第二章 烷烃作业参考答案
1、 共有九种：
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3
CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3
2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3
3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3
3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3
CH 3
CH 3
CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3
CH 3
CH 3
CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3
CH 3
CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2
CH 2-CH 3
CH 3-C
3
CH 3CH-CH 3
CH 3
2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷
（3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷
（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2）
CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3
3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3
C H 3
（3） （4）
CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3
3CH 3CH 2
CH
3
2CH 3
3)3
4、（1） （2）
CH 3CH 2-C CH 3
CH-CH 3
CH 3
CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3
3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3
CH 3-C-CH 2-CH-CH 3
CH 3CH 3
CH 3
5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷
（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷
6、（1）改为：
H H 3C
C 2H 5
CH 3
H H
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
3-甲基戊烷
（2）
CH(CH 3)2
H 3C
Cl
CH 3
H H
CH 3-CH 2-C-CH(CH)2
CH 3
Cl
2，3-二甲基2-氯丁烷
7、C 1-C 2旋转：
2H 5
2H 5
25
优势构象 C 2-C 3旋转：
3
3
3
优势构象 8、（1） （2） （3）
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH(CH 3)2
OH
CH 2CH 3
H 3C
9、（1）>（2）>（3）>（4）
10、
A:B:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH 2-CH 3
CH 3
CH 3-C-CH 3
CH 3
CH 3
11、 (4) > (3) > (1) >（2） 12、
CH 3CH 2CH 3
CH 3
褪色：
不褪色：CH 3
CH 3CH 2CH 3
14（1） HI
CH 3-CH-CH 2CH 3
I
CH 3
（2）
C 2H 5CH 3
H 2SO 4
CH 3-CH 2-C
CH 2CH 2CH 3
CH 3
OSO 3H
CH 3-CH 2-C
CH 2CH 2CH 3
3
OH
H 2O
第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案
1、（1）2-甲基-4-乙基-3-己烯 （2）（Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3）4-甲基-2-丙基-1-戊烯 （4）（Z ）-4-甲基-3-庚烯 （5）2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 （6）（E ）-3-甲基-2-溴-2-戊烯 （7）（2Z ，4Z ）-3，5-二甲基-2，4-庚二烯 （8）3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯
2、（1） （2） （3） （4）
(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3
C=C
C l C H 3
H H 3C CH 2=C-CH=CH 23 CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2
（5） （6）
C=C
H 3C 3
H
CH 2CH 2CH 3
C=C
H 3C C=C H
H
H CH 3H
3、 (1)
CH 3C=C CH 3
2CH 3C-CH CH 3
Br 4
CH 3
CH 3
Br
(2)
CH 3-C=CH-CH 3
CH 3
22CH 3-C CH 3
CH-CH 3
OH +
Br
CH 3-C CH 3
CH-CH 3
Br Br
(3)
CH 3-C=CH-CH 3
CH 3
CH 3-C CH-CH 3
CH 3
Cl I
(4)
CH 3-C=CH-CH 3
CH 3
HBr / 过氧化物
CH 3-C CH-CH 3
CH 3
H
Br
(5)
CH 3-C=CH-CH 3CH 3
24
CH 3-C CH 2-CH 3
CH 3
OSO 3H
H 2O
CH 3-C CH 2-CH 3
CH 3
OH
(6)
CH 3-C=CH-CH 3CH 34
+
CH 3-C=O
CH 3
+CH 3COOH
(7)
CH 3-C=CH-CH 3
3
O 3
C H 3C
H 3C
O CHCH 3
H 2O / Zn CH 3-C=O
3
+CH 3CHO
4、（1）
CH 3CH 2C=CH
HBr(2mol)
3CH 2C CH 3
Br
CH 3CH 2C O
CH 3
CH 3CH 2COOH
+
CO 2+
H 2O
3CH 2C=CH 2
CN
（2）
H 3C
+HBr
H 3C
（3）
CH 3-C=CH-CH 3
CH 3
2+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3
CH 3-C CH-CH 3
CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3
CH 3
OH
（4） CH 3-CH=CH Cl 2CH 2-CH=CH 2C l
22
CH 2Cl
（5）
CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2O
C=O H H
+O=C-C=O H H CHO
5
(1)
CH 3-CH 2-CH 3
CH 2=CH-CH 3
CH=C-CH 3
a
b
c
不褪色3)2
+
（2）
CH 3-CH 2-a
CH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3c
CH 2=CH-CH=CH-CH 3d 褪色不褪色a
KMnO 4/H
Ag(NH 3)2
无白c
b,d
顺丁烯二酸酐
S
无
d b CH HC CH HC
CH
CH C C O O
O CH 3
6、（1）
CH 3
C CH 3
CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+
>
CH 3-CH-CH 2
CH 3
+
（2）
CH 2=CHCH 2+
>CH 3CHCH 3
+>CH 3CH 2CH 2+
>CH 3+
（3）CH 2
+H 3C
CH 2
+CH 2
+O 2N
>
>
7、用浓H 2SO 4 8、
（1） （2） （3）
C=CH-CH 3
H 3C H 3C
CH 3CHCH 2CH=CH 2
CH 2CH 3
CH 3
9、 （3）、（4）具有—共轭体系；（2）具有缺电子的p —共轭体系； （3）具有多电子的p —共轭体系；（1）、（4）具有—共轭体系；
10、
(A)
C H 3
(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3
C H 3
(C)CH 3CH 2CH=CH 2
(C)CH 3CH 2CH=CH 2
(A)
C H 3
HBr
(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3
Br
11、
(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2
(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2
12、
CH 3CH-CH 2C=CH
A:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2
CH 3
CH 3
13、
2Cl
2
2
CH 2Br Br
Cl (1)
CH 2=CH —CH 3
CH 2=CH —CH 2
C l 2
C l
H Br 22
C H 2C H 2
C H 2
Br
C l (2)CH 2=CH —CH 3
CH 2=CH —CH 2
(3)CH 3C=CH +H 2O
H 2S O 4, HgS O 4
CH 3-C-CH 3O
14、
属于单环单萜（1）
（22属于倍半萜
（3
属于二萜
4）
属于倍半萜
15、 CH 3
C=CH
H 3C
CH 2
CH 2
C=CH
CH 3
CH 3
第四章 芳香烃作业参考答案
1、
（1）邻硝基甲苯 （2）3-羟基苯磺酸 （3）3-甲基-4-氯苯甲酸 （4）1，4-二甲基萘 （5）4-甲基-3-苯基-1-戊烯 （6）6-氯-2-萘酚 2、
（1） （2） （3） （4） （5）
COOH NO2CH=CH2
Cl
SO3H
CH3
Cl
NO2
CH3
CH(CH3)2
CH2CH3
（6）
H3CO
Cl
COOH
3、（1）
COOH
Cl2
C OOH
C l （2）
CH3
Cl HNO3
H2SO4
CH3
Cl
CH3
Cl
O2N
NO2
+
（3）
CH(CH3)2C(CH3)2
Cl （4）
OCH3
+(CH3CO)2O无水3OCH3
C-CH3
O
OCH3
+
C-CH3
O
（5）
C(C H3)3
C H2C H2C H3KMNO4
H+
C(C H3)3
C OOH
（6）
C H2C H=C H2
C H2C H3KMNO4
H+C OOH
C OOH
（7）
CH3CH2CH2CH2Cl+无水3C H-C H
2
C H3
C H3
（8）
CH 2CH 3
HNO 3H 2SO 4
CH 2CH 3
NO 2KMNO 4H +
COOH
NO 2
2Fe
COOH
NO 2
Br
4、 （1）
OH
>
CH 3
>
>
Cl
>
NO 2
（2）
CH 3
>
CH 3
CH 3
>
COOH
>CH 3
COOH
>
COOH
COOH
5、 （1）
a b c
褪色:b
a,c
CH 3
CH 3
a
b 褪色:c
不褪色：a
（2）
a b c
褪色:b,c
a
CH 2CH 3
CH=CH
2
C=CH
a
b c
：C 无沉淀：b
6、
（1） （2） （3） （4） （5）
3
2
3
H
（6）（7）（8）（9）
3
2
2
7、
（1）
无水3
+CH3
CH3
KMNO4
H+
COOH
HNO
24
COOH
NO2
（2）
无水3
+CH3
CH3Cl
（3）
+(CH3CO)2O无水
AlCl3
C-CH3
O
Br2
Fe
C-CH3
O
Br
(4)
3
CH32CH
2
Cl
2
3
(5)
3
CH3
3Br
2
CH3
Br2
(6)
3
CH
3
3
3
CH
CH33
2
2 8、有芳香性的是：（2），（4），（5），（8）
9、
CH 3
CH 2CH 3
10、
C=CH
CH 3A
CH 3
3
B
K 2Cr 2O 7H +
COOH
COOH
-H 2O
C
C O O
O C
D
第五章旋光异构作业参考答案
2、对：（6）（7）。错：（1）（2）（3）（4）（5）（8）
3、有旋光性的为：（1）（2）（4）（5）
4、（1） （2） （3） （4）
Br
3
3
14
1
4 H 3C 25C H H H 3C
注：旋光异构体的数目略。
5、（1）R-氟氯溴甲烷 （2）S-3-羟基-2-戊酮 （3）2R ,3S-2,3,4-三羟基丁醛 （4）R-2-氨基-2-苯基乙酸 （5）2R ,3R-3-氯-2-丁醇 (6)
1
42R ,3S-2,3-二溴丁二酸（2S ,3R2,3-二溴丁二酸）
6、（1）都是S- ，所以是相同的。 （2）分别为：2R ,3S-和2S ,3R- ,所以是对映体关系 (3) 分别为：2R ,3S-和2R ,3R- ,所以是非对映体关系 (4)一个为R-,另一个为S-, 所以是对映体关系.
7、A:
CH 3CH 2-C-CH=CH 2
OH
C H 3
B:
OH
C H 3
CH 3CH 2-C-CH 2-CH 3
8、
CH 3-CH 2-CH=CH-CH 2-CH 3
H 2S O 4
H O 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3
OH
B
4/OH
-
CH 3-CH 2-CH-CH-CH 2-CH 3
OH OH
*C
5
25
C 的构型为：
第六章 卤代烃习题参考答案 1、（1）2-甲基-1-氯丙烷（伯卤代烷） （2）2-甲基2-溴丁烷（叔卤代烷）
（3）2，2-二甲基4-溴戊烷（仲卤代烷） （4）Z-2-甲基-1-溴-2-戊烯（烯丙基型）
（5）Z （顺）-3-甲基-2-氯-2-戊烯（乙烯型） （6）3-甲基-4-溴-1-丁烯（隔离型卤代烃） （7）对-氯甲苯（乙烯型） （8）1-苯基-1-溴丙烷（烯丙基型） 2、（1） （2） （3） （4）
CH 3-CH-CH-CH 3
CH 3
Br Br CH 3-C C CH 2-CH 3
CH 3
Cl 3
CH=CH-CH 2Cl CH=CH-CH 2
Br
（5） （6） （7） （8） C=C
H 3C Cl
3H
C=C Cl
H
H C=C H
Cl
H CH 3
Cl
CH 2Br
3、（1） CH 3
Cl
CH 2Cl
Cl
Cl
CH 3
a
b c
d
a b c d
：b 快 a 慢
无沉淀；褪色：d
c
（2）
CH 3-CH-CH-CH 3
CH 3Cl
CH 2=CHCl
CH 2=CH-C-CH 3
Cl
CH 3
a b c
a b c
：快c ：慢a b
(3)
CH 2=CH-CH-CH 3
Cl
CH 2=CH-CH-CH 3
I
先有黄色沉淀：
CH 2=CH-CH-CH 3I CH 2=CH-CH-CH 3Cl
4、
（1）
CH 2-CH-CH 2CH 3C H 3
Br
CH 3-CH-CH-CH 3
C H 3Br
CH 3-C-CH 2CH 3
C H 3
Br
>
>
（2）
CH 2-CH 2-CH 2CH 3
Br
CH 3-C-CH 3
C H 3
Br CH 3-CH 2-CH-CH 3
Br
>>
（3）
CH 2-CH 2-CH 2CH 3
Br
CH 2-CH 2-CH 2CH 3I
CH 2-CH 2-CH 2CH 3C l
>>
（4）
CH 3-C-CH 2CH 3
CH 3
Br
CH 3-CH-CH-CH 3
CH 3Br
CH 2-CH-CH 2CH 3
CH 3
Br
>
>
5、 （1）
CH 3-CH-CH-CH 3CH 3Cl
3-C=CH-CH 3
CH 3
2
CH 3-C-CH-CH 3CH 3Br
Br
CH 2=C-CH=CH 2
CH 3
（2）
C l
C H 2C l +l
C H 2C N
2H +
C l
C H 2C OOH
（3）
C H 2Br +Mg
无水乙醚
C H 2M gBr
(1)CO 2(2)H 2O
C H 2C OOH
（4）
C H -C H Br
C H =C H
2
HBr
C H 2-C H 2
Br
CH 3ONa 乙醇
C H 2-C H 2
OC H 3
（5）
CH 3
Br
CH 3
KMnO H CH 32-CH 2-CH 2-C-OH
O
O
6、 （1）
CH 2=CH 2
Br 2
2-CH 2NaCN
乙醇
NC-CH 2-CH 2H O H HOOC-CH 2CH 2-COOH
（2）
CH 3-CH 2-CH-CH 3Br
3-CH=CH-CH KMnO 4H 3COOH
（3）
CH 2=CH 2
CH 3-CH 2Cl
Na
3-CH 2-CH 2CH 3
（4）
CH 3-CH 2CH 23-CH=CH 2
CH 3-CH-CH 3
Cl
3
CH 3-CH-CH 3
NH 3
（5）
CH 2-CH-CH 3CH 3
Br
CH 2=C-CH 3
CH 3
3-C-CH 3
CH 3
Br NaCN 乙醇
3-C-CH 3
CH 3CN
2H 3-C-CH 3
CH 3
COOH
（6）
CH 3-C=CH 2
CH 3HBr CH 3-CH-CH 2Br
CH 3乙醇
CH 32CN
CH 3
H 2O
+CH 32COOH CH 3
7、
CH 3-CH-CH-CH 3CH 3Br
CH 3-C=CH-CH 3
CH 3
A
B
3-C-CH 2-CH 3
CH 3
Br
C
CH 3-C=CH-CH 3CH 3
4
H CH 3-C=O
CH 3
+CH 3COOH
8、
A 、CH 3CHCH=CH 2
Br
B 、CH 3CH-CHCH 2Br
Br C 、CH 2=CH-CH=CH 2
第七章 醇 酚 醚习题参考答案 1、
（1）4-基-2-己醇 （2）2-甲基-2-丙烯基-3-戊烯-1-醇 （3）2，4-己二醇 （4）3-环己烯-1-醇 （5）4-苯基-2-戊醇 （6）E-5-甲基-4-庚烯-3-醇
（7）4-甲基苯酚 （8）对甲氧基苯甲醇 （9）苯乙醚 （10）1，2-环氧丁烷 2、
（1） （2） （3） （4） （5）
CH 3-C-OH
CH 3CH 3
H 3CO
CH 2OH
OH
CH 3 H 3C
OH
C H 2OH
（6）
COOH
OH
3、
（1）(CH 3)3C-OH +HBr (CH 3)3C-Br
+H 2O
（2）
OH +HCl (浓ZnCl
Cl