同分异构体的书写方法讲练专题
概念：化合物具有相同的分子式．但结构式不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
中学化学中同分异构体主要掌握几种：CH3
① 碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3
如所有的烷烃异构都属于碳链异构
② 位置异构：指的是分子由于官能团的位置不同而引起的。如：l一丁烯与2一丁烯
CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3，l一丙醇与2一丙醇、C2H5OH CH3OCH3 ，邻
二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
③ 官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异
构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。
④ 顺反异构
⑤ 镜像异构
一、碳链异构
1.烷烃的同分异构体
书写方法：减碳法烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。
(1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。
(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对，连接不能到端。碳总为
四键，规律牢记心间。
例1：请写出C7H16的所有同分异构体
（1）、先写最长的碳链：
（2）、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：
（3）、减少2个C，找出对称轴：
1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：2）分为两个-CH3
a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：b) 两个-CH3在不同的碳原子上：
（4）、减少3个C，取代基为3个（不可能有）
—CH3—CH2 CH3
例如2：C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：
熟记C1-C6的碳链异构:
烷烃CH4C2H6C3H8C4H10 C5H12C6H14C7H16C8H18
异构体无异构体无异构体无异构体2种3种5种9种18种
二、位置异构
（一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)
方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。烯烃的同分异构体的写法分子组成符合C n H2n的烃除烯烃外，还有环烷烃 (n≥3)，并且烯烃中双键的位置不同则结构不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。
例1：请写出C5H10的所有同分异构体
共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。
例2.分子式为C5H10的烯烃共有（要考虑顺反异构体）（）
A．5种B．6种C．7种D．8种
戊烷的同分异构体有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、
若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，相应烯烃有CH2═CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH═CH-CH2-CH3，其
中CH3-CH═CH-CH2-CH3有2种顺反异构，即有3种异构．
若为，相应烯烃有：CH2═C（CH3）CH2CH3；CH3C（CH3）═CHCH3；
CH3CH（CH3）CH═CH2，都不存在顺反异构，即有3种异构．
若为，没有相应烯烃．
所以分子式为C5H10的烯烃共有（包括顺反异构）3+3=6种．故选B．
例3. 请写出C4H8的所有同分异构体
请写出C4H8 O2的所有同分异构体
（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)
苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同，可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体：
例1：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体
、
1,2,3－三甲苯、1,2,4－三甲苯、
例2. C8H8O2的所有同分异构体（含苯环的酯）共有6种同分异构体
苯甲酸甲酯乙酸苯酯甲酸苯甲酯（甲酸苄酯）
甲酸-2-甲基苯酯甲酸-3-甲基苯酯甲酸-4-甲基苯酯
邻甲基甲酸苯酯间甲基甲酸苯酯对甲基甲酸苯酯
例3. 分子式为C8H8O2的有机物，它的同分异构体很多，其中属于芳香族酯类的同分异
构体除下列一种外，还有（ C ）
A．3种BB．4种 C．5种 D．6种
解析：属于芳香族酯类的同分异构体还有：
例4. C8H8O2含苯环的所有羟基醛同分异构体
例5. C8H8O2含苯环的所有羟基酮同分异构体
例6. 求C8H10O属于芳香化合物的同分异构体(全部) 总共4+3+3+3+6=19
一个侧链：苯环-O-CH2-CH3 -CH2-O-CH3 -CH2-CH2-OH -CH(OH)-CH3总4种
二个侧链：-CH3和-CH2OH 3种（邻位,间位,对位） --CH2-CH3和-OH 3种（邻位,间位,对位）
-OCH3和-CH3 3种（邻位,间位,对位）
三个侧链：-CH3 -CH3 -OH 6种（方法,2个甲基邻位,2种；2个甲基间位,3种；2个甲基对位,1种）
例7. 分子式为C8H10O的芳香族化合物有多种同分异构体，其中有两个互为对位的取代
基，且不能与NaOH溶液反应的异构体有（）
A．1种B．2种C．3种D．4种
解析：根据分子式可知分子中除了含有苯环，取代基中没有不饱和键．用C8H10O减去-C6H4（因为有两个取代基），还有-C2H6O，即其中有两个互为对位的取代基有两个碳，六个氢和一个氧．该物质不溶解于NaOH 溶液，说明不含有酚羟基（即没有-OH直接连接在苯环上的结构），所以只能把-C2H6O分为一个-OCH3和-CH3或一个-CH2OH和-CH3这两种结构，故选B
（三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物
方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法
【取代等效氢法】
等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如
分子中的18个H原子是等效的。
取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素
取代等效氢法要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳链）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。
碳原子数在10以内且一氯代物只有一种的有__________种
CH4CH3 CH3
《针对练习》
1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位（）
A、12种
B、10种
C、9种
D、7种
2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有
（）
A．4种 B.5种 C．10种 D．14种
3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种
4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式
5、含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有 4 种，它们分别是：
6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。
【烃基转换法】
概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。
烷烃CH4C2H6C3H8C4H10 C5H12C6H14C7H16C8H18
异构体无异构体无异构体无异构体2种3种5种9种18种
烷基-CH3-C2H5-C3H7-C4H9-C5H11-C6H13-C7H15-C8H17
异构体无异构体无异构体2种4种8种17种39种80种
例4、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体
C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体
C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体
温馨提示：这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。
《针对练习》丁基异构的应用
（1）写出丁基的四种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2-
（2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名：
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛
（3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？
（四）、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】
概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。
应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例6、二氯丙烷有 __________种异构体，它们的结构简式是:
《针对练习》
1、 2000年国家药品监督管理局发布通知暂停使用和销售 苯丙醇胺（PPA ）结构简式如下：
将-Ф、NH 2、-OH 在碳链上的位置作变换，还可以写出其它 8 种异构体（不包括-OH 和-NH 2连在同一碳原子的异构体。试写出包括PPA 自身在内的这些异构体的结构简式。 2、蒽的结构式为 它的一氯代物有 种，二氯代物又有 种。 【换元法】
例7、已知C 6H 4Cl 2 有三种异构体，则C 6H 2Cl 4有___________种异构体。（将H 代替Cl ） 《针对练习》
1、已知A 的结构为 A 的n 溴代物与m 溴代物的异构体数目相同，则n 和m 必
满足关系式 _________。 2、如图所示，C 8H 8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（ ）种
A 、3
B 、6
C 、12
D 、24
3、已知萘的n 溴代物和m 溴代物的种数相等，则n 与m （n 不等于m ）的关系是 ( )
A . n+m=6
B . n+m=4
C . n+m=8
D . 无法确定
Ф-CH-CH--CH 3 其中-Ф代表苯基 OH NH 2
（五）、酯的异构
【拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
例1、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式：9种.
例2、分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）（）
A．7种B．8种C．9种D．10种
若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，形成的酯有4个：
HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOC（CH3）3；
若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种，形成的酯有2个：
CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH（CH3）2；
若为丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种，形成的酯有1个：CH3CH2COOCH2CH3；
若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2中，形成的酯有2个：CH3CH2CH2COOCH3、（CH3）2CHCOOCH3．
故有9种．故选：C
例3. 分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体数目有（）
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
解答：解：C5H10O2属于羧酸的同分异构体为丁烷中的1个H原子被-COOH夺取，即由丁基与-COOH构成，其同分异构体数目与丁基异构数目相等，-C4H9异构体有：-CH2CH2CH2CH3，-CH（CH3）CH2CH3，-CH2CH（CH3）CH3，-C（CH3）3，故符合条件的有机物的异构体数目为4．
可推断分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体数目也有4种，故选B．
例4. 某醛的分子式为C5H10O，其属于醛类的同分异构体种数为______种；其属于酮类的同分异构体种数为______种，写出属于酮的三种同分异构体：________、________、________。
解析可用条件变换法推断：将C5H10O变为C4H9—CHO，丁基的种数就是C4H9—CHO的种数。已知丁基有4
种：①—CH2CH2CH2CH3、②、③—C(CH3)3、④—CH2CH(CH3)2，所以C4H9—CHO有4种同分异构体。属于醛的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO；
属于酮的同分异构体有CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COCH2CH3。
答案 4 CH3COCH2CH2CH3CH3COCH(CH3)2CH3CH2COCH2CH3
例5. 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物能被氧化成醛的同分异构体有（不考虑立体异构）（）
A．4种B．6种C．7种D．8种
分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有8种．与金属钠反应放出氢气说明应为醇，能被氧化成醛必须是与羟基相连的碳原子上含有至少2个氢原子C4H9-CH2OH．符合条件的有4种．
故选A
例6. C5H8O2的所有同分异构体
环丙甲酸甲酯醋酸异丙烯酯甲基丁烯酸乙酰丙酮 2-丁烯酸甲酯
4-戊二烯酸的内酯戊二醛丙烯酸乙酯乙酰丙酸乙酸异丙烯酯
甲基丙烯酸甲酯丁烯酸甲酯
《针对练习》
例：7、分子式为 C 8H 8O 2 的异构体很多
(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_________种） (2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有___________种） 分子式符合C 8H 8O 2的芳香酯的同分异构体
【插入法】
概念方法：对于含有苯环和酯基结构的有机物，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。（也可用插入氧氧法）
注意：①
可顺反插入；②在对称位置顺反插入会重复。
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。
例8、结构为C 2H 5 的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构
体有6个，其中两个的结构简式是，
请写出另外四个同分异构体的结构简式： 、 、
例9：已知某有机物C 6H 12O 2能发生水解反应生成A 和B ，B 能氧化成C ．若A 、C 都能发生银镜反应，则C 6H 12O 2符合条件的结构简式有（不考虑立体异构）（ ） A ．3种
B ．4种
C ．5种
D ．6种
解析：某有机物C 6H 12O 2能发生水解反应生成A 和B ，所以C 6H 12O 2是酯，且只含一个酯基，B 能氧化成C ，则B 为醇，A 为羧酸．若A 、C 都能发生银镜反应，都含有醛基，则A 为甲酸，B 能被氧化成醛，则与羟基相连的碳原子上至少含有2个氢原子．B 的结构中除了-CH 2OH ，还含有一个丁基，有4种丁基，C 6H 12O 2符合条件的结构简式有4种．
—C —O C 2H 5
O —CH 2 —C —O O —CH 3 —O — —CHO
例10：分子式为C10H20O2有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一
定条件下可转化成D，则A的可能结构有（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
解析：A是饱和酯，且两边链相同，分析C4H9COOH或C4H9CH2OH中都含有C4H9-烃基，有四种结构：C-C-C-C-，
，，则A有四种结构．故选C．
例11：分子式为C10H20O2的有机物在酸性条件下可水解为醇A和酸B，A经过连续氧化可转化为B，若不考虑立体异构，符合上述要求的醇和酸若重新组合，可形成的酯共有：（）
A．32 B．16 C．8 D．4
三、官能团异构
1 、常见类别异构
组成通式可能的类别典型实例
C n H2n烯烃环烷烃CH2=CHCH3 H2C CH2
CH2
C n H2n-2炔烃二烯烃环烯烃
CH= CCH2CH3CH2=CHCH=CH2 C n H2n+2O 醇醚C2H5OH CH3OCH3
C n H2n O 醛酮烯醇环醇环醚CH3CH2CHO CH3COCH3CH=CHCH2OH CH3CH CH2CH2 CH OH
O CH2
C n H2n O2羧酸酯羟基醛羟基酮CH3COOH HCOOCH3HOCH2CHO C n H2n-6O 酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 C n H2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOH
C n(H2O)m单糖或二糖
葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
例9. 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A 在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是（）
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
2、方法规律技巧：通过不饱和度确定存在的类别异构：1个不饱和度可以是一个碳碳双键；一个碳氧双键；一个环（碳碳环或碳氧环），以此为依据确定限定条件下得类别异构，然后再进行碳链异构，最后再进行官能团的位置异构。
3、C7H8O含苯环的同分异构体共五种：
C6H5-O-CH3 C6H5-CH2-OH（羟基连在亚甲基上） CH3- C6H4-OH(甲基和羟基邻间对三种同分异构)
4、C7H7Cl分子式并含有苯环,则其基本结构为甲苯，在甲苯上增加一个Cl,确定其同分异构体个数
共4种
四、顺反异构
顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如
五、同分异构体的判断方法
1、记忆法
记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如：
⑴甲烷、乙烷、 新戊烷（可看作CH 4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；
⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH 3）、乙基（—CH 2CH 3） ； ⑶丙基的结构有两种，即 —CH 2CH 2CH 3、
；
⑷丁基（—C 4H 9）的结构有4种，戊基（—C 5H 11）的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为： CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 （有3种等效氢）
（有4种等效氢）
（有1种等效氢）
故戊基的结构共有8种。 2、基元法
醇、醛、酸、卤代烃等类烃的衍生物，均可表示为R�A （R 为烃基，A 为官能团或指定原子团）的形式，则其同分异构就是烃基R�变化造成的，R�的种数即为其同分异构体数，因此凡是可看成R�A 形式的有机物同分异构体，只要考虑烃基R�的种数即可。高考中考丁基的情况特多，所以称此种书写同分异构体的思想方法为丁基法。
例如：丁基（—C 4H 9）的结构有4种，则：C 4H 9Cl 、C 4H 10O 属于醇（可写成C 4H 9OH ）、C 5H 10O 属于醛（可写成C 4H 9CHO ）、C 5H 10O 2属于酸（可写成C 4H 9COOH ）的同分异构体数目均为4种。
C 4H 8O 2属于酯的同分异构体数目的判断方法：
R 1—C —O —R 2
碳原子数
碳原子数 4种 0 3 2种
1 2 1种 2 1 1种 O 方法一： 方法二：先写出官能团之外的剩余基团的结构简式。
判断：对称碳碳单键种数+不对称碳碳单键种数×2
+ 碳氢单键种数
CH 3—CH 2—CH 3 —C —O —
该结构简式中含1种不对称碳碳单键，2种碳氢单键，
故可得酯4种。
O
例. 写出对位上有的苯胺的可能有的同分异构体。
解析：据题意，可把作为一个指定原子团，属于连接到烃基上的一类。
因丁基共有四种：
故对位上有的苯胺同分异构体共有4种。
3、替代法
例如：C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
4、不饱和度转换法
根据结构简式判断：不饱和度= 双键数+ 三键数×2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，无需数H原子数。
不饱和度（）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（），相当于有一个不饱和度，相当于2个，相当于4个。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。
常用的计算公式：
例1.有机物写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异构体的
结构简式
解析：该有机物化学式为，其不饱和度。芳香族化合物中必有苯环，从的组成看只能有一个苯环，因为一个苯环就有4个不饱和度，所以取代基中C.H.O都以单键相连。
若为酚，则有三种：若为醚，则只一种：；若为醇，则只一种：。共有5种。
例2：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是：
A ①和②
B ①和③
C ③和④
D ②和④
解析：①和②的不饱和度均为3，但①比②多一个碳原子，所以①和②不可能互为同分异构体；③和
④的不饱和度均为2，结合选项采用排除法可选出正确选项为：C
5.取代法对称法（又称等效氢法）一元取代物同分异构体数目的判断方法
等效氢的判断方法：等效氢法的判断可按下列三点进行：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。
一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。
该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。
例1. 写出分子式为的醇的同分异构体
解析：（1）先不考虑羟基，写出的同分异构体，共有三种碳链结构（H已省略）
（2）利用等效氢规律，判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数（序号相同的是等效氢）
（3）用取代不同种H，得到醇的各种同分异构体。8种（略）
例2：
NO2
NO2
分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种？
解析：该有机物分子中共有3种等效氢，如图所示：
NO2
NO2
a
b
c
a
b
c
，故该有机物分子中的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有3种。
6、二元取代物同分异构体数目的书写方法
步骤：判断等效氢→定位组合法
例1：
CH 3
分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？
解析：
CH 3
分子中苯环上共有7种等效氢原子，如图所示：
CH3
a
b
c d
e
f
g
，根据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目：
a —
b b —
c c —
d d —
e e —
f f — g
a — c
b — d
c — e
d — f
e — g 1种
a — d
b — e
c — f
d — g 2种
a — e
b — f
c — g 3种
a — f
b — g 4种
a — g 5种
6种
所以共有 21 种同分异构体。
还可以通过排列组合公式进行计算：211
26
727
=??=
C
（种） 练习：
判断满足下列条件的同分异构体数目：
C 5H 10O 2（酯）………………………………………………………………… 参考数目：9种 C 6H 13Cl 、C 6H 13—NO 2、C 6H 14O （醇）、C 7H 14O 2（羧酸）、C 7H 14O （醛）… 参考数目：17种 C 5H 10 （烯烃，不考虑顺反异构）…………………………………………… 参考数目：5种 C 8H 8O 2（酯）………………………………………………………………… 参考数目：6种 7. 插入法
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。 例1. 写出分子式为
属于酯的同分异构体
解析：（1）将酯键拿出后，剩余部分有两种碳链结构：
（2）利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意不仅可插在键间，也可插
在
键间形成甲酸酯。
（3）插入。注意，酯键在键间插入时可正反插入，但对称结构处将重复，例如：
中①位置就是对称点，正反插时重复：
而在②位正反插入时，得两种酯。
（4）将插在键间时，只能是中C 连H ，不可O 接H ，否则成酸，如，是
酸，而
是甲酸丁酯。
8. 基团组装法
有的题是给出组成有机物的各种基团，要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式，这类题用基团组装法解较简便。
例1. 某链烃每个分子中都含有下列基团：。若它们的个数分别为2、2、3、1，请写出该烃可能的结构简式。
分析：（1）确定其团等级。含一个游离键的为一价级，如含两个的为二价级，如
依次类推。
（2）按级别，由高到低连接基团，连完高价级再连低价级，最后以一价级封顶。
①两个三价级相连：
②连入两个二价级，有两种方式：
③一价级封顶，共3 5种方式：
；
9. 定一议二法
含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，……，直至全部取代基都代入。
例. 有一化合物萘（），若其两个原子被一个Cl原子和一个取代，试写出所得到的同分异构体的结构简式。
分析：（1）分析萘分子结构的对称性：
可见萘的一取代位置有两个，所以一氯（或一硝基）取代物有两种。
（2）分析萘的一氯代物的对称性，发现均无对称关系，各有7个不同位置可代入，所以其同分异构体共有14种（结构简式略）。
11. 等价代换法
代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法，如果用以解答某些同分异构题，便会迅速得出结构。
例7. 已知分子式为的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有几种？
解题思路：二溴代物的苯环上有2个，4个H；而四溴代物的苯环上连的是2个H，4个，若把四溴代物的H换成，换为H，恰好为四溴代物，故四溴代物的同分异构体也必有9种
1、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（）
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
2、分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解，生成有机物C和D，且C 在一定的条件下可转化为D，则A 的可能结构有（）
A．2 B．3 C．4 D．5
3、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，
它的六氯代物的同分异构体共有（）种
A．3 B．6 C．12 D．24
4、下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（）
A．CH2O2 B．CH2Cl2 C．C7H8O D．C2H5NO2
5、下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是（）
A．②④B．①②③C．②③④D．②④⑤
6、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是（）
A．2－丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应B．丙烯与HCl的加成
C．1－氯丙烷在NaOH溶液中水解D．甲苯在Fe粉作用下与氯气的反应
7、在下列各组有机化合物中，既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是（）
A．甲酸、乙酸、软脂酸 B．甲酸、石炭酸、苯甲酸
C．1－丙醇，2－丙醇，甲乙醚 D．丙醛、丙酮、丙烯醇
8、有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 ( )
9、蒽的结构简式是，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的
稠环化合物的同分异构体数目是（）
A．2 B．3 C．4 D．5
10、已知某有机物的结构简式如右：
写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。
①、化合物是1,3,5-三取代苯②、苯环上的三个取代基分别是甲基、羟基和
含有酯基结构的基团。
参考答案：1、 D 2、C 3、A 4、C 5、D 6、C 7、 B 8、 C 9、 A
10、
《同分异构体》专题训练 1．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色； ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构，苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式： 。 2．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应； ④能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH； ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。 。 3．某芳香族化合物分子式为C10H10O4，写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①能与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体； ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。4．写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体： ①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O2，只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol； ②属于芳香族化合物，且苯环上有两个取代基； ③苯环上的一元取代物只有二种； ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有—COO—结构； ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。5．某有机物A( C4H6O5)广泛存在于苹果、梨子内，具有如下性质： ① 1mol A+2 mol NaOH→正盐 ② A与CH3COOH和CH3 CH2OH在一定条件下均能发生反应，生成有香味的物质 ③1mo1A与足量Na反应生成1.5 mol 气体 ④ A的分子内脱水生成的脂肪族化合物能使溴的CCl4溶液褪色．试回答： ⑴根据以上信息，对A 结构的判断正确的有(选填序号)________________ A ．肯定有碳碳双键 B ．有两个羧基 C ．肯定有羟基 D ．有—COOR结构 ⑵A 的同分异构体很多，试写出其中只含醇羟基、醛基和羧基三种官能团的稳定化合物 ．．．．．的结构简式： ______________________________________________________________________________________ ⑶A 的一个同类别且无支链的同分异构体B，两分子B通过分子间脱水可形成______________种环状酯。 6．苄佐卡因()是一种医用麻醉药品，学名为对氨基苯甲酸乙酯，写出符合下列要 求的同分异构体的结构简式： ①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是氨基 ②分子中含有结构的基团 7．肉桂酸甲酯(M)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用 香精。它的分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。又知J为肉 桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间 连线表示单键或双键)。 ⑴写出肉桂酸甲酯(M)和有机物J的结构简式 、。 ⑵肉桂酸甲酯(M)有许多同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ①分子内含苯环，且苯环上只有两个支链； ②苯环上一元氯代物只有两种； ③一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质。 。8．分子式为C5H8O4的有机化合物(E)有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ⑴写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ①一定条件下能与氢氧化钠溶液反应,1mol该物质与足量的氢氧化钠溶液充分反应消耗2molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。 ③红外光谱显示E 分子中无结构 ⑵若符合同时下列条件： ①能与NaHCO3反应生成CO2； ②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应， 则该同分异构体共有种。
关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 （一）在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称，找到对称轴（以四联苯为例） 同一个C 上的H 是等效的，同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效（一氯代物1种） CH 3－Ｃ－Ｃ－CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Ｃｌ定 （三）定一移二（以Ｃ３Ｈ６Ｃｌ２为例） Ｃ－Ｃ－Ｃ 先画出碳链，然后找对称轴Ｃ－Ｃ－Ｃ，再定第一个Ｃｌ原子的位置，有２个 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （无对称轴） Ｃｌ移 Ｃｌ移 Ｃｌ移 再找对称轴 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ（与上面第二种重复），Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃｌ移 Ｃｌ移 （四）碳链异构（以Ｃ６Ｈ１４为例） ①先把Ｃ排成一条线 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（１） ②取下一个Ｃ，Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ，找到对称轴，取下的Ｃ由心到边放，不能放到边，有两个位置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（２）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（３） Ｃ定 Ｃ定 ③再取一个Ｃ，依照上面的定一移二法，放置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ ④取下的Ｃ个数＜总数／２ Ｃ移 （４） Ｃ移（５） （五）官能团异构 烯烃 CH 3 CH ＝CH ２ 醇 CH 3 CH ２ＯＨ ＣｎＨ２ｎ＋２ 烷烃 ＣｎＨ２ｎ ＣｎＨ２ｎ＋２Ｏ 环烷烃 醚 CH 3ＯCH ３ 醛CH 3 CH ２C ＨＯ 酸CH 3 C ＯＯＨ ＣｎＨ２ｎＯ Ｏ ＣｎＨ２ｎＯ２ 酮 CH 3 CCH ３ 酯ＨＣＯＯＣＨ３ 二．特殊方法 （一）基团法 ①单基团（以下基团接一个—Ｘ、—ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、 ） X X －Ｃ３Ｈ７ ２种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （一种碳链） X X X X －Ｃ４Ｈ９ ４种 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （两种碳链） C C X X X －Ｃ5Ｈ11 8种 C －C －C －C －C C －C －C －C －C C －C －C －C －C （三种碳链）X X X X X C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C C C C C C ②双基团（接两个相同或者不同的基团） X X X X 两个一样 4种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y －Ｃ3Ｈ6 X X X X X 两个不同 5种Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y y
同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们，以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 （3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为： 插入间为
，插入之间为， ，插入的键之间为、插入 的键为，插入的键之间为 ，插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为： 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，
同分异构体书写及判断的方法法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。 2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。 4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。 按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。 二．确定同分异构体的二个基本技巧 1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。 2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1．有序分析法 例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A．2种 B．3种 C.4种 D.5种 注意： (1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 (2)碳链异构可采用“减链法” ，此法可概括为“两注意、四句话”。两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短(短不过三)，支链由整到散，位置由心到边(但不到端)，排布由对到邻到间(对、间、邻…)。 (3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数，即碳链异构。②烷基在苯环上的位次，即位置异构：如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。2．等效氢法 例题2 分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种？ 例题3下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多是 A．连二苯B．菲C．蒽D．连三苯 3．背景转换法（排列组合法） 依据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。例题4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(m≠n)的关系是 A．m+n=6 B．m+n=4 C．m+ n= 8 D．无法确定 4．烷基异构规律法 例题5 能和金属钠反应，分子组成为C4 H100的同分异构体有 ( ) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 例题6 -C4H9丁基有4种异构体，①问饱和卤代烃C4H9X有多少种异构体；②醇C4H90H有几种?③C5H1002属于酯的同分异构体有几种 5.二元取代物同分异构体的“定一变一，注意重复”法 例题7 判断二氯蒽的同分异构体有几种?蒽
同分异构体的书写及判断方法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别：据有机物的分子组成判定其可能 的类别异构 （一般用通式判断）。 2 .写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。 一般采用“减链法”， 可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写 出最长碳链，②依次写出 少一个碳原子的碳链， 余下的碳原子作为取代基， 找出中心对称线， 先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时， 先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体， 然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置，有两个或两个以上的官能团时， 先上一个官能团，依次上第二个官能团， 依次 类推。 4. 氢饱和：按“碳四键”的原理， 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和， 就可得所有同分 异构体的结构简式。 按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构” 用“对称性”防漏剔增。 二. 确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系， 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式， 确定取代产物的同分异构体种数， 判断有机物发 生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 （相当于平面镜成像时，物与像的关系 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也 有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A . 2种 B . 3种 C.4 种 D 。5种 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有 4个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为：一个甲基（1种）；两个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4个碳原子的单 烯烃有： CiHj 共4种。故答案为C 项。 注意：（1）含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 （2） 碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话” 。两注意：①选择 最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短（短不过三），支链由整到散, 位置由心到边（但 的顺序有序列举的同时要充分利 CHj CH??C ——. C ；I4—O —乙 CHj-C-CHs-CH]. CHj-CH-C-CHi CEb
专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1
同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种
同分异构体书写方法常见题型 一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体?【例1】下列各组物质中,两者互为同分异构体的是（） ①ＮＨ4ＣＮO与CO(NＨ２)2②CuＳO4·3H２O与ＣuSO4·５H2O?③［Pt（H２O)4]Cl3与[Pt(H２O）2Cl2］·2H2O·Cｌ④Ｃ3H8与C５H１2⑤Ｈ2O与D2Ｏ⑥白磷与红磷 二、同分异构体的类别 类别备注 构造异构碳链异构 高考考查的重点和热点位置异构 类别异构 立体异构顺反异构 偶尔以信息题形式出现 对映异构 常见物质的类别异构 ①环烷烃和烯烃：C nＨ2n n≥3?②炔烃和二烯烃或环烯：C nＨ2n—２ n≥3 ③饱和一元醇和饱和一元醚：C n H2n＋2Ｏn≥2?④酚、芳香醇和芳香醚：C n H２n—6O n>6 ⑤饱和一元醛和饱和一元酮：C n H2nＯｎ≥3?⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛:C n H2ｎO2ｎ≥2 ⑦硝基化合物和氨基酸：C n H2n+１ＮO2 ⑧葡萄糖和果糖:C6(Ｈ2O）6 ⑨蔗糖和麦芽糖：C12(Ｈ2O)11?注意:烷烃没有类别异构。淀粉和纤维素不是同分异构体（n值不同)。?三、同分异构体书写方法 1、碳链异构 方法：减链法 步骤：(1)主链由长到短;（2）支链位置由心到边不到端；（3）支链由整到散，排布对邻间。?【例2】请写出C6H14的同分异构体. ２、位置异构 方法：先写出碳链异构;再移动官能团位置。 （1）烯烃、炔烃?【例3】写出分子式为C4Ｈ8，属于烯烃的同分异构体（包括立体异构) ?【练习1】写出分子式为C4H6，属于炔烃的同分异构体 ?(2) 一元取代： 等效氢法 同一碳原子上的氢原子是等效的; 处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的. 【例４】试写出Ｃ4H9Cｌ的同分异构体.【练习2】碳原子数不超过１0个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有种 【练习３】一氯戊烷的同分异构体数目为种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为_______种；一氯己烷中含有四个“-CH３"的结构有＿______种。 基元法 甲基：1种；乙基：１种;丙基:2种;丁基：4种;戊基：8种. 【例5】试找出C4Ｈ９－ＯH、Ｃ４Ｈ9-CHO、 C4H9—CＯOH同类别的同分异构体有种。（3) 二元取代:定一移二?步骤：找出氢的种类, 一卤定位，二卤移位. 避免重复：再将卤原子定位在β位，另一卤原子不能连在α位. 【思考】C3H６Cl2的同分异构体有几种? ?问: Ｃ3H2Cl6的同分异构体有几种？ （4）多元取代 ①换元法 规律：有机物中由ａ个氢原子，若m+ｎ=a，则其m元代物与n元代物种类相等。 【例６】分子式为Ｃ7Ｈ１2O４,其中只含有两个-ＣOＯCＨ3基团的同分异构体(不考虑手性异构）共有种。 【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有（不考虑立体结构)（）A、2４种?B、2８种 C、32种? D、36种 【练习５】已知分子式为C12H12的物质Ａ的结构简式为，A苯环上二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是种；立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。 ②定二移三、定三移四 方法: 苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体?苯环上有三种不同取代基：先固定两个,再移动第三个?【思考】苯环上连有 2个取代基，其结构式有种； 若由—X、-Ｘ、—X 3个取代基，其结构式有种； 若由—Ｘ、－X 、-Y ３个取代基，其结构式有种。
1.符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）_____________种，所有物质的结构简式是_____________。．相对分子质量是 ．与 互为同系物 a 86 b C =CHCOOH H 22.与 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式： 、 。 ① 苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 该同分异构体分别与 、 反应时，最多消耗 、 的物质的量分别是 、。 C 9H 10O 51 mol NaHCO 3NaOH NaHCO 3NaOH 1 mol 4 mol 3.苯环上有 个取代基或官能团，且显弱酸性的 的同分异构体共有 种，其中 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 。 3O C 9H 1234. 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 C 4H 6O 25. 与含有相同官能团，分子结构中含有两个 ，一个的同分异构体有 种。写出核磁共振氢谱有 个峰，且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。 ?CH 339:2:16.若将 溶于 后再与 混合加热，反应生成的有机产物最多有 种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑） 、 。NaOH C CH (OH)C OH H 3H 2C CH (Br)C Br H 3H 27. 与 是同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简 式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应； ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰8. 与 是同分异构含苯环的同分异构体还有 种，写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简 式： 。
突破同分异构体的书写及数目判断 李仕才 知识梳理： 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构?C—C—C—C、 ②位置异构?、、、 ③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl 互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 专题训练 题组一同分异构体数目的推断 1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( ) A．6种 B．8种 C．7种 D．10种 答案 B 解析30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B项正确。2．(2018·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( ) ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种； ②能发生银镜反应； ③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体； ④与FeCl3溶液发生显色反应 A．2 B．3 C．4 D．5 答案 C 解析根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
同分异构体的书写方法讲练专题一、碳链异构 熟记C 1-C 6 的碳链异构: CH 4 、C 2 H 6 、C 3 H 8 无异构体；C 4 H 10 2种、C 5 H 12 3种、C 6 H 14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C 7H 16 的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C 9H 20 的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢 得到，则A B C的结构件式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C 6H 12 的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C 5H 12 O 2 的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 6：请写出如C 9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原 子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C 3H 7 X ________种碳链，共有__________种异构体 C 4H 9 X ________种碳链，共有_________种异构体 C 5H 11 X ________种碳链，共有_________ 种异构体
同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃。 第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)： （得到1种异构体）； 第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同 性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同）； 第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种 情况： ⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号 碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体， 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）； ⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）； 第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种 情况： ⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）； ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分 异构体。 第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。 碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。
《有机化合物的同分异构体》专题训练 1．链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则： ⑴A的结构简式是。 ⑵链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有 可能的结构简式(不考虑立体异构)： 、。 ⑶C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)， 则C的结构简式为。 2．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色； ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构，苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式： 。 3．已知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。 ⑴写出同时满足下列三个条件的甲基丙烯酸羟乙酯的同分异构体结构简式。 ①能发生银镜反应；②能与碱发生中和反应；③分子结构中无甲基； 。 ⑵若分子结构中有一个甲基，其他条件相同。则符合该条件的有机物的结构简式为： 。 4．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应； ④能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH； ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。5．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②属于芳香族化合物，且苯环上的一元取代物只有一种； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应，1mol有机物与足量银氨溶液反应能生成4molAg； ④遇到FeCl3溶液显紫色； ⑤常温下就能与氢氧化钠溶液反应，1mol有机物最多消耗2molNaOH。 。 6．某芳香族化合物分子式为C10H10O4，写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①能与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体； ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。 7．已知分子式为C6H12有机物有多种同分异构体，若假设环烷烃的环上碳原子在同一平面上，回答下列问题： ⑴能使溴的四氯化碳溶液褪色，且互为顺反异构体的有对。 写出其中一对的结构简式：。 ⑵不能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子结构中只有两个甲基结构，且互为顺反异构体的有 对。 写出其中一对的结构简式：。 8．写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体： ①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O2，只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol； ②属于芳香族化合物，且苯环上有两个取代基； ③苯环上的一元取代物只有二种； ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有—COO—结构； ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。
高考化学一轮复习专题《同分异构体》 概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围化合物化合物单质原子 限制条件结构相似分子式相同同一元素质子数相同组成相差n 个CH2原子团结构不同性质不同中子数不同 二、同分异构体的种类及书写规律 1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等 2、书写规律 （1）烷烃 只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端； ③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 （2）具有官能团的有机物 如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。 （3）芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3 种 【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体 。 【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有： 3、同分异构体书写的某些方法 （1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、 羧酸、醇等的书写都可以这样处理。 【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3，一个—CH2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有种，分别为 若把—Cl 换成—OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。 （2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。 【例4】某有机物与H2按1：1 物质的量之比 加成后生成的结构为： 则该有机物可能的结构有种，若有机物与 H2按1：2 加成，则原有机物可能的结构有种。 （3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C 键之间插入 一个氧原子，酮可看作C—C 之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C 或C—H 键之间插入一
同分异构体的书写方法专题 中学化学中同分异构体主要掌握前三种：CH3 ①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构（物质种类会发生改变）：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和 CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯； 氨基酸和硝基化合物。 ④烯烃的顺反异构 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：请写出C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链： 2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）： 3、减少2个C，找出对称轴： 1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： 2）分为两个-CH3 a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： b) 两个-CH3在不同的碳原子上： 4、减少3个C，取代基为3个（不可能有） —CH3—CH2 CH3 【方法小结】： 1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。 2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例2：请写出C5H10的所有同分异构体 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 [注意]苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、三个有两个相同有6个，连三个不同取代基有10种 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法