电大统一开设，执行统一教学大纲、统一教材、统一考试、统一评分标准。 省开课共4门，计23学分。由省电大统一课程名称，执行统一的教学大纲，提供教材和考试服务，教学管理工作由省电大负责。所开设的课程为“药物治疗学”、“专业英语（药学）”、“医药商业营销学”、“生药学（含植化）”和“素质与思想品德教育”。 选修课开设3门，计8.5学分,由教学点负责教学及管理工作。课程为“公共关系学”、“计算机应用基础”和“药品经营质量管理”。 所有统设课程的教学主要根据中央电大的统一要求组织实施；省开课程的教学由省校制定要求，组织实施；自开课程的教学由各教学点自行组织实施。 集中实践环节由省校依据中央电大的原则要求制定具体的实施意见，包括毕业作业和毕业实习2部分。毕业作业的题材主要包括单篇论文、调查报告、文献综述等形式；毕业实习包括社会药房、医院药房、制药厂和药检所等4个部分，学员可以根据自己的工作需要或就业需要在允许的范围内自行调节实习内容和实习时间， 2部分实践共计18学分，本环节学员不得免修。各教学点依据省电大的集中实践环节教学实施意见制定具体的实施细则，组织本教学点的实践教学。 （二）课程说明 1. 无机化学 本课程3.5学分，课内学时63，其中电视课20学时，实验9学时，
第二章合成抗菌药能抑制或杀灭病源性微生物的药物 包括喹诺酮类、磺胺类两类 第一节喹诺酮类抗菌药 一、结构分类 一个通式，三种结构类型 一个通式，三种结构类型，结构特点 如何掌握这个考点？ 1、掌握通式的结构特征A环 2、各类的基本母核区别B环 1、萘啶羧酸类 B环：吡啶环 2、吡啶并嘧啶羧酸类
B环：嘧啶环 3、喹啉羧酸类 二、理化性质和毒性 喹诺酮药物共同性质 如何掌握这个考点？ 1、掌握各类药物化学结构通式的特点 2、结构的基本母核以及有什么取代基 3、这些结构特征决定了药物的基本理化性质（通性） 4、这些结构特征对药物的稳定性、使用过程有什么影响以诺氟沙星为例
（1）3位羧基 酸性，可溶于碱（成盐） （2）4位酮基 （3）7位哌嗪 碱性，可溶于酸（成盐） 诺氟沙星 （1）酸碱两性（羧基，哌嗪）在酸碱中均溶解 （2）3位羧基和4位酮基易和金属离子（钙、镁、铁、锌）等形成螯合物，降低活性，同时也使体内的金属离子流失，尤其对妇女、老人和儿童引起缺钙、贫血、缺锌等副作用。 理化性质和毒性（其他类似物举一反三） （3）光照分解（产生光毒性，用药期间避免日晒）；光照3位脱羧（产物无活性） （4）7位哌嗪杂环分解，7位哌嗪增加中枢毒性 （5）8位有F，有光毒性
三、喹诺酮药物代谢特点：代谢是考点 （补充知识）药物代谢：在酶的作用下，将药物转变成极性分子，再排出体外的过程，称为代谢。药物代谢的主要反应有：氧化、还原、水解、结合等 1、3位羧基与葡萄糖醛酸结合反应 2、哌嗪3’位氧化成羟基，进一步氧化成酮 四、喹诺酮药物代表药 如何掌握这个考点？ 1、共5个代表药 2、掌握诺氟沙星（代表该类药物共同的特点） 3、取代基的区别 4、各自的特殊性 1、盐酸诺氟沙星
天然产物化学（天然药物化学）教学大纲 课程编号：80003347 课程英文名：Natural Medicinal Chemistry 课程性质：专业必修课 课程类别：专业必修课 先修课程：有机化学、分析化学等 学分：3 学分 总学时数：54学时 周学时数：3 适用专业：药学院中药学专业 适用学生类别：内、外招生 开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求： 1 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、 提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。 2 了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中 药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。 3 了解天然药物主要化学成分类别的生物合成途径。 二、本课程的重点和难点： 1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是 某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。 2 难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和主要化合物类别的生物 合成工作。
三、主要实践性教学环节及要求： 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书： 教材： [1] 吴立军主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版 社, 2005. 参考书： [1] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版 社, 2001. [2] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995. 五、考核形式与成绩计算： 考核形式：闭卷 成绩计算：总成绩（100％）＝期末考试成绩（90％）＋平时成绩（10％） 六、基本教学内容： 天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的化学成分（主要
如何学习《天然药物化学》之一对《天然药物化学》的了解是通过自学开始的，没有系统的将该课程融会贯通。通过2年的教学，尤其是大家通过各种途径和手段对我教学工作的批评和肯定，让我有意识的对如何学好该课程进行了思考 总结如下： 1、该课程的定位 首先大家要清楚的认识到，《天然药物化学》是以试验为基础，以应用为目的的一门理论融合试验的学科，为此，大家要想学习该课程，就要有意识的熟练和掌握每一个实验，并通过每一个实验去总结和引申的融会没有进行实验的章节，及时做好试验的讨论和分析。 2、该课程学习的三个梯次 （1）化合物结构和类型是该课程的前提，相当于产品开发或者试验前的文献综述。 这一部分的学习要紧紧结合生物合成。生物合成的学习相当于中药汤剂中的药引子，不需要你去死记硬背，但需要你熟悉和掌握每一类化合物的源头和先导化合物，这样，即使你遇到了新结构，也能依据生源途径进行归类，并有助于学习理解课本中的全部结构，除了特别的化合物需要死记硬背外，其他的典型药效化合物只需要能识别就足够。意识到这个问题，我在教学中已经按照这样的思路进行了教学，也许还不是很成熟，希望大家能依据自身的特点找到适合自己的熟悉化合物结构的方法和方式。 （2）提取、分离和精致是该课程的重点内容，是本课程的考试重点，重点内容主要是特殊类型化合物的典型提取方法，如醌 类、生物碱和黄酮。
而该部分的另一个学习的意义在于，它是今后药学研究的核心工作，无论是工厂还是研究，都会以这部分作为基本技能，所以，掌握好这部分至关重要，但如何学好提取、分离和精致？ 一是可以通过与本课程配套的实验，大家认真预习、设计和操作每一个实验；二就是要尽可能的多参与学院一些老师的课题中去，这部分理论重要，而具体的实验经验积累更重要。 提取、分离和精致的学习没有什么窍门，就是经验的积累！ （3）化合物结构的鉴定是天然药物化学的灵魂，是研究的瓶颈。（1）和（2）即使你掌握的很好了，如果无法对纯化合物进行结构的确认和解析，所有的工作都是枉然。目前，我们的教学中，由于教学思路和目的的模糊，包括课程设计中存在的问题，忽视了该部分的学习，尤其是我在课程中一再强调的手性和空间构向问题。 三、建议和思考 发现学生的知识领域面不宽，对于一个本科生，不能要求知识面的深度，但对广泛学科的涉猎是今后大家如何发展的基础，很多人往往最后是依据兴趣爱好确定了自己的职业。 课程学习有误区，大家都普遍反应课程比较难，尤其是期末考试的压力比较大。我一贯主张教学要严格，考试要宽松，我会在我的能力范围内实施自己的观点，并请大家能理解和配合，尽量的领会我的意思，并能消化在自己的肚子里边。 学习的三个梯次我已经在教学中注意了贯彻，因为课程设置上的局限和期末考试的侧重点，我还是弱化了结构的鉴定。
药物化学与制药工艺学课程设计 学校：安徽中医学院 班级：***************** 组员：***************** ***************** ***************** 指导老师：**************
目录 一、制药工艺学部分任务书 二、Dapoxetine简介 三、Dapoxetine化学和药理学特性 四、Dapoxetine药动学特性 五、Dapoxetine的合成路线刷选 六、盐酸达泊西汀的合成 七、Dapoxetine的生产工艺流程框图 八、物料衡算 九、能量衡算 十、参考文献 十一、结束语 十二、附表
一、制药工艺学部分任务书 一、设计名称 根据《药物化学》课程设计内容，拟定设计题目，如：“年产 800 kg 达泊西汀原料药的工艺流程设计”。 二、设计条件 1．操作条件 （1）反应器加热采用电加热，冷却采用地下水（10℃）； （2）设备操作方式为间歇操作； （3）每年按300天计；每天24 h连续运转。 2．生产能力 根据市场状况，确定年生产能力，一般为全世界年销售量的1％－10％；3．设备型式常用设备； 三、设计任务 1．选择合适的合成工艺路线，画出生产工艺流程图； 2．在总物料衡算的基础上，选择一个反应及后处理工序，进行物料衡算，确定反应器的类型和容积； 3．对所选择的一个反应工序，进行能量衡算，确定加热电能的消耗量或制冷量。 四、设计说明书的内容 1. 封面、首页（任务书）、目录及页码； 2. 前言； 3. 简述设计内容，自己选择的合成工艺路线（含以分子结构表示的工艺路线图），引用的文献等； 4. 总物料衡算，确定每批操作所需要的时间和原料投料量； 5. 选择一个反应及后处理工序，进行物料衡算，确定原辅材料消耗量，产品量，得率，转化率，选择性，反应器的类型和容积，后处理工序所用设备的型号规格； 6. 对所选择的一个反应工序，计算反应物和生成物分子的燃烧热，确定反应的吸/放热量，再结合反应过程的溶解热，汽化热，反应温度维持等，进行能量衡算，确定加热电能的消耗量制冷量； 7. 主要数据一览表； 8. 主要设备一览表。 五、工艺流程图 画出生产工艺流程图，手工、计算机绘图均可。 二、Dapoxetine简介 达泊西汀( dapoxetine, LY2 210448, 1)是一个选择性的5—羟色胺再摄取抑制剂,结构上类似于氟西汀并同样具有抗抑郁作用,临床研究用其盐酸盐[ 1 ]。达
《天然药物化学》教学大纲 课程编号：0506201 课程名称：天然药物化学 课程类型：必修 总学时：96 学时理论课学时：42学时实验学时：38学时机动：16学时 适用对象：药学专业 课程简介： 天然药物化学是药学专业高专学生必修的专业课。根据教学计划的要求，本课程力求以理论与实践相结合的观点，在《有机化学》、《分析化学》、《药用植物》课程的基础上，着重围绕药用植物有效成分的结构、性质、提取分离、鉴定的基本原理和基本技能教学。培养学生具有初步从事天然药物有效成分的提取和生产的能力，为继承和发扬祖国的中医药事业奠定基础。 教学内容按三级要求，第一级是学生必须掌握的内容，教师一般应于理论课讲授的内容，也是学生实验课要进行的内容；第二级是学生要熟悉的内容，教师应选择性的讲授；第三级为了解内容，供学生自学或教师选择性的简单介绍。为适应现代化科学的迅猛发展，教师在教学过程中可以及时补充介绍本学科的新方向和新进展，对教材内容与学时安排进行适当的调整与修改。 一、课程任务 天然药物化学是运用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科，是药学专业学生的必修专业课，也是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。本课程着重围绕天然药物有效成分的化学结构、理化性质、提取分离和鉴定的基本知识和基本操作技能进行教学。目的在于培养学生具有较强地从事天然药物化学成分提取分离和鉴定岗位的实践操作能力，具有较强地知识运用能力和开拓精神，为学生适应岗位变化，学习相关专业知识和技能，具有个人可持续发展能力奠定基础。 二、课程目标 （一）知识目标 1．掌握各类型天然药物化学成分的提取分离和鉴别的一般方法，为毕业后从事与天然药物相关的工作打下理论基础。 2．掌握主要类型天然药物化学成分的存在形式、结构特征和理化性质的基本知识。 3．熟悉寻找天然药物活性成分的一般途径，并对各主要类型化学成分具有初步检识判断能力 （二）技能目标 1．培养学生提取分离和鉴别的基本操作技能。 2．培养学生根据各类化合物的存在形式、结构和理化性质等特点选择适当的提取分离和鉴定方法的能力。 3．学会用化学检识法和色谱法初步鉴别天然药物化学成分的基本技术。
天然产物化学课程设计 论文 题目：黄酮类化合物研究 姓名： 学号： 院系：材料与化工学院 专业：应用化学2班 完成日期：2015 年 6 月 1 日
摘要 近年来随着科学技术的飞速发展以及人们对自然资源的开发、利用不断广泛和深入，天然产物化学的研究引起了世界各地药学家、化学家和制药企业的高度重视。 黄酮类化合物是在植物中广泛存在的一类物质，几乎每种植物的体内都有，他们常以游离态或与糖结合成苷的形式存在，他们对植物的生长、发育、开花、结果以及抵御异物的侵入都有着重要的作用。它是人们最早发现的一类天然产物。 随着科学技术的相关推进，人们对于黄酮类化合物的了解和认识也越发深，那么黄铜类化合物对人类的贡献究竟有哪些，在本文中会一一列出。 关键词：黄酮类化合物；天然产物；结构作用；应用前景
Abstract In recent years, with science and technology rapid development, and the people of natural resources development, use is more extensive and in-depth, natural product chemistry research caused around the world pharmaceutical companies, chemists and pharmaceutical enterprises attach great importance to. Flavonoids is a class of substances widely exists in plants, almost every kind of plant in vivo, they often to free state or with sugar are combined into a form of glycosides exist, they on plant growth, development, flowering, results and to resist foreign invasion has a important role. It was one of the earliest natural products that people first discovered.. Along with the advance of science and technology, people for falconoid and understanding more deep, then brass compounds on the human contribution exactly what, in this paper will list one by one. Keywords:Flavonoids ; natural products; structure function; application prospect
第一节 概述 依托西布(Etoricoxib)，又名Arcoxia ，MK 0663，化学名为5-氯-6'-甲基-3-[4-(甲磺酰基)苯基 ]-[2,3']-双 吡 啶 ； 其 英 文 化 学 名 为 5-chloro-6'-methyl-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-[2,3']-bipyridine. N N Me S O O Me 依托西布(Etoricoxib ， 1) [开发单位] 美国Merck Sharp Dohme [首次上市时间和国家] 2002年6月， 美国 [性状] 白色固体 [药理作用] 用于治疗炎症的非甾体抗炎药通过抑制cox 起作用，它是由花生四烯酸生物合成前列腺素类，前列腺环素类，及血栓素类过程中的第一个酶．主要的cox 的同功酶，cox-1，作为基本酶被表达，它的存在与胃肠道内环境的稳定性有关。另一种诱生型的cox 的同功酶cox-2，也在炎症组织中表达。选择性的抑制cox-2可以很大地改善药物的副作用，包括长期使用传统的非甾体类抗炎药引起的胃溃疡等。5-氯-6'-甲基-3-[4-(甲磺酰基)苯基]-[2,3']-双吡啶是特效的cox-2抑制剂，与传统的非甾体类抗炎药相比对胃肠道更安全。 [适应症] 缓解骨关节炎和类风湿性关节炎的症状，治疗痛风性关节炎，缓解慢性肌肉骨骼痛(包括下腰痛)，缓解与牙齿手术有关的急性疼痛，以及治疗原发性痛经。 CAS[202409-33-4] C 18H 15ClN 2O 2S Weight :358.5
第二节 合成路线及评价 依托西布的合成方法主要有以下几种： 1．路线一 1.1 2-氯-1，3-双(二甲胺基)三次甲基六氟磷酸(2)的制备 Cl Cl O 3 N N Cl Cl 60% aq HPF 6,NaOH N N Cl PF 6 2 将氯乙酰氯50℃时加入DMF 中，将混合物加热到70℃得到透明黄色的溶液。将POCl 3 以5mL/h 的速度加入，保持温度在70℃，混合物加热3小时。尔后冷却。温度小于10℃下1小时内将反应混合物与5N NaOH 同时加入60％六氟磷酸与5N NaOH 的水溶液中将反应瓶用DMF 冲洗，然后用其猝灭混合物。混合物熟化1小时，过滤，水洗粗品。粗品用水和2-丙醇加热到70℃重结晶。冷却到0℃，过滤，干燥，得无色或淡黄色固体2(78%)。 1.2(6-异丙基氯化镁甲基-3-吡啶基)-N -甲基-N -甲氧基甲酰胺(3)的制备 N Me CO 2Me HNMe(OMe),i-PrMgCl,toluene,95% N Me O N OMe Me 3 低于-7℃温度下在甲苯中加入1.6当量的N,O -二甲基羟胺，再加入1.4当量的异丙基氯化镁。出现副产物是因为异丙基氯化镁加入进吡啶酯，否则Weinreb 酰胺(3)产率将减少到小于0.1％，用甲苯代替THF 有利于分离过程中的提取，并允许全过程都引入此方法。反应有1当量10％的水制备的乙酸猝灭，因为乙酸可以提供一个极好的提取镁盐的系统——Mg(OAc)2为易溶盐，而(NH 4)MgCl 3为微溶盐。猝灭的pH 值为弱酸性，并避免Mg(OH)2的沉淀用改进的工艺可得到产率>95%质量分数为25％的Weinreb 酰胺溶液。
第四十三章人工合成抗菌药 一、多选题 1、喹诺酮类抗菌药抑制： A.细菌二氢叶酸合成酶 B.细菌二氢叶酸还原酶 C.细菌DNA聚合酶 D.细菌依赖于DNA的RNA多聚酶 E.细菌DNA螺旋酶 2、体外抗菌活性最强的喹诺酮类药是： A.依诺沙星 B.氧氟沙星 C.环丙沙星 D.洛美沙星 E.氟罗沙星 3、体内抗菌活性最强的喹诺酮类药是： A.依诺沙星 B.洛美沙星 C.氧氟沙星 D.环丙沙星 E.氟罗沙星 4、口服吸收易受食物影响，宜空腹服用的喹诺酮类药物是： A.诺氟沙星 B.氟罗沙星 C.培氟沙星 D.依诺沙星 E.氧氟沙星 5、可通过炎症脑膜进入脑脊液的药物是： A.洛美沙星 B.氧氟沙星 C.依诺沙星 D.培氟沙星 E.氟罗沙星 6、口服生物利用度最低的药物是： A.培氟沙星 B.诺氟沙星 C.氧氟沙星 D.依诺沙星 E.氟罗沙星 7、原形从肾脏排泄率最高的喹诺酮类药物是： A.诺氟沙星 B.氧氟沙星 C.培氟沙星 D.氟罗沙星 E.环丙沙星 8、痰中分布浓度高，对结核杆菌有效的喹诺酮类药物是： A.氟哌酸 B.氟啶酸 C.氟嗪酸 D.甲氟哌酸 E.环丙氟哌酸
9、磺胺药抗菌机制是： A.抑制细胞壁合成 B.抑制DNA螺旋酶 C.抑制二氢叶酸合成酶 D.抑制分枝菌酸合成 E.改变膜通透性 10、SMZ口服用于全身感染时需加服碳酸氢钠的原因： A.增强抗菌作用 B.减少口服时的刺激 C.减少尿中磺胺结晶析出 D.减少磺胺药代谢 E.双重阻断细菌叶酸代谢 11、能降低磺胺药抗菌作用的物质： A.PABA. B.GABA. C.叶酸 D.TMP E.四环素 12、外用抗绿脓杆菌的药物： A.磺胺噻唑 B.磺胺嘧啶 C.磺胺米隆 D.磺胺醋酰 E.柳氮磺吡啶 13、在尿中易析出结晶的药物是： A.磺胺异恶唑 B.磺胺嘧啶 C.磺胺甲恶唑 D.磺胺甲氧嘧啶 E.柳氮磺吡啶 14、治疗流行性脑脊髓膜炎的首选药物是： A.磺胺异恶唑 B.磺胺嘧啶 C.磺胺甲恶唑 D.磺胺甲氧嘧啶 E.柳氮磺吡啶 15、尿路感染最宜选用： A.磺胺异恶唑 B.磺胺嘧啶 C.磺胺甲恶唑 D.磺胺甲氧嘧啶