高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
有机化学期末复习提纲 本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、乙酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子置于横线上，从大到小，顺时针为S，逆时针为R ；
《有机化学》课程教学大纲 课程名称：有机化学(Organic Chemistry) 课程代码：ZBB091003-04 适用专业：化学 课程性质：专业核心课程学时学分：96学时/ 6学分 先修要求：无机化学 大纲执笔人：黄国保大纲审核人：杨黄根 教材信息：李景宁主编《有机化学》北京高等教育出版社2011年4月（“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材）。 一、课程概述 《有机化学》课程是化学与食品科学学院重要的专业基础课，是理论与生产实际密切结合的应用性很强的学科课程，对人才培养有着非常重要的作用。它以有机化合物为研究对象，以理论的应用为重点，研究有机化学类化合物具有共同特点的化学反应的基本原理，具有理论性、应用性和综合性的特点，是化学（教育）专业开设的一门专业必修课。 《有机化学》课程主要讲授有机化合物的基础知识，使学生在具有无机化学等课程知识的基础上，学习有机化合物相关的基本原理，基本理论。《有机化学》涉及的知识面较广，综合性强，是化学专业本科知识结构中必不可少的组成部分，担负着由基础到专业的特殊使命。不仅培养学生的专业观点、提高学生实际动手能力，而且有助于
培养学生综合运用知识，全面分析问题和解决问题的实际能力，在开发学生智能及综合能力培养等方面具有重要作用和不可替代的地位。 二、课程目标及其与毕业要求的关系 （一）课程目标 通过对《有机化学》课程的学习，使学生获得从事化学教育、化工技术职业岗位必需的有机化学基本理论、基本知识，注重培养学生的基本技能，应用所学的知识分析和解决教学、化工生产中的实际问题，为学习专业课和毕业后从事化学教育、医药以及化工产品的生产、化验、管理等方面的工作打下坚实的基础。具体目标如下：（1）【基本知识和技能】 通过理论知识教学，掌握各类有机化合物的性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识，在教学内容选择上本着基础知识以“必需、够用”为度，在教学方法上注重学生自主学习能力的培养，加强应用能力和创新意识培养为原则，构建合理的教学体系。淡化过深的反应机理，强化与实际的联系。 （2）【学科思想方法】 通过实验课程的教学，使学生把理论和实践结合起来。实验教学以基本技能为主，培养学生的创新思维、创新能力为目标的实践课程体系。以严谨的课堂训练为主，培养学生的基本技能。加强相关实验理论安全意识、环境保护意识的培养。 （3）【学科教学育人】
化学:高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：
《有机化学》课程教学大纲 课程编号：课程性质：必修课 课程名称（中文）：有机化学课程适用专业：应用化学、化工、环境等 （英文）：Organic Chemistry 课程适用层次：专升本 学时：104（其中面授64,实验32）学分：6.5 一、课程的作用、地位和任务 1、课程作用：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其相互转化规律的学科，是应用化学、化工、及材料类各专业及相关专业（环境、生物科学等）的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学主要讲授有机化学基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理，介绍学科发展前沿。 2、教学方法：课堂讲授、难题讨论、多媒体演示和实验答疑 3、课程学习目标和基本要求：通过本课程的学习，使学生系统地学习有机化学学科发展的前沿动态和重要有机化学知识；掌握有机化学基础知识；关注相关的应用信息；对有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用有较好认识。具体包括以下几方面： （1）掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质，熟悉主要有机试剂及具体应用。 （2）熟悉各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法；初步学会解析图谱，能根据图谱数据推出一般有机化合物的结构。 （3）掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系；掌握有机活泼中间体正碳离子，负碳离子，自由基的生成和反应；能用结构理论、热力学、动力学来解释一
般有机化合物的稳定性和反应；基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。 (4)在熟悉各类有机化合物性质及制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。 （5）对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解，并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。 4、课程类型：专业基础课 5、先修课程：大学基础化学、无机化学 二、课程内容和要求 （一）理论教学 第一章绪论 1、知识点 1.1有机化合物和有机化学 有机化合物的定义 1.2 有机化合物的特征 1.3 分子结构和结构式 短线式、缩简式、键线式 1.4 共价键 Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3 杂化） 键长、键能、键角、键的极性、诱导效应 共价键的断裂和有机反应的类型 均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应1.5 分子间的相互作用力 偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键 1.6 酸碱的概念 Br? nsted 酸、Br? nsted 碱、共轭酸碱
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
医用有机化学复习提纲 一、题型 : 命名或写出结构式 2、完成反应式 3、选择及填空 4、鉴别5、推断6、合成 二、重点 1.多原子分子：键能≠离解能，为同一类的共价键的离解能的平均值 2.体积大、电负性小，键的极化度大 3.烷烃的优势构象 4.常见的烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基 5.次序规则: -I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR >－OH>-NO2>-NR2>-NHR>-NH2 -CCl3>-CHCl2>COCl>-CH2Cl> -COOR>-COOH>-CONH2>-COR>-CHO>-CR2OH>-CHROH>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2> -CH2R>-CH3>-D>-H 6.Z/E命名法: 优先基团在双键的同侧，Z- 优先基团在双键的异侧，E- 7.顺反异构: （1）分子中存在限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环 （2）不能自由旋转的碳原子，各连有两个不同的原子或基团时,即a≠b 且d≠e 8.共轭二烯烃:键长的平均化 9.顺序规则:HC≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2- -COOH ＞-CHO ＞- CH2OH 10.某烯炔 11.沸点: 同碳数，直链比异构烷烃的沸点高，支链数增加，沸点减小;同碳数，相同支 链数，对称性增加，沸点略有增加（比直链的低） 12.熔点: 分子对称性高的在晶格中排列比较整齐、紧密，分子间力大，对熔点影响较 大 13. 14.烯烃:能溶于浓硫酸;中性或碱性，冷稀的高锰酸钾溶液，有MnO2沉淀的生成， 一般不用来鉴别，实验室制备邻二醇的方法；酸性高锰酸钾溶液，重铬酸钾溶液，C= C断裂氧化成C=O，C上的H氧化成-OH；臭氧氧化，无氢的（= C RR ' ）生成酮，含一个氢的（= CHR）生成醛，含二个氢的（= CH2）生成甲醛
《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 课程名称：有机化学 英文名称：Organic Chemistry 适用专业：化学与化工各专业 课程类型：专业必修课 课程性质：专业基础课 课程学时：108学时（54?2） 课程学分：6学分（3?2） 先修课程：无机化学、分析化学 授课方式：讲授与多媒体辅助等 大纲制定人：田来进 大纲审定：有机教研室 制定时间：2013-06-26 二、使用说明 1、课程性质、目的及任务 《有机化学》课程是化学与化工学院化学、应用化学、材料化学、化学工程与工艺、制药工程等专业的一门专业基础课。本课程应使学生在先修课程《无机化学》、《分析化学》的基础上，系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法，了解有机化学与其它学科的相互渗透，以及最新的成果和发展趋势。在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练。为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才（面向21世纪、能胜任在科研机构、高等和中等院校及企事业单位，从事化学、应用化学、环境化学、化工工艺以及相关专业的科研和开发、教学及管理工作）打好必要的有机化学基础。并满足硕士有机化学课程入学考试的要求。 2、课程学时、学分、主要教学环节 （1）每周4学时，共计36周（两学期），108学时 （2）学分：6分 （3）主要教学环节 A．课堂讲授、辅导、作业、习题课。结合运用分子模型，组织研讨课、习题课或辅导课。突出教学内容的“精讲”和“启发式”，培养学生分析问题和解决问题的能力，并能锻炼学生表达能力。 B．课后作业：每周约2小时。 3、课程与其它课程的联系 无机化学和分析化学为本课程的先修课程，本课程应在学生学习化学键和原子、分子结构、化学反应速度和化学平衡、以及酸碱理论等基本理论的基础上进行讲授； 四大谱的原理和计算、对称守恒原理，本课程仅作一般介绍，主要由谱学、物质结构等后续课程完成。
有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 （1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 （2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 （3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热） 补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃） （3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热） （4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸） 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热） 必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热） （3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）
一、有机化学基础知识归纳 1常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n W 4 （特例：__________ ）, 一般：n< 16为液态，n > 16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ ，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点__________________ 。 3、气味。无味一甲烷、乙炔（常因混有PH、AsH3而带有臭味） 稍有气味一乙烯特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一----乙醇、低级酯 甜味一----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65C时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃（NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与NazCQ、NaHCO溶液反应产生CO:羧酸类。 13、与Na2CO溶液反应但无CO气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu（OHb：羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱: di ? 17、能发生银镜反应或与新制的C U（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物
《有机化学》课程教学大纲 学时：60 学分：4.0 适用专业：食品科学与工程 第一部分大纲说明 一、本课程的目的和任务 有机化学是食品专业一门重要的专业基础课。通过本课程的学习，将使学生在中学化学的基础上，对有机化学的基本概念、基本原理和基本技能有进一步的了解和掌握。了解有机化学烷、烯、炔、脂环烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、卤代烃、芳香烃、羧酸及其衍生物、硝基化合物和胺、杂环化合物、碳水化合物、蛋白质、核酸等物质的结构、来源和制备、物理及化学性质及种类有机化合物的重要代表，以及立体化学、波谱分析等基本内容；掌握各类有机化合物的结构与性质，为以后学习食品专业中的生物化学、食品分析、食品工艺、食品化学等专业课打下一定的化学基础。二、本课程的重点和基本要求 1．本课程的重点、难点： 重点：各类有机化合物的结构和化学性质。 难点：共价键的形成理论及应用，有机化合物的反映机理。 2．对学生的要求： 通过本门课的教学，要求学生掌握各大类有机化合物的基本结构和化学性质；了解各大类有机化合物的来源与制备、物理性质及重要代表物；初步学习阅读课外参考书，逐步提高独立思考和解决问题的能力。 通过实验，进一步熟练实验技能，为专业实验课打下坚实的基础。 三、学时分配表：（总60学时，理论学时）
四、选用教材及主要参考书 选用教材：《有机化学》，徐寿昌编。 主要参考书：《有机化学》，天津大学、华东石油学院有机化学教研室编。 《有机化学》，吉林师大等五所院校编。 《基础有机化学》，邢其毅编。 《有机化学》，汪小兰编。 实验课参考书：《有机化学实验》，兰州大学、复旦大学编。 五、教学方法和手段的建议 大学有机化学课程内容理论性强，化合物种类多，化学反应繁杂，因此学生掌握起来有一定难度。在教学过程中，可运用启发式教学方法，调动学生的学习积极性，让学生主动参与教学过程，培养学生的学习兴趣。采用多媒体教学。 对本课程的重点，教师可通过对各类有机化合物结构的分析，首先总结其应有特性，然后逐一讲解化学性质，让学生主动参与教学过程，加深对授课内容的理解。 对本课程的难点，可采取多次重复的讲授方法，在绪论中，首先集中介绍共价键的形成理论，及在C—C、C=C、C≡C中的具体表现，然后在每章中再重复讲解，这样可加深学生的印象。对有机化学的反应机理，可从化合物所具结构（官能团）入手介绍分析，并进行各类化合物的横向比较，使学生对烷烃的自由基取代、烯烃的亲电加成、卤代烃的亲核取代和醛和酮的亲核加成等几大类主要的反应机理有初步了解和掌握。 六、与有关课程的衔接和分工 有机化学可在学完无机化学课程后学，也可与无机化学并列学习。它以中学化学课程和部分无机化学内容为基础，进一步探讨有机化合物的结构与性质。 在以后的学习中，有机化学与生物化学、食品分析、食品化学等专业课程相衔接，与食品工艺、营养与卫生、食品添加剂、仪器分析等课程联系也比较紧密，是多门专业课的基础，尤其是高分子有机化学更是与食品密切相关。因此打好有机化学课程的基础，有利于以后多门专业课的学习。 第二部分课程内容大纲 第一章绪论
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
有机化学（农科）期末考试复习提纲 （2008．6） 一、烷烃 1、命名； 2、构象（判断和写画出稳定构象-纽曼投影式）； 3、化学性质（烷基自由基的稳定性判断）。 二、烯烃 1、结构与命名（包括顺反、ZE命名）； 2、化学性质与鉴别及结果判断（与HBr的亲电加成，马氏规则和反马氏规则，а-H反应，硼氢化反应；碳正离子稳定；能利用KMnO4鉴别烯烃，能利用KMnO4、O3氧化反应产物推断原烯烃的结构）。 三、炔烃与共轭烯烃 1、结构与命名（包括同时含双、三键）； 2、炔烃与共轭烯烃的化学性质，能利用银氨溶液进行端基炔烃的鉴别； 3、Diels-Alder反应; 4、诱导效应和共轭效应的类别与应用。 四、脂环烃 1、命名（不饱和脂环烃、桥环）； 2、化学性质（开环反应）； 3、构象分析（顺反异构、环已烷以及衍生物的椅式稳定构象）。 五、芳香烃 1、芳香烃的结构和命名及芳香性的判断； 2、单环芳香烃的化学性质（亲电取代反应，侧链的氧化和卤代反应，掌握取代单环芳香烃的合成） 3、定位效应及其解释（掌握取代基对再取代活性、取代位置的影响） 4、稠环芳香烃的命名（以萘为重点）。 六、对映异构 1、手性、手性碳、手性分子、对映体的概念； 2、含一个手性碳化合物的旋光异构：构型的表示方法和构型的判断及外消旋体、
非对映体的概念； 3、含两个手性碳化合物的旋光异构：含两个不同和相同手性碳化合物的构型判断、内消旋体的概念。 4、不含手性碳的旋光异构：丙二烯型、联苯型 七、卤代烃 1、卤代烃的分类与命名； 2、亲核取代反应以及卤代烃亲核取代反应活性的判断（与硝酸银反应）； 3、掌握卤代烃的消除反应（扎伊切夫规则），与取代反应的竞争反应与反应条件； 4、格氏试剂的生成、性质及有机合成上的应用 八、醇、酚、醚 ?1、醇（重点是烯醇）、酚、醚的命名 ?2、醇的亲核取代、消除反应（条件：硫酸、加热）和氧化反应，与Lucas 试剂反应、发生碘仿反应 ?3、酚的结构特点和性质（酸性强弱的判断），酚或烯醇式结构与FeCl3试剂反应 ?4、醚与HI的反应（注意醚键的断裂方式），醚的制备（Williamson合成法） 九、醛与酮 1、醛酮的命名（还要注意醛酮与氨的衍生物反应产物的命名）； 2、醛酮的化学性质与鉴别（亲核加成反应及其反应活性比较，羥醛缩合反应，歧化反应、氧化反应、碘仿反应等）； 3、醛、酮的制备（掌握利用格氏试剂合成酮）。 十、羧酸及羧酸衍生物 1、羧酸及羧酸衍生物的命名(不饱和羧酸、酸酐、酯、酰胺)。 2、羧酸的理化性质以及与结构的关系（沸点，酸性强弱的判断）。 3、羧酸衍生物的互相转变规律（水解、醇解、氨解）；hoffman降级；羧酸衍生物的反应活性的判断。
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O