南京农业大学有机化学实验复习要点
实验一熔点的测定（萘）
1.所用仪器：b型管，温度计，毛细管，酒精灯
2.操作步骤：
⑴封管，要求封的紧密，光滑。
⑵装样：装样2-3毫米高，注意擦净管外的样品，装实，为装实要将样品研细。
⑶温度计与毛细管的固定，样品应在温度计水银球的中间，注意乳胶圈不要浸在传热介质中。
⑷向b型管中加导热物质（传热介质），注意传热介质液面应在b型管上叉口处。
⑸装仪器，注意十字夹（铁拳）、活夹（铁夹）的使用，十字夹缺口向上。塞子缺口、温度计刻度应朝前方，便于观察温度的变化。同时注意固定b型管的位置，不要夹在b型管的两个岔口之间。加热的位置。
⑹粗测：找出熔点范围。
⑺精测：加热速度，开始升温5-6度/分，当低于熔点10-15度时，调整加热速度，以1-2度/分为宜，越接近熔点，升温越慢。
⑻读数，记下初熔和全熔的温度值，该化合物的熔程即：初熔——全熔，温度的读数应保留小数点后一位，如81.5；81.0。
⑼重测时应注意：热浴应冷却到样品近似熔点以下30度左右；再次放熔点管时，要擦去温度计上的液体石蜡；熔点管不能重复使用，因为有些物质受热会分解，有的可能转变成具有不同熔点的其它结晶形式。
3.存在的问题：
（1）样品量（2-3毫米），多数加的过多。
（2）样品管的长度要和b型管匹配，有的过长或短。
（3）橡皮圈不要浸到传热介质中，有的没入其中。
（4）温度计、样品管的位置有人放的不对。
（5）传热介质的量有放的过多。
实验二苯甲酸的重结晶
1.所用仪器：布氏漏斗、吸滤瓶、循环真空泵。
2.操作步骤即重结晶的过程：
①溶剂的选择：苯甲酸的重结晶用水。
②饱和溶液的制备：注意溶剂的量（应了解该化合物的溶解度），千万不能制成过饱和溶液，以防热过滤时损失。苯甲酸3克，水加大约120毫升。
③脱色：用活性炭脱色，应注意沸腾时不能加入活性炭，活性炭应加粗品的1%-5%。
④热过滤：目的除去不溶性的杂质。热过滤时注意保温、滤纸的折法。
⑤结晶的析出：热过滤的溶液静止，自然冷却，结晶慢慢析出。
⑥结晶的收集和洗涤：用抽气过滤收集结晶，用溶剂洗涤结晶。
3.抽气过滤的操作方法：
⑴洗净布氏漏斗、吸滤瓶；
⑵选择合适的滤纸放在布氏漏斗中，用溶剂将滤纸润湿，接通吸滤瓶和循环真空泵，将滤纸贴紧。
⑶开始过滤，如有固体未移入，应用母液转移。
⑷固体洗涤：断开吸滤瓶和循环真空泵，用玻璃棒将固体搅松，加少许溶剂（没过固体，稍多点），再接通吸滤瓶和循环真空泵开始抽滤；洗1-2次。
⑸结束时先断开吸滤瓶和循环真空泵的连接，再关电源。
⑹固体的取出。
4.抽气过滤存在的问题：
（1）漏斗和吸滤瓶使用前要洗涤，有的不洗；
（2）漏斗的位置——斜口对准吸滤瓶的尖嘴，有的位置不对；
（3）过滤时没移入的固体（如要固体）应用母液转移，有的用水转移；
（4）固体要洗，方法同上，有的不洗，还有的洗时溶剂用的过多。
实验六从茶叶中提取咖啡因
1.实验涉及的操作：分液漏斗、蒸馏（注意事项同前）。
2.操作步骤：
⑴10克茶叶加100毫升水放在250毫升的烧杯中，加热煮沸20分。
⑵用20毫升醋酸铅除去鞣酸，过滤。
⑶滤液（含咖啡因）用氯仿萃取两次，每次20毫升，分液，氯仿在下层。
⑷氯仿层（含咖啡因）蒸馏，除去多余的氯仿，回收，蒸至余10毫升氯仿时停止蒸馏。
⑸将10毫升氯仿倒到表面皿上，烧瓶用5毫升氯仿淋洗，蒸汽浴蒸去氯仿，析出咖啡因，称重，求产率，咖啡因回收。
实验七设计性实验——乙酸乙酯的制备
要求：
1.严格按照实验报告的要求填写，设计方案：要写清楚设计的思想、制备方法、纯化方法及检测方法。
2.写清楚所需各反应物的用量，要求用常量反应。
3.熟悉自己的设计方案，明确每一步的目的。
4.根据自己的用量求出理论产量，从化学手册中查出乙酸乙酯的折光率。
5.注意参考文献的正确写法。
6．常用的方法有二种：
（1）回流法
50ml圆底烧瓶，加入试剂（23ml乙醇14.3ml0.21mol乙酸）、3ml浓硫酸，沸石，混合均匀，回流30分钟后，改为蒸馏，蒸出约1/2左右，然后将馏出液分别用饱和NaCO3洗至无气泡、分离，改用饱和NaCl洗涤、分离，用饱和CaCl2洗涤、分离。样品用无水MgSO4或Na2SO4干燥，滤入干燥的50ml圆底烧瓶中加入沸石蒸馏，收集75~78℃的馏分，称重，计算产量。（2）直接蒸馏法
125~150ml的三口烧瓶，加入适量的乙醇（约3ml左右）、浓硫酸（约3~6ml左右），沸石，混合均匀，在中间口装上蒸馏头，连接直型冷凝管，接受器，在一侧口装上滴液漏斗，滴液漏斗内有乙醇（约24ml左右）和乙酸（约14.3ml左右）的混合液，在另一侧口装上温度计，温度计的水银球离瓶底约0.5cm，应在液面下，加热至110℃时，缓慢加入已混合的液体，注意滴加的速度（滴入的速度和馏出的速度要保持一致）和反应瓶的温度（温度不能超过130℃）。完全反应后，将液体样品按回馏方法处理。
《有机化学实验》复习提纲
实验一蒸馏、分馏和沸点的测定
一、实验目的和基本要求
蒸馏和分馏的基本原理是一样的，都是利用有机物质的沸点不同，在蒸馏过程中低沸点的组分先蒸出，高沸点的组分后蒸出，从而达到分离提纯的目的。不同的是，分馏是借助于分馏柱使一系列的蒸馏不需多次重复，一次得以完成的蒸馏（分馏就是多次蒸馏），应用范围也不同，蒸馏时混合液体中各组分的沸点要相差30℃以上，才可以进行分离，而要彻底分
离沸点要相差110℃以上。分馏可使沸点相近的互溶液体混合物（甚至沸点仅相差1－2℃）得到分离和纯化。
通过实验使学生：
（1）理解蒸馏和分馏的基本原理，应用范围，什么情况下用蒸馏，什么情况下用分馏。（2）熟练掌握蒸馏装置的安装和使用方法。
（3）掌握分馏柱的工作原理和常压下的简单分馏操作方法。
二、基本原理
当液态物质受热时蒸气压增大，待蒸气压大到与大气压或所给压力相等时液体沸腾，即达到沸点。所谓蒸馏就是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液体这两个过程的联合操作。
分馏：如果将两种挥发性液体混合物进行蒸馏，在沸腾温度下，其气相与液相达成平衡，出来的蒸气中含有较多量易挥发物质的组分，将此蒸气冷凝成液体，其组成与气相组成等同（即含有较多的易挥发组分），而残留物中却含有较多量的高沸点组分（难挥发组分），这就是进行了一次简单的蒸馏。
如果将蒸气凝成的液体重新蒸馏，即又进行一次气液平衡，再度产生的蒸气中，所含的易挥发物质组分又有增高，同样，将此蒸气再经冷凝而得到的液体中，易挥发物质的组成当然更高，这样我们可以利用一连串的有系统的重复蒸馏，最后能得到接近纯组分的两种液体。应用这样反复多次的简单蒸馏，虽然可以得到接近纯组分的两种液体，但是这样做既浪费时间，且在重复多次蒸馏操作中的损失又很大，设备复杂，所以，通常是利用分馏柱进行多次气化和冷凝，这就是分馏。
在分馏柱内，当上升的蒸气与下降的冷凝液互凝相接触时，上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之间发生了热量交换，其结果，上升蒸气中易挥发组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分（难挥发组分）增加，如果继续多次，就等于进行了多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。这样接近分馏柱顶部易挥发物质的组分比率高，而在烧瓶里高沸点组分（难挥发组分）的比率高。这样只要分馏柱足够高，就可将这种组分完全彻底分开。工业上的精馏塔就相当于分馏柱。
三、操作要点和说明
1、进行蒸馏操作时，有时发现馏出物的沸点往往低于（或高于）该化合物的沸点，有时馏出物的温度一直在上升，这可能是因为混合液体组成比较复杂，沸点又比较接近的缘故，简单蒸馏难以将它们分开，可考虑用分馏。
2、沸石的加入为了清除在蒸馏过程中的过热现象和保证沸腾的平稳状态，常加沸石，或一端封口的毛细管，因为它们都能防止加热时的暴沸现象，，把它们称做止暴剂又叫助沸剂，值得注意的是，不能在液体沸腾时，加入止暴剂，不能用已使用过的止暴剂。
3、蒸馏及分馏效果好坏与操作条件有直接关系，其中最主要的是控制馏出液流出速度，以1－2滴／s为宜（lml／min），不能太快，否则达不到分离要求。
4、当蒸馏沸点高于140℃的物质时，应该使用空气冷凝管。
5、如果维持原来加热程度，不再有馏出液蒸出，温度突然下降时，就应停止蒸馏，即使杂质量很少也不能蒸干，特别是蒸馏低沸点液体时更要注意不能蒸干，否则易发生意外事故。蒸馏完毕，先停止加热，后停止通冷却水，拆卸仪器，其程序和安装时相反。
6、蒸馏低沸点易燃吸潮的液体时，在接液管的支管处，连一于燥管，再从后者出口处接胶管通入水槽或室外，并将接受瓶在冰浴中冷却。
7、简单分馏操作和蒸馏大致相同，要很好地进行分馏，必须注意下列几点：
（1）分馏一定要缓慢进行，控制好恒定的蒸馏速度（1－2/s），这样，可以得到比较好的分馏效果。
（2）要使有相当量的液体沿柱流回烧瓶中，即要选择合适的回流比，使上升的气流和下降液体充分进行热交换，使易挥发组分量上升，难挥发组分尽量下降，分馏效果更好。（3）必须尽量减少分馏柱的热量损失和波动。柱的外围可用石棉绳包住，这样可以减少柱内热量的散发，减少风和室温的影响也减少了热量的损失和波动，使加热均匀，分馏操作平稳地进行。
四、思考题
1、什么叫沸点？液体的沸点和大气压有什么关系？文献里记载的某物质的沸点是否即为你们那里的沸点温度？
答：将液体加热，其蒸气压增大到和外界施于液面的总压力（通常是大气压力）相等时，液体沸腾，此时的温度即为该液体的沸点。
文献上记载的某物质的沸点不一定即为我们那里的沸点度，通常文献上记载的某物质的沸点，如不加说明，一般是一个大气压时的沸点，如果我们那里的大气压不是一个大气压的话，该液体的沸点会有变化。
2、蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？
答：加入沸石的作用是起助沸作用，防止暴沸，因为沸石表面均有微孔，内有空气，所以可起助沸作用。不能将沸石加至将近沸腾的液体中，那样溶液猛烈暴沸，液体易冲出瓶口，若是易燃液体，还会引起火灾，要等沸腾的液体冷下来再加。
用过的沸石一般不能再继续使用，因为它的微孔中已充满或留有杂质，孔经变小或堵塞，不能再起助沸作用。
3、为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1－2滴／s为宜？
答：在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。所以要控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以1－2滴／s为宜，否则不成平衡。蒸馏时加热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量，这样由温度计读得的沸点会偏高；另一方面，蒸馏也不能进行的太慢，否则由于温度计的水银球不能为馏出液蒸气充分浸润而使温度计上所读得的沸点偏低或不规则。
4、如果液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是单纯物质？
答：纯粹的液体有机化合物，在一定的压力下具有一定的沸点，
但是具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物，因为某些有机化合物常和其它组分形成二元或三元共沸混合物，它们也有一定的沸点。
5、分馏和蒸馏在原理及装置上有哪些异同？如果是两种沸点很接近的液体组成的混合物能否用分馏来提纯呢？
答：利用蒸馏和分馏来分离混合物的原理是一样的，实际上分馏就是多次的蒸馏。分馏是借助于分馏往使一系列的蒸馏不需多次重复。一次得以完成的蒸馏。
现在，最精密的分馏设备已能将沸点相差仅1－2℃混合物分开，所以两种沸点很接近的液体组成的混合物能用分馏来提纯。
6、若加热太快，馏出液＞1－2滴／s（每秒种的滴数超过要求量），用分馏分离两种液体的能力会显著下降，为什么？
答：因为加热太快，馏出速度太快，热量来不及交换（易挥发组分和难挥发组分），致使水银球周围液滴和蒸气未达平衡，一部分难挥发组分也被气化上升而冷凝，来不及分离就一道被蒸出，所以分离两种液体的能力会显著下降。
7、用分馏柱提纯液体时，为了取得较好的分离效果，为什么分馏柱必须保持回流液？
答：保持回流液的目的在于让上升的蒸气和回流液体，充分进行热交换，促使易挥发
组分上升，难挥发组分下降，从而达到彻底分离它们的目的。
8、在分离两种沸点相近的液体时，为什么装有填料的分馏柱比不装填料的效率高？
答：装有填料的分馏柱上升蒸气和下降液体（回流）之间的接触面加大，更有利于它们充分进行热交换，使易挥发的组分和难挥发组分更好地分开，所以效率比不装填料的要高。
9、什么叫共沸物？为什么不能用分馏法分离共沸混合物？
答：当某两种或三种液体以一定比例混合，可组成具有固定沸点的混合物，将这种混合物加热至沸腾时，在气液平衡体系中，气相组成和液相组成一样，故不能使用分馏法将其分离出来，只能得到按一定比例组成的混合物，这种混合物称为共沸混合物或恒沸混合物。
10、在分馏时通常用水浴或油浴加热，它比直接火加热有什么优点？
答：在分馏时通常用水浴或油浴，使液体受热均匀，不易产生局部过热，这比直接火加热要好得多。
实验二重结晶提纯法
一、实验目的和基本要求
重结晶是纯化精制固体有机化合物的手段。
通过实验让学生能熟练掌握用水、有机溶剂及混合溶剂重结晶纯化固体有机物质的各项具体的操作方法，其中包括以下几点：
（1）样品的溶解，突出用易燃的有机溶剂时溶解样品应采用仪器装置及安会注意事项。
（2）过滤及热过滤；菊花滤纸的折法。
（3）结晶及用活性炭脱色。
（4）抽滤：布氏漏斗、抽滤瓶、安全瓶、循环水泵等的安装及使用。
（5）产品的干燥，包括风干（自然晾干）和烘干（使用烘箱、红外干燥）时仪器的使用及注意事项。
二、基本原理
固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯之目的。
三、操作要点及说明
重结晶提纯法的一般过程为：
1、选择适宜的溶剂
在选择溶剂时应根据“相似相溶”的一般原理。溶质往往溶于结构与其相似的溶剂中。还可查阅有关的文献和手册，了解某化合物在各种溶剂中不同温度的溶解度。也可通过实验来确定化合物的溶解度。即可取少量的重结晶物质在试管中，加入不同种类的溶剂进行预试。适宜溶剂应符合的条件：
2、将待重结晶物质制成热的饱和溶液
制饱和溶液时，溶剂可分批加入，边加热边搅拌，至固体完全溶解后，再多加2O％左右（这样可避免热过滤时，晶体在漏斗上或漏斗颈中析出造成损失）。切不可再多加溶剂，否则冷后析不出晶体。
如需脱色，待溶液稍冷后，加入活性炭（用量为固体1－5％），煮沸5－10min（切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，那样会有暴沸的危险。）
3、乘热过滤除去不溶性杂质
乘热过滤时，先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外突出的棱角，紧贴于漏斗壁上），先用少量热的溶剂润湿滤纸（以免干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的
挥发，盛溶液的器皿一般用锥形瓶（只有水溶液才可收集在烧杯中）。
4、抽滤
抽滤前先熟悉布氏漏斗的构造及连接方式，将剪好的滤纸放入，滤纸的直径切不可大于漏斗底边缘，否则滤纸会折过，滤液会从折边处流过造成损失，将滤纸润湿后，可先倒入部分滤液（不要将溶液一次倒入）启动水循环泵，通过缓冲瓶（安全瓶）上二通活塞调节真空度，开始真空度可低些，这样不致将滤纸抽破，待滤饼已结一层后，再将余下溶液倒入，此时真空度可逐渐升高些，直至抽“干”为止。
停泵时，要先打开放空阀（二通活塞），再停泵，可避免倒吸。
5、结晶的洗涤和干燥
用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤后的结晶，表面上吸附有少量溶剂，因此尚需用适当的方法进行干燥。固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶的性质来选择，常用的方法有以卞几种：空气晾干的；烘干（红外灯或烘彩）；用滤纸吸干；置于干燥器中干燥。
四、思考题
1、重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？
答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。（2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。（3）抽滤、冷却结晶，除去母液。（4）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。
2、重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能过少？正确的应该如何？
答：过量太多，不能形成热饱和溶液，冷却时析不出结晶或结晶太少。过少，有部分待结晶的物质热溶时未溶解，热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上，造成损失。考虑到热过滤时，有部分溶剂被蒸发损失掉，使部分晶体析出留在波纸上或漏斗颈中造成结晶损失，所以适宜用量是制成热的饱和溶液后，再多加20％左右。
3、用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？
答：活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸腾的溶剂中，但当冷却析出结晶体时，部分杂质又会被结晶吸附，使得产物带色。所以用活性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入，并煮沸5－10min。要注意活性炭不能加入已沸腾的溶液中，以一免溶液暴沸而从容器中冲出。
4、使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？怎样才能避免呢？
答：有机溶剂往往不是易燃就是有一定的毒性，也有两者兼有的，操作时要熄灭邻近的一切明火，最好在通风橱内操作。常用三角烧瓶或圆底烧瓶作容器，因为它们瓶口较窄，溶剂不易发，又便于摇动，促使固体物质溶解。若使用的溶剂是低沸点易燃的，严禁在石棉网上直接加热，必须装上回流冷凝管，并根据其沸点的高低，选用热浴，若固体物质在溶剂中溶解速度较慢，需要较长时问，也要装上回流冷凝管，以免溶剂损失。
5、用水重结晶乙酰苯胺，在溶解过程中有无油状物出现？这是什么？
答：在溶解过程中会出现油状物，此油状物不是杂质。乙酰苯胺的熔点为114℃，但当乙酰苯胺用水重结晶时，往往于83℃就熔化成液体，这时在水层有溶解的乙酰苯胺，在熔化的乙酰苯胺层中含有水，故油状物为未溶于水而已熔化的乙酰苯胺，所以应继续加入溶剂，直至完全溶解。
6、使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？
答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成晶体损失。所以不能大，只要盖住瓷孔即可。
7、停止抽滤前，如不先拔除橡皮管就关住水阀（泵）会有什么问题产生？
答：如不先拔除橡皮管就关水泵，会发生水倒吸入抽滤瓶内，若需要的是滤液问题就大了。
8、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？
答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（6）价廉易得无毒。
9、将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？如何减少其挥发？
答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用有机溶剂，挥发多了，造成浪费，还污染环境。
为此，过滤时漏斗应盖上表面皿（凹面向下），可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器，一般用锥形瓶（水溶液除外），也可减少溶剂的挥发。
10、在布氏漏斗中用溶剂洗涤固体时应该注意些什么？
答：用重结晶的同一溶剂进行洗涤，用量应尽量少，以减少溶解损失。如重结晶的溶剂的熔点较高，在用原溶剂至少洗涤一次后。可用低沸点的溶剂洗涤，使最后的结晶产物易于干燥，（要注意此溶剂必须能和第一种溶剂互溶而对晶体是不溶或微溶的）。
一、粗乙酸乙酯的制备
二、粗对安基苯磺酸的制备
三、粗硝基苯的制备
三．苯甲酸乙酯的制备
四．粗乙酸乙酯的纯化
五．对亚硝基苯酚的制备
六．蓖麻酸的合成
七．粗环己烯的制备
八．无水乙醚的制备
九．无水乙醇（含量99.5%）的制备
十．苯苄叉丙酮的合成
十一．邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备
十二．粗对氨基苯磺酸的制备
十三．粗乙酰苯胺的制备
十四．氯仿的纯化
十五．粗乙酰水杨酸的制备
十六．粗溴乙烷的制备
十七．粗乙酸乙酯的制备
十八．对乙酰氨基苯磺酰氯的制备
十九．二苯叉丙酮的制备
有机化学实验考题一
姓名______________得分_________________
实验名称：粗乙酸乙酯的制备
一、原理：
CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COO CH2CH3＋H2O
二、实验步骤：（80分）
在250mL三颈烧瓶中混合15mL无水乙醇和15mL浓硫酸，在此三颈烧瓶中装上一支温度计、一个滴液漏斗和一根玻璃弯管，此玻璃弯管连一直形冷凝管；冷凝管通过一尾接管与三角烧瓶相通，用电热套加热，使温度升到110～1200C时开始用滴液漏斗加入17.6mL无水乙醇和17.3mL冰醋酸的混合物。滴完后继续加热，直到1300C时不再有液体馏出为止，产品回收入回收瓶中。
三、画出实验装置图（10分）
四、制得的产品中可能有哪些杂质？应怎样除去？（10分）
注：乙酸乙酯b.p=77.10C,d=0.901
有机化学实验考题二
姓名______________得分_________________
实验名称：粗对氨基苯磺酸的制备
一、原理：
—NH2+H2SO4 NH2——SO3H+H2O
二、实验步骤：（75分）
在250ml三颈中，放入10毫升苯胺，加入18毫升浓硫酸，装上回流冷凝管，安上温度计（温度计要插入反应物中），加热至170～180?，维持半小时，反应完毕。
反应物冷却至约50?时，将它倒入盛有100毫升冷水的烧杯中，搅拌，有灰色结晶体析出，抽滤即得粗产品。
三、画出装置图：（10分）
四、间述用重结晶法（用水作溶剂）提出粗产品的实验步骤，假设你制得的粗产品是13g。（15分）
注：100?时，100ml水可溶解对氨基苯磺酸6.67g；20?时可溶解1.08g。
有机化学实验考题三
姓名______________得分_________________
实验名称：粗乙酰苯胺的制备
一、原理：
—NH2+CH3COOH —NHCOCH3+H2O
二、实验步骤：(75分)
在圆底烧瓶中放入10毫升苯胺，15毫升冰醋酸和0.1克锌粉，装上一支带支管的分
馏柱，柱顶插一支温度计，用一支试管收集分馏出的物质，加热圆底烧瓶，保持温度计读数于92~100?之间，等反应完毕后，在搅拌下趁热将反应物倒入盛有150毫升冷水的烧杯中，抽滤得粗产品。
三、画出实验装置图：（10分）
四、为什么要控制分馏柱上端的温度在92~100?之间？（15分）
注：苯胺b.p=184?,冰醋酸b.p=118?
有机化学实验考题四
姓名______________得分________________
_
实验名称：粗乙酸乙酯的纯化
实验室制得的粗乙酸乙酯含有少量醋酸、乙醇、水，精制时应除去这些杂质。
一、实验步骤：(70分)
取一个100mL三角烧瓶，装入25mL粗乙酸乙酯，加入饱和Na2CO3溶液，直至不再有CO2产生。分去水层，酯层先用10mL饱和NaCl洗一次，再用20mL饱和CaCl2分两次洗涤，酯层用无水MgSO4干燥后，进行蒸馏。收集71～760C的馏分。
二、简述实验步骤：(10分)
三、画出蒸馏装置图。(10分)
四、简述除去杂质的原理：(10分)
注：乙酸乙酯b.p=71?,d=0.901
有机化学实验考题五
姓名______________得分_________________
实验名称：苯甲酸乙酯的制备
一、实验原理：
—COOH+CH3CH2OH —COCH2CH3+H2O
二、实验步骤：（70分）
在100mL圆底烧瓶中加入苯甲酸12g和无水乙醇35mL，浓H2SO44mL，用电热套加热。回流半小时后将回流装置改为蒸馏装置（提示：用750玻璃弯管连接圆底烧瓶和直形冷凝管）；加热回收乙醇，残余物倒入80mL水中即得粗产品。
注：苯甲酸：d204=1.2650；m.p=122?； b.p=249?
苯甲酸乙酯：d204=1.0909；m.p=34.6?； b.p=212.6?
乙醇：d204=0.7893；m.p=117.3?； b.p=78.5?
三、简述实验步骤：（10分）
四、画出蒸馏装置图：（10分）
五、乙醇过量的作用是什么？（10分）
有机化学实验考题六
姓名______________得分_________________
实验名称：对亚硝基苯酚的制备
一、实验原理：
—OH
HO——NO
二、实验步骤：（70分）
在250mL三颈烧瓶内，将3g苯酚溶入1gNaOH和70mL水的混合溶液中；电动搅拌下加入2gNaNO2；用冰水冷至50C以下,半小时内用滴液漏斗滴加9mL浓H2SO4和20mL 水的混合液（反应温度不得超过50C），然后用布氏漏斗抽滤。
三、简述实验步骤：（10分）
四、画出装置图：（10分）
五、谈谈实验中画线部分的作用：（10分）
注：苯酚m.p=43?,微溶于水。
有机化学实验考题七
姓名______________得分_________________
实验名称：蓖麻酸的合成
一、实验原理：
95%乙醇H+
蓖麻油＋KOH 蓖麻酸
二、实验步骤：（70分）
在100mL圆底烧瓶中加入5gKOH和50mL95%乙醇所配成的溶液，然后将25mL 蓖麻油加入到此溶液中，回流20分钟；将反应液倒入水中，用1：3H2SO4酸化，分出有机层，用50mL水洗涤一次，分出上层,用无水MgSO4干燥。
注：蓖麻油，主要为蓖麻酸的甘油酯，能与乙醇混溶，但难溶于水；
d204=0.95~0.97； b.p=200?左右
蓖麻酸：d204=0.94； b.p=226?；不溶于水而溶于有机溶剂。
三、简述实验步骤：（10分）
四、画出装置图：（10分）
五、水解为何在醇溶液中进行，而不在水中进行？（10分）
有机化学实验考题八
姓名______________得分_________________
实验名称：氯仿的纯化
为了结合氯化生成的光气，工业氯仿里放入乙醇作稳定剂，精制时要除去乙醇。
一、实验步骤：（70分）
去25ml工业氯仿，加入5ml浓硫酸，振荡5分钟，分去酸层，氯仿层用40ml水洗涤，加入5g无水CaCl2干燥10分钟，然后，用60ml蒸馏烧瓶蒸馏。产品回收入有色瓶中。
注：氯仿的沸点为61.2?；d154=1.4985
二、简述实验步骤：（10分）
三、测出氯仿的折光率：（10分）
四、简述除去杂质的原理。（10分）
有机化学实验考题九
姓名______________得分_________________
实验名称：粗环己烯的制备
一、实验原理：
—OH+ H2O
二、实验步骤：（80分）
在干燥的150ml圆底烧瓶中，放入21mL环己醇，1mL浓硫酸和几粒沸石，充分振摇使之混合后装上一支维格罗分馏柱。用100mL三角烧瓶作接收器，置于冰水浴中。
加热混合物至沸腾，控制分馏柱顶部馏出液温度不超过90?，慢慢蒸出生成的环己烯和水。当烧瓶中只剩下少量的残渣时停止加热。回收粗产品。
三、做好实验记录并写好实验报告。（20分）
有机化学实验考题十
姓名______________得分________________
_
实验名称：无水乙醚的制备
一、实验原理：乙醚中含有水份，可用浓H2SO4的吸水性加以除去。
二、实验步骤：（70分）
在三颈烧瓶中加50毫升乙醚和沸石2~3粒。安装一个滴液漏斗和一根回流冷凝管。用滴液漏斗慢慢滴入浓H2SO410毫升于乙醚内，控制滴加速度使乙醚沸腾不至于过分激烈。滴完浓H2SO4，待乙醚停止沸腾后，将原装置改为蒸馏装置（用玻璃弯管或蒸馏头），水浴加热将乙醚蒸出。
注：无水乙醚易挥发，易燃，易吸潮；乙醚b.p=34.5?,d154=0.7193
三、简述实验步骤：（10分）
四、画出反应装置图：（10分）
五、为什么滴加H2SO4时乙醚会沸腾？（10分）
有机化学实验考题十一
姓名______________得分_________________
实验名称：粗硝基苯的制备
一、实验原理：
+HONO2—NO2 +H2O
副反应：NO2
—NO2+HONO2—NO2
二、实验步骤：（75分）
在干燥的250mL三颈烧瓶中分别装上搅拌器，温度计和二通管；二通管上再装上一个滴液漏斗和一根回流冷凝管；冷凝管上口出来的气体用水吸收。三颈烧瓶中放入22.5mL 苯；滴液漏斗中放入55mL混酸（25mL浓HNO3与30mL浓H2SO4混合）。开动搅拌器慢慢滴入混酸。用水浴控制温度在40～500C之间，滴完混酸后再反应半小时时反应完毕。回收粗产品。
三、做好实验记录。（15分）
四．画出装置图。（10分）
有机化学实验考题十二
姓名______________得分_________________
实验名称：粗乙酰乙酸乙
酯
一、实验原理：
2CH3COOC2H5CH3—C—CH2—C—OC2H5+ C2H5OH
二、实验步骤：（75分）
在干燥的150ml圆底烧瓶中放入18ml乙酸乙酯和1.0g新切成小片的金属钠，迅速装上一带有氯化钙干燥管的冷凝管。反应立即开始；用水浴使反应液处于微沸状态。最后用酒精灯加热，至金属钠全部作用完毕，此时即得粗产品。
注：钠切成的薄片越小越好
三、画出装置图：（10分）
四、原理中没有金属钠，我们做实验时为什么要用金属钠而不用C2H5ONa？（15分）
有机化学实验考题十三
姓名______________得分_________________
实验名称：粗正丁醚的制备
一、实验原理：
2n—C4H9OH (n—C4H9)2O+H2O
二、实验步骤：（80分）
在250ml三颈烧瓶中，装入分水器和温度计，分水器上装上回流冷凝管。加入62ml 正丁醇，漫漫加入9ml浓H2SO4，并加入几粒沸石。在135?左右的温度下回流30分钟。反应物冷却后倒入盛有50ml水的烧杯中，加入饱和Na2CO3至无气泡，用分液漏斗分出有机层即为粗正丁醚。
三、画出实验装置图：（10分）
四、测定粗正丁醚的折光率：（10分）
注：正丁醚的正常沸点为142?。
九．无水乙醇（含量99.5%）的制备
一．原理：实验室中乙醇含量一般为95%，若要含量更高的乙醇，在实验室中一般是加入氧化钙（生石灰）加热回流，使乙醇中的水与氧化钙作用，生成氢氧化钙来除去水份，这样制得的乙醇，其纯度最高可达到99.5%，已能满足一般实验使用。
H2O+CaO=====Ca(OH)2
二．实验：在圆底烧瓶中，加入50毫升95%乙醇和12克生石灰，回流反应半小时，稍冷后取下冷凝管，换成蒸馏装置（氢氧化钙加热时不分解，可留在瓶中一起蒸馏），水浴蒸馏
乙醇（蒸出少部分
即可）。
三．做好实验记录并写好实验报告。
四．画出装置图
十．苯苄叉丙酮的合成
一．原理：
二．实验：于三颈瓶中，放入20毫升苯甲醛和40毫升丙酮，搅拌下由滴液漏斗慢慢加入5毫升10%氢氧化钠溶液，使反应温度维持在不超过30度，加毕，室温下继续搅拌10分钟。反应液倾入烧杯中，加稀盐酸（1+1）酸化，分出有机层，用无水硫酸镁干燥。
注：产物的比重比水大。
三．做好实验记录并写好实验报告。
十一．邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备
一．原理：
二．实验：在三颈烧瓶中，放置60毫升水，慢慢加入21毫升浓硫酸及23克硝酸钠，冰水冷却，在小烧杯中放入14克苯酚，加4毫升水加热使其全溶，冷却后倒入滴液漏斗中，再慢慢滴入瓶内，保持温度在15～20度，滴完后，将反应瓶中的物质进行水蒸汽蒸馏（只安装水蒸汽蒸馏装置）。
三．做好实验记录并写好实验报告。
十五．粗乙酰水杨酸的制备
一．原理：
二．实验：在50毫升的锥形瓶中放置6.3克干燥的水杨酸和9毫升的乙酸酐，然后加10滴浓硫酸，充分摇动。水浴上加热，水杨酸立即溶解，保持瓶内温度在70度左右，维持20分钟，并时加振摇。稍冷后，在不断搅拌下倒入100毫升冷水中并用冰水冷却15分钟，抽滤得粗产品。
三．做好实验记录并写好实验报告。
十八．对乙酰氨基苯磺酰氯的制备
一．原理：
二．实验：放置5克乙酰苯胺于干燥的三角瓶内，微微加热使其熔融，并转动三角瓶使乙酰
苯胺在瓶底部形成薄膜，用带有气体吸收装置的塞子将瓶塞好，放在冰水中冷却备用。用干燥的量筒取13毫升氯磺酸，在15分钟内分批加入瓶中，并且不断振摇三角瓶使反应物充分接触，保持反应温度在15度以下，当大部分乙酰苯胺固体已溶解时，将三角瓶在热水浴上温热至60～70度，待全部固体消失，再温热10分钟，转出水浴，冷却后把混合液倒入装有100克左右的碎冰的烧杯中，同时用力搅拌，抽滤，用少量水洗涤3次得粗产品。
三．做好实验记录并写好实验报告。
十九．二苯叉丙酮的制备
一．原理：
二．实验：将1.0mol/L苯甲醛的乙醇溶液40毫升和0.5mol/L氢氧化钠溶液40毫升置于250毫升烧瓶中，在搅拌下加入丙酮0.5毫升，放置20分钟，将有沉淀析出。用布氏漏斗抽滤。取其结晶在烧杯中，加入18毫升乙醇，用水浴加热溶解后，滴加冷水至出现混浊，用冰水冷却至0度，并用玻棒摩擦杯壁使二苯叉丙酮结晶析出，抽滤，得产品。
三．做好实验记录并写好实验报告。
目录
1、有机实验室常识与常压蒸馏操作（4节课时）
2、重结晶操作（4节课时）
3、熔点测定操作（4节课时）
4、水蒸汽蒸馏操作（4节课时）
5、分子模型搭建（4节课时）
6、分馏操作与环己烯合成（8节课时）
7、己二酸的合成（8节课时）
8、萃取、乳化、盐析效应与正溴丁烷的合成（8节课时）
9、无水操作与2-甲基-2-己醇的合成（8节课时）
10、三种乙酸烷酯的合成与装置比较（8节课时）
11、文献实验与阿斯匹林的合成（4节课时）
12、低温反应与对位红的合成（4节课时）
13、实验操作考核与实验技术笔试（4节课时）
实验一有机实验室常识与常压蒸馏（4节课时）
一、实验目的
1、了解有机实验的地位、目的、重要性与管理要求。
2、了解有机实验室的特性与安全知识。
3、了解实验室常用玻璃的种类和特性。
4、熟悉有机实验报告的书写要求。
5、了解沸点测定的意义和常压蒸馏的原理。
二、讲授内容
（一）介绍有机实验的地位、目的、重要性与管理要求。
有机化学实验课可视为有机化学理论知识教学的一个应用与验证过程，是理论知识的一个形象化与深化的过程。
主要目的是深入理解有机化学基本理论与概念，进一步熟悉各类有机化合物的重要性质，训练学生进行有机化学实验的基本操作技能和若干单元操作的实验技能，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离与鉴定的方法以及分析和解决实验中所遇到问题的思维和动手能力。学习预防与处置化学实验事故的方法，以及正确使用与处置教学中所涉及的一些化学危险品；学习有机化学科学研究的工作方法，培养严谨的科学精神，还可以培养学生的初步科研能力。
认真预习，完成作业；认真操作，仔细观察，详细记录，一丝不苟；写好实验报告。
保持实验室整洁、同学要轮流值日。
（二）实验室安全知识。
1.火灾与急救有机化学实验中使用的原料、溶剂大多数是易燃的，且在室温时具有较大的蒸汽压。
2.防暴与急救
1．防毒与中毒处理
有机实验室常见的有毒药品作一简单介绍。
(1)有毒气体
溴及溴化氢、氯及氯化氢、氟与氟化氢、氢氟酸、二氧化硫、一氧化碳、硫化氢、光气、氨、二氧化氮等均为窒息性或具有刺激性气体。
(2)有毒无机药品
汞、高价汞化物、氰化物、氢氰酸、液溴、黄磷等均为剧毒物质，会引起急性或慢性中毒。
(3)强酸强碱
硫酸、盐酸、硝酸、氢氧化钠、氢氧化钾。
(4)有毒有机物
乙腈、苯肼、胺类、硝基及亚硝基化合物、氯仿、四氯化碳、氯化亚砜、碘甲烷、溴乙烷、四氢呋喃、二氧六环、乙烯酮、苯、甲苯、乙酰氯、甲醇、硫酸二甲酯、对甲苯磺酸甲酯、亚硝基二甲胺、芳香胺类等均为剧毒品。有的可致癌。
4．其它事故的预防与急救
触电、玻璃割伤、烫伤、药品灼伤、大量溢水
急救用具
1．消防器材：
泡沫灭火器、四氯化碳灭火器、二氧化碳灭火器、砂、石棉布、毛毯、棉胎、淋浴用的水龙头。
2．急救药箱：
①绷带、纱布、消毒棉花、橡皮膏、护创膏布或创可贴，医用镊子、剪刀、橡皮管等。
②凡士林、玉树油或鞣酸油膏、烫伤油膏、消毒剂。
③质量分数为2%醋酸溶液、质量分数为1%硼酸溶液、质量分数为1%及5%碳酸氢钠溶液、质量分数为70%酒精、甘油、红汞、龙胆紫、万花油、红花油、碘酒、洗眼杯。
（三）玻璃的种类与特性
1、有机实验室常用玻璃仪器种类分为普通玻璃仪器和标准磨口仪两种。标准磨口仪器是具有标准磨口或磨塞的玻璃仪器。这类仪器具有标准化、通用化和系列化的特点。
标准磨口玻璃仪器均按国际通用技术标准制造，常用的标准磨口规格为10、12、14、16、19、24、29、34、40等，最常用的标准磨口规格为14、19、24、29，这里的数字编号是指磨口最大端的直径毫米数(有些编号与实标大端直径略大或略小)。有的标准磨口玻璃仪器用两个数字表示，如10／30，10表示磨口大端的直径为10mm，30表示磨口的高度。
相同规格的内外磨口仪器可以相互紧密连接，且均可任意互换，各部件能组装成各种配套仪器。
2、实验室常用的玻璃根据其化学成分不同可分为三类。以石英砂、碳酸钠为主要成份的钠玻璃，质软膨胀系数高，价格低廉，但对温度变化的抵抗力差。硼硅玻璃膨胀系数小，可耐温急变，能耐300℃以上的高温。石英玻璃性能很好，膨胀系数小，能让紫外线通过，可作加热材料，但价格较贵。
实验室的烧瓶、烧杯、蒸发皿、锥形瓶、冷凝管等由硼硅玻璃制成，可加热，可在电热箱中烘干。而抽滤瓶、酒精灯、试剂瓶等由钠玻璃制成，不可加热，也不可于电热箱中烘干。
（四）有机化学实验报告的书写要求
实验报告的书写包括以下内容：实验的目的要求、反应式、主要试剂的规格和用量、实验装置图、实验步骤和现象、产量及产率计算、讨论等。下面就实验报告的几部分内容作如下说明。
1．实验原理：对于有机合成反应要写反应方程式。用自己的语言，描述实验原理，文字要简洁。
2．实验装置图：要用直尺等作图工具，按比例规范化作图，不能随便用铅笔勾描。要将实际使用的实验装置画出，可以参考实验书内的装置图绘制。
3．粗产物纯化原理图（合成实验，本部分非常重要）。
4．实验步骤：可以用文字简述实际操作过程，不需将实验书内的实验步骤全部抄下。也可用流程图表达，附加简要说明。简述实验过程中所记录的观察到的现象及结果。
5．实验结果：（1）样品色泽，晶形(固体)；（2）样品质量(或体积数)，产率计算；（3）物理常数值，如熔点(固体)，沸程，折射率(液体)。
在有机实验中产率(或百分产率)的高低和质量的好坏常常是评价一个合成实验方法及考核实验者实验技能的重要指标。
6．讨论：（1）回答实验教材中的问题。（2）讨论实验中的有关问题，
三、常压蒸馏实验
（一）基本原理
在一个大气压下，物质的气液相平衡点称为物质的沸点．蒸馏就是将一物质变为它的蒸气，然后将蒸气移到别处，使它冷凝变为液体或固体的一种操作过程。蒸馏的原理是利用物质中各组分的沸点差别而将各组分分离。
（二）实验步骤演示
1、蒸馏装置及安装
常用蒸馏装置
2、蒸馏操作
加料：
加热：
观察沸点及收集馏液：
液体的沸程常可代表它的纯度。纯粹液体的沸程一般不超过1-2℃。
本实验用不纯乙醇30mL，放在60mL圆底烧瓶中蒸馏，并测定沸点。
（三）实验注意事项
1、温度计的位置应恰当。
2、不要忘记加沸石。
3、有机溶剂均应用小口接受器。
4、系统要与大气相通，否则造成封闭体系，引起爆炸事故。
（四）思考题解答
1、什么叫沸点，沸点与大气压有什么关系？
在一个大气压下，物质的气液相平衡点称为物质的沸点．大气压高，物质的沸点就低，其数量关系符合克劳修斯-克拉普龙方程。dP/dT=⊿H/T⊿V
2、在蒸馏装置中，若把温度计水银球插在液面上或蒸馏烧瓶支管口上方，这样会发生什么问题？
若把温度计水银球插在液面上则所测沸点偏高，若把温度计水银球插在蒸馏烧瓶支管口上方则所测沸点偏低。
3、蒸馏时，放入止暴剂为什么能防止暴沸？如果加热后才发觉未加入止暴剂时，应该怎样处理才安全？
止暴剂的作用是防止液体暴沸，使沸腾保持平衡。当液体加热到沸腾时，止暴剂能产生细小的气泡，成为沸腾中心。如果事前忘记加入沸石，则应在冷却后再加入，绝不可在液体较热时加入，因为这样会引起剧烈的暴沸。
4、加热后有馏液出来时，才发现冷凝管未通水，请问能否马上通水？如果不行，应怎么办？
不能马上通水，必须先移走热源，停止加热。
5、如果液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是单纯物质?
纯净物的沸程一般不超过1-2℃，但恒沸物也有一定的沸点和组成，因此不能单凭沸点判断是否是纯物质。
6、你所用的玻璃仪器哪些可在电热箱中干燥，哪些不能在电热箱中干燥，为什么？
实验室的烧瓶、烧杯、蒸发皿、锥形瓶、冷凝管等由硼硅玻璃制成，可加热，可在电热箱中烘干。而抽滤瓶、酒精灯、试剂瓶等由钠玻璃制成，不可加热，也不可于电热箱中烘干。因为硼硅玻璃膨胀系数小，可耐温急变，能耐300℃以上的高温。
实验二重结晶（4节课时）
一、实验目的
1、了解有机物重结晶提纯的原理和应用。
2、掌握加热、回流、冷却、减压过滤和恒重干燥等操作。
3、掌握折叠滤纸的作用与折叠方法。
3、掌握有机物重结晶提纯的基本步骤和操作方法。
4、掌握固体有机物干燥与否的恒重法判断方法。
一、讲授内容
（一）介绍加热、回流、冷却、减压过滤和恒重干燥等操作的意义与基本装置。
(二)介绍重结晶
1、基本原理
将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，趁热将不溶物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程称为重结晶。
原理就是利用物质中各组分在同一溶剂中的溶解性能不同而将杂质除去。
2、一般过程
选择溶剂；制饱和溶液；趁热过滤（如溶液的颜色深，则应先脱色，再趁热过滤）；冷却析
化学:高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：
重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．． 、—COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有酚． 羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3； 含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 含有—SO 3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO 2气体。 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 、—SO 3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2↑ 2Al + 2OH - + 2H 2O == 2 AlO 2- + 3H 2↑ （2）Al 2O 3 + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2O Al 2O 3 + 2OH - == 2 AlO 2- + H 2O （3）Al(OH)3 + 3H + == Al 3+ + 3H 2O Al(OH)3 + OH - == AlO 2- + 2H 2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO 3、NaHS 等等 NaHCO 3 + HCl == NaCl + CO 2↑ + H 2O NaHCO 3 + NaOH == Na 2CO 3 + H 2O NaHS + HCl == NaCl + H 2S ↑ NaHS + NaOH == Na 2S + H 2O （5）弱酸弱碱盐，如CH 3COONH 4、(NH 4)2S 等等 2CH 3COONH 4 + H 2SO 4 == (NH 4)2SO 4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH == CH 3COONa + NH 3↑+ H 2O (NH 4)2S + H 2SO 4 == (NH 4)2SO 4 + H 2S ↑ (NH 4)2S +2NaOH == Na 2S + 2NH 3↑+ 2H 2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸 （体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精 中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸 入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象：
溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。 如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？ 答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式） 十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器）
1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。 4. 反应原理：（水解/取代反应） 5. 现象： 反应剧烈，生成大量气体。 6. 注意点： （1）为什么不可以使用启普发生器（在试管口塞上稀疏的棉花）？ 答：①电石与水剧烈反应，很快成为粉末状。 ②反应为放热反应，气体体积快速增加，引起爆炸。
《有机化学实验复习》 李仕才 学习内容： 1．有机物分离提纯的方法； 2．常见有机物的制备； 3．重要的有机化学实验； 4．有机物的鉴定。 一. 有机物的分离提纯 常用方法：、、、。Ⅰ．洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。 练习1．实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有的洗气瓶以除去H2S，SO2。 练习2．要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有的洗气瓶。Ⅱ．(洗涤)分液法：用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层)。 练习3．除去乙酸乙酯中的乙酸可用洗涤后再分液。 练习4．苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用洗涤后再分液来除去。 练习5．苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用洗涤后再分液来除去。 Ⅲ．蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。（沸点相差30℃以上） 练习6．乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的，再将
其蒸馏来除去。 练习7．苯中少量的苯酚加入足量的溶液中和后再蒸馏出苯。Ⅳ. 重结晶：利用杂质和被提纯物在某溶剂中溶解度的分离方法。 操作步骤：、、。 原则：溶剂的选择 ①杂质在此溶剂中的溶解度，容易除去 ②被提纯物在此溶剂中的溶解度受温度的影响很（“大”或“小”）。 如：苯甲酸和溶解度很小的杂质，选择做溶剂来分离。 练习8．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙醋和水，酒精和水，苯酚和水 B 二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇 D 油酸和水，甲苯和水，己烷和水 二．常见有机物的制备 冷凝 实验原理条件 注意事项 回流 制乙烯 制乙炔 制溴苯
有机化学基础实验 （一）烃 1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性质） 实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和 ．．食盐水】 解释：生成卤代烃 2. 石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯） （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分 馏的分离方法。 （2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、 带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度） （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上 口出 （6）用明火加热，注意安全 3. 乙烯的性质实验（必修2、P59） 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 （8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能，会爆炸 （9）点燃乙烯前要_验纯_。 （10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。 （11）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 4、乙炔的实验室制法：
高中有机化学实验总结最全-标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII
有机化学基础----实验 1、乙烯的性质实验（必修 2、P59） 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化）,使溴的四氯化碳溶液褪色（加成） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ 2C+ 5H2O C + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ C O2↑+ 2H2O （3）收集方法：只能用排水法，因为其密度与空气接近，只是略小，不能用排空气法。 （4）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （5）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （6）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （7）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（8）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。 （9）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。尤其是SO2_具有还原性，也可以是KMnO4酸性溶液或者溴水褪色，必须用过量氢氧化钠溶液除杂。但如果用溴的四氯化碳溶液则可不除杂。 （10）使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 2、乙炔的实验室制法： （1）反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热） （2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器） （3）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（相当于减小了水的浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。 （4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体 （5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 （二）烃的衍生物 1、溴乙烷的水解 （1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液 （2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr 注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； （3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 ②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接取上层清液加AgNO3溶液产生Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生
高考有机化学实验复习 专题含答案 Document serial number【KKGB-LBS98YT-BS8CB-BSUT-BST108】
高考有机化学实验复习专题（含答案） 一．乙烯的实验室制备 第一种制备方法： 1、药品配制： 2、反应原理：； 3、发生与收集装置：主要仪器 ； 收集方法： 4、浓硫酸作用：碎瓷片作用： 5、温度计位置：，加热的要求： 6、反应后，反应容器变黑，同时产生刺激性气味的原因：（结合化学方程式解释） 7、性质实验：①将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙烯被 ②将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙烯点燃，火焰，有 8、注意事项：①可能的有机副反应 书写该化学方程式 ②制乙烯中会产生哪些主要干扰乙烯性质的气体 如何除去该杂质，制备纯的乙烯，所选试剂及顺序 【实战演练】实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C和SO 2 。某同学设计下列实验 以确定上述气体中含有C 2H 4 和SO 2 。 （1）试解释装置Ⅰ中反应液变黑的原因： ________。并写出装置Ⅰ中发生反应的化学方程式__________ 。 （2）Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ装置可盛放的试剂是：Ⅱ____、Ⅲ____、Ⅳ____、Ⅴ____(请将下列有关试剂的序号填入空格内)。 A. 品红溶液 B. NaOH溶液 C. 浓H 2SO 4 D. 酸性KMnO 4 溶液
（3）能说明SO 气体存在的现象是________ 。 2 （4）使用装置Ⅲ的目的是________________ 。（5）使用装置Ⅳ的目的是________________ 。（6）确定含有乙烯的现象是______________ 。二．乙炔的实验室制备 1、药品：； 2、反应原 理：； 3、发生装置仪 器：； 4、收集方法：。 5、性质实验： ①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙炔被 ②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙炔点燃，火焰，有 6、注意问题： ①能否用启普发生器，原因 ②为缓减反应的剧烈程度，可用代替 ③制取的乙炔气体常混有等恶臭气体杂质，如何除去 ④制取时导管口附近塞一团棉花的作用： 【实战演练】乙快的实验室制法:改进装置 实验关键：控制反应的速率。下图中的实验装置可用于制取乙 炔。请填空： 1、①图中，A管的作用 是。 ②制取乙炔的化学方程式 是。
实验一有机化学实验基本知识 课时数：3学时 教学目标： 通过学习使学生了解做有机化学实验时要达到的目的和实验要求，掌握有机化学实验室规则和实验室的安全知识，介绍有机化学实验常用仪器设备使用方法以及实验预习、实验记录和实验报告的要求，使学生能够在充分安全环境中，以实事求是、严格认真的科学态度与良好的工作习惯，系统地完成有机化学实验。 教学内容： 一、有机化学实验重要性 有机化学是一门实验科学。许多有机化学的理论和规律都是在大量实验的基础上总结、归纳出来的，并接受实验的检验而得到发展和逐步完善。在高校中，有机化学实验课始终与有机化学理论并存。可以说，有机化学离不开有机化学实验。很难想象一个不具备实验技能的人会在有机化学的科学研究和有机化工的生产指导中有重大成就。因此我们必须重视实验的教学。 二、有机化学实验目的 1、印证课本上学到的有机化学理论知识，并加深对理论的理解。 2、熟悉、掌握有机化学实验基本知识，基本操作能力。 （1）玻璃管的加工。 （2）组装反应装置：不同的有机反应需要不同的仪器装置，做蒸馏实验就组装蒸馏装置，做 回流实验就要求用回流装置，等等。（示范组装以上2个装置）。这就要求我们必须能够熟练组装各种常用的反应装置。 （3）必须掌握的基本操作：重结晶、熔点的测定、沸点的测定、萃取、分液、洗涤、蒸馏（常压、减压）、色谱分析。 重结晶常用于固体有机物的分离、提纯。萃取、分液以及洗涤的原理是一样的，都是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离。而蒸馏是分离、提纯液态有机物最常用的方法之一，有的化合物沸点较高，例如乙酰乙酸乙酯，它常压下的沸点达到180.4℃，而在这个温度下它已经部分分解为去水乙酸和乙醇，这种情况下，我们往往采用减压蒸馏的方法。mp可用于识别物质和定性地检测样品的纯度；bp测定可用于识别物质和液态有机化合物的分离纯化。至于色谱分析是下学期的实验内容。 3、培养良好的科学素质。 （1）培养认真、仔细的实验态度和良好的实验习惯，做到准确、及时、详细地记录实验数据现象，应一边实验一边直接在记录本上作记录，不能事后凭记忆补写； （2）培养观察、分析、解决问题的能力，能正确控制反应条件和对实验结果进行综合整理分析； （3）培养理论联系实际、严谨求实的实验作风，不虚报实验数据、现象； （4）正确对待实验的成功、失败。 三、有机化学实验规则 1、加强预习：实验前须认真预习有关实验内容并写好预习报告，明确实验的目的要求，了解实验的原理，主要的实验试剂和实验的成败关键点、安全注意点，用简明的图表表示出反应步骤。每次实验开始前进行抽查。 2、仔细听老师讲解实验步骤、注意事项。 3、实验安全： （1）严格按造规程操作。未经老师同意，不得擅自改变药品用量、操作条件或操作程序。 （2）实验中集中思想、认真操作、仔细观察、如实记录，不做与该次实验无关的事，不能擅自离
有机化学知识点整理 目录 一．有机重要的物理性质 二、重要的反应 三、各类烃的代表物的结构、特性 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、有机物的鉴别 六、混合物的分离或提纯（除杂） 七、重要的有机反应及类型 八、一些典型有机反应的比较 九、推断专题 十、其它变化 十一．化学有机计算 十二、具有特定碳、氢比的常见有机物 十三、有机物的结构 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】 1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红） 2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙） 3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 （2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色） 4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕） 5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）
光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 催化剂 催化剂 浓硫酸 △ △ 高中有機化學方程式匯總 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 10. CH 2 = CH 2 + HBr CH 3—CH 2Br 11. CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3—CH 3 12. nCH 2 = CH 2 [ CH 2—CH 2 ] n 13. nCH 2=CH-CH=CH 2 [CH 2-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 21. + Br 2 Br + HBr 22. + HO －NO 2 NO 2 +H 2O 23. + HO －SO 3H SO 3H+H 2O
高中有机化学方程式总结 一、烃 1.甲烷 烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH n 3.乙炔 乙炔的制取：CaC 2+2H 2 O ≡CH ↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2 n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡ n 4.苯 苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应 苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 高温 催 化剂 △ 2－CH 2 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ Br 2—CH Cl CH=CH 点燃
高考有机化学实验复习专题（含答案） 一．乙烯的实验室制备 第一种制备方法： 1、药品配制： 2、反应原理：； 3、发生与收集装置：主要仪器 ； 收集方法： 4、浓硫酸作用：碎瓷片作用： 5、温度计位置：，加热的要求： 6、反应后，反应容器变黑，同时产生刺激性气味的原因：（结合化学方程式解释） 7、性质实验：①将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙烯被 ②将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙烯点燃，火焰，有 8、注意事项：①可能的有机副反应 书写该化学方程式 ②制乙烯中会产生哪些主要干扰乙烯性质的气体 如何除去该杂质，制备纯的乙烯，所选试剂及顺序 【实战演练】实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C和SO2。某同学设计下列实验以确定上述气体中含有C2H4和SO2。 （1）试解释装置Ⅰ中反应液变黑的原因：________。并写出装置Ⅰ中发生反应的化学方程式 __________ 。
（2）Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ装置可盛放的试剂是：Ⅱ____、Ⅲ____、Ⅳ____、Ⅴ____(请将下列有关试剂的序号填入空格内)。 A. 品红溶液 B. NaOH溶液 C. 浓H2SO4 D. 酸性KMnO4溶液 （3）能说明SO2气体存在的现象是________ 。 （4）使用装置Ⅲ的目的是________________ 。 （5）使用装置Ⅳ的目的是________________ 。 （6）确定含有乙烯的现象是______________ 。 二．乙炔的实验室制备 1、药品：； 2、反应原理：； 3、发生装置仪器：； 4、收集方法：。 5、性质实验： ①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙炔被 ②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙炔点燃，火焰，有 6、注意问题： ①能否用启普发生器，原因 ②为缓减反应的剧烈程度，可用代替 ③制取的乙炔气体常混有等恶臭气体杂质，如何除去 ④制取时导管口附近塞一团棉花的作用： 【实战演练】乙快的实验室制法:改进装置 实验关键：控制反应的速率。下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： 1、①图中，A管的作用是。 ②制取乙炔的化学方程式是。 ③方程式原理应用：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的有机气体产物：
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸？若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理？ 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样？把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管？ 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折
高中有机化学知识点归纳(完整版) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3
高中有机化学方程式总结 一、烃 1. 烷烃 —通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 ①甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O ②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl （3）分解反应 CH 4 C+2H 2 2. 烯烃 —通式：C n H 2n 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2 （1）氧化反应 ①乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2（2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH n 3. 炔烃 —通式：C n H 2n-2 乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡（1）氧化反应 ①乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2（2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2— 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2 n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡ n 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 点燃 催化剂 △ 催化剂 加热加压 2－CH 2 图1 乙烯的制取 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ 催化剂 △ Br 2—CH Cl CH=CH 催化剂 △ 高温
高中有机化学实验总 结
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸（体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水
变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液， 观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象： 溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。
如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式）
十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器） 1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。
有机化学基础实验 专题一烃 一、甲烷的氯代(性质) 实验:取一个100ｍＬ的大量筒(或集气瓶）,用排水的方法先后收集20mLCＨ4和8０ｍLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。 现象：大约3mｉn后，可观察到混合气体颜色变浅,气体体积缩小,量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升,可能有晶体析出【会生成HＣｌ,增加了饱和 ．．食盐水】 解释：生成卤代烃 二、石油的分馏(重点）(分离提纯） （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时,常用蒸馏或分馏的分离方法。 （2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置:温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度） （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热,注意安全 三、乙烯的性质实验 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应）（检验） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应）（检验、除杂) 乙烯的实验室制法: （1）反应原料：乙醇、浓硫酸
（2）反应原理:ＣＨ CＨ2ＯＨCH2＝ＣH２↑+ H２Ｏ ３ 副反应：２CＨ3CH2OＨＣＨ3CH2OCH２CＨ3 + H2Ｏ C2H5OＨ＋6Ｈ2SＯ4(浓）6ＳO2↑＋２CO２↑+９H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂(混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中,并用玻璃棒不断搅拌） （4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸；石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。(不能用水浴) （6）温度计要选用量程在２00℃~３00℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。 （7）实验结束时，要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯，反之,会导致水被倒吸。 【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 （8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能,会爆炸 （9）点燃乙烯前要_验纯_。 （10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇 。故乙烯氧化，最后生成CO２、ＣO、Ｃ等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO ２中混有＿ＳO2_、__ CO2__。 （11）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢,副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量。 四、乙炔的实验室制法： （1）反应方程式：CａC2+２Ｈ２O→C2Ｈ２↑+Cａ(OＨ)2（注意不需要加热） （2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器) （3）得到平稳的乙炔气流:①常用饱和氯化钠溶液代替水(减小浓度) ②分液漏斗控制流速③并加