北京中医药大学远程教育学
院有机化学综合复习题
一、选择题
1.下列化合物中能与多伦（ Tollen）试剂发生银镜反应的是： A A.
CH 3CH2CH2CHO
O
B. CH 3CH 2C CH3
O
C. CH 3CH2CH 2C CH 2CH 3
O
D. CH 3CH2CH 2CH2CH2CH2C CH 3
2.下列化合物中有旋光性的是： C, D
A.(CH3)2CHCH 2CH2CH2CH2OH
B.CH3COCH2CH3
C.CH3CH2CH(CH 3) CH2OH
D.CH3CHClCOOH
3.丁烷的构象中，能量最低的是： C
A.全重叠式
B.部分重叠式
C.对位交叉式
D.邻位交叉式
4.下列化合物中能与水分子形成氢键的是： B, D
A.CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl
B.CH3CH2CH2CHO
C.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
D.CH3CH2CH2CH2CH2OH
5.顺反异构体的表示方法是： B
A.+/-
B.Z/E
C.R/S
D.D/L
6.下列化合物中能发生碘仿反应的是： B, C
A.HCHO
B.CH3CH2CH2COCH3
C.CH3CH2CH2CHOHCH3
D.CH3OH
7.与卢卡斯（ lucas）试剂发生反应速度最快的是： B
A.(CH3)2CHOH
B.(CH3)3COH
C.CH3CH(OH)CH 2CH2CH3
D.CH3CH2CH2CH2OH
8.与卢卡斯（ lucas）试剂发生反应速度最慢的是： D
A.(CH3)2CHOH
B.(CH3)3COH
C.CH3CH(OH)CH 2CH2CH3
D.CH3CH2CH2CH2OH
9.在芳香烃取代反应中，起致活作用的基因是： B, D A.
SO3H
O
B. CH3CH 2C
C.NO2
D.CH3
10.在芳香烃取代反应中，起致钝作用的基因是： A
A.Cl
O
B.R C
C.NH 2
D.R NH
11.下列化合物中能与 KMnO 4水溶液反应的是： D
A.CH3CH 2CH2C CH
O
B. CH3C CH3
C.(CH 3)3COH
D.CH3CH2CH2OH
12.下列化合物中能与 AgNO 3水溶液反应最快的是： C
A.氯仿
B.氯苯
C. 氯化苄
D.氯乙烷
Cl
13.中的氯原子不活泼，是因为氯原子与苯环发生了：A
A.P─π共轭
B.π─π共轭
C.α─π超共轭
D.α─P超共轭
14.下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是： B, C
A.乙炔
B.苯酚
C.苯胺
D.乙烯
15.判断化合物具有旋光性的条件是： D
A.分子的偶极距等于零
B.分子中有无对称因素
C.分子中有无互变异构体
D.分子中有无手性碳
16.最稳定的自由基中间体是： D
.
A. CH3CHCH2CH2CH3
.
B.(CH 3)2CCH 2CH2CH3
.
CH 2
C.
.
D.
(CH 3)3
C
17. 能与溴水发生使其褪色的反应是： B A. 果糖 B. 葡萄糖 C. 蔗糖 D. 淀粉
18. F-C 反应通常在： D A. 无水乙醚中进行 B. 低温条件下进行 C. Fe 粉加盐酸
D. 无水三氯化铝催化下进行
19. 乙酰乙酸乙酯与 FeCl 3 溶液显紫色，因为它具有 : B A. 旋光异构现象 B. 互变异构现象 C. 同分异构现象 D. 顺反异构现象
20. 葡萄糖的半羧醛羟基是 :A
A. C 1OH
B. C 2OH
C. C 3OH
D. C 4OH
E.C6OH
21.下列化合物不能与重氮苯发生偶联反应的是： B
NH 2
A.
CH 3
B.
OH
C.
D.NH
2
22. 格氏试剂是：B, C
O
A.CH3CH2CH2CH2CH2C H
B.CH 3CH 2CH 2Mg Cl
CH 2CH 2 CH 2MgCl C.
O
CH 2CH 2CCl
D.
二、写出下列化合物的结构式
1.N,N—二丁基苯乙酰胺
2.N—甲基— N—异丙基苯乙胺
CH 2
CH 3
CH 2N CH 3
2.
CH CH3
3.N—乙基苯甲胺
CH 2N CH2CH 3
3.
H
4.异丁酸丙酯
O
4.CH3CH C O CH 2CH2CH3
CH3
5.丙酸异丙酯
O CH
3
5.CH3CH2C O CH CH3
6.氯化三乙正丙胺
CH 2CH 3
6. [CH 3CH 2N CH 2CH 2CH 3]+Cl -
CH 2CH 3
7.β—萘乙酰胺
O
7.CH2 C NH2
8.α—甲基戊酐
CH3
O
8. CH3CH2CH2CH C
O
CH3CH 2CH2CH C
O
CH3
9.4，6—二羟基嘧啶
OH
9.
N
HO
N 10.3—吲哚乙酸
CH O
10.2COH
N
H
11.丁二酰氯
O O 11. Cl C CH 2CH 2C Cl
12.3，5—二甲基吡啶
12. H3C CH3
N
13.3—甲基邻苯二甲酸酐
O
13. H3C C O
C
O
14.乙烯基乙炔
14. HC C CH CH2
15.乙基异丙基乙炔
CH3
15. CH3CH2C C CH CH3
16.甲基乙基乙炔
16. CH 3CH2C C CH
3
17.3，5—二溴— 2—硝基甲苯
CH3
17.Br NO2 Br
18.2—硝基—对甲苯酚
CH 3
18.
NO 2
OH
19.2—硝基—对甲苯磺酸
CH 3
19.
NO 2
SO3H
20.（R）— 2—丁醇
21.（S）— 2—丁硫醇
22.苯基叔丁基醚
CH 3
22.O C CH3
CH 3
23.苯甲基丁基醚
23.CH 2O CH 2CH2CH2CH 3
24.2，4—己二酮
25.3—苯基丙烯醛
26.环己醇
OH
26.
27.β，β′—二溴乙醚
27. Br CH2CH2O CH2CH2Br
28.1，3—丁二烯
28. CH2CH CH CH2
29.3—甲基辛醛
30.呋喃甲醛
30.CHO
O
三、用系统命名法命名下列化合物
1.CH3CH CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CHO2—甲基辛醛
2.CH 3CH CH CH 2CH2CH32—己烯
3.CH3CH2CH CH2CH32—戊烯
4. CH3C CCH2CH32—戊炔
OH
5. CH
3CH
2
CH CH CH
2
CHCH
2
CH
33—辛醇22
6. CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3
Br3—溴庚烷7.
环己烯
8.
螺〔 2， 4〕庚烷
OH
9.
环己酚
10. CH2CHCH 2CHO3—丁烯醛
11.
萘
12.
OH萘酚
13.
菲
O CH 2CH 3
14.
苯乙酯
COOH
15.
苯甲酸
CH 2COOH
16.
苯乙酸
O2N NO 2
17.NHNH 2
2， 3-二硝基苯肼
18.N H
六氢吡啶
O
19.C O CH2
苯甲酸苯甲酯
O
CH 2C NHCH 2CH3
20.
N- 乙基苯乙酰胺
21.
N吡啶
22.
N
喹啉
23.
N
H吡咯
24.
S噻吩
25.N N OH
对羟基偶氮苯
26.N N NH2
对氨基偶氮苯OH
Br Br
27.
Br2， 4，6-三溴苯酚
CH 2CH 3
28.N CH 3
N- 甲基 -N- 乙基苯胺
29.
CHO
O2-呋喃甲醛
O
30. CH 3CH2C OCH
2
CH
2
CH
2
CH
3 丙酸丁酯
四、完成下列反应，写出主要产物的结构式
CH 3
[o 2]
2.
CH 3
O CH 3 CCl 3.
AlCl 3
CH 2CH
4.
CH 3 CH 2Cl 5.
无水AlCl 3
6.
COOH
2.
CH 3
CH 3
O
CCH 3 +
3.
O CCH 3
Br 2/CCl 4
CH 2CHCH 2Br
CH 2
4.
Br
CH 2CH 3
5.
CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2 Cl 无水AlCl 3 6.
O
8. CH 3CCH 3 + NaHSO 3
9. CH 3CH 2CH 2CH 2CHOH
9. CH 3CH 2CH 2CH 2CHO + NaHSO 3
SO 3Na
N +
NCl -
10.
11.
OH
N
+
NCl
-
+
NH 2
NaOH N N OH
0℃11.
N
+
NCl
-
+NaOH NN NH 2
12.
0 ℃
12.
CH 2CHO HCN
14.
CH3CH2CH 无过氧化物
15.CH2
HCl
16.CH CH CH有过氧化物
CH2
16.CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
32HCl
O
17.NH CCH3
+ 浓H 2SO4
18. CH 2CH 2CH 2CHO + CH 3CH 2CH 2Mg Cl 18.CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
OMgCl
ONa△OCH 2CH 2CH 3
22.+ CH 3CH2CH 2I22.
23. CH2CH2CH2CH2COOH + NaHCO 3
O
23. CH3CH2CH2CH2C ONa
OH
[O]
24.
OH
NaOH 25. CH 2CH 2CH 2CHCH 3
△
Br 25.CH3CH2CH2CHCH
3 OH
OH
O
-O
CH 3 +CH 3CH 2CH 2 C OH CH 2CH 2CH 3
Cl OC
26.26.+ HCl
CH 3
O
27. CH3CH2CH2C Cl + CH3CH2CH2OH
O
27.CH3CH2CH2C O CH2CH2CH3 + HCl
O O
28. CH 3CH2C O CCH2CH3+ H2O
28. 2 CH3CH2COOH
O
29.
CH3CH2C O CH2CH3 + CH 3CHCH2OH
CH3
O
29. CH3CH2C O CH 2CHCH 3
CH 3
O
CH 2CH 2CH 2C CH 3
30.+NH NH2
OH
CH 2CH 2CH2C NH NH
30.
CH3
五、由所给指定原料完成下列化合物
1.由乙酰乙酸乙酯合成 3—甲基— 2—戊酮
解:3 - 甲基-2- 戊酮可看成是一个甲基和一个乙基二取代的丙酮。按照先大后小的原则，先引入乙基，后引入甲基，经酮式分解，即得所需产物。
O O
① C2H5ONa O O
CH3C CH2 C OC2H5CH3C CH C OC2H5
② CH3CH2Br
CH2CH3
① C H ONa
O CH3O
① NaOH,H2O O
CHCC C C CHCH 2CH3
2 5OC H CH
3
② CH3I3 2 5② H2SO4,CH3
CH CH
3
2
2.由乙酰乙酸乙酯合成α—甲基戊酸
3.由乙酰乙酸乙酯合成 3—乙基— 2—己酮
4.由乙酰乙酸乙酯合成 2—乙基庚酸
5.由丙二酸二乙酯合成戊酸
6.由格氏试剂合成辛醇— 4
7.由苯合成对溴苯甲酸
8.由苯合成间溴苯甲酸
9.由苯合成 2—溴— 4—硝基甲苯
10.由苯合成 3—氯— 4—异丙基苯磺酸
11.由苯合成 3—甲基— 4—溴苯甲酸
12.由苯合成 3—乙基— 4—氯苯甲酸
13.由苯合成 3—溴— 4—叔丁基苯磺酸