第一章
绪 论
问题一参考答案
H 2N
C
NH 2
O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2
有机物质：
无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。
CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3
CH CH 2
sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp
3
sp 2 sp 2 1-3
1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C
O ，所以μ=0。
1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H
H H
CH 3CH 2
CH
CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H
H
H
H H H H
CH 3
CH CH
CH 3
CH 3CH CHCH 3
C C C C H H H H
H H H
H
H 2C H 2C
2
CH 2C C
C H H
H H
C H H
C H 2C
CH 2
H 2
1-6 酸性次序为：H 3O +
＞NH 4+
＞CH 3OH ＞CH 3NH 2
习题一参考答案
1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2
2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类
4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 6
7.C 3H 6F 2
8.
(1)
(2)
(3)(4)
H 3C
O
CH 3
(5)(6)
Cl
C
Br
H
C
H 3C
H O C 2H 5
第三章 开 链 烃
问题三参考答案
3-1
(1) 3,3-二甲基己烷
(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷
CH 3(CH 2)4CH 3 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 3CH 3
CH 3CH
CHCH 3CH 3
CH 3
CH 3CCH 2CH 3
CH 3
CH 3
己烷 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷
2,3-二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷
3-2
ClCH 2CHCH 2Cl Cl 2CHCH 2CH 2Cl Cl 2CHCHCH 3 ClCH 2CCH 3 Cl 3CCH 2CH 3
Cl Cl Cl
Cl
3-3
3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 (2) 4,6-二甲基-3-庚烯 3-5 2-己烯有顺反异构：
C
C
H 3C
H
CH 2CH 2CH 3H
C
C
H H 3C
CH 2CH 2CH 3
H
(Z)-2-己烯
(E)-2-己烯
CH 2
C(CH 3)2
HI
(CH 3)3CI CH 3CH CC 2H 5CH 3
HI
3CH 2CC 2H 5CH 3
3-6
CH 3CH
CCH(CH 3)23
3-7
3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：
CH 2
CH
CH
CHCH 3
HBr
CH 3
CH
CH
CHCH 3Cl
3-9
OH
习题三参考答案
1.
(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯 (7) 2,3-己二烯 (8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔 (10)1-丁炔银 (11)3-甲基-1,4-戊二炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔
2.
(2) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3
(1)(3) (CH 3)2CHC CH(CH 3)2
CH 3CH 2CHCH(CH 2)4CH 3
CH 3
C 2H 5CH 3
2H 5
(4) CH 3CH 2CH C(CH 2)3CH 3
CH 3
(5) (CH 3)2CHC CH(CH 2)3CH 3
C 2H 5
(6)
C C
H 3C H
H
CH 2CH 2CH 3
(7)
(8) (CH 3)2CHC C C CCH(CH 3)2
(9) C C
CH 2 CH
H H
C C H C C
H 3C H
2CH 3CH 3H 3C CH 3
(10)
C C
H 5C 22H 5CH 3
H 3C
3.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
4.
C C
(1)
H 5C 2
CH 3H
H
C C
H 5C 2
3 H
H
(Z )-2-戊烯 (E )-2-戊烯
(3)
C C
H 5C 2
2H 5H
3
C C
H 5C 2
C 2H 5H
CH 3
(Z )-3-甲基-3-己烯 (E )-3-甲基-3-己烯
C C
H 5C 2
2H 5
(4)H 3C
2CH 2CH 3 C C
H 5C 2C 2H 5
H 3C
CH 2CH 2CH 3
(Z )-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E )-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
C C C 2H 5
(5)
H 3C
2CH(CH 3)2
H
C C
C 2H 5
H 3C
CH 2CH(CH 3)2H
(Z )-5-甲基-3-乙基-2-己烯 (E )-5-甲基-3-乙基-2-己烯 C C CH 3(6)
H 3C
CH CH 2
H
C C
CH 3
H 3C CH CH 2H
(Z )3-甲基-1,3-戊二烯 (E )3-甲基-1,3-戊二烯
5.
(1)
2,3,3-三甲基戊烷
(2)
2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(3)
(4)
(5)
2,3-二甲基-1-戊烯
(6)
6-甲基-5-乙基-2-庚炔
(7)
2,3-二乙基-1-己烯-4-炔
(8) CH 2 C C CHCH 2CH 333
6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)
7.
(1)
(2)
(3)
8.
1-庚烯 2-庚烯 3-庚烯
2-甲基-1-己烯
3-甲基-1-己烯 4-甲基-1-己烯 5-甲基-1-己烯 2-甲基-2-己烯
3-甲基-2-己烯 4-甲基-2-己烯 5-甲基-2-己烯
2-甲基-3-
己烯
3-甲基-3-己烯 2,3-二甲基-1-
戊烯 2,4-二甲基-1-
戊烯 3,5-二甲基-1-
戊烯
3,3-二甲基-1-戊烯 2-乙基-1-戊烯
3-乙基-1-戊烯
2,3-二甲基-2-
戊烯
2,4-二甲基-2-戊烯 3,4-二甲基-2-戊烯 3-乙基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯
9.
(1) 官能团位置异构 (2) 顺反异构 (3) 碳胳异构 (4) 官能团异构 (5) 碳胳异构 (6) 碳胳异构 10.
该化合物的分子式为C 14H 30
11.
(1) CH 3CHCH 2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3
Br (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2
(4) CH 3CH 2CC 2H 5
CH 3
12.
(6) CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 3 (7)CH 3CCH 2CH 3
O
(CH 3)2CCH 2CH 3
Cl
(1)(2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CHCH 2CH 3
OH
(4) CH 3COOH +
C O
H 3C H 3C
(5) CH 3CH 2CHCH 3
OSO 3H CH 3CH 2CHCH 3OH
(8) (CH 3)2CCH CH 2 + (CH 3)2C CHCH 2Br
Br
(9) ( CH 2C CHCH 2 ) n Cl
+ ( CH 2 C ) n
CH CH 2
(10)
CHO
13. (CH 3)22CH
3 ＞ CH 3CH 3 ＞ C(CH 3)
4 ＞ CH 4
烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及C —H 键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应C —H 键均裂的活性。
因为自由基相对稳定性次序为：3?＞2?＞1?＞·CH 3?，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合物中，红色标记的C —H 键首先断裂。
14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即：
CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH 3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 2
15. (1)
(2) 16. (1)
(2)
正己烷
3-己烯 正己烷
硫酸酯
3-庚烯
1-己炔
3-庚烯
1-1-戊烯 1-戊炔 戊 烷
× √灰白色↓ 1-丁炔 2-丁炔 丁 烷
Br 2/CCl 4 室温,避光
√溴褪色 ×
Ag(NH 3)2+
√灰白色↓ × ×
(3)
17.
(1)Cu 2Cl 2,NH 4Cl
+
H 2,Ni 3CH 2CH 2CH 3
HC CH + HC CH
CH C CH CH 2
H 2SO 4,HgSO 4
H 2O CH 3CHO
CH CH
[CH 2 CHOH]
(2)
2
80 -120℃, 1. 5MPa
H 2,Ni
4CH CH
(3)
(4) CH CH
HCl
CH 2 CHCl
CH 3CH 2CH 2C CH 23
CH 3C CHCH 3
CH 3
CH 2 CCH 2CH 3
CH 3
18.
19.20.
21. A
B
.
(7)CH 3CH 2C
CAg (8)
CH 3
O
CH 2
CH
C
CH 3
Cl
2Cl ,CH 2
CH
C
CH 3
(9)
(10)
CH 2Cl
COOCH 3
COOCH 3
10．（1）CH 3-CH=CH 2??
???→?+
H /KMnO 4CH 3COOH （2）CH 3-C ≡CH+HBr （2mol ）
CH 3CBr 2CH 3
（3）CH 3-C ≡CH ??
??→?)
m ol 1(HBr CH 3-C=CH 2??→?2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br
11．(CH 3)2CHCH 2C ≡CH 12．（1）CH 3CH=CH -CH=CHCH 3 （2）CH 3CHBrCHBrCHBrCHBrCH 3 (H 3C)2C
CHCH 2CH 2C
CH 3
CHCH 2CH 2C
CH 2
CH
CH 2
13.
1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷
Br 2/CCl 4
√ 溴褪色 √ 溴褪色 ×
Ag(NH 3)2+
×
√ 灰白色↓
第四章 环 烃
问题四参考答案
4-1 3-1 二环[4.3.0]壬烷 螺[4.5]癸烷 4-2 3-2
CH 3
H 3C
CH 3
CH 3
4-3
反式稳定性大
3-4 ①苯的邻位二取代物无异构体
②苯的化学特性是：难加成、难氧化、易发生苯环上氢原子被取代的反应，即易发生苯环体系保持不变的反应。因而其结构不应当是Kelulé式所表示的 1,3,5-环己三烯。 ③苯环具有特殊的安定性：苯的氢化热（208.5 kJ · mol -1）比环己烯氢化热的三倍（3×119.3 kJ · mol -1 =357.9 kJ · mol -1 ）低得多。
由此可知，凯库勒结构式不能代表苯的真实结构。
COOH
COOH
SO 3H
CH 3Cl 3
CH
3
SO 3H CH 3Cl 无水AlCl
3
CH 3
CH 3
CH 3
+
CH CH 3
KMnO 4/H
4-5
COOH
4-6
4-7 有芳香性的是：
习题三参考答案
1.
(1) 2,3-二甲基环戊烷 (2) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (3) 3-甲基-1-环己基-1-丁烯 (4) 4-苯基-1,3-戊二烯 (5) 4-硝基-3-氯甲苯（或：4-甲基-1-硝基
-2-氯苯） (6) 5-氯-2-萘磺酸 (7) 2,4-二甲基-4-苯基己烷 2.
2-戊烯 环戊烷
Br 2/CCl 4 室温,避光
√ 溴褪色 ×
3
3)3CH 3CH CHCH 2CH 3CH 3C 6H 5CH 3CH
CHCHCH 36H 5
SO 3H
3
Br
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)(7) (8)
3.
反-
顺- 反-
4.
CH 3
Br Cl
Cl +
Cl Cl
COOH
H 3
C
O 2N
(CH 3)3C
COOH
(1)
(2)(3)(4)(5)
(6)(7) Br
C 2H 5C 2H 5
Br
+CH 3
COCH 3
(CH 3)2C
CH(CH 3)2
(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3
NHCOCH 3
NO 2
3CH 3
3
H
(9) (10)
5.
(1) C 6H 5OCH 3 > C 6H 6 > C 6H 5Cl > C 6H 5COCH 3
OH CH 3
NO 2
NO 2
NO 2
>
>
>
(2)
OH COOH
CHO >
>
>
CH 3
CH 3
COOH
>>
>
CH 3
COOH
CH 3(3)
(4)
6.
(1)
(2)
(3)
(4)
7. (2)有芳香性
CH 3CH 3CH 2CHCH 3
Br
A. B.CH 3CH 2CH
CH 3 或 CH 3CH
CHCH 3C.
8.
CH 3
H 3C 9.
10.
(1)
SO 3H
Cl
(2)
(3)
CH 3
2
2
3
2
CH 3Cl
2
3CH 2
CH 3思路1
2
COOH
甲基上的氢原子易被氧化，控制反应条件可使反应停留在甲基被氧化阶段，但最好用
苯
环己烷 1,3-环己二烯 Br 2/CCl 4 室温,避光 ×
× √ 溴褪色 混酸，?
√黄色油状液体 × 1-己烯 1-己炔 己 烷 Br 2/CCl 4 室温,避光 √ √
×
× √灰白色↓ 2-戊烯
1,1-二甲基环丙烷 环戊烷 Br 2/CCl 4 室温,避光 √ 溴褪色 √ 溴褪色 ×
KMnO 4
H + √ 紫色退去
× 3-甲基环己烯 甲苯 甲基环己烷 Br 2/CCl 4 室温,避光 √ 溴褪色 × × KMnO 4 H + ? √ 紫色退去 ×
其它方法。例如：
思路2* 镉酰氯氧化反应（带*者为超出教学大纲范围）
CrO 2Cl 2 H 2O
CH 2
CHO
2
COOH
思路3 见第六章
CH 2CH 2Br 2/Fe
Br CH 2Mg
乙醚
MgBr
CH 2
22COOH CH 2
CH(CH 3)2
CH 2CH 2CH 3
CH 3
2CH
3
A. 或
B.
C. CH 3
CH 3
H 3C
11.
12.
第五章 旋光异构
问题五参考答案
5-1
5.595.22502.45
.2][20-=?÷-=
?=
l
c D α
α
5-2
(3)
代表图4-5中乳酸(B)的构型。 H
Cl
Br
3
H
Cl Br
3
CH 2OH
CH 3O
H 3
CH 2OH
OCH 3H
3
S- R- S- R-
5-3
习题五参考答案
1.（1）旋光性：使偏振光振动平面发生旋转的性质。
（2）比旋光度：一定波长和一定温度下，测得单位浓度、单位盛液管长度某物质的旋光度。 （3）手性：实物和镜像不能完全重合的特征。
（4）手性碳原子：连有不相同的四个原子或基团的饱和碳原子。 （5）外消旋体：一对对映体的等量混合物。
（6）对映体：两种不同构型的分子互为实物和镜像不能重合的关系
（7）立体选择性反应 在有机化学反应中，如果有产生几种立体异构体的可能性，而以其中一种立体异构体为主要产物。
（8）立体专一性反应；选择性为100％的立体选择性反应，即在有机化学反应中，从一种构型的反应物只得到一种构型的产物；或指在反应机理上具有特定立体方向性的反应。
2. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
3.(1) (S )-3-羟基-2-溴丙醛 (2) (R )-2-氯环己酮 (3) (2S ,3S )-2-氯-3-溴戊烷 (4) (顺)-1,3-二甲基环己烷 或 (1R ,3S ) -1,3-二甲基环己烷
Cl CH 3
H
H CH 3H
Br
CH 3
H Br CH 3
CH 2
Cl H
Br C 2H 5
H Br
H
CH 3H 34.
(1)(2)(3)(4)
5. (1)无 (2)有 (3)有 (4)无
(1)和(4)分子内部有对称面，所以分子无手性，对应的化合物无旋光活性。(2)和(3)分子内部无对称因素，所以分子有手性，对应的化合物就有旋光活性。 6.（1）1,2-二苯基-2-溴乙醇：四种
H Br
OH H
H Br
HO H
H Br
OH H
H Br
HO H
(1S ,2R ) (1R ,2S ) (1S ,2S ) (1R ,2R )
（2）1,2-二氯环戊烷：三种
(1R ,2R ) (1S ,2S ) (1R ,2S )
（3）*2,3,4-三溴戊烷：该题超出大纲范围，C-3为假手性碳原子（用r/s 表示，比较其所连四个基团大小时，构型为R 的原子或基团优先于构型为S 的原子或基团）。
四种（一对对映异构体，两个内消旋体）
H Br CH 3H Br H Br 3H Br CH 3H Br H Br
3H Br CH 3H Br
H Br CH 3H Br CH 3H Br H Br CH 3234234234234
（2S ,4S ） （2R ,4R ） （2S ,3s ,4R ） (2R ,3r ,4S ) （4）四种
(2R ,3Z ) (2S ,3E ) (2R ,3E ) (2S ,3E ) CH 3
H
C
OH C
H H CH 3
3
HO
C
H
C H 3C
H H 3
H
C
OH C
H CH 3H
CH 3
HO
C
H
C H
CH 3H
7.
2.66120678.58
.18][20+=?÷+=
?=
l
c D α
α
8. (A) (B)
H CCH 2CH 2 CH C H *O
O
CH 3
第六章 卤 代 烃
问题六 参考答案
CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CHCH 3 (CH 3)2CHCH 2Br (CH 3)3CBr Br
6-1
伯 仲 伯 叔
1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丙烷 1,1-二甲基-1-溴乙烷
CH 3
Br
CH 3
Br
CH 3
CH 2Br
6-2
2-溴甲苯
3-溴甲苯 4-溴甲苯 苄基溴 6-3 氯仿溶液在上层，因为氯仿的相对密度大于水。
6-4 因为卤代烃中碳卤键的可极化度顺序为C —Cl ＜C —Br ＜C —I ，而共价键的断裂活性顺序与键的可极化度顺序一致，所以在进行S N 反应时，反应活性顺序与键的极性顺序相反。
CH 3CH 2C CH 2 CH 3CHCH
CH 2 ClCH 2CH 2CH
CH 2 (CH 3)2C
CHCl
CH 3
C
CH 2
CH 2Cl
C
C
H 3C H
CH 2Cl H
C
C
CH 3
H
Cl CH 3
C
C
H 3C H
Hl CH 2Cl
C
C
CH 3
H
CH 3Cl
6-5
乙烯型 烯丙基型 隔离型 乙烯型 2-氯-1-丁烯 3-氯-1-丁烯 4-氯-1-丁烯 2-甲基-1-氯丙烯烯丙基型 烯丙基型 烯丙基型2-甲基-3-氯丙烯 (Z)-1-氯-2-丁烯 (E)-1-氯-2-丁烯 乙烯型 乙烯型 (Z)-2-氯-2-丁烯 (E)-2-氯-2-丁烯
习题六 参考答案
1. (1) 3-甲基-2-溴戊烷 (2) 4-甲基-5-氯-2-戊炔 (3) 3-溴环戊烯 (4) 1-氯-4-溴环己烷
(5) 1-叔丁基-3-溴环己烷 (6) 2-甲基-3-苯基-1-溴-1-丁烯 (7) 1-苯基-3-溴-1,3-丁二烯 (8) 苄基溴
ClCH CHCH 2OCH 3(2)C 6H 5CH CHCH 2CH 3
(3)(4)NCCH 2(CH 2)4CH 2CN C 6H 5CH 2
C(CH 3)3C 6H 5CH 2
C(CH 3)3
+(5)(1)C 2H 5CHBrCH 2Br C 2H 5C CH C 2H 53
O
(7)
(CH 3)2CHOC 2
H 5 + CH 3CH CH 2(8) C 6H 5CH 2ONO 2 + AgBr
(6)
2.
3.
Cl Cl
Cl (2)
4. (1)1-苯基-1-氯丙烷＞1-
苯基-2-氯丙烷＞1-苯基-3-氯丙烷
CH 3CH 2C Br
CH 3
CH 3
CH 3CH 2CH Br
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2Br (2)
5. (1) S N 2 (2) S N 1
(3) S N 2 (4) S N 1
6. 主要产物为(2)，产物双键碳上所连的取代基越多，稳定性越强。
(B) (CH 3)2CHCHCH 3I
I
(A) (CH 3)2CCH 2CH 3
7.
8.
(A) CH 3CH CHCH 3 (B) CH 3CH 2CH CH 2 (C) CH 3C CCH 3 (D) CH 3CH 2C CH
第七章 醇、酚、醚
问题七参考答案
7-0 (1) 4-甲基-1-戊醇 (2) 1-(4-氯苯基)乙醇 (3) 4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇
7-1 因为CaCl 2能与乙醇生成醇合物，所以不能用CaCl 2作干燥剂除去乙醇中的水分。
7-2 醇中C —OH 键的可极化度小于卤代烃中的C —X 键，所以醇羟基是一个很难离去的基团，要在
酸催化下使醇氧质子化，形成盐，从而促使碳氧键异裂，并以水的形式离去，所以醇的消除反应基本上是H +催化下的E1机理： 生成碳正离子后，只能消去β-位氢原子得到烯烃。α-位氢原子虽然比β-位氢原子酸性大，但仍属于弱酸，只有α-位上有多个强吸电子且容易离去基团的多卤代烷（最好不存在β-位氢原子），在强碱存在下才能先消去α-位氢原子，再消去卤素，得到瞬时存在而不能分离的活性中间体。 7-3 由于硝基是极强的致钝间位定位基，所以2,4-二硝基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚与大多数的酚不同，
其酸性比碳酸强，所以能溶于碳酸氢钠水溶液。
7-4 得到的仲丁醇构型与原料相同。因为该反应机理为S N 2，空间位阻小反应活性大的CH 3—O 键异
裂，生成溴甲烷，不涉及O —CH(CH 3)CH 2CH 3的断裂，所以仲丁醇构型构型不变。
习题七 参考答案
1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）
(1) (1) CH 3(CH 2)2CHBrCH CH 2
CH 3(CH 2)3CH ＝CHBr
4. (1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内
(6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间
第八章 醛、酮、醌
问题八 参考答案
CH 3CH 2CH 2CH 2CHO (CH 3)2CHCH 2CHO
CH 3CH 2CHCHO
3
(CH 3)3CHO CH 3CH 2CH 2CCH 3
O CH 3CH 2CCH 2CH 3
O (CH 3)23O 8-1戊醛 2-甲基丁醛 3-甲基丁醛 2,2-二甲基丙醛
2-戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮
8-2 加饱和NaHSO 3溶液，己醛产生白色沉淀，过滤，酸水解，洗涤，干燥，蒸馏，得纯净己醛。
N
CH 3CH 2O
CH 3CH 23
NOH
CH 3CH 23
NNHC 6H 5
CH 3CH 23
NNH
NH 2O
8-3
CH 3CH(OH)CH 2CH 3 CH 3CH 2COCH 3 C 6H 5COCH 3 CH 3COCH 2CH 2COCH 3 C 6H 5CH(OH)CH 3
8-4 能发生碘仿反应的化合物：
习题八 参考答案
1. (1) 3-甲基戊醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌
(4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛 (5) 丙酮缩二乙醇(或2,2-二乙氧基丙烷) (6) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌 (7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮
CCH 3
O
CH 3CH 2C
O
CH 3
NNH C NH 2
CH 3CH CHCH NNH
CCl 3
O
H O
CH 3C CHCH 2CH 3
O
CH 3
OH
CHO 2. (1)
(2)(3)(4)(5)
(6)(7)
O
SO 3H
OH
C
N
H
CH CH 2
H 3C
O C H
CH 3
(8)
(9)
(10)
2
CH 2O CH 3CH 2CH
CH 2OH H 3C
+ HCOO CH 3CH CHCHCH 3OH
CH 3CH 2CH 23
OH
CH 2CH 3
CH N OH
3. (1)
(2)(3)(4)(5)(6)(7)
(8)
OH CN OH COOH
3CH 3CH 2C
CH
2CH 3OMgBr
3
CH 3CH 2C
CH 2CH 3
OH CH CH CHO
OH
CH 3
CH C CHO CH 3
(9) CH 3CH 2COO + CHI 3
4.*无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外）
HBr
CH 3CH 2CHCH 3
Br
CH 3CH CHCHO CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH CHCH
H 2C CH H 2O
CH 3CH 23(1)
或
H 2
C CH
2
H 2SO 4H O CH 3CH 2HBr
CH 3CH 2
Br
Mg 3CH 2① CH 33Br
+
3
OH
CH 3CH 23
2②(2)
3
22MgCl 2
CHO
CH 2
CHCH 2
OH
CCH 2
O
[O]
+
Cu
2②CH 3CH 2CH 2OH
SOCl CH 3CH 2CH 2Cl
CH 3CH 2CH 2MgCl CH 3CH 2CHO
CH CH CH MgCl CH 3CH 22CH 2CH 3
OH
KMnO 4+
CH 3CH 22CH 2CH 3
O
(3)
COOH H 2O/H (4)
(5) 用(1)的中间产物和最终产物合成
CH 3CH 2CHCH 3
Br
2①
CH 3CHO/干醚
干醚CH 3CH 2CHCH 3
MgBr
3CH CHCH 2CH 3CH 3
CH 3CH CHCH 2CH 3
CH 3
5. 能发生碘仿反应的是：(2) (4) (5) (8) (10) ； 能与NaHSO 3加成的是：(1) (6) (8) (9) (10)； 能被斐林试剂氧化的是：(1) (6) (8) (9) ；
能与羟胺生成肟的是：(1) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 。
6. (1)ClCH 2CHO
>CH 3
CHO CH 3
CCH (CH 3)2
O
>
CCH 3
O
>
C
O
>
CHO
>
CHO
>CHO
CHO
>CH 3
O
O 2N
H 3
C
(2)
7. (1)
(2)
(3)
8.
丙醛 丙酮
丙醇 异丙醇
2,4-二硝基苯肼
√ 黄↓
√ 黄↓ × ×
I 2/OH -
× √ 黄↓
× √ 黄↓
甲醛
丙醛 苯甲醛
√ √ ×
×
√ 砖红色↓
苯乙醛 苯乙酮 1-苯基-1-
√ Ag ↓
↓
×
I 2/OH -
√ 黄↓
×
环己醇/乙醚 -羟基磺酸钠
H 2O H +
环己酮
蒸馏
环己醇
CH 3CH 2CCHCH 3
O
3
CH 3CH 2CCHCH 3
CH 3
OH
CH 3CH 2C CHCH 3
CH 3
CH 3CCH 3
O
CH 3CH 2CHO
9. A ： B ：C ：D ：E ：
CH 3CH 23)2
O
H 2NOH CH 3CH 23)2NOH
CH 3CH 23)2
O 2CH 3CH 23)2OH CH 3CH 23)2
OH CH 3CH 2CH
C(CH 3)2
CH 3CH 2CH C(CH 3)2
KMnO 4+
CH 3CH 2CHO +
C
O CH 3CH 3
C
O CH 3CH 3
2NaOH CH 3COONa + CHI 3CH 3CH 2CHO
32+CH 2CH 2COO
CH 3CH
O CH 2
O CH 2
CH 3CHO
HOCH 2CH 2OH
10. A ：B ：C ：CH 3O
O CH 2CH 2
2
NaOH
HCOONa + CHI 3+
CH 3CHO +HOCH 2CH 2OH
CH 3CHO + C 6H 5NHNH 2
HOAc
CH 3CH NNHC 6H 5CH 3CHO
CH 3CHO
斐林试剂
CH 3COONa
HOCH 2CH 2OH
KMnO 4
+
2CO 2 + 2H 2O
第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
问题九 参考答案
COOH
NH 2
COOH
OCH 3
COOH
3COOH
9-1
CH 3CH 2OH
2
CH 3CH 2Cl
Mg
2CH 3CH 2
MgCl O
CH 2
CH
2
2CH 3CH 2CH 2CH 24+
CH 3CH 2CH 2COOH
2CH 3CH 2CHCOOH Cl
9-2
9-3 题中给出的四种羧酸衍生物的水解反应是双分子酰氧键断裂的亲核加成－消除机理，用下列通式
表示这四种化合物：CH 3C O
Y Y=Cl ，OCCH 3，OC 2H 5，NH 2
如果C ＝O 基团中碳原子的正电性越强，离去基团的离去倾向越大，反应物的活性也就越大。综合诱导效应和共轭效应，C ＝O 基团中碳原子的正电性和离去基团的离去倾向次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺，所以水解反应的活性次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺。
CH 3CH 2
CN
H 3O +
CH 3CH 2COOH
NH CH 3CH 2CONH 2
NaOBr NaOH
CH 3CH 2NH 2
9-4
CH 3CH 2CH 3CHCOOH
NaOH
H 2O CH 3CHCOOH 1.Tollens 3CH 3O
9-52
习题九 参考答案
1. (1) 2,5-二甲基庚酸 (2) (2E , 4E )-2,4-己二烯酸 (3) (E )-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸
(4) 3-羟甲基苯甲酸 (5) 2,3-环氧丁酸 (6) 2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 (7) (1S ,2S )-1,2-环丙基二甲酸 (8) 乙酸-2-羧基苯酯 (乙酰水杨酸) (9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯） (10) 3-甲基-4-环己基丁酸 (11) 5-羟基-1-萘乙酸 (12) N-甲基氨基甲酸苯酯
CH 3CH 2CH CHCOOH CH 3CH 3
HOOC
COOH
C C
COOH
HOOC
H H COOH
H Br
3COOH
OH
CH 3
C O C
O O (CH 3)2CHCH 2C OCH(CH 3)2
O
CH 3(CH 2)2C O C(CH 2)2CH 3O O H 3CCOCH 2CH 23
O O
HOOC(CH 2)4C NH 2
O
O O O
CH 2C Br
O O 2N 2. (1) (2)(3)
(4)
(5)
(6)
(7)(12)(11)(10)
(9)
(8)
3．(1) 三氯乙酸 > 醋酸 > 碳酸 > 苯酚
(2) (4)
(3)>>>CH 3CHCOOH F CH 3CHCOOH Cl
CH 3CHCOOH
Br CH 3CHCOOH
I >>>COOH > H 2CO 3 > H 2O >
OH
CH 3CH 2CHCOOH O
CH 3CH 2CHCOOH CH 3CHCH 2COOH OH
CH 2CH 2CH 2COOH
OH
COOH COOH
C
O
C O CHO
COO
(7)
CH 3CHCH 2COCl
CH 3
COOCH(CH 3)2
OH
COONa
CH 3CH 2COONH 4CH 3CH 2CONH 2
(CH 3)2C CCH 2OH
(2)
4. (1)(3)
(4)(5)(6)
CH 3C CHCOOC 2H 5
OH
CH 3COOH +CH 3CHO
CCH CHCOOH
O
(8)
(9)(10)(11)(12)COOH CH 2O CCH 3
O CH 3CH 2C NH 2
O
5. (1)
(2)
6.
(2)
(3)
CH 3CH 2
CH 2OH
H 2O/H 3CH 2CH
2COOH 2少量P 3CH 2CHCOOH
Cl
OH /H 2O
CH 3CH 2CHCOO
-OH
H +
3CH 2
CHCOOH
SOCl 2
3CH 2CH 2CN 3CH 2CH 2KCN EtOH
7. (1)
HBr
CH 3CHCH 3
Br
NaCN CH 3CHCH 3
2+
(CH 3)2CHCOOH
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH CH 2
25 (2)
草酸 √ CO 2√ CO 2× √ ↓
× 乙酰氯
乙酸酐 乙酸乙酯 √ 白↓ ××
×
√黄色↓
ClCH 2COOH
CH 3CHO
[O]HOOCCH 2COOH
CH 3COOH
Cl 2NaCN NCCH 2COOH
2+
(3)BrCH 2CHO CH 32CHO
Br 2[O]HOOCCH 2COOH
H
H
2① KCN/EtOH HCHO
CH 3CHO 稀OH
HOCH 2CH 2CHO
[O]+
HOOCCH 2COO H
或或
CH 3CH 2
CH 2CN
2+
3CH 2CH 2COOH
3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2 NaOBr/NaOH
(4)
8.HOOCCHC OCH 3 O
CH 3
HOOCCH 2CHCOOH CH 3
B.O O
O
O O O
或
C.
9. A.HOOCCH
CCOOH CH 3
HOOCCH 2CCOOH 2
或
HOOCCH 2CCOOH
H 2/Ni
HOOCCH 2CHCOOH
CH 3
CH 2
HOOCCH
CCOOH
3
HOOCCH
CCOOH CH 3
HOOCCH 2H 5CH 3
C 2H 5OOCCH
CH 3
+
HOOCCH 2CCOOH
2
HOOCCH 2CCOOC 2H 5CH 2
C 2H 5OOCCH 2CCOOH
CH 2
+
10. HO
COOH
HO
HO COONa
CH 3COO
COOH HO
COOCH 3
24
NO 2
HO
COOCH 3
适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学 1. 氯甲酸异丁酯 2. 对甲苯磺酰氯 3. 间氯过氧苯甲酸 4. 四丁基溴化铵 5. (E )- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯 6. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 7. (S )-苯丙氨酸（费舍尔投影式） 8. (S, S )- 2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式） 9. OCH 3 O 10. CHO OCH 3 NO 2 11. N N 12. NH 2 O NH 13. 14. H COOH OH 2CH 3 16. 1. 下列化合物中含有 sp 2杂化轨道的碳原子的 化合物为（ ） 2. 下列化合物中，不能 跟乙炔钠反应的是 （ ） A. CH 3CH 2CH 2Br B. CH 3CH 2OCH 2CH 3 C. CH 3CH 2OH D. CH 3COCH 3 3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少（ ） C. 5 D. 6 4. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（ ） （1）氢氧化钠 （2）乙醇钠 （3）苯酚钠 （4）叔丁醇钠 A. (1)(2)(3)(4) B. (1)(4)(2)(3) C. (1)(2)(4)(3) D. (4)(2)(1)(3) 5. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ） A. 苯硫酚钠 B. 苯酚钠 C. 对甲氧基苯硫酚钠 D. 对甲氧基苯酚钠 6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体（ ） A . 2 B . 4 C . 5 D . 6 7. 下列化合物最容易与水反应的是（ ） A. 乙酸酐 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯 8. 以下化合物碱性最弱的是（ ） A.NH B.N C. NH 2 D. O 2N NH 2 9. 下列化合物，互为对映体的是（ ） 一、命名或写出化合物的结构式（如有立体异构体请注明R/S ，E/Z 等）（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分） 二、单项选择题（本大题共15小题，每小题2分，共30分） A . CH 3CH 3 B . CH 3CH 2OH C . CH 3CHO ≡CH CH 3
有机化学实验考试试题（含答案） 一、填空（1’×50） 1. 蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个干燥管，以防止空气中的水分的侵入。 2.减压过滤的优点有：(1) 过滤和洗涤速度快；(2) 固体和液体分离的比较完全；；（3）滤出的固体容易干燥。。 3. 液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的水份尽可能分离净，不应见到有水层。 4.减压蒸馏装置通常由克氏蒸馏烧瓶；冷凝管；两尾或多尾真空接引管；接受器；水银压力计；温度计；毛细管（副弹簧夹）；干燥塔；缓冲瓶；减压泵。等组成。 5. 减压蒸馏时，往往使用一毛细管插入蒸馏烧瓶底部，它能冒出气泡，成为液体的沸腾中心，同时又起到搅拌作用，防止液体暴沸。 6.减压蒸馏操作中使用磨口仪器，应该将磨口部位仔细涂油；操作时必须先调好压力后才能进行加热蒸馏，不允许边调整压力边加热；在蒸馏结束以后应该先停止加热，再使系统与大气相同，然后才能停泵。 7.在减压蒸馏装置中，氢氧化钠塔用来吸收酸性气体和水,活性炭塔和块状石蜡用来吸收有机气体，氯化钙塔用来吸收水。 8.减压蒸馏操作前，需估计在一定压力下蒸馏物的沸点，或在一定温度下蒸馏所需要的真空度。 9.减压蒸馏前，应该将混合物中的低沸点的物质在常压下首先蒸馏除去，防止大量有机蒸汽进入吸收塔，甚至进入泵油，降低油泵的效率。 10.蒸馏烧瓶的选择以液体体积占烧瓶容积的1/3-2/3 为标准，当被蒸馏物的沸点低于80℃时，用水浴加热，沸点在80-200℃时用油浴加热，不能用电热套直接加热。 11.安装减压蒸馏装置仪器顺序一般都是从下到上，从左到右。要准确端正，横看成面，竖看成线。 12.写四种破乳化的方法长时间静置、水平旋转摇动分液漏斗、用滤纸过滤、加乙醚、补加水或溶剂，再水平摇动、加乙醇、离心分离、超声波、加无机盐及减压（任意四个就可以了） 二、单选（1’×10） 1. 当混合物中含有大量的固体或焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用时，可以采用（C）将难溶于水的液体有机物进行分离。 A.回流 B.分馏 C.水蒸气蒸馏 D.减压蒸馏 2.在使用分液漏斗进行分液时，下列操作中正确的做法是（C）。 A分离液体时，分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。 B分离液体时，将漏斗拿在手中进行分离。 C上层液体经漏斗的上口放出。 D没有将两层间存在的絮状物放出。 3. 使用和保养分液漏斗做法错误的是（D）。 A分液漏斗的磨口是非标准磨口，部件不能互换使用。 B使用前，旋塞应涂少量凡士林或油脂，并检查各磨口是否严密。
一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、 浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O
7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯
有机化学命名法A部，规定了烃的命名。 包括了无环烃(A-0)、单环烃(A-1)、稠环烃(A-2)、桥烃(A-3)、螺烃(A-4)、集合环烃(A-5)、具有侧链的环烃(A-6)及萜烃(A-7)。 A-0.无环烃 A-01.饱和直链化合物和一价基 A-02.饱和直链化合物及其一价基 A-03.不饱和化合物和一价基 A-04.二价和多价基 A-1.单环烃 A-11.未被取代的化合物及基 A-12.取代的芳香化合物 A-13.取代芳香烃基 A-2.稠环烃 A-21.俗名和半俗名 A-22.位次编排 A-23.加氢化合物 A-24.基的俗名和半俗名 A-28.带有侧链的稠环烃基的命名 A-3.桥烃 A-31.二环系 A-32.多环系统 A-34.桥烃 A-4.螺烃 A-41.螺化合物(方法1) A-42.螺化合物(方法2) A-43.螺烃基 A-5.集合烃环 A-51.集合环系定义 A-52.两个相同的环系 A-53.不相同的环系 A-54.三个或三个以上相同环系 A-55.相同的环组成的集合环基 A-56.非苯型环系的基 A-6.具有侧链的环烃 A-7.萜烃 A-71.无环萜烃 A-72.环状萜烃 A-73.单环萜烃 A-74.二环萜烃 A-75.萜基 A-0.无环烃 A-01.饱和直链化合物和一价基 A-1.1：饱和无环烃(直链及有支链的)类名为“链烷(alkane)”。头四个饱和直链无
环烃为：甲烷(methane)、乙烷(ethane)、丙烷(propane)和丁烷(butane)。此同系物高级烃的名称由数字词头和词尾“烷(-ane)”组成。 名称举例：(n为碳原子总数) n 中文名英文名 1 甲烷methane 2 乙烷ethane 3 丙烷propane 4 丁烷butane 5 戊烷pentane 6 己烷hexane 7 庚烷heptane 8 辛烷octane 9 壬烷nonane 10 癸烷decane 11 十一烷undecane 12 十二烷dodecane 13 十三烷tridecane 14 十四烷tetradecane 15 十五烷pentadecane 16 十六烷hexadecane 17 十七烷heptadecane 18 十八烷octadecane 19 十九烷nonadecane 20 二十烷icosane 21 二十一烷henicosane 22 二十二烷docosane 23 二十三烷tricosane 24 二十四烷tetracosane 25 二十五烷pentacosane 26 二十六烷hexacosane 27 二十七烷heptacosane 28 二十八烷octacosane 29 二十九烷nonacosane
化学化工系《有机化学(上) 》课程考试试题(A) 2007-2008学年第二学期化学07-BS、应化07-BF、制药07-BF 班级时量： 120 分钟，总分 100 分，考试形式：开卷(闭卷) 一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型，每题2分，共12分） 1、 2、 3、5-甲基螺[2.4]庚烷 4、反-1,2-二甲基环己烷(优势构象) 5、 Br H3C 6、 二、选择题（每题2分，共16分） 1. 下列化合物与卢卡斯试剂反应最快的是( )。 A.正丁醇 B.仲丁醇 C.叔丁醇 D.乙醇 2. 下列化合物进行S N1反应时反应速率最大的是：( )。 A ：B： C： 3.下列物质不能使高锰酸钾褪色的是( )。 A.丙烯 B.丙炔 C.环丙烷 D.烯丙基氯 4.下列化合物分别与Br2/Fe粉作用，则反应活性的大小顺序为（）。 ––COOCH3 ①② 5. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是（）。 CN COOH NO2 6. 下列化合物与伯卤代烃进行SN2反应时，亲核能力最强的是（）。 CH 3 CH 2 MgBr CH 3 CH 2 ONa CH 3 COONa 7. 下列化合物中，哪一个酸性最强（）。 OH NO 2 NO 2 OH OH 3 3 C 3 OH 2 C=C Me Me n-Bu Et CH 2 CH 2 Br CH 2 Br CHCH 3 Br
8. 下列异构体中，能进行SN2反应，而无E2反应的是（ ）。 CH 2 Br 2 CH 2CH 2CH 2Br CH 2CH 2 Br CH 3 Br CH 3 三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ( A~N ), 每空3分，共42分） 1. CH 2=CH-CH CH 2=CH-CH 2 C ( D ) 2．CH 3-C CH + 2H Cl （ E ） 3． + （F ） 4. CH 3— + HBr （G ） 5． + (CH 3CO)2 6. CH 3OCH 2CH 3 + HI （I ） 7.CH 3-CH —CH-CH 2-CH 2CH （J ） 3)3+ 82CH 9、 CH 3CH 3CH 2 C CHCH 3+ (L) + (M) CH 3 HBr +10、 CH 2Cl CHO -C-CH 3 O CH 3 OH
1、蒸馏有何应用？恒沸混合物能否用蒸馏法分离？ 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确？为什么？ 3、蒸馏前加入沸石有何作用？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？ 1、答：蒸馏过程主要应用如下： （1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。 （2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。 （3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 （4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果？ （1）熔点管壁太厚。
（2）熔点管不洁净。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复？要达到此要求，操作上须注意些什么？ 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么？ 1、答：结果分别如下： （1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 （2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 （5）加热太快，将导致熔点偏高。 2、答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。 3、答：这说明两个样品是同一化合物。 1、重结晶一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的是什么？
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
有机化学的命名总结 姓名：蒲露年级：2012级 专业：化工与制药类学号;2012115153 学习有机化学这本书的人一定知道，有机化学这本书的每一章的前几节必定是有机化合物的命名，零零散散贯彻了整本书。其重要性，纷繁性不言而喻。但是仔细研究就会外线，有机化合物的命名看起来很零散，实际上很有规律。 有机化学命名原则根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则，按各类化合物分述如下。 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则如下： 1．取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 2．如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。 3．以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。 主链或主环系的选取 1．以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。2．如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。 3．支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 数词 1．位置号用阿拉伯数字表示。 2．官能团的数目用汉字数字表示。 3．碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。 总的命名规则 1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从靠侧
链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。 3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。 （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。 4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。 （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
有机化学实验考试试题 一、填空（1’×50） 1. 蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个，以防止的侵入。 2.减压过滤的优点有：(1) ；(2) ；（3）。 3. 液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的尽可能，不应见到有。 4.减压蒸馏装置通常由、、、、 、、、、和 等组成。 5. 减压蒸馏时，往往使用一毛细管插入蒸馏烧瓶底部，它能冒出，成为液体的，同时又起到搅拌作用，防止液体。 6.减压蒸馏操作中使用磨口仪器，应该将部位仔细涂油；操作时必须先后才能进行蒸馏，不允许边边；在蒸馏结束以后应该先停止，再使，然后才能。 7.在减压蒸馏装置中，氢氧化钠塔用来吸收和,活性炭塔和块状石蜡用来吸收，氯化钙塔用来吸收。 8.减压蒸馏操作前，需估计在一定压力下蒸馏物的，或在一定温度下蒸馏所需要的。 9.减压蒸馏前，应该将混合物中的在常压下首先除去，防止大量进入吸收塔，甚至进入，降低的效率。 10.蒸馏烧瓶的选择以液体体积占烧瓶容积的为标准，当被蒸馏物的沸点低于80℃时，用加热，沸点在80-200℃时用加热，不能用直接加热。 11.安装减压蒸馏装置仪器顺序一般都是，。要准确端正，横看成面，竖看成线。 12.写四种破乳化的方法，，和。
二、单选（1’×10） 1. 当混合物中含有大量的固体或焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用时，可以采用（）将难溶于水的液体有机物进行分离。 A.回流 B.分馏 C.水蒸气蒸馏 D.减压蒸馏 2.在使用分液漏斗进行分液时，下列操作中正确的做法是（）。 A分离液体时，分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。 B分离液体时，将漏斗拿在手中进行分离。 C上层液体经漏斗的上口放出。 D没有将两层间存在的絮状物放出。 3. 使用和保养分液漏斗做法错误的是（）。 A分液漏斗的磨口是非标准磨口，部件不能互换使用。 B使用前，旋塞应涂少量凡士林或油脂，并检查各磨口是否严密。 C使用时，应按操作规程操作，两种液体混合振荡时不可过于剧烈，以防乳化；振荡时应注意及时放出气体；上层液体从上口倒出；下层液体从下口放出。 D使用后，应洗净凉干，将各自磨口用相应磨口塞子塞好，部件不可拆开放置。 4.减压蒸馏中毛细管起到很好的作用，以下说发不对的是（） A 保持外部和内部大气连通，防止爆炸。 B成为液体沸腾时的气化中心。 C使液体平稳沸腾，防止暴沸。 D起一定的搅拌作用。 5.化学实验中经常使用的冷凝管有：直形冷凝管，球形冷凝管，空气冷凝管及刺形分馏柱等，刺形分馏柱一般用于（） A沸点低于140℃的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中。 B沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏蒸馏操作中。 C回流反应即有机化合物的合成装置中。 D沸点差别不太大的液体混合物的分离操作中。 6.在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来不良的结果，下面说法错误的是（） A如果温度计水银球位于支管口之下，但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。 B如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
第一部分有机化学命名法 1．带支链烷烃 主链选碳链最长、带支链最多者。 编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如， 命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如， 称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如，
3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， —OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如： （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。例如：
4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如， （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小； （Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H； （Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子； （Ⅳ）重键 分别可看作 （Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。 例如
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
一、填空题。（每空1分，共20分） 1、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为（）。 2、减压蒸馏装置中蒸馏部分由（）、（）、（）、（）及（）、（）等组成。 3、熔点是指（），熔程是指（），通常纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点（），熔程（）。 4、（）是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差异的不挥发性杂质。 5、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为（）和（）两种。 6、芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，主要体现在（）以及（）两个方面。 7、采用重结晶提纯样品，要求杂质含量为（）以下，如果杂质含量太高，可先用（），（）方法提纯。 8、在从天然物槐花米中提取芦丁，提取液中加入生石灰可以（）芦丁，加入盐酸可以沉淀芦丁。二、选择题。（每空2分，共20分） 1、常用的分馏柱有（）。A、球形分馏柱 B、韦氏（Vigreux）分馏柱 C、填充式分馏柱 D、直形分馏柱 2、水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围为（）。A、从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物B、从挥发性杂质中分离有机物C、从液体多的反应混合物中分离固体产物 3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（）有关。A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、环己酮的氧化所采用的氧化剂为（） A、硝酸 B、高锰酸钾 C、重铬酸钾5．1）卤代烃中含有少量水（）。2）醇中含有少量水（）。3)甲苯和四氯化碳混合物（）。 4)含3%杂质肉桂酸固体（）。A、蒸馏 B、分液漏斗 C、重结晶 D、金属钠 E、无水氯化钙干燥 F、无水硫酸镁干燥 G、P2O5 H、NaSO4干燥 6、重结晶时，活性炭所起的作用是（）。A、脱色 B、脱水 C、促进结晶 D、脱脂 7、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？A、熔点管 B、分液漏斗 C、分水器 D、脂肪提取器 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。（） 2、在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。（） 3、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不能用于化合物的分离。（） 4、化合物的比移值是化合物特有的常数。（） 5、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（） 6、在进行正丁醚的合成中，加入浓硫酸后要充分搅拌。（） 7、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 8、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（） 9、微量法测定沸点时，当毛细管中有一连串气泡放出时的温度即为该物质的沸点。（） 10、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。（） 四、实验装置图。（每题10分，共20分）1、请指出以下装置中的错误之处？并画出正确的装置。 2、画出柱层析装置示意图，并简述实验的基本操作过程和注意事项。五、简答题。（每题6分，共30分） 1、简述减压蒸馏操作的理论依据。当减压蒸馏结束时，应如何停止减压蒸馏？为什么？（） 2、什么叫共沸物？为什么不能用分馏法分离共沸混合物？ 3、在乙酰苯胺的制备过程中，为什么是冰醋酸过量而不是
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
有机化合物的命名 Corporation standardization office #QS8QHH-HHGX8Q8-GNHHJ8
第三节有机化合物的命名 一、烷烃命名时要注意哪些问题命名的基本原则有哪些 1．烷烃命名的步骤 口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)找主链：最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如： ②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如： (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后
繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2．烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则：应选最长的碳链作主链； ②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号； ③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链； ④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号； ⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示； ②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，……”表示； ③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)； ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处 1．主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2．编号定位不同 编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。 3．书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4．实例 (1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。 (3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 1.2-二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3
C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.CH 3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. CH 3 CH 3-CH-C CH D.CH 3CH 3-CH C=CH 2 CH 3 10. 化合物C=C H 3 C CH 3 H 5C 2 COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2