专题十有机官能团及性质
【学习目标】
1．掌握常见的有机官能团的结构及性质。
2．能根据结构推导有机物的性质，能根据有机物的性质推导可能的结构。
【典型例题】
［例题1］
［例题2］吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构简式可用下图表示。关于该物质的
下列说法不正确．．．的是（ ）
A 、该物质的分子式为C 22H 25ClN 5O 2
B 、该物质具有碱性，能与酸反应
C 、该物质能发生水解反应
D 、该物质能发生取代反应和加成反应
【课堂练习】
1．（多选） 下列物质中，不能与小苏打反应的是( )
A.甲酸
B.乙酸
C.碳酸
D.苯酚
2．（多选）将阿司匹林放入足量的NaOH 溶液中煮沸，能发生反应的化学键是( )
3． 有机物（1）CHO )OH(CHOH CH 42（2）OH CH CH CH 223（3）=2CH OH CH CH 2
（4）32COOCH CH CH = （5）COOH CH CH 2=中，既能发生加成反应、酯化反
应，又能发生氧化反应的是（ ）
A ．（3）（5）
B ．（1）（3）（5）
C ．（2）（4）
D ．（1）（3）
4．（多选）在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需
1mol kJ 125~117-?．的热量，但1，3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应
热1mol kJ 23.4
-?，以上事实表明（ ） A ．1，3-环己二烯加氢是吸热反应 B ．1，3-环己二烯比苯稳定
C ．苯加氢生成环己烷是放热反应
D ．苯比1，3-环己二烯稳定
5． 与醛基相邻的碳原子上的氢原子叫α—H ，无α—H 的醛在强碱作用下，发生分子间氧化
—还原反应生成酸和醇，叫做康尼查罗反应，例如+→+OH CH NaOH 2HCHO 3
HCOONa ，则下列化合物中不发生康尼查罗反应的是（ ）
① ② ③ ④
A ．①②
B ．①②④
C ．③④
D ．①②③④
6． （1）2003年底，重庆发生井喷毒气伤人事件，这主要是混杂在天然气中的硫化氢（化
学式 ）、HCN 等有毒气体使人中毒。
（2）硫和氧都是 族的元素，乙醇可以看成是水中一个H 被乙基替代的衍生物，
因此硫化氢中的一个H 也可以被乙基替代，得到乙硫醇，其化学式为 。
（3）根据上述规律，异丙硫醇、苯硫酚的化学式分别是 和 。
（4）类似地，如果丙酮中的O 被S 替代，得到CH 3-CS-CH 3，则其命名为 ；
同样，已知CH 3-CO-SH 命名为乙硫羟酸，则CH 3-CS-OH 可命名为 。
（5）苯硫酚具有比苯酚还强的酸性，则对硝基苯硫酚与氢氧化钾反应的化学方程式为：
（6）硫醇也具有一定的酸性，可以与碱反应，1mol HSCH 2CH （NH 2）COOH 能与 mol 的NaOH 反应。
7． （1）具有支链的化合物A 的分子式为C 4H 6O 2，A 可以使Br 2的四氯化碳溶液褪色。1molA
和1mol NaHCO 3能完全反应，则A 的结构简式是 。
写出与A 具有相同官能团的A 的所有同分异构体的结构简式 。
（2）化合物B 含有C 、H 、O 三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质
量分数为13.33%。B 在催化剂Cu 的作用下被氧化成C ，C 能发生银镜反应，则B 的结构简
式是 。
（3）D 在NaOH 水溶液中加热反应，可生成A 的钠盐和B ，相应反应的化学方程式
是 。
8． 工业上可用乙基蒽醌（下面图解中A ）制备22O H ，其工艺流程简单表示如下：
试回答：
（1）上述反应中涉及氧化反应的方程式可写成_____________；涉及还原反应的方程式
可写成_____________．
（2）“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念．在绿色化学中，一个重要的衡
量指标是原子的利用率，其计算公式为：
产物的摩尔质量
化学方程式按计量所得期望产品的摩尔质量原子利用率= 如： 则制备工艺的原子利用率为0010018
1114444?++．因此，在绿色化学工程中，理想状态原子利用率为100％．试问本题提供的生产22O H 方法，可否称为理想状态的“绿
色工艺”?简述理由．
【课后习题】
1． 质子核磁共振谱（PMR ）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR 谱中都给出了相应的峰（信号）．峰的强度与结构中的H 原子数成正比．例如乙酸分子的PMR 谱中有两个信号峰，其强度比为3∶1．现有某化学式为263O H C 的有机物的PMR 谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是（ ）
A ．COOH CH CH 23
B ．33COOCH CH
C ．32CH HCOOCH
D ．OH COCH CH 23
2． 自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的．现在化合物A 的结构简
式是它与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物：，，．若化合物B 与A 互为同分异构体，且A 、B 分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同，则化合物B 的结构简式正确的是（ ）
A ．
B ．
C ．
D ． 3． 黄曲霉素AFTB ( 见右图 ) 是污染粮食的真菌霉素，人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变，并有引发肝癌的可能性。关于黄曲霉素
的说法正确的是( )
A. 该化合物的分子式为C 16H 12O 6
B. 该化合物水解可生成醇类化合物
C. 跟1mo l 该化合物反应的H 2和NaOH 的最
大值分别是6mol 和2mol
D. 该化合物所有原子可能在同一平面上
4．（多选） 塑料制品废弃物会严重污染环境，故常称它为“白色污染”物。为了防止塑料污染，有一条重要的途径是将其降解为小分子。目前对类似如下结构的塑料的降解已经取得成功：
，试分析若用CH 3OH 来处理它，能得到的有机物可能是 ( )
5．（多选）
脑白金，其有效成分的结构简式为
。下列对该化合物的叙述正确的是 ( )
A ．它属于芳香烃
B ．它属于高分子化合物
C ．分子式为C 13N 2H 16O 2
D ．在一定条件下可以发生加成反应
6． 在许多化合物里硫可以取代氧，取代后的物质仍跟原化合物有相似的性质，下面是有机磷农药的结构
（1） （2）
这两种农药在使用过程中不能与下列哪种物质混合使用（ ）
A ．KCl
B ．NaOH
C ．NaNO 3
D ．Na 2SO 4
7． 工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol 该化合物催化加氢时最多消耗6mol 氢气，判断这种化合物可能是（ ）
8．已知-NH 2连在苯环上显碱性,-CONH 2连在苯环上显中性。现有分子式为C 7H 7O 2N 的有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链。试写出该分子式对应的符合下列条件的四种同分异构体的结构简式。
甲：既有酸性，又有碱性______________；乙：只有酸性___________________； 丙：既无酸性，又无碱性______________；丁：只有碱性___________________。
9．中草药秦皮中含有,它具有抗菌作用.1mol 该物质与浓溴水作用,最多消耗Br 2_____mol ；该物质与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为________________________________________________________。
有机官能团及性质答案：
例题例1答案：NaHCO 3 NaOH Na 例2 A
课堂练习参考答案：1、CD 2、AC 3、B 4、CD 5、C
6、(1)CH 4；H 2S (2)第VIA ；CH 3CH 2SH (3)（CH 3）2CHSH ；C 6H 5SH
(4)丙硫酮；乙硫醋酸
(5)++H 2 O SH O 2N SK O 2N KOH (6)2
7、（1） CH 2=CH —CH 2—COOH CH 3—CH=CH —COOH
（2）CH 3CH 2CH 2OH
（3）
CH 3 O CH 3 O
| || △ | ||
CH 2=C —C －O －CH 2CH 2CH 3+NaOH CH 2＝C －C －ONa+CH 3CH 2CH 2OH H 2O
CH 3 |
CH 2=C —COOH
8、(1)
（2）可以，因为该反应的总反应式为2222O H O H =+，原子利用率＝34/34×100％＝100％，故可称为理想状态
课后习题参考答案：1、B 2、A 3、C 4、BC 5、CD 6、B
7、B
8、、 、 、
9、3；+ 4NaOH +3H 2O
高考化学复习无机非金属材料专项易错题及答案解析 一、无机非金属材料练习题（含详细答案解析） 1．甲、乙、丙、丁、戊五种物质是中学化学常见的物质，其中甲、乙均为单质，它们的转化关系如图所示(某些条件和部分产物已略去)。下列说法正确的是 A ．若甲可以与NaOH 溶液反应放出H 2，则丙一定是两性氧化物 B ．若甲为短周期中最活泼的金属，且戊为碱，则丙生成戊一定是氧化还原反应 C ．若丙、丁混合产生大量白烟，则乙可能具有漂白性 D ．若甲、丙、戊都含有同一种元素，则三种物质中，该元素的化合价由低到高的顺序可能为甲<丙<戊 【答案】D 【解析】 【详解】 A ．甲为单质，若甲可以与NaOH 溶液反应放出2H ，则甲为Al 或Si ，所以丙可能是氧化铝，也可能是二氧化硅，不一定是两性氧化物，故A 错误； B ．若甲为短周期中最活泼的金属，且戊为碱，则甲为Na ，乙为氧气，所以丙可以为氧化钠或过氧化钠，当丙为氧化钠时，丙生成戊不是氧化还原反应，故B 错误； C ．丙、丁混合产生白烟，则丙、丁可为HCl 和3NH 或3HNO 和3NH 等，甲、乙均为单质，则乙可能是氯气或氢气或氮气，都不具有漂白性，故C 错误； D ．若甲、丙、戊含有同一种元素，当甲为S ，乙为氧气，丙为二氧化硫，丁为HClO 等具有强氧化性的物质，戊为硫酸，则含S 元素的化合价由低到高的顺序为甲<丙<戊，故D 正确； 故答案为D 。 2．下列说法中正确的是 A ．水玻璃和石英的主要成分都是SiO 2 B ．Si 、SiO 2和SiO 32-等均可与NaOH 溶液反应 C ．二氧化硅属于酸性氧化物，不溶于任何酸 D ．高岭石[Al 2(Si 2O 5)(OH)4]可表示为Al 2O 3·2SiO 2·2H 2O 【答案】D 【解析】 【分析】 【详解】 A ．水玻璃的主要成分是硅酸钠，石英的主要成分是SiO 2，故A 错误； B ．Si 、SiO 2均可与NaOH 溶液反应，但SiO 32-不能与NaOH 溶液反应，故B 错误；
有机物官能团与性质[知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸{HCOOH}、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物： 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 [有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X2的反应 (1)取代反应②羧酸与醇的酯化反应 C H 2 CH 2 C H COOH O O O O 33325 C H 2 CH 2 C H 2 CH O O C OCH 2 CH 2 O []n 32 CHO 1
2 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、 X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 {与H 2发生加成反应生成醇} (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 (4)消去反应：某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应：含 C=C 、—C ≡C —、 有机物与H 2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO 4与烯烃的反应 ③醇、醛的催化氧化 一．考点梳理 1．各类烃的衍生物的结构与性质 二．方法归纳 有机物中羟基（—OH ）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇 1．决定有机物的种类 有机物的分类依据有 组成、碳链、官能团 和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。 烃的分类法： 烃的衍生物的分类法： 2．产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。 对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3．决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用，-X 、-OH 、-CHO 、-COOH 、-NO2、-SO3H 、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4．影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 ① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。 R-OH 中性，不能与NaOH 、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。 C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH 反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠； R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH 、Na2CO3反应。 显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 ② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。 ③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH 使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH 显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。 由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。 5．有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。 乙酸 —C —H O
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳 定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基 团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
高中有机化学中各种官能团的性质 1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-）加成反应 醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团
2019年高三化学复习计划 高三化学复习计划 这个学期我担任高三138、139班的化学教学工作，化学总复习是中学化学学习非常重要的时期，也是巩固基础、优化思维、提高能力的重要阶段，高三化学总复习的效果将直接影响高考成绩。我计划是这样复习: 一、复习进度 第一轮复习:要善待课本，全面阅读教材，巩固双基。挖掘隐形关系，查漏补缺，彻底扫除知识结构中理解上的障碍。有机化学部分 第十二章:烃 第十三章:烃的衍生物 第十四章:糖类、油脂、蛋白质 第十五章:合成材料 化学基本知识 第一章:化学反应及其能量变化 第三章:物质的量 第五章:物质结构，周期表 元素化学部分 第二章:碱金属第四章:卤族元素 第六章:氧族元素第七章:碳族元素 第八章:氮族元素第十一章:几种重要金属
第二轮复习:要明确重点、难点。对每一个知识结构及其知识中的重点，深刻理解，突出难点，把握知识结构内部之间的联系。强化对规律的理解和应用。同时进行解题训练，提高实战能力。 专题复习阶段: 1.酸式盐在离子反应中的情况 2.离子共存，离子反应上式 3.无机物的推断及检验 4.有机物之间的衍变关系 5.实验设计和评价 6.化学计算 第三轮复习: 即冲刺阶段 这段时间复习效果的好坏很大程度上决定着高考的成败。因此，这轮复习法中最关键的一轮。 1.研读考纲 2.重视实验 3.回归教材 4.及时纠错 5.做高考题 二、基本策略 1.研究高考化学试题。主要根据近几年来高考形式，重点研究一下全国卷(II)近几年的高考试题，发现它们的一些共同特
点，如试卷的结构、试题类型、考查的方式和能力要求等，从而理清复习的思路，制定相应的复习计划。 2.关注新教材和新课程标准的变化。与以往教材、课程标准相比较，现在使用的新版教材和课程标准已经发生了很大的变化。这些变化将体现在高考命题中，熟悉新教材和新课程标准的这些变化，将有利于把握复习的方向和深难度，有利于增强复习的目的性。 3.熟悉考试说明。考试说明(即考纲)是高考的依据，是化学复习的"总纲"，不仅要读，而且要深入研究，以便明确高考的命题指导思想、考查内容、试题类型、深难度和比例以及考查能力的层次要求等。 4.合理利用其他资料。除了高考试题、考纲、教材、课程标准、化学教学基本要求外，获得信息的途径、方法还很多，如各种专业杂志、名校试题、网络信息等。 5.重视基础和培养能力的关系。化学总复习的首要任务之一是全面系统地复习中学化学知识和技能。通常中学化学知识和技能分成五大块:化学基本概念和基本理论、元素及其化合物、有机化学、化学实验和化学计算。如对化学概念、理论的复习，要弄清实质和应用范围，对重点知识如物质的组成、结构、性质、变化等要反复记忆不断深化，对元素及其化合物等规律性较强的知识，则应在化学理论的指导下，进行总结、归纳，使中学化学知识和技能结构化、规律化，从而做
烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。
有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
[有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO
高三化学总复习资料 专题一.氧化还原反应之配平方法 学习氧化还原反应，除了了解其本质之外，更重要的是知道如何去运用。其运用主要是氧化还原反应方程式的书写及其配平。 （1）基本技法 1.氧化还原反应方程式配平的依据：三守恒 2.步骤：一标，二找，三定，四配，五查。（先配平氧化还原反应主干：氧化剂、还原剂与氧化产物、还原产物） 3.课标例子： 请配平C + HNO3（浓）- NO2 + CO2 + H2O 0+5+4+4分析：一标：C + HNO3（浓）- NO2 + CO2 + H2O 二找：始态终态变化的总价数= 变化×系数三定：1 × 4 = 4 四配：C 的系数为HNO3的系数为，用观察法将其它系数配平 五查：经检查满足质量守恒定律。配平后的化学方程式为： C + 4 HNO3（浓）= 4 NO2 + CO2 + 2 H2O （2）特殊技法 1.整体配平法: eg: Cu2S + HNO3 ---- Cu(NO3) + NO2↑ + H2SO4 + H2O 2Cu ↑2 N↓1 S↑8 接下来就是电子得失守恒，或者说化合价升降守恒，一下子就可以把它配出来了，如下Cu2S + 14 HNO3 === 2 Cu(NO3) + 10 NO2↑+ H2SO4 + 6 H2O 就ok 了！ 2.零价配平法：eg: Fe3C + HNO3 --- Fe(NO3)3 + CO2↑+ NO↑ + H2O 这个方程式按常规的化合价分析，复杂物质FeC3无法确定Fe和C的具体价态，此时可以
设组成该物质的各种元素价态都为0.这样问题就迎刃而解： 用整体法可知Fe3C整体价态↑3x3+4，N↓3，然后用最小公倍数法13x3以及3x13可知NO要配上13，Fe(NO3)3要配上1，最后根据原子守恒可配出得结果如下： Fe3C + 22 HNO3 === 3Fe(NO3)3 + CO2↑+ 13NO↑ + 11H2O 小结：零价法较多适用于：①难确定化合价的化合物不是以离子形式出现； ②难用常规方法确定化合价的物质在反应物中，而不是在生成物中。 3.局部法：这种方法主要运用在有机化学方程式，这里顺便提一下。如甲苯变成苯甲酸，只有甲基变成羧基，其余都不变，所以只需研究甲基C的变化。 4.单质优先法：有单质参加或生成的反应，以单质为标准计算化合价。 Eg：液氯可将氰酸盐(OCN- )氧化为N2，(其中OCN- 中N的化合价为：-3价)，请配平下列化学方程式: KOCN + KOH + Cl2—CO2 + N2 + KCl + H2O Cl:0→-1 ↑1x2 N2:-3→0 ↓3X2 所以可知在Cl2配上3，接下来的略··· 5.万能配平法：这个名字看起来似乎很神圣，其实也叫待定系数法。只是最后的退路，比较繁琐，也就是解方程。（基本步骤：一设，二定，三列方程，四解，五验） Eg1：KMnO4 + KI + H2SO4 --- MnSO4 + I2 + KIO3 + K2SO4 + H2O 设aKMnO4+H2SO4+bKI=cMnSO4+dK2SO4+eI2+H2O+fKIO3（假定H2SO4系数是1，这样H2O也是1，由氢数目可知） 则根据各元素不变K：a+b=2d+f Mn：a=c O：4a+4=4(c+d)+1+3f
专题一.氧化还原反应之配平方法 学习氧化还原反应，除了了解其本质之外，更重要的是知道如何去运用。其运用主要是氧化还原反应方程式的书写及其配平。 （1） 基本技法 1.氧化还原反应方程式配平的依据：三守恒 2.步骤：一标，二找，三定，四配，五查。（先配平氧化还原反应主干：氧化剂、还原剂与氧化产物、还原产物） 3.课标例子： 请配平C+HNO 3（浓）-NO 2+CO 2+H 2O 分析：一标：C 0+H N +5O 3（浓）-N +4O 2+C +4 O 2+H 2O 二找：始态终态变化的总价数=变化×系数三定：1×4=4 四配：C 的系数为1HNO 3的系数为4，用观察法将其他系数配平 五查：经检查满足质量守恒定律。配平后的化学方程式为： C+4HNO 3（浓）=4NO 2+CO 2+2H 2O （2）特殊技法 1.整体配平法:eg:Cu 2S+HNO 3----Cu(NO 3)+NO 2↑+H 2SO 4+H 2O 2Cu ↑2N ↓1 S ↑8 接下来就是电子得失守恒，或者说化合价升降守恒，一下子就可以把它配出来了，如下 Cu 2S+14HNO 3===2Cu(NO 3)+10NO 2↑+H 2SO 4+6H 2O 就ok 了！ 2.零价配平法：eg:Fe 3C+HNO 3---Fe(NO 3)3+CO 2↑+NO ↑+H 2O 这个方程式按常规的化合价分析，复杂物质FeC 3无法确定Fe 和C 的具体价态，此时可以设组成该物质的各种元素价态都为0.这样问题就迎刃而解： 用整体法可知Fe 3C 整体价态↑3x3+4，N ↓3，然后用最小公倍数法13x3以及3x13可知NO 要配上13，Fe(NO 3)3要配上1，最后根据原子守恒可配出得结果如下： Fe 3C+22HNO 3===3Fe(NO 3)3+CO 2↑+13NO ↑+11H 2O 小结：零价法较多适用于：①难确定化合价的化合物不是以离子形式出现； ②难用常规方法确定化合价的物 质在反应物中，而不是在生成物中。 3.局部法：这种方法主要运用在有机化学方程式，这里顺便提一下。如甲苯变成苯甲酸，只有甲基变成羧基，其余都不变，所以只需研究甲基C 的变化。 4.单质优先法：有单质参加或生成的反应，以单质为标准计算化合价。 Eg ：液氯可将氰酸盐(OCN-)氧化为N2，(其中OCN-中N 的化合价为：-3价)，请配平下列化学方程式:KOCN+KOH+Cl2—CO2+N2+KCl+H2O Cl:0→-1↑1x2 N 2:-3→0↓3X2 所以可知在Cl 2配上3，接下来的略··· 5.万能配平法：这个名字看起来似乎很神圣，其实也叫待定系数法。只是最后的退路，比较繁琐，也就是解方程。（基本步骤：一设，二定，三列方程，四解，五验） Eg1：KMnO 4+KI+H 2SO 4---MnSO 4+I 2+KIO 3+K 2SO 4+H 2O 设aKMnO 4+H 2SO 4+bKI=cMnSO 4+dK 2SO 4+eI 2+H 2O+fKIO 3（假定H2SO4系数是1，这样H2O 也是1，由氢数目可知） 则根据各元素不变 K ：a+b=2d+f
有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。 在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO －、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。 在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代（水 解）反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 生成烯 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤 原子与苯环相连，则难水解 醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合，O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应 生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢，发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙 红色变为绿色 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂 反应 酚C n H n O 酚羟基 —OH （Mr：94）C6H5OH —OH直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉 淀，在浓H2SO4存在下，可与硝酸 生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛C n H2n O 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44）CH3CHO HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸 3．能发生银镜反应，能与新制的氢 氧化铜悬浊液反应 酮CnH2n O 羰基（Mr：58） CH3COCH3 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸C n H2n O2羧基（Mr：60）CH3COOH (醋酸乙酸) 受羰基影响，O—H能 电离出H+，受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基，不能被H2 加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质 酯C n H2n O2酯基HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯RONO2硝酸酯基 —ONO2 不稳定易爆炸 硝基化合 物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化 合物易爆炸 氨基酸RCH(NH)COOH 氨基—NH2 羧基 H2NCH2COOH —NH2能以配位键结 合H+；—COOH能部 两性化合物
高三化学 专题复习学案 专题一物质的组成、性质和分类 ................................... 错误!未定义书签。专题二化学用语和化学计量 ........................................ 错误!未定义书签。专题三离子反应和氧化还原反应 ................................ 错误!未定义书签。专题四非金属及其化合物............................................ 错误!未定义书签。专题五金属及其化合物................................................ 错误!未定义书签。专题六物质结构元素周期律 .................................. 错误!未定义书签。专题七化学反应与能量................................................ 错误!未定义书签。 ！ 专题八化学平衡........................................................... 错误!未定义书签。专题十电化学基础 ....................................................... 错误!未定义书签。专题十一有机化学 ......................................................... 错误!未定义书签。专题十二化学实验 ....................................................... 错误!未定义书签。
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 （4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能
2017届高三化学有机化学专题复习 考点1：通过计算推出分子式或结构式 例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，则A的分子式为_________。 例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH2O,则A的分子式为。例题3：某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为____________。 方法小结：1.看清组成元素2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中：C:H>=n:2n+2 强化训练1： 1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H2的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为。 2、A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体，其结构式为________。 3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。 考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断 例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。例题2： 的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机 物可以消耗______molBr2，________mol NaOH。 例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。 强化训练： 1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要 消耗______molO2, 最多可以消耗______mol H2和_________mol Br2。
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类：烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸 由结构（官能团）推测性质： 能发生取代反应的有：-C n H2n-i、苯环、-X、-O H-C O O H-C00-（酯基）其中：能酯化的有：-OH -COOH 能水解的有：-X、-COO-（酯基） 苯环上的取代：①苯及其同系物：与液溴反应，FeBr a作催化剂②酚类：与浓溴水反应 能发生加成反应的有：苯环、C=C gC -CHO羰基（后三个主要是与H加成）其中：能加聚的有： C=C、AC、（-CHO羰基） 能发生消去反应的有：-X （B -C上有H）、-OH （B -C上有H） 能发生氧化反应的有：醇-OH（a -C上有H）、酚-OH -CHO C=C AC、R-GH （R为烃基；直 接与苯环相连的C上有H）燃烧除外（大部分有机物都能燃烧，均为氧化反应） 能与酸性高锰酸钾反应（使其褪色）的有：同上 能发生还原反应的有：苯环、C=C A C -CHO羰基（以上均为上氢还原，属加成反应）能与H反应的有：同上能与溴水反应的有：C=C C酚类（苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H）、-CHO 能与Na反应的有：醇-OH 酚-OH -COOH 能与NaO阪应的有：酚-OH -COOH 能与NaCO反应的有：酚-OH -COOH 能与NaHC3反应的有：-COOH 体现酸性的有：酚-OH （不能使指示剂变色）、-COOH（可使指示剂变色） 体现碱性的有：-NH 能与FeCl a反应的有：酚-OH 附下表
苏教版高二有机化学官能团性质整理注：此表中的氧化反应不包含燃烧反应
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序
高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2，光照 烯烃 加成 X2的CCl4溶液 HX H2O，催化剂 加成，还原H2，催化剂 加聚一定条件 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 炔烃或 加成 X2的CCl4溶液或 HX，催化剂，加热或加成，还原H2，催化剂或 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 取代 X2，FeX3 HNO3，浓H2SO4，加热 加成3H2H2，Ni，加热 取代 HNO3，浓H2SO4，加热 氧化酸性KMnO4溶液 C C H H C C C C X X C C X H C C OH H C C C H H X NO2 R R NO2 NO2 O2N R H H H C H COOH C H H C H H C H X C H X C X X C X X C C H H C C H X C C X X C C C C C C C C H C X C C ]n [ C
物质类别 特征结构（官能团） 断键位置 反应类型 试剂条件 反应产物 卤代烃 —X 取代 NaOH 水溶液(催），加热 消去 NaOH 乙醇溶液(催）， 加热 醇 —OH 取代、置换 Na 取代、酯化 羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热 氧化 O 2，Cu ，加热 取代 浓HX 溶液，加热 消去 浓H 2SO 4，加热 —CH 2—OH —— 氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液） —COOH 酚 取代 溴水 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 —— 氧化 空气 —— 醛 氧化 O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） 羧 加成、还原 H 2，催化剂，加热 羧酸 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 取代、酯化 醇，浓H 2SO 4，加热 酯 取代、水解 稀H 2SO 4，加热 （或NaOH 溶液，加热） O H ONa OH OH H H H OH Br Br Br O C H ONa C O O C C C C X C O C H H H C O OH C C OH C H O C O H ONa C O OH C O O C R O OH C O H C OH H H C O H C O OH C O C O H C C X C OH C C C X H O C R O HO R OH C O O C R O