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一、简答题
1．醋酸的酸性在水中比在甲醇中强，为什么？
【答案】因为醋酸在水溶液中比在醇溶液中易电离，故醋酸在水中比在甲醇中强。
2．用光谱方法区别和。
【答案】对于，IR谱在有吸收(二聚体在)，羰基
在附近有吸收。谱为。
对于，IR谱中在附近有吸收。
3．肉桂酸可由苯甲醛与醋酸酐在碳酸钾催化下合成，请画出该反应装置图，并回答问题：在回流过程中，为什么选择空气冷凝管？在该反应中，能否用KOH代替碳酸钾，为什么？
【答案】(1)因反应温度在，故使用空气冷凝管回流，若使用水冷凝管会使冷凝管炸裂。
(2)不能用氢氧化钾代替碳酸钾，因为在氢氧化钾作用下，苯甲醛会发生歧化反应。
图
4．简要回答下列各题
(1)为什么互为异构体的醚和醇在水中的溶解度比较相近，而醚的沸点比醇的沸点要低？
(2)为什么ArOR类型的醚在HI作用下发生裂解时,得到的产物是ArOH和RI,而不是Arl和ROH?为什么常用HI进行醚键断裂的反应？
(3)醚的游离基取代反应为什么优先发生于碳上？与相比，谁更易被氧化生成过氧化物？
(4)为什么乙醚在蒸馏处理之前要检验是否有过氧化物存在？如何进行检验？如发现有过氧化物存在，应如何除去？试写出乙醚与作用生成的机理。
(5)为什么既不能由Williamson法制取，也不能用脱水法制得？应怎样制备
叔丁基醚？
【答案】(1)较低级的醇、醚都可以与水分子形成分子间氢键，所以有相近的溶解度。由于醚分子中不存在-OH,因此不能形成分子间氢键，故分子间的引力较醇小得多，所以醚的沸点较醇低。
(2)芳基、烷基混醚与HI作用生成锌盐后，对缺电子的发生亲核攻击，从直接与质子化的氧相连的芳基和烷基的缺电子程度看，烷基的较缺电子，而的亲核攻击不易在芳环上进行，况且氧与芳环的共轭作用使芳环不易按机理生成正离子;所以对烷基的发生亲核取代最有利;从而得到ArOH和RI。
在醚键断裂的反应中，使用HI是因其酸性强，而且的亲核性也较强；卤化氢的反应活性为HI>HBr>HCl>HF。
(3)烷基醚在进行自由基取代反应时,如果在上形成了自由基，则可通过P-P共辄作用使生成的自由基比较稳定，从而有利于反应进行：
与相对比，由于仲上形成的自由基比伯上形成的自由基稳定性大，
所以易于发生氧化反应生成过氧化物。苄基醚及烯丙基醚更易发生上的氧化反应，
生成过氧化物。
(4)久置的醚中可含有过氧化物；在蒸馏乙醚时，其中含有的过氧化物因乙醚的蒸出而浓度变大，受热时会发生爆炸；因此要在蒸馏前检验是否有过氧化物存在，以防发生危险事故。可以釆用碘化钾淀粉试纸进行显色检验，如果有正反应(试纸变蓝)，表明有过氧化物存在，则可以向醚中加入溶液，经充分搅拌，可以破坏过氧化物。
乙醚的的氧化反应机理可如下描述：
①引发阶段：
②增长阶段：
(5)当采用Williamson法制备叔丁基醚时，会使C1发生消除反应生成烯烃；
而与作用，生成的也会发生脱去的反应生成异丁烯。由异丁烯与叔丁醇在三氟醋酸未催化下发生烷氧汞化反应，再用NaBH4原脱汞，可得叔丁醚。如果由异丁烯
经酸催化在加压下与叔丁醇作用可生成叔丁醚，但会因空间阻碍较大而难于顺利进行如下反应：
5
．已知一化合物的分子式为，其结构可能为A、B或C。若该化合物的红外光谱在和有强吸收峰。下面哪一种结构最符合？
【答案】根据所给的三种结构可知，在和有强吸收峰，分别是羰基和羟基的伸缩振动吸收。羰基的伸缩振动吸收一般在。所给数据低于此值，说明羰基处于共轭体系中，化合物B被排除。的强吸收峰低于未缔合的羟基吸收值，说明有氢键生成。化合物A容易形成分子内氢键，因此，化合物A最符合。
6．用简便的化学方法鉴别下列化合物。
A.2－己醇
B.2－己酮
C.3－己酮
D.己醛
【答案】
7．试分析:(1)怎样用酒石酸来拆分外消旋苯乙胺？
(2)用什么方法可以快速测知某未知化合物的结构？已知它是三个已知晶体化合物中的一个。
【答案】(1)用手性酒石酸反应得到非对映异构体，拆分后再水解。
(2)测混合物的熔点，不下降的就是。
8．比较下列各化合物与溶液的反应速率
【答案】这是在给定的反应条件下的取代反应，所以可以根据相应的碳正离子中间体的
稳定性来判断其反应速率。碳正离子为杂化的平面构型，所以(D)能形成平面构型的中间体，