第三章 烯烃习题
1. 写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。
1-戊烯2-甲基-1-丁烯 3-甲基 -1-丁烯2-甲基-2-丁烯
（E ）-2-戊烯
（Z ）-2-戊烯
2. 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。
H 3C
H
CH 3
CH 2CH 3（E)-
（Z)-（1）（2）（3）(CH 3)2C
CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 3
(CH 3)3CCH 2CH(C 2H 5)CH CH 2
CH 3CH C(CH 3)C 2H 52,4-二甲基-2-庚烯5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯
3-甲基-2-戊烯有两种顺反异构体
H 3C H CH 3
2CH 3（4）
（5）
（6
）
4-甲基-2-乙基-1-戊烯(Z)-3,4-二甲基-3-庚烯
(E)-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯
3. 写出下列化合物的构造式(键线式)。
(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) cis-3,5-dimethyl-2-heptene
（1）
（2
）
2,3-二甲基-1-戊烯 （E ）-3,5-二甲基-2-庚烯
（3）(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene （4）3,3,4-trichloro-1-pentene
（3）
（4）
3,3,4-三氯
-1-戊烯Cl
Cl Cl
(E)-3-甲基-4-乙基-2-庚烯
4. 写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯
(3）反-4，4-二甲基-2-戊烯 (4)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 解:
H 2C
CCHCH 2CH 2CH 3H 3C H
CH 3
CH(CH 3)2或
（E)-（Z)-（1）
（2）（3）
（4）
（5）
CH 3
CH 3
H 3C
H H
3)3
H
CH 3CH 2
CH(CH 3)2
CH 2CH 2CH 3
H
(CH 3)3C
CH 3
CHCH 2CH 3CH 2CH 3
H
(CH 3)3C
CH 3
CHCH 2CH 3CH 2CH 3
5. 对下列错误的命名给予更正：
（1）2－甲基－3－丁烯 应改为：3-甲基-1-丁烯 （2）2，2－甲基－4－庚烯 应改为：6,6-二甲基-3-庚烯
（3）1－溴－1－氯－2－甲基－1－丁烯 应改为：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 （4）3－乙烯基戊烷
应改为：3-乙基-1-戊烯 6. 完成下列反应式,用楔形式表示带“*
”反应的产物结构。
（1）
（2）
450C
2
Cl
+
Cl
Cl
（3）H 2C CHCH(CH 3)2
(1)H 2SO 42H 3C CHCH(CH 3)
2OH
（4）
（5）（6）HBr 22
Br
(CH 3)2C CH 2
26
(CH 3)2CHCH 2BH 2(CH 3)
2CHCH 2 BH (CH 3)
2CHCH 2 B
23
Br 2
4
Br
*
Br
n 催化剂
CH 3
2H 2O
OH
Cl CH 3CH
CH HC CH 2
CH 3
n
（7）（8）
H 3H 3C
+*
（9）（10）
*
（11）（12）
CH 3CHCH 3
CH 3
(1)RCOOOH/CH Cl 2+
4(2) NaHSO H 3CC
3
CH 3OH
OH 222
O
H 3C
H
H 33
H 33H 32Ag
O
7.
写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。
（1）（2）O 3+（3）H 2C CHCH 2CH 3H 2O/Zn (CH 3)2C
CHCH 2CH 3
2CH 3CHO
HCHO CH 3CH CHCH 3
（1）（2）OHCCH 2CH 3O 3H 2O/Zn （1）（2）
O 3
H 2O/Zn （1）（2
） (CH 3)2C=O +CH 3CH 2CHO
8.裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？
答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有：用KMnO 4洗涤的办法或用浓H 2SO 4洗涤。
9. 试写出下列反应中的(a)和(b)的构造式。 ( a ) + Zn ( b ) + KMnO 4
3CH 2COOH + CO 2 + H 2O ( b ) + ZnCl 2
（a ）CH 3CH 2CHClCH 2Cl （b ）CH 3CH 2CH=CH 2 10. 试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法。
(1)能使Br 2/CCl 4褪色的是烯烃，不褪色的是烷烃； (2)能是酸性KMnO 4褪色的是烯烃，不褪色的是烷烃。 11.化合物甲，其分子式为C 5H 10,能吸收1分子氢，与KMnO 4/H 2SO 4作用生成一分子C 4 酸。但经臭氧化还原水解后得到来两个不同的醛，试推测甲可能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢？
答：该烯烃可能的结构式为CH 3CH 2CH 2CH ＝CH 2或(CH
3
)2
CHCH ＝CH 2。两者都无顺反异构体。
12. 某烯烃的分子式为C 5H 10，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A 和B 分别得到少一个碳原子的醛和酮，C 和D 反应后都得到乙醛，C 还得到丙醛，而D 则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。 答：
A
B
C D
13.在下列位能－反应进程图中，回答(1),(2),E1, E2,△H1,△H2,△H 的意义。
(1)和(2)分别为两种过渡态的能量 (3)为反应中间体的能量 E1为第一步反应的活化能 E2为第二步反应的活化能
ΔH1为第一步生成碳正离子的反应热 ΔH2为第二步反应的反应热 ΔH 为总反应的反应热， ΔH < 0，为放热反应。
14. 绘出乙烯与溴加成的位能－反应进程图。
15.试用生成碳正离子的难易解释下列反应。
Cl
3C CH
CH
CH 3
CH 3
H 3C CH
CH 3CH 3
Cl
Cl
CH 3CH C
CH 3
CH 3
CH 3CH 2
C
CH 3
CH 3
CH 3CH 2
C
CH 3CH 3主要产物
从电子效应分析，3O 碳正离子有8个C-H 键参与σ-π共轭，而2O
碳正离子只有4个C-H
键参与共轭，离子的正电荷分散程度3O >2O ，所以离子的稳定性3O >2O
,因此从能量上分析，电
离能3O ＜2O ，3O 碳正离子比2O
碳正离子容易形成, 综上考虑, 产物以 为主。
答：由于3o 碳正离子的稳定性大于2o
碳正离子,所以反应以生成2-甲基-2-氯丁烷为主。 16。把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。
(1)
(2)
(4)
(3)
稳定顺序为： (1) > (3) > (4) > (2)
17.下列溴代烷脱HBr 后得到多少产物，那些是主要的。
BrCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2＝CHCH 2CH 3
CH 3CHBrCH 2CH 3
CH 3CH 2CHBrCH 2CH CH 3CH ＝CHCH 2CH 3（1）
（2） （3）KOH /EtOH CH 2＝CHCH 2CH 3KOH /EtOH
KOH /EtOH
(主)(次)
反式产物为主
CH 3CH ＝CHCH 3+
18.分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？
烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比
(CH 3)2C C(CH 3)2(CH 3)2C CH (CH 3)2C CH 2CH 3CH CH 2H 2C CH 2 1.00CH 3CH 2
CH
Br
145.532.0310.40.04
解：分析数据，由上至下烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面来解释。
(1) 双键上连接较多的甲基时，由于甲基的供电子诱导效应，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂的进攻，从而反应速率加快；同时，不饱和碳上连有推电子基时，可以是反应的中间体溴翁离子的正电荷得以分散而稳定，从而是反应更易进行。 (2) 双键上连接吸电子基时，使双键的电子云密度降低，溴钅 翁 离子不稳定，不利于亲电试剂的进攻，从而使反应速率减慢。
19. 碳正离子是否属于路易斯酸？为什么？
解：Lewis 酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，C +是缺电子的活性中间体， 反应时能接受电子对成中性分子，故它属Lewis 酸。
20. 试列表比较键和键（提示：从存在，重叠，旋转，电子云分布方面去考虑）。
21. 从指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求:常用试剂) （1）由2－溴丙烷制备1－溴丙烷
CH 3CH 2C CH 3
CH 3
Cl
CH 3CHCH 3
Br
KOH 3CH=CH 2
HBr CH 3CH 2CH 2Br
（2）由1－溴丙烷制备2－溴丙烷
CH 3CHCH 3
Br
KOH 3CH=CH 2
HBr
CH 3CH 2CH 2
（3）从丙醇制备1，2－二溴丙烷
CH 3CH 2CH 2OH
H 2SO 4
CH 3CH=CH Br CH 3CHCH 2Br
CCl 4
(4) 由1-丁烯制备顺-2,3-丁二醇
CH 3CH 2CH ＝CH 2KOH HBr
CH 3CH=CHCH 3CHCHCH 3
OHOH
Br
3CH 2CHCH KMnO 4（5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷
CH 3CH=CH 2
2500o C
CH 2CH=CH 2CH 2CHCH 2Cl CCl 4
Cl
Cl
Cl
（6）由2-溴丁烷制备反-2，3丁二醇
CH 3CO 3H
KOH 3CH
H +3CH=CHCH 3
CH 3CHCHCH 3
OH OH
Br
CH 3CH 2CHCH 2O
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十三章 2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。 （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”Cl OCONHCH3 3、用简单的反应来区别下列各组化合物。 （1）2-氯丙酸和丙酰氯 （3）CH3COOC2H5和CH3CH2COCl CH3COOC2H5遇水无反应，在水中分层，CH3CH2COCl遇水水解，有刺激性气体放出（HCl） （5）（CH3CO）2O和CH3COOC2H5 4、由CH2 合成 CH2CN 6、由5个碳原子以下的化合物合成 C=C H CH2CH2CH2CH3 H (H3C)2HCH2CH2C 8、由己二酸合成O C2H5 9、由丙二酸二乙酯合成 COOH 10、由CH3 CH3合成 O 第十四章 1、给出下列化合物的名称或写出结构式： （1）对硝基氯化苄（3）苦味酸（4）1，4-环己基二胺
（6） CH 3CH 2CHCH 2CH 3 NH 2 （8）（CH 3）2NCH 2CH 3 3-氨基戊烷 N ，N-二甲基乙胺 （9）NHCH 2CH 3 （12） N=N HO OH O 2N N-乙基苯胺 2，4-二羟基-4’-硝基偶氮苯 2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序，并说明理由。 4、如何完成下列转变？ 6 、完成下列反应： （7） （ 8 ） 7、写出下 列重排反应的产 物： （5 ） （7） 10、从指定原料合成：
（2）从1，3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺 11、选择适当的原料经偶联反应合成下列化合物。 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物。 （5）
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊 酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75， 所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十一章 1、用系统命名法命名下列醛、酮。 （1）CH 3CH 2O CH(CH 3)2 （3）H CH 3CH 2CHO H 3C H 2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛 （4） H 3C-C C O CH 3H H 3C （5） OH OCH 3 CHO Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （10）O 螺[4，5]癸-8-酮 3、将下列各组化合物按羰基活性排序。 （1）A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C ＞A ＞B （2）A 、 O B 、O C 、O D 、 O CF 3 D ＞C ＞B ＞A （3）A 、O B 、O C 、 O C ＞B ＞A 5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 (1)CH 32CH 3 O (2) CH 3CCH 23 O O (3) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O (4) CH 3CCHCCH 3 O COCH 3 O (5) CH 3CCHCOOC 2H 5 O COCH 3 （4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）
6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） （1）CHO +H 2N CH N （亲核加成） （2） HC CH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH （亲核加成） （4） O +NH 2OH NOH （亲核加成） （5）O HCN/OH - CN H 2O COOH OH （亲核加成，后水解） （8） （迈克尔加成，后羟醛缩合）P381 （9） O O + CHO -O O （迈克尔加成，后羟醛缩合） （10） CH 32Br O HOCH CH OH C BrH 2C H 3C OCH 2 OCH 2 （与醇加成，生成缩醛） （11） O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 （见P351） （17）PhCHO + HCHO OH - PhCH 2OH + HCOO - （歧化反应） （18） O + CH 3CO 33240o C HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH 或用浓硝酸作氧化剂（P356） 7、鉴别下列化合物。 （3）A 、 CH 3CH 2CHO B 、CH 3CCH 3O C 、CH 3CHCH 3OH D 、CH 3CH 2Cl 答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI ，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是B 、C ，不发生反应的是A 、D ； O CH 3 + C H 3O 25-2O O C H 3
《有机化学》(第五版，李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称 (1) CHCH=CHGH 答：碳碳双键 ⑵CHCHCI 答：卤素(氯) (3) CHCHCH OH 答：羟基 ⑷CHCH C=O 答：羰基(醛基) I H CH 3CCH 3 If ⑸ 答：羰基(酮基) 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子 6+ 6+ 5' 5+ 5' 5+ 斤 C 二0 H-O CH 3CH 2—Br H —N 答： 6下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 (1) B Q (2) CH 2CI 2 (3) HI (4) CHCI 3 (5) CHOH (6) CHOCH 答：以上化合物中(2)、( 3)、( 4)、( 5)、( 6)均有偶极矩 (2) H 2C —- Cl ( 3) H ―I (4) HC —H Cl 3 ( 5) H 3C 一 OH (6) H 3C — O '：L CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 84%勺碳［Ar (C )=］和16的氢［Ar (H)=］, 这个化合物的分子式可能是 (1) CHO (2) CHO 2 (3) GHw (4) C 6H 。 (5)心4也 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物( 1)和(2); ⑹ ⑺ (8) CHCHCOOH 答:羧基 CMC 三C-CH 答：碳碳叁键
式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1) 2, 5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3, 4, 4, 6-四甲基辛烷 (5)3, 3, 6，7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3 , 3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的GHk 答：符合条件的构造式为CHCHCHCHCH; 键线式为；”'./\命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答：ChCHCHCh|CH(Ch)2 (4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为GH6。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构 造式为(CH)3CCH(CH2 ⑹ 2 , 2, 5-trimethyl-4-propylnonane (2, 2, 5-三甲基-4-丙基壬烷) 8将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1)2-甲基戊烷 (2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由咼到低的次序为：十二烷>正庚烷>正己烷> 2-甲基戊烷。[(4) >(3)>( 2)>( 1)] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是GHk。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢)，既氢的种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH)3CCH (2)含三种氢的化合物的构造式为CHCHCHCHCH (3)含四种氢的化合物的构造式为CH a CHCH(CH2
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 33 nC 3H 7
) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？
5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第五章 2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 CH 3H CH(CH 3)2 3)2H H H 3C 稳定构象 4、写出下列的构造式（用键线式表示）。 （1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷 5、命名下列化合物 （1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷 （3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷 6、完成下列反应式。 （2） C=CH 2 CH 3 KMnO 4COCH 3+ CO 2 （3） Cl 300 C Cl （4） （6 ） （7） + Cl Cl
（10 ） （11 ） Br2/CCl4 CH2CH2CHCH3 8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol （A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。 答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃 9、写出下列化合物最稳定的构象式。 （1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷
H H 3)2 | CH 3 （2） 顺-1-氯-2-溴环己烷 第六章 对映异构 2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。 （1）BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子 （3） * * Br OH 有手性碳原子 （8）CH=CH-CH=CH 2 无手性碳原子，无手性 （10 没有手性碳原子，但有手性 5、指出下列构型式是R 或S 。 6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R 、S 标定它们的构型。 （2）CH 3CHBrCHOHCH 3 Br Cl
《有机化学》（第五版，李景宁主编)习题答案 第一章 ３、指出下列各化合物所含官能团的名称. （1) C Ｈ3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 （2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3C ＨＣH 3 O Ｈ 答:羟基 (4） CH 3CH ２ C=O 答：羰基 (醛基) H （5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基） (6) ＣH ３CH 2C ＯO Ｈ 答：羧基 （7) NH 2 答：氨基 (８) ＣH 3—C ≡C —C Ｈ3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： ６、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1)Ｂr 2 (２) CH 2C ｌ２ （3）ＨI (4) ＣHCl 3 (５)CH 3OH (6)ＣH 3ＯCH 3 答：以上化合物中（２)、(３）、（4)、(5）、(６）均有偶极矩 （２) H 2C Cl （３ )I (4） Cl 3 (5) H 3C OH （6)H 3C CH 3 ７、一种化合物,在燃烧分析中发现含有８4％的碳［Ａr （Ｃ）=12.0］和1６的氢［Ａr （H ）＝1。0］,这个化合物的分子式可能是
（１)ＣH 4O （2）C 6H 14Ｏ２ (3)C ７H 16 （4)C 6Ｈ10 (5）C 14H 22 答：根据分析结果,化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1)和（2）； 在化合物（3)、(4)、（５)中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是(3）. 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5—二甲基－3-乙基己烷 （3）３，4,4,６—四甲基辛烷 （5）3，３,6,７-四甲基癸烷 (６)４-甲基—3,3—二乙基—５—异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之. (3）仅含有伯氢和仲氢的Ｃ５Ｈ12 答:符合条件的构造式为CH 3C Ｈ2ＣＨ2ＣH 2CH 3; 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答 （4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 1６.由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为（CH 3）３CCH(CH 3)2 (6) ２，2，5—trimethyl —4-prop ｙl ｎo ｎane (2，2,5－三甲基－4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
《有机化学》(第五版,李景宁主编）习题答案 第十二章 1、命名下列化合物或写出结构式。 (２）（４) 3-甲基—３－对氯苯－丙酸9,１2—十八碳二烯酸 （6）(8) 2-hydroxｙｂｕｔａneｄiｏic acid 3，3,5-trｉｍeｔｈylｏctａnｏic acid ２-羟基丁二酸３，3，5－三甲基辛酸 2、试以方程式表示乙酸与下列试剂得反应. ３、区别下列各组化合物.
4、完成下列转变。 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ （２) CH3CH2CH2COOH CH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3 H+ H2O CH3CH2CH2CHO （4) CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2Cl NaCN CH3CH2CH2CH2CN (５）CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH + -H2O CH3CH2CH=CH2 6、化合物甲、乙、丙得分子式都就是C3Ｈ6Ｏ，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙与丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙得水解液蒸馏出得液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙得结构。 答：
（乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。 7、指出下列反应中得酸与碱。 8、（1)按照酸性得降低次序排列下列化合物： (2)按照碱性得降低次序排列下列离子：
9、分子式为C6H12O得化合物A，氧化后得B（C6H10Ｏ4)。B能溶于碱，若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C.C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10.试写出A、B、Ｃ、D得构造式. 答： 第十三章羧酸衍生物 1. 说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案： 酯:就是指酸与醇之间脱水后得生成物,它包括无机酸酯与有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯与羧酸酯。 油酯:就是指高级脂肪酸与甘油之间形成得酸类化合物，通常称为甘油三酯。 皂化值:就是完全水解1克油脂所需得氢氧化钾毫克数.油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式： (1) 3-甲基丁酸对氯苯基丁酸 ⑶间苯二甲酸,12-十八碳二烯酸 ⑸4- CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH 甲基己酸 羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH 2COOH ⑺2- 氯4甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 (1) CH.COOH + C2H5OH 斗也 ⑵CH^COOH + PCI-——CH^COCI 十HjPO= {3} CHjCOOH +PCIj ---------- CH.COCI + POCI3+ HCI ⑷CHjCOOH 4 NHj^*CH:CQNH- + H:0 ⑸ CH3COOH 4 MaOH 厶"出 + MajCO. 3.区别下列各组化合物 斗；：；E畤｝w ⑴甲醸1 乙醱乙 醛. 蹄“1 (2)乙醇 1= n ｝吩呱m 1 什)有气体歆出 ⑶乙酸］㈠ 斗毂L 训二炉)霜邑褪去 丙二酸」㈠
A（+） 汽泡（8』\ ZX € 、 -㈠ （十）气泡（cq I使石决水变絆 4. 指出下列反应的主要产物：（第四版保留） C6H5CH2COOH SOCl2 C6H5CH2COCI 4.完成下列转变: (1) CH；=CH二±dBL*CH：、C出BT ?CH￡HJJgBr ttfU H. ￡C"k sr (2) CH^CH^C11刃I i_~?CH戒11— C J H—c--—*■ (C HMgBr ClJCC5 C| f ^ OH CHgC^COQH—p^*CH a CH—COOH—^1* CHg-^H—COOH ⑷ c出CH￡OOH空二C%CbVX)C』H芒HggOON.Q出CH虫0)4 5、怎样由丁酸制备下列化合物? 丙二 酸 丁二 ]2十診基鬥^ 」（+）責 色I 干醚 1)C6H5CH2CI Mg * C6H5CH2MgCI ⑴CO 2 (2) H 2O CHbCI CH^CI HCN l/GN 水窜- A d-kCI CH2CI I / COOFI 匚二 MaCN I ^OH 1 CH,CI CH^CN —8Ctl L i^hCN CII^OOH ^-COOH fpH (柠樣瞪) CH^OOH EMO*CH,CH ?COOH
李景宁《有机化学》（第5版）上册名校考研真题 第10章 醇、酚、醚 一、选择题1．2，3-丁二醇与（ ）反应得到[中国科学院-中国科学技术大学 2001研]【答案】（D） 【解析】一分子的邻二醇与一分子HI04 作用生成二分子的酮或醛。 2．反应的主要产物是（）。 [武汉大学2000研] 【答案】（C） 【解析】醇在酸作用下生成碳正离子C C CH 3H CH 3CH 3 H 3C ，碳正离子重排成较稳定 的三级碳正离子C H C CH 3CH 3CH 3 H 3C ，再脱去一个氢离子后变成烯烃C C CH 3CH 3CH 3H 3C 。
3．分子式为C4H1002的二醇有（）个化合物是具有手性的。[武汉大学2000研] A．2 B．3 C．4 D．5 【答案】D 【解析】先写出所有的同分异构体，再判断手性分子的个数。 4．实现下列转换应选择（）。[中国科学院-中国科学技术大学2003研] 【答案】（D） 【解析】新制备的可使不饱和一级醇、二级醇氧化成不饱和醛或酮，而碳碳不饱和键不受影响。 5．[上海大学2003研] 【答案】（B）
【解析】醇在酸作用下经分子内脱水生成含取代基较多的烯烃。 6．完成下列反应所用的氧化剂是（）。[中国科学院-中国科学技术大学2004研] 【答案】（D） 【解析】Cr03/吡啶可使一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，且分子中的碳碳双键、叁键不受影响。 7．下列化合物碱性最强的是（）。[中国科学院-中国科学技术大学2001研] 【答案】（A） 【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。 8．下列化合物中，酸性最强的是（）。[天津大学2000研]
第十二章羧酸 (P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式 : (1) 3- 甲基丁酸(2) 3- 对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸(4) 9 ，12- 十八碳二烯酸 (5)4- 甲基己酸 CH3CH2CH(CH 3)CH2CH2COOH (6)2- 羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2COOH (7)2- 氯 -4- 甲基苯甲酸 (8)3,3,5- 三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物 :
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1) C6 H5CH 2Cl 干醚 C 6H 5CH 2MgCl (1) CO 2 Mg (2) H 2 O C 6H 5CH 2COOH SOCl 2C6H 5CH 2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解 : 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis 酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（ 1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性 : 水>乙炔 >氨; ②酸性 : 乙酸 >环戊二烯 >乙醇 >乙炔 （ 2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性 : CH 3>HC C >CH 3O ②碱性 : (CH 3) 3 CO > (CH 3) 2CHO> CH3 O 9.解：化合物 A 有一个不饱和度，而其氧化产物 B 含有两个不饱和度。产物 DC5H10 有一个不饱和度。从题意可知： D 的结构式可能为环戊烷； C 的结构为 环戊酮； B 的结构为己二酸； A 的结构式为环己醇。 10．解：