第1章 绪论／1、精细化工及相关行业的概念
初始原料：煤、石油、天然气、生物有机质（农林副产） 基础有机原料：乙烯、丙烯、丁二烯、苯、（甲苯）、二甲苯、（乙炔、萘）、合成气（CO + H2）等。 2.2 亲电取代反应→ 2.2.3 芳香族亲电取代定位规律→（1）影响定位的主要因素 2.2.3 芳香族亲电取代定位规律 （1） 影响定位的主要因素
■ 已有取代基的性质: ①极性效应 ②空间效应
■ 亲电试剂的性质——也包括： ①极性效应 ②空间效应 ■ 反应条件：主要－温度、催化剂和溶剂。
上述因素中，最重要的是已有取代基的极性效应。芳香取代反应中，苯系亲电取代反应研究的最多，也最重要。 2.2 亲电取代反应→ 2.2.3 芳香族亲电取代定位规律→（2）两类定位基 （2）两类定位基
已有取代基 Z 对新取代基 E 的定位作用有两种：
■第一类定位基 邻、对位定位基：-O-、-N(CH3)3、-NH2、
-OH 、-OCH3、-NHCOCH3、-OCOCH3、-F 、-Cl 、-Br 、 -I 、 -CH3、-CH2Cl 、-CH2COOH 、-CH2F 等。 ■第二类定位基
间位定位基：-N+(CH3)3、-CF3、 -NO2、-C≡N 、 -SO3H 、-COOH 、-CHO 、-COOCH3、-COCH3、
-CONH2、-N+H3、-CCl3。
上节回顾 2.2 亲电取代反应
芳香族亲电取代反应历程
大多数亲电取代反应是按照经过σ配合物中间产物的两步历程进行的。其通式如下：
2.3 亲核取代反应→ 2.
3.2 反应影响因素→（4）溶剂的影响 （4）溶剂的影响
SN1反应的第1步是一个中性的化合物离解为两个带有不同电荷的离子，因此极性溶剂有利于反应的进行。 SN2反应中，因为极性溶剂与亲核试剂可以形成氢键，亲核试剂与反应物形成过渡态时，必须首先消耗能量破坏氢键，所以反应在不形成氢键的溶剂中进行，反应速度较快。 2.4 消除反应→ 2.4.3 影响消除反应的因素→（2）反应条件的影响
■ 温度的影响：提高温度有利于消除反应。 6.2.1 硝化剂的活泼质点
硝化剂：硝化反应中能够生成硝基正离子（NO2+）的试剂。 NO2+是亲电硝化反应的真正进攻质点。
具有X －NO2的化合物，可产生NO2+离子： 离解的难易程度，决定于 X －NO2 分子中X 的吸电子能力：
① X 吸电子能力越强，越易形成 NO2+ 离子，硝化能力也愈强。 ② X 吸电子能力的大小可由 X- 的共轭酸的酸度来表示。
Z 邻位
E Z
对位E Z
间位E X NO 2 X - + NO 2+
A r + H E
k 2 ArE + H
+ Ar －H + E + k 1 k -1 A r + H E σ配合物 第一步 第二步
6.2.3 硝化反应历程 ⑴ 混酸硝化
研究表明混酸硝化机理
① NO2+ 向芳烃发生亲电攻击生成π络合物
② π络合物转化为σ络合物（控制阶段）
③ 脱去质子得到硝化产物
⑵ 活泼芳烃用硝基盐硝化
硝化剂：硝基硼氟酸盐（NO2+BF4-）
特 点：硝化能力很强，可不考虑NO2+生成速度对反应的影响
⑶ 稀硝酸硝化
一些活泼芳烃（酚、酚醚、某些N-酰基芳胺）常用稀硝酸作硝化剂。动力学研究表明， υ = k [ArH][HNO2] 亚硝化阶段：
① 芳烃首先与 亚硝酸 作用生成亚硝基化合物
② 硝酸氧化 亚硝基化合物，硝酸本身被还原，重又生成亚硝酸 ⑷ 其它硝化
\① 在醋酐中硝化
① 在醋酐中硝化
在已有取代基位置上，对（除 H 外）基团的取代硝化反应。
③ 有汞存在时的氧化硝化
苯在汞的存在下，以较稀的硝酸进行硝化，同时可得硝基苯酚、二硝基苯酚、苦味酸等。
① D.V .S. 值大，表明硫酸浓度大，硝化能力强，适用于难硝化的物质； ② D.V .S. 值小，表明硫酸浓度小，硝化能力弱，适用于易硝化的物质 ⑵ 废酸计算浓度（硝化活性因数）（ F.N.A .） 混酸硝化结束时，废酸中硫酸的计算浓度。 若以100 份混酸为计算基准，当ф≈1时：
当ф≈1 时， F.N.A . 与 D.V.S. 的互换关系：
当S 、N 为变量，F.N.A.为常数时，为一直线方程，说明满足相同废酸浓度的混酸组成可以是多样的，但有实际意义的混酸组成，仅是其中的一小段。
NO 2++ NO 2+
NO 2+慢
H NO 2H NO 2
快NO 2
+ H +
NO 2++ NO 2+慢π络合物∞H ∞H NO 2快H
NO 2H NO 2+ H + ArH + HNO 2 ArNO + H 2O
ArNO + HNO 3 ArNO 2 + HNO 2 NO 2
+ HAc + H + + CH 3C OH ONO 2R + Y +Y R Y
+
+ R + 废酸中水的重量
废酸中硫酸的重量=
...S V D N
S N S A N F -=
?-
=
1401401007
5100...N N 7
26318=?=反应生成的水7510072100N N N -=+-=废酸重量.
..100.
.....A N F A N F S V D -=
100
.
..1.
.....?+=S V D S V D A N F (140)
140A N F N
S ?-=
6.4.2 配酸工艺 配酸时应注意：
① 有及时导出热量的冷却装置，一般要求控制温度低于40 ℃，以减少硝酸的挥发和分解； ② 有效的混合装置； ③ 有效的设备的防腐措施；
配酸方法:①间歇配酸法：生产能力低，适用于小批量多品种的生产 ②连续配酸法：生产能力大，适用于大吨位的生产
由于浓硫酸遇水放出大量热量，应缓慢加入水中或废稀酸中，最后在40 ℃条件下先慢后快加硝酸并注意安全。 4.1 芳环上的取代氯化
芳环上的取代氯化：在催化剂存在下，芳烃上的的 H 被 Cl 取代的过程（连串反应）。 ArH + X2 → ArX + HX （亲电取代） 4.1.1 反应理论
⑴ 催化剂存在下氯气的氯化
FeCl3、AlCl3、ZnCl2、MnCl2、SnCl4、TiCl4等路易斯酸
红棕色液体
(4) 酸催化下的次氯酸的氯化
(5)二氯硫酰
4.1.2 反应动力学 苯环上的氯化是一连串反应：
室温下 k1 / k2 = 10，k3 很小，可忽略，所以在氯化反应前期，连串反应中三氯苯生成极少。 4.1.3 影 响 因 素
（1）氯化深度（2）操作方式（3）反应温度（4）原料纯度（5）催化剂的选择 （6）反应介质
⑴ 氯化深度
环上取代氯化为连串反应。氯化深度用参加氯化反应的原料的百分数来表示。 苯的一氯化反应速度常数，在常温下仅比二氯化反应速度常数大8.5倍左右，因此制备一氯化物时必须严格控制氯化深度。如果要生成二氯化物，可以提高反应深度。用反应液相对密度来控制。氯苯用途比二氯苯大，反应中为增加氯苯含量，而减少多氯苯含量，可降低氯化反应的浓度，即减少苯的反应。但剩余苯越多，则回收的苯越多，操作费用及损耗将增加，设备生成能力亦下降，因此要慎重选择反应浓度。
可由出口处氯化液的相对密度来控制氯化深度（不同的氯化液组成有各自的相对密度）。
(2) H2SO4为催化剂 H 2SO 4 H + + HSO 4-
H + + Cl 2 Cl +
+ HCl I 2 + Cl 2 2ICl ICl I + + Cl -
I + + Cl 2 ICl + Cl +
(3) I2为催化剂 FeCl 3 + Cl 2 [Cl +FeCl 4-] + [Cl +FeCl 4-]慢 k 1H Cl + FeCl 4-快 k 2Cl + HCl + FeCl 3
SO 2Cl 2 ClSO 2- + Cl +
Cl - + SO 2 C 6H 6 + Cl 2
C 6H 5Cl + HCl C 6H 5Cl + Cl 2C 6H 4Cl 2 + HCl
υ1
κ2
υ2κ1
C 6H 4Cl 2 + Cl 2
C 6H 3Cl 3 + HCl κ3
υ3
HOCl H 2O +Cl Cl +H +快- H 2O Ar H Cl ( ) +ArCl ArH - H +
快
⑵ 操作方式
操作可分为间歇式和连续式（单级塔式、多级槽式）。 连续、间歇过程主要差异是产物可能返回到反应区。 ⑶ 反应温度
早期氯苯的生产中，温度尽可能控制反应在35~40℃下进行，是为了防止二氯苯的生成过多。 近代，普遍采用氯化液的沸腾温度78~80℃下进行，用塔式反应器或列管式氯化器进行。 其他卤化反应的温度，要根据反应物的活泼性而定。 （5） 催化剂的选择
在芳环上有较强的供电基（如羟基、氨基），在卤化时一般不用催化剂。 对活泼性较低的芳烃，一般要加入金属卤化物作催化剂。
对不活泼的芳烃的直接卤化，则要求有强烈的卤化条件和催化剂，一般用浓硫酸、碘或氯化碘。
（6） 反应介质 ① 水
适 用：被氯化物和产物都是固体，且氯化反应较易进行，把被氯化物以很细的颗粒悬浮于水介质中，酸存在下氯化。 例，对硝基苯胺的氯化 ② 无机溶剂
适 用：难溶于水中的有机物，常用的溶剂是硫酸。 例，蒽醌在浓硫酸介质中可直接氯化制1,4,5,8-四氯蒽醌 ③ 有机溶剂
适 用：某些有机物的氯化可在有机溶剂（惰性）中进行。
例，萘的氯化以氯苯为溶剂；水杨酸的氯化以乙酸为溶剂；苯胺的氯化以水－醋酸为溶剂，随体系中水的增加，苯胺氯化速度增加。（溶剂极性对芳香化合物氯化速度有影响。） 4.2.2 甲苯的侧链氯化
甲苯的侧链氯化是在光或引发剂引发下，采用沸腾氯化法进行的。反应在塔式氯化器中进行，生产流程与氯苯的生产相近，反应中应避免金属存在，以防止环上取代氯化发生。氯化反应完毕后通入少量空气吹走 HCl ，接着进行分馏操作。分馏前进行洗涤或碱液中和是不适宜的，因为甲苯侧链氯化衍生物非常容易水解。分馏设备应是搪瓷或搪玻璃，因为设备中存在铁质会引起产品缩合生成树脂状物。
近年来，也有用活性炭作催化剂使甲苯在300 ℃进行气相侧链氯化，甲苯的转化率达70 %，主要产物为苯氯甲烷；也有使甲苯在甲酰胺和偶氮二异丁腈存在下于75 ℃ ~ 85 ℃进行反应，以提高甲苯侧链氯化的转化率和选择性。
乙苯、异丙苯和更高级的烷基苯类，在高温下也可发生侧链氯化，取代反应优先发生在α-碳原子上。
发烟硫酸表示方法：① SO3 质量百分含量 ② 游离 SO3 百分含量 w (SO3) ③ 硫酸质量百分含量 w (H2SO4) 不同表示方法之间可互换， ② 、③的互换公式如下：
w (H2SO4) = 100 % + 0.225 w (SO3)
w (SO3) = 4.44 [ w (H2SO4) - 100 % ]
()%1001008098)()(100)(3342???????
?+-=
SO W SO W SO H w
例：含游离SO3 20 %的发烟硫酸换算成 H2SO4 的百分含量
w (H2SO4) = 100 % + 0.225 × 20 % = 104.5 % 例：含游离SO3 65 %的发烟硫酸，试以 ① 表示
5.2 芳香族磺化
芳烃的磺化主要用 ①硫 酸 ②发烟硫酸 是典型的亲电取代反应。③ 三氧化硫
不同的磺化剂，其反应历程不同。
例，苯基三甲基铵盐正离子，与不同磺化剂的反应历程 Ⅰ 浓度较低的发烟硫酸（20 %）中
Ⅱ 浓度较高的发烟硫酸中：
Ⅲ 含水硫酸（95 %）中：
Ⅳ 稀硫酸（80~85 %）中：
苯酚合成
()93.57%100%10065988065100)(3=???????+?-=
SO w ArH + H 3S 2O 7+
Ar SO 3H H ++ H 2SO 4 Ar SO 3H H
+ArSO 3H + H 3SO 4+
+ H 2SO 4 ArH + H 2S 4O 13 Ar
S 2O 6H
H +
+ HS 2O 7- Ar S 2O 6H H +ArS 2O 6H + H 2S 2O 7
+ HS 2O 7- ArS 2O 6H ArSO 3H + H 2
S 2O 7
ArH + H
3SO 4+ Ar SO 3H H ++ H 2
O
（控制步骤）ArH + H 2S 2O 7 Ar SO 3H H +
+ HSO 4- （控制步骤）
硝基化合物还原，随反应条件不同可分别得到不同的产物：
ArNO 2ArNO ArNHOH ArNH 2
（芳伯胺）
（羟 胺）
（亚硝基）（硝 基）ArN NAr OH -（氧化偶氮）（氢化偶氮）
（偶 氮）
ArN NAr
H H ArN NAr O
硝基苯还原 反应历程
ArNO2 + 2H+ +2e → ArNO + H2O ArNO + 2H+ +2e → ArNHOH
ArNHOH + 2H+ +2e → ArNH2 + H2O
ArNO2 + 3Fe + 4H2O → ArNH2 + 3Fe(OH)2
ArNO2 + 6Fe(OH)2 + 4H2O → ArNH2 + 6Fe(OH)3 生成的二价铁和三价铁转变成黑色的磁性氧化铁： Fe(OH)2 + 2Fe(OH)3 → Fe3O4 + 4H2O
Fe + 8Fe(OH)3 → 3Fe3O4 + 12H2O 总反应：4ArNO2 + 9Fe + 4H2O → 4ArNH2 + 3Fe3O4
7.4.2 影 响 因 素
⑴ 化学结构与反应活性 正 极：ArNO2 + 2H+ +2e → ArNO + H2O
① 芳环上有吸电子基时，使氮原子上部分正电荷增加，接受电子能力增加，有利于进行还原反应。 ② 芳环上有供电子基时，使氮原子上部分负电荷增加，接受电子能力减弱，不利于进行还原反应。 ⑵ 介 质 （非均相）
① 一般水（质子、氢的供给者）为介质，为保证传质、 传热，水应过量，n(硝基物):n(水)≈ 1：50~100，水 不宜过多，否则会降低设备的生产能力
② 一些活性较低的化合物，可加入甲醇、己醇、吡啶等能与水相混的溶剂，以促进反应进行 ⑶ 铁 的品质和用量
还原反应在铁表面进行，因此 铁 的物理、化学状态 对反应有很大的影响。 洁净和质软的灰铸铁屑优于组成的比较纯净的钢屑，因铸铁中含多种元素，和溶液接触时产物了许多 微电池。 还原速度还部分决定于铁屑的颗粒的细度和多孔性。每摩尔硝基物消耗铁的理论量为2.25 mol ，实际用量为 3~4 mol 。 ⑷ 电解质
电解质 实际上是铁屑还原反应的 催化剂。可提高导电能力，加速铁的腐蚀，可促进还原反应的进行。 其它条件相同时，电解质对硝基苯还原的催化活性顺序： NH4Cl(95.5) > FeCl2 (91.3) > (NH4)2SO4(89.2) > BaCl2(87.3) > CaCl2(68.5) > NaCl(50.4) > Na2SO4(42.4) > KBr(41.0) > CH3COONa(10.0) > NaOH(0.7)
注：括号中数字表示当其他条件相同，各种电解质中苯胺的收率。虽然使用NH4Cl 和FeCl2时还原速度最快，在某些情况下也需要采用其他电解质某些情况。例为防止酰基的水解，对硝基-N-乙酰苯胺还原用FeAc2。
“铁的预蚀” ——还原锅中加少量酸(盐酸、乙酸、甲酸或硫酸)，使酸与铁屑作用生成电解质FeCl2
2、烷基芳烃氧化-酸解制酚类 异丙苯氧化制过氧化氢物
NO 2
Zn + H +Zn + H 2O
Zn + OH -NH 2
NHOH
N H N
H
8.3 化学氧化反应
空气与氧气以外的氧化剂总称为“化学氧化剂”。用化学氧化剂的反应统称为“化学氧化” 优点：化学氧化反应条件较温和，易控制、操作简便、 方法成熟、反应选择性高 缺点：化学氧化剂一般价格高，三废治理困难 适用：产量小、附价值高的精细化工产品 ⑴ 高锰酸钾
高锰酸钾是一种常用的强氧化剂，应用范围广，但选择性较差。其氧化性能和选择性主要取决于介质的酸碱性，主要用于将甲基、伯醇基氧化为羧酸。
中性或碱性介质 MnO4- + 2H2O + 3e ? MnO2 +4OH E 0 = 0.558 V 酸性介质 MnO4- + 8H+ + 5e ? Mn2+ +4H2O E 0 = 1.51 V
优点：反应可在水中进行，操作简便，易于控制，所生成的羧酸以钾盐 溶于水，酸析后就可得到产品。 缺点：由于大部分有机物难溶于水，且大部分有机溶剂可被高锰酸钾氧 化，另外价格较贵，因此限制了其使用。
特殊情况下，可在醋酸、叔丁醇、二氯甲烷、吡啶中进行。有些情况下还可加入少量相转移催化剂，使氧化反应能有效的在水溶液中进行。
常用 KMnO4 在中性或碱性介质中进行氧化反应，在40~100℃，将固体 KMnO4 慢慢加入含被氧化物的水溶液或悬浮液中直到 KMnO4 的红色不再褪色为止。
过量的 KMnO4 可用还原剂（如Na2SO3、CH3OH 、C2H5OH 、草酸）加以分解，还原生成 MnO2 沉淀。过滤除去沉淀后，酸化就可得到较纯的羧酸产品。
用 KMnO4 氧化时如果生成的 KOH 能引起其他的副反应，可向反应液中加入MgSO4或通入CO2 以抑制其碱性。
KOH + MgSO4 → K2SO4 + Mg(OH)2↓
例如，用 KMnO4 氧化3-甲基-4-硝基乙酰苯胺合成2-硝基-5-乙酰氨基苯甲酸时，加入 MgSO4 可避免乙酰氨基的水解。
8.1 液相空气氧化反应
工业上常用烃类来生产有机过氧化氢物、醇、醛、酮、羧酸等一系列产品。
CH
COOH OH
C C
C O OH CH 3CH 3CH 3CH 3O CH 3CH 3O H O O H 2+CH 3CH 3O +CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 3
OH H + CH 3-C-CH 3 + H +
O 2,氧化110-120o C
酸解 H 2SO 4强酸性离子交换树脂
+ CH 3CCH 3O
过氧化异丙苯H +
-H 2
O 转位+H 2O 水合分解O C CH 3O
CH 3O 2N NHCOCH 3KMnO 4 / MgSO 490~97℃COOH
O 2N NHCOCH 3
R H
+O
2
C at
R -C OOH
甲苯完全氧化：
甲苯部分氧化：
⑴ 烯烃对芳烃的C - 烷基化反应 例，异丙苯的生产 ① 液相法
催化剂：无水AlCl3、多烷基苯、少量水； 配料比：1 : 1.6 ~ 7（丙烯：苯）； T = 80 ~ 100 ℃； P = 0.2 ~ 0.3 MPa ； ② 气相法
催化剂：固体磷酸，多异丙苯含量少 ； T = 250 ~ 350 ℃； P = 0.3 ~ 1.0 MPa ； 烷基化反应：
以甲基化、乙基化、异丙基化最为普遍。 （三） C - 烷基化反应 C - 烷基化反应：
芳烃在催化剂存在下，用卤烷、烯烃等烷基化剂可以直接将烷基接到苯环上。 芳环上C - 烷基化反应的最重要的烷基化剂是烯烃，其次是卤烷、醇、醛和酮
CH 3C o(Ac)2
C OOH
+
O 2
200 ℃/ 30atm 用N aBr 作促进剂
CH 3C o(Ac)2C H O
+
O 2150 -170 ℃/ 10atm 不用N aBr
作促进剂
+ C 3H 6AlCl 3CH
CH 3CH 3
COOH CH 3CH 3
OH
[O]H +
+ CH 3CCH 3
O
有机合成小结 第一部分碳架的构造 1.碳碳键的形成 碳碳单键： 1.金属有机化合物与卤代烷的偶联反应; 2.金属有机化合物与羰基,氰基的加成反应; 3.金属有机化合物与环氧化合物的开环反应; 4.各类缩合反应; 5.炔烃,芳环,酮,酯,β-二羰基化合物烷基化和酰基化反应（Friedel Cr afts反应） 6.酮的双分子还原; 7.环加成反应; 8.烯烃的羰基化反应 9.卡宾插入或类卡宾插入（如Simmons-Smith反应） 碳碳双键： 10.Wittig反应； 11.羟醛缩合；醛的缩合；酮的缩合； 12.Clasin-Schmit缩合（插烯反应） 13.Horner-Emmons反应； 14.Wurtz反应 2.碳链的切断和缩短
1.芳环侧链氧化（与苯环链接的碳上含有H）； 2.烯烃，炔烃，邻二醇的氧化切断生成醛、酮、酸（如臭氧氧化烯 烃，高锰酸钾氧化烯烃或炔烃等） 3.卤仿反应； 3.成环或开环 三元环： 1.烯烃与卡宾的反应 2.1，3-二卤代物脱X的反应； 五元环： 1.1，6-二元醛酮的分子内缩合 2.己二酸脱羧成环 六元环： 1.Diels-Alder反应 2.苯环的还原 3.Michael加成+羟醛缩合（Robinson成环反应） 更多碳原子数的环： 1.卡宾插入； 2.分子内的羟醛缩合； 4.碳架的重排 1.Wagner-Meerwein重排； 2.频那醇重排
3.异丙苯氧化重排 4.Baeyer-Villiger重排 5.Clasin重排 6.Fries重排 7.Cope重排 8.Favorsiki重排 9.Smiles重排 10.Von Richter重排 11.Tiffenau-Demyanov重排 12.二苯二乙醇重排 5.杂环化合物的形成 1.烯烃用过氧酸氧化成环 2.烯烃用次卤酸加成消去成环 第二部分官能团的生成 烷烃、烯烃略 炔烃： 1.邻二卤代烃脱卤化氢 2.邻氨基苯甲酸重氮化 卤代烃： 1.醇的卤代 2.不饱和烃、三元环和卤化氢的加成
关于化学的学习心得体会5篇 心得体会是指一种读书、实践后所写的感受性文字。一般分为学习体会，工作体会，教学体会，读后感，观后感。以下是关于化学的学习心得体会5篇，欢迎阅读参考! 关于化学的学习心得体会(一) 科学的目的除了应用以外，还有发现世界的美，满足人类的好奇心。物理化学自然也是科学，所以同样适用。 化学热力学，化学动力学，电化学，表面化学……物理化学研究的主要内容大致如此。然而，在刚刚开始学物化的时候，我几乎被一大堆偏微分关系式所吓晕。尤其是看那一大堆偏微分的公式，更是让我觉得头痛。然而通过阅读以及对以前高数的复习，我慢慢地能理解偏微分的含义了。由于物化是一门交叉性的学科，因此我们除了上课要认真听讲更重要的是联系以前学习过的知识，将它们融会贯通，这才能学习好物化。 物化是有用的，也是好玩的，这些是学习物化的动力，那么，怎样才可以学好物化呢? 对我来说，主要就是理解-记忆-应用，而串起这一切的线索则为做题。理解是基础，理解各个知识点，理解每一条重要公式的推导过程，使用范围等等。我的记性不太好，所以很多知识都要理解了之后才能记得住，但是也正因如此，我对某些部分的知识点或公式等的理解可能比别人要好一点，不过也要具体情况具体分析，就好像有一些公式的推导过程比较复杂，那或许可以放弃对推导过程的理解，毕竟最重要的是记住这条公式的写法及在何种情况下如何使用该公式，这样也就可以了，说到底，对知识的记忆及其应用才是理解的基础物理化学不在于繁杂的计算，而是思路。 我觉得学习物化时应该逐渐的建立起属于自己的物理化学的理论框架，要培养出物理化学的思维方式，而且应该有自己的看法，要创新。物化离不开做题。 认真地去做题，认真地归纳总结，这样才可以更好地理解知识，这样才能逐渐建立起自己的框架，而且做题也是一个把别人的框架纳入自己的框架的过程。从另
------------------------------------------------------------精品文档-------------------------------------------------------- Final Report of AA6287 工作目标：1.1 。AA6287项目按以下合成路线完成12g，通过NMR鉴定，要求纯度98%具体实验报告参考JKSZ-193项目负责人：顾扬实验人：杨承 参考文献1.2 Synthesis;4;0;2000;507;509 合成路线1.3 OH OH OOSO HO S)PO(OCH23OOOHO CHCO32OPO OPOOPO O S OO628703628700628702628701O SS O CHCO32CHCO32628704628705 实验与讨论1.3 1.4Step 1 OH OOOOOO OOP OOPOPO O OO628700628702628701工艺： 磁力搅拌装置，2L四口反应瓶，开启搅拌，依次加入18g（0.6mol，2eq）多聚甲醛，4.5g（0.054mol，0.18eq）哌啶，300ml甲醇，回流1h（内温45℃），滴加55.8g（0.3mol，1eq）628700与300ml甲醇的混合溶液，3h 滴完，回流2h左右，GC监控（原料628700峰消失，生成628701与628702两个峰）。 后处理： 反应液冷却，用旋转蒸发仪，50℃水浴旋去反应液中的甲醇，残渣为
棕色粘稠液体。直接往后反应。 甲醛和甲醇混合液回流，冷凝水需要用冰水。备注： 原料GC谱图: ）628702峰是t=2.29min，628701峰是t=2.22min（:谱图GC反应液．
合成工作总结 2011年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均 为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）： 一、詹氏钌催化剂中间体的合成： 1、ts肼+苯甲醛?苯腙 苯腙+醇钠?重氮夜； rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+ppcy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处 理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰 酰化反应，制备炔醇的一部分 二、hcv丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂 这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与n相连的键断开，由于n是五元环 上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产 物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原 这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与ts肼反应 生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解 产物上的酯基水解为酸 alcl3、甲苯 ??③????????④4、r+多聚甲醛+苄胺?r/\nhbn①?????②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与dcm 反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液hbr\hclk2co3/nmp/dcm篇二：有机合成心得 有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的 头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只 有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高 手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在 头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机 理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成 路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练
有机合成的心得体会 1. 学习化学反应主要的任务：了解各种正电性的基团和负电性的基团。这些正电性的基团和负电性的基团称之为合成子。 2. 如果产物要从水中结晶出来，且在水溶液中的溶解度又较大，可尝试加入氯化钠、氯化铵等无机盐，降低产物在水溶液中的溶解度。 3. 有时可用两种不互溶的有机溶剂作为萃取剂，例如反应在氯仿中进行，可用石油醚或正己烷作为萃取剂来除去一部分极性小的杂质，反过来可用氯仿萃取来除去极性大的杂质。 4. 两种互溶的溶剂有时加入另外一种物质可变的互不相容，例如，在水作溶剂的情况下，反应完毕后，可往体系中加入无机盐氯化钠，氯化钾使水饱和，此时加入丙酮，乙醇，乙腈等溶剂可将产物从水中提取出来。 5. 提高转化率可以采取改变反应时间、温度、反应物的浓度，以及从反应体系中移出产物等措施来实现。 （1）温度范围的选择 在两个反应温度下做同一合成实验时，可以根据监测主副产物的相对含量来判断主副反应活化能的相对大小，由此判断是低温还是高温有利于主反应，从而缩小了温度选择的范围。 在低温有利于主反应的过程中，随着反应的进行，反应物的浓度逐渐降低，反应速度逐渐减慢，为保持一定的反应速度和转化率以保证生产能力，就必须逐渐缓慢升温以加速化学反应的进
行，直至转化率达到目标，这才实现最佳控温的效果。 （2）某一组分浓度的选择 在同一温度下（第一步已经选择好的温度下），将某一组分滴加（此组分为低浓度，其他组分就是高浓度）或一次性加入（此组分为高浓度，其他组分就是低浓度）进行反应，就可根据监测主副产物的相对含量来判断该组分是低浓度还是高浓度有利于主反应。 （3）加料方式的选择 滴加的功能有两个，（1）对于放热反应，可减慢反应速度，使温度易于控制。(2) 控制反应的选择性，对每种原料都应采取是滴加还是一次性加入对反应选择性影响的研究。如果滴加有利于选择性，则滴加时间越慢越好。如不利选择性的提高，则改为一次性的加入。 备注：温度效应、浓度效应对反应选择性的影响是个普遍存在的一般规律，但在不同的具体实例中体现出特殊性，有时某一种效应更重要，而另一种效应不显著。因此必须具体问题具体分析，在普遍的理论原则指导下解决特殊的问题。
一中杨小过高考化学有机合成专项 高考有机合成大题小结 一中杨小过 高考有机合成复习方向：高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。 1.要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。 2.有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。 3.有机合成的设计路线是先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。 4.同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构（这个考得比较少），要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。 要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体； 5.物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。 6.通常根据反应条件推断反应类型的方法有： （1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 （2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 （3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 （4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 （5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 （6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 （7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。 （8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 （9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。 （10）卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成醇，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成烯烃。
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 （4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（
《有机化学及实验》网络培训心得体会人要走进知识宝库，是一辈子的事情，不可能一蹴而就。因此我们要学习的东西太多了。网络教育，给了我们一把学习的钥匙。这是一把增长知识才干和提高思想素质的钥匙。 当今社会已经进入了信息社会，世界已经开始全面信息化、全球化。所以，为了适应社会的发展，我们教师必须首先牢固树立信息化、全球化的思想，积极参加培训学习，紧跟时代脉搏，做一个E环境下的新型教师。通过此次培训，我收获很多，体会深刻。我作为一名青年教师，希望能竭尽所能将知识传授给学生，但经验不足，通过向专家学习，与同行交流，拓展了我的教学思路，现总结如下： 一、学习有机化学及实验课程应多总结、重方法。 1 、总结经验规律 掌握有机化学中规律性的东西对于更好地掌握、理解有机化学反应及其原理是很有帮助的，因此在平时学习过程中应重规律的总结。 2、善于归纳总结 在有机化学学习中，会发现有机反应式错综复杂，且种类繁多，想要全部记住，记准并非易事，但若在平时的学习中善于归纳总结，将所学的每一章节的内容归纳出其知识网络图，相信学好有机化学并非难事。 3、重视实验学习 有机化学作为一门实验科学，若不能掌握其基本的实验操作,不重视实验技能的培养，是很难学好有机化学这门课的。掌握实验操作，在实验过程中理解和记忆有机化学反应能够达到事半功倍的效果。 4、结合实际生活，培养学习兴趣 学好有机化学，重在要有兴趣，培养学习兴趣能够使我们更有效地进行学习。结合生活实际，解释生活中常用的一些问题，或通过所学知识去解决一些与有机化学有关的问题，均能使我们能更近一步掌握和灵活运用所学知识，并逐步建立起学习兴趣。 二、利用各种有效措施来提高和加强有机化学及实验教学 1、在今后的授课中，用新的教学理念培养学生，真正做到以学生的发展为本，为学生的终身学习奠定基础。在教学中，体现“授之以鱼，不如授之以渔”的教
CH 2=CH C 6H 5 合成材料 一、合成高分子材料 分类（结构） 1、塑料【主要成分: 合成树脂及加工助剂】 （1） 线型塑料 （2） 体型塑料——酚醛塑料（网状）【单体：甲醛、苯酚】 酚醛树脂：用酚类（苯酚）与醛类（甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。 ①反应原理：酸性条件下，甲醛去氧，酚去邻对位的氢，生成线性酚醛树脂和水 高压聚乙烯——低密度聚乙烯 相对分子质量低，有支链，熔点密度较低 聚乙烯(PE) 【单体: CH2=CH2】 低压聚乙烯——高密度聚乙烯 相对分子质量高，支链极少甚至没有，熔点密度较高 △单键可旋转，聚乙烯具有一定弹性 聚氯乙烯（PVC ）【单体: CH2=CHCl 】 聚苯乙烯 【单体： 】 +HCHO H + H + n (加成反应) +（n -1）H 2O (加聚反应) 交联剂：二烯化合物（使高聚分子间发生交联，形成网状结构）
②酚醛树脂溶解性：线性酚醛树脂常温下为固体，缓慢溶于乙醇；加热时快速溶于乙醇线性高分子容易软化，网状高分子受热后不能软化或熔融，也不溶于任何溶剂。 ③在碱催化下 ，等物质的量的苯酚与甲醛（或过量的甲醛与苯酚）反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。 2、合成纤维 3、合成橡胶 ①天然橡胶——聚异戊二烯 单体： 分类： 特点：性能全面，易老化 聚乙烯醇，连有羟基， 吸水性好 （顺）聚异戊二烯 三叶橡胶 （反）聚异戊二烯 杜仲胶
【注意】天然橡胶含有C=C ，易加成反应和易被氧化(老化)。 强氧化剂、卤素、有机物溶剂都易腐蚀橡胶（不用橡胶瓶塞）。 如：KMnO4 溶液、浓HNO3、液溴、汽油、苯、四氯化碳等。 ②合成橡胶 ○顺丁橡胶 A.顺式 B.反式 ○丁苯橡胶SBR 丁二烯和苯乙烯共聚而成的弹性体，合成丁苯橡胶 1,3-丁二烯 苯乙烯 ○硫化橡胶 线性结构 网状结构 加入硫化剂（硫磺）混炼 硫化剂：打开化聚合物的碳碳双键，以—S —S —（硫硫键）将线性结构连接为网状结构 二、功能高分子材料（引入特定官能团） 1、高吸水性树脂 ①对天然吸水材料改性，在它们的高分子链上再接上强亲水性基团，提高其吸水能力 亲水性集团：-COOH 、-COONa 、-CHO 、-OH （极性化合物亲水） CH 2=CH-CH=CH 2 CH 2= CH
有机化学的学习心得体会 学习有机化学也已经有一个学期了，虽然说以前高中也学习过有机化学，但是到了大学再学有机化学发现高中学的基本连皮毛也说不上，真正的有机化学涉及的反应是那么多。所以我认为有机化学就是用两个词来形容--多和变化。 先来说说多，有机化学的多最多体现在有机物多，有机反应多，反应的机理也有不少。所以说有机化学在我学了一个学期以后明白了有机化学的最大难处就是化合物多，有机反应多，十分难以掌握。但是有机老师的课件做得十分巧妙，把几种有机物进行了分类，学起来可以沿着各种有机物的特性了进行研究，可以掌握到同一种物质不同反应的一些特点，分类记忆这样比较方便了，也减轻了有机化学的反应的部分负担，也可以研究出不同反应的一些共同的特点。这样就大大地减轻了学习有机化学的负担。也使得在我们初学者的眼中看来很难学的有机化学一下子也简单了很多，有了许多规律的记忆方法，这样我们就可以掌握规律，从而可以更加简单地掌握这一类反应。而有机化合物，虽然有很多种，但是为我们现在所用的还不多，在不同的分类中都可以找到的，这样有机化学学起来就还是减轻了许多的负担。 有机化学的另外的一个特点就是变化复杂。变化中可能
还有变化，有的比较简单的题目，但是稍加变化以后就会很复杂。比如说许多炔烃的反应要联系到烯烃的反应，一些不同的物质却有着相同的反应规律，还有命名中有许多小的细节上的变化都可以出题。所以这些变化更加难学，有机化学的反应多但是及不上变化多，无论有多少的机理，规律，只要把几个融合一下就可以产生不同的变化，出来不少的题目，这样就难住的大家。所以有机化学最难学的就是学习规律，学习机理，学习到了以后还要把这些机理融合起来，要知道如何地变化，这样才能把一些机理题和合成题作好，我们学习有机化学才有实用的价值。 所以我们可以说有机化学最难的不是那些方程式，而是那些方程式变化了以后你还知道吗的问题，只要在学习的时候多多地总结，多多地复习，多多地了解不同的变化，并且用这些不同的变化来丰富自己的有机化学的知识，这样才是学习好有机化学的正道。最后来说说有机化学和其他我学过的象分析化学，无机化学，结构化学来进行一个比较吧。无机化学涉及的范围十分的广，其实无机化学也就是为其他的一些化学课打下一个基础;分析化学主要侧重于计算和一些离子反应;而结构化学是一个结合理论和计算为一体的学科。 但是有机化学和这些科目不同的是涉及的反应和化合
有机合成工作总结模板 篇一：有机合成工作总结(本人自编,仅供参考学习) 合成工作总结 XX年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）： 一、詹氏钌催化剂中间体的合成： 1、Ts肼+苯甲醛?苯腙 苯腙+醇钠?重氮夜； rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 R-OH?R-Cl?R-PPh3Cl?R-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+PPCy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰
酰化反应，制备炔醇的一部分 二、HCV丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂 这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与N 相连的键断开，由于N是五元环上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原 这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与Ts肼反应生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解 产物上的酯基水解为酸 ALCl3、甲苯 ??③????????④4、R+多聚甲醛+苄胺?R/\NHBn①????? ②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与DCM反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液HBr\HClK2CO3/NMP/DCM 篇二：有机合成总结 七、高分子合成
有机化学实验感想 第一次上有机实验课时,有点紧张,当然也充满期望。从无机实验过渡到有 机实验，心中自然怀着一种对实验的好奇心，往往也会有一些可能很有创意的想法。为了保证实验的顺利进行，培养学生严谨的科学态度和良好的实验习惯，老师首先给我们讲解了有机化学实验规则。实验前，必须做好预习，明确实验目的，熟悉实验原理和实验步骤。“未预习不得进行实验”这就话，学生都听得很认真，所以以后的实验同学们都认真地做好预习工作。实验前，老师都会给我们讲解此次实验的基本原理以及操作方法，有时候也会提一些小问题，我们也都比较积极。 实验过程中，我遇到了许多困难，理论基础知识掌握不足以及操作不当等 问题。不过宽松而又有次序的实验环境给了我很大的提高空间。依稀还记得我做实验时蒸馏时忘了烘干相关仪器，忘记使用分液漏斗时要首先检漏，忘记了在活塞面加夹一纸条防止粘连，温度计的正确位置……也在实验中闹了不少笑话。不过每次操作不当时，老师和同学都会耐心地给我讲解，当然有时候老师也会批评。我每次都会把自己操作不当以及问题记录下来，提醒自己下次不要再犯同样的错误,而且确实实验错误也越来越少,吃一堑长一智。从理论到实践,我学习到了很多东西,实验室注意事项,分液漏斗的使用方法,机械搅拌器的使用,蒸馏,重结晶,萃取…… 实验结束后，接着就是实验报告。每次在写实验报告时,我都会先好好回想本次实验流程,包括一些细节,操作要点以及注意事项，写好实验结果讨论。 总的来说，有机实验充分调动学生重视实验的主观能动性，加深了我们对 有机化学理论知识了理解，提升了我们学以致用的能力，提高了我们的动手能力和基本素质。 虽然有机实验结束了，不过它在无形中影响着我们未来对有机化学的探 索。世界时刻在变化，知识不断在更新，有机化学知识在日新月异，老师在不断学习，我们也在不断学习，在以后的化学学习中，我们要秉承学以致用的原则，继续努力,为有机化学的发展贡献我们的力量. 应化0903 林高波 1505090226 2010年12月28日
有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。
高二化学集备材料 有机合成 【教学目标】：（第一课时） 知识与技能：1、熟悉烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。 2、熟悉有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。 过程与方法：通过复习各类有机物的相互转化熟悉有机合成中官能团的引入与转化 情感态度价值观：通过有机合成的训练感受有机合成的实际意义。 【教学重点】：有机合成的关键—官能团的引入与转化 一． 熟悉有机物的相互转化以及反应类型 熟练掌握烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质，有利于有机合成的学习。 1．烃和烃的衍生物之间的相互转化关系 二、有机物中引入官能团的方法 1、引入C=C 的方法： (1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C ≡C 不完全加成等 2、引入卤素原子的方法： (1) 醇(或酚)和HX 取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX 、X 2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X 2的取代等 3、引入羟基(—OH)的方法： (1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH 水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H 2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH 中的—OH)等 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 炔烯烷卤代烃醇醛羧酸 酯 加H 2 加H 2 卤代 水解 氧化 氧化 酯化 加成（＋HX 、X 2 ） 加成（＋HX 、X 2 ） 加成（＋H 2O ） 消去（－H 2O ） 水解 酯化
醛基： (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR适度氧化 (4) RCHX2水解等 羧基： (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR' 适度氧化 (4) RCX3水解等 5、如何增加或减少碳链？ 增加： ①酯化反应 ②醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤C=C或C≡C和HCN加成等 减少： ①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解 ②烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 三、有机反应的主要类型 （1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 ①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的； ③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上； ⑤这是饱和化合物的特有反应。 （2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。 ①加成反应发生在不饱和(碳)原子上； ②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应），只进不出； ③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面； ④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。（3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。 ①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子； ④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化， 它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。 （4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如： ①绝大多数有机物都能燃烧。 ②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。 ③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。
个人认为比较好的总结所以分享给大家 o(∩_∩)o 化学有机的各种实验 主要有机制备实验 1．乙烯、乙炔的制取 乙烯 乙炔 原理 32222170CH CH OH CH =CH H O 浓硫酸 O C ???→↑+ CaC 2H O HC CH +Ca(OH)222+→≡↑ 反 应 装 置 收集 方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1：3； ②酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下； ④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170℃； ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应 净化 因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO 2、SO 2等杂质，可用盛有NaOH 溶液的洗气瓶将其除去。 因电石中含有CaS ,与水反应会生成H S 2,可用硫酸铜溶液或NaOH 溶液将其除去。 2．溴苯的实验室制法（如图所示） ①反应原料：苯、液溴、铁粉 ②反应原理： +2 Br Fe ??→ Br +HBr ③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示） ④注意事项： a ．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴 从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。
b ．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。 c ．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。 d ．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr ，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e ．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。 3．硝基苯的实验室制法（如图所示） 4． ①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 ②反应原理： +2HO-NO ? ???→浓硫酸 NO 2 +2H O ③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项： a ．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b ． b ．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓3HNO 注入容器中，再慢慢注入浓24H SO ，同时不断搅拌和冷却。
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 6 2)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 O CH2CH2CH3 H3CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2C B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br/CCl C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
学而时习之 学院：树达学院学号：200921180113 姓名：李小凤经过这几个实验，经过老师的教导，我学到了很多以前没学到的知识。才发现以前的操作有很多是不规范的，做实验也经常不会去动脑的。在几位老师的引导下，慢慢的也严格的要求自己的每一个动作的规范性，每一步骤的合理性，也学会分析在做实验时出现的问题，而不再仅仅是草草的动手做做实验，也会想想有什么方法可能更好，在哪个时间段用什么试剂，为什么要用到这个试剂，不用会出现什么现象等等……同时也对以前操作过的一些仪器或步骤的进行了回顾和温习，让自己更加熟悉每一个步骤，每一个细节。下面我将谈谈自己在三个实验中遇到的一些问题和学到了一点点知识。 实验一 甲基2,3,4,6-四-o-苯甲酰基-α-D-吡喃甘露糖苷的合成及结构表征 首先这个实验我们采用了薄层分析跟踪有机反应进程、柱层析分离纯化目标产物、了解到红外光谱法和核磁共振法。 1、薄层分析跟踪有机反应进程 在这个实验中我进一步的了解到薄层分析（TLC），即把样品点到薄层上，用适当的溶剂展开，根据各组分对固定相吸附能力的差异，从而使样品的各组分达到分离的目的。这个实验我们用的固定相是硅胶板，展开剂是乙酸乙酯和甲醇（5：3）混合溶液,然后在紫外灯光下描出点，显色方法是用的硫酸碳化法，并且在电炉上烘烤出点。利用TLC来检测反应的完全程度。Rf=原点中心至斑点中心的距离/原点中心至展开剂前沿的距离，用Rf来表示各个组分的位臵。反应完全意味着我们的溶液里面没有了原料，即TLC的原料液点不会随展开剂展开，烤板后只有两个点反应点没有原料点才表示反应完全了。 TLC还用于检测纯目标产物，经过柱层析后，将流出物点到硅胶板上，和标准物对比，在紫外光下观察是否有荧光点，如没有则代表产物还没被层析出来，在给定的紫外线范围内只有产物才有荧光点，我们大概在14管的时候才出现淡淡的荧光点的，该点和标准物在统一展开线上，总层析了20管，从第14管到
有机化学学习心得 杨磊有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的学科。迄今已知的所有化合物中，绝大多数属于有机化合物。近两个世纪来，有机化学学科的发展，揭示了构成物质世界的有机化合物分子中原子键合的本质以及有机分子转化的规律，并设计、合成了具有特定性能的有机分子，它又为相关学科（如材料学科、生命科学、环境科学等）的发展提供了理论、技术和材料。有机化学是一系列相关工业的基础,在能源、信息、材料、人口与健康、环境、国防计划的实践中。在为推动科技发展、社会进步、提高人类的生活质量、改善人类的生存环境的努力中，已经并将继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。因此，有机化学是整个“化学大厦”中最至关重要的一部分，学好有机化学是学好整个化学学科的关键所在。 有机化学在我学了一个学期以后明白了有机化学的最大难处就是化合物多，有机反应多，十分难以掌握。有机化学的另外的一个特点就是变化复杂。变化中可能还有变化，有的比较简单的题目，但是稍加变化以后就会很复杂。比如说许多炔烃的反应要联系到烯烃的反应，一些不同的物质却有着相同的反应规律，还有命名中有许多小的细节上的变化都可以出题。所以这些变化更加难学，有机化学的反应多但是及不上变化多，无论有多少的机理，规律，只要把几个融合一下就可以产生不同的变化，出出来不少的题目，这样就难住的大家。所以有机化学最难学
的就是学习规律，学习机理，学习到了以后还要把这些机理融合起来，要知道如何地变化，这样才能把一些机理题和合成题作好，我们学习有机化学才有实用的价值。所以我们可以说有机化学最难的不是那些方程式，而是那些方程式变化了以后你还是否知道的问题，只要在学习的时候多多地总结，多多地复习，多多地了解不同的变化，并且用这些不同的变化来丰富自己的有机化学的知识，这样才是学习好有机化学的正确方法。 有机化学是一门以实验为基础的化学学科，其理论也是在实 验的基础上得以建立和发展的。这就决定了有机化学不可能像其他学科那样具有很强的理论性，而只能是经验或半经验性的。随着学习的深入，起化学反应及现象也越来越多，要记住这些反应及现象也越来越困难，但是有机化学作为一门独立的学科，也必然有其理论性和规律性的地方，掌握这些理论和规律对于学好有机化学是大有裨益的。同时掌握对这门课的学习方法，善于归纳总结，并联系实际也是学好这门课的关键。 下面将结合我在有机化学学习中的心得，分类论述我是如何 学习有机化学的。 首先，我对通过学习有机化学这门课程学习到的东西进行一个梳理。 1. 有关碳链增长和缩短的反应增长格氏试剂参加的反应与醛和酮，与卤代烃，与羧酸衍生物，与其他试剂（如二氧化碳，环氧乙烷）活泼
有机合成发展及趋势 摘要：总结了有机合成的发展及未来的趋势，特别介绍了绿色合成化学的进展及存在的问题。关键词：有机合成, 发展, 趋势, 绿色合成化学 The development and trend of organic synthesis Abstract: The development and trend in future of organic synthesis are summarized, especially introducing the development and problems of green synthesis chemistry. Key words: Organic Synthesis, Development, Trend, Green Synthesis Chemistry 1828年德国科学家F.维勒利用无机物氰酸铵成功合成出了动物代谢产物尿素，开创了一个新的化学领域—有机合成。有机合成是指利用化学方法将简单的化合物或单质制备成新的有机物的过程。伴随着越来越多的化学工作者的研究，有机合成已经经历了180年的发展历史。 总体而言，有机合成化学的发展可以划分为两个阶段：第二次世界大战前的初创期和第二次世界大战后的辉煌期。 有机合成的第一阶段主要是以煤焦油为原料合成染料及药物等，如霍夫曼（A.W.Hofmann）发现的苯胺紫，费歇尔（Emil Fischer）合成的六碳糖的各种异构体以及嘌呤等杂环化合物，拜耳（A. Von Baeyer）合成的有机染料靛蓝等。越来越多的化合物的合成，为有机合成的辉煌发展奠定了坚实的基础。 从二战结束到二十世纪末，有机合成进入了空前发展的辉煌时期，涌现出了一批杰出的有机合成大师。如喹啉全合成的完成者R.B.Woodward，同时他还合成了生物碱马钱子碱、麦角新碱、利血平；甾体化合物胆甾醇、皮质酮、黄体酮以及羊毛甾醇；抗生素青霉素、四环素、红霉素及维生素B12。E.J.Corey则在总结有机合成规律与合成设计方面做出了巨大贡献，他从合成目标分子出发，根据其结构特征和对合成反应的知识进行逻辑分析，并利用经验和推理设计出适当的合成路线，提出了反合成分析，并运用这种方法合成出了银杏内酯、大环内酯、前列腺素类化合物以及白三烯类化合物。 如今，有机合成已经成为化学领域中最为重要的学科之一，其研究内容遍布材料、能源、环保、生命等各个学科，在社会文明发展与人们日常生活中发挥着极其重要的作用。 上世纪90年代，Seebach “Organic Synthesis-Where now?”的文章论述了当时的有机合成以及发展趋势[1]，他认为从大的反应类型上讲有机合成已经难有新发现，当然新的改