有机物鉴别、分离、除杂专题
课前检测
学习目标
掌握常见物质的鉴别方法
自主学习
鉴别：
常见试剂
1.溴水
2.酸性高锰酸钾溶液
3.银氨溶液
4.新制的Cu(OH)2碱性悬浊液
5.FeCl3溶液
6、碳酸钠、碳酸氢钠
7、金属钠
8、氢氧化钠
一、卤代烃中卤原子的鉴定：
1、步骤(含试剂)：
(1)取少量氯乙烷，
(2)加氢氧化钠溶液，
(3)充分振荡或加热，(4)冷却
(5)加硝酸酸化，
(6)加硝酸银溶液，
2、现象：若产生白色(淡黄色、黄色)沉淀。
3、结论：有－Cl、（－Br、－I）。
二、酚羟基的鉴定：
1、试剂：FeCl3溶液。
2、现象：若溶液呈现紫色。
3、结论：有酚羟基存在。
三、醛基的鉴定：
1、试剂：碱性环境下加入银氨溶液，
或新制Cu(OH)2。
2、现象：若产生银镜或红色沉淀。
3、结论：有醛基－CHO存在。
一、烃类物质鉴别的三种常用方法：
1、通入溴水：褪色的是烯、炔烃。
2、通入酸性KMnO4溶液：褪色的是烯、炔、苯的同系物。
3、点燃：火焰明亮、烟浓的含碳量高。
二、烃的衍生物鉴别的常用方法：
1、物质的溶解性及密度大小。常常在加入溴水或酸性KMnO4溶液时，不仅从化学性质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。
如：己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五种无色液体。
2、溴水或酸性KMnO4溶液。略。
3、加金属钠—有无气泡。
4、加Na2CO3—有无气泡。
5、加NaOH和酚酞溶液—红色褪去；煮沸后红色褪去。
6、银氨溶液—有无银镜反应。
练习1：如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液。
3.某物质可能含有甲酸，乙酸，甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：（1）有银镜反应；（2）加入新制氢氧化铜悬浊液少许，沉淀不溶解；（3）与含酚酞的溶液共热，红色逐渐消失。下列叙述正确的是（）
（A）四种物质都存在
（B）有甲酸乙酯和甲酸
（C）有甲酸乙酯和甲醇
（D）有甲酸乙酯，可能有甲醇
练习：鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（）
A.盐酸
B.食盐
C.新制的氢氧化铜
D.氯化铁
练习：只用水就能鉴别的一组物质是( )
A 苯、乙酸、四氯化碳
B 乙醇、乙醛、乙酸
C 乙醛、乙二醇、硝基苯
D 苯酚、乙醇、甘油
练习：鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是( )
A、氯化铁溶液溴水
B.、高锰酸钾溶液氯化铁溶液
C.、溴水碳酸钠溶液
D.、高锰酸钾溶液溴水
除杂：
下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析。（括号中物质为杂质）
1.乙烷（乙烯）
错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。
错因：①无法确定加入氢气的量；②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。
错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。
错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。
正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。
2.乙醇（水）
错例A：蒸馏，收集78℃℃时的馏分。
错因：在78℃时，一定浓度（95.57％）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。
错例B：加生石灰，过滤。
错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。
正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8％的无水酒精)。
3.乙醇（乙酸）
错例A：蒸馏。（乙醇沸点78.5℃，乙酸沸点117.9℃）。
错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。
错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。
错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。
正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。
4.溴乙烷（乙醇）
错例：蒸馏。
错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。
正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。
5.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]
错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。
错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。
正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。
6.苯（溴）[或溴苯（溴）]
错例：加碘化钾溶液。
错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。
正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。
7.苯（苯酚）
错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。
错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。
错例B：加水充分振荡，分液。
错因：常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多。
错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。
错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与Na OH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。
8.乙酸乙酯（乙酸）
错例A：加水充分振荡，分液。
错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。
错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。
错因：①无法确定加入乙醇的量；②酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。
错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。
错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。
正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。
分离：
有机物提纯的三种常用方法：
一．洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。
如实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有NaOH溶液的洗气瓶以除去H2S，SO2。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的洗气瓶。
二．(洗涤)分液法：用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层)。
例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。
三．蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。
例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。
注意提纯与分离的区别：
提纯只要将杂质除去(当然被提纯物不能或尽量减少损耗)，不必理会杂质最终的存在形式。而分离则要求最终得到原有的各种成分。
常见有机物的分离与提纯方法：A、过滤B、蒸馏C、分液D、洗气
分离相溶的沸点不同的液体混合物：
分离两无不相溶的液体：
除去气体中的杂质：
分离不溶与可溶固体：
练习：不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是（）
A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤
B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤
C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤
D.实验室制取Ｏ2后的试管用稀ＨＣl洗涤
练习：鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（）
A.盐酸
B.食盐
C.新制的氢氧化铜
D.氯化铁
练习：只用水就能鉴别的一组物质是( )
A 苯、乙酸、四氯化碳
B 乙醇、乙醛、乙酸
C 乙醛、乙二醇、硝基苯
D 苯酚、乙醇、甘油
练习：白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家庭厨房中常用的物质，利用这些物质能完成的实验是( )
①检验自来水中是否含氯离子②鉴别食盐和小苏打③蛋壳能否溶于酸④白酒中是否含甲醇
A ①②
B ①④
C ②③
D ③④
练习：鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是( ) B、氯化铁溶液溴水
B.、高锰酸钾溶液氯化铁溶液
C.、溴水碳酸钠溶液
D.、高锰酸钾溶液溴水
练习：欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有下列操作: ①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的金属钠⑤通入过量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入硫酸与NaBr共热，合理的步骤是( )
A.④⑤③
B. ⑥①⑤③
B. C. ⑥①⑤② D. ⑧②⑤③
练习：下列化学实验能够获得成功的是( )
A)只用溴水为试剂, 可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。
B)将无水乙醇加热到170℃时, 可以制得乙烯
C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。
D)乙醇、冰醋酸和2 mol/L 的硫酸混合物, 加热可以制备乙酸乙酯。
练习：可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6
一一区分开的试剂是( )
A．FeCl3溶液B．溴水C．酸性高锰酸钾溶液D．NaOH溶液
练习：下列括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。
试剂：a水，b氢氧化钠，c食盐，d溴水，e生石灰，f溴的四氯化碳溶液
分离装置：A分液装置，B过滤装置，C蒸馏装置，D洗气装置
1－氯丙烷（乙醇）：
乙烷（乙烯）：
苯（苯酚）：
溴化钠溶液（碘化钠）：
练习：将乙醛和乙酸分离的正确方法是( )
A．加热分馏。
B．先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再加入稀硫酸，蒸出乙酸。
C．加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。