《有机化学》辅导第一章、有机化合物的结构和命名
有机化合物的同分异构：
同分异构构造异构
碳干异构
官能团异构
官能团位置异构
互变异构
立体异构
构型异构
构象异构
顺反异构
对映异构
非对映异构
中国化学会（CCS，Chinese Chemical Society）根据IUPAC命名法结合中文特点制定并公布的《有机化合物命名原则》。
1.取代基的命名
烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、新戊基。
烯基：乙烯基、丙烯基、烯丙基。
炔基：乙炔基、丙炔基、炔丙基。
环烷基或芳基：环丙基、环己基、2,4-环戊二烯基、苯基、对甲苯基等。
其他常见的取代基：烷氧基，如-OCH3（甲氧基）、-OCH2CH3（乙氧基）、-OC6H5（苯氧基）；酰基，如-CHO（甲酰基）、-COCH3（乙酰基）、-COC6H5（苯甲酰基）、-OCOC6H5（苯甲酰氧基）等。
“亚基”和“次基”：=CH2（亚甲基）、=CHCH3（亚乙基）、-CH2CH2-
（1,2-亚乙基）、≡CH（次甲基）、≡CCH
3
（次乙基）、（亚环己基）等。
2.多取代基化合物的命名
若化合物中有两个以上的官能团时，就要选择主体官能团为母体，其他为取代基；顺序如下：
羧酸＞磺酸＞羧酸酯＞酰卤＞酰胺＞腈＞醛＞酮＞醇＞酚＞硫醇＞胺＞炔
烃＞烯烃＞醚（烷氧基）＞卤代烃＞硝基化合物
取代基命名次序规则：按前小后大的顺序依次放在母体名称前面（中文命名），英文规则按取代基名称的第一个字母在英文字母顺序表中的次序排列。
3.立体异构体的命名
（1）双键的顺反异构（Z 、E 或顺、反） （2）对映体的命名
给出的有机化合物构型可能是Newman 投影式，也可能是Fischer 投影式或楔形形式或是锯架式构型，命名时要正确确定手性碳的位置和构型。如；
CH 3
CH 3Cl Cl
H
H (2S,3R)-2,3-二氯丁烷
COOH
OH
HO H H
(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸
COOH
Cl
Cl
H
H C 2H 5
CH 3
(2S,3S)-2,3-二氯戊烷
（3）环状化合物的命名
CH 3
CH 2CHCH 2CH 3
CH 2CHG 2CH 3
2-乙基-1-(1-甲基-2-环丙烯基)戊烷
CH 3
CH 3
Cl
7,7-二甲基-1-氯二环[2.2.1]庚烷
Cl
5-氯螺[3.5]壬烷
此外，还要注意环状化合物的顺、反异构和对映异构。 （4）“赤式”和“苏式”、D/L 构型
OH
HO H H
CH 2OH D-苏阿糖
（苏式）
OH
H H
CH 2OH OH D-赤藓糖（赤式）
CHO
CHO
OH
H H
CH 2OH COOH
H 2N L-苏氨酸（苏式）
只要有
OH
H CH 2OH 结构的为糖的D 型，有
H
CH 2OH HO 结构的为L 型；只要有
H
COOH
H 2N
结构的氨基酸为L 型，有
H
COOH
NH 2
为D 型氨基酸。
（5）桥环化合物内(endo-)/外型
(exo-)
Cl
Cl
内-2，外-3-二氯[2.2.1]
庚烷
OH
外-二环[2.2.2.]-5-辛烯-2-醇
4. 构象问题
（1）写出反式--4-甲基环己醇的优势构象
OH
CH 3
（2）写出内消旋-2,3-二氯丁烷的构象
CH 3
Cl Cl
H
H CH 3
（3）写出HOCH 2CH 2OH 最稳定的构象
H
H
H H
O O
H H
（4）顺-1,3-环己二醇
O O H
H
5.杂环化合物的命名
6.一些特殊化合物
阿司匹林：邻乙酰氧基苯甲酸；茚三酮O
O
O；水和茚三酮
O
O OH
OH
；NBS，N-溴代丁二酰亚胺；TMS，四甲基硅烷；偶氮二异
丁腈（AIBN）；反式十氢萘，顺十氢萘；水杨醛（邻羟基苯甲醛）；巴豆酸；肉桂酸；DMSO；DMF；THF；DCC，六甲基磷酰胺（HMPA），冠醚类，等。
7.有些化合物的英文命名
近年来随着双语教学的开展，化合物的英文名称常出现在各类试卷中，因此，应了解英文的命名方法。
常用的各类化合物和取代基的名称：
烷烃alkane，烯烃alkene ，炔烃alkyne ，芳烃aromatic hydrocarbon ,卤代烃alkyl halide，醇alcohol ，酚phenol ,醚ether，甲基methyl ,乙基erhyl ，丙基propyl ，丁基butyl ,乙烯基vinyl(ethenyl)，乙炔基acetenyl(ethynyl)，环己基cyclohexyl ,苯基phenyl ，苄基benzyl，羧基carboxyl ,醛aldehyde，酮ketone ，羧酸carboxylic acid ,酰氯acyl chloride，酸酐acid anhydride ,酯ester ，酰胺amide ,胺amine ，羟基hydroxyl ,甲氧基methoxyl ，乙氧基ethoxyl ，甲酰基formyl ，乙酰基acetyl，氨基amino ，硝基nitro，氯chloro ，溴bromo ，碘icdo 。
常用的词头和词尾：
正n- ，异iso- ，新neo-，一mono-，二di- or bi- ，三tri- ，四tetra- ，五penta-，六hexa- ，七hepra- ，八octa- ，烷烃-ane ，烯烃-ene，炔烃-yne ，醇-ol，醚-ether，醛-al，酮-one ，羧酸-oic acid ，酸酐-ic anhydride ，酯-ate ，胺-amine 。
第二章、有机化学反应
一、烷烃烷烃主要发生自由基历程的卤代反应，反应条件通常是加热或光照；注意氢取代的活性顺序（3oH＞2oH＞1oH）；卤素的活性（Cl2＞Br2＞I2）；选择性（Br2＞Cl2）。
二、烯烃
烯烃主要反应亲电加成、氧化反应和α-H的取代反应；与烯烃的亲电加成相反，强亲核性的碳负离子可对共轭烯烃进行亲核加成，也能生成烯烃。
1.亲电加成
（1）与HX、H2SO4、RCOOH、H2O/Hg(OAc)2、X2、BrI、ICl等的加成。
CH2=CHCH2C H2COOH H2SO4
O
CH3O
（分子内加成）
CH2=CHCH3Hg(OAc)2
H2O
CH3CH CH2
OH HgOAc
NaBH4CH3C HCH3
OH
（羟汞化-脱汞反应）
（2）与X2的加成
反应为反式加成，反式2-丁烯和溴加成得到赤式产物（2R，3S）-2,3-二溴丁烷的内消旋体；而顺式2-丁烯和Br2加成的到苏式产物（2R，3R）-2,3-二溴丁烷和（2S，3S）-2,3-二溴丁烷的外消旋体。
（3）硼氢化反应
2.氧化反应
（1）用稀、冷的KMnO4、OsO4氧化得到顺式二醇，用过氧酸氧化得到反式二醇。
（2）臭氧氧化反应
烯烃的臭氧氧化产物有还原分解（反应条件为H2/Pt，LiAlH4，Zn/H2O等）和氧化分解（直接水解）。
（3）催化氧化
CH 2=CH 2
+
O 2
Ag 250100125PdCl 2-CuCl 2℃
～℃
O
CH 3CHO
CH 2=C H
OH
CH 2=CHCH 3
+
O 2
100125PdCl 2-CuCl 2～℃
CH 3
C
CH 3
O
3. 还原反应
催化氢化为顺式加成产物。 4. α-H 的卤代
该反应是自由基反应，所需条件为高温、光照或溴化剂NBS ，
5. 烯烃与氯、溴的加成在溶液中进行，而α-H 的自由基卤代是在气相中进行的。NBS 溴化试剂可在室温下进行双键α-H 的溴代。
6. 与卡宾的反应
7. 与游离基的加成
CH 2=CHCH 3+
BrCCl 3
peroxide
CH 3 CH CH 2CCl 3
Br
8. 亲核加成
烯烃的负离子加成，与烯烃的亲电加成相反，强亲核性的碳负离子可对共轭烯烃进行亲
核加成，也能生成烯烃。
CH 2=CHCH=CH 2
ArCH 3
Na
[[ArCH 2]Na
[ArCH 2CH 2CH CH=CH 2]
+
ArCH 3
ArCH 2CH 2CH=CHCH 3
ArCH 2
+
例 金属钠或钾催化烷基苯对丁二烯的反应。
CH 3
+
CH 2=CHCH=CH 2
K/CaO 90 93～
℃CH 2CH 2CH=CHCH 3
三、炔烃
1. 亲电加成 炔烃加成比烯烃的难反应。
2. 氧化反应 用KMnO 4、O 3氧化成酸。
3. 还原反应
部分还原，用Linjdlar 催化剂催化氢化得到顺式烯烃，用Na/液氨还原得到反式烯烃。 4. 生成炔化物
端基炔可与银氨溶液、亚铜氨溶液、氨基钠以及金属钠形成炔的金属化合物，与烃基格氏试剂反应发生交换生成炔基格氏试剂。 四、二烯烃
1. 1,2- 和 1,4- 加成
2. Diels- Alder 反应 该反应具有立体专一性。
+
CH 2=CH CN
CN
五、脂环烃
小环易发生加成反应，不易发生氧化反应。 六、芳烃
1. 亲电取代反应
芳烃的亲电加成反应主要包括硝化、磺化、卤代、烷基化、酰基化、氯甲基化、铊化、亚硝化、重氮化偶联等，具体应用时注意芳环的活性和定位规律。
2. 亲核取代反应
在卤代芳烃的卤原子的邻位或对位有硝基等强吸电子基时，卤原子容易被其他亲核基团所取代。（注意取代基的定位作用）
Br
Cl
NO 2NaOH
Br
NO 2OH
Br NO 2
Br
CH 3NH 2
Br NO 2
CH 3NH
卤代芳烃与强亲核试剂KNH 2（或NaNH 2）反应，卤原子被取代生成苯胺，
反应经历了苯炔中间体。
CH 3
Br KNH 2
CH 3
NH 2CH 3
NH 2
+
CH 3
Br KNH 2
CH 3
NH 2
CH 3
NH 2
+
3. 氧化反应
苯环难被氧化，但在强烈的条件下可被氧化，如在V 2O 5,450℃被空气中的氧氧化为顺丁烯二酸酐，注意有取代基的萘氧化时关注取代基的类型和所在环的影响。（叔丁苯的氧化举例）。
4. 还原反应（Birch 还原）
芳环上有供电子基时，主要得到2,5-加成产物；芳环上有吸电子基时，主要得到1,4-加成产物。
钠溶于液氨中会形成一个电子盐的亮蓝色溶液，化学式为[Na(NH 3)x ] e ，
COOH
e
H
.
COOH
..
H
.
COOH .H
ROH
e
H
.
COOH
H H
COOH
H
ROH
H
e
.
ROH .OCH 3
OCH 3
H
.
.
OCH 3
H H H
e
.
OCH 3
H
H H
OCH 3
H H H
ROH H
OCH 3
H H H
H
H +
H 2O
O
5. α-H 的卤代反应
七、卤代烃 1.亲核取代反应
注意S N 1和S N 2反应的立体化学问题、重排问题、分子内的亲核取代、邻位参与以及与消除反应的竞争。
CH 3
(R)
C 2H 5
CN
KCN DMSO
Cl
CH 3
C 2H 5Cl
H
(S) 构型翻转
C
CH HBr
OH
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
C
CH CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
Br 重排
2.格氏试剂与与其他有机金属试剂（有机锂、有机镉等）的制备及反应 格氏试剂和有机锂可与醛、酮、羧酸衍生物、腈及活泼卤代烃反应。
3.消除反应
消除反应的方向遵守Saytzeff 规则，E 2消除为反式消除，要求消除的两个原子或基团需反式共平面。
H H
Cl C(CH 3)3
C 2H 5CH 3EtONa EtOH
C C
=H CH 3
C 2H 5
(CH 3)3C
八、醇 1.卤代反应
常用的卤化试剂为HX ，PX 3，PX 5和SOCl 2；进行S N 1反应时，注意重排，进行S N 2时注意构型翻转。 ２.氧化反应
所用的氧化剂不同，产物也不同。吡啶／CrO 3、活性MnO 2、Cu/325℃、异丙醇铝/丙酮（Oppenauer 反应）可把醇氧化成醛酮，而不影响分子内的双键。 3. 消除反应
醇在酸性条件下的脱水反应遵守Saytzeff 规则，反应为E1消除，产物有重排现象。
C(CH3)2
OH
H+
脱水
CH3
CH3
4.与高碘酸或四乙酸铅反应
邻多元醇或邻羟基醛酮以及邻二酮均可被HIO4(H5IO6)或Pd(OAc)4氧化发生碳碳键断裂，生成相应的醛酮或酸。
C
C
R
R
H
H
OH
OH
+H
5
IO6
C
C
R
R
H
H
O
O
I
O
HO
OH
OH C
R
H
O
+
C
R
H
O
+2H2O
C
R
H
O
+
C
R
H O
C
C
R
R
H
H
OH
OH+H5IO6
C
C
R
R
H
O
O
I
O
OH
OH
C
H
OH C
H
OH
OH
H
C OH
H
C
R
H O
C OH
H
H5IO6
C
C
R
H
H O
O
I
O
HO
OH
OH
O
C
R
H
O
+
C=O
H
O
C
R C
H5IO6C
C
R
O
O
I
O
HO
OH
OH
O
C
R O
+
C=O
H
O
R=
=
O
O
R
O
O
+H
3IO5
九、酚
1.酸性
酚羟基的酸性比水、醇强，但比羧酸弱。
2. 羟基是邻对位定位基，可活化苯环。
OH
HNO 27 8～℃
OH
NO
+
+
OH
OH
Br 2
Br
Br
Br
H 2O
CS 2,0℃
OH
OH
Br
Br
N
OH
H 2SO 4
HNO 3N
OH
N
OH
+
NO 2
O 2N
3. 科尔贝-施密特反应 Kolbe-Schmitt reaction
科尔贝-施密特反应是在干燥的酚钠或类似物上发生的甲酰化反应，最终在芳环上形成羧基，反应使用的亲电试剂是二氧化碳，在碱和较高的温度下加压进行，随后酸性水解即可。
Kolbe-Schmitt 反应是受热力学控制的平衡反应。温度较低时有利于生成邻位异构体，温度较高时有利于生成对位异构体。另外，苯环上连有供电基时，反应较容易进行，且产率较高；连有吸电基时，反应较难进行，且产率较低。
ONa
CO 2
125℃, (4.1 7.1)x105Pa ～
OH
COONa
H +
OH
COOH
4. Reimer-Tiemann 反应
酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基苯甲酸。含有羟基的喹啉、吡咯、茚等杂环化合物也能进行此反应。
常用的碱溶液是氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠水溶液，产物一般以邻位为主，少量为对位产物。如果两个邻位都被占据则进入对位。不能在水中起反应的化合物可吡啶中进行，此时只得邻位产物。
首先氯仿在碱溶液中形成二氯卡宾，它是一个缺电子的亲电试剂，与酚的负离子（Ⅱ）发生亲电取代形成中间体（Ⅲ），（Ⅲ）从溶剂或反应体系中获得一个质子，同时羰基的
α-氢离开形成（Ⅳ）或（Ⅴ），（Ⅴ）经水解得到醛。
CHCl3OH-
H2O
CCl3-Cl
-
CCl2
：
OH
NaOH
O-
(I)
O
H
(II)
CCl2
：
O
H
CCl2
(III)
O
CCl2O-
CCl2
(IV)(V)H2O
O-
CHO
H
+
OH
CHO 5.Williamson反应和Claisen重排
ONa ClC H2CVH=CHR
+O C H
2
CVH=CHR
200℃
OH
CHRC H=CH2 6.成酯反应和Tries重排
弗莱斯重排是酚酯在Fiedel-Crafts反应的催化剂或路易斯酸催化下酰基从氧原子上迁移至苯环的邻位、对位的重排反应，称为Fries重排。
O
C
O R
AlCl
3
O
C
O R
H
+
C
O
R OH
（可随水蒸气蒸出）
催化剂（如AlCl3）先与酚酯形成络合物，络合物形成后溶液呈黄绿色，如果温度不超过20℃时，立即进行水解，可定量的得到原来的酚酯；但在有氢氯酸存在时，能防止水解，由于络合物的生成，使酰基与氧相连的键减弱，因此在此处容易发生异裂，生成苯氧负离子和酰基正离子。
O
C
O +
CH 3
AlCl 3+O +C O
CH 3
AlCl 3
十、醚
1. 醚氧键的断裂反应
2. 环醚键的开环反应 十一、醛和酮
醛酮的反应较多，是考研试题中一个相当重要的内容，重要有以下几种反应类型。 1.亲核加成反应
与HCN 、NaHSO4、Grignard 试剂、醇、氨及其衍生物、磷叶立德（Wittig 试剂）等加成，注意反应条件及对醛酮结构的要求，加成反应的立体化学（Cram 规则）等问题。
Cl
Br
Mg/Et 2O
CH 3CHO
H 3O +
Cl
CH CH 3
OH
BrCH 2CH 2CH 2CH 2CCH 3
O
Mg/Et 2O
H 3O
+
CH 3
烯胺是一种极其有用的合成中间体，可与烯丙型卤代烃、碘甲烷以及酰卤进行反应，是一重要的有机合成反应。
O
N
N
PhCH 2X
N
CH 2Ph
+H 3O +
O
CH 2Ph
醛酮与醇反应生成缩醛或缩酮在有机合成中用于保护羰基。 2.还原反应
还原羰基的方法有两大类：一是把羰基还原成亚甲基，方法有Kishner-Wolff-黄明龙法（NH 2NH 2?H 2O/NaOH/二缩乙二醇/△）、Clemmensen 法（Zn-Hg/浓盐酸，△）、硫代缩醛脱硫加氢法（HSCH 2CH 2SH,H 2/Ni)，二是把羰基还原成醇，方法有催化氢化、用金属氢化物还原（NaBH4，LiAlH 4），Meerwein-Ponndorf-Verley 还原法（异丙醇铝/异丙醇）。 3.氧化反应
醛易被各种氧化剂（如Tollen 试剂、HNO3、KMnO4等）氧化成酸。酮用过氧酸氧化得到酯（Baeyer-Villiger 反应）。 4. 歧化反应（Cannizzaro 反应） 不含α-H 的醛发生歧化反应：
H
Ph
O
OH
Ph
O
H
O
H
OH
Ph
O
O
H
H
Ph =O Ph
O O
+
Ph
H H
O
Ph
H H O
O
H
H
PhCOO
PhCH 2OH
+
C
C
O O NaOH OH
C
C O
O OH
OH
C
C O
O O
H
H
H
C
C
O O O
H
H
2O
C C
O
H
HO
ONa
5. α-H 的反应
α-H 的反应包括卤代、羟醛缩合、Michael 加成等。如：
C 6H 5COC H 3
Br 2C 6H 5COCH 2Br
+
O
HO
1.O 3
2.Zn/H 2O
O
O
CH 2OH
NaOH
+
CH 3CHO
3HCHO
HOCH 2
CH 2OH C
CH 2OH
CHO
HO
HOCH 2
CH 2OH
C
CH 2OH
HO
O
+
6HCHO
O
O O
O
O
6. 其他反应
安息香酸缩合、Perkin 缩合、Knoevenagal 缩合、醛酮的制备反应、烯酮的反应、Darzens 反应、Mannich 反应等。
CHO
KCN
CH
C
O OH
Cl
C
O CH 3
PCl 5
C CH 3
Cl
1.KOH/Et 2O
2.NaNH 2
C CH
O
ClCH 2COOEt
t-BuOK
O
CHCOOEt Cl
O
CHCOOEt
十二、羧酸
1.羧基的反应
羧酸在一定条件下可以转变为羧酸衍生物，分别为酯、酰氯、酸酐、酰胺等。注意内酯、交酯、内酰胺的生成。
RCOOH
CH 2N 2
RCOOCH 3+
RCH(CH 2)2COOH
OH
O
R
O
O
KCN
H
+
O
O O O
2.脱羧反应
当羧酸的α-C 上有吸电子基时，在加热或碱的存在下容易脱羧失去
CO 2。
O COOH
O
此外还有Kolbe 反应、Hunsdiecker 反应等脱羧反应。
+
2RCOOK
电解R R
CO 2
KOH
H 2O +
C 6H 5CH 2COOAg
Br 2CCl 4C 6H 5CH 2Br
AgBr
76+
℃
+
+CO 2
二元羧酸的脱羧反应：乙二酸、丙二酸受热脱羧，丁二酸、戊二酸受热脱水，己二酸、庚二酸受热脱羧脱水。
3. α-H 的卤代
RCH 2COOH
Br 2
P RCHBrCOOH
4.还原反应
RCOOH
LiAlH 4
RCH 2OH
RCOOH
CH 3NH 2
Li RCH=NCH 3
H 3O +
RCHO
十三、羧酸衍生物
1.亲核取代反应（水解、醇解、氨解）
2.与Grignard 试剂、有机镉试剂
酯和酰氯与2摩尔Grignard 试剂反应第一步变为酮，进而加成得到三级醇。由于酰卤比酮活泼通过控制反应条件可使其停留在酮的阶段，而只有立体位阻较大的酯才能通过控制条件得到酮。有机镉一般只与活性较高的酰氯反应生成酮。 3.作为酰化试剂
4.酯缩合反应（Claisen 缩合、Dickmann 缩合）
(CH 3)2CHCOOCH 3
CH 3ONa
(CH 3)2CHCOCCOOCH 3
CH 3
CH 3
O
O
COOEt
COOEt
1.EtONa/EtOH
2.H 3O +
O
O
COOEt
5.Reformasky 反应
6.Hoffman 降解
7.
还原反应
COOEt
LiAlH 4 or Na/EtOH
THF
CH 2OH
THF
C 6H 5CON(CH 3)2
C 6H 5CH 2N(CH 3)2
LiAlH 4
RCOCl
LiAlH(OBu-t)3or Pd/BaSO 4 +H 2
RCHO
8.酯的热解
反应的立体化学为顺式消除。
CH 3CO C 6H 5
D O H
H C 6H 5
C C
C
C +
C 6H 5
C 6H 5C 6H 5
C 6H 5H
H
H
D
C C
C 6H 5
C 6H 5
H
D
CH 3CO C 6H 5
D O H
H C 6H 5
O
C 6H 5
D
O
H H
C 6H 5
C CH 3
C
C
C 6H 5
C 6H 5
H CH 3CO C 6H 5
D O H
H C 6H 5
O C 6H 5
D
O
H
H
C 6H 5
C
CH 3
H
十四、硝基化合物 1.Structure
从键价理论观点来看，硝基中的氮原子是sp 2杂化的，三个sp 2杂化轨道分别和两个氧原子和一个碳原子形成三个σ键，氮原子上的 p 轨道和两个氧原子的 p 轨道平行而相互重叠，形成三个中心四个电子的大 π 鍵 。这就导致 π电子的离域和N －O 键的平均化，硝基的负电荷平均分配在两个氧原子上 。
O 12
+N
R
O 1
2
N
+R
O 12
O 12
O .N
R
O
..
.
.
O
N
R
O
2.与碱反应 Reaction by base
在脂肪族硝基化合物中含有α氢原子的伯或仲硝基化合物都能逐渐溶解于氢氧化钠溶液而生成钠盐，它们所以具有这种性质，是因为能生成稳定的负离子的缘故。
+
N
N
O O
CH 3
NaOH
CH 2
Na
H 2O
+
+
O O
++
N
NaOH
CH2
Na
O
O
+ N
O
O
CH3
+N
CH2
O
O
+
H
Nitro formula Acid formula Salt
+
3.Reduction of nitro compounds
（1）.Under acidic conditions reduction of nitro benzene
NO2
Fe or Sn
HCl
NH2
[H]
NO2NO
[H]
NHOH
[H]
NH
2
还原迅速，不能分离。
（2）.Under midst conditions reduction of nitro benzene
NO2
Zn,NH4Cl/H2O
65C
NHOH
亚硝基苯虽然是还原中间产物，由于它易被还原成N-羟基苯胺，一般不是由硝基苯还原制备，它可以由N- 羟基苯胺氧化制得。
NHOH NO
Na2Cr2O7,H2SO4
-5C
（3）.Under alkaline conditions reduction of nitro benzene
NO2
As2O3 / NaOH
N N
O
＋
O
NO H N
H
＋
OH-
N N
O
＋
＋H2O （4）.Under alkaline conditions reduction of nitro benzeneby zinc .
NO 2
Zn NaOH/ alcohol
N N
NO 2
Zn NaOH/ alcohol
N N （过量）H
H
NH 2
N N H
H
Na ，C 2H 5OH
2
（5） Reduction of aromatic compounds of more nitro by NH 4HS 、 (NH 4)2S
NO 2
NO 2
(NH 4)2S
NO 2
NH 2
4.缩合反应
硝基化合物的α-H 显酸性，能发生羟醛缩合型反应。
CH 3NO 2
RCHO
+
OH -H +
RCH=CHNO 2
NO 2
O 2N
NO 2
CH 3
C 6H 5CHO H 2O
NO 2
O 2N
NO 2
CH=CHC 6H 5
十五、胺
1. 碱性，与无机酸或有机酸生成盐。
2. 烷基化反应、最后生成季铵盐。
3. 酰基化反应生成酰胺（如HIsberg 试验）。
4. 氧化反应
R-NH 2
H 2O 2
RNH-OH
R-NO
RNO 2H 2O 2
H 2O 2
Cl
Cl
NH 2
CH 3COOOH CH 2Cl 2
Cl Cl
NO 2
六月第一次练习（有机） 一、选择题 1．书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚)，做笔用的狼毫、研墨用的墨条、宣纸和做 砚台用的砚石的主要成分依次是( ) A ．多糖、石墨、蛋白质、无机盐 B ．塑料、石墨、多糖、无机盐 C ．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D ．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．下列说法不正确的是( ) A ．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B ．米饭在嘴中越咀嚼越甜的原因是淀粉水解生成甜味物质 C ．油脂、乙醇是人体必需的营养物质 D ．水果因含有酯类物质而具有香味 3．下列有关葡萄糖说法错误的是( ) A ．葡萄糖分子式是 C 6H 12O 6 B ．葡萄糖是人体重要的能量来源 C ．葡萄糖能与新制 Cu(OH)2 悬浊液发生氧化反应 D ．葡萄糖可以水解 4 向淀粉溶液中加少量稀 H 2SO 4 加热使淀粉水解，为测定其水解程度需要加入的试剂是( ) ①NaOH 溶液 ②新制的 Cu(OH)2 悬浊液 ③碘水 A ．③ C ．①②③ B.②③ D ．①③ 5．用来证明棉花和淀粉都是多糖的方法是( ) A ．放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是 CO 2 和 H 2O B ．放入新制 Cu(OH)2 悬浊液中加热，都不产生砖红色沉淀 C ．加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑 D ．分别放入稀酸后煮沸几分钟，用 NaOH 溶液中和反应后的溶液，再加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热，都生成砖红色沉淀 6．下列说法不正确的是 ( ) A ．蛋白质、淀粉、纤维素都是天然高分子化合物 B ．蔗糖属于多糖，能发生水解 C ．碘酒滴到土豆片上，可观察到土豆片变蓝 D ．蛋白质、油脂、糖类是三大基本营养物质 7．下列物质可以使蛋白质变性的是( ) ①福尔马林(甲醛水溶液) ②酒精 ③KMnO 4 溶液④硫酸钠⑤硫酸铜⑥双氧水 ⑦硝酸 A ．除④⑦外 B ．除③⑥外 C ．除④外 D ．除②⑥外 8．下列过程不属于化学变化的是( ) A ．在蛋白质溶液中，加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出 B ．鸡蛋白溶液受热凝固 C ．在蛋白质溶液中，加入硫酸铜溶液，有沉淀析出
有机化学知识浓缩 1. 常温常压下为气态的有机物：1~4个碳原子的烃、新戊烷、一氯甲烷、甲醛。常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。 2. 碳原子数较少的醇、醛、羧酸易溶于水，苯酚常温下溶解度不大，温度大于65℃可与水任意比互溶（羟基、醛基、羧基、氨基为亲水基团）。卤代烃、硝基化合物、醚、酯都难溶于水。 3. C原子数的增大而增大，卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度随C原子数增大而减小。 4. 能使溴水褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛和含不饱和碳碳键和醛基的其它有机物。 5. 不饱和碳碳键和醛基的其它有机物。 6. 碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质有：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸与酯、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸。 7. 中学化学中出现的有机反应类型有取代、加成、消去、裂化、还原、氧化、加聚、显色反应等。 8. 属于取代反应范畴的有卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水等。 9. 能发生消去反应的物质有卤代烃和醇。注意—X、—OH所连碳原子的邻位碳原子上无 H 10. 能与H2发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、如丙烯酸、油酸甘油酯等。 11. 能发生水解反应的物质有：金属的碳化物、卤代烃、醇钠、酚钠、羧酸盐、油脂、二
糖、多糖、腈类、肽类、蛋白质等。 12. 能发生银镜反应的物质有：醛类、葡萄糖，麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。 13. I2显蓝色；蛋白质遇浓硝酸 14. 能与活泼金属发生置换反应生成H2的物质有醇、酚、羧酸。置换反应不属于取代反应。 15．相对分子质量相同的物质有：组成相同的同分异构体；烷烃和比它少一个碳原子的饱和一元醛；饱和一元醇和比它少一个碳原子的饱和一元羧酸等 16. 需要水浴加热的实验有：制取硝基苯、制取苯磺酸、银镜反应、酯的水解、二糖及淀粉水解等。 17. 光照条件下能发生的反应有：烷烃与卤素的取代反应。 18. NaOH溶液等。 19. 最简式为CH的有机物有乙炔、苯、苯乙烯等。最简式为CH2O的有机物有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、葡萄糖、果糖等。 20. 烷烃C%（质量分数）都小于85.7%，单烯烃C%等于85.7%，炔烃C%都大于85.7%。随着分子中C原子数的增多，烷烃C%逐渐增大，炔烃C%逐渐减小，都向85.7%靠近。 21. 经常用作有机溶剂的物质有：汽油、酒精、苯、甲苯、四氯化碳、二硫化碳等。 22. 总质量一定时，不论A、B以何种比例混合完全燃烧，若产生CO2的量恒定，则A、 B H2O的量恒定，则A、B中氢 23. 总物质的量一定时，不论A、B以何种比例混合完全燃烧，若生成CO2和耗O2的量恒定，则A、B分子中C原子个数相等，每相差2n个H原子必同时差n个O原子。若生成H2O和耗O2的量恒定，则A、B分子中H原子个数相等，每相差n个C原子必同
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
大学有机化学试题1
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、 命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11.
CH 3CH 2CH 2CHO 2(2) NaOH (1)稀 12. CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 OH I 2 NaOH 14. (CH 3)2CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH OH H + 17. CH 3 MgBr 18. HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和 O C O 22. (CH 3)2CHMgBr 23. O (1)醚 (2)2+ OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。 24.
OH H 2SO 4HNO 3 25. HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+ OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H + 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、 有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
习题辅导1 一．命名或写结构 1.（CH 3CH 2）2 CH 3 2. 3.(R)-2-氯丁烷投影式 4.反-1,4-二乙基环己烷的最稳定构象 5.CH 3CH 2CHCHCH 2CH3 6. H 3C H CH 3 3 7. C C H 3C CHCH 3 CH 3 8. C CH CH H 2C 9. 4-烯丙基-3-丙烯基环己烯 10. CH 3H Br CH 3 Br H 11. Br CH 3 12. C C C 2H 5 CH 3 H C H 3C 2H 5H 13 二．选择填空 1.在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是（ ）的异构体。 a.支链较多 b.支链较少 c.无支链 2.烃的亲和取代反应中，氟，氯，溴，碘几种不同的卤原子作为离去基团时，离去倾向最大的是（ ） a.氟 b.氯 c.溴 d.碘 3..在烯烃与HX 的加成反应中，反应经两步完成，生成（ ）一步是速度较慢的步骤。 a.碳正离子 b.碳负离子 c.自由基 4．下列物质可以在50％以上H 2SO 4水溶液中溶解的是（ ） a.溴代丙烷 b.环己烷 c.乙醚
5.下列卤代烃最易发生SN 2反应的是（ ） a. H 2C CH CH 2Cl b. H 3C CH 3 Cl c. H 3C Cl d. Cl 6.在H 2C CH CH CH CH 3分子中存在哪些类型的共轭？ a. Π-Π共轭 δ-Π共轭 b. p-Π共轭 δ-Π共轭 c. Π-Π共轭 p-Π共轭 7.下列的名称哪个是错误的（ ），哪个是正确的（ ） a.2-甲基环己烯 b.3-甲基-2-丁烯 c.(E)-3-乙基-3-戊烯 d.反-1,2-二溴乙烯 e.（Z ）-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 8.在双分子消去反应机理的下列下列哪一个描述不正确（ ） a.反应一步完成 b.反应速率与作用物和碱浓度的一次方呈正比 c.通常为反式共平面消去 d.有时会发生重排 三.完成反应 1. HC CH H 3C 2． C CH 3. + O O O 4. C H 2 CH 3 Cl Cl + NaI(1mol)
有机化学试题及答案（一） 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2. 3. 4. CHO 5. 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. +C12高温高压、
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. 7. 8. + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) A 、亲电取代 B 、亲核加成 C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3
《有机化学》试题库（2016） 一、选择题 （一）单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，加成反应的产物应遵守（ A ）。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、（CH 3）2CHCH 2Cl 与（CH 3）3CCl 之间是什么异构体：（ A ） A ．碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是：（C ） 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别（ B ） A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是（ B ）。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2（O H ）CH 2 C H 2（O H ） C CH 3CH 2CH 3 D CH 3 OCH 2CH 3 6、下列化合物中，能发生银镜反应的是（ D ） A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中，常采用（ D ）作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是（ C ）物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 10、下列与 CH 3 H CH 3CH 2OH 等同的分子是（ A ） A CH 3 H HO CH 2CH 3B CH 3H CH 3CH 2OH C CH 3 H OH CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合( A )。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n 12、单烯烃与单环烷烃的通式( A )。 A.相同 B.不同 C.差2个H D.以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是（ A ） A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于( A )。 A.单糖 B.双糖 C.多糖 D.以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用，最先出现浑浊的是………………（ C ） A 伯醇 B 仲醇 C 叔醇 D 叔卤代烃
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 1.2-二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3) 3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第2 学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级：学号：姓名： 阅卷教师：成绩： 一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. COOH 3. O CH3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺
7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +C12高温高压、 CH = C H 2HBr Mg CH 3COC1
+ CO 2CH 3 5. 4 6. CH 3OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O －SN 1历程 + 9. C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量)
12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH
临沂大学2013-2014学年度第一学期 《有机化学Ⅰ》试题（A ） （适用于2012级化学专业本科学生，闭卷考试，时间120分钟） 1. 2. 3.(R)-α-溴代苯丙酮 4. 5. 6. 7. 8. 9. 的Fischer 投影式 10.反-1-甲基-4-乙基环己烷的稳定构象 1.下列碳正离子最稳定的是（ ） A. B. C. D. 2.将CH 2=CH 2通入溴的NaCl 水溶液中，产物中不含下列化合物中的哪种( ) A. 1,2-二溴乙烷 B. 1,2-二氯乙烷 C. 1-氯-2-溴乙烷 D. 2-溴乙醇 3.下列化合物中哪些可能有顺反异构体 ( ) A. 1-戊烯 B.CH 2=CCl 2 C. CHCl=CHCl D.2-甲基-2-丁烯 4.下列化合物中哪一个能拆分出对映异构体 ( )
A. B. COOH C. D. 5.下列一组化合物中，具有休克尔芳香性的是（ ） A. B. C. D. 6.按次序规则，将下列基团由大到小排列成序（ ） Ⅰ.-OH Ⅱ. (CH 3)2CH- Ⅲ. -C(CH 3)3 Ⅳ.ClCH 2CH 2- A. Ⅰ>Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ B. Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ >Ⅰ C.Ⅲ>Ⅳ>Ⅱ >Ⅰ D. Ⅰ>Ⅲ>Ⅱ>Ⅳ 7.化合物 与 的关系为（ ） A ．相同化合物 B ．对映异构体 C ．非对映异构体 D ．不同化合物 8.下列化合物不能作为Diels-Alder 反应的双烯体的是（ ） A ． B ． C ． D ． 9.化合物 H H 3C CH 3 H 有几组化学等价质子（ ） A. 3 B.4 C. 5 D.6 10．在碘化钾/丙酮溶液中反应速度最快的是（ ） 11．下列各异构体中，与硝酸银醇溶液反应最快的是（ ） 12．能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（ ） A.高锰酸钾 B.卢卡斯试剂 C.斐林试剂 D.溴水 13．下列化合物酸性最强的是( )
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
第二章 链烃 第一节 烷烃 由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作碳氢化合物，简称为烃。分子中碳原子连接成链状的烃，称为链烃。 根据分子中所含碳和氢两种原子比例的不同，链烃可分为烷烃.烯烃和炔烃。其中烷烃是饱和烃，烯烃和炔烃为不饱和烃。 第一节 烷烃 一．定义、通式和同系列 定义：由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。 通式： C n H 2n+2 同系列： 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子，像这样结构相似，而在组成上相差一个或几个CH 2的一系列化合物称为同系列。 二．同分异构体 甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体，从丁烷开始产生同分异构体。 碳链异构体：因为碳原子的连接顺序不同而产生的同分异构体。 随着分子中碳原子数目的增加，碳链异构体的数目迅速增多。 三．烷烃的结构 碳原子的最外层上有4个电子，电子排布为1S 22S 22P 2，碳原子通过SP 3杂化形成四个完全 相同的SP 3杂化轨道，所谓杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来，重新组合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程。由1个S 轨道与3个P 轨道通过杂化后形成的4个能量相等 的新轨道叫做SP 3杂化轨道，这种杂化方式叫做SP 3杂化。 在形成甲烷分子时，4个氢原子的S 轨道分别沿着碳原子的SP 3杂化轨道的对称轴靠近，当 它们之间的吸引力与斥力达到平衡时，形成了4个等同的碳氢 σ键。 实验证明甲烷分子是正四面体型的。4个氢原子占据正四面体的四个顶点，碳原子核处在正四面体的中心，四个碳氢键的键长完全相等，所有键角均为109.5。 σ 键的特点：（1）重叠程度大，不容易断裂，性质不活泼。 （2）能围绕其对称轴进行自由旋转。 四．烷烃的命名 碳原子的类型： 伯碳原子：（一级）跟另外一个碳原子相连接的碳原子。 仲碳原子：（二级）跟另外二个碳原子相连接的碳原子。 叔碳原子：（三级）跟另外三个碳原子相连接的碳原子。 季碳原子：（四级）跟另外四个碳原子相连接的碳原子。 1． 普通命名法 其基本原则是： （1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。 例如： CH 3CH 2CH 2CH 3 命名为正丁烷。 （2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。 如CH 3（CH 2）10CH 3命名为正十二烷。 （3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。 如： 正戊烷 异戊烷 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3CH 3
有机化学测试题 一. 选择题（本题只有一个选项符合题意。） 1. 在农业上常用稀释的福尔马林来浸种，给种子消毒。该溶液中含有（） A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醇 2. 常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是（） ① 苯② 硝基苯③ 溴苯④ 四氯化碳⑤ 溴乙烷⑥ 乙酸乙酯 A. ①⑥ B. ②③④⑥ C. ②③④⑤ D. ③④⑤⑥ 3. 常温常压下为气体的有机物是（） ① 一氯甲烷② 二氯甲烷③ 甲醇④ 甲醛⑤ 甲酸⑥ 甲酸甲酯 A. ①② B. ②④⑤ C. ③⑤⑥ D. ①④ 4. 结构简式是 A. 加成反应 B. 还原反应 C. 水解反应 D. 氧化反应 5. 下列有机物命名正确的是（） A. 2，2，3－三甲基丁烷 B. 2－乙基戊烷 C. 2－甲基－1－丁炔 D. 2，2－甲基－1－丁烯 6. 下列各化学式中，只表示一种纯净物的是（） A. B. D. 7. 下列有机物能使酸性 A. 苯 B. 甲苯 C. 乙烯 D. 丙炔
8. 2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3－氯丙醇 结构）共有（） A. 5种 B. 4种 C. 3种 D. 2种 9. 苯的同系物，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴化物的是（） A. B. C. D. 10. 检验酒精中是否含有水，可选用的试剂是（） A. 金属钠 B. 浓 C. 无水 D. 胆矾 11. 下列过程中，不涉及化学变化的是（） A. 用明矾净化水 B. 甘油加水作护肤剂 C. 烹鱼时，加入少量的料酒和食醋可减少腥味，增加香味 D. 烧菜用过的铁锅，经放置常出现红棕色斑迹 12. 等质量的铜片在酒精灯上热后，分别插入下列液体中，放置片刻后取出，铜片质量不变的是（） A. 盐酸 B. 无水乙醇 C. 冰醋酸 D. 乙醛 13. 结构简式为的有机物，不能发生的反应是（） A. 消去反应 B. 加成反应
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
有机化学试题 考卷一 一 结构和命名题 （每小题2分，共10分） 写出下列化合物的中文名称 (1)(2) 写出下列化合物的英文名称 C=C CH 2 CH 3 CH 2CH CCH 3 H 3CH 2C Cl Br (3) 写出下列化合物的结构简式 （4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S ，4R ）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 二 立体化学(共20分) （1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分） （2） 用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分） （3） 用伞式画出（2R ，3S ）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分） （4） 画出下面结构的优势构象式。（2分） 3 （5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分） H 3C H Br H CH 3 35 (a) (b)(c) （6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分） OH (a) (b)
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分） (1)(2) (3) (4) (5) CH(CH 3)2 + Br 2 HS - CH(CH 3)2 2Fe OCH 3 + (CH 3)2C=CH 2 3o C 2H + CH 3OH H + 光照 (6) (7) (8) (9) (10) 2CH 2Br 2Br + CH 3NH 2 CH 2OH O HO -, H 2O H 3C CH 3 OH 3 OH H C 6H 5 O CH 2CH 3 H CH 3 + CH 3MgI H 2O 四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分） H + C 6H 5 C CH CH 3 OH CH 3 OH C 6H 5 C CHO CH 3 CH 3 （1） （2）化合物（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A ，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B (±)（外消旋体），请写出A 和B (±)的结构式。并写出由（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A 的反应机理。