《天然药物化学》复习题
一、单选题
1、在苷类化合物酸催化水解过程中，影响其水解速度的因素较多，下列叙述正确的是（）
A、N苷>S苷>O苷>C苷
B、O苷>N苷>C苷>S苷
C、N苷>C苷>O苷>S苷
D、N苷>O苷>S苷>C苷
2、在利用乙醇提取苷类化合物时，一般较常用的乙醇浓度为（）
A、20～30%
B、40%～50%
C、60%～70%
D、80%～90%
3、补骨脂内酯的基本结构属于（）
A、简单香豆素
B、呋喃香豆素
C、其他豆素
D、吡喃香豆素
4、大黄的乙醇提取浓缩液，经乙醚萃取得到乙醚提取液，依次用弱碱至强碱顺序萃取，碳酸钠溶液中得到的是（）
A、大黄酚
B、大黄酸
C、大黄素
D、芦荟大黄素
5、写出下列单糖的英文名和表达符号：
（1）D-葡萄糖的英文名（），表达符号（）
（2） D-半乳糖的英文名（），表达符号（）
A、D-glucose
B、D-Glc
C、D-galactose
D、D-Gal
6、黄酮类化合物的紫外吸收光谱，在200-400nm的区域内，存在两个主要的紫外吸收带，峰带I（）nm，峰带II（）nm。
A、300-400 nm
B、200-300 nm
C、220-280 nm
D、330-380 nm
7、蟾蜍毒素是一种（）
A、甲型强心甙元
B、乙型强心甙元
C、具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类
D、无强心作用的甾体化合物
8、只存在于强心苷中的糖是（）
A、D-葡萄糖
B、L-鼠李糖
C、2,6-去氧糖
D、D-果糖
9、霍夫曼降解法是测定生物碱结构的重要手段，其反应主要条件是分子中必须具有（）
A、α-H
B、β-H
C、γ-H
D、α、β、γ都不是的H
10、生物碱的沉淀反应在以下何种溶液中进行（）
A、碱性水溶液
B、酸性水溶液
C、中性水溶液
D、有机溶剂
11、对下述结构的构型叙述正确的是（）
3
A、α-D型，
B、β-D型，
C、α-L型，
D、β-L型
12、从中药中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是（）
A、水→乙醇→乙酸乙酯→丙酮→石油醚
B、石油醚→乙酸乙酯→丙酮→乙醇→水
C、水→乙酸乙酯→乙醇→丙酮→石油醚
D、石油醚→乙醇→乙酸乙酯→丙酮→水
13、香豆素的基本母核为（）
A 、两个苯环通过中央三碳链连接而成
B 、苯骈α-吡喃酮环
C 、邻羟基桂皮酸
D 、对羟基桂皮酸
14、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）
A 、在一个苯环的β位
B 、在两个苯环的β位
C 、在一个苯环的α或β位
D 在两个苯环的α或β位
15、（ ）是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种显色剂。
A 、SrCl 2
B 、 NaBH4
C 、ZrOCl 2
D 、AlCl 3
16、2-苯基色原酮的结构为（ ）
A B O O 12345
6
7
8
1'2'3'4'5'6' OCH 3H 3CO O O C. D O O 17. 在苷类化合物酸催化水解过程中，影响其水解速度的因素较多，下列叙述正确的是
（ ）
A 、五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷
B 、五碳糖苷>六碳糖苷>甲基五碳糖苷>七碳糖苷
C 、甲基五碳糖苷>五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷
D 、六碳糖苷>五碳糖苷>甲基五碳糖苷>七碳糖苷
18、人参皂苷属于下列哪一种结构类型（ ）
A 、达玛烷型
B 、羊毛脂烷型
C 、甘遂烷型
D 、环阿屯烷型
19、在天然产物研究中，得到的第一个碱性成分是（ ）
A 、 阿托品
B 、 可待因
C 、金鸡钠碱
D 、吗啡
20、 构成生物碱前体物大多是( )
A 、 碱性氨基酸
B 、 α-氨基酸
C 、多肽
D 、 β-氨基酸
21.下列物质不属于多糖的有（ ）
A 、纤维素
B 、花色素
C 、树胶
D 、硫酸软骨素
22．下列分子结构属于呋喃香豆素的是（ ）
O O O H 3CO O O O HO
O O HO CH 2OH
COCH 3
A B C
O O O
D
23．用Hofmann 降解反应鉴别生物碱基本母核时，要求结构中（ ）。
O
O 12344a
10a 56
7
8
8a 9a
A.α位有氢
B.β位有氢
C.α、β位均有氢
D.α、β位均无氢
24. 根据苷原子的不同，苷类化合物可分为（）
A、氧苷、硫苷、酚苷、碳苷
B、氧苷、氰苷、硫苷、碳苷
C、氮苷、氯苷、氧苷、碳苷
D、氮苷、氧苷、硫苷、碳苷
25．大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( )条件下进行的。
A.酸性水溶液
B.碱性水溶液
C.中性水溶液
D.亲脂性有机溶剂
26.亲水性有机溶剂所指的是（）
（A）乙醇、水、正丁醇
（B）乙醇、甲醇、丙酮
（C）乙醇、甲醇、乙酸乙酯
（D）甲醇、乙酸乙酯、正丁醇
27.在酸催化水解时，下列有关苷的水解速度叙述错误的是（）
（A）N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
（B）2、3-去O糖苷>2-去O糖苷>3-去O糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷
（C）呋喃糖苷>吡喃糖苷
（D）五碳糖苷>六碳糖苷> 甲基五碳糖苷>七碳糖苷
28.天然甾类成分类型主要可分为（）
（A）C21甾类、强心苷类、甾体皂苷类、植物甾醇、昆虫变态激素和胆酸类。（B）C21甾类、三萜皂苷类、甾体皂苷类、植物甾醇、昆虫变态激素和胆酸类。（C）C21甾类、强心苷类、甾体皂苷类、植物甾醇、昆虫变态激素和三萜皂苷类。（D）C21甾类、强心苷类、甾体皂苷类、植物甾醇、三萜皂苷类和胆酸类。
29.香豆素的基本母核：（）
A．苯骈γ-吡喃酮 B．色原酮
C．苯骈α-吡喃酮 D．苯骈α-呋喃酮
30.下列化合物具有升华性的是：（）
A．木脂素 B．强心苷
C．香豆素 D．氨基酸
31.溶剂提取法中常用的提取方式为（）
（A）（浸渍法）（煎煮法）（渗漉法）（回流提取法）（蒸馏法）
（B）（浸渍法）（煎煮法）（渗漉法）（回流提取法）（连续回流提取法）
（C）（浸渍法）（煎煮法）（渗漉法）（升华法）（连续回流提取法）
（D）（浸渍法）（煎煮法）（沉淀法）（回流提取法）（连续回流提取法）
32.下列常用的溶剂按极性由小到大顺序排列正确的是（）
（A）石油醚<苯<氯仿<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<水
（B）石油醚<苯<乙酸乙酯<氯仿<丙酮<乙醇<甲醇<水
（C）石油醚<氯仿<乙酸乙酯<苯<丙酮<乙醇<甲醇<水
（D）石油醚<氯仿<苯<乙酸乙酯<乙醇<丙酮<甲醇<水
33.下列叙述最为正确的是（）
（A）甾体皂苷是一类由甾体母核类化合物与糖结合的寡糖苷。
（B）甾体皂苷是一类由三萜母核类化合物与糖结合的寡糖苷。
（C）甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷。
（D）甾体皂苷是一类由植物甾醇类化合物与糖结合的寡糖苷。
34．（）化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。
A．甾体皂苷 B．三萜皂苷 C．生物碱类 D．蒽醌类
35．能使β-葡萄糖苷键水解的酶是（）。
A．麦芽糖酶 B．苦杏仁苷酶 C．均可以 D．均不可以
36. 黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（）。
A．α-C向低场位移 B．α-C向高场位移
C．邻位碳向高场位移 D．对位碳向高场位移
37．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。
A．沉淀法 B．透析法 C．水蒸气蒸馏法 D．离子交换树脂法
38．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。
A．丙酮 B．乙醇 C．正丁醇 D．氯仿
39．用Hofmann降解反应鉴别生物碱基本母核时，要求结构中（）。
A.α位有氢
B.β位有氢
C.α、β位均有氢
D.α、β位均无氢
40．大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( )条件下进行的。
A.酸性水溶液
B.碱性水溶液
C.中性水溶液
D.亲脂性有机溶剂
41．合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。
A.水和油
B.乙醇
C.乙醚
D.酸或碱
42.具有溶血作用的甙类化合物为( )。
A.蒽醌甙
B.黄酮甙
C.三萜皂甙
D.强心甙
43.季铵型生物碱分离常用( )。
A.水蒸汽蒸馏法
B.雷氏铵盐法
C.升华法
D.聚酰胺色谱法
44、补骨酯中所含香豆素属于（）；
A . 简单香豆素 B.呋喃香豆素 C.吡喃香豆素 D. 异香豆素
45、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（）：
A. 分布在一侧苯环上
B. 分布在两侧苯环上
C. 分布在1，4位上
D .分布在1，2位上
46、β-OH蒽醌酸性强于α-OH蒽醌，其原因是（）；
A. β-OH与羰基在同一共轭体系中，α-OH与羰基形成内氢键
B. β-OH空间效应大于α-OH的空间效应
C. α-OH空间效应大于β-OH的空间效应
D. α-OH与羰基在同一共轭体系中，β-OH与羰基形成内氢键
47、黄酮类化合物因分子中具有酚羟基，故显酸性，其酚羟基酸性由强到弱的顺序（）
A. 7-或4’OH>7、4’-二OH >一般酚羟基>5-OH
B. 7、4’-二OH > 一般酚羟基>7-或4’OH>5-OH
C. 7、4’-二OH >7-或4’OH >一般酚羟基>5-OH
D. 7-或4’OH >5-OH>7、4’-二OH >一般酚羟基
48、四氢硼钠试剂反应是用于鉴别（）：
A .二氢黄酮（醇）
B .查耳酮 C. 黄酮醇 D.花色素
49、水溶性生物碱从化学结构上分析大多属于：（）
A.伯胺碱
B.仲胺碱
C.叔胺碱
D.季胺碱
50、此生物碱结构属于：（）
A. 吲哚类
B.吡啶类
C.喹啉类
D.萜类
二、多选题
1、下列化合物哪些属于达玛烷型四环三萜化合物（ ）。 O O
Glc O OH
HO Glc HO
OH
HO OH
A B C
O Glc O
O Glc CH 2OH
OH
D E
2. 仅具有C 7-OH 或者C 4`-OH 的黄酮类化合物可溶于下列哪种溶剂（ ）
A 、0.2％的NaOH 溶液
B 、0.2％的Na 2CO 3溶液
C 、5％的NaCO 3溶液
D 、4％的NaOH 溶液
E 、5％的NaHCO 3溶液
3．结构属于大黄素型羟基蒽醌化合物的有（ ）
A 、茜草素
B 、伪羟基茜草素
C 、大黄酚
D 、大黄素
E 、大黄酸
4.黄酮类化合物的显色反应有（ ）
A 、盐酸－镁粉反应
B 、Borntrager`s 反应
C 、Figel 反应
D 、NaBH 4反应
E 、ZrOCl 2反应
5、提取中药中挥发油可采用下述哪种方法（ ）
A 、 水蒸汽蒸馏法
B 、压榨法
C 、吸收法
D 、浸取法
E 、 升华法
6、结晶法精制固体成分时（ ）
A 、样品应初步纯化再用结晶
B 、溶剂对有效成分热时溶解度大，冷时溶解度小
C 、溶剂对杂质冷热都不溶或都易溶
D 、趁热过滤法的母液应迅速降温
E 、样品应制成饱和溶液
7、随水蒸气蒸馏的化学成分有（ ）
A 、小分子苯醌
B 、小分子游离香豆素
C 、小分子萘醌
D 、液态小分子生物碱
E 、挥发油
8、挥发油具有的性质：（ ）
A、难溶于水
B、具挥发性
C、升华性
D、易溶于有机溶剂
E、能水蒸气蒸馏
9、甾体皂苷元的基本结构特点（）
A、具有环戊烷骈多氢菲结构
B、27个碳
C、30个碳
D、C17位连接8～10碳脂肪链
E、分子中有C3－OH
10、能与生物碱沉淀试剂产生沉淀的是（）
A、蛋白质
B、鞣质
C、麻黄碱
D、苦参碱 E.糖类
11、利用酸水法提取生物碱，一般使用酸的浓度为（）：
A、10%酸水液
B、5%酸水液
C、1%酸水液
D、0.5%酸水液
E、0.1%酸水液
12、若用5%Na2CO3溶液从含游离蒽醌的乙醚溶液中萃取，萃取液中可能含有下列成分
（）：
A、含两个以上β-OH蒽醌
B、含一个β-OH蒽醌
C、含两个以上α-OH蒽醌
D、含羧
基的蒽醌 E、含一个α-OH蒽醌
13、常用于香豆素的检识方法有（）：
A、异羟肟酸铁
B、内酯开环闭环反应
C、醋酸镁反应
D、Emerson试剂反应
E、荧光反应
14. 随水蒸气蒸馏的化学成分有（）
A、小分子苯醌
B、小分子游离香豆素
C、小分子萘醌
D、液态小分子生物碱
E、
挥发油
三、名词解释
1.碱提酸沉法：
2.两相水解法：
3.苯丙素类：
4. 乙酸原化合物：
5.生物碱：
6.亲水性有机溶剂：
7.挥发油：
8.香豆素：
9.强心苷：
10.大环内酯：
11.亲水性有机溶剂：
12. 强心苷：
13.苷化位移：
14、二次代谢产物：
15、HR-MS:
16． PH梯度萃取法：
17．溶血指数：
18．系统预试验：
19. 聚醚梯：
20.Hofmann降解：
四、填空
1.天然药物化学是运用现代科学（）与（）研究天然药物中（）的一门学科。
2.亲水性有机溶剂主要是指（）（）和（）。
3. 提取挥发油的方法有（）（）和（）。
4. 简单大环内酯结构中具有（），多由（）形成，多为（）环。
5. 天然药物中新的药源主要包括（），
（），和（）。
6.天然药物化学研究对象主要是（）、（）和（）。
7.天然药物的来源，主要来自（）、（）、（）和（），
其中以（）来源为主，种类繁多。
8.影响提取的因素主要有（）、（）和（）。
9. 聚醚类化合物的特点是结构中含有多个以（）环为主的醚环，醚环间（）
骈合，形成骈合后聚醚的同侧为顺式结构，氧原子（）排列，形成一个（）
状结构，又称（）。
10．香豆素类化合物的提取方法有（），（），和（）
反应。
11.溶剂提取法中常用的提取方式有（）（）（）
（）（）
12.含有（）个单糖的称之为单糖，含有（）个单糖基的称之为低聚糖，
含有（）以上单糖基的称之为多糖。
13.提取苷类时，应注意的首要问题是（），以防止得不到原来的苷。
14、苷类化合物的酸水解速度主要受苷分子中（）原子的（）影响。
15、分析和鉴定挥发油的常用方法是（）联用。
16、皂苷分子量较（），不易结晶，多为无色或白色（）粉末，仅少数为
（），而苷元大多有（）。
17、香豆素常用提取方法有（）（）（）。
18、黄酮苷类化合物水溶性与连接的糖基数目、位置有关，一般有如下规律：多糖苷
（）单糖苷；3-OH苷（）7-OH苷。
19、大黄中主要游离蒽醌类化合物有（）、（）、（）、
（）、（）。
20、能与生物碱产生沉淀的试剂称（）的沉淀反应，一般在（）
条件下进行。由于各种生物碱对（）的（）不全相同，故在
检识生物碱时，必须选择（）种以上试剂同时试验。
21.溶剂提取法中常用的提取方式有（）、（）、（）、
（）、（）。
22．能与生物碱产生沉淀的试剂称（）的沉淀反应，一般在（）
条件下进行。由于各种生物碱对（）的（）不全相同，故在检
识生物碱时，必须选择（）种以上试剂同时试验。
23．苷类根据（）原子不同，分为（）、（）、
（）、（）。
24．大黄中主要游离蒽醌类化合物有（）、（）、（）、
（）、（）。
25.大孔吸附树脂洗脱液的选择，可使用甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等。对非极性大孔树
脂，洗脱液极性（ ），洗脱能力（ ）。对于（ ）极性
的大孔树脂和极性（ ）的化合物来说，则选用极性（ ）的溶剂
为宜。
26、生物碱生物合成的基本原理包括：( )、( )和( )。
27、构成挥发油的成分类型分为：( )、( )、
( )和其它类化合物。
28、生物碱的溶剂提取法有：（ ）提取法、（ ）
提取法、（ ）提取法。
29、苷类是由（ ）或（ ）的端基碳原子与非糖类物质连
接而成的化合物，所联接的键称为（ ）
30、苷类根据（ ）原子不同，分为（ ），（ ），（ ），
（ ）。
31、苷类化合物的酸水解速度主要受苷分子中（ ）原子的（ ）影响。根据苷原子不同，苷的酸水解速度由快至慢的顺序为（ ）
32．大黄中主要游离蒽醌类化合物有（ ）（ ）（ ）（ ）
（ ）
33、糖类根据聚合度不同，可分为单糖、低聚糖和多糖。单糖由（ ）糖分子
组成；低聚糖由（ ）糖分子连接而成，多糖由（ ）糖分子连接而
成。
34、花色素的颜色随（ ）值的不同而改变，一般显红（ ）、
紫（ ）、蓝（ ）等颜色。
35、黄酮类化合物的生物活性主要为：（ ）、（ ）、（ ）、
（ ）、（ ）、泻下作用、以及解痉作用。
36、填写下面萜类化合物生物合成的途径：
IPP(C5)
焦磷酸香叶酯
(C10)( )
焦磷酸金合欢酯
(C15)( )
焦磷酸香叶基香叶酯(C20)( )焦磷酸香叶基金合欢酯(C25)
×
2角鲨烯（C30）( )（C30）甾族类
类胡萝卜素（ ）
( )( )( )( )萜类化合物的生物合成途径
37、凝胶滤过法，系利用分子筛分离物质的一种方法。用同一溶剂洗脱时，由于凝胶网孔半
径的限制，大分子将不能渗入凝胶颗粒内部（ ），故在颗粒间隙移动，并
随溶剂一起从柱底先行流出；小分子因可自由渗入并扩散到凝胶颗粒内部，故通过色谱柱时阻力增大、流速变慢，将（ ）流出。即按分子（ ）的顺序先后流出并得到分离。
38.天然药物化学的研究内容，包括各类天然药物的化学成分（ ）的结构特点、物理化学性质、（ ）以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的（ ）等内容。
五、简答题
1、在溶剂提取法中，常用的提取方式有哪些？
2、具有哪些结构特征的香豆素成分不能用酸碱分离法提取分离？
3、写出下列化合物所属的结构类型。
（1） （2） O O HO HO O O COCH 3
CH 2OH
HO
（3） （4）
O
O OCH 3
O O O
H 3C OH
OCH 3OH
3
4、写出天然黄酮类化合物的分类根据。
5、黄酮类化合物，其酚羟基酸性强弱顺序是什么？
6、甾体皂苷的理化性质与三萜皂苷的理化性质有何异同点？如何将二者区分开？
7、如何应用 锆-枸 试验区别分子中3-OH 或5-OH ？
8、简述从天然药物或中药中开发新药的五种途径及其与《2005年药品注册管理办法》的相关性。
9、简述大孔吸附树脂在分离和纯化苷类化合物时的操作。
10、提取苷类化合物应注意什么？有哪些解决办法？
11、 醌类化合物共有哪几种结构类型？
12、如何以颜色反应区分萘醌和蒽醌这两类化合物？
13、写出萜类的生源学说中，生源的异戊二烯法则的主要观点。
14、为什么三萜苷类化合物又被称为三萜皂苷？
15、简述天然药物中生物活性成分研究需要注意的问题
16.简述Smith 降解水解法（过碘酸裂解反应）的步骤。
17、简述Smith 降解水解法（过碘酸裂解反应）的意义：
18、羟基蒽醌分为哪几种结构类型？写出各自的代表性化合物及其分子结构式（每种至少写出2个）。
19.简述异戊烯链的生物合成途径。
20、生物碱沉淀试剂在生物碱检识中的应用？
21、传统中药多为汤剂，从某种意义上说溶于汤剂中的水溶性成分才是有效成分，但脂溶性
成分是否就一定不是有效成分吗？
23.溶剂提取法中常用的有哪几种提取方式
24.什么是合适的结晶溶剂？如何选择？
25.画出芦丁的结构式，并写出其类别（二级）和主要生物活性。
第一章总论(6学时 ) 掌握:1、常用的天然化学成分的提取、分离、纯化方法 溶剂提取法 提取水蒸气蒸馏法(适用于具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难溶或不溶于水的成分) 升华法 溶剂法 离子交换树脂法 沉淀法 分离纯化结晶法 色谱法 超临界流体萃取 超滤法、透析法、分馏法 一级代谢物(糖类、蛋白质等) 这类物质就是每种药物都含有,就是维持生物体正常生存的必需物质 二级代谢物(生物碱、黄酮、皂甙等) 这些物质不就是每种药物都有,就是生物体通过各自特殊代谢途径产生,反映科、属、种的特性物质 2、溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点 溶剂提取法 ·根据被提取成分的性质与溶剂性质 浸渍法 渗漉法 煎煮法 提取方法回流提取法 连续回流提取法 超临界流体萃取法 超声波提取法 微波提取法 ·溶剂极性由弱到强的顺序如下: 石油醚(低沸点→高沸点) < 二硫化碳< 四氯化碳< 苯< 二氯甲烷< 乙醚< 氯仿< 醋酸乙酯< 正丁醇< 丙酮< 乙醇< 甲醇< 水< 乙酸 ·选择溶剂的要点:能有效的提取成分;相似相溶,沸点适中易回收;低毒安全。 ·水蒸气蒸馏法的原理:这类成分有挥发性,在100℃时有一定蒸汽压,当水沸腾时,该类成分一并随水蒸汽带出,再用有机溶剂萃取,既可分离出。 3、层析方法(硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析)与两相溶剂萃取法的原理及方法。 吸附剂分离原理吸附规律应用 硅胶吸附原理弱酸性、极性吸附剂 化合物极性越大、吸附能力强(难洗脱) 溶剂极性越小,吸附力越强广泛(酸、碱及中性成分均可) 石油醚或汽油(可提取油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜化合物) 三氯甲烷或乙酸乙酯(可提取游离生物碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等中等极性化合物) 丙酮或乙醇、甲醇(可提出苷类、生物碱盐以及鞣质等极性化合物 水(可提出氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分)
第一章 所谓项目质量管理是指围绕项目质量所进行的指挥、协的、控制等活动，是项目管理的重要内容之一。由优化的质量方针、质量计划、组织结构、项目过程中的活动以及相应的资源组成，包括为确保项目能够满足质量需求所展开的过程和整体管理只能的所有活动。包括确定质量政策、目标和责任。影响项目质量的因袭有很多，人、机、料、法、环，即4M1E因素。东风公司的项目质量管理出现问题，一定是在指挥、协调、控制方面出现问题，例如质量控制意识薄弱，缺乏全面质量控制意识，在组织管理方面，缺乏完善的责、权、利相结合的质量控制体制，质量管理缺乏有效的制度约束，质量控制执行乏力。 建议：面对产生的问题，从生产工艺路线入手，每一个工序进行分析，通过现场观察和数据分析，确定发生异常的工位，然后锁定工位，再从人机料法环等影响因素入手，采用鱼骨图筛选主要原因，并进行验证，确定产生问题的原因。原因确定后，就要针对原因采取措施，明确责任人，明确改善的方法，和要达到的改善效果，进行过程的督导，确保改善达到效果，完善质量控制的措施。完善机构，健全机制，强化意识；加强经济意识宣传，增强责任质量意识；建立以项目经理为核心的质量责任中心；实施质量控制责任制，健全奖惩机制；采用先进的质量控制手段和方法：全面使用网络信息；建立企业内部定额等方法 第四章 K公司的项目质量策划 答：顺序出现错误。项目质量策划是项目质量管理的一部分，致力于制定质量目标并规定必要的运行过程和相关资源，以实现项目质量目标，项目质量目标是指项目质量管理方追求的目的。项目质量策划就是根据有关要求确定某一项目所实现的具体的质量目标以及如何实现该目标的过程。 首先建立质量保证体系，确定相关的职责和权限，收集企业质量方针、总质量目标或上级质量目标的要求，发包人和其他相关方的需求和期望，与策划内容有关的业绩或成功经历，存在的问题点或难点，过去的经验教训等资料。然后，根据质量方针和企业总体的质量目标，结合项目具体情况确定质量目标，并将确定的质量目标分解到各分部、分项过程中。针对某一具体项目，把进行质量控制的关键分项工程或关键工作设定质量控制点。第三，为使被策划的质量控制、质量保证和质量改进得到实施，应确定人、机、料、法、环等相关资源以及实现目标的方法、检查或考核的方法，评价其业绩成果的指标，完成后的奖励方法，所需的文件和记录等等 明确质量管理过程的顺序和相互作用，使这些过程相互协调；控制并协调质量管理体系各过程的运行；不断测量和评审质量管理体系，并采取措施以持续改进质量管理体系，提高项目的质量水平 第四章 K公司的项目质量策划 答：质量策划的过程：首先制定质量方针，根据质量方针设定质量目标，根据质量目标确定工作内容（措施）、职责和权限，然后确定程序和要求，最后付诸实施。 K公司的项目质量策划存在以下问题： 1、质量策划开始时间过晚。项目质量策划是项目质量管理的一部分，致力于制定质量目标并规定必要的运行过程和相关资源，以实现项目质量目标。K公司的
1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
天然药物化学 总论 1、主要生物合成途径 醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类 脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径（MVA） 桂皮酸途径和莽草酸途径 氨基酸途径 复合途径 2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L（C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度） 3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B（β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA]，碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-]，碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂 阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质 阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质 糖和苷 1、几种糖的写法： D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha） 2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖 非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别：样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应： 醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷 有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解 （2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易→难 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 酮糖较醛糖易水解 吡喃糖苷中：C5取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） C5上有-COOH取代时最难水解 在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解 苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e 6、smith降解（过碘酸反应）：Na2SO4、NaBH4，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 7、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度） （1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）这一页空白没用的，请掠过
1.天然药物的来源包括植物，动物，矿物和微生物 2.溶剂提取法的原理：根据“相似相溶”这一原理进行，分子官能团的极性越大或极性官能团数目越多则整 个分子的极性就越大，亲水性越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小亲脂性越强；酸碱性及两性 化合物因为存在状态随溶液而异，故溶解度随pH而变 3.常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯 <丙酮<乙醇<甲醇<水<吡啶<乙酸 4.天然药物有效成分的提取方法：A.溶剂法包括渗漉法，煎煮法，浸渍法，回流提取法，连续回流提取法， 超临界流体萃取，超声波提取，微波提取。B.水蒸气蒸馏法。C.升华法。D.重结晶法。 5.分离与精致：①利用温度的不同引起溶解度的改变以分离物质②加入另一种溶剂已改变混合溶剂的极性， 使一部分物质沉淀析出③酸性碱性或两性化合物通过调节pH改变分子的存在状态从而实现分离④酸性或碱 性化合物加入某种沉淀剂生成不溶性盐类沉淀 6.根据物质的吸附性差别进行分离：A物理吸附：由分子间相互引起，无选择性，吸附与解吸过程可逆。硅 胶、氧化铝、活性炭为吸附剂，活性炭是非极性吸附剂，与硅胶、氧化铝相反。硅胶、氧化铝吸附规律为： a.对极性物质具有较强的亲和能力。 b.溶剂极性越强则吸附剂表现出较强的吸附能力；溶剂极性强，吸附剂 对溶质的吸附能力即随之减弱c.加入极性较强的溶剂时可洗脱溶质B.化学吸附：选择性强，吸附十分牢固， 甚不可逆。 7.活性炭对非极性物质具有较强的亲和力，在水中表现出强的吸附能力。溶剂极性降低，则活性炭对溶质的 吸附能力也随之降低。故从活性炭上洗脱被吸附物质时，洗脱剂的洗脱能力将随溶剂极性的降低而增强。 8.极性是一种抽象概念，用以表示分子中电荷不对称的程度，大体与偶极距、极化度及介电常数等概念相对 应。化合物的极性由分子中所含官能团种类、数目及排列方式等综合因素所决定。官能团极性顺序： R-COOH Ar-OH 大 H2O R-OH R` R-NH2,R-NH-R`,R-N-R`` R` 极 R-CO-N-R`` R-CHO 性 R-CO-R` R-CO-OR`` R-O-R` R-X R-H 小 9.硅胶、氧化铝吸附色谱应尽可能选用极性小的溶剂和溶液式样。 10.洗脱剂的极性宜逐步增加但跳跃性不宜太大，为避免化学吸附，酸性物质宜用硅胶，碱性物质则用氧化 铝分离 11.聚酰胺（polyamide)吸附色谱法：聚酰胺吸附属于氢键吸附，是一种十分广泛的分离方法，适用于酚类、 醌类、黄酮类化合物的分离。原理是与羰基形成的氢键缔合而产生吸附。其大致规律为：①形成氢键的数目 越多则吸附能力越强②易形成内氢键者吸附减弱③分子中分子中芳香化程度越高，则吸附越强。洗脱能力排 列顺序：水→甲醇→氢氧化钠溶液→甲酰胺→二甲基酰胺→尿素（弱→强） 12.大孔树脂吸附通常分为极性、非极性原理是由于范德华力或产生氢键的结果。影响吸附的因素：①吸附 性能主要取决于吸附剂的表面性质②分子量大、极性小的化合物与非极性大孔树脂吸附作用强，能与其形成 氢键的易吸附③洗脱剂其极性越小其洗脱能力越强，一般先用蒸馏水洗脱再用浓度渐增的乙醇、甲醇④pH： 碱性物质在碱性溶液中进行吸附，酸性溶液中解吸；酸性物质在酸性溶液中吸附，碱性溶液中解吸⑤低温不
第一章总论 教学时数：6学时 目的与要求：掌握天然药物化学的概念、研究内容；掌握天然药物化学成分提取分离的原理及方法；了解天然药物生物合成途径；熟悉天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法；了解天然药物化学的发展史、现状及发展和学习天然药物化学的重要意义。 重点与难点：天然药物化学的概念、研究内容；天然药物化学成分提取分离的原理及方法；天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法。 § 1－1 绪论 一、天然药物化学的含义及研究内容 1、天然药物化学的含义及研究内容 天然药物化学是运用现代科学的理论与方法研究天然物中有效成分的结构特点，理化性质，提取分离方法，结构鉴定及生物合成途径等内容的一门实践性科学。 由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法（NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚至用X－晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分离手段的进步，天然药化的发展速度大为加快，发现的新化合物数目大为增加，微量成分、水溶性成分的分离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也不再是难题了。天然药物化学本身也已不再是原先的分离提取、结构鉴定，而是逐步发展成生物活性测定指导下的分离提取、结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学科。 目前我国天然药物化学研究依其目的不同可分为3个方面：①以阐明药用生物有效成分，获得具有新结构的化合物或具有生物活性的单体为目的，进行提取分离条件、结构鉴定、一般活性研究；②以解决自然资源有限的活性化合物或其前体的来源为目的，进行半合成及生物转化研究；③以获得高效低毒的创新药为目的，以天然活性化合物为先导物，合成一系列结构类似物进行构效关系研究。由此可见，天然药物研究已经从最初对天然来源活性化合物被动全盘地接受到积极主动地改进，研究在不断深入。 单体：即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。 有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。 有毒成分：能导致疾病的化学成分。 有效成分和无效成分的关系：二者的划分也是相对的。一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另外，一些中药中的化学成分本身不具有生物活性、也不能起防病治病的作用，但是，它们受采收、加工、炮制或制剂过程中一些条件的影响而产生的次生产物，或它们口服后经人体胃肠道内的消化液或细菌等的作用后产生的代谢产物，以及它们以原型的形式被吸收进入血液或被直接注射进入血液后在血液中
施工准备、施工过程的质量控制 1.施工质量控制的系统过程（1）按工程实体质量形成过程的时间阶段划分 1）施工准备控制：指在各工程对象正式施工活动开始前，对各项准备工作及影响质量的各因素进行控制，这是确保施工质量的先决条件。 2）施工过程控制：指在施工过程中对实际投入的生产要素质量及作业技术活动的实施状态和结果所进行的控制，包括作业者发挥技术能力过程的自控行为和来自有关管理者的监控行为。 3）竣工验收控制：它是指对于通过施工过程所完成的具有独立的功能和使用价值的最终产品（单位工程或整个工程项目）及有关方面（例如质量文档）的质量进行控制。 （2）按工程实体形成过程中物质形态转化的阶段划分 1）对投入的物质资源质量的控制。 2）施工过程质量控制：即在使投入的物质资源转化为工程产品的过程中，对影响产品质量的各因素、各环节及中间产品的质量进行控制。 3）对完成的工程产出品质量的控制与验收：在上述三个阶段的系统过程中，前两个阶段对于最终产品质量的形成具有决定性的作用，而所投入的物质资源的质量控制对最终产品质量又具有举足轻重的影响。所以，在质量控制的系统过程中，无论是对投入物质资源的控制，还是对施工及安装生产过程的控制，都应当对影响工程实体质量的五个重要因素方面，即对施工有关人员因素、材料（包括半成品、构配件）因素、机械设备因素（生产设备及施工设备）、施工方法（施工方案、方法及工艺）因素以及环境因素等进行全面的控制。 （3）按工程项目施工层次划分的系统控制过程 通常，任何一个大、中型工程建设项目可以划分为若干层次。例如，对于建筑工程项目按照国家标准可以划分为单位工程、分部工程、分项工程、检验批等层次；而对于诸如水利水电、港口交通等工程项目，则可划分为单项工程、单位工程、分部工程、分项工程等几个层次。各组成部分之间的关系具有一定的施工先后顺序的逻辑关系。显然，施工作业过程的质量控制是最基本的质量控制，它决定了有关检验批的质量；而检验批的质量又决定了分项工程的质量。 2.施工质量控制的工作程序 在施工阶段的全过程中，监理工程师要进行全过程、全方位的监督、检查与控制，不仅涉及最终产品的检查、验收，而且涉及施工过程的各环节及中间产品的监督、检查与验收。 在每项工程开始前，承包单位须做好施工准备工作，然后填报《工程开工/复工报审表》及附件，报送监理工程师审查。若审查合格，则由总监理工程师批复准予施工。 在施工过程中，监理工程师应督促承包单位加强内部质量管理，严格质量控制，施工作业过程均应按规定工艺和技术要求进行，在每道工序完成后，承包单位应进行自检，自检合监理工程师收到检查申请后应在合同规定《＿报验申请表》交监理工程师检验。填报格后， 的时间（合同文本17条：隐蔽工程在隐蔽或者中间验收前48小时以书面形式通知工程师验收）内到现场检验，检验合格后（24小时内）予以确认。 【案例一】 某工程项目，建设单位与施工总承包单位按《建设工程施工合同》（示范文本）签订了施工承包合同，并委托某监理公司承担施工阶段的监理任务。施工总承包单位将桩基工程分包给一家专业施工单位。
《天然药物化学》教案 一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数： （一）总学时数：108学时 （二）理论学时数：54学时 （三）讨论学时数：6学时 （四）实验学时数：48学时 （五）学分数：6学分 二、承担课程教学的院、系、教研室名称 华中科技大学同济医学院 药学院中药系天然药物化学教研室 三、课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。 四、所用教材和参考书 （一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。 （二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。 第一章绪论 一、学时数：6学时 二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；
第一章总论 1.天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。 来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。 2.提取分离的方法 1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2)提取方法 （一）溶剂提取法原理：“相似者相溶”，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。 常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚(低沸点—高沸点)<环己烷<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸 分类：①浸渍法②渗漉法：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的方法。缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。 ③煎煮法④回流提取法⑤连续回流提取法：可弥补回流提取法中溶剂消耗量大，操作台繁琐的不足，实验室常用索氏提取器（沙氏）来完成本法操作。缺点：时间长，受热易分解的成分不宜使用此法。⑥超临界流体萃取技术⑦超声波提取技术 （二）水蒸气蒸馏法 ①适用范围：具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难容或不溶于水是我成分的提取。 ②原理：给予两种互不相溶的液体共存时，各组分的蒸汽压和它们在纯粹状态时的蒸汽压相等，而另一种液体的存在并不影响它们的蒸汽压，混合体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和，由于体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高，所以混合物的沸点比任一组分的沸点为低。 （三）升华法原理：遇热挥发使用范围：游离蒽醌 （四）压榨法原理：机械挤压适用范围：新鲜药材，种子植物油 3)分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a.温度不同,溶解度不同 b.改变溶液的极性去杂 c.酸碱法 d.沉淀法 ②根据物质分配比不同极性分离 原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离 a.液-液萃取法 b.反流分布法 c.液滴逆流层析法 d.高速逆流层析法法 法: LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土,纤维素等;有正反相之分; 压力有低、中、高之分;载量有分析、制备之分。 ③根据物质吸附性不同极性分离 a. ※极性吸附剂（如SiO2,Al2O3...)极性强，吸附力大 ※非极性吸附剂(如活性炭－对非极性化合物的吸附力强(洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大)。 b.化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小而定; 溶剂的极性大小可按其介电常数(ε)大小排列（极性渐大> ）: 己烷苯无水乙醚CHCl3 AcOEt 乙醇甲醇水
天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】
实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；
天然药物化学习题和参考答案(1) 1、学习天然药物化学的目的和意义： 答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。 2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。 3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E） A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。 8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 9、把下列符号中文名称填写出来： Et 2O（乙醚） CHCl 3 （氯仿） EtOAc（乙酸乙酯） n-BuOH（正丁醇） Me 2CO（丙酮） EtOH（乙醇） MeOH（甲醇） C 6 H 6 （苯） 10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。 11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达 80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。 12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。 天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类 1、Molish试剂反应 答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。 2、简述糖的提取、纯化和分离方法。 答：提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50％醇提取；多糖根据可溶于热水，而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法：可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。 3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟
第一章总论 1. 天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。 来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。 2. 提取分离的方法 1）提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2）提取方法 （一）溶剂提取法原理：“相似者相溶”，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。 常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚（低沸点—高沸点）＜环己烷＜二硫化碳＜四氯化碳＜三氯乙烯＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜乙腈＜水＜吡啶＜乙酸 分类：①浸渍法②渗漉法：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的方法。缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。 ③煎煮法④回流提取法⑤连续回流提取法：可弥补回流提取法中溶剂消耗量大，操作台繁琐的不 足，实验室常用索氏提取器（沙氏）来完成本法操作。缺点：时间长，受热易分解的成分不宜使用此法。⑥ 超临界流体萃取技术⑦超声波提取技术 （二）水蒸气蒸馏法 ①适用范围：具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难容或不溶于水是我成分的提取。 ②原理：给予两种互不相溶的液体共存时，各组分的蒸汽压和它们在纯粹状态时的蒸汽压相等，而另一种液体的存在并不影响它们的蒸汽压，混合体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和，由于体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高，所以混合物的沸点比任一组分的沸点为低。 （三）升华法原理：遇热挥发使用范围：游离蒽醌 （四）压榨法原理：机械挤压适用范围：新鲜药材，种子植物油 3）分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a. 温度不同,溶解度不同 b. 改变溶液的极性去杂 C.酸碱法 d. 沉淀法 ②根据物质分配比不同极性分离 原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离 a. 液- 液萃取法 b. 反流分布法C. 液滴逆流层析法d. 高速逆流层析法法 法：LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土，纤维素等；有正反相之分；压力有低、中、高之分; 载量有分析、制备之分。 ③根据物质吸附性不同极性分离 a. ※极性吸附剂（如SiO2，Al2O3...）极性强，吸附力大 ※非极性吸附剂（如活性炭－对非极性化合物的吸附力强（洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大）。b. 化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小而定； 溶剂的极性大小可按其介电常数（9大小排列（极性渐大＞）： 己烷苯无水乙醚CHCl3 ACOEt 乙醇甲醇水 c. 氢键力吸附 聚酰胺吸附层析-- 洗脱剂的洗脱力由小到大为: 水＞甲醇＞丙酮＞ NaOH 液＞甲酰胺＞尿素水液 大孔吸附树脂的吸附原理： ④根据物质分子的大小进行分离如葡萄糖凝胶(SephadexG and
第一章总论 1主要的生物合成途径P8 （一）醋酸-丙二酸途径（AA-MA途径）：脂肪酸类、酚类、蒽醌类等 （二）甲戊二羟酸途径（MV A途径）：萜类、甾体化合物 （三）桂皮酸途径及莽草酸途径：C6-C3骨架的苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类以及具有C6-C3-C6骨架的黄酮类化合物 （四）氨基酸途径：生物碱类 （五）复合途径：复杂的天然产物 ①醋酸-丙二酸-莽草酸途径；②醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径：③氨基酸-甲戊二羟酸 途径；④氨基酸-醋酸-丙二酸途径；⑤氨基酸-醋酸-莽草酸途径。 2二次代谢（名词解释）：以一次代谢产生的代谢产物为原料（或前体），又进一步经历不同的代谢过程生成其他化合物的过程。（其他化合物：生物碱、萜类等）P6 3天然产物提取常用的溶剂极性大小的比较：常见溶剂极性强弱如下：P18（比较） 乙酸＞吡啶＞水>乙腈>甲醇>乙醇>丙酮>醋酸乙酯>乙醚>氯仿>二氯甲烷>苯＞三氯乙烯>四氯化碳>二硫化碳＞石油醚（低沸点→高沸点） 4天然药物提取方法，P18渗漉法：是不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其浸过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的一种方法。 煎煮法：是在中药材中加入水后加热煮沸，将有效成分提取出来的方法。 5正相色谱：分离水溶性或极性较大的成分，固定相多采用强极性溶剂，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂。 反相色谱：分离脂溶性化合物，固定相可用液体石蜡，流动相则用水或甲醇等强极性溶剂。第二章糖和苷 1糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（ D ）型，向下的为（ L ）型。 2 苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（亲脂性）物质而糖是（亲水性）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（增加）。 3 苷类是（糖类）与另一非糖物质通过（糖苷键）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（苷元）。由三部分组成：糖、非糖部分、苷键原子。 4 苷中的苷元与糖之间的化学键称为（糖苷键），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（苷键原子）。根据苷键原子又可将苷分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等。 硫苷：通过苷元上的巯基与糖或糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水缩合而成的化合物。氮苷：通过苷元上的胺基与糖或糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水缩合而成的化合物。 5原生苷：是指天然药物中原始存在状态的苷。也称第一苷。 次生苷：是指原始苷被部分切去糖后生成的苷，也叫第二苷。彻底切去糖的非糖部分称为苷。 6 P81简答：酸催化水解的反应原理：苷键原子先被质子化，然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅式的中间体，该中间体再与水结合形成糖，并释放催化剂质子。 水解难易程度的影响因素：①苷键原子的电子密度：N＞O＞S＞C；②苷键原子的空间环境：位阻大，水解难；③糖上取代基：取代基越多，水解越难；④苷分子的稳定性及其水解产物的稳定性：苷分子内张力大，利水解，苷元分子大的易于小的，苷键为竖键的易于横键，产物苷元和糖稳定利水解。 氮原子虽然碱性较强，易于质子化，但当氮原子在酰胺或嘧啶环上时，由于受到强烈的p-
某大型商业建筑工程项目，主体建筑物10层。在主体工程进行到第二层时，该层的100根钢筋混凝土柱已浇注完成并拆模后，监理人员发现混凝土外观质量不良，表面疏松，怀疑其混凝土强度不够，设计要求混凝土抗压强度达到C18的等级，于是要求承包商出示有关混凝土质量的检验与试验资料和其他证明材料。承包商向监理单位出示其对9根柱施工时混凝土抽样检验和试验结果，表明混凝土抗压强度值(28天强度)全部达到或超过C18的设计要求，其中最大值达到了C30即30MPa. [问题] 1.你作为监理工程师应如何判断承包商这批混凝土结构施工质量是否达到了要求· 2.如果监理方组织复核性检验结果证明该批混凝土全部未达到C18的设计要求，其中最小值仅有8MPa即仅达到C8，应采取什么处理决定· 3.如果承包商承认他所提交的混凝土检验和试验结果不是按照混凝土检验和试验规程及规定在现场抽取试样进行试验的，而是在试验室内，按照设计提出的最优配合比进行配制和制取试件后进行试验的结果。对于这起质量事故，监理单位应承担什么责任·承包方应承担什么责任· 4.如果查明发生的混凝土质量事故主要是由于业主提供的水泥质量问题导致混凝土强度不足，而且在业主采购及向承包商提供这批水泥时，均未向监理方咨询和提供有关信息，协助监理方掌握材料质量和信息。虽然监理方与承包商都按规定对业主提供的材料进行了进货抽样检验，并根据检验结果确认其合格而接受。试问在这种情况下，业主及监理单位应当承担什么责任· [参考答案] 1.作为监理工程师为了准确判断混凝土的质量是否合格，应当在有承包方在场的情况下组织自身检验力量或聘请有权威性的第三方检测机构，或是承包商在监理方的监督下，对第二层主体结构的钢筋混凝土柱，用钻取混凝土芯的方法，钻取试件再分别进行抗压强度试验，取得混凝土强度的数据，进行分析鉴定。 2.采取全部返工重做的处理决定，以保证主体结构的质量。承包方应承担为此所付出的
天然药物化学实验讲义目录 一、芦荟粗多糖的提取及鉴定 二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别 三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别 四、八角茴香挥发油的提取及鉴别 五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别 六、茶叶中咖啡因的提取 前言 《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定 一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用 二、实验原理 芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。 三、试剂、材料及仪器 1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。 四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥（通风橱干燥），最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定 对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应，在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖，芦荟中的多糖在硫酸的作用下，先水解成单糖，并迅速脱水生成糠醛衍生物，然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长，由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。
第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 （二）甲戊二羟酸途径（MV A） 主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP） 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳） （三）桂皮酸途径 主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类
天然药物化学实验报告 一、实验题目：槐米中槲皮素的提取分离及结构鉴定 二、实验目的: 通过对该选题进行资料查阅、方案设计、试验、结果分析等，让我自己学到一套系统、完整的槐米药效成分芦丁和槲皮素进行基源鉴定、提取、分离和结构鉴定的方法，并通过此项训练，提高自己的动手操作能力及综合运用自己所学知识的能力，培养自己独立思考、分析问题、解决问题的能力。 掌握槐米中槲皮素的提取及提取方法 了解槲皮素的药理作用及应用价值 掌握槲皮素的纯度检测 掌握槲皮素的结构鉴定的方法 三、实验基本原理： 本实验主要利用黄酮类化合物虽然有一定的极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再将碱水提取液调成酸性，黄酮苷类即可沉淀析出。以槐米为原料，采用煎煮法提取槐米有效成分芦丁，然后酸溶液水解获得槲皮素粗品，乙醇重结晶获得槲皮素精品。 四、实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家： （一）实验试剂，见下表： 序号名称数量规格生产厂家 1 95%乙醇溶液25ml 500ml／瓶 AR 天津天力 2 浓H2SO4 12ml 500ml／瓶 AR 天津天力 3 甲醇10ml 500ml／瓶 AR 天津天力 4 无水乙醇43ml 500ml／瓶 AR 天津天力 5 纯净水1500ml 18L/桶万家纯水 6 硅胶GF254 30g 500g／瓶 青岛海浪 薄层层析
（二）实验仪器，见下表： 序号名称数量型号生产厂家 1 电子天平1台IM-B200 2 余姚市纪铭称量校验设备有 限公司 2 圆底烧瓶1个GG-17 1000ml 蜀牛 3 烧杯1个GG-17 1000ml 蜀牛 4 烧杯1个 GG-17 500ml 环球 5 烧杯1个GG-17 250ml Jing Xing 6 量筒1个100ml BOMEX 7 量筒1个10ml 旌湖 8 直型冷凝 管 1个BOMEX 9 75?弯管1个 10 橡胶管2条 11 移液管1个10ml 12 玻璃棒1个直径7mm 长40cm 高邮亚泰 13 尾接管1个BZ24129 HENG TAJ 14 布氏漏斗1个 15 抽滤瓶1个GG-17 500ml 蜀牛 16 滤纸1张 17 玻璃漏斗1个 18 研钵1套 19 胶头滴管1个 20 薄层板10个 21 展开缸1个P-1 100×100 上海信谊仪器 厂 22 紫外光谱 仪 1台 UV-8三用紫外分 析仪 无锡科达仪器 厂 23 熔点测定 仪 1台 X-6显微熔点测定 仪 北京泰克仪器 有限公司 24 真空泵1台SHD-III型循环水 式多用真空泵 保定高新区阳 光科教仪器厂 25 电热套1台98-1-C型数字控 温电热套 天津市泰斯特 仪器有限公司