第六章 立体化学
(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？ 解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：
CH 3
C CH 3CH 3Cl
CH 3
CH 2CH 3
Cl
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
*3
Cl
CH 3CH 2
氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C 2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C 2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子：
CH 3
C CH 3CH 3CH 2Cl
CH 3(CH 2)4Cl
CH 3CH 2CH 2CHCH 3
Cl
CH 3CH 22CH 3
Cl
CH 3CHCHCH 3
CH 3
Cl CH 3CHCH 2CH 3
2Cl
CH 3CCH 2CH 3
CH 3CH 3CHCH 2CH 2Cl
CH 3
*
*
*
(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物： (1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10；
(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是
C n H 2n+1COOH)。
解： (1)
CH 3CH 2CHC
CH
CH 3
*
(2)
CH 3CH 2CHCOOH
CH 3
*
(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer 投影式表明它们的构型。 解： CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3
和 CH 2CH 3
2CH 2CH 3H CH 3 CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3
和 CH 2CH 3
CH(CH 3)2
H CH 3 (四) C 6H 12是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。
C 6H 12不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？
解：C 6H 12不饱和烃是CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3或CH 2CH 3
CH=CH 2
H CH 3，生成的饱和烃无旋光性。
(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：
(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度
(5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；
(4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。
(六) 下列Fischer 投影式中，哪个是同乳酸COOH
H
OH 3
一样的？ (1) CH 3
H HO
(2) CH 3COOH H OH (3) CH 3COOH H
OH (4) CH 3COOH
H
HO
解： (1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸相同，均为R-型；(2)为S-型。 提示：
① 在Fischer 投影式中，任意两个基团对调，构型改变，对调两次，构型复原；任意三个基团轮换，构型不变。
② 在Fischer 投影式中，如果最小的基团在竖键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为R-型，反之，为S-型；如果最小的基团在横键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为S-型，反之，为R-型；
(七) Fischer 投影式H
Br CH 3
2CH 3
是R 型还是S 型？下列各结构式，哪些同上面这个投影式是同一化合物？
(1) H
Br CH 3C 2H 5 (2) H CH 3C 2H 5
(3) CH H 3
(4)
H CH H
解： S-型。(2)、(3)、(4)和它是同一化合物。
(八) 把3-甲基戊烷进行氯化，写出所有可能得到的一氯代物。哪几对是对映体？哪些是非对映体？哪些异构体不是手性分子？ 解：3-甲基戊烷进行氯化，可以得到四种一氯代物。其中：
3-甲基-1-氯戊烷有一对对映体：
H
CH 3CH 3
CH 2
CH 2CH 2Cl H
CH 3CH 3
CH 2
CH 2CH 2Cl
3-甲基-2-氯戊烷有两对对映体：
CH 3
Cl H
H
CH 32H 5
CH 3
Cl H H CH 32H 5
CH 3
Cl H H
CH 32H 5
CH 3
Cl H H CH 3
2H 5
(1) (2) (3) (4)
(1)和(2)是对映体，(3)和(4)是对映体；
(1)和(3)、(2)和(3)、(1)和(4)、(2)和(4)、是非对映体。
(九) 将10g 化合物溶于100ml 甲醇中，在25℃时用10cm 长的盛液管在旋光仪中观察到旋光度为+2.30°。在同样情况下改用5cm 长的盛液管时，其旋光度为+1.15°。计算该化合物的比旋光度。第二次观察说明什么问题？ 解：?+=??
+=
?=
0.231100103.2][dm ml
g
L
C α
α
第二次观察说明，第一次观察到的α是+2.30°，而不是
-357.7°。
(十) (1) 写出3-甲基-1-戊炔分别与下列试剂反应的产物。 (A) Br 2，CCl 4 (B) H 2，Lindlar 催化剂 (C) H 2O ，H 2SO 4，HgSO 4
(D) HCl(1mol) (E) NaNH 2,CH 3I
(2) 如果反应物是有旋光性的，哪些产物有旋光性？ (3) 哪些产物同反应物的手性中心有同样的构型关系？ (4) 如果反应物是左旋的，能否预测哪个产物也是左旋的？
解：
(1) (A) CH C CH CH 2CH 3CH 3
Br Br Br Br (B) CH CH 2CH 3
CH 3
CH 2=CH
(C) CH CH 2CH 3CH 3CH 3O
(D) CH CH 2CH 3CH 3
CH 2Cl
(E) CH CH 2CH 3
3
C CH 3C
(2) 以上各产物都有旋光性。 (3) 全部都有同样的构型关系。 (4) 都不能预测。
(十一) 下列化合物各有多少立体异构体存在？
(1)
CH 3CH 2CH
OH
CH OH CH 3
(2)
CH 3CHCHCHC 2H 5
Cl Cl Cl
(3)
CH 3CHCHCH Cl Cl CH 3
OH
解：(1) 四种：
H H
C 2H 5OH OH
CH 3
H H
C 2H 5
OH OH
CH 3 H H
C 2H 5
OH OH
CH 3
H H
C 2H 5
OH OH
CH 3
(2) 八种； (3) 八种
(十二) 根据给出的四个立体异构体的Fischer 投影式，回答下列问题：
CH 2OH
OH H OH H CHO CH 2OH
H
HO H HO CHO CH 2OH OH H H HO CHO CH 2OH
H HO OH H CHO (I) (II) (III) (IV)
(1) (Ⅱ)和(Ⅲ)是否是对映体？ (2) (Ⅰ)和(Ⅳ) 是否是对映体？
(3) (Ⅱ)和(Ⅳ)是否是对映体？ (4) (Ⅰ)和(Ⅱ)的沸点是否相同？
(5) (Ⅰ)和(Ⅲ)的沸点是否相同？
(6) 把这四种立体异构体等量混合，混合物有无旋光性？ 解：(1) Yes (2) No (3) No (4) Yes (5) No (6) No ，四种立体异构体等量混合物无旋光性
(十三) 预测CH 3CH=C=CHCH=CHCH 3有多少立体异构体，指出哪些是对映体、非对映体和顺反异构体。
解：CH 3CH=C=CHCH=CHCH 3有四种立体异构体：
(A)
H
CH 3H
H 3
H
(B) C=C=C
C=C H
H
CH 3H 3
H
(C)
H
CH 3H CH 3
(D)
C=C=C
C=C H
H CH 3CH 3
(A)和(C)，(B)和(D)是对映异构体；
(A)和(D)或(B)，(B)和(C)或(A)是非对映异构体； (A)和(B)，(C)和(D)是顺反异构体。
(十四) 写出CH 3CH=CHCH(OH)CH 3的四个立体异构体的透视式。指出在这些异构体中哪两组是对映体？哪几组是非对映体？哪两组是顺反异构体？
解：CH 3CH=CHCH(OH)CH 3*
分子中有两处可产生构型异，一处为双键，可产生顺反异构，另一处为手性碳，可产生旋光异构。
H
C=C OH
3
3
H H HO
C=C H CH 3
CH 3H
H H
C=C OH
CH 3
H CH 3H HO
C=C H CH 3
H
CH 3H (2R, 3E)-3-戊烯-2-醇
(I)
(II)(III)(IV)(2S, 3E)-(2R, 3Z)-(2S, 3Z)-
其中：(I)和(II)、(II)和(IV)是对映体；
(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)是非对映体； (I)和(III)、 (II)和(IV)是顺反异构体。
(十五) 环戊烯与溴进行加成反应，预期将得到什么产物？产品是否有旋光性？是左旋体、右旋体、外消旋体，还是内消旋体？
解：
Br
Br 2
Br
Br
+
外消旋体
(十六) 某烃分子式为C 10H 14，有一个手性碳原子，氧化生成苯甲酸。试写出其结构式。
解：C 10H 14的结构式为：CH CH 2CH 3CH 3
*
(十七) 用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为32℃的邻二醇，处理反-2-丁烯，生成熔点为19℃的邻二醇。它们都无旋光性，但19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反的邻二醇。试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。
解： (2S,3R-2,3-丁二醇)
内消旋体
C=C
CH 3
CH 3
H H
43
OH H
OH H CH 3
+外消旋体C=C
CH 3
H
H CH 3
43
H HO
OH H CH 3
CH 3
OH H
H HO CH 3
(2R,3R-2,3-丁二醇)(2S,3S-2,3-丁二醇)
(十八) 某化合物(A )的分子式为C 6H 10，具有光学活性。可与碱性硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀。若以Pt 为催化剂催化氢化，则(A)转变C 6H 14 (B)，(B)无光学活性。试推测(A)和(B)的结构式。
解： (A) HC C CH 2CH 3H
CH 3
(B) CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
(十九) 化合物C 8H 12(A)，具有光学活性。(A)在Pt 催化下加氢生成C 8H 18(B)，(B)无光学活性。(A)在部分毒化的钯催化剂催化下，小心加氢得到产物C 8H 14(C), (C)具有光学活性。试写出(A)、(B)和(C)的结构式。
(提示：两个基团构造相同但构型不同，属于不同基团。)
解：
(A) C=C C C C CH 33
H
CH 3H (B)CH 3CH 2CH CH 2CH 3
CH 3
CH 2CH 2
(C)
C=C CH 3
H
H CH CH 3
C C
CH 3H
H
(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) H Cl CH 3 Cl H CH 3 Cl CH 3H H 3C Cl H (2) Cl H CH 3 H CH 3 Cl H Cl CH 3 CH 3 H Cl (3) Cl CH 3H Cl H CH 3 Cl Cl H 3 C H H H 3C (4) Br Br CH 3H H CH 3 Br H C Br CH 3 H H 3 (5) Br H CH 3 H Br CH 3 H Br CH 3 Br H CH 3 (五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象： H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl H H H Cl Cl F 它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman 投影式可以看出：
H H H Cl Cl F H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl (I)(II)(II) 将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。 (六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。 (1) CH3CCl CH3 CH CH3 CH3 (2) Cl CH3 CH(CH3)2 H H H (3) CH3 CH3 H Cl CH3 CH3 (4) CH3 H CH3 H3C Cl CH3 (5) H H H H CCl(CH3)2 CH3 (6) CH3 CH3 CH3H Cl CH3 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； ⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？ 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体： CH3CH3CH 3 H H (A) (B) (C) H CH3CH 3 H CH3 H
第六章 立体化学 (一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？ 解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳： CH 3 C CH 3CH 3Cl CH 3 CH 2CH 3 Cl CH 3CH 2CH 2CH 2Cl *3 Cl CH 3CH 2 氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C 2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C 2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子： CH 3 C CH 3CH 3CH 2Cl CH 3(CH 2)4Cl CH 3CH 2CH 2CHCH 3 Cl CH 3CH 22CH 3 Cl CH 3CHCHCH 3 CH 3 Cl CH 3CHCH 2CH 3 2Cl CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 3 * * * (二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物： (1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10； (2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。 解： (1) CH 3CH 2CHC CH CH 3 * (2) CH 3CH 2CHCOOH CH 3 *
(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer 投影式表明它们的构型。 解： CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 H CH 3 和 CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3 CH 2CH 3 3)2 H CH 3 和 CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3 (四) C 6H 12是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。C 6H 12不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？ 解：C 6H 12不饱和烃是CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3或CH 2CH 3 CH=CH 2 H CH 3，生成的饱和烃无旋光性。 (五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项： (1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同； (4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊 酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75， 所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1234 5 6 7(2) 1 234 5 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) 1 2 3 4 5 6 (4) 101 2 3 4 5 6 7 8 9 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 1 2 3 4 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (8) 1 2 3 4 5 6 7 89 CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) 1 234 5 6 7 (10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 2CH 2CHCH 2 C CH 3CH 3 3 CH 3 2H 5 CH 32CH C(CH 3)3 3 3 CH 3 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ( I )( II ) ( III ) CH 3 3 CH 3 CH 3 3CH 33 CH (最稳定构象) ( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II ) (四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) 3 Cl CH 3 H H 3C Cl H
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
有机化学各章习题及答案 第一章绪论 第一章：1.A 2.D 3.C 4.B 5.C 6.C 7.D 8.D 9.C 10.D 1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是 ( A ) A.CH3CH2Cl B. H2C=CHCl C. HC≡CCl D CH3CH=CHCH3 2. 根据当代的观点，有机物应该是 ( D ) A.来自动植物的化合物 B. 来自于自然界的化合物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是 ( B ) A.碳酸铵 B. 醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( ) A.配价键结合 B. 共价键结合 C. 离子键结合 D. 氢键结合 5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( ) A.C6H13 B. C5H9Cl2 C. C8H16O D. C7H15O 6. 下列共价键中极性最强的是 ( ) A.H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是 ( ) A.C2H5OC2H5 B. CCl4 C. C6H6 D. CH3CH2OH 8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( ) A. H2O B. CH3OH C. CHCl3 D. C8H18 9. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( ) A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )
A.键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团（功能基） 第二章烷烃 第二章：1.C 2.C 3.B 4.D 5.A 6.D 7.D 8.D 9.D 10.C 11.D 12.C 13.C 14.B 15.D 16.A 17.C 18.C 19.B 20.D 21.C 1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( ) A.一级 B. 二级 C. 三级 D. 那个都不是 2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是( ) A.氟 B. 氯 C. 溴 D. 3. 在自由基反应中化学键发生 ( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 4. 下列烷烃沸点最低的是 ( ) A. 正己烷 B. 2,3-二甲基戊烷 C. 3-甲基戊烷 D. 2,3-二甲基丁烷 5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 ( ) A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转 7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( ) A. CH2ClCH2Br B. CH2ClCH2I C. CH2ClCH2Cl D. CH2ICH2I 8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( )
第六章对映异构 1.说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 （5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子（3） （4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：⑴ （手性） ⑵（无手性）
⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1) (2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl
第六章卤代烃 1.回答下列问题 (1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。 解: IV< II < III C> D> A (3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？ 解: D (4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。 解: A> B> C> D (5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。 解: ③>①>④>② (6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？ 解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。 (7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？ 解: A> D> C> B (8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失水反应有何影响? 解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。 (9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么? 解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。 (10).试以化学方法区别下列化合物：CH3CH2CH2I，CH3CH2CH2Br，(CH3)3CBrCH2═CHCH2Br。解:能与溴的四氯化碳溶液反应的为(CH3)3CBrCH2═CHCH2Br,剩下的两种加入硝酸银的醇溶液根据颜色来鉴别。 2.写出下列各组反应物最可能发生的反应式，并指出它们是S N1、S N2、E1还是E2。 (1)碘乙烷+CH3OK+CH3OH (2)氯甲烷+KCN+CH3OH (3)异丙基碘+H2O+热 (4)1,2-二碘乙烷+Mg (5)丁基溴+LiAlH4+Et2O (6)叔丁基碘+NaOH+H2O (7)CH3I+KSCN+EtOH (8)烯丙基溴+CH3COONa+H2O (9)叔戊基溴+Ag2O+H2O+热 (10)2,3-二甲基-2-碘丁烷+NaSH+H2O (11)CH3I + NaNO2+DMF(溶剂) (12)溴甲烷+乙炔钠 (13)CH3CH=CHCl+NaNH2+热 (14)CH3MgCl+氯化锡+Et2O (15)氯乙烷+NH3(无水) (16)2,3-二氯丙烷+NaOH(水溶液) (17) 2,3-二氯丙烷+KOH(醇溶液) (18)PhCH2Cl+NaOH(水溶液) (19)环丙基溴甲烷+H3O＋ (20) o-BrPhCH2Cl+Mg+THF(溶剂) 解: 3.推结构题 (1).有一化合物A,分子式为C5H11Br,和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B), B能和钠作用放出氢气,能被重铬酸钾氧化,能和浓硫酸共热生成C5H10(C),C经臭氧化和水解则生成丙酮和乙醛。试推测A,B,C的结构,并写出各步反应式。
有机化学高鸿宾第四版答案 【篇一：有机化学第四版答案高鸿宾】 xt>(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 24 1 35 6 7 3-甲基-3-乙基庚烷 2 1 (3) 43 6 5 2,5-二甲基 -3,4-二乙基己烷 (5) 乙基环丙烷 10 12 (7) 938 7 6 5 4 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 (2) 21 3 4 5 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 86 9 7(4)
5101 42 3 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 1 (6) 4 2 3 2-环丙基丁烷 6 51 (8) 74 2ch3 8 9 3 2-甲基螺[3.5]壬 烷 1 4 56 (9) 2 3 7 (10) (ch3)3cch2 5-异丁基螺[2.4]庚 烷 (11) h3c 新戊基 (12) ch3ch2ch2ch2ch3 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷 ch3ch3ch3chch3 乙基己烷 ch3 ch2ch2chch2 c2h5 ch3c ch3 甲基己烷 c(ch3)3 ch3 cch2ch ch3 ch3chch3 2,3,3-三甲基戊烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 ch3ch3 ch3ch2 ch chch3 ch2ch3ch3 庚烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 (5) 丁基环丙烷 ch2ch2ch2ch3 2,2,3,5,6-五甲基 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 ch2ch2ch2ch3 1-环丙基丁 ch3 2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基 烷烷环己烷 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ch3 ( i )(最稳定构象) h3 3 3
第六章 卤代烃 6.1.答案： a. CH 3CH--CHCH 3 CH 3 Br b. C CH 3 H 3C CH 3 CH 2I c. Br d. Cl e. Cl Cl 3-氯乙苯 Cl f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 氯仿或三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro －1－propene 6.2 略 6.3 略 6.4答案： a. C 6H 5CH 2Cl Mg Et 2O 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2COOMgCl H + H 2O C 6H 5CH 2COOH b. C H 2=C H C H 2B r + NaOC 2H 5 C H 2=C H C H 2O C 2H 5c. CH=CHBr CH 2Br + AgNO 3 CH=CHBr CH 2ONO 2 + AgBr d. + Br 2 2Br Br Br e. CH 2Cl Cl CH 2OH Cl f. CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg Et 2O CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr 25CH 3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5 g. + H 2O － SN 2历程 3 h. 3 + H 2O － SN 1历程 3 + 3 i. Br j.C H 2=C H C H 2C l C N － C H 2=C H C H 2C N k. (CH 3)3Cl + NaOH H 2O (CH 3)3COH
第六章卤代烃 学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br—CH 2CH2CH(CH3)2
2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章） 第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1234 5 6 7(2) 1 234 5 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) 1 2 3 4 5 6 (4) 101 2 3 4 5 6 7 8 9 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 1 2 3 4 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (8) 1 2 3 4 5 6 7 89 CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) 1 234 5 6 7 (10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 32CH 3 2CH 2CHCH 2 C CH 3CH 33 CH 3 2H 5 CH 3 2CH C(CH 3)3 3 3 CH 3 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ( I )( II )( III ) CH 3 3 CH 3 3 3CH 33 CH (最稳定构象) ( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II )
绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或
第六章 单环芳烃 一、 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 C 2H 5 CH 3C 2H 5 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 二、 写出下列化合物的结构式。 1, 1． 间二硝基苯 2，对溴硝基苯 3，1，3，5－三乙苯 4，对羟基苯甲酸 NO 2 NO 2NO 2 Br C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 OH COOH 5，2，4，6－三硝基甲苯 6，间碘苯酚 7，对氯苄氯 8，3，5－二硝基苯磺酸
CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 OH I Cl CH 2Cl NO 2 NO 2 SO 3H 三、 命名下列化合物。 C 2H 5 C(CH 3)3 CH 3 Cl NO 2 CH 2OH 叔丁基苯 对氯甲苯 对硝基乙苯 苄醇 CH=CHCH 3 SO 2Cl COOH NO 2 NO 2 C 12H 25 SO 3Na CH 3 苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基丙烯 四、 用化学方法区别各组化合物。 1 . 解：环己烷 环己烯 苯
CH 2CH 3 CH=CH 2 C CH 2, 解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔 五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 1,C 6H 5Br 2,C 6H 5NH COCH 3 Br NO 2 Br NO 2 NH CO CH 3 NO 2 NO 2 NH CO CH 3 C 2H 5 NO 2 NO 2 C 2H 5 3,C 6H 5C 2H 5 4,C 6H 5COOH 5,O - C 6H 4(OH)COOH 6,P - CH 3C 6H 4COOH COOH NO 2 COOH OH COOH OH NO 2 NO 2 NO 2 CH 3 COOH
第一章 绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同为什么 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳 原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： 1.6 根据S 与O H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 答案： 电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 第二章 饱和脂肪烃 2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的 级数。 a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2 2CH(CH 3)2 b.C H C H C H H C H H C H H C H H H c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3 e.C CH 3 H 3 C 3 H f.(CH 3)4C g.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。答 案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 下列各结构式共代表几种化合物用系统命名法命名。 答案： a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案： 2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷 答案： c > b > e > a > d 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案： 2.12 列哪一对化合物是等同的（假定碳-碳单键可以自由旋转。） 答案： a 是共同的 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能 分子式为C 8H １8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
第一章 第二章 第三章
第四章
第五章 b. 相同（R ） h. 相同 c. 非对映异构体(R, S)；(S,S) e.构造异构体
答案： 6.13 分子式为C3H7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C3H6，如使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推和C 的结构，用反应式表明推断过程。BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH a. (3Z)-３-戊烯-1-醇h. 间甲苯酚 i. 1－苯基乙醇 完成下列转化OH CrO 3.Py 2 O CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4CH 3CH=CH 2 Br 2 Br Br CH 3CH-CH 2 KOH / EtOH CH 3CH 2CH 2OH (CH 3)2CHBr CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 H + CH 3CH=CH 2 HBr CH 3CHCH 3 Br CH 3C Na 8.9 写出下列反应的产物或反应物 c. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 (CH 3)2CHOC 2H 5 +CH 3CH=CH 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3 KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3 CH 3C O CH OH CH 2CH 3 HIO 4 CH 3COOH +CH OH CH 3 +Br 2OH CH Br Br CCl 4 , CS 2中单取代 OH (CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3CH 3OH OH HIO 4 CH 3COCH 2CH 2CHO OH 2OH Br Br 4 2中单取代 OH 第九章
第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物： （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。 CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3CH3 CH3 H CH3 H 8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷3）正庚烷（4）十二烷答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。 10、 CnH2n+2=72 12×n＋1×2×n＋272 n 5 C 5 H12 （1）CH3C（CH2）2CH3（2）CH3CH2CH2CH2CH3（3）CH3CH（CH3）CH2CH3 11、解：Cl2 →2Cl CH3CH3 + Cl·→CH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2→ CH3CH2Cl +·Cl CH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl 15、C > A > B 第三章单烯烃 1、 CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯
2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯
(Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E （1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯（3）3-甲基-2-戊烯
(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯 （4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯 （5）3，4－二甲基－3－庚烯 （6）（E）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯 4、写出下列化合物的构造式： ⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 ⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 ⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯