第2课时有机化合物的同分异构现象
[学习目标定位]会说出有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。
1．化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机化合物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同。
2．判断下列说法的正误，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)同位素的化学性质几乎相同(√)
(2)相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体(×)
(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化(×)
(4)同系物之间可以互为同分异构体(×)
(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14(√)
(6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质(×)
3．有下列五组微粒或物质：
A．O2和O3
(1)________组两种微粒互为同位素。
(2)________组两种物质互为同素异形体。
(3)________组两种物质属于同系物。
(4)________组两物质互为同分异构体。
(5)________组两物质是同一物质。
答案(1)B(2)A(3)C(4)E(5)D
探究点一有机化合物的同分异构现象
1．C5H12CH3CH2CH2CH2CH3、
；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳骨架结构不同。
2．两种有机物CH3CH2CH2OH与它们共同的类别是醇，结构上的相同点是官能团同为—OH，结构上的不同点是官能团位置不同，二者互为同分异构体。
3．有下列两种有机物：
①，回答问题：
(1)有机物①的分子式是C3H6O2，类别是羧酸，官能团是
(2)有机物②的分子式是C3H6O2，类别是酯，官能团是
(3)①与②是(填“是”或“不是”)同分异构体。
[归纳总结]
同分异构体的类别
(1)碳链异构
由于碳链骨架不同，产生的异构现象。
如：CH3CH2CH2CH3与。
(2)官能团异构
①位置异构
由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象，如CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。
②类型异构
分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与CH3—O—CH3。
(3)立体异构。
[活学活用]
1．下列有机物中，互为同分异构体的是()
A．①②B．②④C．②⑥D．⑤⑥
答案 D
解析本题主要考查同分异构体的概念。⑤和⑥都符合C5H8的组成，但它们的官能团不同，属于类别异构，互为同分异构体。
2．下列选项属于碳骨架异构的是()
答案 B
解析碳骨架异构是碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而形成的异构。A、D选项属于官能团位置异构，C选项是官能团种类异构，选项B是碳骨架异构。
探究点二同分异构体的书写方法和数目判断
1．烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳骨架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明：
(1)确定碳链
①先写直链C—C—C—C—C—C。
②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
从主链上取下来的碳原子数，不能多于或等于主链所剩部分。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 2．分子式为C 5H 10的烯烃同分异构体中： (1)可能的碳链结构有2种。
(2)具有直链结构的同分异构体有2种。 (3)含有支链结构的同分异构体有3种。 3．分子式为C 5H 12O 的醇的同分异构体中： (1)可能的碳链结构有3种。
(2)具有直链结构的同分异构体有3种。 (3)含有一个支链结构的同分异构体有4种。 (4)含有两个支链结构的同分异构体有1种。 [归纳总结]
(1)有机物同分异构体的书写方法
①烷烃(降碳对称法)?????
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由邻、对到间
②烯烃(插入法)????
?
先写出可能的碳链形式(碳骨架)再将官能团(双键)插入碳链中
(此法也可适用于炔烃、酯等)
③醇(取代法)?
????
先碳骨架异构：写出可能的碳骨架
后位置异构：移动官能团的位置
(2)同分异构体的书写顺序
①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 ②在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳骨架异构。 ③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。 [活学活用]
3．分子式为C 4H 9Cl 的有机物同分异构体的数目有( ) A ．1种 B ．2种 C ．3种 D ．4种 答案 D
解析
4．在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质
二口恶英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有()
A．15种B．11种
C．10种D．5种
答案 C
解析解答本题可用替代法：二口恶英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。
1．下列不属于有机化合物种类繁多的原因是()
A．同分异构现象
B．碳原子的结合方式种类多
C．多个碳原子结合时碳链长
D．碳原子的空间排列方式多样
答案 C
2．互为同分异构体的物质不可能()
A．具有相同的相对分子质量
B．具有相同的熔、沸点和密度
C．具有相同的分子式
D．组成元素相同
答案 B
解析互为同分异构体的物质，其分子式相同(相对分子质量也相同)，但结构不同，因此其物理性质不同。3．下列各对物质中属于同分异构体的是()
A.11H和21H
B．O2和O3
答案 D
解析A项中两种微粒互为同位素；B项中为同素异形体；C项中为同一物质；D项中两物质分子式都是C5H12，但结构不同，互为同分异构体。
4．已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为()
A．两种B．三种C．四种D．五种
答案 C
解析采用替代法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。
5．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是()
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
答案 D
解析本题考查同分异构体的种类，生成三种沸点不同的有机产物说明此烷烃进行一氯取代后生成三种同分异构体。
[基础过关]
一、同分异构体、同系物的判断
1．下列叙述中正确的是()
A．分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质
B．化学性质相似的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
答案 C
解析A项，分子式相同，各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体，也可能是同种物质；D项，相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体，如C2H4和CO。
2．下列各组有机物中，互为同分异构体的是()
答案 B
解析苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此A中两结构表达式表示的是同一物质；同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体形结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一物质。
二、同分异构体数目的判断
3．主链含有5个碳原子，同时含有甲基和乙基2个支链的烷烃有()
A．2种B．3种C．4种D．5种
答案 A
4．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为()
A．3 B．4 C．5 D．6
答案 D
解析相对分子质量为43的烷基为丙基，丙基有正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基()两种，而甲苯苯环上的氢原子有邻、间、对三种，故由丙基取代甲苯苯环上的一个氢原子，可得6种芳香烃产物。
5．某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有()
A．1种B．2种C．3种D．4种
答案 B
解析采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃，只能得
两种：
三、卤代产物数目的确定
6．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有()
A．2种B．3种C．4种D．5种
答案 C
7．3-甲基戊烷的一氯代物有(不考虑立体异构)()
A．3种B．4种C．5种D．6种
答案 B
解析我们可以根据3-甲基戊烷的碳架进行分析，可知1和5位碳、2和4位碳上的H分别是对称的，加上3位碳上的H和3位碳甲基上的H，不难得到3-甲基戊烷的一氯代物有4种。
8．菲与蒽互为同分异构体，菲分子的结构简式为，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物有() A．4种B．5种C．10种D．14种
答案 B
解析菲分子中有5种化学环境不同的氢原子，因而有5种不同结构的一氯代物。
[能力提升]
9．化学家们合成了如图所示的一系列星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列说法正确的是()
A．它们之间互为同系物
B．六星烷的分子式为C18H24
C．四星烷与互为同分异构体
D．它们的一氯代物均只有两种，而三星烷的二氯代物有四种
答案 B
解析三星烷、四星烷、五星烷的分子式分别为C9H12、C12H16、C15H20，它们不符合同系物的概念。对于选项D，它们的一氯代物均只有两种是正确的，而三星烷的二氯代物应该有7种。
10．有机物M(只含C、H、O)的球棍模型图如图所示。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示叁键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是()
A．M的分子式为C12H12O2
B．M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种
C．M能发生中和反应、取代反应
D．一个M分子最多有11个原子共面
答案 C
解析题目已限制有机物M含碳、氢、氧三种元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为4、1、6，每个原子形成共价键数目依次为4、1、2，由原子最外层电子数与形成共价键数目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。A项，分种类数清M分子中原子个数知，一个M分子含有12个碳
原子、2个氧原子、10个氢原子，M的分子式为C12H10O2，A项错误；B项，M与足量氢气加成生成N，如下所示：
M N
M的苯环上有7种氢原子，而N的环上有10种氢原子，所以，N分子的环上能形成10种一氯代物，B项错误；C项，M分子中含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，酯化反应也属于取代反应，C项正确；D项，苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上所有原子共面，即M分子中至少有18个原子共面，—COOH中原子可能共面，故最多有22个原子共面，D项错误。
11．“立方烷”是合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如右图所示，则：
(1)写出立方烷的分子式__________。
(2)立方烷的二氯代物有____________种同分异构体。
(3)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷的分子结构相似，如下图所示，则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为________。
A．3 B．4 C．5 D．6
答案(1)C8H8(2)3(3)B
解析立方烷的8个顶点上各有一个“CH”，故其分子式为C8H8；立方烷的二氯代物有3种，分别为，
，；化合物A的二氯代物在面对角线上有2种同分异构体。
[拓展探究]
12．苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是
(1)苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质；
(2)可以把原有取代基分为两类：
①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br、—O—COR 等；
②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。
现有如下图变化：(反应过程中每步只能引进一个新的取代基)
—
请写出其中一些物质的结构简式：
A______________；B______________；C____________；
D______________；E______________。
解析官能团间相互影响，有些基团对其他基团的引入产生作用，因此要认真读懂此题的信息。如先引入—NO2，再引入—Br，则—Br进入—NO2的间位；若先引入—Br，再引入—NO2，则—NO2进入—Br的邻位或对位，依此类推，不难得出答案。
09-16年有机化学同分异构体专练姓名 （1）化合物Q相对分子质量为86，碳的质量分数为0.558，氢为0.07，其余为氧。 能发生水解反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：_______、________、______、__________； Q的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为______________。 （2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种； ②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体； ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应. （3）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A 的结构简式是____________，名称是____________ 链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：________________________。 C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构，则C的结构简式为 ____________________。（4）某分子名称为间甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中 属于酯类的、含有苯环、能与新制取的氢氧化铜反应、核磁共振氢谱表明分子中苯环上有四种氢同分异构体有 （5）H属于氨基酸，与的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上 的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：__________。 （6）含有苯环，且与对苯二甲醛互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式： （7）写出分子式为C9H12含有苯环的同分异构体有种其中核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比为3:1的是 （8）的同系物X比其摩尔质量少14，X的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。 X的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出X的这种同分异构体的结构简式 （9）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：。 ①能与金属钠反应放出H2； ②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（10）写出含有HC≡C-、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的OHCCH=CHCHO物质的所有同分异构体的结构简式：
限定性条件下同分异构体的书写 ——含苯环的同分异构体书写 授课老师：麦结娆授课时间：20XX年4月29日【学习目标】掌握简单有机化合物的同分异构体的书写策略 【学习过程】 一、导 写出分子式为C8H10的芳香族化合物同分异构体 其中苯环上一卤代物有1种的是 其中苯环上一卤代物有2种的是 其中苯环上一卤代物有3种的是 1、学生上黑板讲解答案 2、学生归纳思路 3、老师补充：（1）关注研究对象，清楚其组成 （2）去掉苯基的余下部分——组成：拆分还是合并； 位置：邻、间、对 提示： 二、学+研 写出符合以下条件的同分异构体
Ⅰ、C8H10O （1）苯环上有两个取代基，遇FeCl3溶液显紫色。。（2）苯环上有3个取代基，苯环上的一溴代物有2种。。Ⅱ、C8H8O （1）能发生银镜反应，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。。（2）遇FeCl3溶液显示特征颜色。。Ⅲ、C8H8O2 （1）苯环上只有一个取代基，能发生水解反应和银镜反应。。（2）苯环上有3个取代基，遇FeCl3溶液显示紫色，苯环上一氯代物只有2种。。Ⅳ、C8H8O3 不存在甲基，遇FeCl3溶液显示紫色，能与NaHCO3溶液反应，苯环上有两种不同化学环境的氢原子。。完成后讨论。（讲解要求：紧扣前面的物质进行讲解） 三、展+评 1、四个小组负责展示答案 2、其他同学进行质疑补充 3、小组派代表讲解答案（紧扣前面讲解）
4、师生共同点评归纳：（1）关注研究对象，清楚组成 （2）审限制，定基团，巧组合 （3）考虑结构的对称性（课件展示） （4）进行检查 四、巩固练习 香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）： Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，与Na2CO3溶液反应产生气体。 Ⅴ的结构简式为 （1）学生展示答案，补充，讲解 （2）老师点评
同分异构体： 1．互为同分异构体的一对物质是( ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2．下列不互为同分异构体的一组物质是( ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2－甲基－1－丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3．下列各组化合物中，属于同分异构体的是( ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( . ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5．下列四种分子式所表示的化合物中，有多种同分异构体的是 A . CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 7．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )答案之外，还有吗？ A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 8．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴（CCl4溶液）褪色。氧化B可得到C。 1写出A、B、C的结构简式： A B C 2写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以限NaOH反应。 、 9．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 10．液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物：如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 ?， 有机化合物 脂环化合物：如 环状化合物 芳香化合物：如 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b 按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团） 类别 官能团 饱和或一元有机物通式 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 162332Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ） C Br Br O O CN O
A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 （一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C； ③碳链：直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 （二）分子构型： 甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型 例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（） A．有4种 B．有3种 C．有2种 D．只有1种 练习 5：现有如下有机物：1．乙烷2．乙烯3．乙炔4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（） A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1 三、有机化合物的命名 （一）习惯命名法 碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。 （二）系统命名法 ①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫 “某烷”- ②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置 序号之和最少的那一种方式） ③把支链作为取代基 ④写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基； 例题4：下列命名中正确的是（） A．3—甲基丁烷 B．2，2，4，4—四甲基辛烷 C．1，1，3—三甲基戊烷 D．4—丁烯 练习12：给下列物质进行命名
第一章第二节《有机物的结构特点》—同分异构现象教学设计一、教学目标 知识目标 1.掌握同系物、同分异构体的概念，能准确判断有机化合物的同分异构体； 2.了解常见有机化合物同分异构的基本类型； 3.会正确书写简单有机化合物的同分异构体； 4.了解键线式的含义。 能力目标： （1）通过对同系物、同分异构体的概念的比较理解，帮助学生学会深化概念理解的学习方法； （2）通过在练习中找出判断同分异构体以及拼凑和书写同分异构体的方法，培养学生学习有机化学的思维方法、培养学生一定的空间想象能力和解决实际问题的一些技巧。 二、教学重点、难点 教学重点：有机物的同分异构现象产生的本质原因和同分异构体的判断； 教学难点：同分异构体的判断和书写 三、教学设计思路 1.教材内容的重整 教材中内容呈现的顺序和课时安排是：（1）本章一开始便引出官能团的概念，介绍有机化合物的分类方法（第一节 1课时）。→（2）碳原子的成键特点和成键方式以及有机化合物的同分异构现象（第二节 1课时）。→（3）数目庞大的有机化合物，需要有专有的名称与之一一对应，引入有机化合物的命名（第三节 1课时）的学习。→（4）最后进入“有机化合物研究方法”的学习（第四节 2课时）。 也就是说“同分异构体”知识是放在“有机物的系统命名法”教学之前进行，从有机化合物的同分异构现象与碳原子的成键特点和成键方式有关引入，这有着知识逻辑上的关系，有其内容呈现的优点；但从教学中，由于学生的空间想象能力较差，虽然对“同分异构体”的概念有所理解，但实际做题上，若把有机物的结构简式变形书写，由于空间想象能力差，经常分不清“同一物质”与“同分异构体”，而且，书写同分异构体时，经常重复书写也不知道，针对这种情况，若先把有机物的系统命名法教给学生，然后学会从给有机物进行命名，通过命名来检验或判断同分异构体，学生就更容易掌握。加上“有机化合物的命名方法以及同分异构体的判断”是后续学习、交流和研究有机化学必备的知识。因此，我把教材的这部分内容（原第二节和第三节内容）的呈现以及课时进行了重整： 第二节：碳原子的成键特点和有机化合物的命名（2课时） 具体内容：一、碳原子的成键特点Array 二、烷烃的命名 （由碳原子的成键特点可造成有机化合物的数目庞大的，这需要有专有的名称与之一 一对应，从而先引入“烷烃的命名法”学习。）
烃及烃的衍生物的同分异构体推导规律 同分异构现象是有机物普遍存在的重要现象,也是有机物品种繁多的原因之一。在学习有机化学时,同学们对推导有机物的同分异构体往往会感到困难。在此,介绍下面的一些方法和推导规律进行有关的推导,即可避免重复,又不至于漏写。 一、推导烃的同分异构体： 首先,对烷烃而言,可归纳为以下四点： 1. 主链由长到短,短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的二分之一。 2. 支链的大小由整到散。 3. 支链的位置由“心”到“边”(末端碳原子除外)。 4. 支链的排布由相“对”,相“邻”到相“间”。 例一：分子式为C7H16的所有同分异构体的构造式(为清楚从简只用碳的骨架表示) 分析:可按上述方法 1. 先写出最长为七个碳原子的主链: C─C─C─C─C─C─C (1) 2. 后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动位置： C─C─c －C─C─C (2) │ C C─C─C─C─C─C (3) │ C 3. 再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、“邻“到“间”： C─C─C─C─C (4) │ C │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (5) │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (6) │ C
C─C─C─C─C (邻位) (7) ││ C C C─C─C─C─C (间位) (8) ││ C C 4. 取下三个碳原子,其余的四个碳原子(其数目大于全部碳原子数目的二分之一),还可组成“主链”。但此时取下的三个碳原子再无“整”的可能,而只能“散”了。 C │ C─C─C─C (9) ││ C C 即C7H16只可能有上述九种同分异构体 以上方法在推导烯烃,炔烃和芳香烃的同分异构体时也可应用,不过此时除了碳链异构外,还要考虑它们的官能团异构, 官能团位置异构和互变异构及立体异构。 二、推导烃的衍生物的同分异构体。 下面以醇和醚,醛和酮,羧酸和酯等碳原子数目相同时推导出各种同分异构体的规律。 1、醛和酮的同分异构体的推导方法 O O O 醛的通式‖和酮的通式‖中分别去掉羰基‖可得R—H, R─C─H R─C─R’[─C─] O R—R’都是烷烃，所以要推出醛和酮的同分异构体，只要醛酮的分子中去掉‖基， [—C—] O 剩下的烷烃构造中不同种键上再加‖基，便得所有同分异构体 [—C—] 例1，写出分子式为C4H8O的同分异构体： O ‖H H H 去掉[—C—] ││2 │1 C4H8O——————H—C—.C—C─H ││3 │ H H H 键（1）上加羰基： O ‖（丁醛） CH2─CH2─CH2─CH
第七章有机化学中的同分异构现象 同分异构现象是指有机化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。由于碳原子特殊的成键方式，使得有机化学中存在着普遍的同分异构现象。依照结构上的差异，同分异构体可以被分为两大类：即构造异构体和立体异构体。 构造异构体是指具有相同的分子式，但各原子间以共价键连接的顺序不同而产生的异构体。立体异构体则是指具有相同的分子式，各原子间具有相同的连接顺序，但各原子或原子团在空间排列的相对位置不同所产生的异构体。 7.1 有机化学中的构造异构 构造异构体按照其结构的特点又可以进一步细分为以下三种常见的类型：碳链异构、位置异构和官能团异构。 碳链异构是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。这种异构体的数量随着分子中碳原子数的增加快速增加，构成数量庞大的有机化合物。具有1-3个碳原子的烷烃没有构造异构体，而4个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体。戊烷包含3种构造异构体，己烷的异构体有5种，庚烷有9种，癸烷有75种。 新戊烷 正戊烷异戊烷 2，2-二甲基丁烷 己烷2-甲基戊烷 3-甲基戊烷2，3-二甲基丁烷 位置异构是指由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象。这种异构现象普遍存在于烯烃、炔烃、醇、酚、酮等具有官能团的有机化合物中。例如， 1-丁烯 2-丁烯1-丁炔 2-丁炔 OH OH O O 3-戊酮 1-丁醇 2-丁醇2-戊酮
Cl OH Cl OH 4-氯苯酚 3-氯苯酚 官能团异构是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象。单烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、烯醇与酮、酯和羧酸、酚和芳香醇等都属于官能团异构。例如， O OH CHO O O O O OH COOH COOCH 3环戊烷1-戊烯 1,3-丁二烯 2-丁炔 甲乙醚1-丙醇丙酮 丙醛 1,3-戊二酮 4-羟基-3-戊烯酮 丁酸 丙酸甲酯 OH OH 苯甲醇 对甲苯酚 7.2 有机化合物的立体异构现象 1874年，年轻的物理化学家范霍夫（J. H. Van ’t Hoff ）和勒贝尔（J. A. Le Bel ）根据有机分子的旋光性等实验事实，分别独立地发表论文提出碳的四价是指向四面体的四个顶点，即碳原子的四面体理论，打破了有机分子的平面结构理论，开创了有机分子立体结构的先河。以碳原子的四面体理论为基础的现代立体化学理论已经有了高度的发展和更加丰富的内涵。 立体异构体主要包括构象异构、几何异构和光学异构三大类。几何异构现象主要发生在环烷烃和烯烃分子中，光学异构则主要发生在具有手性特征的分子中，主要包括对映异构和非对映异构两类异构体。 7.2.1 构象异构 分子式相同，原子的结合顺序即构造式也相同，但由于σ单键的旋转使分子中的原子或者原子团在空间的位置或者取向不同。这种通过单键旋转而导致分子中原子或者原子团在空间的不同取向叫做构象，由此得到的不同空间结构叫做构象异构。比如乙烷中的两个甲基
2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C 4H 8Cl 2的有机物共有（不含立体异构） A ． 7种 B ．8种 C ．9种 D ．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ） A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴ 不知道书写同分异构体的步骤 ⑵ 不知道同分异构体的书写方法; ⑶ 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同： （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为： 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位， 再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷（C 6H 14）的同分异构体的书写方法为：
⑴ 写出没有支链的主链。 CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 ⑵ 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不 能到端。 CH 3—CH 2—CH —CH 2—CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 ⑶ 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同 一个碳原子上。 CH 3—CH —CH —CH 3 CH 3—C —CH 2—CH 3 CH 3 3 3 3 故己烷（C 6H 14）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵ 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C 9H 12属于苯的同系物的所有同分异构体 苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有
同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种
《同分异构现象》逐字稿、说课稿、教案 我试讲的题目是《同分异构现象》，接下来开始我的试讲。 上课，同学们好，请坐。 导入 同学们请看屏幕，屏幕中显示的是C4H10表示的两种物质，它们的组成和相对分子质量完全相同，却有不同的熔点和沸点。为什么会产生这样的情况呢？这种情况是特例还是普遍存在的现象呢？今天我们一起来研究一下同分异构现象。 新授 有没有同学能试着回答或者预测一下这个问题的原因的。 小红同学你来回答这个问题。小 红同学说，可能是因为这两种物质它的分子结构不同。结构决定性质，所以表现出不同的熔沸点。 非常好，小红同学大胆猜测的探索精神还是值得肯定的。小红同学从结构决定性质这一角度出发来思考这样一个问题，那么到底是不是这样的原因呢？请同学们小组合作根据上节课学习过的烷烃球棍模型的搭建方法，来搭建丁烷的球棍模型。5 分钟后我们请小组代表进行展示。 时间到，第三小组的同学，请你们的代表上台展示一下搭建的模型，
并在黑板上写出对应的结构式。 好，请回到你的座位。第三小组的同学通过搭建丁烷的球棍模型，得到了丁烷的两种结构。因此，我们可以看到，丁烷分子中原子的结合顺序不同，从而得到了分子结构不同的物质，而结构决定性质，因而性质存在差异。 实际上，在有机化合物中，这样的现象非常普遍。我们把这样的现象，即两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同的分子结构的现象，叫作同分异构现象;分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。所以刚才第三小组搭建出的两种丁烷的分子结构，即正丁烷和异丁烷可以互称为同分异构体。非常好! 对于丁烷的结构，同学们得到两种不同的结构。但如果 4 个碳原子顺次连接，会产生什么情况呢？请同学们动手搭建一下，看看有什么发现？ 时间到，请同学们举起你们手中的模型，给老师和同学展示一下。很好，老师看到一些同学搭建的结构是锯齿型的，另一些同学搭建的结构是半环型的，它们是不是也互为同分异构体呢? 小明同学，你来回答一下。小明同学说不是同分异构体，因为他发现自己手中的模型经过旋转，可以相互转化，所以不是同分异构体。小明同学说得非常好，不仅分析得很到位，而且还结合动手操作验证了自己的想法。实际上，通过刚才的例子，我们可以得出这样的结论：有机化合物以碳碳单键连接时，键的旋转不引起同分异构现象。这一点，同学们要在今后的学习中注意。
同分异构现象和同分异构体： 1．概念：化合物具有相同的分子式．但结构小同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．同分异构体的基本类型 (1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于 碳链异构。 (2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁 烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 (3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见 的官能团异构关系如下表所示：
(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所 产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如 同分异构体的写法： 1．烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。 (1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。 (2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。 例如，C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：
2．烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外，还有环烷烃(n≥3)，并且烯烃中双键的位置不同则结构不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法： 共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。 3．苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同，可以形成多种同分异构体。
教师学科教案[ 20 – 20 学年度第__学期] 任教学科：_____________ 任教年级：_____________ 任教老师：_____________ xx市实验学校
《限定条件同分异构体书写方法》教案 华容二中李政明 【教学目标】 1、了解有机物中同分异构现象及同分异构体的概念，以及同分异构体的类型。 2、能够正确判断并书写简单有机化合物的同分异构体（不含立体异构）。 3、了解有机物中同分异构现象及同分异构体的概念，以及同分异构体的类型。 4、能够正确判断并书写简单有机化合物的同分异构体（不含立体异构）。 【教学过程】 一、基础练习 1、（2014年新课标全国卷I第7小题，6分）下列化合物中同分异构体数目最少的是 A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.丁酸 2、（2013年全国大纲改编，30）（3）写出C8H9Br含有苯环可能的结构简式有___种。 二、归纳小结 1、同分异构体的类型 （1）碳链异构 方法：依次缩碳法 知识建模：CH3—（0），C2H5—（0），C3H7—（2），C4H9—（4），C5H11—（8）（2）（官能团）位置异构 方法：先碳链异构，再官能团的位置异构，当有多官能团时可定一议二及定二移一等。 知识建模：由“烃基和一个官能团（—X，—OH，—CHO，—COOH）构成的物质”，烃基有几种异构体，该有机物就有几种异构体。 变式训练1： 分子式为C5H12O的醇与它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有（不考虑立体异构）（） A.15种 B.16种 C.17种 D.18种 （3）官能团（种类）异构 知识建模：（饱和度相同的）醇与醚，醛与酮，羧酸与酯，氨基酸和硝基化
高考化学一轮复习专题《同分异构体》 一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析 二、同分异构体的种类及书写规律 1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等 2、书写规律 （1）烷烃 只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 （2）具有官能团的有机物 如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。 （3）芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种 【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体。 【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有： 3、同分异构体书写的某些方法 （1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。 【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3，一个—CH2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有 种，分别为 若把—Cl换成—OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。 （2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。 按1：1物质的量之比 【例4】某有机物与H 加成后生成的结构为： 则该有机物可能的结构有种，若有机物与 H2按1：2加成，则原有机物可能的结构有种。 （3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C键之间插入 一个氧原子，酮可看作C—C之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一个 来书写。 【例5】写出分子式为C8H8O2的属于酯的芳香族化合物的同分异构体
同系物和同分异构体 1、互为同分异构体的物质不可能 ( ) A、具有相同的相对分子质量 B、具有相同的结构 C、具有相同的通式 D、具有相同的分子式 2．下列化学式中，只表示一种纯净物的是（） A、C 3 H 6 B、C 3 H 8 C、C 7 H 8 D、C 2 H 4 O 2 3．下列各组物质中，互为同系物的是（） A —OH—CH 3 B、HCOOCH 3 与CH 3 COOC 3 H 7 C—CH=CH 2 与CH 3 —CH=CH 2 D、C 6 H 5 OH与C 6 H 5 CH 2 OH 4．下列各组物质中一定互为同系物的是（） A．C 3 H 8 、C 8 H 18 B． C 2 H 4 、C 3 H 6 C． C 2 H 2 、C 6 H 6 D． C 8 H 10 、C 6 H 6 5、下列说法正确的是（） A、戊烷有2种同分异构体 B、C 4 H 8 只有3种属于烯烃的同分异构体 C、C 4 H 9 Cl有5种同分异构体 D、C 8 H 10 中只有三种属于芳香烃的同分异构体 6、主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 7、某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（） A．C 3 H 8 B．C 4 H 10 C．C 5 H 12 D．C 6 H 14 8、与互为同分异构体的芳香族化合物最多有（） A、3 C、5种D、6种 9、蒽的一氯取代物其同分异构体的种类有（） A、 2种 B、 3种 C、 4种 D、 5种 10、对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示。如有机物CH 2 =CH—CHO ，可以简写成C H2。则与键线式为 O CH3 的物质互为同分异构体的是（） A—OCH 2 CH 3 —CHO C—COOH D—CH 3
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 ⑺ C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 —CH 3 —CH 3 —CH 3 CH 3 —CH 3 CH 3— O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH
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（三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 取代等效氢法要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳链）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。 例4、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 温馨提示：这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位（） A、12种 B、10种 C、9种 D、7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种 B.5种 C．10种 D．14种 3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式 5、含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有 4 种，它们分别是：
有机化学基础 一对必修二和选修五内容的比对 必修二介绍几类基础的有机化合物，包括甲烷（烷烃）、乙烯、苯、乙醇、乙酸，以及基本营养物质糖类、油脂、蛋白质。同时介绍了煤、石油、天然气的综合利用，包括制取基本的化工原料和生成合成材料，提及绿色化学。（横线部分喜欢在常识题考察，需要记忆）选择题考察：有机代表物性质，官能团性质（双键、苯环、羟基、醛基、羧基、酯基），有机反应类型（取代加成消去氧化还原加聚缩聚），有机物鉴别和除杂，同分异构体（基元法和等效氢法），有机物耗量 选修五从有机化合物的分类出发，系统地对烃和烃的衍生物进行分类，包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯……并以这些分类的典例进行学习，如以溴乙烷为例学习卤代烃的性质，以乙醇为例学习醇的性质，等等。对营养物质和化工合成内容进行补充（和必修二有一定区别） 掌握同分异构体的计数和书写，同系物的命名，进行有机合成与推断，书写方程式，设计流程 二官能团分类 1.按碳骨架分类 分为链状和环状，环状化合物又包括脂环化合物和芳香化合物（含苯环），一般链状烃又被称为脂肪烃。（区分！烃和烃的衍生物，前者只含C和H） 2.按官能团分类 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 含有特定官能团，即有该官能团对应的性质
注：烷烃、烯烃、炔烃的官能团名称依次为碳碳单键，碳碳双键，碳碳三键卤代烃中的“卤”代表卤素 醇与酚的区别在于羟基是否连在苯环上 酮中羰基（酮基）两端必须连接C 酯基上的R必须为C—…… 三不饱和度 又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，符号为Ω Ω=0：分子为饱和链状结构 Ω=1：一个双键/一个环 Ω=2：一个三键 Ω=4：很有可能含一个苯环 1.对于烃（C x H y），Ω= 2.含卤、O、N原子的有机物 卤原子：用H代替再进行计算 氧原子：忽略 氮原子：配成NH后忽略 四同分异构体的计数和书写 1.同分异构体的种类：碳链异构（有无支链） 位置异构 官能团异构（类别异构，如二甲醚和乙醇） 顺反异构（一般不要求，如顺-2-丁烯与反-2-丁烯） 对映异构（也叫手性异构，不作要求） 2.一些结论： 烷烃的异构体数目：从甲烷到戊烷，1 1 1 2 3 烷基的异构体数目：从甲基到戊基，1 1 2 4 8 苯环上有三个取代基时：三个取代基相同（如3个—Cl）：3种 两个取代基相同（如2个—Cl 1个—Br）：6种 三个取代基均不同：10种 3.方法：（不重不漏，考虑所有可能） 顺序：碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构（或先官能团异构） ①基元法：即利用简单烷烃、烷基等的异构体数目
判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定 一、确定同分异构体数目的五种常用方法 1．等效氢法 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。 (2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。 【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是() A．①和②B．②和③C．③和④D．①和④
2．换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。 典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有() A．4种B．9种C．12种D．6种 3．基团位移法 该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。 【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有() A．3种B．4种C．5种D．6种 4．基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。