第三章有机化合物知识点
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。
一、烃
1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，
与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。
2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯
CH4+2O2??→
?点燃CO2+2H2O（淡蓝色火焰）
3、取代反应（条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，
产物有5种）CH4+Cl2?→
?光CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2?→
?光CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2?→
?光CHCl3+HCl CHCl3+Cl2?→
?光CCl4+HCl 注意：
①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐
步被氯原子取代；
②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；
③取代关系：1H~Cl2；
④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。
4、高温分解：
2
1000
4
2H
C
CH C+
?
?→
?
乙烯1．氧化反应
I．燃烧
C2H4+3O2??→
?点燃2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）II．能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。2．加成反应
CH2＝CH2＋Br2?→
?CH2Br－CH2Br
（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）
在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应
CH2＝CH2＋H2催化剂
△
CH3CH3
CH2＝CH2＋HCl
催化剂
△
CH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称）
CH2＝CH2＋H2O
高温高压
催化剂CH
3
CH2OH（工业制乙醇）
3．加聚反应nCH2＝CH2催化剂
△
（聚乙烯）
（溴苯）+ Br 2
FeBr 3
＋HBr
（只发生单取代反应，取代一个+ HO －NO 2
浓H 2SO 455℃~60℃
－NO 2
+ H 2O
+ 3H2 Ni
（一个苯环，加成消耗
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较
CH3CH2OH+3O2??→
?点燃2CO2+3H2O
可作燃料，乙醇汽油
（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应）
现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为黑色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激
性气味气体产生（乙醛）
①反应断键情况：
②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。
（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色。
可以使橙色的重铬酸钾溶液变为绿色，可用于检验酒驾。总结：燃烧反应时的断键位置：全断
与钠反应时的断键位置：①
在铜催化氧化时的断键位置：①、③
（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；
（5）除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。
乙酸1.具有酸的通性：
CH3COOH CH3COO－＋H＋(一元弱酸)
①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红
（变色是反应生成了有色物质）；
②与活泼金属（金属性H之前）、碱（Cu(OH)2）、
弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3
③酸性比较：CH3COOH > H2CO3
2CH3COOH＋CaCO3―→2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
（强酸制弱酸）
2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法）
CH3COOH＋HO－C2H5 CH3COOC2H5＋H2O
反应类型：酯化反应，属于取代反应；
是可逆反应，反应有一定限
度，乙酸乙酯产率不可能达到
100%
(1)试管a中药品加入顺序是:
乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL
(2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：
加碎瓷片（或沸石）
(3)实验中加热试管a的目的是：①加快反应速率
②蒸出乙酸乙酯，提高产率
(4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；
不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸
(5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：
①中和乙酸，
②溶解乙醇，
③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层
(6)反应结束后，振荡试管b，静置。
观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，
且能闻到香味。
三、烷烃
1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个
碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。
2、烷烃物理性质：
状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，
16个碳原子以上为固态。
溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；
相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。
密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。
3、烷烃的化学性质
①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。
②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；
③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。
小知识点汇总
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解
（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：控制反应温度、受热均匀2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃）
（2）、蒸馏
（3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）
（5）、中和热的测定
（6）、制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——所有含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：醛、葡萄糖—所有含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃、苯的同系物（苯不能使酸性KMnO4褪色，而苯的同系物可以）
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（-OH先被氧化为-CHO，因为酸性KMnO4 是强氧化剂，所以-CHO会进一步被氧化为-COOH）
（3）含有醛基的化合物（-CHO被氧化为-COOH）
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）【见选修5】
（3）含醛基物质（氧化）【见选修5】
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有
卤代烃（选修5会学）、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）。
10．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
（新戊烷虽然是5个碳原子的烃，但它是气体，因为支链多，沸点很低，故在常温下是气态）
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、醇的脱水反应、酯化反应
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、强氧化剂（双氧水）、有机物（甲醛、苯酚、酒精、碘酒、三氯乙酸等）。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）羧酸
（2）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）：
（3）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．KMnO4酸性溶液的褪色；
2．溴水的褪色；
3．淀粉遇碘单质变蓝色。
4．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
有机物性质汇总
一、物理性质
甲烷：无色无味难溶
乙烯：无色稍有气味难溶
乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）
苯：无色有特殊气味液体难溶有毒
乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发
乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发
二、实验室制法
乙烯:
注意：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）
排水法收集乙烯（同Cl2、HCl）；
控温170℃（140℃：会反应生成乙醚） 碱石灰除杂SO 2、CO 2 碎瓷片：防止爆沸 乙炔：CaC 2 + 2H 2O → ↑ + Ca(OH)2
注：排水法收集乙烯 不能用启普发生器
导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管（高一同学对乙炔可以先了解下）
乙醇：CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 三、燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟
炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 四、通式
⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、
CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4
⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、
CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH 2CH 3、CH 3C≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2
⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。如：
、 、
⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH-3
CH 2—CH 2
CH 2—CH 2
CH 2
CH 2—CH —CH 3 —CH 3
—CH 3
—CH
3 CH 3
—CH 3 CH 3—
⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、
CH 2=CHCH 2OH 、
、 、
⑺ C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3、
HCOOCH 2CH 3、HOCH 2CH 2CHO 、CH 3CH(OH)CHO 、CH 3COCH 2OH
⑻ C n H 2n +1NO 2：硝基烷、氨基酸。如：CH 3CH 2NO 2、H 2NCH 2COOH ⑼ C n (H 2O)m ：糖类。如：
C 6H 12O 6：CH 2OH(CHOH)4CHO （葡萄糖），CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH （果糖） C 12H 22O 11：蔗糖、麦芽糖。 五、其他知识点
1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O 2 →(点燃)→ x CO 2 + y/2 H 2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O 2 →(点燃)→ x CO 2 + y/2 H 2O
3、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）
4、医用酒精：75%； 工业酒精：95%（含甲醇有毒）； 无水酒精：99%
5、甘油：丙三醇
6、乙酸酸性介于HCl 和H 2CO 3之间 食醋：含有3%~5%乙酸 冰醋酸：纯乙酸【纯净物】
7、烷基不属于官能团
六、有机物的物理性质 1、状态：
O
CH 2—CH —CH 3
CH 2—CH 2 O CH 2
CH 2 CH 2—CH —OH
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；
气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；
液态：乙酸乙酯、油酸；石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味：
无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；
稍有气味：乙烯；
特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；
香味：乙醇、低级酯；
3、颜色：
白色：葡萄糖、多糖
黑色或深棕色：石油
4、密度：
比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；
比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性：
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性：
不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；
易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；
与水混溶：乙醇、甲酸、丙三醇。