2-3-1 卤代烃(第一课时)
知识结构与板书设计第三节卤代烃
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
分子式结构式结构简式官能团
2. 物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。
3.化学性质
(1)水解反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
(2).消去反应:CH3CH2Br CH2=CH2+HBr
教学过程
备
注
[引言]我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外,还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。[投影]1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物.
2.卤代烃的危害:
(1).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.
卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.
第三节卤代烃
使处于下层的溴乙烷沸腾汽化,以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。[讲]可同学想过吗?溴乙烷是大气污染物,汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH 溶液反应,散失到大气中就会污染空气,你想如何解决本问题?
试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的挥发,又提高了原料的利用率。
[探究实验]请同学们利用所给仪器和试剂,设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH 溶液中发生取代反应。
实验用品:大试管(配带直长玻璃管的单孔橡皮塞)2只、试管夹、小试管10只,长胶头滴管(能从大试管中取液体)、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。
[投影]提示:(1)可直接用所给的热水加热(2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL
(3)水浴加热的时间约为3分钟
[问]加入NaOH溶液加热,冷却后直接加AgNO3为什么不可以?检验卤代烃中含有卤元素的程序如何?
[讲]结论:CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应,发生取代反应,反应方程式如下:(1)水解反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
[讲]该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓度,使反应正向进行。(该反应是可逆反应)
[小结]由此可见,水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中,C—Br键断裂,溴以Br-形式离去,故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中
的溴。
实验证明CH3CH2Br可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点.
(2)溴乙烷的消去反应.
按图2-18组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.
CH3CH2Br CH2=CH2+HBr
消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
○1为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②.乙醇在反应中起到了什么作用?
乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.
③.检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?
除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
CH3
CH3CH CH2
⑤.2-溴丁烷消去反应的产物有几种?
Br