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本书根据历年考研大纲要求并结合历年考研真题对该题型进行了整理编写，涵盖了这一考研科目该题型常考试题及重点试题并给出了参考答案，针对性强，考研复习首选资料。
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一、2021年南昌大学食品学院865有机化学考研核心题库之简答题精编
1．解释下列现象
(1)(R)-或(s)-2-氯丁烷进行一氯代反应生成的2,3-二氯丁烷中含有70%的内消旋和30%的光活性的化合物。
【答案】自由基为平面结构，但从构象可以看出，反应
2．试解释为什么硝基化合物沸点均比较高和脂肪族低级硝基化合物如硝基甲烷，仅是略溶于水[在水中溶解度是]。
【答案】由于硝基电荷分离的结构特点，使硝基化合物具有较大的偶极矩(例如硝基甲烷，
)，因此硝基化合物分子间引力大，沸点也就普遍较高。另外，硝基不能作为氢键给予体，同时它又是一个弱碱，作为氢键接受体也不太有效，加上硝基的电荷分离使其具有一定的内盐特征，较强的分子间偶极-偶极引力不容易被较弱的氢键破坏。因此，硝基化合物也就难溶于水。
3．解释发生水解反应，为什么得到外消旋体的混合物？
【答案】因为该水解反应第一步生成的碳正离子较稳定(中心碳转变为)，当亲核试剂在第二步与碳正离子作用时，从碳正离子平面两边进攻的机会均等，所以得到“构型保持”和“构型转化”几乎等量的两个化合物。
4．比较下列各化合物与溶液的反应速率
【答案】这是在给定的反应条件下的取代反应，所以可以根据相应的碳正离子中间体的
稳定性来判断其反应速率。碳正离子为杂化的平面构型，所以(D)能形成平面构型的中间体，为最稳定。其余的都不能形成真正的平面构型的中间体，但由于与中心碳原子相连的碳链都构成环，因此在中间体中碳链长的比碳链短的离平面构型更接近。所以与溶液的反应速率是(D)＞(C)＞(A)＞(B)。
5．薁的结构式为，试判断薁是否具有芳香性？如有，亲电取代反应发生在几元环上？
具体在哪个位置上发生取代？
【答案】薁有芳香性,并且亲电取代反应发生在五元环的1,3位上。
因为：两个环分别有6个电子,是典型的非苯芳烃，有芳香性。五元环上显负电性，易受亲电试剂进攻。进攻发生在1，3位上时，可形成较稳定的中间体：
例如：
6．简要回答下列问题
(1)A、B为同分异构体，它们在红外光谱图中存在如下的差别，试解释。
(2)化合物及，哪一个能吸收波长较长的光线(只考虑跃迁)。
(3)下列化合物，何者吸收的光波最长？何者最短？
A.
B.
C.
【答案】(1)由于化合物A中有一个羰基与相邻的羟基形成分子内氢键，使羟基与羰基的振动频率有所下降，而另一个羰基保持不变。化合物B中，两个羰基与羟基由于位置的原因，均不能形成氢键。
(2)化合物吸收较长的波长,因分子链上有助色团,使吸收红移。
(3)化合物B吸收的波长最短，C最长。因为C的共扼体系最大，而B仅有孤立双键。7．预测下面的化合物中的各质子共振峰的化学位移大小次序，并说明理由。
(A)(B)
【答案】(A)环外氢的化学位移大于环内氢的化学位移。因为[18]轮烯具有18个电子，符合4n+2的电子数，具有芳香性，在外磁场作用下，会产生感应磁场，环外氢处于去屏蔽区，化学位移在低场，值较大，而环内氢处于高场，其化学位移在高场，较小。
(B)化学位移:He>Hb>Ha。因为苯环在外磁场作用下会产生感应磁场，环外氢处于屏蔽区，化学位移在低场，值较大。
8．下列化合物中,哪些具有光学活性？
(1)(2)
(3)(4)
(5)(6)
(7)(8)
(9)(10)
【答案】一般可以用分子中是否具有对称面或对称中心来判断该分子是否有光学活性。具有对称面或对称中心的分子不具有光学活性。
化合物1、2、3、5、9、10有对称面，无光学活性。
化合物4、6、7、8无对称面和对称中心，因而具有光学活性。