、苯的物理性质 色态：无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点80.1 C 熔点5.5 C 密度：
比水小，0.8765g/mL ，溶解性：不溶于水
、苯的结构 分子式：：C6H6
苯分子结构小结:
1、苯的分子结构可表示为:
2、结构特点：分子为平面结构
键角 120 °
键长 1.40 X 10-10m 3、它具有以下特点：
① 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ② 邻二元取代物无同分异构体
4、性质预测：
结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质?
氢原子的取代：硝化，磺化，溴代
苯的特殊性质
加成反应：与H 2,与C 12 三、苯的化学性质
1. 苯的取代反应：
2. 加成反应
3. 氧化反应：
溴代反应
a 反应原理
b 、 反应装置
c 、 反应现象
d 、注意事项
最简式：
CH （1825 年，法拉第）
结构式： 结构简式:
865年，凯库勒）
注意:
① 铁粉的作用：催化剂（实际上是
FeBr3），若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。
② 导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③ 产物：溴苯留在烧瓶中，
HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高，
156.43 C 。
④ 纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴,
除杂万法：用稀 NaOH 溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 （2）硝化反应
① 加液要求：
先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀，要冷却到50~60C 以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在 50~60 C 以下。
冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在
70~80 C 时会发生反应。
② 加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在 浴：温度更高。 ③ 温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。
④ 直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
⑤
产
物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有
NO2
（硝酸的保存）
⑥ 提纯硝基苯方法：用 NaOH 溶液和蒸馏水洗涤，分液。检验是否洗净的方法：取清液用焰色反应检验钠离子，若 无黄色火焰，则
现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。
②瓶底有褐色不溶于水的液体。
100C 以下。油浴：超过 100 C,在0?300 C 沙
（图表示硝化反应装置）
已洗净加氯化钡和稀硝酸，若无白色沉淀，则已洗净。
硝基苯的化学性质：: ―汕V mJ "J I—n出“ h旳才如汐
(3)磺化反应
磺化反应的原理________________________
条件_____________
磺酸基与苯环的连接方式___________________
浓硫酸的作用____________
2. 加成反应
苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
写出下列化学方程式：
与氢气在镍的催化下加成
与氯气在紫外线的作用下加成
3. 氧化反应：
点燃苯的化学方程式：
苯能不能让高锰酸钾褪色？
苯的性质特点：由特殊的结构决定难氧化、难加成、较易取代。
四?苯的用途：
1. 重要的有机化工原料：合成纤维、合成橡胶
塑料、农药、医药、染料、香料等。
2. 常用的有机溶剂
五、苯的提取：煤焦油，石油化工
七、苯的同系物
1、概念：含有一个苯环且苯环中一个或几个氢原子被烷烃基取代的芳香烃苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
2、通式：CnH2n-6(n > 6)
3、同分异构体的书写及命名：C8H10 C9H12
4、一氯取代物种类的判断：
八、苯的同系物的化学性质
1、取代反应:
CH 3
CI 2—
? HCI
o O + HCI
⑵硝化反应
:- - .:'戶.
- 3H2O NO 2
CH3-对苯环的影响使取代反应更易进行
三硝基甲苯：淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸
2、 加成反应 写出甲苯与氢气加成的方程式：
3、 氧化反应
⑴可燃性写出甲苯点燃的化学方程式： ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
…I
KMnO,
<0^?—戸（■ G>-COOH
甲苯被氧化的原理：
"
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。
卤代烃
我们在学习脂肪烃的时候，讲的了甲烷与氯气发生取代反应，乙烯与溴水发生加成反应，苯与液溴发生取代反应， 分别生成一氯甲烷、1,2-二溴乙烷和溴苯。它们结构的母体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。我们把烃分子中 的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃。 一、卤代烃（代表：溴乙烷）
1、应用：①氟氯代烷（氟氯昂）：CHFCI 化学性质稳定、无毒，不燃烧、易挥发、易液化，曾被广泛用作 制冷剂、灭火剂、溶剂
等。近年来发现，含氯、溴的氟氯代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成 臭氧层空洞，危及地球上的生物。 国际上已经禁止、限制其使用，正在研制、推广使用替代品。
② 氯乙烯（CH=CHCI ）、四氟乙烯（CF 2=CF ）等是有机合成的重要原料。 ③ 四氯化碳（CCI 4）、三氯甲烷（CHCb ）（氯仿）：良好的有机溶剂
2、 定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃。
3、 表达式：R-X （X=卤素）
4、 官能团：卤素原子，一X
5、 分类：①按卤素种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
② 按nC: n=1, 一卤代烃；n >2,多卤代烃 ③ 按烃基：饱和卤代烃；不饱和卤代烃；卤代芳烃
6、 物理性质：状态：常温下， CHCI 、CHCHCI 和CH=CHCI 气体，其余为液体或固体
溶解性：不溶于水，可溶于大多数有机溶剂
7、 命名方法：①选取与卤素原子直接相连的最长碳链为主链；
②编号时，将卤素原子当做取代基来编号，遵守“近”
“简” “小”的原则；
-可编辑修改-
若催化剂条件下：苯环上的氢被取代
邻对位取代
若光照条件下：烃基上的氢被取代 er
HCI
3
③在烷基后标明卤素原子的位置(与醇和醛等含官能团的烃的衍生物不同)
(1).溴乙烷：分子式：C2H5Br 结构简式：CHCHBr
物理性质：无色液体，易挥发(沸点：38.4 C),密度于水，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。
官能团：一Br
结构特点：饱和有机物，C—Br键为极性键(活性强)
化学性质：溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，也称溴乙烷的水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。
HS -、CN、CHCHO-均可发生取代
C2H5—Br + NaOH ~C2
H^OH +NaBr
4. 取代(溴乙烷的水解)：—
CH 3CH 2Br + H2O ?- CH3CH2OH + HBr
慢+NaOH与HBr反应
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH的乙醇溶液共热，溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯。
乙醇*
CH^CH2+NaOH CH^CH^+ NaBr+ 出0
5. 消去：H Br
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而
生成不饱和键化合物的反应，叫消去反应。
学到这里，我们发现溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物，那么我们如何来验证溴乙烷到底是发生了那种反应呢？我们可以通过对反应生成物的检验来确定。
【探究1】设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置。
(1)证明上述实验中溴乙烷里的一Br变成了Br—;
(2)用何种波谱的方法可以方便的检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成。
［参考］(1)因为水解是在碱性环境下进行的，所以应该先加稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，否则会生成棕黑色的氧化银沉淀。现象是：有浅黄色沉淀溴化银生成。
(2 )红外光谱。
【探究2】在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可成。有人设
计了实验方案如图，用酸性高锰检验生成的气体是否是乙
烯。思考：
5、为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个什么作用？
6、除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么方法检验乙气体先通入水中
吗？
［参考］(1)除去乙烯中的乙醇。因为乙醇也可以褪色。
(2 )将气体通入溴的四氯化碳溶液，若生成。没必
要。
取代反应消去反应反应物CHCHBr CHCHBr
反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热生成物CHCHOH NaBr CH=CH、NaBr、H2O
:以观察到有气体生
:酸钾溶液是否褪色来
I
||
■I
;盛装有水的试管？起
4
I
II
；烯？此时还有必要将端性巒
是酸性高锰酸钾溶液
I
4
||
厨&用乙蜂的检验
、醇
1、醇的分类
一元醇 CH s OH 、CHCHOH 饱和一元醇通式： Gfn+i
OH
二元醇 CH 2 OH CH 2OH 乙二醇 多元醇 CH 2 OH CHOH CHOH 丙三醇
请仔细阅读对比教材 P49页表3-1、3-2表格中的数据，你能得出什么结论或作出什解释？分析较多数据的最好方 法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。同学们不妨试试。
氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。
I 1 [
// X
/ 、
II
M
K
U
IE K
/
、/ X / X /
为
什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷
烃呢？这是因为氢键产生的影响。
2、醇的物理性质
1） 醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。 2） 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
教材P49 “思考与交流：
用核磁共振氢谱检验
反应机理
CH 3 —CH 2 + OH
- H2
°- CH 「C H
2 + Br - O H
CH 3CH2OH “ “ CH 严 CH 2 ------------------ CH F CH 2 -f '
-T- Br j HBr ‘ + NaOH ------------ ■- H2O + NaBr 结论 溴乙烷与NaOH 在不冋条件下发生不冋类型的反应 下面我们举例说明： 卤代烃的取代反应：① CH2 = CH —X 、"匚厂通常不水解 R l 1 R2—C —X 1 卤代烃的消去反应：① CH 3X ； R 3 和 不能发生消去反应 ②可发生消去的条件：有B -C ; 3 -C 上有H 讲到这里，我们发现了通过卤代烃参与反应，可以实现多种官能团的转化，下面举例说明。 CH 3—CH 3 Cl 2 ■^照 NaOH CH 3C △ CH 厂 CH 2 NaOH H 2O . CH 3—CH 2 [°]严 CH OH Cl H 2OH CH 2 CH 2 溴水.CH 2 一定条件下 —[CH 厂 Br NaOH CH 3CI △ 1 CH_CH CH NaOH H 2。 re] O O [O] C H 2 ___________ 2 CH CH [O] [O] C 计 C H 2 --------- C —C H -------------- HOOC —COOH OH O H Br 2OH 理解了溴乙烷发生取代反应和消去反应的机理以后，我们可以将这种规律应用于其他的卤代烃上了。 H QI _ CH^COOH
相关主题
文本预览