【化学】化学 有机化合物的专项 培优 易错 难题练习题附详细答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．I.A ～D 是四种烃分子的球棍模型（如图）
（1）与A 互为同系物的是___________（填序号）。
（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。
（3）D 和液溴反应的化学方程式是_____________。
Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。 已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是食醋的有效成分。
请回答下列问题：
（4）A 中官能团的名称是______________。
（5）B 的结构简式为_________________。
（6）反应③的化学方程式为__________________。
【答案】C B +Br 23FeBr ???→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH
3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热
++垐垐?噲垐? 【解析】
【分析】
I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；
Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。
【详解】
I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。
(1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ；
(2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ；
(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为 +Br 23FeBr ???→
+HBr ，故答案为： +Br 23FeBr ???→ +HBr ；
Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，故答案为：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ；
(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ，故答案为：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。
2．含绒量是决定羽绒服质量优劣最重要的指标，按照我国实施的羽绒服新国标，羽绒服的含绒量要在50%以上，一些不法厂家填充“飞丝”或“人造羊毛来假冒羽绒，严重损害消费者的利益。“飞丝”由鸭毛、鹅毛甚至鸡毛经粉碎而成，人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈纤维。请回答下列问题：
Ⅰ.鸭绒、蚕丝、人造羊毛都是高分子化合物，下列说法正确的是________(填序号)。
A ．通过灼烧的方法可鉴别羽绒服中填充的是鸭绒还是飞丝
B ．将人造羊毛和棉花进行混纺可提高纤维的性能
C ．鸭绒、蚕丝、人造羊毛都有固定的熔沸点
D ．鸭绒、蚕丝、人造羊毛燃烧过程中不会产生有毒气体
Ⅱ.合成聚丙烯腈纤维的方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程如下： CH≡CH+HCN CH 2=CHCN 聚丙烯腈
(1)反应①的反应类型为__________。
(2)写出反应②的化学方程式：__________________，其反应类型为_________。
(3)CH 2=CHCN 在一定条件下可与苯乙烯(
)反应得到一种优良的塑料，该塑
料的结构简式为__________。
【答案】B 加成反应 nCH 2=CHCN 加聚反应 (或)
【解析】
【分析】
I.根据物质的组成成分、元素组成、物质的性质分析解答；
II.乙炔与HCN 发生加成反应产生CH 2=CHCN ，CH 2=CHCN 发生加聚反应产生聚丙烯腈。CH 2=CHCN 与苯乙烯()在一定条件下可发生加聚反应产生高聚物
、。
【详解】
Ⅰ.A.鸭绒和飞丝的主要成分都属于蛋白质，在灼烧过程中都有烧焦羽毛的气味，故不能用灼烧的方法鉴别，A错误；
B.人造羊毛属于合成纤维，优点在于强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等，其缺点在于不透气、不吸汗等，棉花则具有吸汗、透气性强的优点，但又有不耐磨、不耐腐蚀的缺点，若把它和棉花混纺，这样制成的混纺织物兼有两类纤维的优点，B正确；
C.高分子化合物都属于混合物，混合物没有固定的熔、沸点，C错误；
D.鸭绒飞丝、人造羊毛组成成分是蛋白质，含有C、H、O、N元素，有的蛋白质还含有S 元素，在燃烧过程中会释放出如SO2、CO、氮氧化物等有毒气体，D错误；
故合理选项是B；
Ⅱ.(1) CH≡CH 与HCN发生加成反应生成CH2=CHCN，故①反应的反应类型为加成反应；(2)CH2=CHCN在引发剂作用下发生加聚反应生成聚丙烯腈，反应方程式为：
nCH2=CHCN；
(3)CH2=CHCN在一定条件下可与苯乙烯()在一定条件下发生加聚反应产生高聚物或。
【点睛】
本题考查了有机高分子化合物的元素组成、鉴别方法、结构特点及合成方法。掌握物质的性质及结构的区别是进行鉴别和合理利用的基础。
3．现代化学工业中，有机原料的主要来源为石油的裂化、裂解、重整产物、部分已经学习过的反应如下。
（1）请写出反应①由乙烷制备溴乙烷的化学反应方程式___；
（2）请写出反应②由乙烯制备乙醇的化学反应方程式___；
（3）请写出反应③由苯制备硝基苯的化学反应方程式___。
【答案】CH 3CH 3+Br 2???→光照
CH 3CH 2Br+HBr CH 2=CH 2+H 2O ?????→催化剂CH 3CH 2OH +HNO 3
????→浓硫酸+H 2O
【解析】
【分析】 （1）乙烷与溴蒸汽在光照条件下发生取代反应生成CH 3CH 2Br ；
（2）乙烯与水在一定条件下，发生加成反应生成乙醇；
（3）苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成硝基苯，属于取代反应。
【详解】
（1）由乙烷制备溴乙烷是取代反应，化学反应方程式为
CH 3CH 3+Br 2???
→光照CH 3CH 2Br+HBr ，故答案为：CH 3CH 3+Br 2???→光照
CH 3CH 2Br+HBr ； （2）由乙烯制备乙醇是加成反应，化学反应方程式为；
CH 2=CH 2+H 2O ?????→催化剂CH 3CH 2OH ，故答案为：CH 2=CH 2+H 2O ?????→催化剂CH 3CH 2OH ； （3）由苯制备硝基苯是取代反应，化学反应方程式
+HNO 3????→浓硫酸+H 2O ，故答案为：
+HNO 3????→浓硫酸+H 2O 。
4．按要求完成下列填空。
Ⅰ.根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。
（1）下列化合物中，常温下易被空气氧化的是___（填字母）。
a.苯
b.甲苯
c.苯甲酸
d.苯酚
（2）苯乙烯是一种重要为有机化工原料。
①苯乙烯的分子式为___。
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有___种。
Ⅱ.按要求写出下列反应的化学方程式：
（1）(CH 3)2C(OH)CH(OH)CH 2OH 发生催化氧化反应：___。
（2）1，2-二溴丙烷发生完全的消去反应：___。
（3）发生银镜反应：___。
Ⅲ.水杨酸的结构简式为：
，用它合成的阿司匹林的结构简式为：
（1）请写出能将转化为的试剂的化学式___。
（2）阿司匹林与足量NaOH溶液发生反应消耗NaOH的物质的量为___mol。
【答案】d C8H8 6 (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O NaHCO3 3
【解析】
【分析】
Ⅰ.（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；
b.甲苯可燃，能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；
c.苯甲酸可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；
d.苯酚易被空气中的氧气氧化；
（2）①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2；
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成的产物为；
Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基；
（2）1，2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3，在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应；
（3）醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应；
Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基，则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基；（2）阿司匹林中含有酯基、羧基，阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基，酚羟基可继续与NaOH反应，羧基也可与NaOH反应。
【详解】
Ⅰ.（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，a 错误；
b.甲苯可燃，能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，b错误；
c.苯甲酸可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，c错误；
d.苯酚易被空气中的氧气氧化，符合题意，d正确；
答案为d；
（2）①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2，则分子式为C8H8；
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，产物为，其为对称结构，氯原子
的取代位置有图中6种，即一氯取代产物有6种；
Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基，则方程式为
(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O；
（2）1，2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3，在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应，方程式为CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O；（3）醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，其方程式为
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；
Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基，则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基，则用碳酸氢钠与水杨酸反应制取；
（2）阿司匹林中含有酯基、羧基，阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基，酚羟基可继续与NaOH反应，羧基也可与NaOH反应，则1mol阿司匹林可最多消耗
3molNaOH。
5．探究物质的结构有助于对物质的性质进行研究。
（1）①下列物质中含有羧基的是____（填字母）。
a b c
②下列物质分子中所有原子处于同一平面的是____（填字母）。
a 苯
b 丙烯
c 甲醇
③欲区分乙醛和乙酸，应选用____（填字母）。
a NaOH溶液
b HCl溶液
c NaHCO3溶液
（2）书写化学方程式并写出反应类型：
①甲烷与氯气在光照条件下的反应（写第一步：）__________ ，属于________反应
②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色：___________，属于________反应
③灼热的铜丝多次反复地插入乙醇中：____________，属于_______反应；
（3）已知：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。
①：B分子中官能团的名称是________，D中官能团的名称是_____________；反应①的反应类型是___________反应。
②：反应⑤的化学方程式是_____________。
（4）①某同学用如图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。实验结束后，试管甲中上层为透
明的、不溶于水的油状液体。上述实验中试管甲中试剂为________，其作用是________（填字母）。
A 中和乙酸和乙醇
B 中和乙酸并吸收部分乙醇
C 乙酸乙酯在无机盐溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D 加速酯的生成，提高其产率
【答案】c a c CH 4+Cl 2???→光照CH 3Cl+HCl 取代反应 CH 2＝CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2Br 加成
反应 2CH 3CH 2OH+O 2???→铜
加热
2CH 3CHO+2H 2O 氧化反应 羟基 羧基 加成 CH 3COOCH 2CH 3+NaOH ???→加热CH 3COONa+CH 3CH 2OH 饱和Na 2CO 3溶液 BC 【解析】
【分析】
(1)①羧基的结构简式为-COOH ；
②在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行判断；
③醛基能发生银镜反应，而乙酸分子结构中含有羧基，有酸性；
(2)①甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH 3Cl ；
②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，生成CH 2BrCH 2Br ；
③灼热的铜丝多次反复地插入乙醇中发生氧化反应，反应生成乙醛；
(3)有机物A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A 是CH 2=CH 2，CH 2=CH 2和H 2O 反应生成B 是CH 3CH 2OH ，CH 3CH 2OH 被O 2氧化生成C ，C 进一步氧化生成D ，则C 是CH 3CHO ，D 是CH 3COOH ，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E 为CH 3COOCH 2CH 3，乙酸乙酯再碱性条件下水解生成乙酸钠与乙醇，故F 为CH 3COONa ，据此分析解答；
(4)饱和的碳酸钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇。
【详解】
(1)①a ．
含有酚羟基，故a 错误； b ．
含有醇羟基，故b 错误； c ．含有羧基，故c 错误；
故答案为c ；
②苯是平面型结构，所有原子都处于同一平面内；丙烯含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上；甲醇含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，故答案为：a ；
③乙酸有酸性，能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体，而乙醛没有酸性，不能与NaHCO3溶液反应，故鉴别乙酸和乙醛可以用NaHCO3溶液，故答案为c；
(2)①甲烷与氯气在光照条件下的反应的方程式为CH4 + Cl2CH3Cl + HCl，属于取代反应
②乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色时发生的反应方程式为CH2 = CH2 + Br2→CH2Br—
CH2Br，属于加成反应；
③乙醇在灼热的铜丝的催化作用下反应的方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O，属于氧化反应；
(3)有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A是CH2=CH2，CH2=CH2和H2O反应生成B是CH3CH2OH，CH3CH2OH被O2氧化生成C，C进一步氧化生成D，则C 是CH3CHO，D是CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3，乙酸乙酯再碱性条件下水解生成乙酸钠与乙醇，故F为CH3COONa。
①B是CH3CH2OH，含有的官能团为羟基，D是CH3COOH，含有的官能团是羧基，反应①的反应类型是加成反应；
②反应⑤是乙酸乙酯碱性条件下水解，反应的化学方程式是：
加热CH3COONa+CH3CH2OH；
CH3COOCH2CH3+NaOH???→
(4)①饱和Na2CO3溶液能溶解乙醇，能和乙酸反应生成二氧化碳和可溶性的乙酸钠，能降低乙酸乙酯溶解度，从而更好的析出乙酸乙酯，甲为饱和Na2CO3溶液，故答案为BC。
【点睛】
乙酸乙酯制备过程中各试剂及装置的作用：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂；②饱和Na2CO3的作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻酯的气味；降低乙酸乙酯在水中的溶解度；
③玻璃导管的作用：冷凝回流、导气。
6．乙烯是来自石油的重要有机化工原料。结合路线回答：
已知：2CH3CHO+O2→2CH3COOH
（1）D是高分子，用来制造包装材料，则反应V类型是____。产物CH2=CHCOOH也能发生相同类型的化学反应，其化学方程式为：____
（2）E有香味，实验室用A和C反应来制取E
①反应IV的化学方程式是____。
②实验室制取E时在试管里加入试剂的顺序是____（填以下字母序号）。
a．先浓硫酸再A后C b．先浓硫酸再C后A c．先A再浓硫酸后C
③实验结束之后，振荡收集有E 的试管，有无色气泡产生其主要原因是（用化学方程式表示）____
（3）产物CH 2=CH-COOH 中官能团的名称为____
（4）①A 是乙醇，与A 相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是：____、____。
②为了研究乙醇的化学性质，利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，其中C 装置的试管中盛有无水乙醇。(加热、固定和夹持装置已略去)
（1）装置A 圆底烧瓶内的固体物质是____，C 装置的实验条件是____。
（2）实验时D 处装有铜粉，点燃D 处的酒精灯后，D 中发生的主要反应的化学方程式为____
【答案】加聚反应 nCH 2=CHCOOH→
3252325ΔCH COOH+C H OH H O+CH COOC H ?浓硫酸
C
233322Na CO +2CH COOH 2CH COONa+H O+CO ↑═ 碳碳双键、羧基 CH 3-O-CH 3 HCOOH 二氧化锰或MnO 2 热水浴 22523ΔO +2C H OH 2H O+2CH CHO →Cu
【解析】
【分析】
由流程知，A 为乙醇、B 为乙醛、C 为乙酸、D 为聚乙烯、E 为乙酸乙酯，据此回答；
【详解】
(1)D 是聚乙烯，是一种高分子化合物，则反应V 类型是加聚反应，CH 2=CHCOOH 也能发生相同类型的化学反应，即因其含有碳碳双键而发生加聚反应，其化学方程式为：nCH 2=CHCOOH→；
答案为：加聚反应；nCH 2=CHCOOH→
； (2①反应IV 为乙酸和乙醇在一定条件下发生酯化反应，则化学方程式是
3252325ΔCH COOH+C H OH H O+CH COOC H ?浓硫酸
；
答案为：3252325ΔCH COOH+C H OH H O+CH COOC H ?浓硫酸
；
②实验室制取乙酸乙酯时，试剂的添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，故选C ； 答案为：C ；
③实验结束之后，用饱和碳酸钠收集到的乙酸乙酯内混有乙酸、乙醇，振荡后，有无色气
泡产生的主要原因是乙酸和碳酸钠反应产生了二氧化碳气体，化学方程式为：
233322Na CO +2CH COOH 2CH COONa+H O+CO ↑═；
答案为：233322Na CO +2CH COOH 2CH COONa+H O+CO ↑═；
(3)产物CH 2=CH-COOH 中官能团的名称为碳碳双键、羧基；
答案为：碳碳双键、羧基；
(4)①A 是乙醇，与A 相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是二甲醚、甲酸，则其结构简式为：CH 3-O-CH 3；HCOOH ；
答案为：CH 3-O-CH 3；HCOOH ；
②利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，则其中A 装置用于产生氧气，从C 装置的试管中盛有无水乙醇，在D 装置中乙醇蒸汽和氧气的混合气在D 中发生催化氧化反应；则
（1）装置A 圆底烧瓶内的固体物质是二氧化锰，C 装置的实验条件是水浴加热，便于能控制温度便于乙醇持续地挥发；
答案为：二氧化锰或MnO 2；热水浴；
（2）实验时D 处装有铜粉，点燃D 处的酒精灯后，D 中发生的主要反应为乙醇的催化氧化，则化学方程式为：22523ΔO +2C H OH 2H O+2CH CHO →Cu
； 答案为： 22523ΔO +2C H OH 2H O+2CH CHO →Cu
。
7．短周期元素X 、Y 、Z 组成的化合物Y 2X 和ZX 2。Y 2X 溶于水形成的溶液能与ZX 2反应生成一种化合物Y 2ZX 3。已知三种元素原子的质子总数为25，且Z 和Y 的原子序数之和比X 的原子序数2倍还多1，Z 原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的23倍，试回答：
（1）X 、Y 、Z 元素的名称：X___，Y___，Z___。
（2）用电子式表示ZX 2的形成过程：___。
（3）Y 2X 对应水化物的电子式___，其中存在的化学键有___。
（4）写出Y 2X 溶于水的溶液与ZX 2反应的化学方程式___。
【答案】氧 钠 碳
离子键和共价键 2NaOH+CO 2=Na 2CO 3+H 2O
【解析】
【分析】
Z 原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的23
倍，可设最外层电子数为n ，则有
关系式：n=2
3
?(2+n)，解得n=4，所以Z为碳元素，质子数为6；设X、Y两种元素原子的
质子数分别为x、y，由题知X、Y、Z三种元素原子的质子总数为25，则有x+y+6=25，且Z 和Y的原子序数之和比X的原子序数2倍还多1，则有6+y=2x+1，联立方程解得：x=8，y=11，即X为氧元素，Y为钠元素，然后利用单质及化合物的性质来解答。
【详解】
Z原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的2
3
倍，可设最外层电子数为n，则有
关系式：n=2
3
?(2+n)，解得n=4，所以Z为碳元素，质子数为6；设X、Y两种元素原子的
质子数分别为x、y，由题知X、Y、Z三种元素原子的质子总数为25，则有x+y+6=25，且Z 和Y的原子序数之和比X的原子序数2倍还多1，则有6+y=2x+1，联立方程解得：x=8，
y=11，即X为氧元素，Y为钠元素。
（1）由以上分析可知，X为氧元素，Y为钠元素，Z为碳元素；
（2）ZX2是CO2，CO2是共价化合物，由化合价可知每个氧原子与碳原子之间有2对共用电子对，碳原子共有4个共用电子对，形成过程用电子式可表示为：
；
（3）Y2X为Na2O，对应水化物为NaOH，NaOH是离子化合物，由钠离子与氢氧根离子构
成，电子式为：；钠离子与氢氧根离子之间为离子键，氢氧根离子中氢原子和氧
原子之间为共价键；
（4）Y2X为Na2O，溶于水生成NaOH，ZX2为CO2，二者反应的化学方程式为：
2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O。
【点睛】
用电子式表示离子化合物形成过程时，左边是原子的电子式，有几个原子写几个原子，不能合并，后面是化合物的电子式，中间用箭头连接。
8．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：
(1)化合物C中的含氧官能团是_____。
(2)A→B的反应类型是______。
(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。
(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。
(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。
①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备
的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
，其中第二步反应的方程式为_____。【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应，并能最终复原 13
2+O22+2H2O
【解析】
【分析】
(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；
(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；
(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；
(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；
(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；
(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。
【详解】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者
发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；
(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；
(4)B结构简式为，B与反应产生C：。经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应
B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；
(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与
NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；
(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：
；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：
2+O22+2H2O。
【点睛】
本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。
9．芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；
C与其他物质之间的转化如下图所示：
(1)C的结构简式是__________________。
(2)E中含氧官能团的名称是___________；C→F的反应类型是___________。
(3)写出下列化学方程式：G在一定条件下合成H的反应________________________。
(4)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构
体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。
①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应
(5)请设计合理方案由合成__________(无机试剂任选，用反应
流程图表示，并注明反应条件)。
【答案】羧基、羟基消去反应 n 4
【解析】
【分析】
芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定
条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，故C的结构简式为，C发生氧化反
应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成A为，C能
和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为，D能和银氨溶液发生银镜反
应、酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物I为
，C发生消去反应生成F为，F发生氧化反应生成G为，G发生加聚反应生成高分子化合物H为。
【详解】
根据上述分析可知：A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是，H是，I是。
(1)由上述分析，可知C的结构简式为；
(2)E为，其中的含氧官能团的名称是：羧基、羟基；C是，C 与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生F：，所以C→F的反应类型是消去反应；
(3) G是，分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生H：，则G在一定条件下合成H的反应方程式为：
n；
(4)D为，D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，符合下列
条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②遇FeCl3溶液不变紫色，说明没有酚羟基，③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基，可以为苯乙酸、甲基苯甲酸(有邻、间、对)，因此共有4种同分异构体，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为
；
(5)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生，
与HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应产生，
与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，然后在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生，故合成流程为：
。
【点睛】
本题考查了有机物的推断，确定C的结构是关键，再充分利用反应条件进行推断，注意掌握有机物的官能团性质与转化，(4)中同分异构体的书写为难点、易错点，在(5)物质合成时，要结合溶液的酸碱性确定是-COOH还是-COONa，要充分利用题干信息，结合已学过的物质的结构和性质分析解答。
10．以某有机物X为原料可合成塑料G，X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2112L，且X分子中含有羰基和羟基。X能发生如图所示的转化：
HIO、加热条件下生成RCHO和R′CHO。
已知：在4
回答下列问题：
(1)X的结构简式为__________________。
→的反应条件是__________________。
(2)E F
→的化学方程式：_________________，该反应的反应类型为
(3)写出F G
_______________。
→的化学方程式为________________，该反应的反应类型为
(4)A D
______________________。
(5)Y是X的同分异构体，1molY与足量的Na反应可生成1molH2且Y不能使溴的CCl4溶液褪色，Y分子中的官能团连在相邻的碳原子上。Y的核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积之比为2:1:1。PBS是一种新型塑料，其结构简式为。请设计合理
方案以Y 为原料（无机试剂自选）合成PBS ：____________（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 【答案】
NaOH 醇溶液、加热 n 加聚反应 n
+nHOOC-COOH →+(2n-1)H 2O 缩
聚反应
【解析】
【分析】
有机物X 完全燃烧生成等物质的量的CO 2和H 2O ，说明该有机物中碳原子个数与氢原子个数比为1:2，1molX 完全燃烧消耗标准状况下5molO 2，设X 的分子式为C a H 2a O b ，则其燃烧
方程式为a 2a b 222C H O +5O aCO +aH O ???→点燃，由氧原子守恒得：b+10=2a+a ，b=3a-10，又因X 的相对分子质量小于100，故14a+16b<100，两式综合得：
14a+16b=14a+16(3a 10-)<100，解得：a<4.2，即a=4(a=1，2或3时b=3a-10<0，不合题意)，则b=2，故X 的分子式为C 4H 8O 2。C 为CH 3COOH ，则B 为CH 3CHO ，A 为
CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3，X 为CH 3COCH(OH)CH 3。
【详解】
(1) 根据分析可知X 为；
(2)E 为CH 3COCHBrCH 3，在NaOH 醇溶液中、加热条件下发生消去反应生成F()； (3)
含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成G()，方程式为n ????→一定条件；
(4) CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3与HOOC-COOH 发生缩聚反应生成D(
)，方程式为n +nHOOC-COOH→+(2n-1)H 2O ；
(5)1molY 能与Na 反应生成1molH 2，则Y 中含有2个-OH 个，Y 不能使溴的CCl 4溶液褪色，说明Y 中不含碳碳双键。由于Y 分子中的氢原子没有达到饱和状态，所以只能是环状有机物，其结构简式可能为或，因核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积之比为2:1:1，所以只能是；由PBS 的结构简式可知其单体为HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH 和HOOCCH 2CH 2COOH ，所以Y 合成PBS 可先在HIO 4、加热条件下反应生成丁二醛，再还原
得到二醇，氧化得到二酸，最后发生缩聚反应即可，合成路线流程图为
。
11．成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等，某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成分的存在，请你参与并协助他们完成相关实验。
（1）用小试管取少量的苹果汁，加入_______(填名称），溶液变蓝，则证明苹果中含有淀粉。
（2）利用含淀粉的物质可以生产醋酸。下面是生产醋酸的流程图，试回答下列问题：
B 是日常生活中有特殊香味的常见有机物，在有些饮料中含有B 。
①写出化学方程式，并注明反应类型。
B 与醋酸反应:____________________________，属于______________反应。
B→C ____________________________，属于____________________________反应。 ②可用于检验A 的试剂是____________________________。
【答案】碘水 CH 3COOH+CH 3CH 2OH V
垐垐?噲垐?浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 取代（或酯化） 2CH 3CH 2OH+O 2
Cu Ag V 或2CH 3CHO+2H 2O 氧化 新制的氢氧化铜悬浊液（合理答案均可）
【解析】
【分析】
(1)碘单质遇淀粉变蓝色；
(2)①淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂的条件下生成乙醇，乙醇可被氧化为乙醛，最终氧化物乙酸；
②葡萄糖中含有醛基。
【详解】
(1)苹果中含有淀粉，碘单质遇淀粉变蓝色，向苹果汁中加入碘水，溶液变蓝，则苹果中含有淀粉；
(2)淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂的条件下生成乙醇，乙醇可被氧化为乙醛，最终氧化物乙酸，则A 为葡萄糖，B 为乙醇，C 为乙醛；
①乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化(取代)反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为
CH 3COOH+CH 3CH 2OH V
垐垐?噲垐?浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ；B 为乙醇，C 为乙醛，乙醇可在催化剂条件下发生催化氧化生成乙醛，反应的方程式为2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag V 或2CH 3CHO+2H 2O ； ②葡萄糖中含有醛基，检验葡萄糖可用新制的氢氧化铜悬浊液，加热后若产生砖红色沉淀，则淀粉水解生成葡萄糖。
12．乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料。
（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________________。
（2）与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构）的有_________种。
（3）A是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：
已知：i. RCH2OH RCHO；
ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
①写出A的结构简式：_____________，反应②发生的条件是________________。
②由A可直接生成D，反应①和②的目的是__________________________________。
③写出反应方程式：A→B____________________________________________，
C与NaOH水溶液共热：_____________________________________________。
④乙基香草醛的另一种同分异构体E()是一种医药中间体。由茴香醛()合成E（其他原料自选），涉及的反应类型有（按反应顺序填写）
______________。
【答案】醛基、（酚）羟基（或醚键） 4种 NaOH醇溶液减少如酯
化、成醚等副反应的发生
氧化反应、酯化反应
（或取代反应）
【解析】
【分析】
【详解】
（1）根据乙基香草醛的结构简式可知，分子中含有的含氧官能团是醛基、（酚）羟基、醚键。
（2）能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基。又因为苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构），所以该侧链是－CHOHCH2COOH、－CH2CHOHCOOH、－
C(CH 3)OHCOOH 、－CH(CH 2OH)COOH ，所以共计4种。
（3）①乙基香草醛的同分异构体A 是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。从A→C 的分子组成的变化可知①发生的是取代反应，A 中的-OH 被HBr 取代。从A→B 分子组成上变化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反应。从A 被氧化变成苯甲酸，又说明羧基和羟基在同一个侧链上。因此A 的结构简式只能是。根据反应②气化有机物分子式的变化可知，这是卤代烃的消去反应，应该在氢氧化钠的醇溶液中加热。 ②由于分子含有羧基和羟基，如果直接生成D ，则容易发生酯化、成醚等副反应。 ③A→B 是羟基的氧化反应，方程式为
。
C 中含有羧基和氯原子，所以方程式为
。
④乙基香草醛的另一种同分异构体E 是属于酯类化合物，用茴香醛合成，从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸，然后进行酯化变为E ，其反应流程应为：
该题突出了有机化合物结构与性质的关系。有机物的结构决定有机物的性质，有机物的性质反映有机物的结构。这是推导判断的基础。
13．a 、b 、c 、d 、e 五种短周期元素的原子序数逐渐增大。a 为非金属元素且原子半径最小，e 为金属，且a 、e 同主族，c 、d 为同周期的相邻元素。e 原子的质子数等于c 、d 原子最外层电子数之和。b 原子最外层电子数是内层电子数的2倍。c 的气态氢化物分子中有3个共价键。试推断：
(1)写出d 元素在周期表中的位置________。
(2)c 的单质的分子式为________。
(3)d 元素有两种同素异形体，写出其中有气味的一种的分子式________。
(4)b 的最简单气态氢化物的结构式是________。
(5)d 和e 组成的常见化合物是淡黄色固体，写出该化合物电子式________。
【答案】第二周期ⅥA 族 2N 3O
【解析】
【分析】
a 、
b 、
c 、
d 、
e 四种短周期元素的原子序数逐渐增大，b 原子最外层电子数是内层电子数的