教学内容：苯芳香烃
【课前复习】
温故——会做了，学习新课才有保障
1．已知有一类烃，其缺氢指数为4，则这类烃的通式是___________。
知新——先看书，再来做一做
2．苯的结构简式为___________或__________。苯分子中的碳碳键是介于___________键和___________键之间的独特的化学键。苯分子的空间构型为___________，苯分子之中化学键的键角为___________度。
3．完成下表
4．完成下列反应方程式
（1）甲烷和溴蒸气光照条件下反应（只写1个）：___________________________
（2）苯和液溴、铁粉混合：____________________________________________
（3）苯和硝硫混酸的反应：____________________________________________
（4）甲苯和硝硫混酸的反应：__________________________________________
（5）丙烯与H2的加成反应：___________________________________________
（6）苯与H2的加成反应：_____________________________________________
5．分子里含有1个___________键的烃叫做烯烃。分子里含有1个___________键的烃叫做炔烃。分子里含有1个___________，且侧链饱和的烃，叫做苯的同系物。分子里含有1个或多个___________的烃，叫做芳香烃。分子里含有1个或多个___________的化合物，叫做芳香族化合物。
【学习目标】
1．了解苯的物理性质。
2．了解苯的主要用途。
3．了解苯的组成和结构特征，这是本节、也是本章的学习难点。
4．掌握苯的主要化学性质，这是本节、也是本章的学习难点和学习重点。
5．了解苯的同系物的概念。
6．了解芳香烃的概念。
7．掌握甲苯、二甲苯的主要化学性质，了解它们与苯的性质差别。
【基础知识精讲】
一、苯的物理性质
二、苯的主要用途
三、苯的组成和结构
1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。注意不要将苯写作“笨”。
2．苯的结构：
（1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。
（2）结构简式：
（3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。
图5－24
四、芳香烃的概念
在有机化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，这样的化合物属于芳香烃，简称芳烃。
（1）结构特点：含有苯环，不论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。如下列碳氢化合物都属于芳香烃：
而下列化合物，由于不含苯环，则不属于芳香烃：
（2）元素组成特点：芳香烃属于烃，只含C、H元素，不含其他元素。如下列化合物，虽然含有苯环，但不属于芳香烃
（3）苯是最简单、最基本的芳烃。
五、苯的取代反应
1．苯的卤代反应：苯环上的H原子被－X原子所代替的反应。
（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。
（2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。
2Fe＋3Br22FeBr3
（3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。
（4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。
（5）其他卤素也能发生类似的反应。
2．苯的硝化反应：苯环上的H原子被硝基（—NO2）所代替的反应。
（1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。
（2）反应温度必须控制在55℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。
图5－25
（3）硝基苯的主要物理性质
（4）硝基的写法：HNO3的分子结构为：
硝酸脱去羟基（）后，自由基在N原子上，所以硝基的正确写法是：—NO2或O2N—；而写作—O2N或NO2—，则是错误的。即自由基一定要在N原子上表示出来。这样，下列硝基苯的写法一对一错：
3．苯的磺化反应：苯环上的H原子被磺酸基（－SO3H或－SO2—OH）所代替的反应。
（1）磺酸基的写法：H2SO4的分子结构为：
磺酸基是H2SO4分子脱去1个羟基（—OH）后的剩余部分，自由基在S原子上，因而
可写为：—SO3H或—SO2—OH，但不可写为SO3H—或SO
2OH—，即自由基要在S原子上
表示出来。硫酸与苯磺酸的结构分别是：
硫酸是强酸，两个—OH上的H原子都易发生电离，苯环对磺酸基的影响，使得—SO2—OH上的H原子更易发生电离：
故苯磺酸是强酸。
（3）卤代、硝化和磺化反应都属于取代反应：
取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。卤代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被—X（代表卤素原子）所代替的反应，卤代反应是取代反应。
广义的硝化反应是有机物分子里的某些原子或原子团被—NO2所代替的反应，硝化反应
也是取代反应。
广义的磺化反应是有机物分子里的某些原子或原子团被—SO3H所代替的反应，磺化反应也是取代反应。
取代反应与卤代、硝化、磺化反应的关系可概括为：
图5－26
六、苯的加成反应
1．苯与H2的加成反应
2．苯与Cl2的加成反应
3．苯分子中没有C C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。
七、苯的同系物概念
分子里含有1个苯环，且所含侧链为饱和烃基的碳氢化合物
1．分子里只含有1个苯环。
2．分子里可以含有侧链，且可多可少，可支可直，但必须是饱和烃基。
3．苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物的区别与联系
八、苯的同系物的主要性质
1．邻、间、对二甲苯的沸点依次降低。
（1）此变化规律与正、异、新戊烷的沸点变化规律一致。
（2）邻二甲苯只有一种结构。
苯分子通常表示为，但其分子内并非单双键交替出现，而六个碳碳键是完全相
同的，是一种介于C—C单键和C C双键之间的独特的键。所以邻二甲苯，虽有以下两种表示方法：
但二者是等同的。
2．苯的同系物的化学性质
苯分子不含侧链，苯的同系物分子里含有侧链，这是苯与其同系物结构上的主要差别，苯环和侧链的互相影响，从而导致了苯与其同系物性质上存在着较大的差别。
（1）苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性KMnO4（aq）褪色，而苯不能，据此，可对苯与其同系物进行鉴别。
①该反应方程式不要求会写。
②侧链不论长短多少，只要α—C原子（与苯环相连的第一个C原子）上有H原子，都被氧化为羧基（—COOH）、CO2和H2O；但侧链的α—C原子上如果没有H原子（如
），
该有机物就不能使酸性KMnO4（aq）褪色。
③可用酸性KMnO4（aq）区分苯和苯的同系物，而不能用溴水（或溴的四氯化碳溶液）。
（2）侧链对苯环的影响，使得苯的同系物分子中苯环上的H原子更活泼，发生硝化等反应时，邻、间、对位上的H原子都能被—NO2取代，而苯分子中通常只有一个H原子能被—NO2取代。
①2，4，6－三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
②注意：苯及其同系物虽在FeX3催化下能与纯卤素发生卤代反应，但不能使卤水（或卤素的CCl4溶液）褪色。
【学习方法指导】
［例1］下列说法正确的是（）
A．芳香烃的通式为C n H2n－6（n≥6）
B．从苯的分子组成看苯远没有达到饱和，所以它应该能使溴水褪色
C．由于苯分子组成含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带有浓烟的火焰D．己烯和乙苯都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
解析（排除法）：芳香烃结构复杂，双键、三键、苯环个数不一样，故没有通式。A不正确。
苯及其同系物都不能使溴水褪色。B、D不正确。
答案：C
［例2］下列化合物属于苯的同系物的是（ ）
解析（排除法）：苯及其同系物的通式是C n H 2n －6，其分子内只有一个苯环（D 被排除），侧链不论多少，必须是饱和链烃基（A 、C 、E 被排除）。
答案：B
［例3］分子式为C n H m 的烃，若m ＜2n ＋2，则该烃及该烃的烃基就具有一定的不饱和度，也叫缺氢指数（用Ω表示），下表列出几种烃的不饱和度：
（1）用n 和m 表示Ω的表达式：Ω＝___________。
（2）最近有一种人工合成的杀虫剂“信波赛得”，它的结构简式A 如图所示。
①它的不饱和度值为______________。
②可利用它的不饱和度值快速计算出它的分子式，分子式为______________。 解析：（1）饱和链烃的通式为C n H 2n ＋2，烃C n H m 比C n H 2n ＋2少结合的H 原子数为2n ＋2
－m ，所以其不饱和度为：222m
n -+（每少结合2个H 原子就有1个不饱和度）。
（2）①A 分子中有3个环状结构，7个双键，故其不饱和度为10。
②A 分子中C 、O 、N 原子个数分别为22、3、1。由Ω和C 、N 原子数可计算出H 原子数： 22×2＋2＋1－2×10＝27
即可得A 分子式。
答案：（1） 222m
n -+
（2）10 C 22H 27NO 3（或C 22H 27O 3N ）
［例4］下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：
（1）写出化合物②～⑤的分子式：
①C 6H 6、②_____________、③_____________、④_____________、⑤_____________。 （2）这组化合物的分子式的通式是：_____________（请以含m 的表示式填在横线上，
m ＝1，2，3，4，5……）
（3）由于取代基的位置不同产生的异构现象称为官能团异构，一氯并五苯有___________个异构体（填数字）；二氯蒽有___________个异构体（填数字）。 解析：（1）数一数苯、萘、蒽、并四苯、并五苯结构简式中的C 、H 原子个数，也可由Ω和N （C ）求出N （H ）。易得答案。 （2）（虚拟法）：从（1）中所得数据可以看出，每增加一个苯环，就增加4个C 原子、2个H 原子。再将苯环往前推，虚拟出一个C 2H 4，即CH 2CH 2，C 、H 原子个数就是通式的常数项，由此得通式C 4m ＋2H 2m ＋4。
（3）（先定后动法）：结合空间概念（实际上仅为两维，不过平面而已）观察等同的位置。并五苯实际上只有4个不同的位置，因而一氯并五苯只有4个异构体（图Ⅰ）。
（图Ⅰ） （图Ⅱ）
欲求二氯蒽的种数，须先观察其等同位置。蒽只有3个不同位置（图Ⅱ）。然后将一个Cl 原子分别固定在蒽的①、②、③位上，使另一个Cl 原子在蒽分子的其他有H 的位置上逐次移动，注意不要重复，便得二氯代物种数（图Ⅲ、图Ⅳ、图Ⅴ）。
（图Ⅲ）（图Ⅳ）（图Ⅴ）
图Ⅲ：固定一个Cl原子在①位置，另一个Cl原子可从1移动到5。图Ⅳ：固定一个Cl原子在②位置，另一个Cl原子可从6移动到12；注意在图Ⅲ中，①位已与②位进行了组合，所以在图Ⅳ中不要再有②位与①位的组合，否则重复。图Ⅴ：固定一个Cl原子在③位置，另一个Cl原子可从13移动到15；注意在图Ⅲ中，①位已与③位进行了组合，在图Ⅳ中②位也与③位进行了组合，所以这里不再有③位与①位、③位与②位的组合，否则重复。
答案：（1）C10H8C14H10C18H12C22H14
（2）C4m＋2H2m＋4
（3）4 15
［例5］（1）萘可被硝硫混酸硝化生成二硝基化合物，理论上可得到二硝基化合物的种数是___________（填数字）。但控制条件，可只得两种产物，它们是1，8—二硝基萘（a）和1，5—二硝基萘（b）；
（2）若将1，8—二硝基萘分子中的两个硝基分别用F、Cl、Br、I四种卤原子取代，可得到具有良好消毒效果的多种卤代烃，则该混合物中卤代烃的种数是___________（填数字）。
解析（排列组合法）：求二元取代物种数可用先定后动法，求多元取代物种数可用排列组合法（其实只用组合法）。
（1）观察萘的结构，可以发现有两种不同的位置（下图）：①位和②位。
当将一个硝基确定在①位时，另一个硝基可以分别取代萘环上任意一个H原子，得二
硝基萘C 1
7种。当将一个硝基确定在②位时，另一个硝基只能在其余的②位上，又得二硝基
萘C 1
3种。所以，共得二硝基萘种数是：C
1
7＋C
1
3＝10。当用4种不同的卤原子中的某一种
卤原子来取代1，8—二硝基萘的两个硝基时，所得卤代烃种数是C 1 4。
当用4种不同的卤原子中的某两种来取代1，8—二硝基萘的两个硝基时，所得卤代烃
种数是C 2
4。因此，共得卤代烃种数是：C
1
4＋C
2
4＝10。
答案：（1）10 （2）10
［例6］用A、B、C三种装置都可制取溴苯。请仔细分析三套装置，然后回答下列问题：
（1）写出三个装置中都发生反应的化学方程式__________________、________________；写出B的试管中还发生的反应化学方程式______________。
（2）装置A、C中长导管的作用是_______________________________。
（3）B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是___________，对C应进行的操作是______________。
（4）A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是_________。
图5－27
（5）B中采用了双球吸收管，其作用是__________________；反应后双球管中可能出现的现象是________________；双球管内液体不能太多，原因是___________________。
（6）B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是：_____________________________、__________________________________。
解析：在FeBr3的作用下，苯与液溴发生取代反应，生成溴苯和HBr；HBr可用AgNO3和HNO3的混合溶液来鉴定；由于反应放热，溴、苯沸点低，易挥发，所以应该有冷凝装置；由于Br2（g）、苯（g）逸入空气会造成环境污染，所以应该有废气吸收装置。
（3）旋转分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合物滴到铁粉上托起软橡胶袋使Fe粉沿导
管落入溴和苯组成的混合物中
（4）Br2和苯的蒸气逸出，污染环境
（5）吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气CCl4由无色变橙色被气体压入试管中
（6）随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低由于导管插入AgNO3溶液中而产生倒吸
【同步达纲练习】
1．某烃分子结构中含一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能为（）
A．C9H12B．C17H20C．C20H30D．C12H20 2．能说明苯环的平面正六边形结构中碳碳键不是单双键交替排列的事实是（）A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的间位二元取代物只有一种
C．苯的邻位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
3．下列物质，既能用酸性高锰酸钾溶液又能用溴水区别开来的是（）
4．在一定条件下，萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物，它是1，5—二硝基萘
和1，8—二硝基萘的混合物。后者可溶于质量分数大于98%的硫酸而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离。
将上述硝化产物加入适量的98%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8—二硝基萘，应采用的方法是（）
A．蒸发浓缩结晶B．向滤液中加水后过滤
C．用Na2CO3（aq）处理滤液D．将滤液缓缓加入水中
5．二甲苯在苯环上的一溴代物共有6种同分异构体，这6种同分异构体与对应二甲苯
的熔、沸点数据如下：
根据上述各物质的熔、沸点数据及其对应关系的分析，可得出的正确结论是（）
A．沸点为234℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是邻二甲苯
B．沸点为204℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是邻二甲苯
C．沸点为206℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是对二甲苯
D．在3种二甲苯的同分异构体中熔点最高的是对二甲苯
6．下列分子中所有碳原子不可能在同一平面上的是（）
A．CH3—CH2—CH2—CH3B．CH3—CH CH—CH3
D．CH3—C≡C—C≡C—CH3
7．有四瓶无色试剂，首先编号为1、2、3和4，仅知它们分别是苯、甲苯、邻二甲苯和氯苯。其次进行实验考试，要参加考试的学生对这四瓶试剂进行鉴定。规定：每人鉴定2瓶，鉴定对1瓶及格，2瓶全对满分。考后，同学们对鉴定结果争论不休。
甲说：1号瓶为甲苯，4号瓶为二甲苯；
乙说：1号瓶为氯苯，3号瓶为甲苯；
丙说：1号瓶为苯，2号瓶为甲苯；
丁说：4号瓶为苯，2号瓶为氯苯。
老师的评价是：你们都及格了，但没有一个人得满分。
请根据上述信息，判断出1～4号瓶内各盛何物？写出其结构简式：1号瓶为___________；2号瓶为___________；3号瓶为___________；4号瓶为___________。
8．（1）在沥青中存在系列化合物：
则该系列化合物的通式为___________；第25个的分子式为___________。
（2）菲的结构简式为：
则菲的一氯代物种数为___________；二氯代物种数为___________。
9．某烃能使酸性KMnO4溶液褪色，该烃可能是___________，若该烃的分子式为C8H10，该烃属于______________，是________________的同系物。该烃可能的结构简式和名称分别为___________。
10．实验室制取硝基苯常用如图5－28装置。
图5－28
（1）苯的硝化反应是在浓H2SO4和浓HNO3的混合液中进行的，其中浓H2SO4的作用是___________。
（2）在往试管中加入苯时为何要逐滴加入且不断振荡试管___________。
（3）温度计悬挂在烧杯中的水中，目的是___________。
（4）本实验用水浴加热而不直接用酒精灯加热试管，其优点是___________。
（5）被水浴加热的试管口部都要带一长导管，其作用是___________。
（6）反应完毕后，如何从试管内混合物中分离出硝基苯___________。
11．某种苯的同系物0.100 mol完全燃烧，生成的气体通过浓H2SO4，使浓H2SO4增重10.8 g，再通过NaOH溶液，气体减轻39.6 g。这种苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物分别有3种，没有四氯代物。根据以上条件，推断此物质的分子式及结构简式。
参考答案
温故
1．C n H2n－6
【同步达纲练习】
1．提示（公式法）：Ω（烃）＝4＋2＋1×2＝8．而Ω（A）＝212
2
2
9-
+
?
＝4，Ω
（B）2
20 2
2
17-
+
?
＝8，Ω（C）＝2
30 2
2
20-
+
?
＝6，Ω（D）＝2
20 2
2
12-
+
?
＝3．答案：B
2．解析（反证法）：若苯分子中碳碳间是C—C单键和C C双键交替出现，则其一元取代物只有1种：，其间位二元取代物也只有1种：，其对位二
元取代物也只有1种：，但其邻位二元取代物却有2种：
．
而事实上苯的邻位二元取代物却只有1种，可见苯分子中并非单、双键交替出现。
答案：C
3．解析：A中2物质都不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色，A不可选．B中不能
使溴水、也不能使酸性KMnO4（aq）褪色，而既能使溴水褪色
也能使酸性KMnO4（aq）褪色；B可选．C、D可用酸
性KMnO4（aq）鉴别开来：前者不能使酸性KMnO4（aq）褪色，而后者能；但不能用溴水鉴别开来：都不能使溴水褪色；C、D都不可选。
答案：B
评注：解答这类问题，有时还要注意液体的密度．如CCl4和，既能用酸性KMnO4（aq）区别开来：前者不能使酸性KMnO4（aq）褪色，而后者能；也能用溴水区别开来：二者都能从溴水中把溴萃取出来，前者沉在水下，而后者浮在水上．4．提示（性质判定法）：欲将溶解在浓H2SO4中的1，8—二硝基萘分离出来，可使浓H2SO4变成稀H2SO4，但不能向混合物（滤液）中加水，因为浓H2SO4溶解时放出大量的热，所以只能将混合物（滤液）加入水中。
答案：D
5．提示（逆推法）：由二甲苯的熔点逆推一溴二甲苯的种数．邻二甲苯的一溴代物有2种：
；间二甲苯的一溴代物有3种：；对二甲苯的一溴代物有一种：
由题表可以看出：熔点为13.2℃的二甲苯的一溴代物只有1种，其为对二甲苯；熔点为－47.4℃的二甲苯的一溴代物有3种，其为间二甲苯；熔点为－25.0℃的二甲苯的一溴代物有2种，其为邻二甲苯．
答案：D
6．解析：A可选，因为烷烃中键角为109°28′，分子中原子呈空间立体结构；如其可能的一种结构为：
图中实线为键，虚线为形，4个C原子不在同一平面上．
B不可选，其结构（甲基上的H原子已略去）有以下2种可能：
都是平面结构，即4个C原子在同一平面上．
C不可选，其可能的一种结构为：
由于苯环外的3个C原子在1条直线上，而连接苯环和四面体的C—C单键可以转动，
这样就可以通过转动使苯平面和炔直线共面，因而分子中所有C 原子有可能在同一直线上．
D 不可选，去掉H 原子，其结构为直线：
两条炔直线相交于2点（即中间2个C 原子），则两条炔直线重合在一起． 答案：A
7．解析（列表法）：将题目统摄为下表：
由题意知，每人鉴定正确一瓶，鉴定错误一瓶．只有乙认为3号瓶为甲苯，则此结论正确；那么，甲、丙分别认为1、2号瓶为甲苯，则是错误的，故甲认为4号瓶为邻二甲苯正确，丙认为1号瓶为苯正确；则丁认为4号瓶为苯错误，故丁认为2号瓶为氯苯正确．
8．提示（1）（虚拟法）：B 、C 、D 的分子式分别为C 10H 8、C 16H 10、C 22H 12，两分子间相差部分是C 6H 2（此乃通式的变化项），往前推虚拟出C 4H 6（此乃通式的常数项），故通式为6n 24n 6H C ++（n 为正整数）．
当n ＝25时，C 6n ＋4H 2n ＋6为：C 154H 56 （2）先求一氯代物种数（等效氢法）：
再求二氯代物种数（先定后动法）：
答案：（1）C6n＋4H2n＋6C154H56（2）525
9．解析：能使酸性KMnO4溶液褪色的烃，其分子内含有碳碳双键、碳碳三键、苯环上有侧链．分子式为C8H10的烃符合苯及同系物的通式，为苯的同系物（不包含苯），其分子内的苯环上有2个甲基或1个乙基．
评注：若认为C8H10为：CH2CH—CH CH—CH CH—CH CH2，则最后一问难以回答．
10．答案：（1）催化剂，脱水剂
（2）防止反应液温度过高，减少副产物的产生
（3）控制水浴温度在55℃～60℃左右
苯芳香烃·教案 第一课时 教学目标 知识技能：使学生掌握苯分子结构特点。 能力培养：培养学生逻辑思维能力、观察能力和实验能力。 科学思想：使学生认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。 科学品质：培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。 科学方法：引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。重点、难点苯的结构特点。引导学生采用假说的方法探讨苯分子结构。教学过程设计
续表 教师活动学生活动设计意图气体密度的3倍，请确定苯的分 子式。【板书】一、苯的组成及结构 1．苯的组成：C6H6 所以苯的分子式为C6H6。 【过渡】苯的结构是怎样呢？ 19世纪的科学家就进行了研究。当时 有机化学刚刚发展起来，比较成熟的 理论只有“碳四价学说”和“碳链学 说”。【设问】请根据这两种学说写 出苯可能的结构简式。 【设问】这些结构是否合理？ 【提问】如何通过实验来验证这 些结构是否合理？ 分组讨论后由小组代表 写出可能的结构简式： A. CH≡C-CH2-CH2-C≡CH B. CH3-C≡C-C≡C-CH3 C. CH2==CH-CH==CH-C≡CH E. CH2==C==C==CH-CH==CH2 F. CH2==C==CH-CH==C==CH2 …… 讨论：A～F式都符合“碳 四价学说”和“碳链学说”及 C6H6的组成，但E式、F式含累 积双键不稳定，所以A～D式较 合理。 含C＝C 或C≡C的物质可 用溴水或酸性KMnO4溶液验证。
续表 教师活动学生活动设计意图巡视，纠正学生错误操作。 【提问】上述两组实验现象有何不 同，关于苯的结构你得到了什么结论？ 【投影】实验事实 1：苯不能使溴 水或酸性KMnO4溶液褪色。 【过渡】苯的结构到底是怎样呢？ 19世纪科学家做了许多关于苯的性质实 验，力图从性质出发推导出苯的结构， 其中有一个实验给科学家以极大启发。 【展示】 分组实验（两人一组） 实验1： 苯不能使溴水或酸性高 锰酸钾溶液褪色，而己烯可 以，说明苯分子中不含C＝C 或C≡C，上述结构都不合理。 培养学生的实验 能力和实事求是的科 学态度。 引导学生体会物 质的结构决定性质，性 质又反映结构的辩证 关系。 【投影】苯与液溴在铁粉催化下发 生取代反应： 续表 教师活动学生活动设计意图【提问】反应如果发生，将有何现象 说明苯与液溴确实发生取代反应了？ 【提问】如何进一步确认白雾的成分 是氢溴酸？ 【演示实验】 导气管口有白雾，是 HBr溶于空气中的水蒸气生 成的。 向锥形瓶中滴加AgNO3 溶液，将有浅黄色沉淀生成。 观察实验，验证上述现 培养学生的分 析、推理能力和逻辑思 维能力。
高二下化学第07讲苯和芳香烃 ——芳香族化合物的母体 教学目标：1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质 3、了解芳香烃的概念及甲苯、二甲苯的某些性质 4、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团 之间的相互影响 教学重点：苯的结构特征、苯及其同系物的化学性质 教学难点：苯及其同系物的化学性质 知识网络： 教学内容： 一、苯 1、物理性质： 颜色状态溶解性：无色液体、易挥发，难溶于水、密度比水小，是重要的有机溶剂。 特性：有特殊气味、有毒（易使人至再生障碍性贫血）。是一种重要的化工原料。 2、分子结构： (凯库勒结构式) 分子式：C6H6 、结构式： 结构特点： （1）平面正六形结构，12个原子均在同一平面内，键角均为120° （2）苯分子中没有单、双键交替的结构，6个碳碳键键长完全相同，键能和键长是介于单键和双键之间的特殊的化学键（共轭大π键）。苯的性质即是体现了饱和烃和不饱和烃的性质。 3、化学性质： （1）氧化反应： 燃烧：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O，火焰明亮且伴有浓烟。 （不能被KMnO4所氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。） （2）取代反应—体现了饱和烃的性质
①卤代反应 与液溴的取代反应： 实验现象： a 、试管A 中及双球U 形管中的左则充满红棕 色气体（反应放热使液溴变为蒸气） b 、双球U 形管中的无色CCl 4变成呈红色(溶解了Br 2) c 、试管B 中有浅黄色沉淀生成 [HBr+AgNO 3→AgBr ↓（浅黄色）] 问题： a 、双球U 形管中CCl 4作用：除去因放热产生的Br 2蒸气和苯蒸气，以防干扰B 试管中的AgNO 3溶液与HBr 的反应。 b 、反应中铁丝所起作用：催化剂。 c 、怎样得到比较纯净的溴苯：把A 试管中反应后的物质倒入盛有NaOH 的烧杯中以除去没反应的溴，再除去铁丝，分液取下层液体即得溴苯（溴苯密度比较大且不溶于水）。 ②硝化反应 硝基苯：苦杏仁味的油状液体，难溶于水比水重。 浓H 2SO 4的作用：催化剂和吸水剂。 试管上的长导管：冷凝和回流的作用，防止苯的挥发。 硝基（-NO 2)取代了苯中的-H 原子，该反应叫又叫硝化反应。 实验操作： a 、先混合酸(把2mL 浓硫酸慢慢加入到1.5mL 浓硝酸中) b 、再把1mL 苯慢慢加到混酸中并摇匀。 c 、放入60℃水浴中加热10min ，以防局部温度过高而发生更多的副反应 d 、把混合液倒入另一盛有水的烧杯中 实验现象： a 、试管底部有黄色油状物质生成，可能是HNO 3分解产生的NO 2溶解在硝基苯中所致。 b 、倒入烧杯后，底部呈无色油状液体，NO 2及硝酸、硫酸溶解在水中。 ③磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO 3H)所取代的反应叫磺化反应 C 6O 6+HO-SO 3H △ C 6H 5-SO 3H+H 2O 浓硫酸的作用：反应物 （3）加成反应—体现了不饱和烃的性质 C 6H 6+3H 2 催化剂 C 6H 12(环已烷) C 6H 6+3Cl 2 催化剂 C 6H 6Cl 6(六氯环已烷，一种杀虫剂)
第五节苯和芳香烃 [教学目的要求] 1．使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。 2．使学生了解芳香烃的概念。 3．使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 [本节教学重点] 苯的主要化学性质以及子结构的关系。苯的同系物的主要化学性质。 [本节教学难点] 苯的化学性质与分子结构的关系 [知识讲解] 一、苯的结构 分子式：_________，结构式：_________可简写为：________或_______。分子构型：某分子中所有的C、H原子都处于__________上（具有_______形结构），苯分子中不存在一般的C=C键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于C—C和C=C之间的独特的键，键间的夹角为______。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于_______性分子。 二、苯的物理性质 苯是____色、带有______气味的液体，_____溶于水，密度比水____，熔、沸点较______，且苯有毒。 说明：由于苯的熔点较低，只有 5.5℃，因此有关苯的实验若需加热，一般用水浴加热，而不用酒精灯直接加热。苯是致癌物质，主要损害人的中枢神经和肝功能，尤其是危及血液和造血器官，易引起白血病和感染败血症等疾病。 三、苯的化学性质 由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生取代反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生加成反应，难以发生氧化反应(除燃烧外)。 1、不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 2、取代反应 1)卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
教学内容：苯芳香烃 【课前复习】 温故——会做了，学习新课才有保障 1．已知有一类烃，其缺氢指数为4，则这类烃的通式是___________。 知新——先看书，再来做一做 2．苯的结构简式为___________或__________。苯分子中的碳碳键是介于___________键和___________键之间的独特的化学键。苯分子的空间构型为___________，苯分子之中化学键的键角为___________度。 3．完成下表 4．完成下列反应方程式 （1）甲烷和溴蒸气光照条件下反应（只写1个）：___________________________ （2）苯和液溴、铁粉混合：____________________________________________ （3）苯和硝硫混酸的反应：____________________________________________ （4）甲苯和硝硫混酸的反应：__________________________________________ （5）丙烯与H2的加成反应：___________________________________________ （6）苯与H2的加成反应：_____________________________________________ 5．分子里含有1个___________键的烃叫做烯烃。分子里含有1个___________键的烃叫做炔烃。分子里含有1个___________，且侧链饱和的烃，叫做苯的同系物。分子里含有1个或多个___________的烃，叫做芳香烃。分子里含有1个或多个___________的化合物，叫做芳香族化合物。 【学习目标】 1．了解苯的物理性质。 2．了解苯的主要用途。
化学2019高三复习苯和芳香烃知识点 苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味，以下是查字典化学网整理了苯和芳香烃知识点，请考生学习。 1、苯的分子结构： 分子式：C6H6结构简式：______或______ 结构特点：①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，说明苯分子里不存在一般的C=C，苯分子里6个C原子之间的键完全相同，这是一种介于CC和C=C之间的独特的键。 ②苯分子里6个C和6个H都在同一平面，在有机物中，有苯环的烃属于芳香烃，简单称芳烃，最简单的芳烃就是苯。 2、苯物理性质 无色、有特殊气味的液体，比水轻，不溶于水 3、苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键介于CC和C=C 之间，在一定条件下，苯分子既可以发生取代反应，又能发生加成反应。 1)取代反应： (1)苯跟液溴Br2反应(与溴水不反应) (2)苯的硝化反应： 2)加成反应：苯与氢气的反应 3)可燃性：点燃明亮火焰，有大量黑烟 用途:重要的有机化工原料，苯也常作有机溶剂
4)溴苯无色，比水重。烧瓶中液体因含溴而显褐色，可用NaOH除杂，用分液漏斗分离。 硝基苯为无色，难溶于水，有苦杏仁气味，有毒的油状液体，比水重。 三硝基甲苯(TNT)：淡黄色针状晶体，不溶于水，平时较稳定，受热、受撞击也不易爆炸。有敏感起爆剂时易爆炸，是烈性炸药。 4、苯的同系物 1)苯的同系物通式：CnH2n6(n6) 2)由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。 注意：苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应褪色。 苯的同系物，可以使KMnO4(H+)溶液褪色，但不能使溴水因发生化学反应褪色。 练：1.写甲苯与HNO3的反应式_________ 2.写C8H10的同分异构体：_______________ 苯和芳香烃知识点的全部内容就是这些，查字典化学网希望对考生复习化学有帮助。
芳香烃的复习——苯和苯的同系物 一. 苯的结构与性质 1、苯的结构 （1）苯结构平面正六边形结构 碳碳键介于单键与双键间一种特殊键。对称性六个碳原子等效，六个氢原子等效。 （2）苯的同系物是含有一个苯环和烷烃基（最多6个）所形成的的化合物（3）芳香烃和芳香族：芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃。而芳香族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物，芳香烃属于芳香族 。 2、苯的化学性质 易取代 难加成 可燃烧 （1）氧化反应：燃烧火焰明亮并伴有浓烟(和乙炔相似)，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）苯的取代反应（卤代、硝化等） ①卤代 ②硝化 （2）苯的加成反应（H 2也属还原反应） 二. 苯的性质实验 1、 （1）反应 （2）装置 （3）注意点 ①长导管作用：导气、冷凝、回流 ②吸收HBr 的导管不能伸入水中，防止倒吸 2、 （1）反应 （ 2）装置 （3）注意点 ①加药顺序：浓HNO 3←滴浓H 2SO 4←滴苯 ②水浴加热(低于100℃的加热，且用温度计 于水中控温度50-60℃，沸水浴例外) ★【小结】苯的性质：易取代、难加成、难氧化。 3．苯的用途 重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料，是一种常用的有机溶剂。 4、烷、乙烯和苯的比较 Br +HBr Fe + 3H 2 催化剂 H 2H 2或 2 +H 2O 2 浓硫酸 50℃-60℃ Br +HBr Fe +H 2O 2
三. 苯的同系物的性质 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。由于苯基和烷基的相互影响，使苯的同系物比苯的性质更活泼。 （1）氧化反应： 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）甲苯性质（易取代、难加成） 四.烃的来源及其应用 1、链烃来源——石油、天然气（裂化得汽油、裂解得三烯） （1）烷烃来源：石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成，石油的主要元素是碳和氢。石油的制炼方法有分馏和裂化、裂解。前者是物理变化后两者是化学变化。裂解得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯），裂化为汽油（含烯烃轻质油、不可用于萃取溴和碘的溶剂）石油分馏依次得：石油气（又称液化石油气，主要含丙烷和丁烷，溶解了少量甲烷和乙烷）、汽油（C 5～C 11的液态烷烃）、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青。 （2）烯主要来源于石油气裂解，工业乙炔主要来源于2CH 4C 2H 2+3H 2 （3） 酸性KMnO 4 R COOH Fe +HBr CH 3 ② + Br 2 (液溴) Br CH 3 Br CH 3 或 ③ —NO 2 +3H 2O CH 3 浓硫酸 +3HO-NO 2（浓） CH 3 O 2N — NO 2 催 CH 3 ④ + 3H 2 CH 3 光照 + HBr CH 3 ① + Br 2 (液溴) CH 2Br
第五节苯和芳香烃知识点-CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
第五节苯和芳香烃 [教学目的要求] 1．使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。 2．使学生了解芳香烃的概念。 3．使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 [本节教学重点] 苯的主要化学性质以及子结构的关系。苯的同系物的主要化学性质。 [本节教学难点] 苯的化学性质与分子结构的关系 [知识讲解] 一、苯的结构 分子式：_________，结构式：_________可简写为：________或 _______。分子构型：某分子中所有的C、H原子都处于__________上（具有_______形结构），苯分子中不存在一般的C=C键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于C—C和C=C之间的独特的键，键间的夹角为______。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于_______性分子。 二、苯的物理性质 苯是____色、带有______气味的液体，_____溶于水，密度比水____，熔、沸点较______，且苯有毒。 说明：由于苯的熔点较低，只有℃，因此有关苯的实验若需加热，一般用水浴加热，而不用酒精灯直接加热。苯是致癌物质，主要损害人的中枢神经和肝功能，尤其是危及血液和造血器官，易引起白血病和感染败血症等疾病。 三、苯的化学性质
由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生取代反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生加成反应，难以发生氧化反应(除燃烧外)。 1、不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 2、取代反应 1)卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。 说明：①X2须用纯的单质，不能用卤素(X2)的水溶液。 ②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷烃的卤代反应产物——多种多元卤代烃同时共存。 ③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。 ④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。 ⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的HBr不溶于该体系中的液体，而挥发到空气中形成了酸雾。 2)硝化反应——苯环上的氢原子被硝基(—NO2)所取代。
苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析 【学习目标】： 1、掌握苯、芳香烃、苯的同系物的概念； 2、区分苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同； 3、掌握各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反应的比较。 【学习重点】：苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反应的比较。 【学习难点】：各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反应的比较。 【学习方法】：讨论，分析，练习。 【学习过程】 一、导入 复习苯的同系物的化学性质（以甲苯为例） 1、苯的同系物与苯的化学性质上的相似之处 ①都能燃烧 ②都能与卤素单质（X2）、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应 ③都能与氢气等发生加成反应 2、苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 ①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。 ②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被KmnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（-COOH）。 二、新授内容 （一）芳香烃 1、概念 芳香族化合物：历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。芳香族化合物在高中阶段一般是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环，但现代芳香族化合物存在不含有苯环的例子。芳香族化合物均具有“芳香性”。
2、芳香族化合物的分类 芳香族化合物是指含苯环的化合物，其类别如下： 芳香族化合物 芳香烃 芳香烃的衍生物 苯及其同系物 稠环芳香烃 ...... 稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而形成的芳香烃。如萘（） 和蒽（）。 3、芳香烃的来源 芳香烃最初是从煤经过干馏得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的催化重整等工艺得到的。 4、芳香烃的应用 苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、燃料、药品、农药、合成材料等。 （二）苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析 1、苯 最简单的芳香烃，是芳香族化合物的基本单元。 2、芳香烃 含有苯环，仅由碳、氢两种元素组成的有机物，包括苯、苯的同系物、非苯的同系物（如苯乙烯、苯乙炔）、稠环芳香烃等，芳香烃属于烃类，同时也属于芳香族化合物。 3、苯的同系物 满足通式C n H2n-6（n≧7，n为正整数）的含有一个苯环的所有烃，都属于苯的同系物，如甲苯、乙苯、二甲苯等，苯的同系物属于芳香烃。苯乙烯、苯乙炔等不满足通式C n H2n-6，他们不属于苯的同系物。 4、芳香烃化合物 含有苯环的有机物均属于芳香烃化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物，如硝基苯（ NO2 ）、溴苯（ Br ）、苯磺酸（ SO3H ）、苯甲酸（ C O OH ）、苯甲醛（ C O H ）、苯酚（ OH ）等。
苯芳香烃（小三号、楷体、加粗）2005年湖北省中学化学说课比赛文稿 宜昌市第一中学高晓军 1.教材的地位及其作用 《苯芳香烃》是现行高中化学教材第二册第四章“烃”的第五节，是继烷烃、烯烃、炔烃这些链状烃学习之后，向学生介绍的另一类重要的环状烃，它的学习使烃的知识更加全面和系统。苯是芳香烃典型的代表物，苯分子结构中的独特化学键决定了苯的化学性质---兼有饱和烃和不饱和烃的性质，学好苯的知识对学习苯的同系物具有指导作用。苯分子结构的研究发现是科学史上的重要一页，是进行科学探究的很好的素材，一定要充分利用。在对苯结构进行教学时可充分发挥现代教育技术的优势，对于微观事物宏观化、抽象概念具体化、物质结构三维立体化等，用信息技术辅助，加深理解与分析还是非常必要的。 为突出重点和难点，本节教学内容的课时分配建议用2课时，第一课时重点是进行苯结构的教学，第二课时进行苯和苯的同系物的性质教学。 2.教学目标分析（1）知识目标：了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。 （2）能力目标：培养学生逻辑思维能力和实验能力。（3）情感目标：使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培 养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。 3.教学重点、难点和关键 （1）重点：苯的分子结构与其化学性质
（2）难点：理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。苯的主要化学性质是易取代、难加成、难氧化。（3）关键：正确处理苯的分子结构与其化学性质的关系。 1、教学原则 本节教学中应特别注意以下两点：（1）古希腊生物家普罗塔弋说过这样一2005年湖北省中学化学说课比赛文稿 句话：“头脑不是一个要被填满的容器，而是一把需被点燃的火把。”，我们在教学时必须特别注意这一点，充分发挥学生的主体作用和教师的主导作用，采用启发式教学，并遵循循序渐进的引导学生不断设疑，析疑，解疑。（2）凯 库勒苯环结构假说的提出，可以使学生充分认识到，在认识世界的道路上应当如何树立敢于批判错误、求真求实、坚持真理的科学态度和科学的批判精神； 可以使学生感受到化学家在探索真理的道路上那种严谨的治学态度、丰富的想像能力、坚定的科学信念和顽强的拼搏精神，借以培养自身的科学思想、科学品质。因此苯的结构教学，我想应该成为科学探索的再现，本节课的核心内容在于探索苯的结构，我尝试以“探究性学习”为主导，以建构“情景、探究、生成”教学模式来开展教学活动。 建构“情景、探究、生成”教学模式视学生为认知的主体、知识意义的主 动建构者。教师只对学生的意义建构起帮助和促进作用。在苯结构的教学过程中，我作为教师，只作为学生认知的指导者，引导他们以类似科学研究的方式来发现问题，大胆推理、大胆假设解决自己发现的这些问题，从而在探究苯的结构这一过程中，培养学生的自主学习和探究能力。 2、教学方法 （1）主要教学方法 归纳、演绎法：通过学生的逻辑推导和归纳，最终确定苯的分子结构。
苯和芳香烃 [学习目标] 知识技能： （1）使学生了解芳香烃、芳香族化合物的概念。 （3）认识芳香烃的组成、结构。 （2）使学生了解甲苯、二甲苯的一些化学性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。 （4）举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 能力培养： （1）通过从甲苯性质的学习，了解有机物分子中不同基团的相互影响的实例，提高分析研究有机物性质的能力。 （2）通过苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物等概念的辨别和比较，提高有机概念的辨别能力。 思想情感： 通过芳香烃在生产和生活中的应用的学习，培养爱化学、用化学的兴趣，了解化学与生产、生活的紧密联系，学会用化学视角分析和观察自然和生活问题。 通过苯、芳香烃等在人类生活中的重要应用，让学生欣赏化学对人类生活所作的贡献。 重点、难点 本课时的重点芳香烃等概念的理解、甲苯等的化学性质的掌握。 [知识梳理] 知识点一、苯的结构与化学性质：（苯是最简单、最基本的芳香烃） 1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。 2、结构特点： ①苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子构成正六边形，键角为120°， 分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ②苯分子中碳碳键键长为1.40×10-10m，介于单键和双键之间。(独特的结构决定 其具有独特的性质) ③结构简式：或均可 ④六个碳原子完全等效，只有一种氢，苯的一氯代物只有一种，二氯代物有邻间对 三种。
3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定） 从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。 ①苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。 ②苯在空气中燃烧：燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。 ③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化 苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应 + Br2 FeBr Br + HBr 条件：液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应） 条件：50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。 ④苯的加成反应（与H2、Cl2) ： 苯在特殊条件下可与H2发生加成反应： + 3 H2 Ni 加热 条件：镍做催化剂、180℃~250℃的条件下 小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。 知识点二、苯的同系物： （由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼） 1、基本概念： ①芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。 ②芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。 ③苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。通式：CnH2n-6(n≥6)结构特点：只含有一个苯环，苯环上连结烷基，从分子组成上看远未饱和。
苯芳香烃 一、苯的物理性质 苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C（易挥发）,熔点5.5C（结冰，无色晶体），有毒 二.苯的分子结构 1.分子式C6H6苯是不饱和烃。 2.苯的结构 凯库勒式：苯分子是平面正六边形结构,平面形分子，12个原子共平面。各个键 的键角都是120°。 因为苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与溴水混合不加成。 结论:苯与一般的不饱和烃在性质上有很大的差异，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
用下式表示更好: 既有烷烃的性质又有不饱和烃的性质 3.芳香族化合物 芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物。 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃，苯是最简单的芳香烃。 苯的同系物：分子里含有一个苯环，侧链是烷基的烃。 三、苯的化学性质和用途 易于取代，难于加成。 ㈠、取代反应: ①卤代 用的是液溴,不是溴水, 铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)，将反应的混合物倒入水中的现象是什么?
[有红褐色的油状液体沉于水底，表面有油状苯，还有红色溴]。 溴苯的物理性质如何? [比水重,不溶于水,油状]。 如何除去溴苯中的溴? [水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏] 练习写：C6H6 + Cl2—— ②苯的硝化反应 条件：混酸，水浴温度:50-60C； 浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂； 倒入水中，硝基苯的物质性质如何? 硝基苯——无色油状液体，不溶于水比水重，毒性。 硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料： 加H去O还原
③磺化反应 苯磺酸：中强酸。 ㈡苯的加成反应 苯分子的碳碳键不是典型的双键,不容易发生加成反应,在特定条件下也能发生加成反应,注意发生加成反应的条件 (1)加氢+ 3H2——环己烷 (2)加氯+3Cl2——C6H6Cl6 ㈢、苯的氧化反应 2C6H6+ 15O2→12CO2+ 6 H2O 现象：火焰明亮,有黑烟， 含C% = 92.3% 遇到酸性高锰酸钾 苯的来源,用途。
第六章 苯与芳香烃 6-1．用次氯酸叔丁脂（t-BuOCl ）对甲苯进行一元氯化反应，写出这工反应的反应式。已知该反应按自由基链式反应机理进行，试写出这个反应的引发阶段与链式传递阶段的反应式。 解：苯环相对稳定，而与苯环直接连接的碳上的α氢原子却由于苯环的影响较活泼，容易被卤代，一元氯化反应的反应式为： CH 3 +t-BuOCl 2Cl +t-BuOH 链引发阶段的反应式： t-BuOCl hv +Cl t-BuO 链传递阶段的反应式： + CH 3 CH 2 t-BuO t-BuOCl + CH 2Cl CH 2 + t-BuO 6-2．对下列反应提出合理的分步的反应机理。 H + CH 3 CH CH 2 解：反应各步的反应机理为： 1 CH CH 2 H + CH CH 3 +
2 CH3 4 CH CH2 CH3 CH H CH3 -H+ 6-3．写出下列反应的机理。 O R R OH R R H3O 解：此反应机理如下：
O R R H+ OH+ R R OH R R + 碳正离子重排 OH R R 6-4．写出下列反应的机理。 C CH3CH2 H3C CH3 H3C 解，此反应机理如下：1. C CH3CH2 H+ C CH3 CH 3 + 2. 3 2 C CH3
3. H 3C CH 3 H CH3 4. H 3C CH 3 H 3C -H + 6-5．写出下列反应的机理。 COOH COOH NO 2HNO 3 H 2SO 4, ? 解，反应机理如下： 1. HO NO 2 2 NO 2 H 2O +2 2. NO 2 + 2 COOH COOH 3.
苯 芳香烃练习 １．下列说法正确的是 （ ） A ．芳香烃就是指苯和苯的同系物 B ．芳香烃的通式是 C n H 2n －6(n ≥6) C ．含有一个苯环的化合物一定属于芳香烃 D ．苯是结构最简单的芳香烃 2、下列烃完全燃烧后的产物CO 2和H 2O 的物质的量之比为2∶1的是 （ ） A ．乙烷 B ．乙烯 C ．乙炔 D ．苯 3．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 （ ） ①苯不能使KMnO 4（H +）溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在加热和催化剂存 在的条件下跟H 2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr 3存在的条 件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A ．②③④⑤ B ．①③④⑤ C ．①②④⑤ D ．①②③④ 4．下列烃中，一氯代物的同分异构体最少的是（ ） A ．对二甲苯 B ．间二甲苯 C ．邻二甲苯 D ．乙苯 5．下列各种物质中，碳氢质量比为一定值的是 （ ） A ．甲烷和乙烷 B ．乙烯和丙烯 C ．苯和乙炔 D ．乙炔和丙炔 6．实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④用l0％的NaOH 溶液洗。正确的操作顺序是 A ．①②③④② B ．②④②③① C ．④②③①② D ．②④①②③ 7．能够说明苯中不是单双键交递的事实是（ ） A ．邻二甲苯只有一种 B ．对二甲苯只有一种 C ．苯为平面正六边形结构 D ．苯能和液溴反应 8．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ） A ．酸性高锰酸钾 B ．溴水 C ．液溴 D ．硝化反应 9．属于苯的同系物是（ ） A ． B ． C ． D ． 10．对右图所示分子的描述正确的是（ ） A ．该物质的分子式为2025H C B ．该物质所有氢原子均在同一平面上 C ．此分子为含有极性键的极性分子 D ．该物质的一氯化物有3种 11．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数为（ ） A ．3 B ． 4 C ．5 D ．6 12．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（ ） A ．都属于芳香烃 B ．都能使KMnO 4酸性溶液褪色 C ．都能在空气中燃烧 D ．都能发生取代反应 CH 3 CH 3