高考有机专题有机综合推断题突破策略
1．根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含—CH2OH结构。
2．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
熟记下列特征现象与官能团的关系
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”等结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“”或“—CHO”或—CH2OH等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
3．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X 2)。
(2)的加成：与H 2、Br 2、HCl 、H 2O 等加成时按物质的量之比为1∶1加成。
(3)含—OH 的有机物与Na 反应时：2 mol —OH 生成1 mol H 2。
(4)1 mol —CHO 对应2 mol Ag ；或1 mol —CHO 对应1 mol Cu 2O(注意：HCHO 中相当于有2个—CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：
①RCH 2OH ―→RCHO ―→RCOOH
M M －2 M ＋14
②RCH 2OH ――――――→CH 3COOH
浓H 2SO 4，△CH 3COOCH 2R M M ＋42
③RCOOH ―――――→CH 3CH 2OH
浓H 2SO 4，△RCOOCH 2CH 3 M M ＋28
(关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量)
4．根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H 2SO 4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl 4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与H 2在Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。
(6)在O 2、Cu(或Ag)、加热(或CuO 、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
(7)与O 2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 —CHO 的氧化反应。(如果连续两次出现O 2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
(8)在稀H 2SO 4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
(9)在光照、X 2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe 粉、X 2条件下发生苯环上的取代反应。
5．根据官能团的衍变推断反应类型
6．根据题目提供的信息推断
常见的有机新信息总结如下：
(1)苯环侧链引入羧基
如
(R 代表烃基)被酸性KMnO 4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。
(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH 3CH 2Br ――→NaCN CH 3CH 2CN ――→H 2O
H ＋CH 3CH 2COOH ；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
如――――→①O 3②Zn/H 2O CH 3CH 2CHO ＋；RCH==CHR ′(R 、R ′
代表H 或烃基)与碱性KMnO 4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
(4)双烯合成
如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
，这是著名的双烯合成，也是合成六元环
的首选方法。
(5)羟醛缩合 有α-H 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
如2CH 3CH 2CHO 稀OH －
△
－H 2O
典例解析
典型例题1有机物X是苯环上的邻位二取代物，其相对分子质量不超过170，经测定氧的质量分数为29.6%，既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体，1 mol有机物X完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为3∶1。则该有机物的分子式为________________，结构简式为__________________________。
答案C9H6O3
分析X既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体，则X中
含有酚羟基和羧基，至少含有3个氧原子。其相对分子质量至少为3×16
29.6%≈162，依据相对分子质量不超过170，则M(X)＝162，再根据1 mol X燃烧产生CO2和H2O的物质的量的比值，知n(C)∶n(H)＝3∶2，设其化学式为C3n H2n O3，12×3n＋2n＋16×3＝162，n＝3，即X的化学式为C9H6O3。
M(X)－M(C6H4)—M(—COOH)—M(—OH)为剩余基团的相对分子质量。162－76－45－17＝24，即X中除含有苯环、一个—COOH、一个—OH外还含有两个碳原子，两个碳原子之间
必然存在碳碳三键，可知X结构简式为：。
典型例题2 根据有机物的官能团的转化解答下列问题：
已知：G是相对分子质量M r＝118的烃。
(1)①②③④反应条件及反应类型
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________。
(2)G的结构简式：_______________________________________________________。
答案(1)①H2，催化剂，△，加成反应②浓H2SO4，△，消去反应③Br2/CCl4，加成反应④NaOH/醇，△，消去反应
(2)
解析从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，①进行的醛基催化加氢，②发生醇羟基的消去反应，③是与Br2的加成反应，④再进行卤代烃的消去反应，得到目标产品。
典型例题 3 双安妥明
可用于降低血液中的胆
固醇，该物质合成线路如图所示：
已知：Ⅰ.RCH 2COOH ――→
Br 2，P ――→苯酚钠。 Ⅱ.RCH==CH 2――――――――→HBr ，过氧化物RCH 2CH 2Br 。
Ⅲ.C 的密度是同温同压下H 2密度的28倍，且支链有一个甲基，I 能发生银镜反应且1 mol I(C 3H 4O)能与2 mol H 2发生加成反应；K 的结构具有对称性。试回答：
(1)A 的结构简式为________________________________________________________， J 中所含官能团的名称为________________。
(2)C 的名称为________________。
(3)反应D →E 的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________； 反应类型是____________。
(4)“H ＋K →双安妥明”的化学方程式为______________________________________ ________________________________________________________________________。
(5)与F 互为同分异构体，且属于酯的有机物有________种。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为__________________________________________。 答案 (1)
羟基、醛基
(2)2-甲基丙烯
(3)(CH 3)2CHCH 2Br ＋NaOH ――→水△(CH 3)2CHCH 2OH ＋NaBr 取代反应 (4)＋HOCH 2CH 2CH 2OH
浓硫酸
＋2H2O
△
(5)4
解析根据C的密度是同温同压下H2密度的28倍，知烃C的相对分子质量为56，从而可
以确定其分子式为C4H8，其支链上有一个甲基，则C是；I的分子式为C3H4O，能发生银镜反应且1 mol I能与2 mol 氢气发生加成反应，则I是CH2==CH—CHO；结合图示转化关系及K的结构具有对称性，可以推断J为HOCH2CH2—CHO，K为
HOCH2CH2CH2OH；根据双安妥明和K的结构简式，可以推断H为，
则G为，B为，A为。
(5)与F[(CH3)2CHCOOH]互为同分异构体，且属于酯的有机物有4种，它们分别是HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。其中核磁共振氢谱有3组峰、峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为。
有机推断专项提升训练
1．某重要的塑料F，其单体A(C5H8O2)不溶于水，C的一氯代物D有两种，并可以发生以下变化：
则A、B、C、D、E的结构简式分别是：
A________________________，B________________________，
C________________________，D________________________，
E________________________。
2．某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：
(1)写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应_____________________________________________________________；B→D________________________________________________________________________；D→E第①步反应______________________________________________________________；A→P________________________________________________________________________。
(2)B所含官能团的名称是________________。
(3)写出A、P、E、S的结构简式：
A：________________________________________________________________________；P：________________________________________________________________________；E：________________________________________________________________________；S：________________________________________________________________________。3．辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压和胆固醇的功效，进而在很大程度上预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的通式可以表示为
(R 为烃基)，其中一种辣椒素酯类化合物J 的合成路线如图所示：
已知：①A 、B 、E 互为同系物，其中B 的相对分子质量为44，A 和B 的核磁共振氢谱显示都有两组峰。
②J 的分子式为C 15H 22O 4。
③R 1CHO ＋R 2CH 2CHO ――――――→稀NaOH 溶液△
＋H 2O 。
回答下列问题：
(1)G 中所含官能团的名称为__________________。 (2)由A 和B 生成C 的化学方程式为________________________________________。
(3)由C 生成D 的反应类型为______________________________________________， D 的化学名称为______________。
(4)由H 生成I 的化学方程式为_____________________________________________。
(5)在G 的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是____________________(写结构简式)。
(6)参照上述合成路线，设计一条以乙醛为原料合成乙酸正丁酯的路线：___________ ___________________________________________________________(无机试剂任选)。
4．(2020·山东等级模拟考)酯类化合物与格氏试剂(RMgX ，X ＝Cl 、Br 、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F 合成路线如下，回答下列问题：
已知信息如下：
①RCH==CH 2――――→(1)B 2H 6
(2)H 2O 2
/OH －RCH 2CH 2OH
②
③RCOOCH 3―――→CH 3MgI ―――→CH 3MgI ――→H 3O ＋
(1)A 的结构简式为____________，B →C 的反应类型为____________，C 中官能团的名称为________________，C →D 的反应方程式为____________。
(2)写出符合下列条件的D 的同分异构体____________(填结构简式，不考虑立体异构)。 ①含有五元碳环结构；
②能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2；
③能发生银镜反应。
(3)判断化合物F 中有无手性碳原子，若有用“*”标出。
(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH 3OH 和格氏试剂为原料制备
的合成路线(其它试剂任选)。
有机推断专项提升训练参考答案
1.答案
或
解析 A 能发生加聚反应，则含有碳碳双键，依据A →B 的反应条件及产物CH 3OH ，知A 中含有酯基，再根据A 的不饱和度为2，判断A 中含有一个“”，一个“—COO —”，C 在光照条件发生烃基上的取代反应，产物D 有两种，可知C 为：，D 为
或，逆推得到其他物质的结构简式。
2.答案 (1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(或取代)反应 (2)碳碳双键、羧基
(3)
HOOCC ≡CCOOH
解析 在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，OH －/H 2O 为水解(或取代)反应，而OH －/
醇、△为消去反应，生成不饱和键；物质B 与Br 2/CCl 4应发生加成反应，因此B 是氯代有机酸先消去后酸化得到的，应含有和—COOH 的官能团；由相对分子质量和六元环状化合物及G 的化学式可知，碳原子数没有变化。S 和A 、E 中碳原子数都为4，先确定A 的结构式，由相对分子质量为134，可确定O 的个数为5个，即C 4H x O 5，得出C 4H 6O 5，则结构简式为，再用逆推和正推法分别得到S 和P 的结构简式分别为
、，E 为HOOCC ≡CCOOH ，有了结构
简式再判断出官能团，可以得出F 是。
3.答案 (1)醚键、(酚)羟基 (2)(CH 3)3CCHO ＋CH 3CHO ――――――→稀NaOH 溶液△
＋H 2O (3)加成反应(或还原反应) 4,4-二甲基-1-戊醇
(4)＋2NaOH ――→H 2O △＋NaCl ＋H 2O (5)8
(6)
解析 审题时抓住三点：一是辣椒素酯类化合物的通式；二是框图信息；三是已知信息。依题意，E 能与氢氧化铜反应，说明E 含醛基，而A 、B 、E 互为同系物，B 的相对分子质量为44，则B 为CH 3CHO 。又A 的核磁共振氢谱上有两组峰，说明A 为(CH 3)3C —CHO 。根据已知信息③知，C 为(CH 3)3C —CH==CHCHO 。结合反应条件可推知D 为(CH 3)3C —CH 2CH 2CH 2OH ，E 为(CH 3)3C —CH 2CH 2CHO ，F 为(CH 3)3CCH 2CH 2COOH,1个F 分子含7个碳原子，由已知②知，J 的分子式中含有15个碳原子，所以G 、H 、I 分别为、、，J 为
。(4)H 中的氯原子、酚羟基都能与NaOH
溶液反应。(5)符合条件的G 的同分异构体分两类：一类是苯环上连接2个相同的取代基，且位于苯环对位，有2种结构，分别是和；另一类是苯环上连接4个取代基，分别为2个羟基、2个甲基，有6种结构，分别是、、、
、、。其中核磁共振氢谱显示两组峰，即只
含有两种化学环境的氢，只有符合。(6)乙酸正丁酯由乙酸和正丁醇合成，乙醛自身发生已知信息③的反应可以增长碳链，由此可以设计合成路线。
4.答案(1)氧化反应羰基、羧基
(2)、、
(3)
(4)
专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。 【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P125－6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 —CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH
有机推断题的解题思路和技巧 一、怎么考（有机推断题的特点） 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 二、怎么做（有机推断题的解题思路） 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考（判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 三、做什么（找准有机推断题的突破口） 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（如下） 有机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找： 1、特殊的结构或组成 （1）分子中原子处于同一平面的物质 乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。
高考有机推断题型分析经典总结 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△
有机推断题解题策略及常见题型归纳 有机化学推断题是根据有机物间的衍变关系而设计的。这类试题通常以新药、新的染料中间体、新型有机材科的合成作为载体，通过引入新的信息，组合多个化合物的反应合成具有指定结构的产物，从中引出相关的各类问题，如推断各有机物的结构特点和所含官能团、判断反应类型、考查化学方程式的书写、书写同分异构体等。 一、解题策略 解有机推断题的一般方法是： 1、找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。 3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。 4、根据加成所需22Br H 、的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。 5、如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。 二、常见题型归纳 1、给出合成路线的推断题（即框图题） 此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外，大部分信息均集中在框图中。 解答这类题时，要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件，结合题给信息，分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况，找准突破口。 例1 已知：烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，如： 化合物A~E 的转化关系如图a 所示，已知：A 是芳香化合物，只能生成3 种一溴化合物；B 有酸性；C 是常用增塑剂；D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D 也可由其他原料催化氧化得到）；E 是一种常用的指示剂酚酞，结构如图b 。
Cu 或Ag △ 光照 浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐 △ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4 △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H + ) 或 [ O ] 2010高考化学专题复习： 有机推断题的解题思路和技巧 （反应条件部分）[题眼归纳] [题眼1] 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。 如：①烷烃的取代； ②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代； ③不饱和烃中烷基的取代。 [题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 [题眼3] 或为不饱和键加氢反应的条件， 包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。 [题眼4] 是 ①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃； ②醇分子间脱水生成醚的反应； ③酯化反应的反应条件。 此外酯化反应的条件还可以是： [题眼5] 是①卤代烃水解生成醇； ②酯类水解反应的条件。 [题眼6] 或 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。 [题眼7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）； ②糖类的水解（包括淀粉水解）的 反应条件。 [题眼8] 或 是醇氧化的条件。 [题眼9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。 [题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件 （侧链烃基被氧化成-COOH ）。
（性质部分）[题眼归纳] ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 重要的转化关系： 1.卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为： 2．醇、 醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：
浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐 △ NaOH △ 有机推断题专题复习 一、有机推断题的特点） 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 二、有机推断题的解题思路 1、首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络 （常考转化途径中的反应条件） [条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳 香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 [条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 [条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。 [条件4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应； ③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： [条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
Cu 或Ag △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4 △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H +) 或 [ O ] [条件6] 或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。 [条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解 [条件8] 或 是醇氧化的条件。 [条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。 [条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。 [条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色； 与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在 2 审清题意,弄清题目的来龙去脉，积极寻找突破口，巧妙选择顺推或逆推。 【例题1】 实验表明： （1）D 既能发生银镜反应，又能与金属钠放出氢气； （2）核磁共振氢谱表明F 分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1； （3）G 能使溴的四氧化碳溶液褪色； 根据以上信息回答下列问题： （1）A 的结构简式为 ，由A 生成B 的反应类型是 ； （2）D 的结构简式为 ； （3）由E 生成F 的化学方程式 ；E 中的 官能团有 （填名称），与E 具有相同官能团的同分异构体还有 （任写两个，不考虑立体结构）。 ＝CH 2 浓H 2SO △
2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题汇编及详细答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)A的结构简式为___。 (2)由B生成C的化学方程式为___。 (3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。 (4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c 【解析】 【分析】 烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的 氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为 HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】 (1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为 +NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为 加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意； b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】 利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。 2．有机物种类繁多，结构复杂。 （1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。 （2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号） （3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出) ①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。 ②写出有机物(a)的名称__。 ③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。 ④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是 ___。 （4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。 （5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。
高考化学有机推断专题复习 一、考纲要求:（有机化学基础部分） 3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 4．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 10．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 11．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 二、有机推断题题型分析及面临的主要问题 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的 性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学 计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 5、面临的主要问题 （1）、要查缺补漏哪些方面的基础知识？如：掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”，夯实基础 （2）、解题基本的分析思路是什么？（3）、逐步学会哪些解题技能技巧？（4）、要积累哪些方面的解题经验？ 三、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握 有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断 的关键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考（判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但 有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间 的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范 围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突 破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面 的检查，验证结论是否符合题意。 四、有机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在
3013年高考有机化学推断题汇编（含解析） 四川．（17分） 有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G 的合成路线如下： 其中A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知： 请回答下列问题： （1）G 的分子式是 ；G 中官能团的名称是 。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）B 的名称（系统命名）是 。 （4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是 。 （6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。 ①只含一种官能团；②链状结构且无—O —O —；③核磁共振氢谱只有2种峰。 赏析：以框图合成考察有机化合物知识。(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应，生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应，生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应，生成(CH 3)2CHCHO ， 根据反应信息和G 的结构特征，C 是CH 3CH 2OOCCHO ，D 是 在水解生成CH 3CH 2OH 和E 再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。 参考答案： （1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分） （4）②⑤（各1分，共2分） （5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分） （北京卷）25．（17分） 可降解聚合物P 的恒诚路线如下 CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（3分） 3 3 CHO CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br （2分） 3 CH 3 CH 3CH 2OOCCHOH (CH 3)2C —CHO ， HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO ，
有机推断题解题过程详解 一、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）——有什么？ 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）——有什么联系？怎么用？ 3、积极思考（判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件提示有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 二、机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 【课前例题展示】 1.（2013年四川高考真题、17分） 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G的合成路线如下： 其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知： 请回答下列问题： （1）G的分子式是；G中官能团的名称是。 （2）第①步反应的化学方程式是。 （3）B的名称（系统命名）是。 （4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有（填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是。
高考化学有机推断大题解题技巧 有机合成与推断是有机化学考查中一个非常重要的问题，通常在Ⅱ卷中以大题形式出现，在这个过程中，有机合成与有机推断是结合起来的。 首先，我们在了解这个问题的时候要把握住合成的实质和推断的实质，在有机合成中，他的实质主要是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。 而推断的实质主要是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件或者根据已知物的信息推断未知物的信息，也会考查在某个环节中的反应类型、官能团的转化及位置、可能生成的物质及生成物的结构特征等。 有机推断6大“题眼” 1. 有机物?化学性质 ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C —”、“—CHO”、“—OH（醇或酚）”，或为“苯的同系物”。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CO－”或“苯环”
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH) 2 悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2 的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 ⑥能与Na2 CO3 或NaHCO 3 溶液反应放出CO 2 或使石蕊试液变红的有机物中必含有羧基。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl 3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH 2 OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。 2. 有机反应?条件 ①当反应条件为NaOH 醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下： 则： （1）反应②中生成的无机物化学式为。 （2）反应③中生成的无机物化学式为。 (3)反应⑤的化学方程式是。 （4）菲那西汀水解的化学方程式为。 2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示： 已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n （可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O 又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成 请回答下列问题： （1）写出结构简式：E_______________，F___________________。 （2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 3．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示：
请回答下列问题： （1）写出有机物F的两种结构简式；（2）指出①②的反应类型：①；②；（3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式 ；（4）写出发生下列转化的化学方程式： C→D ， D→E 。 4．已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A，它能 发生下图所示的变化。 又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题： (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______; D的结构简式为_______;E的结构简式为________ (2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。 G→H：___________________________________________________。 5．工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下图（反应条件未全部注明）所示：
(提高)巩固练习—有机合成题的解题策略
【巩固练习】 一、选择题(每题有1~2个选项符合题意) 1．下列各物质的转化过程中，属于加聚反应的是() 2．在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是() 3．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R－X＋2Na→R－R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是() A．CH3CH2CH2CH3
B．(CH3)2CHCH(CH3)2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2CHCH3 4．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有() A．氧化——氧化——取代——水解 B．加成——水解——氧化——氧化 C．氧化——取代——氧化——水解 D．水解——氧化——氧化——取代 5．下图所示高分子材料是由三种单体聚合而成的，以下与此高分子材料相关的说法正确的是() A．该高分子材料属于纯净物，合成它的反应是加聚反应 B．形成该高分子材料的单体中所有碳原子一定处于同一平面 C．三种单体中有两种互为同系物 D．三种单体都可以使溴水褪色，但只有两
种能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为： 则合成它的单体可能有：() ①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯 A．①②B．④⑤ C．①③D．③④ 7．对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。 下列有关说法不．正确的是() A．上述反应的原子利用率可达到100% B．在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰
有机推断浙江高考真题 1．（2009浙江高考）[14分]苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得： CH3 22 CH2CH3 (D) 请回答下列问题： （1）写出A、B、C的结构简式：A____________，B______________，C______________。 （2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有______种氢处于不同的化学环境。 （3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外） ①为1,4－二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有C O O结构的基团。 注：E、F、G结构如下： CH2O C O2N CH3 O (E) 、 O C O2N CH2 O CH3 (F) 、 CH2C O2N O O CH3 (G) 。 （4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与 FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式________________________________。 （5）苄佐卡因(D)的水解反应如下： C N H2O O CH2CH3 (D) 2 － +C2H5OH 化合物H经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。 请写出该聚合反应的化学方程式________________________________________________。 答案．[14分] （1）A： COOH 2 ；B：CH3CH2OH；C： COO 2 CH2CH3 ； （2）4； （3） CH2 2 CH2COOH 、 CH 2 COOH CH3 、 CH2 2 CH2O O 、 CH 2 O CH3 CH O ；
高中有机化学推断（1） 1．CO 不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示： 图中G （RCOOR’）有一种同分异构体是E 的相邻同系物；而H 有一种同分异构体则是F 的相邻同系物。已知D 由CO 和H 2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H 是含有4个碳原子的化合物。 试推断：（1）写出B 、E 、G 的结构简式 B ： E ： G ： 写出与G 同类别的两个G 的同分异构体的结构简式 （2）完成下列反应的化学方程式 ①A+CO+H 2O ②F+D ③G 高分子化合物 2．避蚊胺（又名DEET ）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结 构简式为 。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I 来合成 ?? →?催化剂 ?? ?→?4 2SO H 浓?? ?→?一定条件 高分子涂料粘胶剂
根据以上信息回答下列问题： (1)写出D的结构简式。 (2)在反应①一⑦中属于取代反应的有（填序号）。（4分） (3)写出F→B反应的化学方程式。（3分） (4)写出符合下列条件的E的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。 (5)路线II也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？ __________________________________________________________________________ 3．已知烃A能使酸性高猛酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。其蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍。框图中B、C 均为一溴代烃，且它们的苯环上的一硝化产物分别只有2种、3种。E的分子式为C2H2O4，它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体。（框图中某些无机物已省略） （1）A的分子式为，B的结构简式为。 （2）E的结构简式是，F与D的相对分子质量之差可能为。 （3）写出C→D的化学方程式，反应类型为。 （4）10g A和丙三醇的混合物中含氢的质量分数为8.7%，则混合物中A和丙三醇的物质的量之比可以为（填写字母选项）。 A．1：1 B．2：1 C．1：3 D．3：2
高考化学冲刺的核心知识和解题策略 第七讲高考冲刺：有机合成题的解题策略 一、有机合成思想： 逆向思维 重在切断 二、基本知识： 1、碳架构建：信息 2、官能团的消除 ⑴通过加成消除不饱和键； ⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基； ⑶通过加成或氧化消除醛基。 ⑷通过消去、取代等消除卤素原子。 3．官能团的转换、引入 CH 3—CH 3CH 2 = CH 2 CH 2 = CHCl CH 3— CH 2Cl CH 3—CH 2OH CH 3—CHO CH 3—COOH CH 3—COOC 2H 5 252H 5CH 3—COON a CH CH —CH —CH —Cl []n —CH 2—CH 2—[]n CH 2CH 2 OH OH CH 2CH 2Cl Cl COOH COOH O=C CH 2O=C CH 2 O O C 6H 12O 6C 12H 22O 11 C 12H 22O 11 (C 6H 10O 5)n 纤维素乙酸酯硝化纤维 淀粉 麦芽糖蔗糖葡萄糖 (C 6H 7O 2)OH OH OH n 4．官能团的保护 a ．只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应； b ．被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。 例如：防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应，可利用酯化反应生 成酯，从而达到保护羟基或羧基的目的。 例1．高分子材料M 在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知：
M 可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成： （1）A 中两种官能团的名称是 和 。 （2）注明反应类型。C→甲基丙烯酸： ，E →M ： 。 （3）写出下列反应的化学方程式： ① D→C 3H 8O 2： 。 ② 生成E ： 。 （4）A→B 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简 式为 。 （5）写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体（包括顺反 异构）的结构简式 。 （6）请用合成路线流程图表示A→丙烯酸（CH 2＝CHCOOH ）的合 成线路，并注明反应条件。 提示：① 氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键； ② 合成过程中无机试剂任选； ③ 合成路线流程图示例如下： 例2.某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料。合成路线如下： （1）A 的结构简式是 。 （2）B 中的官能团名称是 。 （3）D→E 的反应类型是 。 （4）① 乙酸与化合物M 反应的化学方程式是 。 ② G→聚酯纤维的化学方程式是 。 （5）E 的名称是 。 （6）G 的同分异构体有多种，满足下列条件的共有 种。 ① 苯环上只有两个取代基 ② 1 mol 与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO 2气体
有机推断与有机合成题的特点与解题策略 发表时间：2015-02-09T13:03:21.710Z 来源：《教育学》2015年1月总第74期供稿作者：罗章 [导读] 有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。 罗章广西壮族自治区贵港市港南中学537100 有机化学知识是高中化学的重要组成部分，大部分内容在选修教材中出现。人教版新课标相对于其旧教材，有机化学部分增加了不少内容，主要有：有机物的分离和提纯；元素组成、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定方法；有机合成线路的设计；氨基酸的性质（两性、成肽反应）；高分子化合物合成的基本方法等，部分内容介绍得更加详细，如同分异构体的不同类别；有机物的命名除了烷烃的系统命名法之外还增加了烯烃和炔烃的命名以及苯的同系物的命名等。从这些变化中可以看出有机物知识的发展和在实际中的重要用途。其中有机合成路线的设计在高考中越来越受到重视。 有机大题的类型主要有两种：有机推断和有机合成。试题一般有4-5个小问，主要考查有机物结构简式的书写；根据转化的特点或反应条件等分析有机反应类型；同分异构体的数目及结构简式的书写；根据反应的规律特点书写化学反应方程式；有机物的命名以及合成线路的设计等，一般以含氧衍生物且含有苯环结构的物质为主。 一、有机推断 1.有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。特别要注意区分信息是否对解题有帮助，是有用的还是干扰的。一般来说，由分子式的信息可推知物质的组成元素，再结合不同类别物质的通式特点分析不饱和度，进而预测可能的结构和官能团；由性质、反应等信息可推知官能团的种类；由数据信息可推知官能团的数目；由同分异构体的信息推知官能团的位置等。高考试题中经常提供教材中很少出现或没有出现过的有机化学反应方程式。对于这样的新信息，要注意观察分析有机反应物化学键的断裂方式（或位置）和产物化学键的形成方式（或位置），即有机物反应前后的结构差异、反应的条件、反应的类型等，从而得出反应的本质。通过类比模仿，由特殊性推出一般性的结论。 2.有机推断题常用的思维方法。解答有机推断题常用的思维方法有：正推法、逆推法、假使论证法、知识迁移法等。 （1）正推法。以有机物的结构、性质和实验现象为主线，按题中转化关系框图中由反应物到产物的顺序或所给信息的顺序，由左往右，逐步分析推理而得出正确结论。 （2）逆推法。同样是以有机物结构、性质和实验现象为主线，由产物到反应物，采用逆向思维，逐步向前推进而得出正确结论，这是常用的方法。 （3）正逆综合法。从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，逐步向中间过渡产物靠拢，从而解决过程问题并得出正确结论。 （4）假使论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：审题印象猜测验证。 （5）知识迁移法。在对未知物质的结构、性质、实验条件、反应现象等进行分析时，联系典型代表物的知识，按照结构决定性质的思想，类比推断，或是对信息化学方程式的迁移应用等。 二、有机物的合成 1.有机合成题的类型。有机合成题主要有两种题型：一是自行设计合成路线的，目前在高考中未受到普遍重视；二是已经给出一定的合成路线框图，常与有机推断联合进行考查。具体上又可分为三类：一是限定原料合成题。主要特点是依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用所掌握的有机知识，设计合理有效的合成路线；二是合成路线给定题。主要特点是题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式；三是信息给予合成题。主要特点是除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。要注意对信息的分析理解，迁移应用。 2.有机合成题的分析解决策略。解决有机合成题时首先要判断目标化合物的类别，有什么官能团，位置如何，有什么特点以及碳原子的个数、碳链或碳环的组成情况等，再联系所学知识或所给信息，类比推理。而具体的合成路线应按照题目要求的方式将分析结果表达出来。注意设计的路线要简单合理，要求选择的试剂合理和转化的条件常规。常用的思维方法有：正向思维法；逆向思维法；正逆综合法等。 （1）正向思维法。即从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物)，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。该法适合于较为简单的有机合成。 （2）逆向思维法。首先根据生成物的类别，然后再考虑这一有机物如何从另一有机物（中间产物）经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直往前推导到原料为止。 （3）正逆综合法。即同时从原料和目标产物的结构特点及特征反应出发，正推或逆推，逐步向中间过渡产物推导。该法适合于较为复杂并给出信息的有机合成。 参考文献 [1]教育部考试中心 2013年普通高等学校招生全国统一考试大纲（理科.课程标准实验版）[M].北京：高等教育出版社，2013。 [2]陈育德 2013年浙江高考化学主观题答题情况分析[J].中学化学教学参考，2013，（8）：66-70。 [3]陈斌试论过程与方法目标的达成以有机合成新授课为例[J].中学化学教学参考，2010，（10）：17-18。